JPH0151498B2 - - Google Patents
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Description
本発明は有機合成高分子物質用光安定剤として
の２―アリール―2H―ベンゾトリアゾール及び
安定化された有機合成高分子物質に関する。 ｏ―ヒドロキシフエニル―2H―ベンゾトリア
ゾール型のUV吸収剤は、長い間、有機物質用光
安定剤として著しい経済的利益を受けている。 この種の化合物、これらの有用な２―アリール
―2H―ベンゾトリアゾール類の製法及び用途は、
例えば下記の特許明細書から公知である：米国特
許第3004896号、同第3055896号、同第3072585号、
同第3074910号、同第3189615号及び同第3230194
号。しかし、これらの安定剤はある種の基質には
悪い相溶性を示す。また、これらの安定剤では、
高温でホイル、フイルム、繊維等に加工する間に
浸出、昇華及び／又は揮発を起す傾向が強い。こ
うして、特に極めて薄いフイルム及び被覆の場合
には、不適当に多量のベンゾトリアゾール安定剤
が失なわれる。このことは、フイルム又は被覆が
使用中に高温にさらされる場合にも起る。 ベンゾトリアゾールの構造を変えることによ
り、相溶性を改善し、安定剤の損失を減少する研
究がなされている。 米国特許第3230194号明細書には、メチル基の
代りに長鎖アルキル基で置換されたベンゾトリア
ゾール、特に２―〔２―ヒドロキシ―５―tert―
オクチルフエニル〕―2H―ベンゾトリアゾール
が記載されており、この化合物はポリエチレン中
で優れた相溶性及び安定化作用を示す。 更に、ポリマー基質とアリール―2H―ベンゾ
トリアゾールとの相溶性を改善し、加工中又は使
用中の物質の揮発による安定剤の損失を減少する
ため行なわれた研究は、他にもあり、それはフエ
ニル環をアラルキル基、例えばベンジル基、α―
メチルベンジル基又はα，α―ジメチル―ベンジ
ル基で置換することをねらつたものである。この
種の化合物は米国特許第4127586号明細書及び日
本特許出願公開昭50―158588号公報に記載されて
いる。 米国特許第3487453号明細書には、ポリプロピ
レン、ポリエーテルエステル、２種のフエノール
性酸化防止剤、即ち、チオ相剰作用剤及び２―
（２―ヒドロキシ―３，５―ジオクチルフエニル）
―２，１，３―ベンゾトリアゾールを含む、着色
可能の安定化ポリマー混合物が記載されている。
しかし“ジオクチル”―置換分の正確な化学構造
は、同定されていない。同様に安定剤とポリマー
との複雑な混合物における、ベンゾトリアゾール
の影響及び効果は知られていない。 米国特許第4041044号明細書には、２―アリー
ル―2H―ベンゾトリアゾール類を製造する改良
方法が記載されており、出発物質として多数のフ
エノール類が記載されており、そのうち約12種の
フエノール類が有利である。 ２，４―ジ―tert―オクチルフエノールは使用
しうるフエノール類として挙げられているが、２
―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―tert―オクチ
ルフエニル）―2H―ベンゾトリアゾールの製造
も、５―クロル―２―（２―ヒドロキシ―３，５
―ジ―tert―オクチルフエニル）―2H―ベンゾ
トリアゾールの製造も記載されていないし、また
例として挙げられてもいない。公知のベンゾトリ
アゾール類に比べて、本発明による化合物の優れ
た性質は、上記特許明細書が開示している多数の
可能な化合物については知られていない。 本発明は、一般式（）： 〔式中R1は水素原子又は塩素原子を表わし、
R2はtert―オクチル基を表わす〕の化合物を安定
剤として含む、安定化された有機合成高分子物質
に関する。 R1は水素であるのが有利である。 化合物は、２―〔２―ヒドロキシ―３，５―ジ
―tert―オクチルフエニル〕―2H―ベンゾトリ
アゾールであるのが有利である。 本発明による化合物は、下記のように製造する
ことができる： 第１工程： Ｘは陰イオン、例えば塩素又は硫酸イオンであ
る。 第２工程： R1及びR2は前記のものを表わす。 第１工程 ジアゾニウム化合物のカツプリングは、酸性媒
体又はアルカリ性媒体中で実施することができ
る。反応を酸性媒体中で実施する場合には、ｏ―
ニトロアゾベンゼンの収率は理論量の70％以上で
ある。 第２工程 公知還元法、例えば亜鉛とNaOH、ヒドラジ
ン又は貴金属触媒による接触水素添加により、式
（）の化合物を還元閉環して２―アリール―2H
―ベンゾトリアゾールにすることができる。前記
還元剤を使用すると、ベンゾトリアゾール収率が
良くなる。 例えば、２，４―ジ―tert―オクチルフエノー
ル、ｏ―ニトロアニリン及び４―クロル―２―ニ
トロアニリンのような出発物質は市販されている
か、又は公知方法で簡単に製造される。 本発明による化合物は、多数の有機合成ポリマ
ー用の有効な光安定剤である。このようなポリマ
ーは下記のとおりである： １ モノオレフイン又はジオレフインから生ずる
ポリマー、例えば場合により架橋されたポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリメチルブテン―１、ポリメチルペンテン―
１、ポリイソプレン、ポリブタジエン。 ２ １のホモポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリエチレンとの混合物、ポリプロピ
レンとポリブテン―１との混合物、ポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物。 ３ １のホモポリマー用のモノマーから成るコポ
リマー、例えばエチレン／プロピレン―コポリ
マー、プロピレン／ブテン―１―コポリマー、
プロピレン／イソブチレン―コポリマー、エチ
レン／ブテン―１―コポリマー並びにエチレン
及びプロピレンとジエン、例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン―ノ
ルボルネンとのターポリマー及びα―オレフイ
ン、例えばエチレンとアクリル酸又はメタクリ
ル酸とのコポリマー。 ４ ポリスチレン ５ スチレン及びα―メチルスチレンのコポリマ
ー、例えば、スチレン／ブタジエン―コポリマ
ー、スチレン／アクリロニトリル―コポリマ
ー、スチレン／アクリロニトリル／メタクリレ
ート―コポリマー、アクリルエステルポリマー
で変性されたスチレン／アクリロニトリル―コ
ポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチ
レン―ブロツクコポリマー、 ６ スチレンのグラフトポリマー、例えばポリブ
タジエンへのスチレンのグラフトポリマー、ポ
リブタジエンへのスチレンとアクリロニトリル
とのグラフトポリマー並びにアクリロニトリ
ル／ブタジエン／スチレン又はABSとして知
られている、上記グラフトポリマーと５のコポ
リマーとの混合物。 ７ ハロゲン含有ビニル―ポリマー、例えばポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビ
ニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン―コポリマー、塩化ビニ
ル／酢酸ビニル―コポリマー、塩化ビニリデ
ン／酢酸ビニル―コポリマー。 ８ α，β―不飽和酸から生ずるポリマー及びそ
の誘導体、ポリアクリレート及びポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル。本発明による化合物は、アクリル酸
及びメラミン―ホルムアルデヒド樹脂から成る
熱硬化性アクリル樹脂ラツカーに有利に使用さ
れる。 ９ 不飽和アルコール及びアミンから製造される
ポリマー並びにそのアシル誘導体又はアセター
ル、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸
ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブ
チラール、ポリアリルフタレート、ポリアリル
メラミン及び他のビニル化合物とのコポリマ
ー、例えばエチレン／酢酸ビニルコポリマー。 10 エポキシドから製造されるホモポリマー及び
コポリマー、例えばポリエチレンオキシド又は
ビス―グリシジルエーテルのポリマー。 11 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレ
ン、及びコモノマーとしてエチレンオキシドを
含むポリオキシメチレン。 12 ポリアルキレンオキシド、例えばポリオキシ
エチレン、ポリプロピレンオキシド又はポリイ
ソブチレンオキシド。 13 ポリフエニレンオキシド 14 ウレタン被膜におけるようなポリウレタン及
びポリ尿素。 15 ポリカーボネート 16 ポリスルホン 17 ジアミン及びジカルボン酸から及び／又はア
ミノカルボン酸又はそのラクタムから製造され
るポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／
10、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ―ｍ―
フエニレン―イソフタルアミド。 18 ジカルボン酸及びジアルコール及び／又はヒ
ドロキシカルボン酸又はそのラクトンから成る
ポリエステル、例えばポリエチレングリコール
テレフタレート、ポリ―１，４―ジメチロール
―シクロヘキサンテレフタレート。 19 一方の成分をアルデヒドとし、他方の成分を
フエノール、尿素及びメラミンとする網状ポリ
マー、例えばフエノール／ホルムアルデヒド、
尿素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルム
アルデヒド―樹脂。 20 アルキル樹脂、例えばグリセロール／フタル
酸―樹脂及びこれとメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂との混合物。 21 飽和ジカルボン酸及び不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールとのコポリエステル及び架橋剤
としてのビニル化合物から成る不飽和ポリエス
テル樹脂及びそのハロゲン含有耐燃性変性物。 本発明による化合物は、一般の２―アリール―
2H―ベンゾトリアゾールのように有効な光安定
剤であるばかりでなく、高温で揮発による損失が
著しく少ないため、高温で加工しなければならな
いポリマー基質の安定化にも特に有用である。 従つて、本発明による化合物は、ポリエステ
ル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、又はそのコポリマー、ポ
リカーボネート、例えばビスフエノールＡとホス
ゲンから成るポリカーボネート又はそのコポリマ
ー、ポリスルホン、ポリアミド、例えばナイロン
―６、ナイロン―６，６、ナイロン―6/10等及び
コポリアミド、熱硬化性アクリル樹脂、熱可塑性
アクリル樹脂、ポリオレフイン、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、コポリオレフイン等及び
他の、高温加工及び高温生産を要するポリマーの
安定化に特に適当である。 一般式（）の安定剤は、ポリマー中に成形体
の製造中に任意の期間に、従来方法で混入され
る。この安定剤を例えば粉末、懸濁液又はエマル
ジヨンとしてポリマーに混合することができ、そ
のポリマーは粉末、懸濁液又はエマルジヨンとし
て存在してよい。 本発明の安定化された有機合成高分子物質は、
場合により0.1〜５重量％、殊に0.5〜３重量％の
常用の添加剤、特に酸化防止剤、光安定剤又はそ
の混合物を含んでいてよい。この種の添加剤の例
は下記のとおりである： 酸化防止剤、UV吸収剤及び光安定剤、例えば
２―（2′―ヒドロキシフエニル）―ベンゾトリア
ゾール、２，４―ビス―（2′―ヒドロキシフエニ
ル）―６―アルキル―ｓ―トリアジン、２―ヒド
ロキシベンゾフエノン、１，３―ビス―（2′―ヒ
ドロキシベンゾイル）―ベンゾール、場合により
置換された安息香酸のエステル、アクリレート、
更にニツケル化合物、立体障害アミン、蓚酸ジア
ミド、金属不活性化剤、ホスフアイト、過酸化物
分解性化合物、ポリアミド安定剤、塩基性補助安
定剤、造核剤又はその他の添加剤、例えば可塑
剤、滑剤、乳化剤、充填剤、カーボンブラツク、
アスベスト、カオリン、タルク、ガラス繊維、顔
料、光学的明色化剤、防炎剤、帯電防止剤。 一定の疎水性、非拡散性ヒドロキシフエニルベ
ンゾトリアゾールは、写真用ゼラチンにおける
UV吸収剤として公知である（米国特許第
3253921号及び同第4042394号明細書）。本発明に
よる化合物は、揮発性が少なく、UV範囲での吸
収性が良く、写真に不活性であるため、カラー写
真の安定化に特に好適である。 自動車用ラツカーに使用する熱硬化性及び熱可
塑性アクリル樹脂は特に有利である。これらの物
質は、エンサイクロペデイア・オブ・ポリマー・
サイエンス・アンド・テクノロジイ
（Encyclopedia of polymer Science and
Technology）、〔ニユーヨークのインターサイエ
ンス・パブリツシヤーズ（Interscience
Publishers）発行〕、１巻（1964）、273〜276頁及
び13巻（1970）、530〜532頁、更にダブリユウ・
アール・フユラー（W.R.Fuller）の“アンダー
スタンデイング・ペイント（Understanding
Paint）”〔セントルイスのアメリカン・ペイン
ト・ジヤーナル社（American Paint Journal
Co.）発行〕1965年124〜135頁に記載されている。 本発明により光、酸素及び湿度の作用に対して
安定化されるアクリル樹脂ラツカーは、例えば、
エイチ・キツテル（H.Kittel）の“レールブー
フ・デル・ラツケ・ウント・ベシヒトウンゲン
（Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen）
１巻２部735〜742頁（ベルリン、1972）及びエイ
チ・ワグナー（H.Wagner）、エイチ・エフ・ザ
ルクス（H.F.Sarx）の“ラツククンストハルツ
エ（Lackkunstharze）”229〜235頁に記載されて
いる、常用の焼付けラツカーである。 熱架橋性アクリル樹脂及びスチレンを基質とす
る金属光沢ラツカーを本発明による化合物で安定
するのが特に有利である。これらの樹脂から製造
される、未安定化金属光沢ラツカーは、優れた物
理的及び化学的性質を有するにもかかわらず、存
在するスチレンが亀裂を形成するので、適当でな
い。アクリル樹脂、メラメン樹脂、アルキド樹
脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂又はその混
合物を基質とする、他のラツカー及び熱架橋性被
膜は同様に有利であり、エポキシ樹脂は他の樹脂
との混合物（エポキシ樹脂最高15重量％）として
だけ使用される。 金属光沢作用を達成するには、溶剤を含まない
結合剤（ラツカー樹脂）に対して１〜10重量％の
常用のアルミニウム顔料を使用する。安定化され
たラツカーの塗布は従来の一層法又は二層法によ
り行なうことができる。後者の場合には、顔料を
含む下塗りラツカーをまず塗布し、その後クリヤ
ラツカーで被覆する。 更に、他の添加剤がラツカー中に含まれていて
よく、その添加剤とは、前記以外の光安定剤、フ
エノール性酸化防止剤、顔料、染料、金属不活性
化剤等である。 本発明により使用される安定剤は、一般にラツ
カー樹脂に対して0.1〜５重量％、特に0.5〜３重
量％である。 立体障害を有するアミン及び本発明による安定
剤の組合せは、優れた光沢保持、また自動車仕上
塗り用のアクリル樹脂を基質とする金属化焼付け
ラツカーの剥れに対する安定性を可能にする。 立体障害アミンはアクリル樹脂ラツカーにおい
て光安定剤として有効であり、屋外暴露の際の光
沢保持に有効である。しかしUV光は、UV吸収
剤が存在しない場合に、被覆層を障害なく通過
し、下方のエポキシエステル層を損なう。これ
は、本発明によるベンゾトリアゾール―UV吸収
剤を添加することにより、効果的に防止される。 このように、立体障害アミンとベンゾトリアゾ
ールとの組成物は、アクリル樹脂を基質とする金
属化仕上塗りラツカーに光沢保持及び耐剥れ性を
与える。 使用するアミンは、アクリル樹脂に対して0.1
〜５％重量％、特に0.5〜２重量％、殊に0.5〜１
重量％で有効である。 本発明によるベンゾトリアゾールは、アクリル
樹脂に対して0.1〜５重量％、特に0.5〜２重量
％、殊に0.5〜１重量％で有効である。 本発明に使用するアミン―光安定剤は、下記の
一般式（）に相当する： 〔式中ｑは１又は２を表わし、ｐは２〜14を表
わし、G1，G2，G3及びG4はそれぞれ独立にアル
キル基を表わすか、又はG1とG3は一緒にアルキ
レン基を形成するか、又はそれぞれカルボアルコ
キシ基若しくはカルボフエネトキシ基を表わす
か、又はG1とG2又はG3とG4はそれぞれ独立にア
ルキレン基又はアザアルキレン基を形成し、ｑが
１である場合には、Ｍは水素、水酸基、オキシ
基、場合により置換されたアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アルアルキル基、アルカノ
イル基、アルケノイル基、ベンゾイル基、グリシ
ジル基又は−CH2CHOHZ（式中Ｚは水素、メチ
ル基又はフエニル基を表わす）を表わし、ｑが２
である場合には、Ｍはアルキレン基、アルケニレ
ン基、アルキニレン基、アリーレンジアルキレン
基、基―（CH2）2OOCR18COO（CH2）2−又は基
−CH2OOCR19 -COOCH2−（式中R18はアルキレ
ン基を表わし、R19はアルキレン基、キシリレン
基又はシクロヘキシレン基を表わす）を表わし、
M1はｑが１である場合のＭと同一の定義を有し、
ＬはＮ含有環を５員環〜７員環とする２価の有機
基、又は２個の１価の基を表わし、L1はＮ含有
環を５員環〜７員環とする２価の有機基を表わ
し、この有機基は結合基により他のアミノ基と付
加的に結合していてもよい〕。 アミンとしては、下記の一般式（）の化合物
が挙げられる： 〔式中G5は水素、アルキル基又はフエネチル
基を表わし、M2は水素、水酸基、オキシ基、ア
ルキル基、２―メトキシエチル基、アルケニル基
又はプロパルギル基を表わす〕。 ２，２，６，６―テトラアルキルピペリジン化
合物、特に一般式（） 〔式中Ｒは水素又はメチル基を表わす）の基を
含む２，２，６，６―テトラアルキルピペリジン
化合物を使用するのが有利である。 本発明により使用しうる光安定剤には、特に下
記の化合物が挙げられる： ａ 一般式（）： 〔式中ｎは１〜４の数、特に１又は２を表わ
し、Ｔは水素又は−CONH2を表わし、Ｒは一般
式（）について記載した定義を有し、R′は水
素、オキシ基、炭素原子数１乃至18個のアルキル
基、炭素原子数３乃至８個のアルケニル基、炭素
原子数３乃至８個のアルキニル基、炭素原子数７
乃至12個のアルアルキル基、炭素原子数１乃至８
個のアルカノイル基、炭素原子数３乃至５個のア
ルケノイル基、グリシジル基、基−CH2CH
（OH）−Ｚ（式中Ｚは水素、メチル基、エチル基、
又はフエニル基を表わす）を表わし、その際
R′は水素、炭素原子数１乃至12個のアルキル基、
アリル基、ベンジル基、アセチル基、アクリロイ
ル基であるのが有利であり、ｎが１である場合、
R″は水素、場合により１個以上の酸素原子で遮
断された炭素原子数１乃至18個のアルキル基、シ
アノエチル基、ベンジル基、グリシジル基、脂肪
族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族若しくは複素環
式カルボン酸、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳
香族若しくはヘテロ環式カルバミン酸又は脂肪
族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族若しくはヘテロ
環式燐含有酸の１価の基、又は１価のシリル基、
特に炭素原子数２乃至18個の脂肪族カルボン酸の
基、脂環式若しくは芳香族ジカルボン酸の基又は
炭素原子数６乃至15個の芳香族カルボン酸の基を
表わし、ｎが２である場合には、R″は炭素原子
数１乃至12個のアルキレン基、炭素原子数４乃至
12個のアルケニレン基、キシリレン基、脂肪族、
脂環式、芳香脂肪族、芳香族若しくはヘテロ環式
ジカルボン酸、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳
香族若しくは複素環式ジカルバミン酸又は脂肪
族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族若しくは燐含有
酸の２価の基、又は２価のシリル基、特に炭素原
子数２〜36個の脂肪族ジカルボン酸の基、炭素原
子数８乃至10個の脂環式若しくは芳香族ジカルボ
ン酸の基、炭素原子数８乃至10個の脂肪族、脂環
式若しくは芳香族ジカルバミン酸の基を表わし、
ｎが３である場合には、R″は脂肪族、脂環式、
芳香族若しくは複素環式トリカルボン酸の３価の
基、芳香族トリカルバミン酸の３価の基又は燐含
有酸の３価の基、又は３価のシリル基を表わし、
ｎが４である場合には、R″は脂肪族、脂環式又
は芳香族テトラカルボン酸の４価の基を表わす〕。 存在する置換基が炭素原子数１乃至12個のアル
キル基である場合には、これは例えばメチル基、
エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、sec
―ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、
ｎ―オクチル基、２―エチルヘキシル基、ｎ―ノ
ニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基又はｎ
―ドデシル基を表わす。 R′又はR″は炭素原子数１乃至18個のアルキル
基である場合、例えば前記の基及び更に例えば、
ｎ―トリデシル基、ｎ―テトラデシル基、ｎ―ヘ
キサデシル基又はｎ―オクタデシル基を表わす。 R′が炭素原子数３乃至８個のアルケニル基を
表わす場合、これは例えば１―プロペニル基、ア
リル基、メタリル基、２―ブテニル基、２―ペン
テニル基、２―ヘキセニル基、２―オクテニル
基、４―tert―ブチル―２―ブテニル基である。 R′は、炭素原子数３乃至８個のアルキニル基
としてはプロパルギル基であるのが有利である。 R′は炭素原子数７乃至12個のアルアルキル基
としては特にフエネチル基又は殊にベンジル基で
ある。 R′は炭素原子数１乃至８個のアルカノイル基
としては、ホルミル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、オクタノイル基、特にアセチル基であり、
炭素原子数３乃至５個のアルケノイル基としては
アクリロイル基である。 R″はカルボン酸の１価の基を表わす場合には、
これは例えば酢酸基、ステアリン酸基、サリチル
酸基、メタクリル酸基、マレイン酸基、安息香酸
基又はβ―（３，５―ジ―tert―ブチル―４―ヒ
ドロキシフエニル）―プロピオン酸基を表わす。 R″がジカルボン酸の２価の基を表わす場合に
は、これは例えばアジピン酸基、スベリン酸基、
セバシン酸基、フタル酸基、ジブチルマロン酸
基、ジベルジルマロン酸基、ブチル―（３，５―
ジ―tert―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―
マロン酸基又はビシクロヘプテンジカルボン酸基
を表わす。 R″がトリカルボン酸の３価の基を表わす場合
には、これは例えばトリメリツト酸基又はニトリ
ロ三酢酸基を表わす。 R″は、また、高級不飽和脂肪酸のオリゴマー
化によつて、又はリノール酸へのアクリル酸のデ
イールスーアルダー付加によつて工業的に製造さ
れるような、ジカルボン酸及びトリカルボン酸の
基であつてもよい。更に、R″は、モノエポキシ
ド、ジエポキシド及びポリエポキシド、例えばビ
スフエノールＡ―ジグリシジルエーテル、ブタン
ジオールジグリシジルエーテル、トリス―グリシ
ジル―イソシアヌレート、１，３―ジグリシジル
―４，４―ジメチル―ヒダントインと４―ヒドロ
キシ―１，２，２，６，６―ペンタメチルピペリ
ジンとの反応によつて生ずる基を表わしてもよ
い。 R″がテトラカルボン酸の４価の基を表わす場
合には、これは例えばピロメリツト酸基を表わ
す。 R″がジカルバミン酸の２価の基を表わす場合
には、これは例えばヘキサメチレンジカルバミン
酸基又は２，４―トルイレン―ジカルバミン酸基
を表わす。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えば下記の化合物である： １ ４―ヒドロキシ―２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジン ２ １―アリル―４―ヒドロキシ―２，２，６，
６―テトラメチルピペリジン ３ １―ベンジル―４―ヒドロキシ―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン ４ １―（４―tert―ブチル―２―ブテニル）―
４―ヒドロキシ―２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン ５ ４―ステアロイルオキシ―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン ６ １―エチル―４―サリチロイルオキシ―２，
２，６，６―テトラメチルピペリジン ７ ４―メタクリロイルオキシ―１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリジン ８ １，２，２，６，６―ペンタメチルピペリジ
ン―４―イル―β―（３，５―ジ―tert―ブチ
ル―４―ヒドロキシフエニル）―プロピオネー
ト ９ １―ベンジル―２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジニルマレイネート 10 ビス―（２，２，６，６―テトラメチルピペ
リジン―４―イル）―アジペート 11 ビス―（２，２，６，６―テトラメチルピペ
リジン―４―イル）―セバケート 12 ビス―（１，２，３，６―テトラメチル―
２，６―ジエチル―ピペリジン―４―イル）―
セバケート 13 ビス―（１―アリル―２，２，６，６―テト
ラメチル―ピペリジン―４―イル）―フタレー
ト 14 １―プロパルギル―４―β―シアノエチルオ
キシ―２，２，６，６―テトラメチルピペリジ
ン 15 １―アセチル―２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン―４―イル―アセテート 16 トリメリツト酸―トリ―（２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）―エステ
ル 17 １―アクリロイル―４―ベンジルオキシ―
２，２，６，６―テトラメチルピペリジン 18 ジブチル―マロン酸―ジ―（１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリジン―４―イル）
―エステル 19 ブチル―（３，５―ジ―tert―ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）―マロン酸―ジ―（１，
２，２，６，６―ペンタメチルピペリジン―４
―イル）―エステル 20 ジベンジル―マロン酸―ジ―（１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリジン―４―イル）
―エステル 21 ジベンジル―マロン酸―ジ―（１，２，３，
６―テトラメチル―２，６―ジエチル―ピペリ
ジン―４―イル）―エステル 22 ヘキサン―1′，6′―ビス―（４―カルバモイ
ルオキシ）―１―ｎ―ブチル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン） 23 トルエン―2′，4′―ビス―（４―カルバモイ
ルオキシ―１―ｎ―プロピル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン） 24 ジメチル―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―オキシ）―シラン 25 フエニル―トリス―（２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン―４―オキシ）―シラン 26 トリス―（１―プロピル―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）―ホスフ
イツト 27 トリス―（１―プロピル―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）―ホスフ
エート 28 フエニル―〔ビス―（１，２，２，６，６―
ペンタメチルピペリジン―４―イル）〕―ホス
ホネート 29 ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
ピペリジン―４―イル）―セバケート 30 ビス―（１―ベンジル―２，２，６，６―テ
トラメチルピペリジン―４―イル）―セバケー
ト 31 ビス―（１―アリル―２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン―４―イル）―セバケート 31a ２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒド
ロキシ―４―カルバモイル―ピペリジン 32 ４―ベンゾイルオキシ―２，２，６，６―テ
トラメチルピペリジン 33 ４―アクリルオキシ―２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン 34 ４―（ｐ―クロルベンゾイルオキシ）―１，
２，２，６，６―ペンタメチルピペリジン 35 ４―ラウリロイルオキシ―１，２，２，６，
６―ペンタメチルピペリジン 36 １―アリル―２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジニル―サリチレート 37 １―（２―ベンゾイルオキシエチル）―２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル
ベンゾエート 38 ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
―４―ピペリジニル）―イソフタレート 39 ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
―４―ピペリジニル）―アジペート 40 ビス―（１―アセチル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジニル）―セバケート 41 ビス―（１―ヒドロキシエチル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル）―
スクシネート 42 トリス―（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジニル）―ニトリロトリアセテート 43 トリス―（１―ブチル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジニル）―トリメリテ
ート 44 トリス―（１―ブチル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジニル）―ホスフエー
ト 45 ジフエニル―ビス―（２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン―４―オキシ）―シランエ
ステル 46 ｏ，o′―ジ（２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジニル）―トリレン―１，４―ジ
カルバメート 47 １―メチルカルバモイル―２，３，６―トリ
メチル―２，６―ジエチル―４―ピペリジニル
メチルカルバメート ｂ 一般式（）の光安定剤： 〔式中ｎは１又は２の数を表わし、Ｒは一般式
（）について記載した定義を有し、R′はａに記
載したものを表わし、R3は水素、炭素原子数１
乃至12個のアルキル基、炭素原子数５乃至７個の
シクロアルキル基、炭素原子数７乃至８個のアル
アルキル基、炭素原子数２乃至18個のアルカノイ
ル基、炭素原子数３乃至５個のアルケノイル基、
ベンゾイル基及び２―ヒドロキシエチル基を表わ
し、ｎが１である場合、R4は水素、炭素原子数
１乃至18個のアルキル基、炭素原子数５乃至７個
のシクロアルキル基、場合によりシアノ基、カル
ボニル基若しくはカルバミド基で置換された炭素
原子数２乃至８個のアルケニル基、グリシジル
基、式−CH2−CH（OH）−Ｚ又は式−CONH−
Ｚ（式中Ｚは水素、メチル基又はフエニル基を表
わす）で表わされる基を表わし、ｎが２である場
合、R4は炭素原子数２乃至12個のアルキレン基、
炭素原子数６乃至12個のアリーレン基、キシリレ
ン基、−CH2−CH（OH）−CH2−基又は−CH2−
CH（OH）−CH2−Ｏ−−Ｘ−Ｏ−CH2−CH
（OH）−CH2−基（式中Ｘは炭素原子数２乃至10
個のアルキレン基、炭素原子数６乃至15個のアリ
ーレン基、炭素原子数６乃至12個のシクロアルキ
レン基を表わす）を表わすか、又はR3がアルカ
ノイル基、アルケノイル基又はベンゾイル基を表
わさない場合には、R4は脂肪族、脂環式若しく
は芳香族ジカルボン酸の２価の基又は脂肪族、脂
環式若しくは芳香族ジカルバミン酸の２価の基又
は基−CO−をも表わし、またｎが１である場合、
R3とR4は一緒に脂肪族、脂環式又は芳香族の１，
２―又は１，３―ジカルボン酸のイミド基を形成
してもよい〕。 存在する置換基が炭素原子数１乃至18個のアル
キル基を表わす場合、これは既にａに記載したも
のを表わす。 存在する置換基が炭素原子数５乃至７個のシク
ロアルキル基を表わす場合、これは特にシクロヘ
キシル基を表わす。 R3は炭素原子数７乃至８個のアルアルキル基
としては、特にフエネチル基又は殊にベンジル基
である。 R3は、炭素原子数２乃至18個のアルカノイル
基としては、例えばプロピオニル基、ブチリル
基、オクタノイル基、ドデカノイル基、ヘキサデ
カノイル基、オクタデカノイル基、特にアセチル
基であり、炭素原子数３乃至５個のアルケノイル
基としては、特にアクリロイル基である。 R4が場合によりシアノ基、カルボニル基又は
カルバミド基で置換された炭素原子数２乃至８個
のアルケニル基を表わす場合には、これは例えば
１―プロペニル基、アリル基、メタリル基、２―
ブテニル基、２―ペンテニル基、２―ヘキセニル
基、２―オクテニル基、２，２―ジシアノビニル
基、１―メチル―２―シアノ―２―メトキシカル
ボニルビニル基、２，２―ジアセチルアミノビニ
ル基を表わす。 存在する置換基が炭素原子数２乃至12個のアル
キレン基を表わす場合、これは例えばエチレン
基、プロピレン基、２，２―ジメチルプロピレン
基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オク
タメチレン基、デカメチレン基又はドデカメチレ
ン基である。 存在する置換基が炭素原子数６乃至15個のアリ
ーレン基を表わす場合には、これは例えばｏ―，
ｍ―若しくはｐ―フエニレン基、１，４―ナフチ
レン基又は４，4′―ジフエニレン基を表わす。 Ｘは、炭素原子数６乃至12個のシクロアルキレ
ンとしては、特にシクロヘキシレン基である。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤は
例えば下記の化合物である。 48 Ｎ，N′―ビス（２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジン―４―イル）―ヘキサメチレン
―１，６―ジアミン 49 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―ヘキサメチレ
ン―１，６―ジアセトアミド 50 ４―アセチルアミノ―１，２，２，６，６―
ペンタメチルピペリジン 51 １―ベンジル―２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ジエタノールアミノ―ピペリジン 52 ４―アクリルアミド―１，２，２，６，６―
ペンタメチルピペリジン 53 １―アセチル―４―（Ｎ―シクロヘキシルア
セトアミド）―２，２，６，６―テトラメチル
ピペリジン 54 ４―ベンジルアミノ―２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン 55 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―Ｎ，N′―ジ
ブチルアジパミド 56 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―Ｎ，N′―ジ
シクロヘキシル―（２―ヒドロキシプロピレ
ン） 57 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―ｐ―キシリレ
ン―ジアミン 58 Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―ペ
ンタメチル―４―ピペリジニル）―１，６―ジ
アミノヘキサン 一般式（XI）の化合物： 59 ４―（ビス―２―ヒドロキシエチル）―アミ
ノ―１，２，２，６，６―ペンタメチルピペリ
ジン 60 ４―（３―メチル―４―ヒドロキシ―５―
tert―ブチル―安息香酸アミド）―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン 61 ４―メタクリルアミド―１，２，２，６，６
―ペンタメチルピペリジン 62 α―シアノ―β―メチル―β―〔Ｎ―（２，
２，６，６―テトラメチルピペリジン―４―イ
ル）〕―アミノ―アクリル酸―メチルエステル Ｃ 一般式（XII）の光安定剤： 〔式中ｎは１又は２の数値を表わし、Ｒは一般
式（）について記載したものを表わし、R′は
ａにおいて記載したものを表わし、ｎが１である
場合、R5は炭素原子数２乃至８個のアルキレン
基又はヒドロキシアルキレン基、又は炭素原子数
４乃至22個のアシルオキシアルキレン基を表わ
し、ｎが２である場合、R5は基（−CH2）2C
（CH2−）2を表わす〕。 R5が炭素原子数２乃至８個のアルキレン基又
はヒドロキシアルキレン基である場合、これは例
えばエチレン基、１―メチル―エチレン基、プロ
ピレン基、２―エチルプロピレン基、２―エチル
―２―ヒドロキシメチルプロピレン基を表わす。 R5は、炭素原子数４乃至22個のアシルオキシ
アルキレン基としては例えば２―エチル―２―ア
セトキシメチル―プロピレン基を表わす。 この類のポリアルキルピペリジン光安定剤は例
えば下記の化合物である： 63 ９―アザ―８，８，10，10―テトラメチル―
１，５―ジオキサスピロ―〔5.5〕ウンデカン 64 ９―アザ―８，８，10，10―テトラメチル―
３―エチル―１，５―ジオキサスピロ〔5.5〕
ウンデカン 65 ８―アザ―２，７，７，８，９，９―ヘキサ
メチル―１，４―ジオキサスピロ〔4.5〕デカ
ン 66 ９―アザ―３―ヒドロキシメチル―３―エチ
ル―８，８，９，10，10―ペンタメチル―１，
５―ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン 67 ９―アザ―３―エチル―３―アセトキシメチ
ル―９―アセチル―８，８，10，10―テトラメ
チル―１，５―ジオキサスピロ〔5.5〕―ウン
デカン 68 ２，２，６，６―テトラメチルピペリジン―
４―スピロ―2′―（1′，3′―ジオキサン）―
5′―スピロ―5″―（1″，3″―ジオキサン）―
2″―スピロ―４―（２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン） ｄ 一般式（Ａ），（XIＢ）及び（XI
Ｃ）の光安定剤： 〔式中ｎは１又は２の数値を表わし、Ｒは一般
式（）について記載したものを表わし、
R′はａにおいて記載したものを表わし、R6は水
素、炭素原子数１乃至12個のアルキル基、アリル
基、ベンジル基、グリシジル基、炭素原子数２乃
至６個のアルコキシアルキル基を表わし、ｎが１
である場合、R7は水素、炭素原子数１乃至12個
のアルキル基、炭素原子数３乃至５個のアルケニ
ル基、炭素原子数７乃至９個のアルアルキル基、
炭素原子数５乃至７個のシクロアルキル基、炭素
原子数２乃至４個のヒドロキシアルキル基、炭素
原子数２乃至６個のアルコキシアルキル基又は場
合によりハロゲン若しくは炭素原子数１乃至４個
のアルキル基で置換された炭素原子数６乃至10個
のアリール基、グリシジル基、式−（CH2）ｍ−
COO−Ｑ又は式−（CH2）ｍ−Ｏ−CO−Ｑ（式中
ｍは１又は２であり、Ｑは炭素原子数１乃至18個
のアルキル基又はフエニル基である）で表わされ
る基、基
の２―アリール―2H―ベンゾトリアゾール及び
安定化された有機合成高分子物質に関する。 ｏ―ヒドロキシフエニル―2H―ベンゾトリア
ゾール型のUV吸収剤は、長い間、有機物質用光
安定剤として著しい経済的利益を受けている。 この種の化合物、これらの有用な２―アリール
―2H―ベンゾトリアゾール類の製法及び用途は、
例えば下記の特許明細書から公知である：米国特
許第3004896号、同第3055896号、同第3072585号、
同第3074910号、同第3189615号及び同第3230194
号。しかし、これらの安定剤はある種の基質には
悪い相溶性を示す。また、これらの安定剤では、
高温でホイル、フイルム、繊維等に加工する間に
浸出、昇華及び／又は揮発を起す傾向が強い。こ
うして、特に極めて薄いフイルム及び被覆の場合
には、不適当に多量のベンゾトリアゾール安定剤
が失なわれる。このことは、フイルム又は被覆が
使用中に高温にさらされる場合にも起る。 ベンゾトリアゾールの構造を変えることによ
り、相溶性を改善し、安定剤の損失を減少する研
究がなされている。 米国特許第3230194号明細書には、メチル基の
代りに長鎖アルキル基で置換されたベンゾトリア
ゾール、特に２―〔２―ヒドロキシ―５―tert―
オクチルフエニル〕―2H―ベンゾトリアゾール
が記載されており、この化合物はポリエチレン中
で優れた相溶性及び安定化作用を示す。 更に、ポリマー基質とアリール―2H―ベンゾ
トリアゾールとの相溶性を改善し、加工中又は使
用中の物質の揮発による安定剤の損失を減少する
ため行なわれた研究は、他にもあり、それはフエ
ニル環をアラルキル基、例えばベンジル基、α―
メチルベンジル基又はα，α―ジメチル―ベンジ
ル基で置換することをねらつたものである。この
種の化合物は米国特許第4127586号明細書及び日
本特許出願公開昭50―158588号公報に記載されて
いる。 米国特許第3487453号明細書には、ポリプロピ
レン、ポリエーテルエステル、２種のフエノール
性酸化防止剤、即ち、チオ相剰作用剤及び２―
（２―ヒドロキシ―３，５―ジオクチルフエニル）
―２，１，３―ベンゾトリアゾールを含む、着色
可能の安定化ポリマー混合物が記載されている。
しかし“ジオクチル”―置換分の正確な化学構造
は、同定されていない。同様に安定剤とポリマー
との複雑な混合物における、ベンゾトリアゾール
の影響及び効果は知られていない。 米国特許第4041044号明細書には、２―アリー
ル―2H―ベンゾトリアゾール類を製造する改良
方法が記載されており、出発物質として多数のフ
エノール類が記載されており、そのうち約12種の
フエノール類が有利である。 ２，４―ジ―tert―オクチルフエノールは使用
しうるフエノール類として挙げられているが、２
―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―tert―オクチ
ルフエニル）―2H―ベンゾトリアゾールの製造
も、５―クロル―２―（２―ヒドロキシ―３，５
―ジ―tert―オクチルフエニル）―2H―ベンゾ
トリアゾールの製造も記載されていないし、また
例として挙げられてもいない。公知のベンゾトリ
アゾール類に比べて、本発明による化合物の優れ
た性質は、上記特許明細書が開示している多数の
可能な化合物については知られていない。 本発明は、一般式（）： 〔式中R1は水素原子又は塩素原子を表わし、
R2はtert―オクチル基を表わす〕の化合物を安定
剤として含む、安定化された有機合成高分子物質
に関する。 R1は水素であるのが有利である。 化合物は、２―〔２―ヒドロキシ―３，５―ジ
―tert―オクチルフエニル〕―2H―ベンゾトリ
アゾールであるのが有利である。 本発明による化合物は、下記のように製造する
ことができる： 第１工程： Ｘは陰イオン、例えば塩素又は硫酸イオンであ
る。 第２工程： R1及びR2は前記のものを表わす。 第１工程 ジアゾニウム化合物のカツプリングは、酸性媒
体又はアルカリ性媒体中で実施することができ
る。反応を酸性媒体中で実施する場合には、ｏ―
ニトロアゾベンゼンの収率は理論量の70％以上で
ある。 第２工程 公知還元法、例えば亜鉛とNaOH、ヒドラジ
ン又は貴金属触媒による接触水素添加により、式
（）の化合物を還元閉環して２―アリール―2H
―ベンゾトリアゾールにすることができる。前記
還元剤を使用すると、ベンゾトリアゾール収率が
良くなる。 例えば、２，４―ジ―tert―オクチルフエノー
ル、ｏ―ニトロアニリン及び４―クロル―２―ニ
トロアニリンのような出発物質は市販されている
か、又は公知方法で簡単に製造される。 本発明による化合物は、多数の有機合成ポリマ
ー用の有効な光安定剤である。このようなポリマ
ーは下記のとおりである： １ モノオレフイン又はジオレフインから生ずる
ポリマー、例えば場合により架橋されたポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリメチルブテン―１、ポリメチルペンテン―
１、ポリイソプレン、ポリブタジエン。 ２ １のホモポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリエチレンとの混合物、ポリプロピ
レンとポリブテン―１との混合物、ポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物。 ３ １のホモポリマー用のモノマーから成るコポ
リマー、例えばエチレン／プロピレン―コポリ
マー、プロピレン／ブテン―１―コポリマー、
プロピレン／イソブチレン―コポリマー、エチ
レン／ブテン―１―コポリマー並びにエチレン
及びプロピレンとジエン、例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン―ノ
ルボルネンとのターポリマー及びα―オレフイ
ン、例えばエチレンとアクリル酸又はメタクリ
ル酸とのコポリマー。 ４ ポリスチレン ５ スチレン及びα―メチルスチレンのコポリマ
ー、例えば、スチレン／ブタジエン―コポリマ
ー、スチレン／アクリロニトリル―コポリマ
ー、スチレン／アクリロニトリル／メタクリレ
ート―コポリマー、アクリルエステルポリマー
で変性されたスチレン／アクリロニトリル―コ
ポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチ
レン―ブロツクコポリマー、 ６ スチレンのグラフトポリマー、例えばポリブ
タジエンへのスチレンのグラフトポリマー、ポ
リブタジエンへのスチレンとアクリロニトリル
とのグラフトポリマー並びにアクリロニトリ
ル／ブタジエン／スチレン又はABSとして知
られている、上記グラフトポリマーと５のコポ
リマーとの混合物。 ７ ハロゲン含有ビニル―ポリマー、例えばポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビ
ニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン―コポリマー、塩化ビニ
ル／酢酸ビニル―コポリマー、塩化ビニリデ
ン／酢酸ビニル―コポリマー。 ８ α，β―不飽和酸から生ずるポリマー及びそ
の誘導体、ポリアクリレート及びポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル。本発明による化合物は、アクリル酸
及びメラミン―ホルムアルデヒド樹脂から成る
熱硬化性アクリル樹脂ラツカーに有利に使用さ
れる。 ９ 不飽和アルコール及びアミンから製造される
ポリマー並びにそのアシル誘導体又はアセター
ル、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸
ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブ
チラール、ポリアリルフタレート、ポリアリル
メラミン及び他のビニル化合物とのコポリマ
ー、例えばエチレン／酢酸ビニルコポリマー。 10 エポキシドから製造されるホモポリマー及び
コポリマー、例えばポリエチレンオキシド又は
ビス―グリシジルエーテルのポリマー。 11 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレ
ン、及びコモノマーとしてエチレンオキシドを
含むポリオキシメチレン。 12 ポリアルキレンオキシド、例えばポリオキシ
エチレン、ポリプロピレンオキシド又はポリイ
ソブチレンオキシド。 13 ポリフエニレンオキシド 14 ウレタン被膜におけるようなポリウレタン及
びポリ尿素。 15 ポリカーボネート 16 ポリスルホン 17 ジアミン及びジカルボン酸から及び／又はア
ミノカルボン酸又はそのラクタムから製造され
るポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／
10、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ―ｍ―
フエニレン―イソフタルアミド。 18 ジカルボン酸及びジアルコール及び／又はヒ
ドロキシカルボン酸又はそのラクトンから成る
ポリエステル、例えばポリエチレングリコール
テレフタレート、ポリ―１，４―ジメチロール
―シクロヘキサンテレフタレート。 19 一方の成分をアルデヒドとし、他方の成分を
フエノール、尿素及びメラミンとする網状ポリ
マー、例えばフエノール／ホルムアルデヒド、
尿素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルム
アルデヒド―樹脂。 20 アルキル樹脂、例えばグリセロール／フタル
酸―樹脂及びこれとメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂との混合物。 21 飽和ジカルボン酸及び不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールとのコポリエステル及び架橋剤
としてのビニル化合物から成る不飽和ポリエス
テル樹脂及びそのハロゲン含有耐燃性変性物。 本発明による化合物は、一般の２―アリール―
2H―ベンゾトリアゾールのように有効な光安定
剤であるばかりでなく、高温で揮発による損失が
著しく少ないため、高温で加工しなければならな
いポリマー基質の安定化にも特に有用である。 従つて、本発明による化合物は、ポリエステ
ル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、又はそのコポリマー、ポ
リカーボネート、例えばビスフエノールＡとホス
ゲンから成るポリカーボネート又はそのコポリマ
ー、ポリスルホン、ポリアミド、例えばナイロン
―６、ナイロン―６，６、ナイロン―6/10等及び
コポリアミド、熱硬化性アクリル樹脂、熱可塑性
アクリル樹脂、ポリオレフイン、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、コポリオレフイン等及び
他の、高温加工及び高温生産を要するポリマーの
安定化に特に適当である。 一般式（）の安定剤は、ポリマー中に成形体
の製造中に任意の期間に、従来方法で混入され
る。この安定剤を例えば粉末、懸濁液又はエマル
ジヨンとしてポリマーに混合することができ、そ
のポリマーは粉末、懸濁液又はエマルジヨンとし
て存在してよい。 本発明の安定化された有機合成高分子物質は、
場合により0.1〜５重量％、殊に0.5〜３重量％の
常用の添加剤、特に酸化防止剤、光安定剤又はそ
の混合物を含んでいてよい。この種の添加剤の例
は下記のとおりである： 酸化防止剤、UV吸収剤及び光安定剤、例えば
２―（2′―ヒドロキシフエニル）―ベンゾトリア
ゾール、２，４―ビス―（2′―ヒドロキシフエニ
ル）―６―アルキル―ｓ―トリアジン、２―ヒド
ロキシベンゾフエノン、１，３―ビス―（2′―ヒ
ドロキシベンゾイル）―ベンゾール、場合により
置換された安息香酸のエステル、アクリレート、
更にニツケル化合物、立体障害アミン、蓚酸ジア
ミド、金属不活性化剤、ホスフアイト、過酸化物
分解性化合物、ポリアミド安定剤、塩基性補助安
定剤、造核剤又はその他の添加剤、例えば可塑
剤、滑剤、乳化剤、充填剤、カーボンブラツク、
アスベスト、カオリン、タルク、ガラス繊維、顔
料、光学的明色化剤、防炎剤、帯電防止剤。 一定の疎水性、非拡散性ヒドロキシフエニルベ
ンゾトリアゾールは、写真用ゼラチンにおける
UV吸収剤として公知である（米国特許第
3253921号及び同第4042394号明細書）。本発明に
よる化合物は、揮発性が少なく、UV範囲での吸
収性が良く、写真に不活性であるため、カラー写
真の安定化に特に好適である。 自動車用ラツカーに使用する熱硬化性及び熱可
塑性アクリル樹脂は特に有利である。これらの物
質は、エンサイクロペデイア・オブ・ポリマー・
サイエンス・アンド・テクノロジイ
（Encyclopedia of polymer Science and
Technology）、〔ニユーヨークのインターサイエ
ンス・パブリツシヤーズ（Interscience
Publishers）発行〕、１巻（1964）、273〜276頁及
び13巻（1970）、530〜532頁、更にダブリユウ・
アール・フユラー（W.R.Fuller）の“アンダー
スタンデイング・ペイント（Understanding
Paint）”〔セントルイスのアメリカン・ペイン
ト・ジヤーナル社（American Paint Journal
Co.）発行〕1965年124〜135頁に記載されている。 本発明により光、酸素及び湿度の作用に対して
安定化されるアクリル樹脂ラツカーは、例えば、
エイチ・キツテル（H.Kittel）の“レールブー
フ・デル・ラツケ・ウント・ベシヒトウンゲン
（Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen）
１巻２部735〜742頁（ベルリン、1972）及びエイ
チ・ワグナー（H.Wagner）、エイチ・エフ・ザ
ルクス（H.F.Sarx）の“ラツククンストハルツ
エ（Lackkunstharze）”229〜235頁に記載されて
いる、常用の焼付けラツカーである。 熱架橋性アクリル樹脂及びスチレンを基質とす
る金属光沢ラツカーを本発明による化合物で安定
するのが特に有利である。これらの樹脂から製造
される、未安定化金属光沢ラツカーは、優れた物
理的及び化学的性質を有するにもかかわらず、存
在するスチレンが亀裂を形成するので、適当でな
い。アクリル樹脂、メラメン樹脂、アルキド樹
脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂又はその混
合物を基質とする、他のラツカー及び熱架橋性被
膜は同様に有利であり、エポキシ樹脂は他の樹脂
との混合物（エポキシ樹脂最高15重量％）として
だけ使用される。 金属光沢作用を達成するには、溶剤を含まない
結合剤（ラツカー樹脂）に対して１〜10重量％の
常用のアルミニウム顔料を使用する。安定化され
たラツカーの塗布は従来の一層法又は二層法によ
り行なうことができる。後者の場合には、顔料を
含む下塗りラツカーをまず塗布し、その後クリヤ
ラツカーで被覆する。 更に、他の添加剤がラツカー中に含まれていて
よく、その添加剤とは、前記以外の光安定剤、フ
エノール性酸化防止剤、顔料、染料、金属不活性
化剤等である。 本発明により使用される安定剤は、一般にラツ
カー樹脂に対して0.1〜５重量％、特に0.5〜３重
量％である。 立体障害を有するアミン及び本発明による安定
剤の組合せは、優れた光沢保持、また自動車仕上
塗り用のアクリル樹脂を基質とする金属化焼付け
ラツカーの剥れに対する安定性を可能にする。 立体障害アミンはアクリル樹脂ラツカーにおい
て光安定剤として有効であり、屋外暴露の際の光
沢保持に有効である。しかしUV光は、UV吸収
剤が存在しない場合に、被覆層を障害なく通過
し、下方のエポキシエステル層を損なう。これ
は、本発明によるベンゾトリアゾール―UV吸収
剤を添加することにより、効果的に防止される。 このように、立体障害アミンとベンゾトリアゾ
ールとの組成物は、アクリル樹脂を基質とする金
属化仕上塗りラツカーに光沢保持及び耐剥れ性を
与える。 使用するアミンは、アクリル樹脂に対して0.1
〜５％重量％、特に0.5〜２重量％、殊に0.5〜１
重量％で有効である。 本発明によるベンゾトリアゾールは、アクリル
樹脂に対して0.1〜５重量％、特に0.5〜２重量
％、殊に0.5〜１重量％で有効である。 本発明に使用するアミン―光安定剤は、下記の
一般式（）に相当する： 〔式中ｑは１又は２を表わし、ｐは２〜14を表
わし、G1，G2，G3及びG4はそれぞれ独立にアル
キル基を表わすか、又はG1とG3は一緒にアルキ
レン基を形成するか、又はそれぞれカルボアルコ
キシ基若しくはカルボフエネトキシ基を表わす
か、又はG1とG2又はG3とG4はそれぞれ独立にア
ルキレン基又はアザアルキレン基を形成し、ｑが
１である場合には、Ｍは水素、水酸基、オキシ
基、場合により置換されたアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アルアルキル基、アルカノ
イル基、アルケノイル基、ベンゾイル基、グリシ
ジル基又は−CH2CHOHZ（式中Ｚは水素、メチ
ル基又はフエニル基を表わす）を表わし、ｑが２
である場合には、Ｍはアルキレン基、アルケニレ
ン基、アルキニレン基、アリーレンジアルキレン
基、基―（CH2）2OOCR18COO（CH2）2−又は基
−CH2OOCR19 -COOCH2−（式中R18はアルキレ
ン基を表わし、R19はアルキレン基、キシリレン
基又はシクロヘキシレン基を表わす）を表わし、
M1はｑが１である場合のＭと同一の定義を有し、
ＬはＮ含有環を５員環〜７員環とする２価の有機
基、又は２個の１価の基を表わし、L1はＮ含有
環を５員環〜７員環とする２価の有機基を表わ
し、この有機基は結合基により他のアミノ基と付
加的に結合していてもよい〕。 アミンとしては、下記の一般式（）の化合物
が挙げられる： 〔式中G5は水素、アルキル基又はフエネチル
基を表わし、M2は水素、水酸基、オキシ基、ア
ルキル基、２―メトキシエチル基、アルケニル基
又はプロパルギル基を表わす〕。 ２，２，６，６―テトラアルキルピペリジン化
合物、特に一般式（） 〔式中Ｒは水素又はメチル基を表わす）の基を
含む２，２，６，６―テトラアルキルピペリジン
化合物を使用するのが有利である。 本発明により使用しうる光安定剤には、特に下
記の化合物が挙げられる： ａ 一般式（）： 〔式中ｎは１〜４の数、特に１又は２を表わ
し、Ｔは水素又は−CONH2を表わし、Ｒは一般
式（）について記載した定義を有し、R′は水
素、オキシ基、炭素原子数１乃至18個のアルキル
基、炭素原子数３乃至８個のアルケニル基、炭素
原子数３乃至８個のアルキニル基、炭素原子数７
乃至12個のアルアルキル基、炭素原子数１乃至８
個のアルカノイル基、炭素原子数３乃至５個のア
ルケノイル基、グリシジル基、基−CH2CH
（OH）−Ｚ（式中Ｚは水素、メチル基、エチル基、
又はフエニル基を表わす）を表わし、その際
R′は水素、炭素原子数１乃至12個のアルキル基、
アリル基、ベンジル基、アセチル基、アクリロイ
ル基であるのが有利であり、ｎが１である場合、
R″は水素、場合により１個以上の酸素原子で遮
断された炭素原子数１乃至18個のアルキル基、シ
アノエチル基、ベンジル基、グリシジル基、脂肪
族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族若しくは複素環
式カルボン酸、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳
香族若しくはヘテロ環式カルバミン酸又は脂肪
族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族若しくはヘテロ
環式燐含有酸の１価の基、又は１価のシリル基、
特に炭素原子数２乃至18個の脂肪族カルボン酸の
基、脂環式若しくは芳香族ジカルボン酸の基又は
炭素原子数６乃至15個の芳香族カルボン酸の基を
表わし、ｎが２である場合には、R″は炭素原子
数１乃至12個のアルキレン基、炭素原子数４乃至
12個のアルケニレン基、キシリレン基、脂肪族、
脂環式、芳香脂肪族、芳香族若しくはヘテロ環式
ジカルボン酸、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳
香族若しくは複素環式ジカルバミン酸又は脂肪
族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族若しくは燐含有
酸の２価の基、又は２価のシリル基、特に炭素原
子数２〜36個の脂肪族ジカルボン酸の基、炭素原
子数８乃至10個の脂環式若しくは芳香族ジカルボ
ン酸の基、炭素原子数８乃至10個の脂肪族、脂環
式若しくは芳香族ジカルバミン酸の基を表わし、
ｎが３である場合には、R″は脂肪族、脂環式、
芳香族若しくは複素環式トリカルボン酸の３価の
基、芳香族トリカルバミン酸の３価の基又は燐含
有酸の３価の基、又は３価のシリル基を表わし、
ｎが４である場合には、R″は脂肪族、脂環式又
は芳香族テトラカルボン酸の４価の基を表わす〕。 存在する置換基が炭素原子数１乃至12個のアル
キル基である場合には、これは例えばメチル基、
エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、sec
―ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、
ｎ―オクチル基、２―エチルヘキシル基、ｎ―ノ
ニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基又はｎ
―ドデシル基を表わす。 R′又はR″は炭素原子数１乃至18個のアルキル
基である場合、例えば前記の基及び更に例えば、
ｎ―トリデシル基、ｎ―テトラデシル基、ｎ―ヘ
キサデシル基又はｎ―オクタデシル基を表わす。 R′が炭素原子数３乃至８個のアルケニル基を
表わす場合、これは例えば１―プロペニル基、ア
リル基、メタリル基、２―ブテニル基、２―ペン
テニル基、２―ヘキセニル基、２―オクテニル
基、４―tert―ブチル―２―ブテニル基である。 R′は、炭素原子数３乃至８個のアルキニル基
としてはプロパルギル基であるのが有利である。 R′は炭素原子数７乃至12個のアルアルキル基
としては特にフエネチル基又は殊にベンジル基で
ある。 R′は炭素原子数１乃至８個のアルカノイル基
としては、ホルミル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、オクタノイル基、特にアセチル基であり、
炭素原子数３乃至５個のアルケノイル基としては
アクリロイル基である。 R″はカルボン酸の１価の基を表わす場合には、
これは例えば酢酸基、ステアリン酸基、サリチル
酸基、メタクリル酸基、マレイン酸基、安息香酸
基又はβ―（３，５―ジ―tert―ブチル―４―ヒ
ドロキシフエニル）―プロピオン酸基を表わす。 R″がジカルボン酸の２価の基を表わす場合に
は、これは例えばアジピン酸基、スベリン酸基、
セバシン酸基、フタル酸基、ジブチルマロン酸
基、ジベルジルマロン酸基、ブチル―（３，５―
ジ―tert―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―
マロン酸基又はビシクロヘプテンジカルボン酸基
を表わす。 R″がトリカルボン酸の３価の基を表わす場合
には、これは例えばトリメリツト酸基又はニトリ
ロ三酢酸基を表わす。 R″は、また、高級不飽和脂肪酸のオリゴマー
化によつて、又はリノール酸へのアクリル酸のデ
イールスーアルダー付加によつて工業的に製造さ
れるような、ジカルボン酸及びトリカルボン酸の
基であつてもよい。更に、R″は、モノエポキシ
ド、ジエポキシド及びポリエポキシド、例えばビ
スフエノールＡ―ジグリシジルエーテル、ブタン
ジオールジグリシジルエーテル、トリス―グリシ
ジル―イソシアヌレート、１，３―ジグリシジル
―４，４―ジメチル―ヒダントインと４―ヒドロ
キシ―１，２，２，６，６―ペンタメチルピペリ
ジンとの反応によつて生ずる基を表わしてもよ
い。 R″がテトラカルボン酸の４価の基を表わす場
合には、これは例えばピロメリツト酸基を表わ
す。 R″がジカルバミン酸の２価の基を表わす場合
には、これは例えばヘキサメチレンジカルバミン
酸基又は２，４―トルイレン―ジカルバミン酸基
を表わす。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えば下記の化合物である： １ ４―ヒドロキシ―２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジン ２ １―アリル―４―ヒドロキシ―２，２，６，
６―テトラメチルピペリジン ３ １―ベンジル―４―ヒドロキシ―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン ４ １―（４―tert―ブチル―２―ブテニル）―
４―ヒドロキシ―２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン ５ ４―ステアロイルオキシ―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン ６ １―エチル―４―サリチロイルオキシ―２，
２，６，６―テトラメチルピペリジン ７ ４―メタクリロイルオキシ―１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリジン ８ １，２，２，６，６―ペンタメチルピペリジ
ン―４―イル―β―（３，５―ジ―tert―ブチ
ル―４―ヒドロキシフエニル）―プロピオネー
ト ９ １―ベンジル―２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジニルマレイネート 10 ビス―（２，２，６，６―テトラメチルピペ
リジン―４―イル）―アジペート 11 ビス―（２，２，６，６―テトラメチルピペ
リジン―４―イル）―セバケート 12 ビス―（１，２，３，６―テトラメチル―
２，６―ジエチル―ピペリジン―４―イル）―
セバケート 13 ビス―（１―アリル―２，２，６，６―テト
ラメチル―ピペリジン―４―イル）―フタレー
ト 14 １―プロパルギル―４―β―シアノエチルオ
キシ―２，２，６，６―テトラメチルピペリジ
ン 15 １―アセチル―２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジン―４―イル―アセテート 16 トリメリツト酸―トリ―（２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）―エステ
ル 17 １―アクリロイル―４―ベンジルオキシ―
２，２，６，６―テトラメチルピペリジン 18 ジブチル―マロン酸―ジ―（１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリジン―４―イル）
―エステル 19 ブチル―（３，５―ジ―tert―ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）―マロン酸―ジ―（１，
２，２，６，６―ペンタメチルピペリジン―４
―イル）―エステル 20 ジベンジル―マロン酸―ジ―（１，２，２，
６，６―ペンタメチルピペリジン―４―イル）
―エステル 21 ジベンジル―マロン酸―ジ―（１，２，３，
６―テトラメチル―２，６―ジエチル―ピペリ
ジン―４―イル）―エステル 22 ヘキサン―1′，6′―ビス―（４―カルバモイ
ルオキシ）―１―ｎ―ブチル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン） 23 トルエン―2′，4′―ビス―（４―カルバモイ
ルオキシ―１―ｎ―プロピル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン） 24 ジメチル―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―オキシ）―シラン 25 フエニル―トリス―（２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン―４―オキシ）―シラン 26 トリス―（１―プロピル―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）―ホスフ
イツト 27 トリス―（１―プロピル―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン―４―イル）―ホスフ
エート 28 フエニル―〔ビス―（１，２，２，６，６―
ペンタメチルピペリジン―４―イル）〕―ホス
ホネート 29 ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
ピペリジン―４―イル）―セバケート 30 ビス―（１―ベンジル―２，２，６，６―テ
トラメチルピペリジン―４―イル）―セバケー
ト 31 ビス―（１―アリル―２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン―４―イル）―セバケート 31a ２，２，６，６―テトラメチル―４―ヒド
ロキシ―４―カルバモイル―ピペリジン 32 ４―ベンゾイルオキシ―２，２，６，６―テ
トラメチルピペリジン 33 ４―アクリルオキシ―２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン 34 ４―（ｐ―クロルベンゾイルオキシ）―１，
２，２，６，６―ペンタメチルピペリジン 35 ４―ラウリロイルオキシ―１，２，２，６，
６―ペンタメチルピペリジン 36 １―アリル―２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジニル―サリチレート 37 １―（２―ベンゾイルオキシエチル）―２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル
ベンゾエート 38 ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
―４―ピペリジニル）―イソフタレート 39 ビス―（１，２，２，６，６―ペンタメチル
―４―ピペリジニル）―アジペート 40 ビス―（１―アセチル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジニル）―セバケート 41 ビス―（１―ヒドロキシエチル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル）―
スクシネート 42 トリス―（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジニル）―ニトリロトリアセテート 43 トリス―（１―ブチル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジニル）―トリメリテ
ート 44 トリス―（１―ブチル―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―ピペリジニル）―ホスフエー
ト 45 ジフエニル―ビス―（２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン―４―オキシ）―シランエ
ステル 46 ｏ，o′―ジ（２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジニル）―トリレン―１，４―ジ
カルバメート 47 １―メチルカルバモイル―２，３，６―トリ
メチル―２，６―ジエチル―４―ピペリジニル
メチルカルバメート ｂ 一般式（）の光安定剤： 〔式中ｎは１又は２の数を表わし、Ｒは一般式
（）について記載した定義を有し、R′はａに記
載したものを表わし、R3は水素、炭素原子数１
乃至12個のアルキル基、炭素原子数５乃至７個の
シクロアルキル基、炭素原子数７乃至８個のアル
アルキル基、炭素原子数２乃至18個のアルカノイ
ル基、炭素原子数３乃至５個のアルケノイル基、
ベンゾイル基及び２―ヒドロキシエチル基を表わ
し、ｎが１である場合、R4は水素、炭素原子数
１乃至18個のアルキル基、炭素原子数５乃至７個
のシクロアルキル基、場合によりシアノ基、カル
ボニル基若しくはカルバミド基で置換された炭素
原子数２乃至８個のアルケニル基、グリシジル
基、式−CH2−CH（OH）−Ｚ又は式−CONH−
Ｚ（式中Ｚは水素、メチル基又はフエニル基を表
わす）で表わされる基を表わし、ｎが２である場
合、R4は炭素原子数２乃至12個のアルキレン基、
炭素原子数６乃至12個のアリーレン基、キシリレ
ン基、−CH2−CH（OH）−CH2−基又は−CH2−
CH（OH）−CH2−Ｏ−−Ｘ−Ｏ−CH2−CH
（OH）−CH2−基（式中Ｘは炭素原子数２乃至10
個のアルキレン基、炭素原子数６乃至15個のアリ
ーレン基、炭素原子数６乃至12個のシクロアルキ
レン基を表わす）を表わすか、又はR3がアルカ
ノイル基、アルケノイル基又はベンゾイル基を表
わさない場合には、R4は脂肪族、脂環式若しく
は芳香族ジカルボン酸の２価の基又は脂肪族、脂
環式若しくは芳香族ジカルバミン酸の２価の基又
は基−CO−をも表わし、またｎが１である場合、
R3とR4は一緒に脂肪族、脂環式又は芳香族の１，
２―又は１，３―ジカルボン酸のイミド基を形成
してもよい〕。 存在する置換基が炭素原子数１乃至18個のアル
キル基を表わす場合、これは既にａに記載したも
のを表わす。 存在する置換基が炭素原子数５乃至７個のシク
ロアルキル基を表わす場合、これは特にシクロヘ
キシル基を表わす。 R3は炭素原子数７乃至８個のアルアルキル基
としては、特にフエネチル基又は殊にベンジル基
である。 R3は、炭素原子数２乃至18個のアルカノイル
基としては、例えばプロピオニル基、ブチリル
基、オクタノイル基、ドデカノイル基、ヘキサデ
カノイル基、オクタデカノイル基、特にアセチル
基であり、炭素原子数３乃至５個のアルケノイル
基としては、特にアクリロイル基である。 R4が場合によりシアノ基、カルボニル基又は
カルバミド基で置換された炭素原子数２乃至８個
のアルケニル基を表わす場合には、これは例えば
１―プロペニル基、アリル基、メタリル基、２―
ブテニル基、２―ペンテニル基、２―ヘキセニル
基、２―オクテニル基、２，２―ジシアノビニル
基、１―メチル―２―シアノ―２―メトキシカル
ボニルビニル基、２，２―ジアセチルアミノビニ
ル基を表わす。 存在する置換基が炭素原子数２乃至12個のアル
キレン基を表わす場合、これは例えばエチレン
基、プロピレン基、２，２―ジメチルプロピレン
基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オク
タメチレン基、デカメチレン基又はドデカメチレ
ン基である。 存在する置換基が炭素原子数６乃至15個のアリ
ーレン基を表わす場合には、これは例えばｏ―，
ｍ―若しくはｐ―フエニレン基、１，４―ナフチ
レン基又は４，4′―ジフエニレン基を表わす。 Ｘは、炭素原子数６乃至12個のシクロアルキレ
ンとしては、特にシクロヘキシレン基である。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤は
例えば下記の化合物である。 48 Ｎ，N′―ビス（２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジン―４―イル）―ヘキサメチレン
―１，６―ジアミン 49 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―ヘキサメチレ
ン―１，６―ジアセトアミド 50 ４―アセチルアミノ―１，２，２，６，６―
ペンタメチルピペリジン 51 １―ベンジル―２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ジエタノールアミノ―ピペリジン 52 ４―アクリルアミド―１，２，２，６，６―
ペンタメチルピペリジン 53 １―アセチル―４―（Ｎ―シクロヘキシルア
セトアミド）―２，２，６，６―テトラメチル
ピペリジン 54 ４―ベンジルアミノ―２，２，６，６―テト
ラメチルピペリジン 55 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―Ｎ，N′―ジ
ブチルアジパミド 56 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―Ｎ，N′―ジ
シクロヘキシル―（２―ヒドロキシプロピレ
ン） 57 Ｎ，N′―ビス―（２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン―４―イル）―ｐ―キシリレ
ン―ジアミン 58 Ｎ，N′―ビス―（１，２，２，６，６―ペ
ンタメチル―４―ピペリジニル）―１，６―ジ
アミノヘキサン 一般式（XI）の化合物： 59 ４―（ビス―２―ヒドロキシエチル）―アミ
ノ―１，２，２，６，６―ペンタメチルピペリ
ジン 60 ４―（３―メチル―４―ヒドロキシ―５―
tert―ブチル―安息香酸アミド）―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン 61 ４―メタクリルアミド―１，２，２，６，６
―ペンタメチルピペリジン 62 α―シアノ―β―メチル―β―〔Ｎ―（２，
２，６，６―テトラメチルピペリジン―４―イ
ル）〕―アミノ―アクリル酸―メチルエステル Ｃ 一般式（XII）の光安定剤： 〔式中ｎは１又は２の数値を表わし、Ｒは一般
式（）について記載したものを表わし、R′は
ａにおいて記載したものを表わし、ｎが１である
場合、R5は炭素原子数２乃至８個のアルキレン
基又はヒドロキシアルキレン基、又は炭素原子数
４乃至22個のアシルオキシアルキレン基を表わ
し、ｎが２である場合、R5は基（−CH2）2C
（CH2−）2を表わす〕。 R5が炭素原子数２乃至８個のアルキレン基又
はヒドロキシアルキレン基である場合、これは例
えばエチレン基、１―メチル―エチレン基、プロ
ピレン基、２―エチルプロピレン基、２―エチル
―２―ヒドロキシメチルプロピレン基を表わす。 R5は、炭素原子数４乃至22個のアシルオキシ
アルキレン基としては例えば２―エチル―２―ア
セトキシメチル―プロピレン基を表わす。 この類のポリアルキルピペリジン光安定剤は例
えば下記の化合物である： 63 ９―アザ―８，８，10，10―テトラメチル―
１，５―ジオキサスピロ―〔5.5〕ウンデカン 64 ９―アザ―８，８，10，10―テトラメチル―
３―エチル―１，５―ジオキサスピロ〔5.5〕
ウンデカン 65 ８―アザ―２，７，７，８，９，９―ヘキサ
メチル―１，４―ジオキサスピロ〔4.5〕デカ
ン 66 ９―アザ―３―ヒドロキシメチル―３―エチ
ル―８，８，９，10，10―ペンタメチル―１，
５―ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン 67 ９―アザ―３―エチル―３―アセトキシメチ
ル―９―アセチル―８，８，10，10―テトラメ
チル―１，５―ジオキサスピロ〔5.5〕―ウン
デカン 68 ２，２，６，６―テトラメチルピペリジン―
４―スピロ―2′―（1′，3′―ジオキサン）―
5′―スピロ―5″―（1″，3″―ジオキサン）―
2″―スピロ―４―（２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン） ｄ 一般式（Ａ），（XIＢ）及び（XI
Ｃ）の光安定剤： 〔式中ｎは１又は２の数値を表わし、Ｒは一般
式（）について記載したものを表わし、
R′はａにおいて記載したものを表わし、R6は水
素、炭素原子数１乃至12個のアルキル基、アリル
基、ベンジル基、グリシジル基、炭素原子数２乃
至６個のアルコキシアルキル基を表わし、ｎが１
である場合、R7は水素、炭素原子数１乃至12個
のアルキル基、炭素原子数３乃至５個のアルケニ
ル基、炭素原子数７乃至９個のアルアルキル基、
炭素原子数５乃至７個のシクロアルキル基、炭素
原子数２乃至４個のヒドロキシアルキル基、炭素
原子数２乃至６個のアルコキシアルキル基又は場
合によりハロゲン若しくは炭素原子数１乃至４個
のアルキル基で置換された炭素原子数６乃至10個
のアリール基、グリシジル基、式−（CH2）ｍ−
COO−Ｑ又は式−（CH2）ｍ−Ｏ−CO−Ｑ（式中
ｍは１又は２であり、Ｑは炭素原子数１乃至18個
のアルキル基又はフエニル基である）で表わされ
る基、基
【式】を表わし
ｎが２である場合、R7は炭素原子数２乃至12個
のアルキレン基、炭素原子数６乃至12個のアリー
レン基、炭素原子数４乃至12個のアルケニレン
基、式−CH2−CH（OH）−CH2−Ｏ−Ｘ−Ｏ−
CH2−CH（OH）−CH2−で表わされる（式中Ｘ
は炭素原子数２乃至10個のアルキレン基、炭素原
子数６乃至15個のアリーレン基、炭素原子数６乃
至12個のシクロアルキレン基を表わす）又は式−
CH2CH（OZ′）CH2−（OCH2−CH（OZ′）CH2）2
−で表わされる（式中Z′は水素、炭素原子数１乃
至18個のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２乃至12個のアルカノイル基、ベンゾイ
ル基又は基
のアルキレン基、炭素原子数６乃至12個のアリー
レン基、炭素原子数４乃至12個のアルケニレン
基、式−CH2−CH（OH）−CH2−Ｏ−Ｘ−Ｏ−
CH2−CH（OH）−CH2−で表わされる（式中Ｘ
は炭素原子数２乃至10個のアルキレン基、炭素原
子数６乃至15個のアリーレン基、炭素原子数６乃
至12個のシクロアルキレン基を表わす）又は式−
CH2CH（OZ′）CH2−（OCH2−CH（OZ′）CH2）2
−で表わされる（式中Z′は水素、炭素原子数１乃
至18個のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２乃至12個のアルカノイル基、ベンゾイ
ル基又は基
【式】を表わ
す）を表わし、T1及びT2はそれぞれ独立に水素、
炭素原子数１乃至18個のアルキル基又は場合によ
りハロゲン若しくは炭素原子数１乃至４個のアル
キル基で置換された炭素原子数６乃至10個のアリ
ール基又は炭素原子数７乃至９個のアルアルキル
基を表わすか、又はT1とT2はこれらを結合する
Ｃ原子と一緒に、場合により炭素原子数１乃至４
個のアルキル基で置換された炭素原子数５乃至７
個のシクロアルキル基、ピロリジニル基又はピペ
リジニル基を形成する〕。 存在する置換基が炭素原子数１乃至12個のアル
キル基を表わす場合には、これは例えばメチル
基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、
sec―ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル
基、ｎ―オクチル基、２―エチル―ヘキシル基、
ｎ―ノニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基
又はｎ―ドデシル基を表わす。 存在する置換基が炭素原子数１乃至18個のアル
キル基である場合、これは例えば前記の基及び更
にｎ―トリデシル基、ｎ―テトラデシル基、ｎ―
ヘキサデシル基又はｎ―オクタデシル基を表わ
す。 存在する置換基が炭素原子数２乃至６個のアル
コキシアルキル基を表わす場合、これは例えばメ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、tert―ブトキシメチル基、エトキシエ
チル基、エトキシプロピル基、ｎ―ブトキシエチ
ル基、tert―ブトキシエチル基、イソプロポキシ
エチル基又はプロポキシプロピル基を表わす。 R7が炭素原子数３乃至５個のアルケニル基を
表わす場合、これは例えば１―プロペニル基、ア
リル基、メタリル基、２―ブテニル基又は２―ペ
ンテニル基を表わす。 R7，T1及びT2は、炭素原子数７乃至９個のア
ルアルキル基としては、特にフエネチル基又は殊
にベンジル基であり、炭素原子数５乃至７個のシ
クロアルキル基（T1とT2がこれらを結合するＣ
原子と一緒に）としては特にシクロヘキシル基で
ある。 R7が炭素原子数２乃至４個のヒドロキシアル
キル基を表わす場合には、これは例えば２―ヒド
ロキシエチル基、２―ヒドロキシプロピル基、３
―ヒドロキシプロピル基、２―ヒドロキシブチル
基又は４―ヒドロキシブチル基を表わす。 R7，T1及びT2は炭素原子数６乃至10個のアリ
ール基としては、特にフエニル基、α―又はβ―
ナフチル基であり、T1及びT2は場合によりハロ
ゲン又は炭素原子数１乃至４個のアルキル基で置
換されていてよい。 R7が炭素原子数２乃至12個のアルキレン基を
表わす場合には、これは例えばエチレン基、プロ
ピレン基、２，２―ジメチルプロピレン基、テト
ラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレ
ン基、デカメチレン基又はドデカメチレン基であ
る。 R7は、炭素原子数４乃至12個のアルケニレン
基としては、特に２―ブテニレン基、２―ペンテ
ニレン基又は３―ヘキセニレン基を表わす。 R7が炭素原子数６乃至12個のアリーレン基を
表わす場合、これは例えばｏ―，ｍ―若しくはｐ
―フエニレン基、１，４―ナフチレン基又は４，
4′―ジフエニレン基を表わす。 Z′が炭素原子数２乃至12個のアルカノイル基を
表わす場合、これは例えばプロピオニル基、ブチ
リル基、オクタノイル基、ドデカノイル基又は特
にアセチル基を表わす。 Ｘは、炭素原子数２乃至10個のアルキレン基、
炭素原子数６乃至15個のアリーレン基又は炭素原
子数６乃至12個のシクロアルキン基としては、
ｂ）に記載したものを表わす。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えば下記の化合物である： 69 ３―ベンジル―１，３，８―トリアザ―７，
７，９，９―テトラメチルスピロ〔4.5〕デカ
ン―２，４―ジオン 70 ３―ｎ―オクチル―１，３，８―トリアザ―
７，７，９，９―テトラメチルスピロ〔4.5〕
デカン―２，４―ジオン 71 ３―アリル―１，３，８―トリアザ―１，
７，７，９，９―ペンタメチルスピロ〔4.5〕
デカン―２，４―ジオン 72 ３―グリシジル―１，３，８―トリアザ―
７，７，８，９，９―ペンタメチルスピロ
〔4.5〕デカン―２，４―ジオン 73 ２―イソ―プロピル―７，７，９，９―テト
ラメチル―１―オキサ―３，８―ジアザ―４―
オキソ―スピロ〔4.5〕デカン 74 ―ブチル―７，７，９，９―テトラメチル―
１―オキサ―３，８―ジアザ―４―オキソ―ス
ピロ〔4.5〕デカン 75 ２―イソプロピル―７，７，９，９―テトラ
メチル―１―オキサ―４，８―ジアザ―３―オ
キソ―スピロ〔４，５〕デカン 76 ２―ブチル―７，７，９，９―テトラメチル
―１―オキサ―４，８―ジアザ―３―オキソ―
スピロ〔４，５〕デカン 及び下記の化合物： 77 ２，２，４，４―テトラメチル―７―オキサ
―３，20―ジアザ―21―オキソ―ジスピロ
〔５，１，11，―２〕―ヘンエイコサン 78 １，３―ジ（２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジニル）―イミダゾリジノン―２ 79 ２，４，６―トリ〔Ｎ―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジニル）―ブチルア
ミノ〕―ｓ―トリアジン 80 ジ―〔２―（２，２，６，６―テトラメチル
―１―ピペリジノ）―エチル〕―アジペート 81 ２，２，６，６―テトラメチルピペリジ―１
―酢酸―ｎ―オクチルエステル 更に下記の式の化合物： ｅ 一般式（）の光安定剤； 〔式中ｎは１又は２の数値を表わし、R8は
式； （式中Ｒは一般式（）について記載したもの
を表わし、R′はａに記載したものを表わし、Ｙ
は−Ｏ−又は−NR11−を表わし、Ａは炭素原子
数２乃至６個のアルキレン基又は−（CH2）3−Ｏ
−を表わし、ｍは０又は１の数値を表わす）の基
を表わし、R9は基R8，−NR11R12，−OR13，−
NHCH2OR13又は−Ｎ（CH2OR13）2を表わし、ｎ
が１である場合、R10は基R8又はR9を表わし、ｎ
が２である場合、R10は基−Ｙ−Ｑ−Ｙ−（式中
Ｑは場合により−Ｎ（R14）−で遮断された炭素原
子数２乃至６個のアルキレン基を表わす）を表わ
し、R11は炭素原子数１乃至12個のアルキル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、又は炭素原子数
１乃至４個のヒドロキシアルキル基又は式； の基を表わし、R12は炭素原子数１乃至12個のア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、炭素
原子数１乃至４個のヒドロキシアルキル基を表わ
し、R13は水素、炭素原子数１乃至12個のアルキ
ル基又はフエニル基を表わし、R14は水素、炭素
原子数１乃至12個のアルキル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、フエニル基を表わすか、又は
R11とR12は一緒に炭素原子数４乃至５個のアル
キレン基又はオキサアルキレン基を表わすか、又
はR11及びR12はそれぞれ式； の基を表わす。〕 存在する置換基が炭素原子数１乃至12個のアル
キル基を表わす場合、これは例えばメチル基、エ
チル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、sec―
ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、ｎ
―オクチル基、２―エチルヘキシル基、ｎ―ノニ
ル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基又はｎ―
ドデシル基を表わす。 存在する置換基が炭素原子数１乃至４個のヒド
ロキシアルキル基を表わす場合、これは例えば２
―ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシプロピル
基、３―ヒドロキシプロピル基、２―ヒドロキシ
ブチル基又は４―ヒドロキシブチル基を表わす。 Ａが炭素原子数２乃至６個のアルキレン基を表
わす場合には、これは例えばエチレン基、プロピ
レン基、２，２―ジメチルプロピレン基、テトラ
メチレン基又はヘキサメチレン基を表わす。 R11及びR12が一緒に炭素原子数４乃至５個の
アルキレン基又はオキサアルキレン基を表わす場
合には、これは例えばテトラメチレン基、ペンタ
メチレン基又は３―オキサ―ペンタメチレン基を
表わす。 一般式（）又は（）の化合物； 〔式中 m′は２，３又は４を表わし、n′は２乃至50を表
わし、 Ｘ，X′及びX″は直接結合、炭素原子数１乃至
４個のアルキレン基又は−OCH2CH2CH2−を表
わし、このＯはＹ，Y′又はY″に結合していない、
また Ｙ，Y′及びY″は−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−又は
−NR3−を表わし、 Ｒは水素又は炭素原子数１乃至４個のアルキ
ル基を表わし、 R1，R2及びR3は炭素原子数１乃至12個のアル
キル基、炭素原子数２乃至８個のアルコキシアル
キル基、炭素原子数２乃至４個のヒドロキシアル
キル基、炭素原子数５乃至10個のシクロアルキル
基、炭素原子数６乃至10個のアリール基、又は１
個若しくは２個の炭素原子数１乃至８個のアルキ
ル基及び／又はOH及び／又は炭素原子数１乃至
４個のアルコキシ基で置換されたフエニル基又は
式； のポリアルキルピペリジニル基を表わすか、又は
Y′又はY″が−NR3−であり、X′又はX″が直接結
合である場合には、R1及びR3はＮ原子と一緒に
ピロリジン環、ピペリジン環又はモルホリン環を
形成し、 R4は水素、Ｏ、炭素原子数１乃至12個のアル
キル基、アリル基又はベンジル基を表わし、Ａ
は、ｍが２である場合には、炭素原子数２乃至12
個のアルキレン基、炭素原子数４乃至８個のアル
ケニレン基、キシリレン基、又は式；−CH2−
COO−R5−OOC−CH2−，−CH2CH（OH）−
CH2−又は−CH2CH（OH）CH2−Ｄ−CH2CH
（OH）CH2−の基を表わし、ｍが３である場合
には、式； の基を表わし、ｍが４である場合には、式； の基を表わし、 Ｂは炭素原子数２乃至12個のアルキレン基、炭
素原子数４乃至８個のアルケニル基、キシリレン
基又は式−CH2−COO−R5−OOC−CH2−，−
CH―CH（OH）−CH2−又は−CH2CH（OH）
CH2−Ｄ−CH2CH（OH）CH2−を表わし、 R5は炭素原子数２乃至８個のアルキレン基、
炭素原子数４乃至８個のオキサアルキレン基又は
シクロヘキシレン基を表わし、 Ｄは式−Ｏ−R6−Ｏ−，−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−R7−Ｃ
（Ｏ）−Ｏ−，−OCH（R8）CH2O−R6−OCH2CH
（R8）Ｏ−又は の２価の基を表わし、 R6は炭素原子数２乃至12個のアルキレン基、
炭素原子数６乃至12個のシクロアルキレン基、炭
素原子数６乃至12個のアリーレン基又は―フエニ
レン―Z′―フエニレン基（式中Z′は−CH2−，
Ｃ（CH3）2，−SO2−又は−Ｏ−を表わす）を表わ
し、 R7は直接結合、炭素原子数１乃至12個のアル
キレン基、炭素原子数２乃至６個のアルケニレン
基、炭素原子数６乃至12個のアリーレン基を表わ
し、 R8及びR9は水素又は炭素原子数１乃至４個の
アルキル基を表わし、T′は式；
炭素原子数１乃至18個のアルキル基又は場合によ
りハロゲン若しくは炭素原子数１乃至４個のアル
キル基で置換された炭素原子数６乃至10個のアリ
ール基又は炭素原子数７乃至９個のアルアルキル
基を表わすか、又はT1とT2はこれらを結合する
Ｃ原子と一緒に、場合により炭素原子数１乃至４
個のアルキル基で置換された炭素原子数５乃至７
個のシクロアルキル基、ピロリジニル基又はピペ
リジニル基を形成する〕。 存在する置換基が炭素原子数１乃至12個のアル
キル基を表わす場合には、これは例えばメチル
基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、
sec―ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル
基、ｎ―オクチル基、２―エチル―ヘキシル基、
ｎ―ノニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基
又はｎ―ドデシル基を表わす。 存在する置換基が炭素原子数１乃至18個のアル
キル基である場合、これは例えば前記の基及び更
にｎ―トリデシル基、ｎ―テトラデシル基、ｎ―
ヘキサデシル基又はｎ―オクタデシル基を表わ
す。 存在する置換基が炭素原子数２乃至６個のアル
コキシアルキル基を表わす場合、これは例えばメ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、tert―ブトキシメチル基、エトキシエ
チル基、エトキシプロピル基、ｎ―ブトキシエチ
ル基、tert―ブトキシエチル基、イソプロポキシ
エチル基又はプロポキシプロピル基を表わす。 R7が炭素原子数３乃至５個のアルケニル基を
表わす場合、これは例えば１―プロペニル基、ア
リル基、メタリル基、２―ブテニル基又は２―ペ
ンテニル基を表わす。 R7，T1及びT2は、炭素原子数７乃至９個のア
ルアルキル基としては、特にフエネチル基又は殊
にベンジル基であり、炭素原子数５乃至７個のシ
クロアルキル基（T1とT2がこれらを結合するＣ
原子と一緒に）としては特にシクロヘキシル基で
ある。 R7が炭素原子数２乃至４個のヒドロキシアル
キル基を表わす場合には、これは例えば２―ヒド
ロキシエチル基、２―ヒドロキシプロピル基、３
―ヒドロキシプロピル基、２―ヒドロキシブチル
基又は４―ヒドロキシブチル基を表わす。 R7，T1及びT2は炭素原子数６乃至10個のアリ
ール基としては、特にフエニル基、α―又はβ―
ナフチル基であり、T1及びT2は場合によりハロ
ゲン又は炭素原子数１乃至４個のアルキル基で置
換されていてよい。 R7が炭素原子数２乃至12個のアルキレン基を
表わす場合には、これは例えばエチレン基、プロ
ピレン基、２，２―ジメチルプロピレン基、テト
ラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレ
ン基、デカメチレン基又はドデカメチレン基であ
る。 R7は、炭素原子数４乃至12個のアルケニレン
基としては、特に２―ブテニレン基、２―ペンテ
ニレン基又は３―ヘキセニレン基を表わす。 R7が炭素原子数６乃至12個のアリーレン基を
表わす場合、これは例えばｏ―，ｍ―若しくはｐ
―フエニレン基、１，４―ナフチレン基又は４，
4′―ジフエニレン基を表わす。 Z′が炭素原子数２乃至12個のアルカノイル基を
表わす場合、これは例えばプロピオニル基、ブチ
リル基、オクタノイル基、ドデカノイル基又は特
にアセチル基を表わす。 Ｘは、炭素原子数２乃至10個のアルキレン基、
炭素原子数６乃至15個のアリーレン基又は炭素原
子数６乃至12個のシクロアルキン基としては、
ｂ）に記載したものを表わす。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えば下記の化合物である： 69 ３―ベンジル―１，３，８―トリアザ―７，
７，９，９―テトラメチルスピロ〔4.5〕デカ
ン―２，４―ジオン 70 ３―ｎ―オクチル―１，３，８―トリアザ―
７，７，９，９―テトラメチルスピロ〔4.5〕
デカン―２，４―ジオン 71 ３―アリル―１，３，８―トリアザ―１，
７，７，９，９―ペンタメチルスピロ〔4.5〕
デカン―２，４―ジオン 72 ３―グリシジル―１，３，８―トリアザ―
７，７，８，９，９―ペンタメチルスピロ
〔4.5〕デカン―２，４―ジオン 73 ２―イソ―プロピル―７，７，９，９―テト
ラメチル―１―オキサ―３，８―ジアザ―４―
オキソ―スピロ〔4.5〕デカン 74 ―ブチル―７，７，９，９―テトラメチル―
１―オキサ―３，８―ジアザ―４―オキソ―ス
ピロ〔4.5〕デカン 75 ２―イソプロピル―７，７，９，９―テトラ
メチル―１―オキサ―４，８―ジアザ―３―オ
キソ―スピロ〔４，５〕デカン 76 ２―ブチル―７，７，９，９―テトラメチル
―１―オキサ―４，８―ジアザ―３―オキソ―
スピロ〔４，５〕デカン 及び下記の化合物： 77 ２，２，４，４―テトラメチル―７―オキサ
―３，20―ジアザ―21―オキソ―ジスピロ
〔５，１，11，―２〕―ヘンエイコサン 78 １，３―ジ（２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジニル）―イミダゾリジノン―２ 79 ２，４，６―トリ〔Ｎ―（２，２，６，６―
テトラメチル―４―ピペリジニル）―ブチルア
ミノ〕―ｓ―トリアジン 80 ジ―〔２―（２，２，６，６―テトラメチル
―１―ピペリジノ）―エチル〕―アジペート 81 ２，２，６，６―テトラメチルピペリジ―１
―酢酸―ｎ―オクチルエステル 更に下記の式の化合物： ｅ 一般式（）の光安定剤； 〔式中ｎは１又は２の数値を表わし、R8は
式； （式中Ｒは一般式（）について記載したもの
を表わし、R′はａに記載したものを表わし、Ｙ
は−Ｏ−又は−NR11−を表わし、Ａは炭素原子
数２乃至６個のアルキレン基又は−（CH2）3−Ｏ
−を表わし、ｍは０又は１の数値を表わす）の基
を表わし、R9は基R8，−NR11R12，−OR13，−
NHCH2OR13又は−Ｎ（CH2OR13）2を表わし、ｎ
が１である場合、R10は基R8又はR9を表わし、ｎ
が２である場合、R10は基−Ｙ−Ｑ−Ｙ−（式中
Ｑは場合により−Ｎ（R14）−で遮断された炭素原
子数２乃至６個のアルキレン基を表わす）を表わ
し、R11は炭素原子数１乃至12個のアルキル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基、又は炭素原子数
１乃至４個のヒドロキシアルキル基又は式； の基を表わし、R12は炭素原子数１乃至12個のア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、炭素
原子数１乃至４個のヒドロキシアルキル基を表わ
し、R13は水素、炭素原子数１乃至12個のアルキ
ル基又はフエニル基を表わし、R14は水素、炭素
原子数１乃至12個のアルキル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、フエニル基を表わすか、又は
R11とR12は一緒に炭素原子数４乃至５個のアル
キレン基又はオキサアルキレン基を表わすか、又
はR11及びR12はそれぞれ式； の基を表わす。〕 存在する置換基が炭素原子数１乃至12個のアル
キル基を表わす場合、これは例えばメチル基、エ
チル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、sec―
ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、ｎ
―オクチル基、２―エチルヘキシル基、ｎ―ノニ
ル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基又はｎ―
ドデシル基を表わす。 存在する置換基が炭素原子数１乃至４個のヒド
ロキシアルキル基を表わす場合、これは例えば２
―ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシプロピル
基、３―ヒドロキシプロピル基、２―ヒドロキシ
ブチル基又は４―ヒドロキシブチル基を表わす。 Ａが炭素原子数２乃至６個のアルキレン基を表
わす場合には、これは例えばエチレン基、プロピ
レン基、２，２―ジメチルプロピレン基、テトラ
メチレン基又はヘキサメチレン基を表わす。 R11及びR12が一緒に炭素原子数４乃至５個の
アルキレン基又はオキサアルキレン基を表わす場
合には、これは例えばテトラメチレン基、ペンタ
メチレン基又は３―オキサ―ペンタメチレン基を
表わす。 一般式（）又は（）の化合物； 〔式中 m′は２，３又は４を表わし、n′は２乃至50を表
わし、 Ｘ，X′及びX″は直接結合、炭素原子数１乃至
４個のアルキレン基又は−OCH2CH2CH2−を表
わし、このＯはＹ，Y′又はY″に結合していない、
また Ｙ，Y′及びY″は−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−又は
−NR3−を表わし、 Ｒは水素又は炭素原子数１乃至４個のアルキ
ル基を表わし、 R1，R2及びR3は炭素原子数１乃至12個のアル
キル基、炭素原子数２乃至８個のアルコキシアル
キル基、炭素原子数２乃至４個のヒドロキシアル
キル基、炭素原子数５乃至10個のシクロアルキル
基、炭素原子数６乃至10個のアリール基、又は１
個若しくは２個の炭素原子数１乃至８個のアルキ
ル基及び／又はOH及び／又は炭素原子数１乃至
４個のアルコキシ基で置換されたフエニル基又は
式； のポリアルキルピペリジニル基を表わすか、又は
Y′又はY″が−NR3−であり、X′又はX″が直接結
合である場合には、R1及びR3はＮ原子と一緒に
ピロリジン環、ピペリジン環又はモルホリン環を
形成し、 R4は水素、Ｏ、炭素原子数１乃至12個のアル
キル基、アリル基又はベンジル基を表わし、Ａ
は、ｍが２である場合には、炭素原子数２乃至12
個のアルキレン基、炭素原子数４乃至８個のアル
ケニレン基、キシリレン基、又は式；−CH2−
COO−R5−OOC−CH2−，−CH2CH（OH）−
CH2−又は−CH2CH（OH）CH2−Ｄ−CH2CH
（OH）CH2−の基を表わし、ｍが３である場合
には、式； の基を表わし、ｍが４である場合には、式； の基を表わし、 Ｂは炭素原子数２乃至12個のアルキレン基、炭
素原子数４乃至８個のアルケニル基、キシリレン
基又は式−CH2−COO−R5−OOC−CH2−，−
CH―CH（OH）−CH2−又は−CH2CH（OH）
CH2−Ｄ−CH2CH（OH）CH2−を表わし、 R5は炭素原子数２乃至８個のアルキレン基、
炭素原子数４乃至８個のオキサアルキレン基又は
シクロヘキシレン基を表わし、 Ｄは式−Ｏ−R6−Ｏ−，−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−R7−Ｃ
（Ｏ）−Ｏ−，−OCH（R8）CH2O−R6−OCH2CH
（R8）Ｏ−又は の２価の基を表わし、 R6は炭素原子数２乃至12個のアルキレン基、
炭素原子数６乃至12個のシクロアルキレン基、炭
素原子数６乃至12個のアリーレン基又は―フエニ
レン―Z′―フエニレン基（式中Z′は−CH2−，
Ｃ（CH3）2，−SO2−又は−Ｏ−を表わす）を表わ
し、 R7は直接結合、炭素原子数１乃至12個のアル
キレン基、炭素原子数２乃至６個のアルケニレン
基、炭素原子数６乃至12個のアリーレン基を表わ
し、 R8及びR9は水素又は炭素原子数１乃至４個の
アルキル基を表わし、T′は式；
又は
の３価の基を表わし、
R10は炭素原子数３乃至10個の脂肪族炭化水素
基を表わし、 Q′は式；
基を表わし、 Q′は式；
【式】又は
【式】の４価の基
を表わし、
R11は炭素原子数４乃至10個の４価の脂肪族炭
化水素基を表わし、 Ｅ及びE′は末端基を表わす〕。 炭素原子数１乃至12個のアルキル基としての
R1，R2，R3及びR4は、この場合直鎖又は枝分か
れ鎖のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、tert―ブチル基、ヘキシル基、
イソオクチル基デシル基又はドデシル基であつて
よい。 アルコキシアルキル基としてのR1，R2，R3は
例えばメトキシメチル基、２―メトキシエチル
基、２―エトキシエチル基、２―イソプロポキシ
エチル基、２―ｎ―，sec―又はtert―ブトキシ
エチル基又は２―ブトキシプロピル基であつてよ
い。 ヒドロキシアルキル基としてのR1，R2，R3は、
例えば２―ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシ
プロピル基、２―ヒドロキシブチル基又は３―ヒ
ドロキシプロピル基であつてよい。 炭素原子数５乃至10個のシクロアルキル基とし
てのR1，R2，R3は例えばシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、３―メチルシクロヘキシル基又
は４―tert―ブチル―シクロヘキシル基であつて
よい。 炭素原子数６乃至10個のアリール基としての
R1，R2，R3はフエニル基又はナフチル基であつ
てよく、フエニル基が有利である。 置換フエニル基としてのR1，R2，R3は、例え
ばｐ―トリル基、４―ヒドロキシフエニル基、４
―tert―ブチルフエニル基又は３，５―ジ―tert
―ブチル―４―ヒドロキシフエニル基であつてよ
い。 炭素原子数１乃至４個のアルキレン基としての
Ｘは、例えばメチレン基、エチレン基、１，３―
プロピレン基、１，２―プロピレン基、１，１―
ジメチルエチレン基又は２，２―プロピレン基で
あつてよい。 アルキレン基としてのＡ，Ｂ又はR6は、直鎖
又は分岐鎖アルキレン基、例えばエチレン基、ト
リ―，テトラ―，ヘキサ―，オクタ―，デカ―若
しくはドデカ―メチレン基、２，２―ジメチルプ
ロピレン―１，３基、１，２―プチレン基又は
１，２―プロピレン基であつてよい。R5は２価
の脂肪族又は脂環式基、例えばエチレン基、１，
２―プロピレン基、１，２―ブチレン基、１，３
―プロピレン基、１，４―ブチレン基、１，６―
ヘキシレン基、１，４―シクロヘキシレン基又は
３―オキサペンチレン―１，５基を表わす。 アルケニレン基としてのＡ及びＢは、例えば
１，４―ブテン―２―イレン基又は１，６―ヘキ
セン―３―イレン基であつてよい。 シクロアルキレン基としてのR6は、例えば１，
４―シクロヘキシレン基又は１，４―シクロオク
チレン基であつてよい。アリーレン基としての
R6はフエニレン基、ナフチレン基又はジフエニ
レン基であつてよい。 アルキレン基又はアルケニレン基としてのR7
は、例えばメチレン基、１，３―プロピレン基、
テトラメチレン基、２，２―ジメチル―１，３―
プロピレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレ
ン基、ビニレン基又は１，４―ブテン―２―イレ
ン基であつてよい。環式基としてのR7は、例え
ば１，２―シクロペンチレン基、１，２―シクロ
ヘキシレン基、１，２―シクロヘキセン基―４―
イレン基、３，６―エンドメチレンシクロヘキセ
ン―４―イレン―１，２基、１，２―フエニレン
基、１，４フエニレン基又は１，４―ナフチレン
基であつてよい。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えば下記の式の化合物である； ｇ 一般式（）の光安定剤； 〔式中ｎは１又は２の数値を表わし、Ｒは一般
式（）について記載したものを表わし、ｎが１
である場合、R14は炭素原子数４乃至18個のアル
キル基、炭素原子数７乃至12個のアルアルキル
基、基−CO−R15又は−CN，−COOR16，−OH，
−OCOR17又は
化水素基を表わし、 Ｅ及びE′は末端基を表わす〕。 炭素原子数１乃至12個のアルキル基としての
R1，R2，R3及びR4は、この場合直鎖又は枝分か
れ鎖のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、tert―ブチル基、ヘキシル基、
イソオクチル基デシル基又はドデシル基であつて
よい。 アルコキシアルキル基としてのR1，R2，R3は
例えばメトキシメチル基、２―メトキシエチル
基、２―エトキシエチル基、２―イソプロポキシ
エチル基、２―ｎ―，sec―又はtert―ブトキシ
エチル基又は２―ブトキシプロピル基であつてよ
い。 ヒドロキシアルキル基としてのR1，R2，R3は、
例えば２―ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシ
プロピル基、２―ヒドロキシブチル基又は３―ヒ
ドロキシプロピル基であつてよい。 炭素原子数５乃至10個のシクロアルキル基とし
てのR1，R2，R3は例えばシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、３―メチルシクロヘキシル基又
は４―tert―ブチル―シクロヘキシル基であつて
よい。 炭素原子数６乃至10個のアリール基としての
R1，R2，R3はフエニル基又はナフチル基であつ
てよく、フエニル基が有利である。 置換フエニル基としてのR1，R2，R3は、例え
ばｐ―トリル基、４―ヒドロキシフエニル基、４
―tert―ブチルフエニル基又は３，５―ジ―tert
―ブチル―４―ヒドロキシフエニル基であつてよ
い。 炭素原子数１乃至４個のアルキレン基としての
Ｘは、例えばメチレン基、エチレン基、１，３―
プロピレン基、１，２―プロピレン基、１，１―
ジメチルエチレン基又は２，２―プロピレン基で
あつてよい。 アルキレン基としてのＡ，Ｂ又はR6は、直鎖
又は分岐鎖アルキレン基、例えばエチレン基、ト
リ―，テトラ―，ヘキサ―，オクタ―，デカ―若
しくはドデカ―メチレン基、２，２―ジメチルプ
ロピレン―１，３基、１，２―プチレン基又は
１，２―プロピレン基であつてよい。R5は２価
の脂肪族又は脂環式基、例えばエチレン基、１，
２―プロピレン基、１，２―ブチレン基、１，３
―プロピレン基、１，４―ブチレン基、１，６―
ヘキシレン基、１，４―シクロヘキシレン基又は
３―オキサペンチレン―１，５基を表わす。 アルケニレン基としてのＡ及びＢは、例えば
１，４―ブテン―２―イレン基又は１，６―ヘキ
セン―３―イレン基であつてよい。 シクロアルキレン基としてのR6は、例えば１，
４―シクロヘキシレン基又は１，４―シクロオク
チレン基であつてよい。アリーレン基としての
R6はフエニレン基、ナフチレン基又はジフエニ
レン基であつてよい。 アルキレン基又はアルケニレン基としてのR7
は、例えばメチレン基、１，３―プロピレン基、
テトラメチレン基、２，２―ジメチル―１，３―
プロピレン基、オクタメチレン基、ドデカメチレ
ン基、ビニレン基又は１，４―ブテン―２―イレ
ン基であつてよい。環式基としてのR7は、例え
ば１，２―シクロペンチレン基、１，２―シクロ
ヘキシレン基、１，２―シクロヘキセン基―４―
イレン基、３，６―エンドメチレンシクロヘキセ
ン―４―イレン―１，２基、１，２―フエニレン
基、１，４フエニレン基又は１，４―ナフチレン
基であつてよい。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えば下記の式の化合物である； ｇ 一般式（）の光安定剤； 〔式中ｎは１又は２の数値を表わし、Ｒは一般
式（）について記載したものを表わし、ｎが１
である場合、R14は炭素原子数４乃至18個のアル
キル基、炭素原子数７乃至12個のアルアルキル
基、基−CO−R15又は−CN，−COOR16，−OH，
−OCOR17又は
【式】で
置換された炭素原子数１乃至４個のアルキル基、
を表わし、R15は炭素原子数１乃至12個のアルキ
ル基、炭素原子数２乃至４個のアルケニル基又は
フエニル基を表わし、R16は炭素原子数１乃至18
個のアルキル基を表わし、R17は炭素原子数１乃
至18個のアルキル基、炭素原子数２乃至10個のア
ルケニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又は
炭素原子数６乃至10個のアリール基を表わし、ま
たｎが２である場合、R14は炭素原子数４乃至12
個のアルキレン基、２―ブテニレン―１，４基、
キシリレン基、基（−CH2）2−OOC−R18−COO
−（CH2）2−又は基−CH2−OOC−R19−COO−
CH2−を表わし、その際R18は炭素原子数２乃至
10個のアルキレン基、フエニレン基又はシクロヘ
キシレン基を表わし、R19は炭素原子数２乃至10
個のアルキレン基、キシリレン基又はシクロヘキ
シレン基を表わす。 存在する置換基が炭素原子数１乃至12個のアル
キル基を表わす場合には、これは例えばメチル
基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、
sec―ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル
基、ｎ―オクチル基、２―エチル―ヘキシル基、
ｎ―ノニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基
又はｎ―ドデシル基を表わす。 炭素原子数１乃至18個のアルキル基を表わす置
換基は、例えば前記の基及び更に例えばｎ―トリ
デシル基、ｎ―テトデシル基ｎ―ヘキサデシル基
又はｎ―オクタデシル基であつてよい。 存在する基が炭素原子数２乃至10個のアルキレ
ン基である場合、これは例えばエチレン基、プロ
ピレン基、２，２―ジメチルプロピレン基、テト
ラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレ
ン基又はデカメチレン基を表わす。 R14は、炭素原子数４乃至18個のアルキル基と
しては、例えばｎ―ブチル基、sec―ブチル基、
tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、ｎ―オクチル
基、２―エチル―ヘキシル基、１，１―ジメチル
―２―tert―ブチルエチル基、ｎ―ノニル基、ｎ
―デシル基、ｎ―ドデシル基、ｎ―トリデシル
基、ｎ―テトラデシル基、ｎ―ヘキサデシル基又
はｎ―オクタデシル基を表わす。 R14が−CNで置換された炭素原子数１乃至４
個のアルキル基を表わす場合、これは例えばシア
ノメチル基、シアノエチル基、３―シアノ―ｎ―
プロピル基、４―シアノ―ｎ―ブチル基を表わ
す。 R14が炭素原子数４乃至12個のアルキレン基を
表わす場合、これは例えば２，２―ジメチル―プ
ロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基又はドデ
カメチレン基を表わす。 R14が炭素原子数７乃至12個のアルアルキル基
を表わす場合、これは特にフエネチル基、ｐ―メ
チル―ベンジル基又は特にベンジル基を表わす。 R15は、炭素原子数２乃至４個のアルケニル基
としては、例えばビニル基、１―プロペニル基、
アリル基、メタリル基、２―ブテニル基を表わ
す。 R17は、炭素原子数２乃至10個のアルケニル基
としては、例えば前記のR15のアルケニル基に挙
げた基及び更に例えばクロチル基、２―ヘキセニ
ル基、２―オクテニル基又は２―デセニル基を表
わす。 R17が炭素原子数６乃至10個のアリール基を表
わす場合、これは例えば場合によりｏ―又はｐ―
位がメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ―
ブチル基又はtert―ブチル基で置換されたフエニ
ル基を表わす。 この類のポリアルキルピペリジン光安定剤は、
例えば下記の化合物である； 91 ビス―〔β―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジノ）―エチル〕―セバケート、 92 α―（２，２，６，６―テトラメチル―ピペ
リジノ）―酢酸―ｎ―オクチルエステル、 93 １，４―ビス―（２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジノ）―２―ブテン。 ｈ 一般式（）の光安定剤； 〔式中Ｑは−Ｎ（R22）−又は−Ｏ−を表わし、
R20は炭素原子数１乃至３個のアルキレン基、基
−CH2−CH（R23）−Ｏ−（式中R23は水素、メチ
ル基又はフエニル基を表わす）、基−（CH2）3−
NH−又は単結合を表わし、Ｒは水素、又はメチ
ル基を表わし、R′はａに記載したものを表わし、
R21は水素、又は炭素原子数１乃至18個のアルキ
ル基を表わし、R22は水素、炭素原子数１乃至18
個のアルキル基、炭素原子数５乃至７個のシクロ
アルキル基、炭素原子数７乃至12個のアルアルキ
ル基、シアノエチル基、炭素原子数６乃至10個の
アリール基、基−CH2−CH（R23）−OH（式中R23
は前記のものを表わす）、式； の基又は式； の基を表わし、R24は炭素原子数２乃至12個のア
リーレン基であつてよく、又はR22は基−R20−
CO−NH−CH2−OR21を表わす〕。 存在する置換基が炭素原子数１乃至18個のアル
キル基を表わす場合、これは例えばメチル基、エ
チル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、sec―
ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、ｎ
―オクチル基、２―エチルヘキシル基、ｎ―ノニ
ル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基、ｎ―ド
デシル基、ｎ―トリデシル基、ｎ―テトラデシル
基、ｎ―ヘキサデシル基又はｎ―オクタデシル基
を表わす。 存在する置換基が炭素原子数７乃至12個のアル
アルキル基を表わす場合には、これは例えばフエ
ネチル基又は特にベンジル基を表わす。 R22は、炭素原子数５乃至７個のシクロアルキ
ル基としては、特にシクロヘキシル基を表わす。 R22は、炭素原子数６乃至10個のアリール基と
しては、特にフエニル基、α―又はβ―ナフチル
基を表わし、これらの基は場合によりハロゲン又
は炭素原子数１乃至４個のアルキル基で置換され
ていてよい。R20は、炭素原子数１乃至３個のア
ルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレ
ン基又はプロピレン基を表わす。 R24は、炭素原子数２乃至６個のアルキレン基
としては、例えばエチレン基、プロピレン基、
２，２―ジメチルプロピレン基、テトラメチレン
基又はヘキサメチレン基を表わし、炭素原子数６
乃至12個のアリーレン基としては、ｏ―，ｍ―又
はｐ―フエニレン基、１，４―ナフチレン基又は
４，4′―ジフエニレン基を表わす。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えば下記の化合物である； 94 Ｎ―ヒドロキシメチル―N′―２，２，６，
６―テトラメチルピペリジン―４―イル―尿
素、 95 Ｎ―メトキシメチル―N′―２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン―４―イル―尿素、 96 Ｎ―メトキシメチル―N′―ｎ―ドデシル―
N′―２，２，６，６―テトラメチルピペリジ
ン―４―イル―尿素、 97 Ｏ―（２，２，６，６―テトラメチルピペリ
ジン―４―イル）―Ｎ―メトキシ―メチル―ウ
レタン。 ｉ 反復構造単位が一般式（）のポリアルキル
ピペリジン基を含むポリマー化合物、特にポリ
エステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリア
ミン、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアミノト
リアジン、ポリ（メタ）アクリレート、ポリ
（メタ）アクリルアミド及び上記の基を含むコ
ポリマー。 98 コハク酸、セバシン酸、ジ―ブチルマロン
酸、蓚酸又はイソフタル酸及び１―ヒドロキシ
エチル―２，２，６，６―テトラメチル―４―
ヒドロキシピペリジンから成るポリエステル。 99 コハク酸、アジピン酸又はフタル酸及び１―
（３―アミノプロピル）―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―アミノピペリジンから成るポ
リアミド、 100 蓚酸又はｐ―フエニレンジ酢酸及びＮ，
N′―ビス（１，２，２，６，６―ペンタメチ
ル―４―ピペリジニル）―１，６―ジアミノヘ
キサンから成るポリアミド、 101 １，２，２，６，６―ペンタメチル―４―
アミノピペリジン及びエピクロルヒドリン又は
ビスフエノール―Ａ―ジグリシジルエーテルか
ら成るポリアミン、 102 ２，４―ジクロル―６―Ｎ―（１，２，２，
６，６―ペンタメチル―４―ピペリジニル）―
エチルアミノ―ｓ―トリアジン及びＮ，N′―
ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジニル）―１，６―ジアミノヘキサンから
成るポリトリアジン、 103 １―ベンジル―２，２，６，６―テトラメ
チル―４―アクリルアミドピペリジン及びＮ―
ブチルアクリルアミドから成る共重合物。 この種のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えばｍが２〜200の数値を表わす下記の式
の化合物である； ｊ 分子中に少なくとも１個の２―（2′―ヒドロ
キシフエニル）―ベンゾトリアゾール基又は２
―ヒドロキシフエノン基及び少なくとも１個の
ポリアルキルピペリジン基を含む化合物。 この類のポリアルキルピペリジン光安定剤は、
例えば下記の式の化合物である； ラツカーの結合剤と化学結合しうるａ）〜ｊ）
類のポリアルキルピペリジン誘導体を使用しても
よい。このことは、ポリアルキルピペリジン誘導
体が適当な反応性基、例えばグリシジル基又はメ
チロール基を有する場合である。 この種の化合物の例は、メチロール基又はメチ
ロールエーテル基を含む、ｈ）類のポリアルキル
ピペリジン誘導体である。 ポリアルキルピペリジン化合物が塩基性化合物
である場合には、該化合物は酸と塩を形成しても
よい。酸としては、例えば無機酸又は有機カルボ
ン酸、有機スルホン酸、有機ホスホン酸、又は有
機ホスフイン酸、例えば塩酸、硼酸、燐酸、酢
酸、サリチル酸、トルエンスルホン酸又はベンゼ
ンホスホン酸が挙げられる。 ポリアルキルピペリジン化合物は、鎖体形成金
属化合物、例えば酢酸亜鉛（）、コバルト（）
―アセチルアセトネート、ニツケル（）―アセ
チルアセトネート、アルミニウム（）―アセチ
ルアセトネート、ニツケル（）―ベンゾエート
又はアルミニウム（）―ベンゾイルアセトネー
トと、鎖体を形成してもよい。 H3PO41モル及びアジピン酸―ジ―（１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジニル）
―エステル１モルから成る塩。 ビス（３，５―ジ―tert―ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）―マロン酸２モル及び２，２，
６，６―テトラメチル―４―ラウロイル―オキシ
ピペリジン１モルから成る塩、ビス―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル）―セ
バケートとニツケル――アセチルアセトネート
との１：１―鎖体、ビス（１，２，２，６，６―
ペンタメチル―４―ピペリジニル）―アジペート
と酢酸ニツケル（）との１：２―鎖体。 本発明による化合物は、着色したポリアミド繊
維及びコポリアミド繊維、例えばポリアミド６、
ポリアミド6/6又はポリ―ｍ―フエニレン―イソ
フタルアミドに同様に優れた光安定性を与える。 本発明によるベンゾトリアゾールは、従来の構
造的に類似したベンゾトリアゾールとは、４種の
優れた性質により異なる。それらの性質は下記の
とおりである； １ 難揮発性 ２ プラスチツク被覆に通常使用される溶剤に良
好に溶ける。 ３ ポリオレフイン、ビニルポリマー及び炭化水
素ポリマーとの相溶性が良い。 ４ ポリマー用の安定剤系及び硬化剤系において
屡々遭遇し、多数のベンゾトリアゾール安定剤
を変色させる金属イオンに対して抵抗性であ
る。 これらの期待される性質から生ずる実際的及び
経済的利点は、下記のとおりである； ａ 特に良好な基質相溶性又溶解性を伴なう場合
には、難揮発性であることにより、高温加工後
にもそのまま存在し、従つて最終生成物に所望
の安定性を与える本発明のベンゾトリアゾール
をポリマー中に問題なく混入することができ
る。しかし安定剤がどんなに有効なものであつ
ても、それが加工中に消失してしまう場合に
は、優れた安定化作用を及ぼし得ない。 ｂ 下記の表から判るように、後で述べる実施例
２の化合物、即ち２―（２―ヒドロキシ―３，
５―ジ―tert―オクチルフエニル）―2H―ベ
ンゾトリアゾールは、現在の技術水準の構造的
に類似した化合物である２―（２―ヒドロキシ
―３，５―ジ―tert―アミルフエニル）―2H
―ベンゾトリアゾール〔チヌヴイン
（TINUVIN）328〕より、プラスチツク被覆に
通常使用される溶剤に一層良好に溶ける。 溶解度
を表わし、R15は炭素原子数１乃至12個のアルキ
ル基、炭素原子数２乃至４個のアルケニル基又は
フエニル基を表わし、R16は炭素原子数１乃至18
個のアルキル基を表わし、R17は炭素原子数１乃
至18個のアルキル基、炭素原子数２乃至10個のア
ルケニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又は
炭素原子数６乃至10個のアリール基を表わし、ま
たｎが２である場合、R14は炭素原子数４乃至12
個のアルキレン基、２―ブテニレン―１，４基、
キシリレン基、基（−CH2）2−OOC−R18−COO
−（CH2）2−又は基−CH2−OOC−R19−COO−
CH2−を表わし、その際R18は炭素原子数２乃至
10個のアルキレン基、フエニレン基又はシクロヘ
キシレン基を表わし、R19は炭素原子数２乃至10
個のアルキレン基、キシリレン基又はシクロヘキ
シレン基を表わす。 存在する置換基が炭素原子数１乃至12個のアル
キル基を表わす場合には、これは例えばメチル
基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、
sec―ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル
基、ｎ―オクチル基、２―エチル―ヘキシル基、
ｎ―ノニル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基
又はｎ―ドデシル基を表わす。 炭素原子数１乃至18個のアルキル基を表わす置
換基は、例えば前記の基及び更に例えばｎ―トリ
デシル基、ｎ―テトデシル基ｎ―ヘキサデシル基
又はｎ―オクタデシル基であつてよい。 存在する基が炭素原子数２乃至10個のアルキレ
ン基である場合、これは例えばエチレン基、プロ
ピレン基、２，２―ジメチルプロピレン基、テト
ラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレ
ン基又はデカメチレン基を表わす。 R14は、炭素原子数４乃至18個のアルキル基と
しては、例えばｎ―ブチル基、sec―ブチル基、
tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、ｎ―オクチル
基、２―エチル―ヘキシル基、１，１―ジメチル
―２―tert―ブチルエチル基、ｎ―ノニル基、ｎ
―デシル基、ｎ―ドデシル基、ｎ―トリデシル
基、ｎ―テトラデシル基、ｎ―ヘキサデシル基又
はｎ―オクタデシル基を表わす。 R14が−CNで置換された炭素原子数１乃至４
個のアルキル基を表わす場合、これは例えばシア
ノメチル基、シアノエチル基、３―シアノ―ｎ―
プロピル基、４―シアノ―ｎ―ブチル基を表わ
す。 R14が炭素原子数４乃至12個のアルキレン基を
表わす場合、これは例えば２，２―ジメチル―プ
ロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基又はドデ
カメチレン基を表わす。 R14が炭素原子数７乃至12個のアルアルキル基
を表わす場合、これは特にフエネチル基、ｐ―メ
チル―ベンジル基又は特にベンジル基を表わす。 R15は、炭素原子数２乃至４個のアルケニル基
としては、例えばビニル基、１―プロペニル基、
アリル基、メタリル基、２―ブテニル基を表わ
す。 R17は、炭素原子数２乃至10個のアルケニル基
としては、例えば前記のR15のアルケニル基に挙
げた基及び更に例えばクロチル基、２―ヘキセニ
ル基、２―オクテニル基又は２―デセニル基を表
わす。 R17が炭素原子数６乃至10個のアリール基を表
わす場合、これは例えば場合によりｏ―又はｐ―
位がメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ―
ブチル基又はtert―ブチル基で置換されたフエニ
ル基を表わす。 この類のポリアルキルピペリジン光安定剤は、
例えば下記の化合物である； 91 ビス―〔β―（２，２，６，６―テトラメチ
ルピペリジノ）―エチル〕―セバケート、 92 α―（２，２，６，６―テトラメチル―ピペ
リジノ）―酢酸―ｎ―オクチルエステル、 93 １，４―ビス―（２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジノ）―２―ブテン。 ｈ 一般式（）の光安定剤； 〔式中Ｑは−Ｎ（R22）−又は−Ｏ−を表わし、
R20は炭素原子数１乃至３個のアルキレン基、基
−CH2−CH（R23）−Ｏ−（式中R23は水素、メチ
ル基又はフエニル基を表わす）、基−（CH2）3−
NH−又は単結合を表わし、Ｒは水素、又はメチ
ル基を表わし、R′はａに記載したものを表わし、
R21は水素、又は炭素原子数１乃至18個のアルキ
ル基を表わし、R22は水素、炭素原子数１乃至18
個のアルキル基、炭素原子数５乃至７個のシクロ
アルキル基、炭素原子数７乃至12個のアルアルキ
ル基、シアノエチル基、炭素原子数６乃至10個の
アリール基、基−CH2−CH（R23）−OH（式中R23
は前記のものを表わす）、式； の基又は式； の基を表わし、R24は炭素原子数２乃至12個のア
リーレン基であつてよく、又はR22は基−R20−
CO−NH−CH2−OR21を表わす〕。 存在する置換基が炭素原子数１乃至18個のアル
キル基を表わす場合、これは例えばメチル基、エ
チル基、ｎ―プロピル基、ｎ―ブチル基、sec―
ブチル基、tert―ブチル基、ｎ―ヘキシル基、ｎ
―オクチル基、２―エチルヘキシル基、ｎ―ノニ
ル基、ｎ―デシル基、ｎ―ウンデシル基、ｎ―ド
デシル基、ｎ―トリデシル基、ｎ―テトラデシル
基、ｎ―ヘキサデシル基又はｎ―オクタデシル基
を表わす。 存在する置換基が炭素原子数７乃至12個のアル
アルキル基を表わす場合には、これは例えばフエ
ネチル基又は特にベンジル基を表わす。 R22は、炭素原子数５乃至７個のシクロアルキ
ル基としては、特にシクロヘキシル基を表わす。 R22は、炭素原子数６乃至10個のアリール基と
しては、特にフエニル基、α―又はβ―ナフチル
基を表わし、これらの基は場合によりハロゲン又
は炭素原子数１乃至４個のアルキル基で置換され
ていてよい。R20は、炭素原子数１乃至３個のア
ルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレ
ン基又はプロピレン基を表わす。 R24は、炭素原子数２乃至６個のアルキレン基
としては、例えばエチレン基、プロピレン基、
２，２―ジメチルプロピレン基、テトラメチレン
基又はヘキサメチレン基を表わし、炭素原子数６
乃至12個のアリーレン基としては、ｏ―，ｍ―又
はｐ―フエニレン基、１，４―ナフチレン基又は
４，4′―ジフエニレン基を表わす。 この類のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えば下記の化合物である； 94 Ｎ―ヒドロキシメチル―N′―２，２，６，
６―テトラメチルピペリジン―４―イル―尿
素、 95 Ｎ―メトキシメチル―N′―２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン―４―イル―尿素、 96 Ｎ―メトキシメチル―N′―ｎ―ドデシル―
N′―２，２，６，６―テトラメチルピペリジ
ン―４―イル―尿素、 97 Ｏ―（２，２，６，６―テトラメチルピペリ
ジン―４―イル）―Ｎ―メトキシ―メチル―ウ
レタン。 ｉ 反復構造単位が一般式（）のポリアルキル
ピペリジン基を含むポリマー化合物、特にポリ
エステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリア
ミン、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリアミノト
リアジン、ポリ（メタ）アクリレート、ポリ
（メタ）アクリルアミド及び上記の基を含むコ
ポリマー。 98 コハク酸、セバシン酸、ジ―ブチルマロン
酸、蓚酸又はイソフタル酸及び１―ヒドロキシ
エチル―２，２，６，６―テトラメチル―４―
ヒドロキシピペリジンから成るポリエステル。 99 コハク酸、アジピン酸又はフタル酸及び１―
（３―アミノプロピル）―２，２，６，６―テ
トラメチル―４―アミノピペリジンから成るポ
リアミド、 100 蓚酸又はｐ―フエニレンジ酢酸及びＮ，
N′―ビス（１，２，２，６，６―ペンタメチ
ル―４―ピペリジニル）―１，６―ジアミノヘ
キサンから成るポリアミド、 101 １，２，２，６，６―ペンタメチル―４―
アミノピペリジン及びエピクロルヒドリン又は
ビスフエノール―Ａ―ジグリシジルエーテルか
ら成るポリアミン、 102 ２，４―ジクロル―６―Ｎ―（１，２，２，
６，６―ペンタメチル―４―ピペリジニル）―
エチルアミノ―ｓ―トリアジン及びＮ，N′―
ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジニル）―１，６―ジアミノヘキサンから
成るポリトリアジン、 103 １―ベンジル―２，２，６，６―テトラメ
チル―４―アクリルアミドピペリジン及びＮ―
ブチルアクリルアミドから成る共重合物。 この種のポリアルキルピペリジン―光安定剤
は、例えばｍが２〜200の数値を表わす下記の式
の化合物である； ｊ 分子中に少なくとも１個の２―（2′―ヒドロ
キシフエニル）―ベンゾトリアゾール基又は２
―ヒドロキシフエノン基及び少なくとも１個の
ポリアルキルピペリジン基を含む化合物。 この類のポリアルキルピペリジン光安定剤は、
例えば下記の式の化合物である； ラツカーの結合剤と化学結合しうるａ）〜ｊ）
類のポリアルキルピペリジン誘導体を使用しても
よい。このことは、ポリアルキルピペリジン誘導
体が適当な反応性基、例えばグリシジル基又はメ
チロール基を有する場合である。 この種の化合物の例は、メチロール基又はメチ
ロールエーテル基を含む、ｈ）類のポリアルキル
ピペリジン誘導体である。 ポリアルキルピペリジン化合物が塩基性化合物
である場合には、該化合物は酸と塩を形成しても
よい。酸としては、例えば無機酸又は有機カルボ
ン酸、有機スルホン酸、有機ホスホン酸、又は有
機ホスフイン酸、例えば塩酸、硼酸、燐酸、酢
酸、サリチル酸、トルエンスルホン酸又はベンゼ
ンホスホン酸が挙げられる。 ポリアルキルピペリジン化合物は、鎖体形成金
属化合物、例えば酢酸亜鉛（）、コバルト（）
―アセチルアセトネート、ニツケル（）―アセ
チルアセトネート、アルミニウム（）―アセチ
ルアセトネート、ニツケル（）―ベンゾエート
又はアルミニウム（）―ベンゾイルアセトネー
トと、鎖体を形成してもよい。 H3PO41モル及びアジピン酸―ジ―（１，２，
２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジニル）
―エステル１モルから成る塩。 ビス（３，５―ジ―tert―ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）―マロン酸２モル及び２，２，
６，６―テトラメチル―４―ラウロイル―オキシ
ピペリジン１モルから成る塩、ビス―（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジニル）―セ
バケートとニツケル――アセチルアセトネート
との１：１―鎖体、ビス（１，２，２，６，６―
ペンタメチル―４―ピペリジニル）―アジペート
と酢酸ニツケル（）との１：２―鎖体。 本発明による化合物は、着色したポリアミド繊
維及びコポリアミド繊維、例えばポリアミド６、
ポリアミド6/6又はポリ―ｍ―フエニレン―イソ
フタルアミドに同様に優れた光安定性を与える。 本発明によるベンゾトリアゾールは、従来の構
造的に類似したベンゾトリアゾールとは、４種の
優れた性質により異なる。それらの性質は下記の
とおりである； １ 難揮発性 ２ プラスチツク被覆に通常使用される溶剤に良
好に溶ける。 ３ ポリオレフイン、ビニルポリマー及び炭化水
素ポリマーとの相溶性が良い。 ４ ポリマー用の安定剤系及び硬化剤系において
屡々遭遇し、多数のベンゾトリアゾール安定剤
を変色させる金属イオンに対して抵抗性であ
る。 これらの期待される性質から生ずる実際的及び
経済的利点は、下記のとおりである； ａ 特に良好な基質相溶性又溶解性を伴なう場合
には、難揮発性であることにより、高温加工後
にもそのまま存在し、従つて最終生成物に所望
の安定性を与える本発明のベンゾトリアゾール
をポリマー中に問題なく混入することができ
る。しかし安定剤がどんなに有効なものであつ
ても、それが加工中に消失してしまう場合に
は、優れた安定化作用を及ぼし得ない。 ｂ 下記の表から判るように、後で述べる実施例
２の化合物、即ち２―（２―ヒドロキシ―３，
５―ジ―tert―オクチルフエニル）―2H―ベ
ンゾトリアゾールは、現在の技術水準の構造的
に類似した化合物である２―（２―ヒドロキシ
―３，５―ジ―tert―アミルフエニル）―2H
―ベンゾトリアゾール〔チヌヴイン
（TINUVIN）328〕より、プラスチツク被覆に
通常使用される溶剤に一層良好に溶ける。 溶解度
【表】
溶解度が高いため、本発明によるベンゾトリ
アゾールを濃厚溶液として使用することがで
き、従つて少量の溶剤を用いて加工することが
できる（このことは現今環境保護のため特に重
要であり、また経済的理由からも重要である）。
更に、芳香族溶剤の代りにヘキサンのような毒
性の少ない溶剤を使用することがでさる。 ｃ 本発明による化合物は前記の難揮発性を有す
ると共に、良好な基質との相溶性を有するた
め、安定化された生成物を比較的高温で加工
し、使用でき、また生成物を常温で長期間使用
できる。これにより加工中の安定剤の不所望な
浸出は防止され、この浸出が防止されなければ
装置が費用のかかる故障を屡々起す。繊維又は
プラスチツクの使用中の安定剤の浸出、いわゆ
る“ブラツシング”は同様に避けられる。安定
剤の浸出は、一方ではささいなことであるが、
他方では安定剤が早期に減損し、繊維又はプラ
スチツクの使用期間が短くなるので高くつく。
安定剤は、その機能を発揮する前に、消失す
る。 ｄ 本発明による化合物は、ポリマー用の多数の
安定剤系及び硬化剤系中に存在し、変色を起す
金属イオンに対して意外にも抵抗性である。多
数の公知のベンゾトリアゾール安定剤は、コバ
ルト、鉄、バリウム、カドミウム、錫等のよう
な金属のイオンと構造未知の有色金属鎖体を形
成することは明らかである。この種の金属イオ
ンは例えば、ナフテン酸コバルトを乾燥するた
め使用する場合に、例えば不飽和ポリエステ
ル、アルキド樹脂等のようなポリマー中に、バ
リウム／カドミウム又は錫化合物で安定化され
るPVC又はPVCコポリマー中に、錫触媒を含
むポリウレタン中に、鉄で汚染されている
ABS樹脂中に存在する。本発明によるベンゾ
トリアゾールは、前記金属イオンと鎖体を形成
しない性質を有するため、前記のすべて基質に
使用することができる。 このことは、種々のベンゾトリアゾールを含
むキシレン溶液のガードナー色数によつて証明
される。この数値は６％ナフテン酸コバルト
（キシレン中の）溶液２滴を添加する前及び後
に測定したものである。
アゾールを濃厚溶液として使用することがで
き、従つて少量の溶剤を用いて加工することが
できる（このことは現今環境保護のため特に重
要であり、また経済的理由からも重要である）。
更に、芳香族溶剤の代りにヘキサンのような毒
性の少ない溶剤を使用することがでさる。 ｃ 本発明による化合物は前記の難揮発性を有す
ると共に、良好な基質との相溶性を有するた
め、安定化された生成物を比較的高温で加工
し、使用でき、また生成物を常温で長期間使用
できる。これにより加工中の安定剤の不所望な
浸出は防止され、この浸出が防止されなければ
装置が費用のかかる故障を屡々起す。繊維又は
プラスチツクの使用中の安定剤の浸出、いわゆ
る“ブラツシング”は同様に避けられる。安定
剤の浸出は、一方ではささいなことであるが、
他方では安定剤が早期に減損し、繊維又はプラ
スチツクの使用期間が短くなるので高くつく。
安定剤は、その機能を発揮する前に、消失す
る。 ｄ 本発明による化合物は、ポリマー用の多数の
安定剤系及び硬化剤系中に存在し、変色を起す
金属イオンに対して意外にも抵抗性である。多
数の公知のベンゾトリアゾール安定剤は、コバ
ルト、鉄、バリウム、カドミウム、錫等のよう
な金属のイオンと構造未知の有色金属鎖体を形
成することは明らかである。この種の金属イオ
ンは例えば、ナフテン酸コバルトを乾燥するた
め使用する場合に、例えば不飽和ポリエステ
ル、アルキド樹脂等のようなポリマー中に、バ
リウム／カドミウム又は錫化合物で安定化され
るPVC又はPVCコポリマー中に、錫触媒を含
むポリウレタン中に、鉄で汚染されている
ABS樹脂中に存在する。本発明によるベンゾ
トリアゾールは、前記金属イオンと鎖体を形成
しない性質を有するため、前記のすべて基質に
使用することができる。 このことは、種々のベンゾトリアゾールを含
むキシレン溶液のガードナー色数によつて証明
される。この数値は６％ナフテン酸コバルト
（キシレン中の）溶液２滴を添加する前及び後
に測定したものである。
【表】
多数のベンゾトリアゾールの示す、金属イオ
ンと鎖体を形成する傾向は、屡々極めて不利で
あり、金属を含む系への使用をあきらめねばな
らなくなる。他の場合には変色自体は許容しう
るとしても、乾燥剤が硬化剤として有効になる
か又は安定剤がその作用を発揮するのを妨害す
る鎖体形成は不利である。これらすべての場合
に、従来公知のベンゾトリアゾールの使用を中
止すべきである。 ｅ 最後に、メラミンで網状化される多くの熱硬
化性アクリル樹脂において、一定のベンゾトリ
アゾールの存在によつて硬化は遅延される。と
ころで、本発明によるベンゾトリアゾールは、
恐らく水酸基のまわりの一定の予期されなかつ
た配位構造により、メラミン硬化剤と反応せ
ず、これにより多くの公知のベンゾトリアゾー
ルとは異なつて熱硬化性アクリル樹脂に特に適
当であることが判明した。 このことを、ベンゾトリアゾール安定剤１％
の存在又は不存在で熱硬化性アクリル樹脂フイ
ルムの振子硬度を測定して証明する。
ンと鎖体を形成する傾向は、屡々極めて不利で
あり、金属を含む系への使用をあきらめねばな
らなくなる。他の場合には変色自体は許容しう
るとしても、乾燥剤が硬化剤として有効になる
か又は安定剤がその作用を発揮するのを妨害す
る鎖体形成は不利である。これらすべての場合
に、従来公知のベンゾトリアゾールの使用を中
止すべきである。 ｅ 最後に、メラミンで網状化される多くの熱硬
化性アクリル樹脂において、一定のベンゾトリ
アゾールの存在によつて硬化は遅延される。と
ころで、本発明によるベンゾトリアゾールは、
恐らく水酸基のまわりの一定の予期されなかつ
た配位構造により、メラミン硬化剤と反応せ
ず、これにより多くの公知のベンゾトリアゾー
ルとは異なつて熱硬化性アクリル樹脂に特に適
当であることが判明した。 このことを、ベンゾトリアゾール安定剤１％
の存在又は不存在で熱硬化性アクリル樹脂フイ
ルムの振子硬度を測定して証明する。
【表】
本発明によるベンゾトリアゾールは、振子硬度
が保持されるか又は向上さえすることで証明され
るように、アクリル樹脂系の硬化を、方法は明ら
かではないが、妨害したり、損なつたりしない。
振子硬度は硬化度の直接的尺度であり、表から明
らかなとおり、本発明による安定剤によつて生ず
る数値は、構造の類似する安定剤の数値と明らか
な対照をなす。 次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、
例中「％」は「重量％」を表わす。 実施例 １ 中間体２―ニトロ―2′―ヒドロキシ―3′，5′―
（ジ―tert―オクチル）―アゾベンゼンの製造 撹拌機及び温度計を有する５の三頚丸底フラ
スコ中に26％ナフタリンスルホン酸水溶液317.3
ｇ、トルトンＸ―207（TritonX―207）（非イオン
性表面活性剤）6.7ｇ、コノコ（Conoco）AAS―
90F（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）
19.6ｇ及び水315mlを入れる。混合物を40℃に加
温し、次に２，４―ジ―tert―オクチルフエノー
ル393.6ｇと徐々に混合し、激しく撹拌しながら
40℃に保持する。 濃塩酸中で−５℃〜０℃でｏ―ニトロアニリン
174.3ｇ（1.26モル）及び亜硝酸ナトリウム87.1ｇ
（1.26モル）から、冷たいｏ―ニトロベンゼンジ
アゾニウムクロリド溶液を製造する。この溶液を
１１／２時間の間に反応混合物に滴加し、生ずる暗赤
色〜黒色溶液を一夜40℃に保持する。次に温度を
65℃に１時間、95℃に更に30分間加熱する。35℃
に冷却した後、粗製生成物、即ち深赤色の微細な
固体を単離する。 粗製生成物を水3.5と擦り合せ、続いてメタ
ノール1400mlと共に撹拌し、過する。融点110
〜112℃の微細な顆粒419.7ｇ（理論量の72.7％）
を得る。 薄層クロマトグラムは均一な生成物であること
を示す。 実施例 ２ ２―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―tert―オ
クチルフエニル）―2H―ベンゾトリアゾール ガス送入口、撹拌機及び還流冷却器を付けた５
の三頚丸底フラスコ中に実施例１で製造したｏ
―ニトロアゾベンゼン400ｇ（0.855モル）及びト
ルエン1200mlを入れる。この溶液にイソプロパノ
ール260ml及び水260mlを加える。この溶液に窒素
を導入しながら50.1％苛性ソーダ175mlを加える。
亜鉛170.0ｇ（2.6グラム原子）を入れたビンを反
応フラスコに接続する。亜鉛粉末を反応混合物中
に120分の間に少量ずつ、反応温度が約70℃に保
たれるように入れる。亜鉛全量を添加した後、更
に50.1％苛性ソーダ30ml及び亜鉛20ｇを加えて、
完全に反応させる。亜鉛の添加が終了した後、反
応混合物を70℃に３時間加温する。混合物を室温
に冷却し、濃塩酸500mlで酸性にする。 亜鉛残渣を過により除去する。生成物を含む
有機相を水1000mlで３回、次に飽和食塩溶液500
mlで洗浄し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。溶剤を真空蒸留により除去した後、放置する
と結晶する粘稠な粗製生成物を得る。 粗製生成物を精製するため、1000〜1100mlのエ
タノールから２回再結晶する。 融点105〜106℃の淡青色結晶（安定剤１）253
ｇ（理論量の67.8％）を得る。 分析値：C28H41N3Oとして、 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 77.20 9.49 9.65 実測値 77.22 9.14 9.77 実施例 ３ ４―クロル―２―ニトロ―2′―ヒドロキシ―
3′，5′―ジ―tert―オクチルアゾベンゼン 実施例１において２―ニトロアニリンから製造
したジアゾニウム溶液の代りに、４―クロル―２
―ニトロアニリンから製造したジアゾニウム溶液
を等当量で使用して、暗赤色生成物61.6％を得
る。 実施例 ４ ５―クロル―２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―
ジ―tert―オクチルフエニル）―2H―ベンゾ
トリアゾール 実施例２において２―ニトロ―2′―ヒドロキシ
―3′，5′―ジ―tert―オクチル―アゾベンゼンの
代りに４―クロル―２―ニトロ―2′―ヒドロキシ
―3′，5′―ジ―tert―オクチル―アゾベンゼンを
使用して、71.8％の生成物を得る。淡黄色結晶は
121〜122℃で融解する（安定剤２）。 分析値：C28H40ClN3Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 71.54 8.58 8.94 実測値 71.26 8.46 9.03 実施例 ５ ベンゾトリアゾールの減損抵抗、 多数の２―アリール―2H―ベンゾトリアゾー
ルを熱重量分析するが、安定剤の10％、50％及び
100％が消失する時間を分単位で測定するため280
℃で等温で分析し、かつ10％又は50％の安定剤の
消失が確認されるまで、温度を連続的に毎分10℃
だけ高めて、計数法によつて分析する。 試験結果をＡ表にまとめる。 結果は、ポリマーをホイル、フイルム、繊維等
に加工する間に浸出或いは揮発しない安定剤の抵
抗性を正確に示す。揮発又は浸出により安定剤が
装置に沈殿しないことによつて、装置を損なうま
での時間が著しく長くなる。従つて、本発明によ
る安定剤の使用は実際的かつ経済的重要性を有す
る。
が保持されるか又は向上さえすることで証明され
るように、アクリル樹脂系の硬化を、方法は明ら
かではないが、妨害したり、損なつたりしない。
振子硬度は硬化度の直接的尺度であり、表から明
らかなとおり、本発明による安定剤によつて生ず
る数値は、構造の類似する安定剤の数値と明らか
な対照をなす。 次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが、
例中「％」は「重量％」を表わす。 実施例 １ 中間体２―ニトロ―2′―ヒドロキシ―3′，5′―
（ジ―tert―オクチル）―アゾベンゼンの製造 撹拌機及び温度計を有する５の三頚丸底フラ
スコ中に26％ナフタリンスルホン酸水溶液317.3
ｇ、トルトンＸ―207（TritonX―207）（非イオン
性表面活性剤）6.7ｇ、コノコ（Conoco）AAS―
90F（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）
19.6ｇ及び水315mlを入れる。混合物を40℃に加
温し、次に２，４―ジ―tert―オクチルフエノー
ル393.6ｇと徐々に混合し、激しく撹拌しながら
40℃に保持する。 濃塩酸中で−５℃〜０℃でｏ―ニトロアニリン
174.3ｇ（1.26モル）及び亜硝酸ナトリウム87.1ｇ
（1.26モル）から、冷たいｏ―ニトロベンゼンジ
アゾニウムクロリド溶液を製造する。この溶液を
１１／２時間の間に反応混合物に滴加し、生ずる暗赤
色〜黒色溶液を一夜40℃に保持する。次に温度を
65℃に１時間、95℃に更に30分間加熱する。35℃
に冷却した後、粗製生成物、即ち深赤色の微細な
固体を単離する。 粗製生成物を水3.5と擦り合せ、続いてメタ
ノール1400mlと共に撹拌し、過する。融点110
〜112℃の微細な顆粒419.7ｇ（理論量の72.7％）
を得る。 薄層クロマトグラムは均一な生成物であること
を示す。 実施例 ２ ２―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―tert―オ
クチルフエニル）―2H―ベンゾトリアゾール ガス送入口、撹拌機及び還流冷却器を付けた５
の三頚丸底フラスコ中に実施例１で製造したｏ
―ニトロアゾベンゼン400ｇ（0.855モル）及びト
ルエン1200mlを入れる。この溶液にイソプロパノ
ール260ml及び水260mlを加える。この溶液に窒素
を導入しながら50.1％苛性ソーダ175mlを加える。
亜鉛170.0ｇ（2.6グラム原子）を入れたビンを反
応フラスコに接続する。亜鉛粉末を反応混合物中
に120分の間に少量ずつ、反応温度が約70℃に保
たれるように入れる。亜鉛全量を添加した後、更
に50.1％苛性ソーダ30ml及び亜鉛20ｇを加えて、
完全に反応させる。亜鉛の添加が終了した後、反
応混合物を70℃に３時間加温する。混合物を室温
に冷却し、濃塩酸500mlで酸性にする。 亜鉛残渣を過により除去する。生成物を含む
有機相を水1000mlで３回、次に飽和食塩溶液500
mlで洗浄し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。溶剤を真空蒸留により除去した後、放置する
と結晶する粘稠な粗製生成物を得る。 粗製生成物を精製するため、1000〜1100mlのエ
タノールから２回再結晶する。 融点105〜106℃の淡青色結晶（安定剤１）253
ｇ（理論量の67.8％）を得る。 分析値：C28H41N3Oとして、 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 77.20 9.49 9.65 実測値 77.22 9.14 9.77 実施例 ３ ４―クロル―２―ニトロ―2′―ヒドロキシ―
3′，5′―ジ―tert―オクチルアゾベンゼン 実施例１において２―ニトロアニリンから製造
したジアゾニウム溶液の代りに、４―クロル―２
―ニトロアニリンから製造したジアゾニウム溶液
を等当量で使用して、暗赤色生成物61.6％を得
る。 実施例 ４ ５―クロル―２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―
ジ―tert―オクチルフエニル）―2H―ベンゾ
トリアゾール 実施例２において２―ニトロ―2′―ヒドロキシ
―3′，5′―ジ―tert―オクチル―アゾベンゼンの
代りに４―クロル―２―ニトロ―2′―ヒドロキシ
―3′，5′―ジ―tert―オクチル―アゾベンゼンを
使用して、71.8％の生成物を得る。淡黄色結晶は
121〜122℃で融解する（安定剤２）。 分析値：C28H40ClN3Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 71.54 8.58 8.94 実測値 71.26 8.46 9.03 実施例 ５ ベンゾトリアゾールの減損抵抗、 多数の２―アリール―2H―ベンゾトリアゾー
ルを熱重量分析するが、安定剤の10％、50％及び
100％が消失する時間を分単位で測定するため280
℃で等温で分析し、かつ10％又は50％の安定剤の
消失が確認されるまで、温度を連続的に毎分10℃
だけ高めて、計数法によつて分析する。 試験結果をＡ表にまとめる。 結果は、ポリマーをホイル、フイルム、繊維等
に加工する間に浸出或いは揮発しない安定剤の抵
抗性を正確に示す。揮発又は浸出により安定剤が
装置に沈殿しないことによつて、装置を損なうま
での時間が著しく長くなる。従つて、本発明によ
る安定剤の使用は実際的かつ経済的重要性を有す
る。
【表】
安定剤１（実施例２から）は他のベンゾトリア
ゾールより明らかに難揮発性である。従つて、ポ
リマー中に混入した安定剤１はポリマーに有害な
光の作用に対して良好な保護を与え、更に加工中
に優れた挙動を示す。 実施例 ６ ホイル製造中のポリカーボネート中のベンゾト
リアゾール安定剤の安定性 ポリカーボネート樹脂〔レキサン（Lexan）、
ジエネラル・エレクトリツク社〕に種々の２―ア
リール―2H―ベンゾトリアゾールUV吸収剤0.3
％（重量）を加えた。調製した樹脂を316℃で薄
いホイルに押出成形した。得られたホイルを塩化
メチレンに溶解し、ポリカーボネートをメタノー
ルで沈殿させた。ポリカーボネートホイル中に製
造後に残留するベンゾトリアゾール安定剤の量を
ガスクロマトグラフイーにより測定した。結果を
Ｂ表に示す。
ゾールより明らかに難揮発性である。従つて、ポ
リマー中に混入した安定剤１はポリマーに有害な
光の作用に対して良好な保護を与え、更に加工中
に優れた挙動を示す。 実施例 ６ ホイル製造中のポリカーボネート中のベンゾト
リアゾール安定剤の安定性 ポリカーボネート樹脂〔レキサン（Lexan）、
ジエネラル・エレクトリツク社〕に種々の２―ア
リール―2H―ベンゾトリアゾールUV吸収剤0.3
％（重量）を加えた。調製した樹脂を316℃で薄
いホイルに押出成形した。得られたホイルを塩化
メチレンに溶解し、ポリカーボネートをメタノー
ルで沈殿させた。ポリカーボネートホイル中に製
造後に残留するベンゾトリアゾール安定剤の量を
ガスクロマトグラフイーにより測定した。結果を
Ｂ表に示す。
【表】
実施例 ７
熱硬化性アクリル被覆中のベンゾトリアゾール
安定剤の硬化及び屋外暴露における減量に対す
る安定性 種々の熱硬化性アクリル樹脂及びアルキド／ア
クリル樹脂系に種々のベンゾトリアゾールUV吸
収剤２％（重量）を配合し、ガラス板上に注いで
1μの厚さの被覆にした。 次に被覆を高温で一定時間硬化させた。ベンゾ
トリアゾールUV吸収剤の減量を被覆のUV吸収
分析によつて測定した。被覆の吸収の減少は、硬
化中のベンゾトリアゾール安定剤の減量に等しい
と考えることができる。 これらの硬化した被覆を、60℃で４時間のUV
照射及び50℃で４時間の凝縮（雨）を交互に670
時間にわたつて行なう促進耐候試験（QUV）に
付した。この場合にも暴露した被覆の吸収低下は
硬化及び屋外暴露中のベンゾトリアゾール安定剤
の減量に等しいと考えることができる。結果をＣ
表に示す。
安定剤の硬化及び屋外暴露における減量に対す
る安定性 種々の熱硬化性アクリル樹脂及びアルキド／ア
クリル樹脂系に種々のベンゾトリアゾールUV吸
収剤２％（重量）を配合し、ガラス板上に注いで
1μの厚さの被覆にした。 次に被覆を高温で一定時間硬化させた。ベンゾ
トリアゾールUV吸収剤の減量を被覆のUV吸収
分析によつて測定した。被覆の吸収の減少は、硬
化中のベンゾトリアゾール安定剤の減量に等しい
と考えることができる。 これらの硬化した被覆を、60℃で４時間のUV
照射及び50℃で４時間の凝縮（雨）を交互に670
時間にわたつて行なう促進耐候試験（QUV）に
付した。この場合にも暴露した被覆の吸収低下は
硬化及び屋外暴露中のベンゾトリアゾール安定剤
の減量に等しいと考えることができる。結果をＣ
表に示す。
【表】
である。
Ｃ表は、本発明による化合物は熱硬化性アクリ
ル樹脂及びアルキド／アクリル樹脂系中で公知ベ
ンゾトリアゾールより極めて少ししか減量しない
ことを示す。安定剤１は同等な構造を有するチヌ
ヴイン328より非常にわずかしか揮発しない。 実施例 ８ ポリエチレンテレフタレートの安定化 安定剤として実施例２の化合物0.5％を融解し
たポリエチレンテレフタレートに270℃で撹拌し
ながら窒素雰囲気下で加える。得られた調製した
ポリマーを固体炭酸と共に粉砕する。 安定化した組成物を高温でフイルムに押出成形
したが、安定剤の減量は少なかつた。次に、フイ
ルムにUV照射する。安定化されたフイルムは未
安定化フイルムより長く所望の物理的性質を保有
する。 実施例 ９ ポリカーボネート（レキサン、ジエネラル・エ
レクトリツク社）を押出機中で実施例４の化合物
0.3％と混合する。安定化した組成物を高温でホ
イルに押出成形したが、安定剤の減量は少なかつ
た。ホイルはUV照射後、安定剤を含まないもの
より長く物理的性質を保有する。 エポキシ―エステル―下塗表面上に塗布した
UV透明自動車仕上塗の剥離は自動車製造者にと
つて重要な問題である。この問題は、仕上塗の厚
さが規定されている場合に特に重大である。本発
明によるUV吸収剤を仕上塗中に混入すると、塗
膜は剥離及び光沢低下から保護される。 実施例 10 熱可塑性アクリレートから成る仕上塗の光沢度
及び剥離度 シルバーメタリツク―熱可塑性アクリレートラ
ツカにベンゾトリアゾールUV吸収剤を配合し、
次に金属板上のエポキシ―エステルから成る下塗
表面上に仕上塗としてスプレーした。全体を48℃
で10分、次に155℃で30分加熱した。はじめの仕
上塗の層厚は50〜55ミクロン（2.0〜2.2ミル：
0.0508〜0.0559mm）であつた。 板を未加熱の黒色箱に入れて南フロリダで１年
間5゜の角度で太陽に露光した。 露光した板を、30℃で相対湿度100％の湿度一
定の室中に96時間入れておいた。次に板を乾燥
し、直ちに“クロス―ハツチテープ”接着試験に
より試験した。同じ板の別の個所で“クロス―ハ
ツチテープ”接着試験を繰り返す前に、板を１時
間室温で放置した。試料は一般に、湿度処理直後
の剥離に比して、この１時間の回復期間後は若干
向上した剥離安定性を示す。 “クロス―ハツチテープ”接着試験において
は、仕上塗を貫通して板上に切込みを入れるた
め、重ね裁ちナイフを使用する。アセテート繊維
接着テープを切り込み個所上に貼り、次に引き剥
す。仕上塗を、剥離したか否か、またどの程度剥
離したかについて肉眼で評価する。０（“クロス―
ハツチ”剥離なし）乃至５（完全に“クロス―ハ
ツチ”剥離）により剥離を相対的に評価する。結
果をＤ表及びＥ表に示す。
Ｃ表は、本発明による化合物は熱硬化性アクリ
ル樹脂及びアルキド／アクリル樹脂系中で公知ベ
ンゾトリアゾールより極めて少ししか減量しない
ことを示す。安定剤１は同等な構造を有するチヌ
ヴイン328より非常にわずかしか揮発しない。 実施例 ８ ポリエチレンテレフタレートの安定化 安定剤として実施例２の化合物0.5％を融解し
たポリエチレンテレフタレートに270℃で撹拌し
ながら窒素雰囲気下で加える。得られた調製した
ポリマーを固体炭酸と共に粉砕する。 安定化した組成物を高温でフイルムに押出成形
したが、安定剤の減量は少なかつた。次に、フイ
ルムにUV照射する。安定化されたフイルムは未
安定化フイルムより長く所望の物理的性質を保有
する。 実施例 ９ ポリカーボネート（レキサン、ジエネラル・エ
レクトリツク社）を押出機中で実施例４の化合物
0.3％と混合する。安定化した組成物を高温でホ
イルに押出成形したが、安定剤の減量は少なかつ
た。ホイルはUV照射後、安定剤を含まないもの
より長く物理的性質を保有する。 エポキシ―エステル―下塗表面上に塗布した
UV透明自動車仕上塗の剥離は自動車製造者にと
つて重要な問題である。この問題は、仕上塗の厚
さが規定されている場合に特に重大である。本発
明によるUV吸収剤を仕上塗中に混入すると、塗
膜は剥離及び光沢低下から保護される。 実施例 10 熱可塑性アクリレートから成る仕上塗の光沢度
及び剥離度 シルバーメタリツク―熱可塑性アクリレートラ
ツカにベンゾトリアゾールUV吸収剤を配合し、
次に金属板上のエポキシ―エステルから成る下塗
表面上に仕上塗としてスプレーした。全体を48℃
で10分、次に155℃で30分加熱した。はじめの仕
上塗の層厚は50〜55ミクロン（2.0〜2.2ミル：
0.0508〜0.0559mm）であつた。 板を未加熱の黒色箱に入れて南フロリダで１年
間5゜の角度で太陽に露光した。 露光した板を、30℃で相対湿度100％の湿度一
定の室中に96時間入れておいた。次に板を乾燥
し、直ちに“クロス―ハツチテープ”接着試験に
より試験した。同じ板の別の個所で“クロス―ハ
ツチテープ”接着試験を繰り返す前に、板を１時
間室温で放置した。試料は一般に、湿度処理直後
の剥離に比して、この１時間の回復期間後は若干
向上した剥離安定性を示す。 “クロス―ハツチテープ”接着試験において
は、仕上塗を貫通して板上に切込みを入れるた
め、重ね裁ちナイフを使用する。アセテート繊維
接着テープを切り込み個所上に貼り、次に引き剥
す。仕上塗を、剥離したか否か、またどの程度剥
離したかについて肉眼で評価する。０（“クロス―
ハツチ”剥離なし）乃至５（完全に“クロス―ハ
ツチ”剥離）により剥離を相対的に評価する。結
果をＤ表及びＥ表に示す。
【表】
【表】
＊ Ｄ表に関するラツカーの説明参照。
＊＊ これらの安定剤の化学名についてはＡ
表及びＣ表を参照。
Ｄ表のデータは、安定剤１及び２が他のベンゾ
トリアゾール光安定剤と比べて南フロリダでの黒
箱試験で長時間露光する間の減量に対して優れた
保護作用を及ぼすことを証明する。 Ｅ表のデータは、本発明による化合物、特に安
定剤２が苛酷な試験条件で１年間南フロリダで黒
箱中で露光した後直ちに湿度処理した場合に熱可
塑性アクリル仕上塗を剥離から保護することを証
明する。 実施例 11 熱硬化性アクリルエナメルから成る仕上塗の剥
離度 ２種のシルバーメタリツク熱硬化性アクリルエ
ナメルにベンゾトリアゾール光安定剤を配合し、
次に金属板上のエポキシ―エステルから成る下塗
表面上に仕上塗としてスプレーした。これを130
℃で17分間硬化させて厚さ42ミクロン（1.7ミル、
0.0432mm）の初仕上塗フイルムにした。板を実施
例10によるQUV耐候試験で1200時間処理した。 QUV露光後、板を湿度処理し、剥離を測定し、
続いて１時間回復させ、剥離安定性を実施例10に
より測定した。結果をＦ表に示す。
＊＊ これらの安定剤の化学名についてはＡ
表及びＣ表を参照。
Ｄ表のデータは、安定剤１及び２が他のベンゾ
トリアゾール光安定剤と比べて南フロリダでの黒
箱試験で長時間露光する間の減量に対して優れた
保護作用を及ぼすことを証明する。 Ｅ表のデータは、本発明による化合物、特に安
定剤２が苛酷な試験条件で１年間南フロリダで黒
箱中で露光した後直ちに湿度処理した場合に熱可
塑性アクリル仕上塗を剥離から保護することを証
明する。 実施例 11 熱硬化性アクリルエナメルから成る仕上塗の剥
離度 ２種のシルバーメタリツク熱硬化性アクリルエ
ナメルにベンゾトリアゾール光安定剤を配合し、
次に金属板上のエポキシ―エステルから成る下塗
表面上に仕上塗としてスプレーした。これを130
℃で17分間硬化させて厚さ42ミクロン（1.7ミル、
0.0432mm）の初仕上塗フイルムにした。板を実施
例10によるQUV耐候試験で1200時間処理した。 QUV露光後、板を湿度処理し、剥離を測定し、
続いて１時間回復させ、剥離安定性を実施例10に
より測定した。結果をＦ表に示す。
【表】
立体障害を有するアミン光安定剤と本発明によ
るベンゾトリアゾールUV吸収剤との組合せは、
特にメタリツク熱硬化性アクリルエナメル及び自
動車仕上塗用のメタリツク熱可塑性アクリルラツ
カーにおいて、光沢を保持に、剥離を防止するた
め特に適当である。 立体障害アミンは熱硬化性アクリルエナメル及
び熱可塑性アクリルラツカーを低濃度でも光沢低
下に対して保護するが、UVフイルターとして作
用するものではない。従つて、本発明によるベン
ゾトリアゾールのようなUV吸収剤が存在しない
場合には、UV光はアクリル仕上塗を透過し、仕
上塗の下のエポキシ―エステル下塗表面に損傷が
生ずることがある。著しく低濃度（0.5重量％）
のベンゾトリアゾールを立体障害アミンと併用す
ると、メタリツクアクリル仕上塗に対して光沢保
持並びに剥離抵抗作用が得られる。 実施例 12 熱硬化性アクリルエナメルから成る仕上塗の剥
離度 ２種のシルバーメタリツク熱硬化性アクリルエ
ナメルに、立体障害アミン光安定剤及びベンゾト
リアゾールUV吸収剤を配合した。試験板を実施
例11に記載したようにして製造し、試験した。 熱硬化性アクリルエナメルに立体障害アミン、
例えばビス―（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジル）―セバケート又はビス―（１，
２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジ
ル）―２―ｎ―ブチル―２―（３，５―ジ―tert
―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―マロネー
トだけを使用する場合には、剥離度は未安定化エ
ナメルの数値と同一である。立体障害アミン光安
定剤及び本発明によるベンゾトリアゾールUV吸
収剤をエナメル中に組合せ使用することによつて
優れた剥離度が達成される。 実施例 13 熱可塑性アクリルラツカーの剥離及び20℃での
光沢度 自動車仕上塗を保護するため、立体障害アミン
光保護剤と本発明によるベンゾトリアゾールUV
吸収剤とを併用する効果は、熱可塑性アクリル樹
脂の場合に、立体障害アミンによつて南フロリダ
で長時間露光した後の光沢保持が行なわれ、また
本発明によるベンゾトリアゾールUV吸収剤によ
つて熱可塑性アクリル仕上塗を剥離から保護する
ことである。シルバーメタリツク熱可塑性アクリ
ルラツカーに立体障害アミン光安定剤及びベンゾ
トリアゾールUV吸収剤を配合した。試験板を製
造し、実施例10に記載したように試験した。 アミン光安定剤（例えば実施例12に記載したも
の）及びベンゾトリアゾール安定剤（例えば安定
剤１又は２）を含むラツカーは、20℃で優れた光
沢度及び剥離度を示した。 実施例 14 ポリ塩化ビニル（PVC）に対して一定のベン
ゾトリアゾールUV吸収剤と常用のバリウム／カ
ドミウム熱安定剤とを併用すると変色が起る。こ
の変色は、一定のPVC用途へのこれらのベンゾ
トリアゾールの使用可能性を制限する。 本発明のベンゾトリアゾール（安定剤１）は、
例えば２―ヒドロキシ―５―メチルフエニル）―
2H―ベンゾトリアゾールより、そのようなPVC
熱安定剤の存在で変色に対して著しく抵抗性であ
つた。
るベンゾトリアゾールUV吸収剤との組合せは、
特にメタリツク熱硬化性アクリルエナメル及び自
動車仕上塗用のメタリツク熱可塑性アクリルラツ
カーにおいて、光沢を保持に、剥離を防止するた
め特に適当である。 立体障害アミンは熱硬化性アクリルエナメル及
び熱可塑性アクリルラツカーを低濃度でも光沢低
下に対して保護するが、UVフイルターとして作
用するものではない。従つて、本発明によるベン
ゾトリアゾールのようなUV吸収剤が存在しない
場合には、UV光はアクリル仕上塗を透過し、仕
上塗の下のエポキシ―エステル下塗表面に損傷が
生ずることがある。著しく低濃度（0.5重量％）
のベンゾトリアゾールを立体障害アミンと併用す
ると、メタリツクアクリル仕上塗に対して光沢保
持並びに剥離抵抗作用が得られる。 実施例 12 熱硬化性アクリルエナメルから成る仕上塗の剥
離度 ２種のシルバーメタリツク熱硬化性アクリルエ
ナメルに、立体障害アミン光安定剤及びベンゾト
リアゾールUV吸収剤を配合した。試験板を実施
例11に記載したようにして製造し、試験した。 熱硬化性アクリルエナメルに立体障害アミン、
例えばビス―（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジル）―セバケート又はビス―（１，
２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピペリジ
ル）―２―ｎ―ブチル―２―（３，５―ジ―tert
―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―マロネー
トだけを使用する場合には、剥離度は未安定化エ
ナメルの数値と同一である。立体障害アミン光安
定剤及び本発明によるベンゾトリアゾールUV吸
収剤をエナメル中に組合せ使用することによつて
優れた剥離度が達成される。 実施例 13 熱可塑性アクリルラツカーの剥離及び20℃での
光沢度 自動車仕上塗を保護するため、立体障害アミン
光保護剤と本発明によるベンゾトリアゾールUV
吸収剤とを併用する効果は、熱可塑性アクリル樹
脂の場合に、立体障害アミンによつて南フロリダ
で長時間露光した後の光沢保持が行なわれ、また
本発明によるベンゾトリアゾールUV吸収剤によ
つて熱可塑性アクリル仕上塗を剥離から保護する
ことである。シルバーメタリツク熱可塑性アクリ
ルラツカーに立体障害アミン光安定剤及びベンゾ
トリアゾールUV吸収剤を配合した。試験板を製
造し、実施例10に記載したように試験した。 アミン光安定剤（例えば実施例12に記載したも
の）及びベンゾトリアゾール安定剤（例えば安定
剤１又は２）を含むラツカーは、20℃で優れた光
沢度及び剥離度を示した。 実施例 14 ポリ塩化ビニル（PVC）に対して一定のベン
ゾトリアゾールUV吸収剤と常用のバリウム／カ
ドミウム熱安定剤とを併用すると変色が起る。こ
の変色は、一定のPVC用途へのこれらのベンゾ
トリアゾールの使用可能性を制限する。 本発明のベンゾトリアゾール（安定剤１）は、
例えば２―ヒドロキシ―５―メチルフエニル）―
2H―ベンゾトリアゾールより、そのようなPVC
熱安定剤の存在で変色に対して著しく抵抗性であ
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〔式中R1は水素原子又は塩素原子を表わし、
R2はｔ―オクチル基を表わす〕の化合物を安定
剤として含むことを特徴とする安定化された有機
合成高分子物質。 ２ 安定剤が２―〔２―ヒドロキシ―３，５―ジ
―tert―オクチルフエニル〕―2H―ベンゾトリ
アゾールである特許請求の範囲第１項記載の有機
合成高分子物質。 ３ 一般式（）の化合物0.1〜５重量％を含む
特許請求の範囲第１項記載の有機合成高分子物
質。 ４ 有機合成高分子物質がポリエステル、ポリカ
ーボネート、熱架橋性アクリル樹脂、ポリアミド
又はポリウレタンである特許請求の範囲第１項記
載の有機合成高分子物質。 ５ ａ 熱架橋性アクリル樹脂及び ｂ 樹脂に対して0.1乃至５重量％の、前記一般
式（）の化合物、及び ｃ 樹脂に対して0.1乃至５重量％の、立体障害
を有するアミン安定剤 を含む屋外暴露の際に光沢保持性及び耐剥れ性を
有するラツカーである特許請求の範囲第１項記載
の有機合成高分子物質。 ６ ｂ）成分0.5乃至２重量％及びｃ）成分0.5乃
至２重量％を含む特許請求の範囲第５項記載の有
機合成高分子物質。 ７ ｃ）成分として、光安定剤であるビス―
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ル）―セバケートを含む特許請求の範囲第５項記
載の有機合成高分子物質。 ８ ｃ）成分として、光安定剤であるビス―
（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピペ
リジル）―２―ｎ―ブチル―２―（３，５―ジ―
ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）マロネー
トを含む特許請求の範囲第５項記載の有機合成高
分子物質。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US639179A | 1979-01-25 | 1979-01-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55120639A JPS55120639A (en) | 1980-09-17 |
| JPH0151498B2 true JPH0151498B2 (ja) | 1989-11-02 |
Family
ID=21720635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP766480A Granted JPS55120639A (en) | 1979-01-25 | 1980-01-25 | Stabilized organic substance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55120639A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH064740B2 (ja) * | 1985-07-04 | 1994-01-19 | 電気化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
| EP0339258A1 (en) * | 1988-04-26 | 1989-11-02 | General Electric Company | Non-yellowing uv-stabilizers |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5398238A (en) * | 1977-01-06 | 1978-08-28 | Nippon Carbide Kogyo Kk | Accelerating method of photosynthesis of useful plant and covering material therefor |
-
1980
- 1980-01-25 JP JP766480A patent/JPS55120639A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5398238A (en) * | 1977-01-06 | 1978-08-28 | Nippon Carbide Kogyo Kk | Accelerating method of photosynthesis of useful plant and covering material therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55120639A (en) | 1980-09-17 |
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