JPH02167261A - Production of 4-(n-acyl-n-alkylamino)2,2,6,6-tetraalkylpiperidine - Google Patents
Production of 4-(n-acyl-n-alkylamino)2,2,6,6-tetraalkylpiperidineInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
意策上旦秒且立立
本発明は、４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアξ））
−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジンの製造方
法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION By design, the present invention is based on 4-(N-acyl-N-alkyl ξ))
-Regarding a method for producing 2,2,6,6-tetraalkylpiperidine.
藍来坐枝亘
４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ）−２゜２．６
．６−テトラアルキルピペリジンをハロゲン化すること
によって、漂白剤や殺菌剤の成分として有用である１−
ハロー４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ） −２
，２，６，６−テトラアルキルピペリジンを得ることが
できる。Aikizaeda Wataru 4-(N-acyl-N-alkylamino)-2゜2.6
．． By halogenating 6-tetraalkylpiperidine, 1-
Halo 4-(N-acyl-N-alkylamino)-2
, 2,6,6-tetraalkylpiperidine can be obtained.
かかる４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアξ））−２，
２，６，６−テトラアルキルピペリジンの製造方法とし
ては、例えば、Ｐ、 Ｒｅｙ ｅｔ ａｌ、＋ Ｎｏｕ
ｖｅａｕＪｏｕｒｎａｌ ｄｅ Ｃｈｉｍｉｅ、 Ｖｏ
ｌ、 ７． Ｎｏ、 １０＋ ｐｐ、５３Ｌ５３２）に
記載されているように、Ｎ−アシル化剤として無水酢酸
を用いる方法が知られている。Such 4-(N-acyl-N-alkyl ξ))-2,
As a method for producing 2,6,6-tetraalkylpiperidine, for example, P. Rey et al. + Nou
veauJournal de Chimie, Vo
l, 7. No. 10+ pp, 53L532), a method using acetic anhydride as an N-acylating agent is known.
本発明者らは、かかる４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキル
アミノ） −２，２，６，６−テトラアルキルピペリジ
ンを一層工業的に有利に製造する方法について鋭意研究
した結果、Ｎ−アシル化剤として、カルボン酸エステル
を用いる方法を見出して、本発明に至ったものである。The present inventors have conducted intensive research on a method for producing such 4-(N-acyl-N-alkylamino)-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine in an industrially advantageous manner, and have found that N-acyl The present invention was achieved by discovering a method of using a carboxylic acid ester as a curing agent.
即ち、本発明は、４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミ
ノ”） −２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン
の新規な製造方法を提供することを目的とする。That is, an object of the present invention is to provide a novel method for producing 4-(N-acyl-N-alkylamino")-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine.
課 を７するための
本発明は、−形式（１）
（式中、Ｒ１，Ｒ１，Ｒ″及びＲ４はそれぞれ独立に炭
素数ｌ〜４のアルキル基を示し、Ｒ５はアルキル基、シ
クロアルキル基又はアラルキル基を示す。）で表わされ
る４−（Ｎ−アルキルアミノ） −２，２，６゜６−テ
トラアルキルピペリジンに一般式（ＩＩ）Ｒ６ＣＯＯＲ
（ＩＩ ’）
（式中、Ｒ６はアルキル基を示し、Ｒは炭素数１〜４の
アルキル基又はフェニル基を示す。）で表わされるカル
ボン酸エステルを反応させて、−１般式（ＩＩＩ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前記
と同しである。）
で表わされる４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ）
−２，２，６，６−チトラアルキルピベリジンを得る
ことを特徴とする。The present invention for answering Section 7 is based on the following formula: or an aralkyl group) to 4-(N-alkylamino)-2,2,6゜6-tetraalkylpiperidine of the general formula (II) R6COOR
(II') (In the formula, R6 represents an alkyl group, and R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group.) By reacting a carboxylic acid ester represented by -1 general formula (III) (In the formula, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are the same as above.) 4-(N-acyl-N-alkylamino)
-2,2,6,6-titraalkylpiveridine is obtained.
上記一般式Ｎ）で表わされる４−（Ｎ−アルキルアミノ
） −２，２，６，６−チトラアルキルビベリジンにお
いて、Ｒ１、Ｑｔ、 Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に炭
素数１〜４のアルキル基を示し、好ましくはメチル基又
はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。こ
れらは相互に同じでも、異なっていてもよい。Ｒ５は炭
素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６〜１２のシクロ
アルキル基又はアラルキル基を示し、好ましい例として
、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基等を挙げるこ
とができる。In the 4-(N-alkylamino)-2,2,6,6-titraalkylbiveridine represented by the general formula N), R1, Qt, R3 and R4 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. represents a group, preferably a methyl group or an ethyl group, particularly preferably a methyl group. These may be the same or different. R5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a cycloalkyl group or an aralkyl group having 6 to 12 carbon atoms, and preferable examples include a methyl group, an ethyl group, and a cyclohexyl group.
従って、上記−形式（Ｉ）で表わされる化合物の特に好
ましい具体例として、４−（Ｎ−メチルア５）） −２
，２，６，６−チトラメチルビペリジン、４−（Ｎ−エ
チルアご）） −２，２，６，６−チトラメチルビペリ
ジン等を挙げることができる。Therefore, as a particularly preferred example of the compound represented by the above-mentioned formula (I), 4-(N-methyla5))-2
, 2,6,6-titramethylbiperidine, 4-(N-ethylago))-2,2,6,6-titramethylbiperidine, and the like.
かかる４−（Ｎ−アルキルアξ）） −２，２，６，６
テトラアルキルビペリジンは、例えば、特開昭６２−０
３０７５７号公報に記載されているように、２，２．６
．６−テトラアルキル−４−ピペリジノンとア主ンとを
水素の存在下に反応させることによって得ることができ
る。Such 4-(N-alkyl ξ)) -2,2,6,6
Tetraalkylbiperidines are, for example, disclosed in JP-A-62-0
As described in Publication No. 30757, 2,2.6
．． It can be obtained by reacting a 6-tetraalkyl-4-piperidinone with an atom in the presence of hydrogen.
本発明においては、４−（Ｎ−アルキルアミノ）２，２
，６．６−テトラアルキルピペリジンのＮ−アシル化剤
として、前記−形式（Ｉｔ）で表わされるカルボン酸エ
ステルが用いられる。かかるカルボン酸エステルの好ま
しい具体例として、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸フェニル、プロピオン
酸メチル等を挙げることができる。In the present invention, 4-(N-alkylamino)2,2
, 6.6-tetraalkylpiperidine, a carboxylic acid ester represented by the above-mentioned formula (It) is used. Preferred specific examples of such carboxylic acid esters include methyl acetate, ethyl acetate,
Propyl acetate, butyl acetate, phenyl acetate, methyl propionate and the like can be mentioned.
従って、例えば、アシル化剤として酢酸エステルを用い
るときは、４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−アルキルアミノ）
−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジンを得る
ことができ、また、プロピオン酸エステルを用いるとき
は、４−（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−アルキルアミノ）−
２，２，６，６−チトラアルキルピベリジンを得ること
ができる。Therefore, for example, when using an acetate as an acylating agent, 4-(N-acetyl-N-alkylamino)
-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine can be obtained, and when propionic acid ester is used, 4-(N-propionyl-N-alkylamino)-
2,2,6,6-titraalkylpiveridine can be obtained.
本発明の方法においては、不活性な有機溶剤を反応溶剤
として用いてもよいが、通常は、アシル化剤であるカル
ボン酸エステルを過剰に用いて、溶剤を兼ねさせる。上
記不活性な有機溶剤としては、ヘキサン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等、脂肪族又は芳香族炭化水素を挙げ
ることができる。In the method of the present invention, an inert organic solvent may be used as a reaction solvent, but usually an excess of carboxylic acid ester, which is an acylating agent, is used to also serve as a solvent. Examples of the inert organic solvent include aliphatic or aromatic hydrocarbons such as hexane, benzene, toluene, and xylene.
溶剤を用いる場合、４−（Ｎ−アルキルアミノ）２．２
，６．６−テトラアルキルピペリジンの濃度は、何ら限
定されるものではないが、通常、５〜５０重量％、好ま
しくは１０〜３０重量％の範囲である。When using a solvent, 4-(N-alkylamino)2.2
, 6.6-tetraalkylpiperidine is generally in the range of 5 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight, although it is not limited in any way.
アシル化剤としてのカルボン酸エステルは、４− （Ｎ
−アルキルアミノ） −２，２，６，６−テトラアルキ
ルピペリジンに対して、通常、１倍モル量以上が用いら
れる。前述したように、このカルボン酸エステルを４−
（Ｎ−アルキルアミノ） −２，２゜６．６−テトラア
ルキルピペリジンに対して大過剰に用いて、同時に溶剤
として用いてもよい。Carboxylic acid esters as acylating agents are 4-(N
-alkylamino) -2,2,6,6-tetraalkylpiperidine is usually used in an amount of 1 or more times the molar amount. As mentioned above, this carboxylic acid ester is converted into 4-
(N-alkylamino)-2,2°6.6-Tetraalkylpiperidine may be used in large excess and simultaneously used as a solvent.
特に、本発明によれば、触媒として、有機酸又は塩基を
用いることによって、４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキル
アミノ） −２，２，６，６−テトラアルキルピペリジ
ンの収率を大幅に向上させることができる。有機酸とし
ては、酢酸やプロピオン酸のような低級脂肪族カルボン
酸が好ましく、また、塩基としては、アルカリ金属アル
コキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド
、ナトリウムプロポキシド、カリウムプロポキシド、ナ
トリウムブトキシド、カリウムブトキシド等が好ましく
用いられる。これら触媒は、通常、用いる４−（Ｎ〜デ
アルルアミノ） −２，２，６，６−テトラアルキルピ
ペリジンに対して、１〜１００モル％の範囲で用いられ
、好ましくは５〜２０モル％の範囲で用いられる。In particular, according to the present invention, the yield of 4-(N-acyl-N-alkylamino)-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine is significantly increased by using an organic acid or base as a catalyst. can be improved. The organic acid is preferably a lower aliphatic carboxylic acid such as acetic acid or propionic acid, and the base is preferably an alkali metal alkoxide, such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, sodium propoxide. Preferably used are potassium propoxide, potassium propoxide, sodium butoxide, potassium butoxide, and the like. These catalysts are usually used in an amount of 1 to 100 mol%, preferably 5 to 20 mol%, based on the 4-(N-deallylamino)-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine used. used in
反応温度は、通常、５０〜２５０℃の範囲であるが、好
ましくは、４−（Ｎ−アルキルアミノ〉２．２，６．６
−チトラアルキルビベリジン、アシル化剤及び必要に応
じて触媒をオートクレーブ内で１００〜２００℃の温度
で撹拌する。特に限定されるものではないが、反応は、
通常、１−１００Ｋ ｇ ／ ｃｎｌ、好ましくは５〜
３０ Ｋｇ／ｃｎｉの圧力下、１〜２０時間、好ましく
は２〜１０時間にわたって行なわれる。The reaction temperature is usually in the range of 50 to 250°C, but preferably 4-(N-alkylamino>2.2, 6.6
- Stirring the titraalkyl biveridine, acylating agent and optionally catalyst in an autoclave at a temperature of 100-200<0>C. Although not particularly limited, the reaction is
Usually 1-100K g/cnl, preferably 5~
It is carried out under a pressure of 30 Kg/cni for 1 to 20 hours, preferably 2 to 10 hours.
生成物は、蒸留、再結晶等によって、反応混合物から容
易に分離することができる。The product can be easily separated from the reaction mixture by distillation, recrystallization, etc.
本発明によれば、−形式（ＩＩＩ）
（式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前記
と同じである。〉
で表わされる４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルア邑〕）
−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジンを得る
ことができる。According to the present invention, -4-(N-acyl-N-alkyl group) represented by form (III) (wherein R1, R1, R3, R4, R5 and R6 are the same as above)
-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine can be obtained.
従って、本発明によれば、前記４−（Ｎ−アルキルアξ
））−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン及び
アシル化剤に応じて、例えば、４−（Ｎ−アセチル−Ｎ
−メチルアミノ’） −２，２，６，６−チトラメチ
ルピペリジン、４−（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルア
ミノ） −２，２，６，６−チトラメチルピペリジン、
４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ） −２，２
，６，６−チトラメチルピペリジン等を好適に得ること
ができる。Therefore, according to the present invention, the 4-(N-alkyl ξ
))-2,2,6,6-Tetraalkylpiperidine and depending on the acylating agent, for example 4-(N-acetyl-N
-methylamino') -2,2,6,6-titramethylpiperidine, 4-(N-propionyl-N-methylamino) -2,2,6,6-titramethylpiperidine,
4-(N-acetyl-N-ethylamino) -2,2
, 6,6-titramethylpiperidine, etc. can be suitably obtained.
先」Ｆυ■果
本発明によれば、４−（Ｎ−アルキルアミノ）−２，２
，６，６−テトラアルキルピペリジンをカルボン酸エス
テルによってＮ−アシル化することによって、４−（Ｎ
−アシル−Ｎ−アルキルアミノ）−２，２，６，６−テ
トラアルキルピペリジンを工業的に有利に得ることがで
きる。According to the present invention, 4-(N-alkylamino)-2,2
,6,6-tetraalkylpiperidine with a carboxylic acid ester to form 4-(N
-Acyl-N-alkylamino)-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine can be advantageously obtained industrially.
実施史
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。Embodiment History The present invention will be explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples in any way.
実施例１
４−（Ｎ−メチルアく）”） −２，２，６，６−チト
ラメチルピベリジン１．７０ ｇ （０，０１モル）及
び酢酸メチル４．４５ ｇ （０，０６モル）を５０ｗ
＋１容量オートクレーブに仕込み、２００℃で５時間、
加熱撹拌した。Example 1 1.70 g (0.01 mol) of 4-(N-methylac)") -2,2,6,6-titramethylpiveridine and 4.45 g (0.06 mol) of methyl acetate 50w
Pour into +1 capacity autoclave and heat at 200℃ for 5 hours.
The mixture was heated and stirred.
反応終了後、反応混合物を室温まで放冷し、反応混合物
をオートクレーブから取り出して、ガスクロマトグラフ
ィーにて分析した結果、４−（Ｎ−メチルアミノ） −
２，２，６，６−チトラメチルピペリジンの転化率は５
８％、４−（Ｎ−アセチルＮ−メチルアミノ） −２，
２，６，６−チトラメチルピペリジンの収率は５２％で
あった。After the reaction was completed, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, taken out from the autoclave, and analyzed by gas chromatography. As a result, 4-(N-methylamino)-
The conversion rate of 2,2,6,6-titramethylpiperidine is 5
8%, 4-(N-acetyl N-methylamino) -2,
The yield of 2,6,6-titramethylpiperidine was 52%.
実施例２〜４
実施例１において、酢酸メチルに代えて、第１表に示す
カルボン酸エステル（いずれも使用量は０．０６モルと
した。）を用いた以外は、実施例１と同様に反応を行な
った。ガスクロマトグラフィーによる原料の転化率及び
生成物の収率を第１表に示す。Examples 2 to 4 The same procedure as in Example 1 was carried out, except that the carboxylic acid ester shown in Table 1 (the amount used was 0.06 mol in each case) was used instead of methyl acetate. The reaction was carried out. Table 1 shows the conversion rate of the raw materials and the yield of the product by gas chromatography.
実施例５
４−（Ｎ−メチルアミノ） −２，２，６，６−チトラ
メチルピペリジン１．７０ ｇ （０，０１モル）、酢
酸メチル４．４５ ｇ （０，０６モル）及び酢＃ＩＯ
，０６ｇ（０，００１モル）を５０ｍ１容量オートクレ
ーブに仕込み、２００℃で５時間、加熱撹拌した。Example 5 4-(N-methylamino)-2,2,6,6-titramethylpiperidine 1.70 g (0.01 mol), methyl acetate 4.45 g (0.06 mol) and vinegar #IO
, 06g (0,001 mol) was placed in a 50ml autoclave and heated and stirred at 200°C for 5 hours.
反応終了後、反応混合物を室温まで放冷し、反応混合物
をオートクレーブから取り出して、ガスクロマトグラフ
ィーにて分析した結果、４−（Ｎ−メチルア果）） −
２，２，６，６−チトラメチルピペリジンの転化率は８
２％、４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルア逅）） −２
，２，６，６−チトラメチルピベリジンの収率は８１％
であった。After the reaction was completed, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, taken out from the autoclave, and analyzed by gas chromatography.
The conversion rate of 2,2,6,6-titramethylpiperidine is 8
2%, 4-(N-acetyl-N-methylacetate)) -2
, the yield of 2,6,6-titramethylpiveridine was 81%.
Met.
実施例６〜７
実施例５において、酢酸メチルに代えて、第１表に示す
カルボン酸エステル（いずれも使用量は０４０６モルと
した。）を用いた以外は、実施例・１と同様に反応を行
なった。ガスクロマトグラフィーによる原料の転化率及
び生成物の収率を第１表に示す。Examples 6 to 7 In Example 5, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1, except that the carboxylic acid ester shown in Table 1 (the amount used was 0406 mol in each case) was used instead of methyl acetate. I did it. Table 1 shows the conversion rate of the raw materials and the yield of the product by gas chromatography.
実施例８
実施例５において、酢酸メチルに代えてプロピオン酸メ
チルを、また、酢酸に代えてプロピオン酸を用いた以外
は、実施例５と同様に反応を行なった。ガスクロマトグ
ラフィーによる原料の転化率及び生成物の収率を第１表
に示す。Example 8 The reaction was carried out in the same manner as in Example 5, except that methyl propionate was used in place of methyl acetate, and propionic acid was used in place of acetic acid. Table 1 shows the conversion rate of the raw materials and the yield of the product by gas chromatography.
実施例９
実施例５において、酢酸に代えて、ナトリウムメトキシ
ド０．０５４ｇ（０，００１モル）を用いた以外は、実
施例５と同様に反応を行なった。４−（Ｎ−メチルアミ
ノ） −２，２，６，６−チトラメチルピペリジンの転
化率は７６％、４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ
） −２，２，６，６−チトラメチルピペリジンの収率
は７３％であった。Example 9 The reaction was carried out in the same manner as in Example 5, except that 0.054 g (0,001 mol) of sodium methoxide was used in place of acetic acid. The conversion rate of 4-(N-methylamino)-2,2,6,6-titramethylpiperidine was 76%, and the conversion rate of 4-(N-acetyl-N-methylamino)-2,2,6,6-titramethyl The yield of piperidine was 73%.
実施例１０
４−（Ｎ−メチルアミノ） −２，２，６，６−チトラ
メチルピペリジン１．７０ ｇ （０，０１モル）、酢
酸メチル１．４８ｇ（０，０２モル）、酢酸０．０６
ｇ（０，００１モル）及びキシレン５ｍｌを５０ｍ１容
量オートクレーブに仕込み、２００℃で５時間、加熱撹
拌した。Example 10 4-(N-methylamino)-2,2,6,6-titramethylpiperidine 1.70 g (0.01 mol), methyl acetate 1.48 g (0.02 mol), acetic acid 0.06
g (0,001 mol) and 5 ml of xylene were charged into a 50 ml autoclave, and heated and stirred at 200° C. for 5 hours.
反応終了後、反応混合物を室温まで放冷し、反応混合物
をオートクレーブから取り出して、ガスクロマトグラフ
ィーにて分析した結果、４−（Ｎ−メチルアξ）） −
２，２，６，６−チトラメチルピペリジンの転化率は６
５％、４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ） −２
，２，６，６−チトラメチルピペリジンの収率は６０％
であった。After the reaction was completed, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, taken out from the autoclave, and analyzed by gas chromatography. As a result, 4-(N-methylaξ)) -
The conversion rate of 2,2,6,6-titramethylpiperidine is 6
5%, 4-(N-acetyl-N-methylamino)-2
, 2,6,6-titramethylpiperidine yield is 60%
Met.
実施例１１〜１３
実施例５において、酢酸メチルを第２表に示す量にて用
いた以外は、実施例５と同様に反応を行なった・ガスク
ロマトグラフィーによる原料の転化率及び生成物の収率
を第２表に示す。Examples 11 to 13 The reaction was carried out in the same manner as in Example 5, except that methyl acetate was used in the amount shown in Table 2. - Conversion rate of raw materials and yield of products by gas chromatography The rates are shown in Table 2.
第２表
実施例１４
実施例５において、反応温度を１７０’Ｃとした以外は
、実施例５と同様に反応を行なった。４−（Ｎ−メチル
アミノ） −２，２，６，６−チトラメチルピペリジン
の転化率は３８％、４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルア
ミノ） −２，２，６，６−チトラメチルピペリジンの
収率は３７％であった。Table 2 Example 14 The reaction was carried out in the same manner as in Example 5 except that the reaction temperature was 170'C. The conversion rate of 4-(N-methylamino)-2,2,6,6-titramethylpiperidine was 38%, and the conversion rate of 4-(N-acetyl-N-methylamino)-2,2,6,6-titramethyl The yield of piperidine was 37%.
実施例１５
実施例５において、４−（Ｎ−メチルア旦））−２，２
，６，６−チトラメチルビベリジンに代えて、４−（Ｎ
−エチルア逅）） −２，２，６，６−チトラメチルビ
ペリジン１．８．４ ｇ （０，０１モル）を用いた以
外は、実施例５と同様に反応を行なった。４−（Ｎ−エ
チルアミノ’） −２，２，６，６−チトラメチルビベ
リジンの転化率は７８％、４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エ
チルアミノ） −２，２，６，６−チトラメチルピペリ
ジンの収率は７７％であった。Example 15 In Example 5, 4-(N-methylanthan))-2,2
,6,6-titramethylbiveridine, 4-(N
The reaction was carried out in the same manner as in Example 5, except that 1.8.4 g (0.01 mol) of -2,2,6,6-titramethylbiperidine was used. The conversion rate of 4-(N-ethylamino')-2,2,6,6-titramethylbiveridine was 78%, 4-(N-acetyl-N-ethylamino)-2,2,6,6 The yield of -titramethylpiperidine was 77%.
特許出願人 三井石油化学工業株式会社同 三共株式会
社
代理人 弁理士 牧 野 逸 部Patent applicant Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Sankyo Co., Ltd. Agent Patent attorney Itsu Makino Department
Claims (4)
独立に炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾５はアル
キル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を示す。 で表わされる４−（Ｎ−アルキルアミノ）−２，２，６
，６−テトラアルキルピペリジンに一般式Ｒ＾６ＣＯＯ
Ｒ （式中、Ｒ＾６はアルキル基を示し、Ｒは炭素数１〜４
のアルキル基又はフェニル基を示す。）で表わされるカ
ルボン酸エステルを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び
Ｒ＾６は前記と同じである。） で表わされる４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ）
−２，２，６，６−テトラアルキルピペリジンの製造方
法。(1) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R^1, R^2, R^3 and R^4 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ^5 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aralkyl group. 4-(N-alkylamino)-2,2,6 represented by
, 6-tetraalkylpiperidine with the general formula R^6COO
R (wherein R^6 represents an alkyl group, R has 1 to 4 carbon atoms
represents an alkyl group or a phenyl group. ) General formulas ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R^1, R^2, R^3, R^4, R^5 and R^6 are the same as above.) 4-(N-acyl-N-alkylamino) represented by
- A method for producing 2,2,6,6-tetraalkylpiperidine.
徴とする請求項第１項記載の４−（Ｎ−アシル−Ｎ−ア
ルキルアミノ）−２，２，６，６−テトラアルキルピペ
リジンの製造方法。(2) 4-(N-acyl-N-alkylamino)-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine according to claim 1, wherein the reaction is carried out in the presence of an organic acid or a base. manufacturing method.
とする請求項第２項記載の４−（Ｎ−アシル−Ｎ−アル
キルアミノ）−２，２，６，６−テトラアルキルピペリ
ジンの製造方法。(3) 4-(N-acyl-N-alkylamino)-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine according to claim 2, wherein the organic acid is a lower aliphatic carboxylic acid. Production method.
徴とする請求項第２項記載の４−（Ｎ−アシル−Ｎ−ア
ルキルアミノ）−２，２，６，６−テトラアルキルピペ
リジンの製造方法。(4) The method for producing 4-(N-acyl-N-alkylamino)-2,2,6,6-tetraalkylpiperidine according to claim 2, wherein the base is an alkali metal alkoxide.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23948288 | 1988-09-24 | ||
| JP63-239482 | 1988-09-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02167261A true JPH02167261A (en) | 1990-06-27 |
Family
ID=17045432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12195489A Pending JPH02167261A (en) | 1988-09-24 | 1989-05-15 | Production of 4-(n-acyl-n-alkylamino)2,2,6,6-tetraalkylpiperidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02167261A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0945064A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-09-29 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidine derivatives as antimicrobial additives for polymer resins |
-
1989
- 1989-05-15 JP JP12195489A patent/JPH02167261A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0945064A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-09-29 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidine derivatives as antimicrobial additives for polymer resins |
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