JPH02101063A - 光学活性キナルジン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
光学活性キナルジン酸誘導体の製造方法Info
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- JPH02101063A JPH02101063A JP63250823A JP25082388A JPH02101063A JP H02101063 A JPH02101063 A JP H02101063A JP 63250823 A JP63250823 A JP 63250823A JP 25082388 A JP25082388 A JP 25082388A JP H02101063 A JPH02101063 A JP H02101063A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性キナルジン酸誘導体の製造方法に関
し、更に詳細には、光学活性なN−(1−フェニル−3
−ピペリジノプロピル)−2−キノリンカルボキサミド
を得る方法に関する。
し、更に詳細には、光学活性なN−(1−フェニル−3
−ピペリジノプロピル)−2−キノリンカルボキサミド
を得る方法に関する。
次式(I)、
(I)
で表されるN−(1−フェニル−3−ピペリジノプロピ
ル)−2−キノリンカルボキサミド(以ド、キナルジン
酸誘導体と略す)は、本発明者らにより中枢性筋弛緩剤
として(特開昭6l−197558)また排尿障害治療
剤として(特願昭63−174249)有用であること
が見出されている。
ル)−2−キノリンカルボキサミド(以ド、キナルジン
酸誘導体と略す)は、本発明者らにより中枢性筋弛緩剤
として(特開昭6l−197558)また排尿障害治療
剤として(特願昭63−174249)有用であること
が見出されている。
上記の式(I)で表されるキナルジン酸誘導体には光学
活性体が2種即ち、(+)及び(−)体が存在しており
、本発明者ら、これらを得る方法に関する鋭意研究を行
ない本発明を完成した。
活性体が2種即ち、(+)及び(−)体が存在しており
、本発明者ら、これらを得る方法に関する鋭意研究を行
ない本発明を完成した。
従って、本発明の目的は、」二記式(I)の光学活性体
を得る方法を提供するにある。
を得る方法を提供するにある。
本発明は、光学活性のN−(]−]フェニルー3−ピペ
リジノブロビル−2−キノリンカルボキサミドの混合物
に酸性光学分割剤を反応させ、生成した2種のジアステ
レオマー塩をその溶解度差を利用して分離し、次いで各
塩から(+)または(−)−N−(1−フェニル−3−
ピペリジノプロピル)−2−キノリンカルボキサミドを
得る方法に関する。
リジノブロビル−2−キノリンカルボキサミドの混合物
に酸性光学分割剤を反応させ、生成した2種のジアステ
レオマー塩をその溶解度差を利用して分離し、次いで各
塩から(+)または(−)−N−(1−フェニル−3−
ピペリジノプロピル)−2−キノリンカルボキサミドを
得る方法に関する。
本発明方法における原料である上記の式(1)で表され
るキナルジン酸誘導体は、例えは、特開昭61−197
558号公報に記載のラセミ体を使用することができ、
このラセミ体は同公報に記載された方法により製造する
ことができる。
るキナルジン酸誘導体は、例えは、特開昭61−197
558号公報に記載のラセミ体を使用することができ、
このラセミ体は同公報に記載された方法により製造する
ことができる。
また、上記キナルジン酸の混合物として、本発明方法に
より一]二記キナルジン酸のラセミ体から光学活性キナ
ルジン酸誘導体の一部が分離された残りの異性体混合物
を使用することができる。
より一]二記キナルジン酸のラセミ体から光学活性キナ
ルジン酸誘導体の一部が分離された残りの異性体混合物
を使用することができる。
本発明方法における酸性光学分割剤としては、酒石酸、
ジアシル酒石酸、リンゴ酸、カンファー10−スルホン
酸、マンデル酸、3−ブロモカンファー8−スルホン酸
、3−ブロモカンファー10−スルホン酸、8−ブロモ
カンファー10−スルホン酸、cis−2−ベンズアミ
ドシクロヘキサンカルボン酸、0−ベンゾイルリンゴ酸
、グルタミン酸、0−メチルマンデル酸、α−ツメ1ヘ
キシーα−トリフルオロメチルフエニル酢酸を使用でき
る。 尚、例えば、マンデル酸としては、L及びD−マ
ンデル酸のいずれも使用できる。また、光学活性のジア
シル酒石酸としては、ジベンゾイル酒石酸、ジ−p−ト
ルオイル酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石
酸等の何れの(+)一体及び(−)一体の何れも使用す
ることができる。 本発明方法において、光学活性の(
−)マンデル酸を使用した場合には、前記光学活性(+
)−キナルジン酸誘導体が、難溶性ジアステレオマー塩
として溶液から析出し、前記光学活性(−)−キナルジ
ン酸誘導体が易溶性ジアステレオマーとして溶液中に残
る。
ジアシル酒石酸、リンゴ酸、カンファー10−スルホン
酸、マンデル酸、3−ブロモカンファー8−スルホン酸
、3−ブロモカンファー10−スルホン酸、8−ブロモ
カンファー10−スルホン酸、cis−2−ベンズアミ
ドシクロヘキサンカルボン酸、0−ベンゾイルリンゴ酸
、グルタミン酸、0−メチルマンデル酸、α−ツメ1ヘ
キシーα−トリフルオロメチルフエニル酢酸を使用でき
る。 尚、例えば、マンデル酸としては、L及びD−マ
ンデル酸のいずれも使用できる。また、光学活性のジア
シル酒石酸としては、ジベンゾイル酒石酸、ジ−p−ト
ルオイル酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石
酸等の何れの(+)一体及び(−)一体の何れも使用す
ることができる。 本発明方法において、光学活性の(
−)マンデル酸を使用した場合には、前記光学活性(+
)−キナルジン酸誘導体が、難溶性ジアステレオマー塩
として溶液から析出し、前記光学活性(−)−キナルジ
ン酸誘導体が易溶性ジアステレオマーとして溶液中に残
る。
(+)−マンデル酸を使用した場合には、前記光学活性
(−)−キナルジン酸誘導体が、難溶性ジアステレオマ
ー塩として溶液から析出し、前記光学活性(+)−キナ
ルジン酸誘導体が易溶性ジアステレオマーとして溶液中
に残る。
(−)−キナルジン酸誘導体が、難溶性ジアステレオマ
ー塩として溶液から析出し、前記光学活性(+)−キナ
ルジン酸誘導体が易溶性ジアステレオマーとして溶液中
に残る。
上記キナルジン酸誘導体と1−記酸性光学分割剤との反
応割合は特に限定されないが、析出させようとするキナ
ルジン酸誘導体の全体1モルに対し0.25〜1モル量
の酸性光学分割剤を使用することが好ましい。
応割合は特に限定されないが、析出させようとするキナ
ルジン酸誘導体の全体1モルに対し0.25〜1モル量
の酸性光学分割剤を使用することが好ましい。
本発明方法のおいては、上記キナルジン酸誘導体と上記
光学分割剤とを、生成する2種のジアステレオマー塩が
溶解度の差を示すような溶媒中で反応させる。このよう
な溶媒としては、メタツル、エタノール、1−プロパツ
ール、2−プロパツール、1ブタノール、2−ブタノー
ル1、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル
、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン、T HF等の
単独、もしくはこれらの混合液、またはこれらの溶媒と
水との混合液を使用する二とが好ましい。
光学分割剤とを、生成する2種のジアステレオマー塩が
溶解度の差を示すような溶媒中で反応させる。このよう
な溶媒としては、メタツル、エタノール、1−プロパツ
ール、2−プロパツール、1ブタノール、2−ブタノー
ル1、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル
、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン、T HF等の
単独、もしくはこれらの混合液、またはこれらの溶媒と
水との混合液を使用する二とが好ましい。
一
本発明方法では、上記のようにして、キナルジン酸誘導
体と一ヒ記酸性光学分割剤とを反応させた後、必要に応
じて溶媒を追加し、冷却し、結晶が十分析出するまで所
定の温度に維持する。 その際、必要に応じて攪拌して
もよい。また結晶の析出を促進するために、種として析
出させるべきジアステレオマー塩と同じ塩の結晶の少量
を添加してもよい。析出するジアステレオマー塩中の、
上記キナルジン酸誘導体の目的とする光学異性体の純度
ができるだけ高くなるように、前記溶媒の種類及び組成
、濃度、結晶析出温度、及び時間等の分割条件を選定す
る。このような条件を選定すること自体は、当業者が容
易にできる。
体と一ヒ記酸性光学分割剤とを反応させた後、必要に応
じて溶媒を追加し、冷却し、結晶が十分析出するまで所
定の温度に維持する。 その際、必要に応じて攪拌して
もよい。また結晶の析出を促進するために、種として析
出させるべきジアステレオマー塩と同じ塩の結晶の少量
を添加してもよい。析出するジアステレオマー塩中の、
上記キナルジン酸誘導体の目的とする光学異性体の純度
ができるだけ高くなるように、前記溶媒の種類及び組成
、濃度、結晶析出温度、及び時間等の分割条件を選定す
る。このような条件を選定すること自体は、当業者が容
易にできる。
上記のようにして析出させたジアステレオマー塩を濾取
し、次いで必要により、例えば、ジアステレオマー塩の
生成に使用したものと同じ溶媒で部分溶解または再結晶
することによって精製しジアステレオマー塩の精製物を
得ることができる。
し、次いで必要により、例えば、ジアステレオマー塩の
生成に使用したものと同じ溶媒で部分溶解または再結晶
することによって精製しジアステレオマー塩の精製物を
得ることができる。
得られた精製ジアステレオマー塩を、炭酸ナトリウム、
水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等の
塩基で処理をして、解離させ、抽出、洗浄、乾燥等の処
理をして、目的とする光学異性体のキナルジン酸誘導体
の遊離体を得ることができる。
水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等の
塩基で処理をして、解離させ、抽出、洗浄、乾燥等の処
理をして、目的とする光学異性体のキナルジン酸誘導体
の遊離体を得ることができる。
に記光学異性体のキナルジン酸誘導体の遊離塩は所望に
より常法に従って、無機酸(例、硫酸、塩酸、良化水素
酸、りん酸)又は有機酸(例、酢酸、プロピオン酸、ノ
マル酸、マレイン酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、シ
ュウ酸、メタンスルホン酸)の酸付加塩のような薬理学
的に許容され得る塩にすることができる。
より常法に従って、無機酸(例、硫酸、塩酸、良化水素
酸、りん酸)又は有機酸(例、酢酸、プロピオン酸、ノ
マル酸、マレイン酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、シ
ュウ酸、メタンスルホン酸)の酸付加塩のような薬理学
的に許容され得る塩にすることができる。
本発明方法における原料である光学活性のキナルジン酸
誘導体の混合物としては、前記のようにキナルジン酸誘
導体のラセミ体を使用してもよいが、例えば最終[1的
の光学異性体が(−)−キナルジン酸誘導体である場合
、予め本発明方法により前記キナルジン酸誘導体のラセ
ミ体から(+)キナルジン酸誘導体の一部を分割除去し
く−)−キナルジン酸誘導体の含有比率が相対的に高く
なった光学異性体混合物を原料として使用して本発明方
法を実施することにより、光学純度の高い(=)−キナ
ルジン酸誘導体を容易に得ることができる。
誘導体の混合物としては、前記のようにキナルジン酸誘
導体のラセミ体を使用してもよいが、例えば最終[1的
の光学異性体が(−)−キナルジン酸誘導体である場合
、予め本発明方法により前記キナルジン酸誘導体のラセ
ミ体から(+)キナルジン酸誘導体の一部を分割除去し
く−)−キナルジン酸誘導体の含有比率が相対的に高く
なった光学異性体混合物を原料として使用して本発明方
法を実施することにより、光学純度の高い(=)−キナ
ルジン酸誘導体を容易に得ることができる。
かくして得られた(+)または(−)−キナルジン酸誘
導体の光学純度をHPI、Cを用いて測定した。
導体の光学純度をHPI、Cを用いて測定した。
且Jヒト℃」1件
カラム: CHIRALCEL OF 4.6X 25
0mm (タパイセル社製)検出 : U V 275
nm 温度 :室温 サンプル量:2mM、3μm 溶出液:ヘキサン、イソプロピルアルコール、ジエチル
アミン−90:10:0.1 溶出速度: 1.Oml/分 図1.2及び3は、それぞれ原料のラセミ体、後記実施
例1で得られた(−)一体及び後記実施例2で得られた
(+)−キナルジン酸誘導体のHPLCチャー1・を示
す。図2または3から明らかなように測定濃度では(−
)一体では(十)一体が、一方、(+)一体では(−)
一体が検出されなかった。
0mm (タパイセル社製)検出 : U V 275
nm 温度 :室温 サンプル量:2mM、3μm 溶出液:ヘキサン、イソプロピルアルコール、ジエチル
アミン−90:10:0.1 溶出速度: 1.Oml/分 図1.2及び3は、それぞれ原料のラセミ体、後記実施
例1で得られた(−)一体及び後記実施例2で得られた
(+)−キナルジン酸誘導体のHPLCチャー1・を示
す。図2または3から明らかなように測定濃度では(−
)一体では(十)一体が、一方、(+)一体では(−)
一体が検出されなかった。
また、カラムをキラセル0J(9”イセル社製)に代え
、同様な条件で測定しても結果は同じであった。
、同様な条件で測定しても結果は同じであった。
従って、本発明方法を用いることにより高純度の(−)
または(+)−キナルジン酸誘導体を得ることができる
。
または(+)−キナルジン酸誘導体を得ることができる
。
本発明方法を用いて得られた(+)又は(−)キナルジ
ン酸誘導体は、経1」、非経口のいずれにおいても投与
できる。経口投与剤としては、例えば錠剤、カプセル剤
、散剤および顆粒剤等が挙げられ、非経口投与剤として
は、注射剤等が挙げられる。 これらの製剤は、通常の
賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、分散剤、溶
解補助剤、防腐剤などの添加剤が用いられる。
ン酸誘導体は、経1」、非経口のいずれにおいても投与
できる。経口投与剤としては、例えば錠剤、カプセル剤
、散剤および顆粒剤等が挙げられ、非経口投与剤として
は、注射剤等が挙げられる。 これらの製剤は、通常の
賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、分散剤、溶
解補助剤、防腐剤などの添加剤が用いられる。
賦形剤としては、デンプン、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、などが、滑沢剤としてはステアリン酸マ
グネシウム、タルク、などが、結合剤としては、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ゼラチン、ポリビニルピロリ
ドンなどが用いられる。
スカルシウム、などが、滑沢剤としてはステアリン酸マ
グネシウム、タルク、などが、結合剤としては、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ゼラチン、ポリビニルピロリ
ドンなどが用いられる。
投与量は、(+)又は(=)−キナルジン酸誘導体を中
枢性筋弛緩剤又は排尿障害治療剤で用いる場合、通常成
人において注射剤で0.1〜10m g +経口投与で
1日約1〜500mgであるが、年令、症状により増減
できる。
枢性筋弛緩剤又は排尿障害治療剤で用いる場合、通常成
人において注射剤で0.1〜10m g +経口投与で
1日約1〜500mgであるが、年令、症状により増減
できる。
上記で詳述したように本発明方法を用いることで高純度
の(−)又は(+)−N−(1−フェニル−3−ピペリ
ジノプロピル)−2−キノリンカルボキサミドを簡便な
操作により高収率で得ることができる。
の(−)又は(+)−N−(1−フェニル−3−ピペリ
ジノプロピル)−2−キノリンカルボキサミドを簡便な
操作により高収率で得ることができる。
次に、実施例を挙げて発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
+−N−1
ピベ1どノ
ロピ
= 2−
ノlゝ
(a) N−(1−フェニル−3−ピペリジノプロピ
ル)−2−キノリンカルボキサミド(以下、「化合物A
」と略す)の(±)−ラセミ体 1゜93g (5,1
7mmol)と(−)−マンデル酸 0.76g (5
,OOmmol)を酢酸エチル20m1に溶解した。室
温で一夜放置後、析出した結晶を濾取し、酢酸エチルで
洗浄後、乾燥すことにより(+)−化合物Aと(−)−
マンデル酸とのジアステレオマー塩の組体t、97gを
得た。 この塩]、、87gを酢酸エチル75m1で再
結晶し、(十)−化合物A・ (−)−マンデル酸の精
製品0.73gを得た。
ル)−2−キノリンカルボキサミド(以下、「化合物A
」と略す)の(±)−ラセミ体 1゜93g (5,1
7mmol)と(−)−マンデル酸 0.76g (5
,OOmmol)を酢酸エチル20m1に溶解した。室
温で一夜放置後、析出した結晶を濾取し、酢酸エチルで
洗浄後、乾燥すことにより(+)−化合物Aと(−)−
マンデル酸とのジアステレオマー塩の組体t、97gを
得た。 この塩]、、87gを酢酸エチル75m1で再
結晶し、(十)−化合物A・ (−)−マンデル酸の精
製品0.73gを得た。
mp 175−1.776C
一方、造塩時の母液及び再結晶母液を合わせ濃縮し、1
0%水酸化ナトリトリ1を加え、よく攪拌した後、エー
テル抽出することにより(−)−化合物A 1.07
gを回収した。
0%水酸化ナトリトリ1を加え、よく攪拌した後、エー
テル抽出することにより(−)−化合物A 1.07
gを回収した。
(b) 上記で得た(+)−化合物A・ (−)マン
デル酸485 rn g (0、902m n1o ]
、 )に11%水酸化ナトリウム水溶液22m1を加え
、よく攪拌した後、エーテル抽出した。抽出液を飽和食
塩水で洗浄後、芒硝で乾燥した。溶媒留去し標題化合物
333 m g (95、7%)を得た。
デル酸485 rn g (0、902m n1o ]
、 )に11%水酸化ナトリウム水溶液22m1を加え
、よく攪拌した後、エーテル抽出した。抽出液を飽和食
塩水で洗浄後、芒硝で乾燥した。溶媒留去し標題化合物
333 m g (95、7%)を得た。
mp 99〜101℃(ヘキサン)
[αlo +110° (c O,695,
M eOH)(c) 前記の遊離塩基に、エタノール
中フマル酸を作用させ(+)−N−(1−フェニル−3
−ピペリジノプロピル)−2−キノリンカルボキサミド
のモノフマル酸塩を得た7 mpl、84〜186℃ (水) [αlT+79° (c O,16,I−120)’
T−I NMR(DMSOd’ )δ;1 、2−
1 、95 (6H、m )1.95−2.9 (8H
,m) 5.0〜5.4 (LH,m) 5.5−6.9 (2H,b r) 6.57 (2H,s) 6.9−8.65 (11H,m) 9、72 (LH,d) I R(KB r) crn−’:3400、 3
250. 3030. 2950゜2870、 170
0. 1665. 1615゜1590、 151.5
. 1490. 1450゜1420、 1350.
1300. 1250゜1190、 980. 8
55. 780゜770、 700. 64
0 実施例2 (+)−マンデル酸1.23gを得た。この塩0.82
gを酢酸エチルで再結晶し、(−)−化合物A・ (+
)−マンデル酸の精製品0.66gを得た。
M eOH)(c) 前記の遊離塩基に、エタノール
中フマル酸を作用させ(+)−N−(1−フェニル−3
−ピペリジノプロピル)−2−キノリンカルボキサミド
のモノフマル酸塩を得た7 mpl、84〜186℃ (水) [αlT+79° (c O,16,I−120)’
T−I NMR(DMSOd’ )δ;1 、2−
1 、95 (6H、m )1.95−2.9 (8H
,m) 5.0〜5.4 (LH,m) 5.5−6.9 (2H,b r) 6.57 (2H,s) 6.9−8.65 (11H,m) 9、72 (LH,d) I R(KB r) crn−’:3400、 3
250. 3030. 2950゜2870、 170
0. 1665. 1615゜1590、 151.5
. 1490. 1450゜1420、 1350.
1300. 1250゜1190、 980. 8
55. 780゜770、 700. 64
0 実施例2 (+)−マンデル酸1.23gを得た。この塩0.82
gを酢酸エチルで再結晶し、(−)−化合物A・ (+
)−マンデル酸の精製品0.66gを得た。
mp175〜177℃
(b) 前述の(−)−化合物A・ (+)−マンデ
ル酸569mg (1,08mmo l)に10%水酸
化ナトリウム水溶液20m1を加え攪拌した後、エーテ
ル抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、芒硝で乾燥
した。溶媒留去し標題化合物398mg (98,9%
)を得た。
ル酸569mg (1,08mmo l)に10%水酸
化ナトリウム水溶液20m1を加え攪拌した後、エーテ
ル抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、芒硝で乾燥
した。溶媒留去し標題化合物398mg (98,9%
)を得た。
mp99−101℃ (八へサン)
[α] B5−110° (c O,686,Me
(ill)(a) 実施例1(a)回収した(−)−
化合物A1.07g (2,86mmo]、)と(+)
−マンデル酸0.42g (2,76mmo 1)を
酢酸エチル11m1に溶解した。 析出した結晶を濾過
、洗浄し乾燥することにより(−)−化合物A(c)
前記の遊離塩基に、エタノール中フマル酸を作用させ
、(−)−N−(]−]フェニルー3−ピペリジノプロ
ピル−2−キノリンカルボキサミドのモノフマル酸塩を
得た。
(ill)(a) 実施例1(a)回収した(−)−
化合物A1.07g (2,86mmo]、)と(+)
−マンデル酸0.42g (2,76mmo 1)を
酢酸エチル11m1に溶解した。 析出した結晶を濾過
、洗浄し乾燥することにより(−)−化合物A(c)
前記の遊離塩基に、エタノール中フマル酸を作用させ
、(−)−N−(]−]フェニルー3−ピペリジノプロ
ピル−2−キノリンカルボキサミドのモノフマル酸塩を
得た。
mp 184〜186°C(水)
[αコ 。−79° (c O,16,H20)’
HNMR(DMSOd6 ) δ ;1 、
2−1.、 95 (6I−丁 、 丁n
)1、、 95−2. 9 (81−I、m)5、
0−5.4 (LH,m) 5、5〜6. 9 (2H,b r)6、 57
(2H,s) 6 、 9〜8. 65 (11H,m)9、
72 (LH,a) I R(KB r) cnr−’:3400、 3
250. 3030. 2950゜2870、 1 7
00. 1665. 1,615゜1 590 、
]、 5 1 5 、 14 90 、 1.450
。
HNMR(DMSOd6 ) δ ;1 、
2−1.、 95 (6I−丁 、 丁n
)1、、 95−2. 9 (81−I、m)5、
0−5.4 (LH,m) 5、5〜6. 9 (2H,b r)6、 57
(2H,s) 6 、 9〜8. 65 (11H,m)9、
72 (LH,a) I R(KB r) cnr−’:3400、 3
250. 3030. 2950゜2870、 1 7
00. 1665. 1,615゜1 590 、
]、 5 1 5 、 14 90 、 1.450
。
1420、 1350. 1300. 1250゜11
90、 980. 855. 780゜770、
700. 640 ノプ口ピル)−2−キノリンカルボキサミドのI−IP
LCチャー1〜を示す。
90、 980. 855. 780゜770、
700. 640 ノプ口ピル)−2−キノリンカルボキサミドのI−IP
LCチャー1〜を示す。
第1〜3図において、縦軸は強度を、横軸は時間を示す
。
。
特許出願人 日本ケミファ株式会社
第1.2及び3図は、それぞれ(±)、(−)及び(+
)−N−(L−フェニル−3−ピペリジ第1 図 時 間 時 間 45分
)−N−(L−フェニル−3−ピペリジ第1 図 時 間 時 間 45分
Claims (2)
- (1)光学活性のN−(1−フェニル−3−ピペリジノ
プロピル)−2−キノリンカルボキサミドの混合物に、
酸性光学分割剤を反応させ、生成した2種のジアステレ
オマー塩をその溶解度差を利用して分離し、次いで各塩
から(+)または(−)−N−(1−フェニル−3−ピ
ペリジノプロピル)−2−キノリンカルボキサミドを得
る方法。 - (2)光学分割剤が(+)または(−)−マンデル酸で
ある請求項1記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63250823A JPH02101063A (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | 光学活性キナルジン酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63250823A JPH02101063A (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | 光学活性キナルジン酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02101063A true JPH02101063A (ja) | 1990-04-12 |
Family
ID=17213563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63250823A Pending JPH02101063A (ja) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | 光学活性キナルジン酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02101063A (ja) |
-
1988
- 1988-10-06 JP JP63250823A patent/JPH02101063A/ja active Pending
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