JPH0217140A - 脂肪族フツ化炭化水素の脱ハロゲン化方法 - Google Patents
脂肪族フツ化炭化水素の脱ハロゲン化方法Info
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- JPH0217140A JPH0217140A JP16633788A JP16633788A JPH0217140A JP H0217140 A JPH0217140 A JP H0217140A JP 16633788 A JP16633788 A JP 16633788A JP 16633788 A JP16633788 A JP 16633788A JP H0217140 A JPH0217140 A JP H0217140A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産呈上ｐ■■分団
本発明は、脂肪族フッ化炭化水素、所謂フロン類の脱ハ
ロゲン（塩素及びフッ素）化方法に関する。
ロゲン（塩素及びフッ素）化方法に関する。
従来Ω侠■
揮発性の有機ハロゲン化合物は、環境汚染源の重要な一
つであり、焼却法以外にも、これを無害化する方法が既
に種々提案されている。例えば、ポリ塩素化ビフェニル
については、これに有機溶剤中にてナトリウムナフタレ
ニドのようなアルカリ金属ナフタレニドを反応させるこ
とによって、完全に脱塩素化されることが知られている
（奥彬ら、日本化学会誌１９７８年第１１号第１５７７
〜１５８２頁、Ａｋｉｒａ Ｏｋｕ ｅＬ ａｌ、、
Ｃｈｅｍｔｓｔｒｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、 ４
＋Ｎｏｖｅｍｂｅｒ １９７Ｂ、 ｐｐ、 ８４１−８
４２）−また、有機フッ素化合物の脱フッ素についても
、テトラフルオロベンゼンのような芳香族フッ素化合物
にナトリウムナフタレニドを反応させることによって、
フッ素を無機フッ化物イオンとして除去し得ることが知
られている（奥 彬ら、日本化学会誌１９８５年第１０
号第１９６３〜１９６７頁）。
つであり、焼却法以外にも、これを無害化する方法が既
に種々提案されている。例えば、ポリ塩素化ビフェニル
については、これに有機溶剤中にてナトリウムナフタレ
ニドのようなアルカリ金属ナフタレニドを反応させるこ
とによって、完全に脱塩素化されることが知られている
（奥彬ら、日本化学会誌１９７８年第１１号第１５７７
〜１５８２頁、Ａｋｉｒａ Ｏｋｕ ｅＬ ａｌ、、
Ｃｈｅｍｔｓｔｒｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、 ４
＋Ｎｏｖｅｍｂｅｒ １９７Ｂ、 ｐｐ、 ８４１−８
４２）−また、有機フッ素化合物の脱フッ素についても
、テトラフルオロベンゼンのような芳香族フッ素化合物
にナトリウムナフタレニドを反応させることによって、
フッ素を無機フッ化物イオンとして除去し得ることが知
られている（奥 彬ら、日本化学会誌１９８５年第１０
号第１９６３〜１９６７頁）。
しかし、近年、冷媒、高耐電圧ガス、食品エアゾールの
噴射剤として多く用いられている脂肪族フッ化炭化水素
、所謂フロン類については、これが成層圏のオゾン層破
壊という深刻な問題を引き起こしているにもかかわらず
、従来、その有効な無害化方法が知られていない。
噴射剤として多く用いられている脂肪族フッ化炭化水素
、所謂フロン類については、これが成層圏のオゾン層破
壊という深刻な問題を引き起こしているにもかかわらず
、従来、その有効な無害化方法が知られていない。
、Ｂが”° しようと る課
本発明者は、フロン類の脱ハロゲン化について鋭意研究
した結果、フロン類にアルカリ金属ナフタレニドを反応
させることによって、フッ素（及び塩素）をそれぞれ無
機フッ素イオン及び無機塩素イオンとして効率よく除去
することができることを見出して、本発明に至ったもの
である。
した結果、フロン類にアルカリ金属ナフタレニドを反応
させることによって、フッ素（及び塩素）をそれぞれ無
機フッ素イオン及び無機塩素イオンとして効率よく除去
することができることを見出して、本発明に至ったもの
である。
従って、本発明は、フロン類の脱ハロゲン化方法を提供
することを目的とする。
することを目的とする。
課赳至邂−火１杢友ムｑ手段
本発明による脂肪族フッ化炭化水素の脱ハロゲン化方法
は、脂肪族フッ化炭化水素にアルカリ金属ナフタレニド
を作用させることを特徴とする脂肪族フッ化炭化水素の
脱ハロゲン化方法。
は、脂肪族フッ化炭化水素にアルカリ金属ナフタレニド
を作用させることを特徴とする脂肪族フッ化炭化水素の
脱ハロゲン化方法。
本発明の方法において、フロン類とは、−最大％式％
（式中、ｋは１〜４の整数、ｎは１以上の整数、ｌ及び
ｍはＯ又は１以上の整数であって、２に＋２＝Ｉ＋ｍ＋
ｎを満足する。） で表わされる（塩化）フッ化炭化水素を意味し、具体例
として、例えば、フロン−１１（ＣＣｈＦ）、フロン−
１２（ＣＣＩ□Ｆ２）、フロン−１３（ＣＣｌＦ２）、
フロン−１４（ＣＦ４）、フロン−２１（Ｃ）Ｉｃ１２
Ｆ） 、フロン２２ （ＣＨＣＩＦｚ）、フロン−１１
３（ＣＣｌＦ２−ＣＣＩ□Ｆ）、フロン−１１４（ＣＣ
ｌＦ２−ＣＣｌＦ２）等を挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
ｍはＯ又は１以上の整数であって、２に＋２＝Ｉ＋ｍ＋
ｎを満足する。） で表わされる（塩化）フッ化炭化水素を意味し、具体例
として、例えば、フロン−１１（ＣＣｈＦ）、フロン−
１２（ＣＣＩ□Ｆ２）、フロン−１３（ＣＣｌＦ２）、
フロン−１４（ＣＦ４）、フロン−２１（Ｃ）Ｉｃ１２
Ｆ） 、フロン２２ （ＣＨＣＩＦｚ）、フロン−１１
３（ＣＣｌＦ２−ＣＣＩ□Ｆ）、フロン−１１４（ＣＣ
ｌＦ２−ＣＣｌＦ２）等を挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。
本発明の方法においては、フロン類の脱ハロゲン化は、
通常、窒素等の不活性気体雰囲気中でフロン類を溶解さ
せた有機溶剤中にアルカリ金属ナフタレニド溶液を滴下
するか、又は反対にアルカリ金属ナフタレニド溶液中に
フロン類を溶解させた有機溶剤を滴下し、撹拌すること
によって行なわれる。上記有機溶剤としては、エーテル
、炭化水素等、反応に影響を与えないものが好ましく用
いられるが、特に、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル、ペンタン、ケロシン、リグロイン等
が好ましく用いられる。しかし、アルカリ金属ナフタレ
ニド溶液中にフロン類を気体として通液させ、気液反応
によることもできる。
通常、窒素等の不活性気体雰囲気中でフロン類を溶解さ
せた有機溶剤中にアルカリ金属ナフタレニド溶液を滴下
するか、又は反対にアルカリ金属ナフタレニド溶液中に
フロン類を溶解させた有機溶剤を滴下し、撹拌すること
によって行なわれる。上記有機溶剤としては、エーテル
、炭化水素等、反応に影響を与えないものが好ましく用
いられるが、特に、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル、ペンタン、ケロシン、リグロイン等
が好ましく用いられる。しかし、アルカリ金属ナフタレ
ニド溶液中にフロン類を気体として通液させ、気液反応
によることもできる。
アルカリ金属ナフタレニドとしては、ナトリウムナフタ
レニドが好ましく用いられるが、カリウムナフタレニド
やリチウムナフタレニドも用いることができる。
レニドが好ましく用いられるが、カリウムナフタレニド
やリチウムナフタレニドも用いることができる。
かかるアルカリ金属ナフタレニドの製造は、先に挙げた
文献に記載されている。
文献に記載されている。
アルカリ金属ナフタレニド溶液の濃度は、用いる溶剤へ
の溶解度によって異なるが、例えば、溶剤としてテトラ
ヒドロフランを用いるときは、１モル／１程度が有用で
ある。しかし、濃度は、特に、限定されるものではない
。
の溶解度によって異なるが、例えば、溶剤としてテトラ
ヒドロフランを用いるときは、１モル／１程度が有用で
ある。しかし、濃度は、特に、限定されるものではない
。
アルカリ金属ナフタレニドは、通常、フロン類の有する
ハロゲン原子（塩素及びフッ素）の１原子に対して、１
倍モル量以上を用いることが好ましく、特に、１．５倍
モル量以上用いることが好ましい、最も好ましくは、２
倍モル量以上用いる。
ハロゲン原子（塩素及びフッ素）の１原子に対して、１
倍モル量以上を用いることが好ましく、特に、１．５倍
モル量以上用いることが好ましい、最も好ましくは、２
倍モル量以上用いる。
反応温度及び圧力は、特に限定されるものではないが、
特に、フロン類からフッ素を高除去率にて除去するには
、加熱下に必要に応じて加圧下に反応を行なうのがよい
。
特に、フロン類からフッ素を高除去率にて除去するには
、加熱下に必要に応じて加圧下に反応を行なうのがよい
。
更に、本発明の方法においては、アルコール類のような
プロトン源の存在下に反応を行なうこともできる。
プロトン源の存在下に反応を行なうこともできる。
１５坏Ｂ九果
本発明の方法によれば、フロン類の有するハロゲンを無
機ハロゲンイオンとして高い除去率にてフロン類から除
去することができる。
機ハロゲンイオンとして高い除去率にてフロン類から除
去することができる。
夫施勇
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
第１表に示す溶剤中にて還元剤としてのナトリウムナフ
タレニドを調製し、所定の温度にてこの溶液中にフロン
１１３の溶液を滴下し、所定時間撹拌した。反応終了後
、反応混合物を蒸留水で抽出し、フッ素及び塩素イオン
を電気型温度検出器付きイオンクロマトグラフィーにて
定量した。有機残渣は、これを十分に洗浄した後、蛍光
Ｘ＆９分析法と元素分析によって、残留する有機性塩素
及びフッ素を定量した。
タレニドを調製し、所定の温度にてこの溶液中にフロン
１１３の溶液を滴下し、所定時間撹拌した。反応終了後
、反応混合物を蒸留水で抽出し、フッ素及び塩素イオン
を電気型温度検出器付きイオンクロマトグラフィーにて
定量した。有機残渣は、これを十分に洗浄した後、蛍光
Ｘ＆９分析法と元素分析によって、残留する有機性塩素
及びフッ素を定量した。
結果を第１表に示す。
実施例２
氷冷したナトリウムナフタレニドのテトラヒドロフラン
溶液を含む反応器中に窒素ガスと共にフロン−１１３を
吹き込み、５分間脱フッ素反応を行なわせた後、反応後
のガス混合物を液体窒素にて冷却したトラップに導いた
。反応器にはナトリウムナフタレニドのテトラヒドロフ
ラン溶液８０１を０℃に保持し、液体フロン類を３０℃
で蒸発させて、窒素と共に反応器に導いた。フロン類は
、第２表に示す還元剤／フロン−１１３のモル比に応じ
て用いた。
溶液を含む反応器中に窒素ガスと共にフロン−１１３を
吹き込み、５分間脱フッ素反応を行なわせた後、反応後
のガス混合物を液体窒素にて冷却したトラップに導いた
。反応器にはナトリウムナフタレニドのテトラヒドロフ
ラン溶液８０１を０℃に保持し、液体フロン類を３０℃
で蒸発させて、窒素と共に反応器に導いた。フロン類は
、第２表に示す還元剤／フロン−１１３のモル比に応じ
て用いた。
結果を第２表に示す。
実施例３
密閉反応器にナトリウムナフタレニドのテトラヒドロフ
ラン溶液を仕込み、これに所定の温度でフロン−２２又
は１２を吹き込んだ後、所定の温度に加熱して、所定時
間、脱フツ素反応を行なわせた。
ラン溶液を仕込み、これに所定の温度でフロン−２２又
は１２を吹き込んだ後、所定の温度に加熱して、所定時
間、脱フツ素反応を行なわせた。
結果を第３表に示す。
Claims (1)
- （１）脂肪族フッ化炭化水素にアルカリ金属ナフタレニ
ドを作用させることを特徴とする脂肪族フッ化炭化水素
の脱ハロゲン化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16633788A JP2592657B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | 脂肪族フツ化炭化水素の脱ハロゲン化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16633788A JP2592657B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | 脂肪族フツ化炭化水素の脱ハロゲン化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0217140A true JPH0217140A (ja) | 1990-01-22 |
| JP2592657B2 JP2592657B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=15829497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16633788A Expired - Lifetime JP2592657B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | 脂肪族フツ化炭化水素の脱ハロゲン化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2592657B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1040870C (zh) * | 1993-05-21 | 1998-11-25 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 活性碱金属氢化物作用下卤代烃的还原脱卤反应 |
-
1988
- 1988-07-04 JP JP16633788A patent/JP2592657B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1040870C (zh) * | 1993-05-21 | 1998-11-25 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 活性碱金属氢化物作用下卤代烃的还原脱卤反应 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2592657B2 (ja) | 1997-03-19 |
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