JPH021436A - 室温で安定な水性4‐ヒドロキシアセトフェノンの製造法 - Google Patents
室温で安定な水性4‐ヒドロキシアセトフェノンの製造法Info
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- JPH021436A JPH021436A JP1423389A JP1423389A JPH021436A JP H021436 A JPH021436 A JP H021436A JP 1423389 A JP1423389 A JP 1423389A JP 1423389 A JP1423389 A JP 1423389A JP H021436 A JPH021436 A JP H021436A
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/10—Preparation of carboxylic acid amides from compounds not provided for in groups C07C231/02 - C07C231/08
-
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/825—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups all hydroxy groups bound to the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は室温で安定な新規の水性4−ヒドロキシアセト
フェノン(4−HAP)油の製造に関する。特に本発明
は引き続いてN−アセチル−パラ−アミノフェノール(
APAP)の製造に用いろ4−ヒドロキシアセトフェノ
ンオキシムの製造過程におけろ4−HA Pの固体の扱
いをなくする技術に関する。
フェノン(4−HAP)油の製造に関する。特に本発明
は引き続いてN−アセチル−パラ−アミノフェノール(
APAP)の製造に用いろ4−ヒドロキシアセトフェノ
ンオキシムの製造過程におけろ4−HA Pの固体の扱
いをなくする技術に関する。
(従来の技術とその課題)
N−1セチル−パラ−アミノフェノール(APA、P)
lよ商業的に大いに成功している周知の鎮痛剤である。
lよ商業的に大いに成功している周知の鎮痛剤である。
その製造法としては無水酢酸等のアセチル化剤でパラ−
アミノフェノールをアセチル化する方法も含め種々の方
法が知られている。
アミノフェノールをアセチル化する方法も含め種々の方
法が知られている。
最近米国特許第4.524.217号でA、 P A
Pの新しい製造法が提案された。
Pの新しい製造法が提案された。
上記米国特許では4−ヒドロキシアセトフェノン(4−
HAP)をヒドロキシルアミン塩及び過剰の塩基と反応
させて該ケトンのケトキシムをつくり、とのケトキシム
を触媒の存在下にベックマン転移してN−アセチル−パ
ラ−アミノフェノール(APAP)をつくっている。
HAP)をヒドロキシルアミン塩及び過剰の塩基と反応
させて該ケトンのケトキシムをつくり、とのケトキシム
を触媒の存在下にベックマン転移してN−アセチル−パ
ラ−アミノフェノール(APAP)をつくっている。
上記米国特許に開示されているような多段法ではある中
間体の生成速度及び/又は生成のしかたは必ずしも他の
ものと同じではない。
間体の生成速度及び/又は生成のしかたは必ずしも他の
ものと同じではない。
そこで、APAPの1つの提案された製造法では4−ヒ
ドロキシアセトフェノンの製造に連続法が用いられ、他
方4−HAPからのオキシムの製造及びオキシムからの
APAPの製造にはバッチ法が用いられている。その結
果、4−HAPの製造とそれを用いろオキシム及び最終
製品の製造との間に時間の遅れが生ずる。このような場
合の望ましい対処は4HAP製造とオキシム/A P
A PjJ造の間に保存タンクからなろよなうサージ系
を設けろことである。
ドロキシアセトフェノンの製造に連続法が用いられ、他
方4−HAPからのオキシムの製造及びオキシムからの
APAPの製造にはバッチ法が用いられている。その結
果、4−HAPの製造とそれを用いろオキシム及び最終
製品の製造との間に時間の遅れが生ずる。このような場
合の望ましい対処は4HAP製造とオキシム/A P
A PjJ造の間に保存タンクからなろよなうサージ系
を設けろことである。
4−HAPを別の容器に保存することは容易だが、この
方法においていくつかの問題が生ずる。
方法においていくつかの問題が生ずる。
4−HAPば加温下において熱的に不安定で溶融状態に
長時間保存すると分解していくことが判った。他方溶融
した4−HAPを60℃で水と混合すると4−HA P
/水水油油状物生じ、約45℃で固化する。そこで使用
するまで4−HA Pを保存するには低温だと固化して
しまい高温だと分解してしまうという問題が生じた。4
−HAPは固体で回収できるがこれはまた別の問題を生
ずる。即ちそれは4−HAPの固体処理と4−HA P
を固体として回収するに要する経費増の問題である。
長時間保存すると分解していくことが判った。他方溶融
した4−HAPを60℃で水と混合すると4−HA P
/水水油油状物生じ、約45℃で固化する。そこで使用
するまで4−HA Pを保存するには低温だと固化して
しまい高温だと分解してしまうという問題が生じた。4
−HAPは固体で回収できるがこれはまた別の問題を生
ずる。即ちそれは4−HAPの固体処理と4−HA P
を固体として回収するに要する経費増の問題である。
(課題を解決するための手段)
本発明は4−ヒドロキシアセトフェノン(4−HAP)
をヒドロキシルアンモニウムサルフェートの如きヒドロ
キシルアミン塩及び塩基と反応させてケトキシムをつく
り、これをベックマン転移させてN−アセチル−パラ−
アミノフェノール(APAP)とすることからなるAP
APの製造法に関する。
をヒドロキシルアンモニウムサルフェートの如きヒドロ
キシルアミン塩及び塩基と反応させてケトキシムをつく
り、これをベックマン転移させてN−アセチル−パラ−
アミノフェノール(APAP)とすることからなるAP
APの製造法に関する。
本発明の改良点は4−HAPを50〜100℃でヒドロ
キシルアンモニウムサルフェート(HAS)と反応させ
、次いで約5〜15分間保持した場合には、室温に冷却
したとき固化しない新規の水性4−HA P油が生成す
るという事実を見出したことによる。本発明のこの安定
な油状物を形成することによって、4−HAPを色の問
題や安定性の問題等の問題の生じない低温に保持できる
のである。ベックマン転移に供しうるオキシムをつくる
ことを望む場合には、4−HAP油を新シい(メークア
ップン水を含んだケトキシム反応器に供給し、次いで常
法に従って苛性化合物を加えてオキシムとすることがで
きる。
キシルアンモニウムサルフェート(HAS)と反応させ
、次いで約5〜15分間保持した場合には、室温に冷却
したとき固化しない新規の水性4−HA P油が生成す
るという事実を見出したことによる。本発明のこの安定
な油状物を形成することによって、4−HAPを色の問
題や安定性の問題等の問題の生じない低温に保持できる
のである。ベックマン転移に供しうるオキシムをつくる
ことを望む場合には、4−HAP油を新シい(メークア
ップン水を含んだケトキシム反応器に供給し、次いで常
法に従って苛性化合物を加えてオキシムとすることがで
きる。
先に指摘したように、本発明の新規4−HA P油は溶
融した4 −HA Pを市販のヒドロキシルアンモニウ
ムサルフ:c−)(HAS)水溶液と混合することによ
ってつくりうる。この市販水溶液はRASを約30重量
%含有する。
融した4 −HA Pを市販のヒドロキシルアンモニウ
ムサルフ:c−)(HAS)水溶液と混合することによ
ってつくりうる。この市販水溶液はRASを約30重量
%含有する。
知られているように、ヒドロキシアミンサルフェートを
ケトンと反応させて対応するケトキシムをっ(るために
は塩基を加える必要がある。本発明の新規な方法ではオ
キシムへの完全な転化は望ましくないという理由から新
規の4−HA P油をつくる際に塩基は転化しない。つ
まり、先に指摘したように、本発明の新規4−HAP油
は4・−)(APと30%RAS溶液とを50〜100
℃、好ましくは80〜95℃、より好ましくは80〜8
5℃の温度で混合することによって製造しうる。温度が
上記より低いとある程度固体が生じこれは時間と共に溶
ける。温度が上記より高いとエネルギーを消費し不経済
である。
ケトンと反応させて対応するケトキシムをっ(るために
は塩基を加える必要がある。本発明の新規な方法ではオ
キシムへの完全な転化は望ましくないという理由から新
規の4−HA P油をつくる際に塩基は転化しない。つ
まり、先に指摘したように、本発明の新規4−HAP油
は4・−)(APと30%RAS溶液とを50〜100
℃、好ましくは80〜95℃、より好ましくは80〜8
5℃の温度で混合することによって製造しうる。温度が
上記より低いとある程度固体が生じこれは時間と共に溶
ける。温度が上記より高いとエネルギーを消費し不経済
である。
4−HAPとHAS溶液は早すぎる相分離を防ぐために
混合する必要がある。混合時間は通常約10〜約60分
のオーダーである。
混合する必要がある。混合時間は通常約10〜約60分
のオーダーである。
混合に引き続き、4−HAP/HASm液を室温付近、
即ち20℃、まで冷却し、相分離させる。この相分離は
、保存中の更なる相分離を防ぐための保存温度よりもよ
り低い温度で起こることは興味あることである。相分離
は通常20℃で約5〜10分間で起こるが両相とも透明
ではないd約60分内に相が透明になることが判った。
即ち20℃、まで冷却し、相分離させる。この相分離は
、保存中の更なる相分離を防ぐための保存温度よりもよ
り低い温度で起こることは興味あることである。相分離
は通常20℃で約5〜10分間で起こるが両相とも透明
ではないd約60分内に相が透明になることが判った。
従って約20℃での、相タンク中の滞留時間は約60分
が好ましい。有機層はデカンクーの底相である。
が好ましい。有機層はデカンクーの底相である。
次表は本発明の新規組成物の有機相に対する3つの実験
の平均値である。
の平均値である。
一表一
4−HAP 28.5%(24,
7〜32.9%)4−HA Pオキシム 28.
5%(16,9〜36.5%)水
274%(27,1〜27.7%)RAS
15.3%(2,7〜31.1
%)残(APAPその他)0.3%以下 上記表から本発明の新規組成物は4−HAPの4−HA
Pオキシムへの転化率に応じて変動することがわかる。
7〜32.9%)4−HA Pオキシム 28.
5%(16,9〜36.5%)水
274%(27,1〜27.7%)RAS
15.3%(2,7〜31.1
%)残(APAPその他)0.3%以下 上記表から本発明の新規組成物は4−HAPの4−HA
Pオキシムへの転化率に応じて変動することがわかる。
本発明の新規組成物中の4−HAPが増加するにつれ、
RASが減少する。
RASが減少する。
次の例は本発明を例証ずろものである。
例I
HA Sの固体(63,6g )を水150m1に溶か
し80℃に加温した。このI−(A S溶液を80℃の
傷浴中に置き溶融し、た414 A l〕100 gを
急速に加え、溶液を15分間攪拌し、次いで1兄拌(7
ながら水浴中で20℃に冷却した。攪拌を止め相を分澄
し秤量した。2相を密封したビンに7日間保存したとこ
ろ侵れた安定性を示した。
し80℃に加温した。このI−(A S溶液を80℃の
傷浴中に置き溶融し、た414 A l〕100 gを
急速に加え、溶液を15分間攪拌し、次いで1兄拌(7
ながら水浴中で20℃に冷却した。攪拌を止め相を分澄
し秤量した。2相を密封したビンに7日間保存したとこ
ろ侵れた安定性を示した。
週−ユ
溶融した4−HAPを加んた後に溶液を15分ではなく
60分間攪拌した以外は例1と同し方法を繰り返した。
60分間攪拌した以外は例1と同し方法を繰り返した。
78後顕著に優れた安定性を示した。
桝−A
HASの固体(63,6g)を水430mj’に溶かし
80℃に加温した。このHA S溶液を80℃の;易浴
中に置きl金融した4HAP 100 gを急速に加え
、溶液を15分間攪拌し、次いで攪拌しながら水浴中で
20℃に冷却した。攪拌を止め相を分、燻し秤量した。
80℃に加温した。このHA S溶液を80℃の;易浴
中に置きl金融した4HAP 100 gを急速に加え
、溶液を15分間攪拌し、次いで攪拌しながら水浴中で
20℃に冷却した。攪拌を止め相を分、燻し秤量した。
2相を密封したビンに7日間保存した。
しかし24時間以内にかなりの固体生成が認められこの
方法は実用的でないことがわかった。この例でのHAS
の濃度;よ上記かられかるとおり、13%である。
方法は実用的でないことがわかった。この例でのHAS
の濃度;よ上記かられかるとおり、13%である。
彰−ノー
溶融した4 −)(A、 Pを加えた後に溶液を15分
ではなく60分間攪拌した以外は例3と同じ方法を繰り
返した。2相を密封したビンに7日間保存した。沈澱生
成が認められ、この方法が実用的でないことがわかった
。この例でも30%ではなく13%のHA Sを用いた
。
ではなく60分間攪拌した以外は例3と同じ方法を繰り
返した。2相を密封したビンに7日間保存した。沈澱生
成が認められ、この方法が実用的でないことがわかった
。この例でも30%ではなく13%のHA Sを用いた
。
次表は例1〜4で得た結果を示す。例1と2のサンプル
は3回繰り返したものである。
は3回繰り返したものである。
サンプル#
有機/水性相
有機
水性
有機
水性
有機
水性
有機
水性
有機
水性
有機
水性
有機
水性
有機
水性
滞留時間
15分
15分
15分
15分
15分
15分
60分
60分
60分
60分
60分
60分
[HAS]
30%
30%
30%
30%
30%
30%
30%
30%
30%
30%
30%
30%
15分 13%
15分 13%
60分 13%
60分 13%
析
分
析
I
19】
0、+6
12、2
0.0016
ND
ND
ND
0.0023
+ID
000】
39.06 3+、56 0,07
0.1 29.1 ND2.74
3,14 0.01 10.3 8
3.8 ND39.02 32.84
0.38 0 29.8 0.0
0212.78 3,29 0.048
12.0 81.9 NDRASの数
は差で得たもので有機相又は水性相中のHASの真の濃
度を反映していないと思われる。
0.1 29.1 ND2.74
3,14 0.01 10.3 8
3.8 ND39.02 32.84
0.38 0 29.8 0.0
0212.78 3,29 0.048
12.0 81.9 NDRASの数
は差で得たもので有機相又は水性相中のHASの真の濃
度を反映していないと思われる。
NDは測定せず。
表1で指摘したように、例1及び例2の方法は少なくと
も7日間保存できる安定なエマルシロンを与えたが例3
と例4の方法は許容されないエマルジョンを与えた。例
3と例4の組成物は本発明の組成物の外にある。
も7日間保存できる安定なエマルシロンを与えたが例3
と例4の方法は許容されないエマルジョンを与えた。例
3と例4の組成物は本発明の組成物の外にある。
饅−盈
9B現の4−HA Pエマルジョンが対応するケトキシ
ムの製造に用いうろことを示すため次の実験を行った。
ムの製造に用いうろことを示すため次の実験を行った。
例1(a)と1(bl及び例2(a)と2(b)からの
有機相と水性相を水230mjと共に11の丸底フラス
コに入れた。このフラスコに還流コンデンサーと50重
量%の苛性ソーダ溶液40m1と水50mjを含む4加
ロートをつけた。内容物を加熱還流し、苛性ソーダを1
0分間かけて4加゛し、次いで30分間加熱還流し、次
いで室温に冷却した。白色固体を濾過し、水100II
11で洗い、次いで60℃で1時間乾燥した。
有機相と水性相を水230mjと共に11の丸底フラス
コに入れた。このフラスコに還流コンデンサーと50重
量%の苛性ソーダ溶液40m1と水50mjを含む4加
ロートをつけた。内容物を加熱還流し、苛性ソーダを1
0分間かけて4加゛し、次いで30分間加熱還流し、次
いで室温に冷却した。白色固体を濾過し、水100II
11で洗い、次いで60℃で1時間乾燥した。
上記の方法を2回行った。第1回の実験では例1(a)
と例1(blを組み合わせ、第2の実験では例2(a)
と例2(b)を組み合わせた。いずれの場合も目的とす
るオキシムが得られた。
と例1(blを組み合わせ、第2の実験では例2(a)
と例2(b)を組み合わせた。いずれの場合も目的とす
るオキシムが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、4−ヒドロキシアセトフェノンをヒドロキシルアミ
ン塩及び塩基と反応させて4−ヒドロキシアセトフェノ
ンオキシムをつくり次いで該オキシムをベックマン転移
してN−アセチル−パラ−アミノフェノールを製造する
方法において、該4−ヒドロキシアセトフェノンをヒド
ロキシルアミン塩の水溶液と50〜100℃の温度で約
5〜15分間反応させて安定な油状物をつくることを特
徴とするN−アセチル−パラ−アミノフェノールの製造
法。 2、該ヒドロキシルアミン塩がヒドロキシルアンモニウ
ムサルフェートである請求項1記載の方法。 3、該温度が80〜95℃である請求項2記載の方法。 4、該温度が80〜85℃である請求項3記載の方法。 5、4−ヒドロキシアセトフェノン24.7〜32.9
重量%、水27.1〜27.7重量%、4−ヒドロキシ
アセトフェノンオキシム16.9〜36.5重量%、ヒ
ドロキシルアンモニウムサルフェート2.7〜31.1
重量%及び他の成分がある場合最大0.3重量%からな
る組成物。 6、4−ヒドロキシアセトフェノン28.5重量%、水
27.4重量%、4−ヒドロキシアセトフェノンオキシ
ム28.5重量%及びヒドロキシルアンモニウムサルフ
ェート15.3重量%からなる組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14931488A | 1988-01-28 | 1988-01-28 | |
US149314 | 1988-01-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH021436A true JPH021436A (ja) | 1990-01-05 |
JP2559068B2 JP2559068B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=22529716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1014233A Expired - Lifetime JP2559068B2 (ja) | 1988-01-28 | 1989-01-25 | 室温で安定な水性4ーヒドロキシアセトフェノンの製造法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0326397A3 (ja) |
JP (1) | JP2559068B2 (ja) |
CA (1) | CA1313678C (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6528460B2 (en) | 2000-06-15 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lubricant composition |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19535404A1 (de) * | 1995-09-23 | 1997-03-27 | Basf Ag | Verfahren zur Verbesserung der Lagerfähigkeit flüssiger Hydroxy- und Alkoxyalkylketonen |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU4195185A (en) * | 1984-06-04 | 1985-12-12 | Celanese Corporation | Producing n-acyl-hydroxy and n-acyl acyloxy aromatic amines |
US4665216A (en) * | 1985-03-12 | 1987-05-12 | Celanese Corporation | Process for producing n-acyl-acyloxy aromatic amines |
-
1989
- 1989-01-23 CA CA000588888A patent/CA1313678C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-25 JP JP1014233A patent/JP2559068B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-27 EP EP89300781A patent/EP0326397A3/en not_active Ceased
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6528460B2 (en) | 2000-06-15 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lubricant composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0326397A2 (en) | 1989-08-02 |
EP0326397A3 (en) | 1989-12-06 |
CA1313678C (en) | 1993-02-16 |
JP2559068B2 (ja) | 1996-11-27 |
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