JPH0196200A - 修飾ゼラチン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、種々の溶媒に対する溶解性が向上した修飾ゼ
ラチンに関する。

（従来技術） ゼラチンはコラーゲンの誘導体であり天然蛋白質である
。ゼラチンは広範囲の産業に利用されている。即ち、食
品、医薬品、化粧料、産業資材等である。ゼラチンは、
アルコール、エーテル、クロロホルム等の有機溶媒に不
溶、冷水では膨潤、渇水ではゾル状、２〜３％以上の濃
度では室温でゲル状の性質を有している。

それらの性質は、産業資材、医薬品等への応用の際に限
定的な使い方しかできない点が大きな欠点である。

（発明が解決しようとする問題点） ゼラチンの各種溶媒に対する溶解性を向上させるために
、本発明者らは研究を重ねた結果、ゼラチンに合成高分
子であるポリエチレングリコールを修飾することにより
、各種溶媒に対する溶解性のよい修飾ゼラチンが得られ
ることを見出し、本発明を完成したものである。

（問題点を解決するための手段） 即ち、本発明はアミノ基が２，４−ビス（〇−メトキシ
ーポリエチレングリコール）−５−トリアジン−６−イ
ルで置換されたゼラチンに関するものである。

本発明の乳化剤は、以下に示す模式図（１）で表現され
る。

弐（ｒ）で示される本発明の乳化剤に於いて、０−メト
キシポリエチレングリコール部分の平均分子量は約２０
０〜１４，０００が好ましい。

２．４−ビス（Ｏ−メトキシポリエチレングリコール）
−５−トリアジン−６−イルの置換量は、ゼラチン分解
物中のアミノ基の総量に対して３０モル％以上置換して
いる事が好ましい。

次に、本発明の修飾ゼラチンの製法について説明する。

０−メトキシポリエチレングリコール（ＩＩ）と２．４
．６−）リクロルー３−トリアジン（ｒＶ）とを反応さ
せることによって、２．４ビス（Ｏ−メトキシポリエチ
レングリコール）−６−クロル−５−トリアジン（ＩＶ
）が製造される。（ＮｉｓｈＮ１５ｈｉ、Ｉｆ、、　Ｔ
ａｋａｈａｓｉ＋に、＋　５ａｋｕｒａｉ、に、＋　Ｆ
ｕｊｉｎｕｍａ。

Ｋ、、Ｉｍａａ＋ｕｒａ、Ｙ、　、　Ｏｂａ、Ｍ、＋　
Ｉｎａｄａ、Ｙ、、　Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉ、。

（ＩＶ） 次に、ゼラチンと塩化シアヌルにて活性化したメトキシ
ポリエチレングリコール（ＩＶ）を硼酸緩衝液中で混合
し、３７°Ｃ反応させることによって、ゼラチン中のア
ミノ基が置換されたポリエチレングリコール修飾ゼラチ
ン（Ｖ）が得られる。この時のポリエチレングリコール
の修飾率は、反応時間等の条件を調節する事によりコン
トロールが可能である。

（ＩＶ）＋　ゼラチン （ｖ） （発明の効果） 本発明の修飾ゼラチンは有機溶媒に対して溶解となると
ともに水に対する溶解性も向上した。特に有機溶媒に不
溶であるゼラチンに対して、本発明の修飾ゼラチンは各
種有機溶媒に熔解となり、有機溶媒系を利用した修飾ゼ
ラチンの応用に期待される。

更に、これらの特長を生かした修飾ゼラチンの皮膜剤、
乳化剤、安定剤、接着剤、防食剤、染色用糊剤、仕上剤
等への応用が可能となる６次に実施例を挙げて本発明を
具体的に説明する。

実施例Ｉ （ポリエチレングリコール修飾ゼラチンの合成）　０．
　Ｉ　Ｍ濃度の硼酸緩衝液（ＰＨ９，２）１５０ｄに親
水性蛋白質であるゼラチンｌ１ｇを溶解する。

一方、塩化シアヌルにて活性化したメトキシポリエチレ
ングリコール（■）〔商品名活性化ＰＥａｔ　　（生化
学工業社製）メトキシポリエチレングリコールの数平均
分子量は５，０００３８０ｇを０、１　Ｍ濃度の硼酸緩
衝、１１！（ｐＨ９，２）１５０−に溶解し前記のゼラ
チン溶液とを混和した。そして３７°Ｃの温水バスに浸
漬し、充分に撹拌して均一化した。８時間反応の後、０
．１Ｍ６度のりん酸緩衝液（ｐ　Ｈ７，０）を６ＱＯｄ
加え、反応を停止した。この時のゼラチンに対するポリ
エチレングリコールの修飾率は、トリニトロベンゼンス
ルホン酸（ＴＮＢＳ）法を用いるアミノ基の定量の結果
、ゼラチン分子中のアミノ基総量に対して７０モル％で
あった。

反応停止後、分画分子量５万の口過膜を用いて、未反応
の活性化ポリエチレングリコールを除去した。その後、
セロファンチューブ（透析チューブ）に入れ、２昼夜流
水の中で透析し、凍結乾燥し、約８６ｇのポリエチレン
グリコール修飾ゼラチンを得た。

次に、前記の実施例１で得られた修飾ゼラチンの性質に
ついて、ゼラチンと比較して示す。

（１）溶解性 １％（Ｗ／Ｖ）となる様に各種溶媒に入れ、室温下で１
０分間超音波処理し、その溶解性を肉眼にて判断した。

結果を表−１に示す。

表−１溶解性 以上の様に、修飾ゼラチンはゼラチンでは不溶であるア
セトニトリル、クロロホルム、ベンゼン、ｎ−ヘキサン
、フォルマリン、ピリジン等の有機溶媒に可能となった
。

（２）呈色反応 ドラーゲルドロフ試薬による呈色結果を表−２に示す。

表−２呈色反応 （３）ＵＶ吸収 出発原料及び反応生成物である修飾ゼラチン等のＵＶ吸
収を測定した。第１図に、原料ゼラチンと修飾ゼラチン
の結果を、第２図に塩化シアヌルにて活性化したメトキ
シポリエチレングリコールと活性化していないメトキシ
ポリエチレングリコールの結果を示す０図より、修飾ゼ
ラチンはゼラチンと活性化メトキシポリエチレングリコ
ールが結合している事が確認される。

実施例２ 活性化ポリエチレングリコールとゼラチンとの反応時間
を１時間とすることで、ポリエチレングリコール鎖２０
％修飾ゼラチンを得た。その他の反応条件は実施例１と
同一である。

実施例３ 塩化シアヌルにて活性化したメトキシポリエチレングリ
コールの平均分子量が２，０００である事以外は、実施
例１と同一の条件で反応を行い、ポリエチレングリコー
ル（平均分子１１２．ＯＯ０）７０％修飾ゼラチンを得
た。

実施例２，３の本発明修飾ゼラチンは従来のゼラチンに
はない性質、即ら有機溶媒に溶解する性質を有していた
。

以上のことより、実施例１〜３の本発明修飾ゼラチンは
皮膜剤を始めとする広範囲な応用が考えられる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、原料ゼラチンと修飾ゼラチンのＵＶ吸収を、
第２図は塩化シアヌルにて活性化したメトキシポリエチ
レングリコールと活性化していないメトキシポリエチレ
ングリコールのＵＶ吸収をづ次長　　　　　１１ 第１図

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）ゼラチン分子中のアミノ基が、２，４−ビス（Ｏ
   −メトキシ−ポリエチレングリコール）−Ｓ−トリアジ
   ン−６−イルで置換された修飾ゼラチン。