JPH02157263A - N‐メチル‐2‐ピロリドンを抽出する方法 - Google Patents
N‐メチル‐2‐ピロリドンを抽出する方法Info
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- JPH02157263A JPH02157263A JP1263151A JP26315189A JPH02157263A JP H02157263 A JPH02157263 A JP H02157263A JP 1263151 A JP1263151 A JP 1263151A JP 26315189 A JP26315189 A JP 26315189A JP H02157263 A JPH02157263 A JP H02157263A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/38—2-Pyrrolones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水性熔?(lからN−メチル−2−ピロリド
ン(以下NMPと称する)を抽出する方法に関する。
ン(以下NMPと称する)を抽出する方法に関する。
水性NMI)は、工業的に特に石油化学(粗油からの芳
香族体抽出)及び耐熱性重合体例えばポリアミド及びポ
リイミドの製造に於いて得られる。技術水準に於いて、
主として、水性溶液からNMPを分離するための蒸留法
及び抽出法は公知である。Y、 Nagaosa、 A
nal、 China、八cLa(1980)120.
279−87中に記載の如き塩析はあまり重要でない。
香族体抽出)及び耐熱性重合体例えばポリアミド及びポ
リイミドの製造に於いて得られる。技術水準に於いて、
主として、水性溶液からNMPを分離するための蒸留法
及び抽出法は公知である。Y、 Nagaosa、 A
nal、 China、八cLa(1980)120.
279−87中に記載の如き塩析はあまり重要でない。
水性溶液からNMPを分離するための蒸留法は、通常技
術水準に於いてNMPの低い水含有率の場合適用される
。この様な方法は、ChemicalAbs trac
Ls 、 第70巻、1969. abstrac
t 108066 k及び Chemical 八b
stracts、 第101巻、1988absLr
act 9842 n から公知である。条件次第
で不活性ガスによるNMPからの水の付加物又は独占的
除去も米国特許第4,057,491号明細書及びドイ
ツ特許出願公開第2,709,679号公報により示さ
れている如く、公知である。
術水準に於いてNMPの低い水含有率の場合適用される
。この様な方法は、ChemicalAbs trac
Ls 、 第70巻、1969. abstrac
t 108066 k及び Chemical 八b
stracts、 第101巻、1988absLr
act 9842 n から公知である。条件次第
で不活性ガスによるNMPからの水の付加物又は独占的
除去も米国特許第4,057,491号明細書及びドイ
ツ特許出願公開第2,709,679号公報により示さ
れている如く、公知である。
抽出法は、技術水準に於いて処理されるべき溶液の高い
水含有率の場合特に有利に適用される。ここで経費上の
長所は、精留による水及びNMPの経費が増大する分離
を避けることから増大する。併し抽出後NMPを回収す
るために蒸留によるNMP及び抽出剤の分離がなお必要
である。
水含有率の場合特に有利に適用される。ここで経費上の
長所は、精留による水及びNMPの経費が増大する分離
を避けることから増大する。併し抽出後NMPを回収す
るために蒸留によるNMP及び抽出剤の分離がなお必要
である。
技術水準に於いて公知の抽出剤は次の種々なりラスの化
合物に属する: 特公昭49−48432公報(Chemical A
bstracts第82巻、abstract 17
0665 F)中には、アジポジニトリル、ヘンヅニト
リル、エチルナフタリン又はハロゲン化炭化水素による
抽出による塩化カルシウムを含有する水性溶液からのN
肝の回収が記載されている。
合物に属する: 特公昭49−48432公報(Chemical A
bstracts第82巻、abstract 17
0665 F)中には、アジポジニトリル、ヘンヅニト
リル、エチルナフタリン又はハロゲン化炭化水素による
抽出による塩化カルシウムを含有する水性溶液からのN
肝の回収が記載されている。
Chemical ^bsLracts、第85巻、
1976、 abstract 142681 b
中には水性溶液からのN−アルキルアミド−含有溶液の
回収が記載されており、その際これらはハロゲン化炭化
水素により水性溶液から除去される。
1976、 abstract 142681 b
中には水性溶液からのN−アルキルアミド−含有溶液の
回収が記載されており、その際これらはハロゲン化炭化
水素により水性溶液から除去される。
特公昭55−141450号公報(Chemical
AbstraCLS + 第94巻、abstra
ct 120315 m )中にはアニリン、アルコー
ル及び/又は置換されたフェノール例えば短鎖のアルキ
ルフェノール、ハロゲンフェノール、アルコキシフェノ
ール及びアルキル置換されたジヒドロキシヘンゼンを用
いたN−アルキルアミドの回収が記載されている。
AbstraCLS + 第94巻、abstra
ct 120315 m )中にはアニリン、アルコー
ル及び/又は置換されたフェノール例えば短鎖のアルキ
ルフェノール、ハロゲンフェノール、アルコキシフェノ
ール及びアルキル置換されたジヒドロキシヘンゼンを用
いたN−アルキルアミドの回収が記載されている。
併し上記のヒドロキシ−芳香族化合物は水中に於ける比
較的高い可溶性例えばm−クレゾールの溶解性は室温に
於いて2.3重量%でありそして3.5−ジメチルフェ
ノールの溶解性は室温に於いて0.49重量%である。
較的高い可溶性例えばm−クレゾールの溶解性は室温に
於いて2.3重量%でありそして3.5−ジメチルフェ
ノールの溶解性は室温に於いて0.49重量%である。
この比較的高い水冷性の結果は、処理されるべき水性流
出液に比較的高い含有率の抽出剤を装填することである
。対照的に、本発明の目的は、室温に於いて極め”C低
い水溶性及び蒸留による抽出剤/NMP抽出物の再処理
を可能にしそして好ましくはIJMP (沸とう範囲
202.5乃至205℃)を抽出剤から直接留出し、従
って抽出剤から単離することができる高い沸点を有する
、水性溶液からのNMPを分離するための新規な抽出剤
を提供することである。
出液に比較的高い含有率の抽出剤を装填することである
。対照的に、本発明の目的は、室温に於いて極め”C低
い水溶性及び蒸留による抽出剤/NMP抽出物の再処理
を可能にしそして好ましくはIJMP (沸とう範囲
202.5乃至205℃)を抽出剤から直接留出し、従
って抽出剤から単離することができる高い沸点を有する
、水性溶液からのNMPを分離するための新規な抽出剤
を提供することである。
驚くべきことに、本発明者は比較的長い鎖のアルキル置
換基を有するフェノールは、アルキル鎖が原因であるそ
の流水1すにも拘わらずそして低極性にも拘わらず、単
独で並びに不活性稀釈剤と組み合わせて、芳香族ポリア
ミドの紡糸の際得られる凝固浴からのNMPの抽出に特
に適することを見出した。
換基を有するフェノールは、アルキル鎖が原因であるそ
の流水1すにも拘わらずそして低極性にも拘わらず、単
独で並びに不活性稀釈剤と組み合わせて、芳香族ポリア
ミドの紡糸の際得られる凝固浴からのNMPの抽出に特
に適することを見出した。
条件を左右する上記の目的及び周辺条件は、水性溶液か
らN−メチル−2−ピロリドンを抽出するに当たり、抽
出剤として室温に於いて水に僅かに可溶性又は不溶性で
ありそして核が直鎖又は枝分かれ脂肪族残基により単置
換又は多置換されているフェノールを使用することを特
徴とする方法により満たされる。
らN−メチル−2−ピロリドンを抽出するに当たり、抽
出剤として室温に於いて水に僅かに可溶性又は不溶性で
ありそして核が直鎖又は枝分かれ脂肪族残基により単置
換又は多置換されているフェノールを使用することを特
徴とする方法により満たされる。
多置換とは二置換又は三置換であると特に了解されるべ
きである。単置換フェノールは好ましい。フェノールの
脂肪族置換基又は、多置換の場合には、脂肪族置換基の
−・つが比較的長い炭素鎖部ら4乃至16個の炭素原子
好ましくは6乃至12個の炭素原子を有する。別の脂肪
族置換基が、存在するなら、短鎖又は長鎖であるごとが
でき、即ち1乃至8個の炭素原子を有することができる
が、併しフェノールの全ての脂肪族置換基は合わせて1
6個より多(ない炭素原子好ましくは5乃至16個の炭
素原子を有する。アルキル基の少なくとも1個が長鎖即
ら4乃至16好ましくは6乃至12個の炭素原子を有す
るアルキル置換されたフェノールが好ましい。
きである。単置換フェノールは好ましい。フェノールの
脂肪族置換基又は、多置換の場合には、脂肪族置換基の
−・つが比較的長い炭素鎖部ら4乃至16個の炭素原子
好ましくは6乃至12個の炭素原子を有する。別の脂肪
族置換基が、存在するなら、短鎖又は長鎖であるごとが
でき、即ち1乃至8個の炭素原子を有することができる
が、併しフェノールの全ての脂肪族置換基は合わせて1
6個より多(ない炭素原子好ましくは5乃至16個の炭
素原子を有する。アルキル基の少なくとも1個が長鎖即
ら4乃至16好ましくは6乃至12個の炭素原子を有す
るアルキル置換されたフェノールが好ましい。
長鎖アル」−ル基のほかに、本発明により使用されるべ
きフェノール誘導体は、短鎖でもあることができる、l
又は2個の別のアルキル基を有することもでき、その際
フェノールの全アルキル置換基の炭素原子の総数は5乃
至16好ましくは7乃至12である。
きフェノール誘導体は、短鎖でもあることができる、l
又は2個の別のアルキル基を有することもでき、その際
フェノールの全アルキル置換基の炭素原子の総数は5乃
至16好ましくは7乃至12である。
原則として脂肪放置1#!基が不飽和である置換フェノ
ールも使用することができる。併し不飽和脂肪族基の化
学的反応性のためにこの様な不飽和残基を有する置換フ
ェノールの使用はあまり得策でない。
ールも使用することができる。併し不飽和脂肪族基の化
学的反応性のためにこの様な不飽和残基を有する置換フ
ェノールの使用はあまり得策でない。
抽出剤からの抽出NMPの分離をできるだけ簡単にさせ
るために、本発明により使用されるフェノール誘導体の
沸点は、約202〜205℃である)tMPの沸とう範
囲とは少なくとも20℃有利には少なくとも50゛C異
なっているべきである。
るために、本発明により使用されるフェノール誘導体の
沸点は、約202〜205℃である)tMPの沸とう範
囲とは少なくとも20℃有利には少なくとも50゛C異
なっているべきである。
層僅かな差異は、高性能精密装置が利用可能でありそし
て増大した蒸留経費が別の方法−長所(例えば当該フェ
ノール誘導体の低価格)により償われれば、甘受するこ
とができる、本発明による方法の特別な長所は、NMP
の沸点より示された間隔より高いときは必ず得られる。
て増大した蒸留経費が別の方法−長所(例えば当該フェ
ノール誘導体の低価格)により償われれば、甘受するこ
とができる、本発明による方法の特別な長所は、NMP
の沸点より示された間隔より高いときは必ず得られる。
この場合、アルキルフェノール/NMP抽出物の再処理
の際アルキルフェノールから直接NMPを留出し、従っ
て抽出剤からこれを分離することが可能である。NMP
は主留分中で純粋でそして実質的に無水で得られ、一方
アルキルフェノールは蒸留庭中で残留する。次にアルキ
ルフェノールを方法の抽出段階に再循環させる。
の際アルキルフェノールから直接NMPを留出し、従っ
て抽出剤からこれを分離することが可能である。NMP
は主留分中で純粋でそして実質的に無水で得られ、一方
アルキルフェノールは蒸留庭中で残留する。次にアルキ
ルフェノールを方法の抽出段階に再循環させる。
本発明による方法を適用する結果として、アルキルフェ
ノールから抽出NMPを分離することが必要でない。何
となればNMP /水/アルキルフェノール中のNMP
分配係数は、例えば室温に於いてNMP約1重量%をな
お含有するアルキルフェノールを用いてさえ流出液中の
好ましくは0.1重世%より少ないNMPの必要な残留
含打率を得るために十分に高いからである。
ノールから抽出NMPを分離することが必要でない。何
となればNMP /水/アルキルフェノール中のNMP
分配係数は、例えば室温に於いてNMP約1重量%をな
お含有するアルキルフェノールを用いてさえ流出液中の
好ましくは0.1重世%より少ないNMPの必要な残留
含打率を得るために十分に高いからである。
本発明により使用されるべきアルキルフェノールの水溶
性は25゛Cに於いて200 ppmを超えてはならな
い。好ましい態様により100 ppa+特に10 p
p■より少ない水溶性を有するアルキル−置換フェノー
ルが使用される。
性は25゛Cに於いて200 ppmを超えてはならな
い。好ましい態様により100 ppa+特に10 p
p■より少ない水溶性を有するアルキル−置換フェノー
ルが使用される。
上記の如き及び脂肪族残基により置換されたフェノール
からなる群がら、融点が90℃好ましくハ50℃特に2
0〜30℃以下である該フェノールが本発明により使用
するために有利に選択される。使用されるフェノール誘
導体の低融点は分配係数に0に於いて非常に好ましい効
果を有する、相応して低い温度に於いて実施される方法
を可能にする。
からなる群がら、融点が90℃好ましくハ50℃特に2
0〜30℃以下である該フェノールが本発明により使用
するために有利に選択される。使用されるフェノール誘
導体の低融点は分配係数に0に於いて非常に好ましい効
果を有する、相応して低い温度に於いて実施される方法
を可能にする。
に。は次の様に定義される:
例えば融点を考慮して、本発明による方法に於いて抽出
剤として上記のフェノール誘導体の混合物を使用するこ
とも可能でありそして有利であることができる。
剤として上記のフェノール誘導体の混合物を使用するこ
とも可能でありそして有利であることができる。
本発明の別の好ましい実施態様により、本発明による方
法は、NMP−含有溶液及びアルキルフェノールの相容
量比を1:0.5乃至■:IOの範囲に調整することか
らなる。本発明により相容量比は、抽出剤として使用さ
れるアルキルフェノールにより割られる水性、NMP−
含有溶液の容量の商により定義される。
法は、NMP−含有溶液及びアルキルフェノールの相容
量比を1:0.5乃至■:IOの範囲に調整することか
らなる。本発明により相容量比は、抽出剤として使用さ
れるアルキルフェノールにより割られる水性、NMP−
含有溶液の容量の商により定義される。
本発明の別の好ましい実施態様に於いてNMP含有溶液
対アルキルフェノールの相容量比はl:1乃至I:3の
範囲に調整される。
対アルキルフェノールの相容量比はl:1乃至I:3の
範囲に調整される。
本発明により使用されるべきアルキルフェノールの比較
的高い粘度のために、不活性稀釈剤は好ましくは抽出剤
に添加される。本発明によりこれは粘度を低下させるた
めの手段として役立つ。本発明の趣意内の好ましい稀釈
剤は高沸点の脂肪族、脂環式及び/又は芳香族の、場合
によりアルキル置換された炭化水素である。本発明によ
り使用されるべきフェノール誘導体の沸点に関して上で
示したのと同じ基準を原則として不活性稀釈剤の沸点に
適用し、即ち使用される稀釈剤は200℃以上の温度に
於いて沸とうすべきである。従って好ましくは稀釈剤の
沸点は又、不活性稀釈剤からでさえ蒸留CごよるNH+
4の直接分離を保証するために、NMPの沸点より少な
くとも20℃好ましくは少なくとも50℃高い。
的高い粘度のために、不活性稀釈剤は好ましくは抽出剤
に添加される。本発明によりこれは粘度を低下させるた
めの手段として役立つ。本発明の趣意内の好ましい稀釈
剤は高沸点の脂肪族、脂環式及び/又は芳香族の、場合
によりアルキル置換された炭化水素である。本発明によ
り使用されるべきフェノール誘導体の沸点に関して上で
示したのと同じ基準を原則として不活性稀釈剤の沸点に
適用し、即ち使用される稀釈剤は200℃以上の温度に
於いて沸とうすべきである。従って好ましくは稀釈剤の
沸点は又、不活性稀釈剤からでさえ蒸留CごよるNH+
4の直接分離を保証するために、NMPの沸点より少な
くとも20℃好ましくは少なくとも50℃高い。
従って好ましくは220″C特に250 ℃以上の沸点
を有する。高沸点の脂肪族、脂環式及び/又は芳香族の
、場合によりアルキル置換された炭化水素が不活性稀釈
剤として使用される。
を有する。高沸点の脂肪族、脂環式及び/又は芳香族の
、場合によりアルキル置換された炭化水素が不活性稀釈
剤として使用される。
アルキルフェノールの量に対する、使用されるべき不活
性稀釈剤の星は、約50重量%までの範囲に調整される
。本発明の好ましい実施態様に於いては、不活性稀釈剤
はアル;1′ルフエノールに対し20重量%までの濃度
に調整される。
性稀釈剤の星は、約50重量%までの範囲に調整される
。本発明の好ましい実施態様に於いては、不活性稀釈剤
はアル;1′ルフエノールに対し20重量%までの濃度
に調整される。
本発明の範囲内で使用される好ましい抽出剤は、梅めて
低い水溶性(室温に於いて1 ppmより少ない)即ち
実質的に水不溶性であるノニルフェノールである。本発
明の範囲内の別の好ましい抽出剤は、場合により4−第
三オクチルフェノールとも称されるp−(Ll、3.3
−テトラメチルブチル)−フェノールである。好ましく
は使用されるアルキルフェノールにより、99.9%よ
り多い抽出収率を達成することが可能であり、その際凝
固浴は091重量%より少ない残留含有率を有する。ア
ルキルフェノールを不活性稀釈剤と共に使用するなら、
本発明により最良の結果が得られる。
低い水溶性(室温に於いて1 ppmより少ない)即ち
実質的に水不溶性であるノニルフェノールである。本発
明の範囲内の別の好ましい抽出剤は、場合により4−第
三オクチルフェノールとも称されるp−(Ll、3.3
−テトラメチルブチル)−フェノールである。好ましく
は使用されるアルキルフェノールにより、99.9%よ
り多い抽出収率を達成することが可能であり、その際凝
固浴は091重量%より少ない残留含有率を有する。ア
ルキルフェノールを不活性稀釈剤と共に使用するなら、
本発明により最良の結果が得られる。
NMPの抽出は、多段階式向流抽出により最も経済的に
実施され、その際室温に於けるアルキルフェノールの高
粘度のために60乃至70℃の温度ち於いて操作するか
、又は低抽出温度の場合には不活性稀釈剤を添加するこ
とが好都合である。従って特別な態様に於いては、本発
明による方法は2℃から水性溶液の沸点までの範囲即ち
約99℃の抽出温度に於いて適用できる。本発明の好ま
しい態様は60乃至70℃の範囲の温度に於いてNMP
の抽出を実施することからなる。
実施され、その際室温に於けるアルキルフェノールの高
粘度のために60乃至70℃の温度ち於いて操作するか
、又は低抽出温度の場合には不活性稀釈剤を添加するこ
とが好都合である。従って特別な態様に於いては、本発
明による方法は2℃から水性溶液の沸点までの範囲即ち
約99℃の抽出温度に於いて適用できる。本発明の好ま
しい態様は60乃至70℃の範囲の温度に於いてNMP
の抽出を実施することからなる。
NMPを含有する溶液からのNMPの抽出に続いてNM
Pを好ましくはアルキルフェノールから直接留去し、従
って抽出剤から単離する。従ってNMPの沸点以下の沸
点を有するアルキルフェノールは、たとえNMPが本発
明による方法のこの様な態様により水性溶液から除去す
ることもできたとしても、本発明による方法にあまり適
さない。
Pを好ましくはアルキルフェノールから直接留去し、従
って抽出剤から単離する。従ってNMPの沸点以下の沸
点を有するアルキルフェノールは、たとえNMPが本発
明による方法のこの様な態様により水性溶液から除去す
ることもできたとしても、本発明による方法にあまり適
さない。
例 l a :
NMP 35重重量を含有する芳香族ポリアミド(供給
溶液)の紡糸の水性a同浴を室温に於いて激しい混合に
より1;4の相容量比に於いて抽出剤としてのノニルフ
ェノールで平均させた。
溶液)の紡糸の水性a同浴を室温に於いて激しい混合に
より1;4の相容量比に於いて抽出剤としてのノニルフ
ェノールで平均させた。
次に相を沈降させ、分離させ、2相中のNMPの4度を
測定した。
測定した。
結果を以下の表に示す。
例 l b :
NMP 35重量%を含有する芳香族ポリアミド(供給
溶液)の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合に
より1:6の相客■比に於いて抽出剤としてのノニルフ
ェノールで平均させた。
溶液)の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合に
より1:6の相客■比に於いて抽出剤としてのノニルフ
ェノールで平均させた。
次に相を沈降させ、分離させ、2相中の?JMPの濃度
を測定した。
を測定した。
結果を以下の表に示す。
例 1 c :
NMP 35重景%を含有する芳香族ポリアミド(供給
溶液)の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合に
より1:10の相容量比に於いて抽出剤としてのノニル
フェノールで平均させた。
溶液)の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合に
より1:10の相容量比に於いて抽出剤としてのノニル
フェノールで平均させた。
相を沈降させた後これらを分離させ、2相中のNMPの
濃度を測定した。
濃度を測定した。
結果を以下の表に示す。
例 1d :
NMP 9重量%を含有する芳香族ポリアミド(供給溶
液)の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合によ
りl;1の相容量比に於いて抽出剤としてのノニルフェ
ノールで平均さ−Uた。
液)の紡糸の水性凝固浴を室温に於いて激しい混合によ
りl;1の相容量比に於いて抽出剤としてのノニルフェ
ノールで平均さ−Uた。
次に相を沈降させ、分離させ、2相中のNMPの濃度を
測定した。
測定した。
結果を以下の表に示す。
例 le :
NMP 333重丸を含有する芳香族ポリアミド(供給
溶液)の紡糸の水性凝固浴を70゛Cに於いて激しい混
合によりl:2の相容量比に於い“ζ平均させた。相を
沈降させた後これらを分離さぜ、2相中のNMPの濃度
を測定した。
溶液)の紡糸の水性凝固浴を70゛Cに於いて激しい混
合によりl:2の相容量比に於い“ζ平均させた。相を
沈降させた後これらを分離さぜ、2相中のNMPの濃度
を測定した。
結果を以下の表に示す。
例 1 f :
NMP 33重量%を含有する芳香族ポリアミド(供給
溶液)の紡糸の水性凝固浴を70℃に於いて激しい混合
によりl:10の相容堵比に於いて抽出剤としてのノニ
ルフェノールで平均させた。
溶液)の紡糸の水性凝固浴を70℃に於いて激しい混合
によりl:10の相容堵比に於いて抽出剤としてのノニ
ルフェノールで平均させた。
次に相を沈降させ、分離させ、2相中の)JMllの濃
度を測定した。
度を測定した。
結果を以下の表に示す。
水性凝固浴/ノニルフェノール系中のNMI+に関する
分配係数 8.2 5.8 3.4 8.3 12.4 3.4 0.75 11 0・30 19 0.12 28 0.64 13 9゜01.4 1.0 3./1 例2: NMP 33.4重■%を含有する水性凝固浴を室温に
於いて律動的向流抽出によりノニルフェノールで抽出し
た。4段階及び凝固浴1重里部当たり1.43重量部の
ノニルフェノールを用いて凝固浴中のN?IPの0.0
1重量%より少ない残留含有率を達成することができた
。抽出収率は99.97%より多かった。
分配係数 8.2 5.8 3.4 8.3 12.4 3.4 0.75 11 0・30 19 0.12 28 0.64 13 9゜01.4 1.0 3./1 例2: NMP 33.4重■%を含有する水性凝固浴を室温に
於いて律動的向流抽出によりノニルフェノールで抽出し
た。4段階及び凝固浴1重里部当たり1.43重量部の
ノニルフェノールを用いて凝固浴中のN?IPの0.0
1重量%より少ない残留含有率を達成することができた
。抽出収率は99.97%より多かった。
例3:
NMP 33.4重量%を含有する水性凝固浴(S)を
70℃に於いて混合室サイズ50m!及び沈降室サイズ
40雁を有する、Normag社製4−段階式実験用混
合機/沈降機に於いて1室当たりの平均滞留時間5分に
於いて向流させてノニルフェノール(X)で抽出した。
70℃に於いて混合室サイズ50m!及び沈降室サイズ
40雁を有する、Normag社製4−段階式実験用混
合機/沈降機に於いて1室当たりの平均滞留時間5分に
於いて向流させてノニルフェノール(X)で抽出した。
水性ラフィネートは0.3重里%より少ないNMPを含
有していた。抽出収率は99.4%であった。
有していた。抽出収率は99.4%であった。
別の市販混合機/沈降機も同様に有利に使用することが
できる。
できる。
例 4 :
NMP 28重量%を含有する水性凝固浴(S)を55
℃に於いて例3に類似してジイソプロピルナフタリン(
RjLtgerswerke社(Frankfurt/
Main)製市版生成物。位置異性体のジイソプロピル
ナフタリンからなる異性体混合物 沸とう範囲290
〜298℃〕と向流させてノニルフェノール(X)中で
抽出した。相容量比X’S =2.42: 1に於いて
、水性ラフィネートはなお0.02重量%のNMPを含
有していた。抽出収率は99.96%であった。
℃に於いて例3に類似してジイソプロピルナフタリン(
RjLtgerswerke社(Frankfurt/
Main)製市版生成物。位置異性体のジイソプロピル
ナフタリンからなる異性体混合物 沸とう範囲290
〜298℃〕と向流させてノニルフェノール(X)中で
抽出した。相容量比X’S =2.42: 1に於いて
、水性ラフィネートはなお0.02重量%のNMPを含
有していた。抽出収率は99.96%であった。
例 5 :
NMP 35重量%を含有する水性凝固浴(S)を60
℃に於いて多段階で即ち約5乃至6の理論的段階を以て
長さ2.5+++のDN 255ystelllKar
r fg動式プレート塔中で向流させてノニルフェノ
ール(X)で抽出した。相客■比X’S =2 : l
に於いて、水性ラフィネートはなお0.004乃至0.
002重量%のNMPを含有していた。抽出収率は約9
9.99%であった。
℃に於いて多段階で即ち約5乃至6の理論的段階を以て
長さ2.5+++のDN 255ystelllKar
r fg動式プレート塔中で向流させてノニルフェノ
ール(X)で抽出した。相客■比X’S =2 : l
に於いて、水性ラフィネートはなお0.004乃至0.
002重量%のNMPを含有していた。抽出収率は約9
9.99%であった。
例6:
NMP 35重量%を含有する水性凝固浴(S)を60
℃に於いて数段階で即ち約5乃至6の理論的段階を以て
長さ4mのパイロットスケールのKarr塔中で向流さ
せてノニルフェノール(X)中でジイソプロピルナフタ
9710重量%で抽出した。
℃に於いて数段階で即ち約5乃至6の理論的段階を以て
長さ4mのパイロットスケールのKarr塔中で向流さ
せてノニルフェノール(X)中でジイソプロピルナフタ
9710重量%で抽出した。
相容量比X’S =2 : 1に於いて、水性ラフィネ
ートはなお0.03乃至0.05重量%のNMPを含有
していた(抽出収率的99.9%)。
ートはなお0.03乃至0.05重量%のNMPを含有
していた(抽出収率的99.9%)。
例 7 :
NMP 35重量%を含有する水性凝固浴(S)を60
℃に於いて混合室サイズ50m1及び沈降室サイズ74
0m1を有する、市販6−段階式実験用混合機/沈Kn
に於いて向流させてトルエン(X)中でノニルフェノー
ル69重量%で抽出した。相容量比X’S =2 :
1に於いて、水性ラフィネートは0.1重量%より少な
いNMPを含有していた。収率99゜7%。
℃に於いて混合室サイズ50m1及び沈降室サイズ74
0m1を有する、市販6−段階式実験用混合機/沈Kn
に於いて向流させてトルエン(X)中でノニルフェノー
ル69重量%で抽出した。相容量比X’S =2 :
1に於いて、水性ラフィネートは0.1重量%より少な
いNMPを含有していた。収率99゜7%。
例8:
NMP 35重量%を含有する水性凝固浴(S)を60
℃に於いて例7に類似して向流させてドデセン(X)中
でノニルフェノール71m1%で抽出した。
℃に於いて例7に類似して向流させてドデセン(X)中
でノニルフェノール71m1%で抽出した。
相容量比X:S =2 ; 1に於いて、水性ラフィネ
ートはなお0.04重量%のNMPを含有していた。
ートはなお0.04重量%のNMPを含有していた。
収率99.9%。
例9:
NMP 35重量%を含有する水性凝固浴(S)を9゜
℃に於いて例7に類似して向流させて p−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノ
ール(X)で抽出した。相容量比X’S =2 : 1
に於いて、水性ラフィネートはなお0.04重量%のN
MPを含有していた。収率99,9%。
℃に於いて例7に類似して向流させて p−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノ
ール(X)で抽出した。相容量比X’S =2 : 1
に於いて、水性ラフィネートはなお0.04重量%のN
MPを含有していた。収率99,9%。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、水性溶液からN−メチル−2−ピロリドンを抽出す
るに当たり、抽出剤として室温に於いて水に不溶性又は
僅かに可溶性でありそして核が直鎖又は枝分かれ脂肪族
残基により単置換又は多置換されているフェノールを、
場合により不活性稀釈剤との混合物として、使用し、そ
の際フェノールの脂肪族置換基又は、多置換の場合には
、脂肪族置換基の一つが比較的長い炭素鎖を有し、その
際存在する別の脂肪族置換基が単鎖又は長鎖であること
ができるが、併しフェノールの全ての脂肪族置換基は全
部で16個より多くない炭素原子を有することを特徴と
する方法。 2、フェノールの脂肪族置換基又は、多置換の場合には
、脂肪族置換基の一つが4乃至16個の炭素原子好まし
くは6乃至12個の炭素原子を有しそして存在する別の
脂肪族置換基が1乃至8個の炭素原子を有するが、併し
フェノールの全ての脂肪族置換基は合わせて5乃至16
個の炭素原子を有する、請求項1記載の方法。 3、フェノールの長鎖脂肪族置換基が6乃至12個の炭
素原子を有しそして、多置換の場合には、全ての脂肪族
置換基は合わせて7乃至12個の炭素原子を有する、請
求項1又は2記載の方法。 4、フェノールの脂肪族置換基がアルキル残基である、
請求項1乃至3の何れか一つに記載の方法。 5、抽出剤として使用される、脂肪族置換基を有するフ
ェノールが、N−メチル−2−ピロリドンの沸点より少
なくとも20℃好ましくは少なくとも50℃高い沸点を
有する、請求項1乃至4の何れか一つに記載の方法。 6、25℃に於いて200ppm好ましくは100pp
m特に10ppmより低い水溶性を有するアルキル−置
換フェノールを使用する、請求項1乃至5の何れか一つ
に記載の方法。 7、N−メチル−2−ピロリドンを含有する溶液対脂肪
族置換基を有するフェノールの相容量比を1:0.5乃
至1:12好ましくは1:1乃至1:3の範囲に調整す
る、請求項1乃至6の何れか一つに記載の方法。 8、200℃好ましくは220℃特に250℃以上の沸
点を有する、高沸点の脂肪族、脂環式及び/又は芳香族
の、場合によりアルキル置換された炭化水素を稀釈剤と
して使用する、請求項1乃至7の何れか一つに記載の方
法。 9、不活性稀釈剤をアルキル置換されたフェノールに対
し50重量%まで好ましくは20重量%までの濃度で使
用する、請求項1乃至8の何れか一つに記載の方法。 10、ノニルフェノール及び/又はp−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)−フェノールをアルキル置換
されたフェノールとして使用する、請求項1乃至9の何
れか一つに記載の方法。 11、ジイソプロピルナフタリンを不活性稀釈剤として
使用する、請求項1乃至10の何れか一つに記載の方法
。 12、抽出を2℃からN−メチル−2−ピロリドンを含
有する溶液の沸点までの温度好ましくは60乃至70℃
の範囲の温度で実施する、請求項1乃至11の何れか一
つに記載の方法。 13、抽出後、抽出物を抽出剤からN−メチル−2−ピ
ロリドンを分離するための蒸留に付する、請求項1乃至
12の何れか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3834904.3 | 1988-10-13 | ||
DE3834904A DE3834904A1 (de) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Verfahren zur extraktion von n-methyl-pyrrolidon-(2) |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02157263A true JPH02157263A (ja) | 1990-06-18 |
Family
ID=6365053
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1263151A Pending JPH02157263A (ja) | 1988-10-13 | 1989-10-11 | N‐メチル‐2‐ピロリドンを抽出する方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5068358A (ja) |
EP (1) | EP0363894B1 (ja) |
JP (1) | JPH02157263A (ja) |
AT (1) | ATE155777T1 (ja) |
DE (2) | DE3834904A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009519989A (ja) * | 2005-12-20 | 2009-05-21 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 双極性非プロトン性化合物を含む水性混合物の処理方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109912484B (zh) * | 2019-04-08 | 2022-09-06 | 山东京博聚芳新材料股份有限公司 | 一种从nmp盐水中分离回用nmp的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR896883A (fr) * | 1942-08-18 | 1945-03-06 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de récupération de lactames à partir de solutions aqueuses diluées |
CA1003847A (en) * | 1971-10-29 | 1977-01-18 | G A F Corporation | Low molecular weight complexes of lactams and phenolic compounds |
IT956940B (it) * | 1972-06-28 | 1973-10-10 | Snia Viscosa | Procedimento per l estrazione di lattami da miscele acide di rea zione |
US4013640A (en) * | 1974-04-11 | 1977-03-22 | Union Carbide Corporation | Process for the recovery of amides |
US4057491A (en) * | 1976-03-26 | 1977-11-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Solvent recovery process for N-methyl-2-pyrrolidone in hydrocarbon extraction |
DE2720967A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-16 | Harald Biesterfeldt | Oeleinkreisvorrichtung |
-
1988
- 1988-10-13 DE DE3834904A patent/DE3834904A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-10-10 AT AT89118792T patent/ATE155777T1/de active
- 1989-10-10 DE DE58909807T patent/DE58909807D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-10 EP EP89118792A patent/EP0363894B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-11 JP JP1263151A patent/JPH02157263A/ja active Pending
- 1989-10-11 US US07/419,687 patent/US5068358A/en not_active Expired - Fee Related
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---|---|---|---|---|
JP2009519989A (ja) * | 2005-12-20 | 2009-05-21 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 双極性非プロトン性化合物を含む水性混合物の処理方法 |
KR101394792B1 (ko) * | 2005-12-20 | 2014-05-26 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 쌍극성 비양성자성 화합물을 포함하는 수성 혼합물의 처리방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE58909807D1 (de) | 1997-08-28 |
EP0363894A3 (de) | 1991-10-09 |
US5068358A (en) | 1991-11-26 |
EP0363894B1 (de) | 1997-07-23 |
DE3834904A1 (de) | 1990-04-19 |
ATE155777T1 (de) | 1997-08-15 |
EP0363894A2 (de) | 1990-04-18 |
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