JPH01503141A - 0,0‐ジアルキルジチオリン酸,およびノルボルニル反応物から誘導される潤滑剤および燃料添加剤 - Google Patents
0,0‐ジアルキルジチオリン酸,およびノルボルニル反応物から誘導される潤滑剤および燃料添加剤Info
- Publication number
- JPH01503141A JPH01503141A JP62504132A JP50413287A JPH01503141A JP H01503141 A JPH01503141 A JP H01503141A JP 62504132 A JP62504132 A JP 62504132A JP 50413287 A JP50413287 A JP 50413287A JP H01503141 A JPH01503141 A JP H01503141A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- water
- lubricating
- hydrocarbyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 53
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims description 16
- 239000000376 reactant Substances 0.000 title claims description 15
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 17
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 title description 8
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 title description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 17
- -1 N-substituted carboxamide Chemical class 0.000 claims description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 22
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 15
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 3
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 4
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 abstract description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 20
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 14
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 9
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 9
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 7
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 7
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N bromophenol blue Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 4
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 3
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSJWNHJJHIAAIG-SVOQZPEWSA-N ster Chemical compound C1=C(CO)C[C@]2(O)C(=O)C(C)=C[C@H]2[C@@]2(O)[C@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@@]3(OC(=O)CCCCCCCCC)C(C)(C)[C@H]3[C@@H]21 CSJWNHJJHIAAIG-SVOQZPEWSA-N 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012988 Dithioester Chemical group 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003568 Sodium, potassium and calcium salts of fatty acids Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical group OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- RFIHUFUZAHTZOQ-UHFFFAOYSA-N butyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OCCCC)CC1C=C2 RFIHUFUZAHTZOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N dibenzyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSSCC1=CC=CC=C1 GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLPQGMKIVUYEB-UHFFFAOYSA-N dibutoxyphosphorylmethanol Chemical compound CCCCOP(=O)(CO)OCCCC WNLPQGMKIVUYEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 125000005022 dithioester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N norbornene Chemical compound C1C2CCC1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical class OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTYXPKUPXPWHSH-UHFFFAOYSA-N 1-(butyltetrasulfanyl)butane Chemical compound CCCCSSSSCCCC PTYXPKUPXPWHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVNKQEJVCBMGHV-UHFFFAOYSA-N 19479-86-8 Chemical compound C1C2CCC1C1=C2C(=O)OC1=O VVNKQEJVCBMGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(3-carbamimidoylphenoxy)-4-[di(propan-2-yl)amino]-3,5-difluoropyridin-2-yl]oxy-5-(2-methylpropylcarbamoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(=O)NCC(C)C)=CC=C1OC1=NC(OC=2C=C(C=CC=2)C(N)=N)=C(F)C(N(C(C)C)C(C)C)=C1F JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001279686 Allium moly Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001530392 Aphos Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- NFBPCQSTZITERU-UHFFFAOYSA-N C1CCCCC1[Zn]C1CCCCC1 Chemical compound C1CCCCC1[Zn]C1CCCCC1 NFBPCQSTZITERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 244000166675 Cymbopogon nardus Species 0.000 description 1
- 235000018791 Cymbopogon nardus Nutrition 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N Meprobamate Chemical compound NC(=O)OCC(C)(CCC)COC(N)=O NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001364096 Pachycephalidae Species 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 241000287462 Phalacrocorax carbo Species 0.000 description 1
- VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N S=[P] Chemical compound S=[P] VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010041235 Snoring Diseases 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDAYJHVWIRGGJM-UHFFFAOYSA-B [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QDAYJHVWIRGGJM-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- HYJODZUSLXOFNC-UHFFFAOYSA-N [S].[Cl] Chemical compound [S].[Cl] HYJODZUSLXOFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIBXCRZMRTUUFI-UHFFFAOYSA-N [chloro-[[chloro(phenyl)methyl]disulfanyl]methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Cl)SSC(Cl)C1=CC=CC=C1 CIBXCRZMRTUUFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229950003476 aminothiazole Drugs 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- JZGCHBKDZSRVPQ-UHFFFAOYSA-K antimony(3+);tricarbamodithioate Chemical compound [Sb+3].NC([S-])=S.NC([S-])=S.NC([S-])=S JZGCHBKDZSRVPQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- IHWUGQBRUYYZNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1CC2(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC1C2 IHWUGQBRUYYZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonitrile Chemical compound C1C2C(C#N)CC1C=C2 BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N butyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn]=O BVFSYZFXJYAPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013969 calcium salts of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical group NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000039 congener Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical group NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- UZEFVQBWJSFOFE-UHFFFAOYSA-N dibutyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCOP(O)OCCCC UZEFVQBWJSFOFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJPZOIJCDNHCJP-UHFFFAOYSA-N dibutyl(sulfanylidene)tin Chemical class CCCC[Sn](=S)CCCC JJPZOIJCDNHCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HEGXHCKAUFQNPC-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl hydrogen phosphite Chemical compound C1CCCCC1OP(O)OC1CCCCC1 HEGXHCKAUFQNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- FXJHWBNEBASSDJ-UHFFFAOYSA-N diheptyl sulfite Chemical compound CCCCCCCOS(=O)OCCCCCCC FXJHWBNEBASSDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010339 dilation Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- OKXAFOJPRGDZPB-UHFFFAOYSA-N dioctadecoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO[P+](=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC OKXAFOJPRGDZPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical compound [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- YXOGSLZKOVPUMH-UHFFFAOYSA-N ethene;phenol Chemical compound C=C.OC1=CC=CC=C1 YXOGSLZKOVPUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000451 gelidium spp. gum Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- KNUQMCFQGBKYPW-UHFFFAOYSA-N holamide Natural products O=C1C=CC2(C)C3CCC45CN(C(=O)NC)C(C)C5CCC4C3CCC2=C1 KNUQMCFQGBKYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002847 norbornane derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LCGSPGXPOZMPMD-UHFFFAOYSA-N o-(2-heptylphenyl) carbamothioate Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(N)=S LCGSPGXPOZMPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008041 oiling agent Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004028 organic sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- YRODAVZDENZNAE-UHFFFAOYSA-N pentyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCOP(O)O YRODAVZDENZNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical class [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000013875 sodium salts of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- HLWRUJAIJJEZDL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O HLWRUJAIJJEZDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N sulfoformic acid Chemical class OC(=O)S(O)(=O)=O DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I triphosphate(5-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N tris-decyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- USEBTXRETYRZKO-UHFFFAOYSA-L zinc;n,n-dioctylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCN(C([S-])=S)CCCCCCCC.CCCCCCCCN(C([S-])=S)CCCCCCCC USEBTXRETYRZKO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/177—Esters of thiophosphoric acids with cycloaliphatic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/26—Organic compounds containing phosphorus
- C10L1/2633—Organic compounds containing phosphorus phosphorus bond to oxygen (no P. C. bond)
- C10L1/265—Organic compounds containing phosphorus phosphorus bond to oxygen (no P. C. bond) oxygen and/or sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
- C10M137/105—Thio derivatives not containing metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
- C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/06—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/086—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type polycarboxylic, e.g. maleic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
- C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/024—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
- C10M2219/022—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of hydrocarbons, e.g. olefines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
- C10M2219/024—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of esters, e.g. fats
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/12—Groups 6 or 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol fueled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
鼾園誌
0.0−ジアルキルジチオリン酸、およびノルボルニル反応物から誘導される潤
滑剤および燃料添加剤1里Ω責景
1、登里坐丘見
本発明は、ノルボルニル反応物、および0.0−ジアルキルジチオリン酸から誘
導される機能流体のための、新規な添加剤に関する。このような添加剤は、動力
車の内燃機関エンジンや機械類に用いるための機能流体(例えば、潤滑剤および
燃料)の極圧特性、耐摩耗特性および耐酸化特性を改良することが9発見されて
いる。
2、狡王立団
ノルボルネン反応物の0.O−ジアルキルジチオリン酸付加物は、当該技術分野
で開示されている。例えば、米国特許3023209号には、ノルボルネン反応
物の種々のジアルキルジチオリン酸エステルが、良好な殺虫特性、防カビ特性お
よびダニ殺虫特性を有することとして、開示されている。これら化合物は、腐食
防止剤、可塑剤、潤滑油添加剤および浮遊選鉱剤などとして有用であることを示
すような特性を有することも。
発見されている。
米国特許3962105号は、シール膨潤添加剤として有用なノルボルネンおよ
びノルボルナン系の1種々のジエステルおよび/またはエステルラクトンを開示
している。
米国特許4028258号では、リン硫化されたN−(ヒドロキシアルキル)ア
ルケニルスクシンイミドのアルキレンオキシド付加物を含有する伝達流体が開示
されている。
殺虫効果のあるアルコキシ−およびハロアルコキシフェノール−ホスフィニルオ
キシおよびホスフィノチオールオキシ=1.3−イソインドーレドンは、米国特
許3401175号に開示されている。
米国特許2644002号では、スクシンイミドのジアルキルジチオリン酸エス
テルが9種々の用途(例えば、殺虫剤、防カビ剤、可塑剤、腐食防止剤、浮遊選
鉱剤、および石油添加剤)に適用可能なものとして、開示されている。
合成繊維の油化剤、および合成の潤滑油ベースとして有用な、1,3−ビス(カ
ルボキシメチル)アダマンタン(adaman tane )のジエステルは、
米国特許3849473号に開示されている。
上の開示のいずれにも1本発明のノルボルニルジアルキルジチオリン酸付加物を
教示していない。この付加物は、内燃機関エンジンや動力車の機械類に用いられ
得る機能流体のための、極圧剤や耐摩耗剤として利用される。
主里皇!肯
本発明に従って、0.0−ジアルキルジチオリン酸と、ノルボルネン含有反応物
との新規な反応生成物が発見されている。
この反応物は、極圧剤や耐摩耗剤として優れた機能を有する。
さらに9本発明に従って1本発明の反応生成物を極圧効果量および/または耐摩
耗効果量で含有する機能流体(例えば。
潤滑剤や燃料)が提供される。
また、さらに1本発明に従って、希釈側/溶媒、および本発明の1種またはそれ
以上のノルボルニル含有反応生成物を含有する添加剤および濃縮物が1機能流体
を処方するために。
提供される。
また、さらに1本発明に従って、動力車にて用いられる機能流体の負荷支持特性
を改良するための方法が、提供される。
本発明のこれら局面および他の局面は9本明細書を読みかつ理解するとすぐに、
当業者に明かとなるだろう。
主里至旧豊星脱里
本発明のジアルキルジチオリン酸ノルボルニル付加物は。
以下の式により表され得る:
ここで、Rは、独立して、アルキルまたはアリール、そしてXおよびYは、同一
または相異なり、水素、カルボキシ、ヒドロカルビルカルボキシ、シアノ、アル
デヒド、ヒドロカルビル、ケトN−置換カルボキサミド、チオ−またはジチオカ
ーバメート、チオアミド、チオ酸またはエステル、ヒドロカルビルリン含有基、
−緒になって無水ジカルボン酸またはイミドまたはN−ヒドロカルビル1換イミ
ドを形成する基である。
この明細書および添付の請求の範囲で用いられるように。
用語゛ヒドロカルビル”または“炭化水素ベースの”Lま、この発明の文脈では
9分子の残部に直接結合した炭素原子を有する基、および主として炭化水素的な
性質を有する基を示す。
このような基には、以下が包含される:(1)炭化水素基;すなわち、脂肪族基
(例えば、アルキルまたはアルケニル)、脂環族基(例えば、シクロアルキル゛
またはシクロアルケニル)、芳香族基、脂肪族置換および脂環族置換の芳香族基
、芳香族置換の脂肪族基および脂環族基。
およびその類似物だけでなく、環状基;ここで、この環は。
分子の他の部分によって完成されている(すなわち、いずれか2つの示された置
換基は、−緒になって、脂環族基を形成し得る)。このような基は、当業者に公
知である;実施例には、メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル
。
ドデシル、テトラデシル、オクタデシル、エイコシル、シクロヘキシル、フェニ
ルおよびナフチルが包含される(全ての異性体を含む)。
(2)置換された炭化水素基;すなわち、非炭化水素置換基を含有する基。この
非炭化水素置換基は9本発明の文脈では。
主として、基の炭化水素的性質を変えない。当業者は、適当な置換基に気づいて
いる(例えば、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボアルコキシ、ニトロ、ア
ルキルスルホキシ。
メルカプト、アルキルチオ、ホスホロ);(3)へテロ基;すなわち1本発明の
文脈では、主として炭化水素的な性質を示すものの、鎖や環に炭素以外の原子を
含有する基。適当なヘテロ原子は、当業者には明らかであり。
例えば、窒素、酸素およびイオウが包含される。
゛アルキルベースの基”、“アリールベースの基”およびその類似物のような用
語は、アルキル基、およびアリール基およびその類似物に関するこの上の定義と
類似の意味を有する。
この基は、ふつうは、炭化水素および特に低級炭化水素であり、用語°°低級の
”は、10個までの炭素原子を含有する基を示す。これらの基は、好ましくは、
低級アルキル基またはアリール基であり、最も多くの場合、アルキル基である。
ジアルキルジチオリン酸(すなわち、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸
無水物)との反応に供するべく用いられるノルボルニル反応物の調製は、最も好
ましくは、 0nishchenko 。
ジエン合成(科学的論文翻訳のだめのイスラエル企画により。
ロシア語から翻訳された訳文、エルサレム、 1964) 、ダニエルディビイ
およびカンパニー、 出版、ニューヨーク(1964) 。
p、38.47.48−50に記述され、ここに引用されている。一般に、5−
ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物の調製は、ジシクロペンタジェンと
無水マレイン酸とのディールス−アルダ−反応を包含する。本発明の反応生成物
の形状をした全ての異性体は、この発明の範囲内とするつもりである。例えば。
上で引用された工程により、この分子のエキソ形とエンド形の両者の生成物が生
じ得る。2つの異性体は2本発明の範囲内とするつもりである。
上のノルボルネンジカルボン酸無水物の反応物は1次6tで。
次式のO,,0−ジアルキルジチオリン酸と反応に供され、ノルボルニルジアル
キルジチオリン酸ノルボルネンが形成される:(RO) 2P (S) SH
その構造は1次式で表され得るニ
ジチオリン酸エステルのアルキル基Rは、1個〜約30個の炭素原子、好ましく
は3個〜約12個の炭素原子を含有し得る。。
先に論じたように、ノルボルニル環の無水物基は、エンド位またはエキソ位にあ
るか、またはそれらの混合物とされ得る。
(式■により表される)上の化合物は9機能流体の添加剤として用いられ得る。
しかしながら、望ましい特性を高めるべく、この化合物を他の試薬とさらに反応
に供して2式Iで表される生成物を得るのが、より好ましい。
それゆえ、上の■は1種々のヒドロカルビル基(これは。
ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、ハロを含有する)および類似の反応物だけ
でなく、塩基性塩とも反応に供され、一般式Iで表される生成物が生じる。
式IのXおよびYは、独立して、第1級または第2級のC2〜C2゜。アルキル
、アラルキル、アリールまたはアルキルアリール(線状または分枝状)とされ得
る。これらは、不飽和性。
ハロゲンまたはへテロ原子、脂環族環または複素環、縮合環を含有し得る。それ
らは、また、多様な構造(エステル、カルボン酸、アルデヒド、ケトン、アミド
またはイミド)の中に、ペンダント官能基または混合官能基(例えば、 −OH
,−NR1゜カルボニル)を有し得る。これら構造は、チオカルボニル部分、チ
オエステル部分、千オールエステル部分、ジチオエステル部分、チオ−およびジ
チオカーバメート部分、ハロゲン部分、アルコキシ部分、アルキルチオ部分、メ
ルカプト部分。
リン酸塩部分、亜すン酸塩部分、ホスホン酸塩部分、ジチオリン酸塩部分、およ
び/またはホスホロアミド部分に対応している。
この半エステル酸は、直接用いられ得るか、または周期表のIA族およびIIA
族から選択される金属の塩だけでなく。
種々の遷移金属から選択される金属の塩に転化され得る。これら金属には1例え
ば、 Zn、 Cd、 Sn、 Pb、 Sb、 Cu、 Ni、 Mn。
Co、 Fe、 CちTiおよびZrが包含され、またランタノイド、およびウ
ラニルカチオン錯体001□iが包含される。
構造■の無水物環の加水分解により、ジカルボン酸が生じる。このジカルボン酸
は9分子のジチオリン酸エステル部分のヒドロカルビル基の大きさや性質に依存
して、親油基とされ得る。他方、この加水分解生成物は、ジチオリン酸エステル
のヒドロカルビル基が低級アルキルなら、親水性とされ得る。この親水性の生成
物は、l族金属および■族金属の対応する塩を形成することだけでなく、上で記
述の多くの金属の塩を形成することにより、水溶性とされ得る。
■の塩は、A当なアルキルi (R)を用いることにより、そしてアミンの錯体
化(ここで、この錯体化は、遷移金属イオンとともに9行われる)により、油中
または水溶液中にて。
より溶解性とされ得る。
上の化合物は、一般に、特定の試薬(例えば、アルコール。
アミン、エステル、チオールまたはその類僚物)と無水物■中間体とを、高温で
反応させることにより調製され得、所望生成物が得られる0例えば、■のモノエ
ステル(ここで1式IのYは酸基、そしてXはエステル基である)は、以下に例
示のように調製され得る。
ここで、RおよびRoは、独立して、ヒドロカルビルである。
■のジエステルは1例えば、■を、一般に、酸性触媒(例えば、メタンスルホン
酸またはP−)ルエンスルホン酸)を用いて、アルコールR”OHの−?−モル
と縮合することにより、調製され得る。
ここで R+およびRは、独立して、ヒドロカルビルである。
異なるアルコールの混合物が、所望の溶解性および他の特性を得るべく、用いら
れ得ることは、注目されるべきである。
LL’ス千 衆 励 )
上で例示のカルボン酸、ケトンおよびアルデヒド反応生成物のほかに、窒素、イ
オウおよびリンを含有する誘導体もまた9本発明の範囲内にある。言い替えれば
、ここでは、上の式IのXおよびYは、アミド、ウレタン、チオアミド、チオエ
ステル、ジチオエステル、メルカプト、ヒドロカルビル含有のジチオカーボネー
ト、リン酸塩、亜すン酸塩、ホスホン酸塩、ジチオリン酸塩および/またはホス
ホロアミド、または、−緒になって、イミドまたはN−ヒドロカルビル置換イミ
ドとなる。
これらへテロ原子の生成物は、ヒドロカルビルアミンおよびアミド;ヒドロカル
ビルチオール;リン含有のアルコール。
エステルおよびカーボネート;ヒドロカルビルアルコール;ヒドロカルビルカー
ボネート;ヒドロカルビルカルボン酸。
その無水物およびエステル;およびヒドロカルビルハライドから誘導される。
式(1)およびそれらの種により表される本発明の最終生成物は1式(II)で
表される無水物と、上で述べた反応物との反応により、直接調製され得るか、ま
たは多段階反応である。この多段階反応は、まず9式の無水物と他の試薬(例え
ば水)とを反応させること、続いて上の1種またはそれ以上とを反応させること
、を包含する。
より特定すると、■との反応に供するべく用いられ得る試薬には、アルキル、ア
リール、アルケニル、および以下の複素環アミンが包含される。この複素環アミ
ンは1例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、アニリンおよび置換アニリン。
アミノトリアゾール、アミノチアゾール、アミンフェノール。
エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、モルホリン、
ステアリルアミン、オレイルアミン、パルミルアミン、ラウリルアミン、エイコ
シルアミンおよびその類憤物;亜リン酸アルキルおよびアルケニル、リン酸塩お
よびホスホン酸塩(例えば、ホスホン酸ヒドロキシメチルジブチル);アルコー
ル(例えば、エタノール、ブタノール。
フェノール、エチレングリコール、ペンタエリスリトールおよびアルコキシル化
フェノール、アルコキシル化アルコール。
アルコキシル化アミン、およびその類似物);チオール(例えば、エタンチオー
ル、オクタンチオール、ブタンチオールおよびその類似物)である。
特定の試薬が式“R”NHK”の第1級アミンのとき、構造式Hの無水物との反
応により、まず、構造式■ (ここで、XおよびYは、それぞれ、−CO□Hお
よび−C(0) NHRである)のアミジン酸を生成することが、予想される。
この生成物を、適当な温度(例えば、およそ85°C〜135°C)で加熱する
ことにより、アミジン酸が、以下で例示の5員環イミドに環化される:ここで、
RおよびR”は、独立して、ヒドロカルビルである。
式■の無水物のエキソ形またはエンド形は、弐mの対応するエキソ形またはエン
ド形を形成する。但し、この化合物は。
異常に高温(すなわち、160°Cを越える)にまでは、加熱されない。
上の一般的なカテゴリーに属するような、当該技術分野で公知の他の試薬は1本
発明の範囲内にあるとみなされる。ここでは、上で挙げた特定の試薬は9例示の
目的でのみ提示されている。
上で挙げた試薬と、ノルボルニル無水物(It)との反応は。
モノエステル、ジエステルおよび他のこのような誘導体を調製するために、より
好ましい方法を例示するべく、上で述べたような当該技術分野で認められている
縮合条件下にて1行われる。一般に、この反応は、酸触媒または塩基触媒の存在
下および/または高温下にて9行われる。生成する生成物は。
以下の(A)と(B)との反応生成物として記述され得る以外にはない:
(A)5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物;および(B) 0.0
−ジアルキルジチオリン酸。
上の反応生成物は2次いで9反応生成物が実質的に単量性となるように、上記の
ように、さらに、過剰量の反応物(C)(これは、無水物基(A)または(A)
(B)付加物と反応性の基を含有する)と反応に供され得る。単量性により、
この反応は。
最終の反応生成物が、実質的に少量の二量体および高分子量の重合体生成物を含
有するように1行われることが意図される。アルコールは、より好ましい反応物
であり、アルキレングリコール、特にエチレングリコールは最も好ましい。
上で記述の構造物(これは2式■および■で示されている)を調製する他の選択
的な方法は、また、実行可能である。この方法は、ある場合には、特定の基を含
有するある構造物を調製するのに、より望ましい。エステル、半エステル、アミ
ジン酸、またはイミドを調製するためのある他の方法は、まず、5−ノルボルネ
ン−2,3−ジカルボン酸無水物それ自体の対応するエステル、半エステル、ア
ミジン酸またはイミドを形成すること、続いて、残留オレフィン部位と、0,0
−ジアルキルジチオリン酸とを反応させて、所望の飽和付加物を形成すること、
を包含する。
本発明の範囲内にある特定のノルボルニル化合物の調製は。
以下の実施例で例示されている。これら実施例は1本発明の範囲内において、い
かに操作するべきかを当業者に示しているものの、これらは9本発明の範囲(こ
こで、このような範囲は、請求の範囲でのみ定義されている)の限定として示さ
れていない。以下の実施例、および本明細書および請求の範囲の他の箇所にて、
全てのパーセントおよび全ての部は、他に明らかに指示がなければ9重量パーセ
ントおよび重量部を表すつもりであることが、指摘されている。
亥】l1上
ジアルキルチオリン酸、および5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物
の付加物の調製
反応フラスコに、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物911g、お
よびトルエン750m1を充填し、溶解させるべく70°Cまで加熱した。系を
不活性窒素ガスでパージした後、80−90°Cにて、2時間かけて、連続方法
で、0,0−ジ−イソオクチルジチオリン酸1980 gを加えた。この均一な
溶液を、ゆっくりと窒素散布しつつ撹拌しながら、90℃でさらに5時間維持し
た。この間1反応混合物の強い酸価(ブロムフェノールブルー指示薬による)は
、急激に減少した。
この溶液を1次いで、 90−100°(/ 5 torrまで真空除去し。
ケイソウ土の薄層バッドで濾過したところ、透明なこはく色。
の付加物(構造式■;リソオクチル)が2723g (94%収率)で得られた
。この付加物は、ブロムフェノールブルーの酸価が2.6であった。液体の赤外
スペクトルは、 1780cm−1および1860cm−1での吸収を示した。
これら吸収は、5員環無水物を示した。分析値二%S =11.4 ;%N=5
.96災施五l
実施例1の生成物と、N−タロー1.3−ジアミノプロパンとの反応
0.0−ジ−イソオクチルジチオリン酸、および5−ノルボルネン−2,3−ジ
カルボン酸無水物の付加物(実施例1の生成物)684gの、トルエン300m
1溶液に対し、N−タロー1,3−ジアミノプロパン(”Duomeen T”
、アルマツク化学社)420gを加えた。この混合物を急速に撹拌し、ゆっく
りと窒素散布しつつ還流状態まで加熱した。この間、共沸蒸留により水を除去し
た。3.8時間後、水の除去が完結したことが、確認された。この反応混合物か
ら、110°(/ 5 torrにて真空で揮発成分を除去した。ケイソウ土パ
ッドによる濾過により、暗いコハク色の液体(96%収量)1040gが得られ
る0分析値二%S =7.15 ;%N=3.10
災旋旦l
イミド誘導体の調製のための選択的な方法5−ノルボルネン−2,3−ジカルボ
ン酸無水物の328g、およびトルエン300m1を1反応フラスコに充填した
。この溶液を窒素下で撹拌した。この間、N−オクチルアミン258gをゆっく
りと加えた0発熱反応により、この溶液は95°Cまで加熱された。充分な時間
をかけた加熱が通用され、この混合物は。
穏やかな還流状態とされた。2.5時間かけて水が除去された。
この溶液から170℃/90torrまで真空で揮発成分を除去したところ、N
−オクチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキサミド中間体が得られた。
このイミドを95℃まで冷却後、0,0−ジー(イソブチル/アミル混合のアル
キル)ジチオリン酸の552gを30分間にわたって加えた。この反応混合物を
95℃でさらに3時間維持した。
この間、酸価(ブロムフェノールブルー指示薬)は5.0までH少した。この混
合物を9次いで、プロピレンオキシド5.0gで処理したところ、酸価はさらに
1.0まで減少した。この生成物は透明なコハク色の液体であった。分析値二%
5=11.77;%N=2.17;%P =5.01皇施五土
実施例1の生成物とエタノールアミンとの反応実施例1の生成物570g、およ
びトルエン300m1を反応フラスコに充填した。この混合物を窒素下で撹拌し
た。この間。
エタノールアミン61gをこの溶液に加えた。温度を、6分間かけて25°Cか
ら60°Cまで急速に上げた。この溶液を、穏やかな還流状態(約110°C)
で3時間加熱した。この間、水16.2ml (理論値の90%)を集めた。
この反応混合物から、110°(/ 7 torrまで真空で揮発成分を除去し
たところ、コハク色のオイル600gが得られた。分析値:%5=10.36゜
赤外スペクトルにより、 1710cm−1および1775cm−1にて環状の
5員環イミドに特徴的な吸収が示された。
1隻班エ
ヒドロキシメチルホスホン酸ジブチル、および実施例1の生成物の反応生成物
実施例1の無水物生成物358g、およびヒドロキシメチルホスホン酸ジブチル
142 g (これは、パラホルムアルデヒドと亜リン酸ジブチル水素との、塩
基触媒による縮合により。
先に調製された)を1反応フラスコに充填した。この反応混合物を窒素下で撹拌
し、そして以下のような段階で加熱した285°Cで2時間;100°Cで2時
間;120°Cで2.5時間、この混合物をケイソウ土で濾過したところ、 4
80 gの生成物が得られた0分析値%S=6.5 ;%P=8.82五1
エチレングリコールと、実施例1の生成物との反応生成物実施例1の生成物48
9g、)ルエン400m1 、エチレングリコール160g、およびp−)ルエ
ンスルホン酸触媒1gを5反応フラスコに充填した。この反応混合物を撹拌し、
ゆっくりと窒素散布しながら加熱し穏やかに還流した。縮合による水を8時間に
わたって除去した;環状のジカルボン酸無水物のジエステルの形成により、この
時点で、 16.6!1の水が発生した(理論値の100%)。この反応混合物
を室温まで冷却し。
水5001++1で2回洗浄した。このトルエン溶液を1次いで、110°C/
15torrで真空にて揮発成分を除去し、そしてケイソウ土パッドで濾過した
ところ、透明な黄色で粘性のあるオイル590gが得られた0分析(i :%5
=10.OO、酸価=10(フェノールフタレイン指示薬)、この生成物は、1
00°Cにて水処理した状態で、8時間以上H,Sに安定であった。
1隻■ユ
ペンタエリスリトールと、実施例1の無水物生成物との反応
実施例1の付加物1140g、ペンタエリスリトール272g。
およびトルエン300+alを、窒素下、象、速に撹拌しつつ穏やかな還流状態
で12時間加熱した。
この反応混合物を、 115 ’C/10torrで真空除去した。残留物を、
綿およびケイソウ出で濾過したところ、粘性のある液状生成物1350g (9
6%の収率)が得られた。この生成物は。
65の酸価(フェノールフタレイン指示薬)を有していた。分析値二%5=10
.20 ;%N=5.02゜赤外スペクトルにより。
1730c+n−’のエステルバンド、および1710c+n−’のTI離のC
o、)l吸収が示された。
l施M主
ブチル5−ノルボルネン−2−カルボキシレートの0.0−ジー(イソブチル/
アミル混合のアルキル)ジチオリン酸付加物ジシクロペンタジェンを熱的に分解
した。新たに用意したシクロペンタジェンモノマーの198gの部分を、室温で
、懸 ゛濁状態の塩化アルミニウム触媒を2.0g含有させて、象、速に撹拌し
つつ、アクリル酸ブチル384gに加えた。次いで、温度を50’Cまで上げ、
この状態で1時間維持した。この溶液を。
−晩冷却した。トルエンを加え、触媒を水洗により除去した。
この溶液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、1“xlO”ガラス製のらせん状カ
ラムで蒸留したところ、5−ノルボルネン−2−カルボン酸ブチル(b、p、6
6−70 ’C10,4torr ) 480 gが得られた。
このエステル194gに対し、緩やかな窒素散布の下、急速に撹拌しながら、
0.0− (イソブチル/アミル混合のアルキル)ジチオリン酸290gを加え
た。この反応混合物を、 50″Cにて数時間維持し9次いで1重炭酸ナトリウ
ム溶液で1回洗浄し、85°C/ 3 torrで揮発成分を除去し、そしてケ
イソウ出で濾過したところ、 411 gの付加物が得られた0分析値:%5=
14.75 ;%P =6.63 ;酸価(ブロムフェノールブルー指示薬)=
ゼロ。
lL[fi9
5−ノルボルネン−2−カルボニトリルの0.0−ジ−イソオクチルジチオリン
酸付加物
急速に撹拌しながら、新たに用意したシクロペンタジェンモノマー132gを、
40°Cで15分間にわたって、市販のアクリロニトリル106gを加えた。こ
の反応混合物を、室温で一晩撹拌し9次いで、真空蒸留したところ、無色の液体
(b、p、65−69°C/4.5torr )として、所望の5−ノルボルネ
7−2− カルボニトリルの213g分画(89%収率)が得られた。
次いで、このカルボニトリル中間体119gに対し、 90℃にて、象、速に撹
拌しながら、30分間にわたって、0.0−ジ−イソオクチルジチオリン酸36
0gを加えた。90°Cにて3時間放置した後、この反応混合物から、 110
’C/20torrにて揮発成分を除去し、そして濾過したところ、流動性の
ある液状付加物が得られた。
裏施斑刊
ノルボルネンの0,0−ジー(イソブチル/アミル混合のアルキル)ジチオリン
酸付加物
溶融状態のビシクロ−(2,2,1)へブタン−2(“ノルボルネン″)をフラ
スコに充填し、0.0−ジ−イソオクチルジチオリン酸198gを、窒素下、適
度に撹拌しつつ、75°C(発熱的)で−滴ずつ急速に加えた。この混合物を9
次いで、95°Cで4時間撹拌し、so’cまで冷却し9重炭酸ナトリウム水溶
液で3回洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥して、100°C/2 to
rrにて真空で揮発成分を除去した。濾過により、透明で暗いコハク色の液体が
213 g (81%収率)で得られた0分析値:%5=18.49 、%P
−7,76;酸価(ブロムフェノールブルー指示薬)=ゼロ
(以下余白)
本発明の化合物は、潤滑組成物に対し、有用な極圧剤や耐摩耗剤であるだけでな
く、耐酸化剤であることも、見いだされている0本発明の化合物は、また、自動
伝達流体や油圧流体のような他の機能流体に対する添加剤として、用途が見いだ
され得る。
本発明の化合物は、この組成物を、処方されるべき特定の油または機能流体と直
接混合することにより、?1!滑油または自動伝達流体またはその類似物で処方
され得る。この潤滑油または他の機能流体は、また、eA縮物の形状で1本発明
の化合物と処方され得る。このような濃縮物は1本発明の少な(とも1種の化合
物の約1重量%〜約99重量%を、実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤また
は溶媒に加えることにより。
調製され得る。この実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤または溶媒には1例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン。
石油ナフサ、鉱油、エチレングリコール−モノ−メチルエーテルまたはその類似
物がある。
特定の潤滑剤で処方されるこれら添加剤の量は、広範囲に変えられ得る。この量
は、潤滑剤中にて、極圧特性や耐摩耗特性を与えるのに、効果的な量でなければ
ならない。より好ましい量としては、この添加剤は、処方された潤滑剤の0.0
1重量%〜約10重量%の範囲とされ得る。最も好ましい実施態様では、この量
は、処方された潤滑剤の、約0.1重量%〜約5重量%の範囲とされ得る。
特定の機能流体で処方される本発明の組成物は、他の添加剤や化学物質(例えば
9分散剤、耐酸化剤など)を含有し得る。このような他の添加剤および化学物質
には1例えば、灰分タイプまたは無灰分タイプの洗浄剤および分散剤、腐食防止
剤および酸化防止剤、流動点降下剤、補助の極圧剤9色安定化剤および消泡剤が
包含される。このような他の添加剤および化学物質は、米国特許3541012
号;米国特許3697428号;および米国特許4234435号に開示されて
いる。このような添加剤および化学物質に関連したこれら特許の開示内容は。
このような開示に関連して、ここに示されている。
本発明に従ったより好ましい分散剤は、以下の置換基を有する少なくとも1種の
置換コハク酸またはそれらの誘導体である。ここで、この置換基は、ポリアルキ
レンから誘導される。該ポリアルキレンは、500〜約10000のMn値、お
よび1.0、〜約4.0のMw/Mn値により、特徴づけられる。
本発明の添加化合物は、また1種々のグリース組成物を調製する際に有用である
ことが、見いだされている0本発明のノルボルネン付加添加剤は、鉱油、および
合成の潤滑油やグリースの両方で有用である0合成油には、ポリオレフィン油(
例えば、ポリブテン油、デセンオリゴマーなど)1合成エステル(例えば、セバ
シン酸ジノニル、トリメチロールプロパンのトリオクタン酸エステルなど)、ポ
リグリコール油。
およびその類似物がある。グリースは、増粘剤(例えば、ステアリン酸のような
脂肪酸のナトリウム塩、カルシウム塩。
リチウム塩、またはアルミニウム塩)を加えることにより。
このようなオイルから製造される0本発明のオイルやグリースは1本発明のカー
バメート添加剤を、このオイルやグリースに極圧特性や耐摩耗特性を与えるのに
充分な量で混合することにより、調製される。有用な濃度は、約0.1重量%〜
約5重量%の範囲とされ得る。
種々の機能流体組成物(特に9本発明の組成物を含有する潤滑組成物)をさらに
例示するために、以下に例示の実施例が提供される。以下の実施例は1例示の目
的でのみ提供され。
本発明の範囲(ここで、このような範囲は、請求の範囲によってのみ示される)
を限定するものではないことが、再び指摘される。全ての部およびパーセントは
1重量基準である。
本発明に従った典型的な組成物を、以下の表に示す。
1土
A B CD E p
ベースオイル90.37 90.8? 92.82 95.0 B1.13 8
3.18硫化脂肪 0.50
油溶性含リン極圧剤 1.47
?lHl化?!I−に7ミF O,100,100,500,30z)ニジ化1
iii肪族yミン 0.09 0.09脂肪族ylF O,110,10
脂肪族 0.39
種々の実施例の生成物(これは9表1で記述されるような完全に処方された潤滑
組成物中に含有される)は、以下のこと以外は、 ASTM D 2782に従
って、 Timken″OK″負荷試験および接触圧試験に関して、試験される
。この“OK”負荷試験において9次の手順上の相違がなされた:1、試験の容
器やブロックの表面は、試験潤滑剤で、単に“濡らされる″ (ブロック上では
、およそ5滴)。いずれの試験試料も、試験中にて1表面を再循環させられるこ
とはない。
2、試験の継続期間は、負荷の下で5分間である。
3、この方法は、“OK”負荷試験として行われ、以下の負荷増分を用いること
以外は、 ASTF試験D 2782として“OK”負荷が決定される:
a、“OK”負荷が20ボンドを下まわるが、それに等しいとき二最も近い1ボ
ンドに“OK”負荷が決定される。
b、″OK″負荷が20ボンドを上まわるとき: ASTM試験D試験日2に記
述のような標準的な負荷増分を用いて、“OK”負荷が決定される。
上の試験手順に従った本発明の試験方法の結果を、以下の表■に示す。
Timken“〇−貫負荷験の結果
1、対照−典型的な耐摩耗剤
2、完全に処方されたオイル中での生成物の重量%;全ての試料は、実験室生成
物のように、 0.05%リンで評価された。
本発明は、また、以下の水相により特徴づけられた水性組成物を含有する:この
水相は9本発明の少なくとも1種の二は金属塩(これは、咳水相に分散または溶
解されている)を有する。ある実施態様では、この水相は非連続水相であっても
よいものの、好ましくは、この水相は連続水相である。これら水性組成物は、ふ
つうは、少なくとも約25重量%の水を含有する。このような水性組成物は、約
25重量%〜約80重量%、好ましくは約40重量%〜約65重量%の水を含有
する濃縮物、および−最に約80重量%を越える水を含有する水ベースの機能流
体の両者を包含する。この:a縮物は、一般に9本発明のノルボルネン付加添加
物の少なくとも1種を、約10重量%〜約90重量%の量で含有する。この水ベ
ースの機能流体は。
一般に9本発明のノルボルネン付加物質を、約0.05重量%〜約15重量%の
量で含有する。この濃縮物は、一般に、約50%を越えない量、好ましくは約2
5%を越えない量、より好ましくは約15%を越えない量、さらに好ましくは約
6%を越えない量の炭化水素油を含有する。この水ベースの機能流体は。
一般に、約15%を越えない量、好ましくは約5%を越えない量、より好ましく
は2%を越えない量の炭化水素油を含有する。
これらfi縮物および水ベースの機能流体は、必要に応じて。
水ベースの機能流体中に通常使用される他の従来の添加剤を含存していてもよい
、これら他の添加剤には、界面活性剤;増粘剤:油溶性で水不溶性の機能添加剤
(例えば、耐摩耗剤。
極圧剤1分散剤など):および補助的な添加剤(例えば、錆止め剤、セん断安定
化剤、殺菌剤、染料、水軟化剤、臭気マスキング剤、消泡剤など)が包含される
。
この濃縮物は、より少量の水および比較的多量の他の成分を含有すること以外は
、水ベースの機能流体に類似している。
この濃縮物は、水で希釈することにより、水ベースの機能流体に転化され得る。
この希釈は、ふつうは、標準的な混合方法により1行われる。これは、多くの場
合、好都合な方法である。この濃縮物は、追加の水が加えられる前に、使用する
ところまで輸送され得るからである。それゆえ、最終的な水ベースの機能流体に
、実質的な量の水を運ぶ費用が節約される。この:a縮物を処方するのに必要な
水(これは、取扱いの容易性および便利さの因子により、主として決定される)
だけが、輸送される必要がある。
一般に、これら水ベースの機能流体は、この濃縮物を水で希釈することにより、
製造される。ここで、濃縮物に対する水の割合は、ふつうは9重量比で約80
: 20〜約99:lの範囲内である。これらの範囲内で希釈が行われるとき認
められ得るように、この最終的な水ベースの機能流体は、せいぜい。
わずかな量の炭化水素油を含有する。
本発明の種々のより好ましい実施態様では、この水ベースの機能流体は、溶液形
状である。これに対して、他の実施態様では、この機能流体は、溶液とほとんど
変わらないと思われるミセル分散形状またはミクロエマルジョン形状である。
溶液、ミクロ分散またはミクロエマルジョンのいずれが形成されるかは、とりわ
け、使用される特定の成分に依存する。
(以下余白)
水性組成物を調製する方法もまた9本発明の範囲内に包含される。この水性組成
物には、濃縮物および水ベースの機能流体の両方が包含され、水ベースの機能流
体で通常使用される他の従来の添加剤を含有する。これらの方法には、以下の段
階が包含される:
(1)本発明の少なくとも1種のノルボルネン付加添加剤を。
このような他の従来の添加剤と、同時にまたは連続して混合し9分散または溶液
を形成すること:必要に応じて。
(2)該分散または溶液を水と混合して、該水性濃縮物を形成すること;および
/または
(3)該分散または溶液、または濃縮物を、水で希釈すること、ここで、用いら
れる水の全体量は9本発明の成分の所望濃度、該濃縮物または水ベースの機能流
体中の他の機能添加剤を供するのに必要な量である。
これらの混合段階は、好ましくは、従来の装置を用いて。
室温またはわずかに高温(ふつうは、100°Cより低く、多くの場合50°C
より低い)にて2行われる。上で述べたように。
この濃縮物が形成され得3次いで、使用される場所まで運ばれる。この場所では
、この濃縮物は、水と希釈され、所望の水ベースの機能流体が形成される。他の
場合には、最終的な水ベースの機能流体は、この濃縮物または分散または溶液を
形成するのに用いるのと同じ装置にて、直接形成され得る。
本発明の水性組成物中で有用な界面活性剤は、カチオンタイプ、アニオンタイプ
、ノニオンタイプまたは両性タイプとされ得る。各タイプのこのようl!y#血
粘荘刑の多(は、9移技術分野で公知である0例えば、マクカッチェオン(Mc
Cut−cheon )の“エマルジョンおよび清浄剤”、 1981.ノース
アメリカン出版、 McCutcheon Divisionにより刊行、 M
C出版社。
Glen Rock、 二s−シャーシー、 U、S、A、を参照せよ;これら
の内容は、これに関する開示について、ここに示されている。
ノニオン性界面活性剤のタイプには、アルキレンオキシドで処理された生成物(
例えば、エチレンオキシドで処理されたフェノール、アルコール、エステル、ア
ミンおよびアミド)がある。エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロック共
重合体もまた。有用なノニオン性界面活性剤である。グリセロールエステルおよ
び垢エステルもまた。ノニオン性界面活性剤として公知である。本発明で有用な
典型的なノニオン性界面活性剤のクラスには、アルキレンオキシドで処理された
アルキルフェノール(例えば、ローム&ハース社から販売されているエチレンオ
キシドアルキルフェノール縮金物)がある。これらの特定の例は、 Trito
n X−100である。このTritonX−100は、1分子あたり平均して
9−10個のエチレンオキシド単位を含存し、約13.5のHLB値および約6
28の分子量を有する。他の適当なノニオン性界面活性剤の多くは、公知である
;例えば、上で述べたMcCu tcheonの文献だけでなく、論文“非イオ
ン性界面活性剤”、 Martin J、 5chickにより編集。
M、Dekker Co、 、 ニー s−ヨーク、 1967、を参照せよ。
この内容は、このことに関する開示について、ここに示されている。
この上で述べたように、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤および両
性界面活性剤もまた。用いられ得る。
一般に、これらは、全て親水性の界面活性剤である。アニオン性界面活性剤は、
負に荷電した極性基を含有する。これに対して、カチオン性界面活性剤は、正に
荷電した極性基を含有する0両性界面活性剤は、同じ分子内に両方のタイプの極
性基を含有する。を用な界面活性剤の概説は、化学技術事典。
2版、キルクーオズマ−(Kirk−Othmer ) 、 19巻、PP、5
07(上記) (1969,ジョン ライレイ アンド サン、ニューヨーク)
、およびMcCu theonの名で出版された上で述べた編集物である。これ
らの内容は、カチオン性界面活性剤9両性界面活性剤およびアニオン性界面活性
剤に関する開示について、共に、ここに示されている。
有用なアニオン性界面活性剤のタイプには、広く公知のカルボン酸塩石鹸、有機
硫酸塩、スルホン酸塩、スルホカルボン酸およびそれらの塩、およびリン酸塩が
ある。有用なカチオン性界面活性剤には、アミンオキシド、およびよく知られた
四級アンモニウム塩のような窒素化合物がある。両性界面活性剤には、アミノ酸
タイプの物質および類僚のタイプの物質が包含される。種々のカチオン性分散剤
、アニオン性分散剤および両性分散剤は、工業上、特にローム&ハース社やユニ
オンカーバイド社(共に米国)のような企業がら入手可能である。アニオン界面
活性剤およびカチオン界面活性剤のそれ以上の情報は、また、“アニオン性界面
活性剤”の本文。
第2部および第3部、 W、Mル1nfieldにより編集、 Marcel
Dekker。
Inc 、により出版、ニューヨーク、 1976、および“カチオン性界面活
性剤” 、 E 、 Jungermannにより編集、 Marcel De
kker。
Inc 、 、 −1−ニーヨーク、 1976に見出され、これら両方の内容
は、このことの開示に関して、ここに示されている。
これらの界面活性剤は、用いられるとき、一般に2本発明の濃縮物および水ベー
スの機能流体中において9種々の添加剤、特に以下で論じた機能添加剤の分散を
助ける効果量で使用される。好ましくは、この濃縮物は、これら界面活性剤の1
種またはそれ以上を、約75重量%まで、より好ましくは約10重量%〜約75
重量%で含有し得る。この水ベースの機能流体は、これら界面活性剤の1種また
はそれ以上を、約15重量%まで、より好ましくは約0.05重量%〜約15重
量%で含有し得る。
多くの場合2本発明の水性組成物は、該組成物を増粘させるための少なくとも1
種の増粘剤を含有する。一般に、これら増粘剤は、多糖類9合成の増粘ポリマー
、またはこれらの2種またはそれ以上の混合物とされ得る。有用な多糖類には。
“工業ガム”、 Whistler and B、 Miller、アカデミツ
クプレスにより出版、 1959.に開示のガムのような天然ガムがある。水溶
性で増結の天然ガムに関するこの本の開示は、その内容がここに示されている。
このようなガムの特定の例には。
アガーガム、グアーガム、アラビアガム、アルギン、デキストラン、キサンチン
ガム、およびその類似物がある。また。
本発明の水性組成物の増粘剤として有用な多Nilには、セルロースエーテルお
よびセルロースエステルがある。この多糖類には、ヒドロキシヒドロカルビルセ
ルロースおよびヒドロカルビルヒドロキシセルロースおよびその塩が包含される
。
このような増粘剤の特定の例には、ヒドロキシエチルセルロース、およびカルボ
キシメチルセルロースのナトリウム塩がある。このようないずれの増粘剤の2種
またはそれ以上もまた。有用である。
本発明の水性組成物で用いられる増粘剤は、冷水(10°C)および温水(約9
0°C)の両方に可溶なことが、一般的な必要条件である。この増粘剤には、メ
チルセルロース(これは。
冷水中では可溶であるが、温水中では不溶である)のような物質は除外される。
しかしながら、このような温水に不溶の物質は1本発明の水性組成物に、他の機
能を付与する(例えば、潤滑性を与える)ために用いられ得る。
このような増粘剤は、また2合成の増粘ポリマーであってもよい、このようなポ
リマーの多くは、当業者に公知である。
それらの代表例には、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ヒドロキシル化
ビニルエステル、アクリルアミドアルカンスルホン酸の水溶性の単独重合体およ
び混合重合体(これは、アクリルアミドアルカンスルホン酸を少なくとも50モ
ル%、および他のコモノマーを含有する。他のコモノマーには。
例えば、アクリロニトリル、スチレンおよびその類似物がある)がある、ポリ−
ロービニルピロリドンの単独重合体および共重合体、およびスチレン−無水マレ
イン酸共重合体やイソブチレン−無水マレイン酸共重合体の水溶性塩もまた。増
粘剤として用いられ得る。
他の有用な増粘剤は、当業者に公知であり、多くは、上記マクカッチェオンの出
版物(“機能物質”、 1976、 pp、135−147゜包括的)中におけ
る表で見いだされ得る。。一般的な必要条件に合った水溶性の重合体増粘剤に関
連して、ここでの開示の内容は、ここに示されている。
(以下余白)
特に9本発明の組成物が、高度なせん新用途に通用して安定性を要するとき、よ
り好ましい増粘剤は9次式で示される少なくとも1種のヒドロカルビル置換コハ
ク酸および/またはその無水物と、少なくとも1種の水分散可能なアミン末端ポ
リ(オキシアルキレン)または少なくとも1種の水分散可能なヒドロキシ末端ポ
リオキシアルキレンとを反応させることにより、形成される水分散可能な反応生
成物である:ここで、Rは、約8個〜約40個の炭素原子を有するヒドロカルビ
ル基である。
Rは、好ましくは約8個〜約30個の炭素原子を有し、より好ましくは約1=1
〜約24個の炭素原子、さらにより好ましくは約16個〜約18個の炭素原子を
有する。より好ましい実施態様では、Rは1次式で表される:
RゝCH=CB−CH−
ここで、R”およびR″′は、独立して、水素、または直鎖または実質的に直鎖
のヒドロカルビル基である。但し、R中の全炭素原子数は、上で示した範囲内に
ある。好ましくは、R′およびR”は、アルキル基またはアルケニル基である。
特に有利な実施態様では、Rは約16個〜約18個の炭素原子を有し。
R”は水素、または1個〜約7個の炭素原子を有するアルキル基、または2個〜
約7個の炭素原子を有するアルケニル基であり、そしてR”は、約5個〜約15
個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基でアル。
水分散可能なアミン末端のポリ(オキシアルキレン)類は。
好ましくは、α、ω−ジアミノポリ(オキシエチレン)類。
α、ω−ジアミノポリ(オキシプロピレン)ポリ(オキシエチレン)ポリ(オキ
シプロピレン)類、またはα、ω−ジアミノプロピレンオキシドキ中フプ化ポリ
(オキシエチレン)類である。このアミン末端ポリ(ポリアルキレン)は、また
。
このようなα、ω−ジアミノポリ(オキシエチレン)類、α。
ω−ジアミノポリ(オキシプロピレン)ポリ(オキシエチレン)ポリ(オキシプ
ロピレン)M、またはα、ω−ジアミノプロピレンオキシドキャップ化ポリ(オ
キシエチレン)類の尿素縮合物であってもよい。このアミン末端ポリ(オキシア
ルキレン)は、また、それがアミン末端であって水分散可能であるという条件で
、ポリアミノ(例えば、トリアミノ、テトラアミノなと)ポリオキシアルキレン
とされ得る。
本発明に従って有用な水分散可能でアミン末端のポリ(オキシアルキレン)類の
例は、米国特許3021232号; 3108011号;4444566号;お
よびRe31522に開示されている。これら特許の開示内容は、ここに示され
ている。有用な水分散可能でアミン末端のポリ(オキシアルキレン)Mは、シェ
フアミン(Jeffamine )の商標で、テキサコ化学社から入手可能であ
る。
この水分散可能なヒドロキシ末端のポリオキシアルキレンは、プロピレンオキシ
ドとエチレンオキシドとのブロック重合体から構成される。この重合体は、複数
の反応性水素原子を含有するを機化合物から誘導される核を有する。このブロッ
ク重合体では、この反応性水素原子の部位に、この核が結合している。これら化
合物の例には2次式で表されるヒドロキシ末端のポリオキシアルキレンが包含さ
れる:ここで、aおよびbは、このオキシプロピレン鎖の全体の分子量が約90
0〜約25000の範囲となるような整数であり、そしてこのオキシエチレン鎖
の全体の重量は、この化合物の約60″C〜約90重量%、好ましくは約25重
量%〜約55重景%を構成する。これら化合物は、 BASF Wyandot
te社から、“Tetronic”の商標で市販されている。他の例には1次式
で表されるヒドロキシ末端のポリオキシアルキレン類が包含される:
HO(CJaO) =−(CsHJ) y (CzH40) −Hここで、yは
、このオキシプロピレン鎖の分子量が少なくとも約900となるような整数、そ
してXおよび2は、このオキシエチレン鎖の重量が、この化合物の約20重量%
〜約90重景%を構成するような整数である。これら化合物は、好ましくは、約
1100〜約14000の範囲の分子量を有する。これら化合物は、 BASF
Wyandotte社から、Pluronic″の商標で市販されている。有
用なヒドロキシ末端のポリオキシアルキレン類は、米国特許2674619号お
よび2979528号に開示され、その内容はここに示されている。
このカルボン酸試薬と、アミン末端またはヒドロキシ末端のポリオキシアルキレ
ンとの間の反応は、この反応成分の溶融温度の最高値から、この反応成分または
生成物の分解温度の最低値までの範囲の温度で1行われ得る。一般に、この反応
は、約60″C〜約160“C9好ましくは約1100〜約160°Cの範囲の
温度で1行われる。カルボン酸試薬のポリオキシアルキレンに対する当量比は、
好ましくは、約0.1:1〜約8:1の範囲、好ましくは、約1=1〜約4:1
の範囲、好都合には約2:1である。このカルボン酸試薬の当量は、その分子量
を9存在するカルボン酸官能基の数で割ることにより。
決定され得る。このアミン末端ポリオキシアルキレンの当量は、その分子量を、
存在する末端アミン基の数で割ることにより、決定され得る。このヒドロキシ末
端のポリオキシアルキレンの当量は、その分子量を、存在する末端ヒドロキシル
基の数で剖ることにより、決定され得る。末端アミン基およびヒドロキシル基の
数は、ふつうは、このポリオキシアルキレンの構造式から決定されるか、または
公知方法により、経験的に決定され得る。このカルボン酸試薬と、アミン末端ま
たはヒドロキシ末端のポリオキシアルキレンとの反応により形成されるアミド/
酸およびエステル/酸は1例えば、1種またはそれ以上のアルカリ金属、1種ま
たはそれ以上のアミン、またはそれらの混合物で中和され得、それゆえ、アミド
/塩またはエステル/塩にそれぞれ転化される。さらに、これらアミド/酸また
はエステル/酸が、アルカリ金属またはアミンを含有する濃縮物または機能流体
に加えられるなら。
アミド/塩またはエステル/塩が、ふつうはその場で形成される。
南アフリカ特許8510978号の内容は、ヒドロカルビル置換のコハク酸また
はその無水物/ヒドロキシ末端のポリ(オキシアルキレン)反応生成物を、水性
組成物の増粘剤として用いることに関する教示について、ここに示されている。
アミン末端のポリ(オキシアルキレン)を用いて増粘剤が形成されるとき、該増
粘剤の増粘性は、それを少なくとも1種の界面活性剤と組み合わせると、高めら
れ得る。°“界面活性剤”の副題で上に同定された界面活性剤のいずれも、これ
に関連して用いられ得る。このような界面活性剤が用いられるとき、増粘剤の界
面活性剤に対する重量比は、一般に、約1:5〜約5:1.好ましくは約1:1
〜約3:1の範囲内典型的には、この増粘剤は9本発明の水性組成物中にて。
増粘量で存在する。使用時には、この増粘剤は1本発明の濃縮物の約70重量%
まで、好ましくは約20重量%〜約50重量%のレベルで存在する。この増粘剤
は1本発明の機能流体の約1.5重量%〜約10重量%、好ましくは約3重量%
〜約6重量%の範囲のレベルで存在する。
この水系で用いられ得る機能添加剤は、典型的には、以下の油溶性で水に不溶な
添加剤である:この添加剤は、従来のオイルベースの系にて、極圧剤、耐摩耗剤
、荷重支持剤1分散剤、摩擦調節剤、潤滑剤などとして機能する。これらは。
また、すべり防止剤、フィルム形成剤および摩擦調節剤としても機能する。よく
知られているように、このような添加剤は、2種またはそれ以上の上記様式で作
用し得る;例えば。
極圧剤は、多くの場合、荷重支持剤として機能する。
“油溶性で水に不溶な機能添加剤”との用語は、25°Cの水100+nlあた
り、約1グラムのレベルを越えて溶解しないものの、鉱油中では、25°Cで1
!あたり少なくとも1グラムの範囲で溶解する機能添加剤を示す。
これら機能添加剤もまた。ある固形潤滑剤(例えば、グラファイト、二硫化モリ
ブデンおよびポリテトラフルオロエチレン)、および関連した固形重合体を含有
し得る。
これら機能添加剤は、また、摩擦重合体の形成物質を含をし得る。要約すれば、
これらは、潜在的な重合体形成物質である。この物質は、低濃度で液状担体中に
分散され、そして摩擦表面または接触表面で重合して、この表面で保護の重合体
フィルムが形成される。この重合は、摩擦により生じる熱により、および、おそ
らく触媒および/または新しく露出された表面の化学作用により、起こると考え
られている。このような物質の特定の例には、シリノール酸とエチレングリコー
ルとの結合物(これは、ポリエステル摩擦重合体フィルムを形成し得る)がある
。これら物質は当該技術分野で公知であり、それらの記述は1例えば、雑誌“摩
耗”、26巻、 p、369−392、および西ドイツ国公開特許出願2339
065号に見出される。これら開示の内容は、摩擦重合体の形成物質の解説につ
いて、ここに示されている。
典型的には、これら機能添加剤は、有機イオウ、有機リン。
有機ホウ素またはカルボン酸の公知の金属塩またはアミン塩(これらは、オイル
ベースの流体中で用いられるものと同じかまたは同じタイプである)がある。典
型的には、このような塩は、1個〜22個の炭素原子を有するカルボン酸、イオ
ウ含有酸、リン含有酸、ホウ素含有酸の塩である。このカルボン酸には、芳香族
酸と脂肪族酸の両方が含まれる;イオウ含有酸には9例えば、アルキルスルホン
酸および芳香族スルホン酸およびその類似物がある;リン含有酸には1例えば、
リン酸、亜すン酸、ホスフィン酸、リン酸塩エステルおよびその類似物のイオウ
同族体(例えば、チオリン酸、およびジチオリン酸、およびそれに関連した酸エ
ステル→がある;ホウ素含有酸には、ホウ酸、ホウ酸塩およびその類似物が包含
される。有用な機能添加剤には、また、ジチオカルバミン酸金属(例えば、ジチ
オカルバミン酸モリブデンおよびジチオカルバミン酸アンチモン);ジブチル錫
スルフィド、トリブチル錫オキシド、リン酸塩および亜リン酸塩;ホウ酸アミン
塩。
塩素化ワックス;トリアルキル錫オキシド、リン酸モリブデンおよび塩素化ワッ
クスが包含される。
このような機能添加剤の多くは、当該技術分野で公知である。例えば、従来のオ
イルベースの系および本発明の水系で有用な添加剤の記述は、“石油化学および
精製の進展”、8巻、 John J、 McKettaにより編集、インター
サイエンス出版、ニューヨーク、 1963. p、31−38を含めて; K
irk−Othmer 。
“化学技術事典”、12巻、2版、インターサイエンス出版。
ニューヨーク、 1967、 p、575以下;“潤滑添加剤”、 M、W、R
anney。
Noyes Data Corp、、パークリッジ、ニューシャーシー、 U、
S、A、。
1973 ;および“潤滑添加剤”、 C0V、SmalheerおよびR,に
、Sm1th 。
The Lezius−Hiles Co、、クリーブランド、オハイオ、 U
、S、A 。
に見出される。これらの引用文献の内容は9本発明の組成物で有用な機能添加剤
の開示について、ここに示されている。
本発明の典型的な水性組成物のいくつかでは、この機能添加剤は9イオウまたは
塩素−イオウ極圧剤(これは、オイルベースの系で有用であることが知られてい
る)がある。このような物質には、塩素化された脂肪族炭化水素(例えば、塩素
化ワックス);有機スルフィドおよびポリスルフィド(例えば、ベンジル−ジス
ルフィド、ビス−(クロロベンジル)ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィド
、硫化されたマツコラ鯨油、オレイン酸の硫化されたメチルエステル、硫化され
たアルキルフェノール、硫化されたジペンテン、硫化されたテルペン、および硫
化されたディールス−アルダ−付加物;リン硫化炭化水素(例えば、硫化リンと
テルペンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物);リン酸エステル(例え
ば、亜すン酸ジ炭化水素および亜リン酸トリ炭化水素、すなわち、亜リン酸ジブ
チル、亜すン酸ジヘプチル、亜リン酸ジシクロヘキシル、亜リン酸ペンチルフェ
ニル、亜すン酸ジベンチルフェニル、亜リン酸トリデシル、亜リン酸ジステアリ
ルおよび亜リン酸ポリプロピレン置換フェノール);チオカルバミン酸金属(例
えば、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、およびヘプチルフェノールジチオカ
ルバミン酸バリウム);ホスホロジチオ酸の■族金属塩(例えば、ジシクロへキ
シルホスホロジチオ酸亜鉛)、が包含される。
この機能添加剤もまた。水中にて9合成のまたは天然のラテックスまたはそれら
のエマルジョンのようなフィルム形成物質とされ得る。このようなラテックスに
は、天然のゴム状ラテックス、およびポリスチレン−ブタジェン合成ラテックス
が包含される。
この機能添加剤は、−また、びびり防止剤またはきしみ防止剤とされ得る。前者
の例には、アミド−ジチオリン酸金属の結合物(これは9例えば、西ドイツ国特
許1109302号に開示されている);アミン塩−アゾメチン(azo+oe
thene)結合物(これは9例えば、英国特許明細書893977号に開示さ
れている);またはジチオリン酸アミン(これは1例えば、米国特許30020
14号に開示されている)がある。きしみ防止剤の例には、N−アシルサルコシ
ンおよびそれらの誘導体(これは。
例えば、米国特許3156652号および3156653号に開示されている)
:硫化された脂肪酸およびそれらのエステル(これは。
例えば、米国特許2913415号および2982734号に開示されている)
;および三量化された脂肪酸のエステル(これは1例えば、米国特許30399
67号に開示されている)がある。上で引用した特許の内容は1本発明の水系で
機能添加剤として有用なびびり防止剤およびきしみ防止剤に適当であるこれら開
示について、ここに示されている。
本発明の水系で有用な機能添加剤の特定の例には、以下の市販生成物が包含され
る。
表I
且m至皿剋亘皇檄 上主血記述 肚
Anglamol 32 クロロ硫化炭化水素 ループリシール1Anglam
ol 75 ジアルキルリン酸亜鉛 ループリシールlMo1yvan L チ
アホスホモリブデート パンデルビルト2Emcol TS 230 a性のリ
ン酸エステル ウイチコ31 ループリシール(Lubrizol)社、ウィン
クリフ、オハイオ、 U、S、A。
2 R,T、パンデルビルト(Vanderbilt)社、ニューヨーク。
N、Y、、 U、S、A。
3 ウィチコ(Witco)化学社、有機部門、ヒユーストン。
テキサス、 U、S、A。
上で記述の機能添加剤のいずれか2種またはそれ以上の混合物もまた。用いられ
得る。
典型的には、この機能添加剤の機能的な効果量が2本発明の水性組成物中で存在
する。
用語“機能的な効果量”とは、該添加剤を加えることにより、意図された所望の
特性を与えるための、添加剤の充分な量を示す。例えば、添加剤が錆止め剤なら
、該錆止め剤の機能的な効果量は、それが加えられる組成物の錆止め特性を増す
のに充分な量とされる。同様に、この添加剤が耐摩耗剤なら、該耐摩耗剤の機能
的な効果量は、それが加えられる組成物の耐摩耗特性を改良するための、耐摩耗
剤の充分な量とされる。
この発明の水系は、多くの場合、少なくとも1種の金属腐食防止剤を含有する。
これら防止剤は、鉄金属または非鉄金属(例えば、銅、青銅、黄銅、チタン、ア
ルミニウムおよびその類似物)のいずれか一方または両方の腐食を防止する。
この防止剤は、実際には、有機または無機のいずれであってもよい。ふつうは、
それは、所望の防止作用を供するべく。
水中で充分に溶解される。しかし、それは、水に溶解させなくても腐食防止剤と
して機能し得るため、水溶性である必要はない。本発明の水系で有用な多くの適
当な無機防止剤は。
当業者に公知である。これらには、“金属の保護被覆”、 Burnsand
Bradley 、レインホールド(Reinhold)出版社、2版。
13章、 p、596−605 、に記述されたものが包含される;防止剤に関
するこの開示内容は、ここに示されている。有用な無機防止剤の特定の例には、
亜硝酸のアルカリ金属塩、ジーおよびトリポリリン酸ナトリウム、リン酸カリウ
ムおよびジカリウム、ホウ酸のアルカリ金属塩およびそれらの混合物が包含され
る。多くの適当な有機防止剤は、当業者に公知である。
特定の例には、ヒドロカルビルアミンおよびヒドロキシ置換のヒドロカルビルア
ミンで中和された酸化合物が包含される。
これら酸化合物には9例えば、中和されたリン酸エステルおよびヒドロカルビル
リン酸エステル、中和された脂肪酸(例えば、約8個〜約22個の炭素原子を有
するもの)、中和された芳香族カルボン酸(例えば、 4−tert−ブチル安
息香酸)。
中和されたナフテン酸、および中和されたヒドロカルビルスルホン酸がある。ア
ルキル化スクシンイミドの混合された塩エステルもまた。有用である。特に有用
なアミンには、エタノールアミン、ジェタノールアミンのようなアルカノールア
ミンが包含される。上で記述の腐食防止剤のいずれか2種またはそれ以上の混合
物もまた。用いられ得る。この腐食防止剤は、ふつうは、この水性組成物が接触
している金属の腐食を防止する際に、効果的な濃度で存在する。
本発明の水系のいくつか(特に、金属の切断や成形に用いられるもの)は、また
、水中で逆の溶解性をもった少なくとも1種のポリオールを含有し得る。このよ
うなポリオールは。
水の温度が高くなると、溶解性が低下するポリオールである。
それゆえ、これらは、切削操作や加工操作の間において9表面潤滑剤として機能
し得る。この液体が、金属加工物と加工具との間の摩擦の結果として、加熱され
るとき、逆の溶解性のポリオールは、この加工物の表面で“引き延ばされ” (
platesout ) 、それゆえ、その潤滑特性が改善される。
本発明の水系は、また、少なくとも1種の殺菌剤を含有し得る。このような殺菌
剤は、当業者に公知であり、そして特定の例は、上で述べたMcCu tche
onの出版物″機能物質”に。
それのp、 9−20にて“殺微生物剤”の表題で見出され得る;この開示の内
容は、この発明の水性組成物または水系で用いられる適当な殺菌剤に関連して、
ここに示されている。一般に、これら殺菌剤は、少な(ともそれを殺菌剤として
機能させる範囲まで、水溶性である。
本発明の水系には、また、染料(例えば、酸性緑色染料);水軟化剤(例えば、
エチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩またはニトリロ三酢酸);臭気マスキング
剤(例えば、シトロネラ、レモンのオイルおよびその類似物);および消泡剤(
例えば、公知のシリコーン消泡剤)が包含され得る。
本発明の水系には、また、凍結防止の添加剤が包含され得特表平1−50314
1C14)
る、ここでは、この添加剤は、この組成物を低温で用いるのに望ましい。エチレ
ングリコールや類似のポリオキシアルキレンポリオールのような物質は、凍結防
止剤として用いられ得る。明らかに、用いられる量は、所望の凍結保護の程度に
依存し1通常の当業者に公知である。
本発明の水系を製造する際に用いる上に記述の成分の多くは、このような水性組
成物に1つ以上の特性を示すかまたは与える工業生成物であることは、注目され
るべきである。それゆえ、1つの成分は、いくつかの機能を与え得、従って。
他の成分を追加する必要がなくなるかまたは低減される。それゆえ1例えば、ト
リブチル錫オキシドのような極圧剤はまた。殺菌剤として機能し得る。
本発明は、それらのあるより好ましい実施態様に関して。
記述されかつ例示されているものの、当業者は、ここにおいて2本発明の精神を
はずれることなく2種々の変更、改良および置換がなされ得ることに気づくだろ
う。例えば、この上で示したより好ましい範囲以外の異なる濃度範囲は、オイル
ベースのストックやエンジンタイプの変更の結果として、適用され得る。従って
9本発明を以下の請求の範囲でのみ限定するつもりである。
補正書の翻訳文提出書(特許法第184条の7第1項)平成ん年1月11日
Claims (17)
- 1.潤滑粘性のあるオイルの主要量,および次式の化合物の少量を含有する潤滑 組成物: ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで,Rは,独立して,アルキルまたはアリール,そしてXおよびYは,同一 または相異なり,水素,カルボキシ,ヒドロカルビルカルボキシ,シアノ,アル デヒド,ヒドロカルビルケト,N−置換カルボキサミド,チオーまたはジチオカ ーバメート,チオアミド,チオ酸またはエステル,ヒドロカルビルリン含有の基 であるか,一緒になってジカルボン酸無水物またはイミドまたはN−ヒドロカル ビル置換イミドとなる。
- 2.請求の範囲第1項に記載の組成物であって,ここで,XおよびYは,独立し て,ヒドロキシアルキルカルボキシである。
- 3.請求の範囲第2項に記載の組成物てあって,ここで,XおよびYは,同一で あり,ヒドロキシエチルカルボキシである。
- 4.潤滑粘性のあるオイルの主要量,および以下の反応生成物を含む化合物の少 量で効果量を含有する潤滑組成物:(A)5−ノルボルネン−2,3−ジカルボ ン酸無水物;および(B)0,0−ジアルキルジチオリン酸。
- 5.請求の範囲第4項に記載の組成物であって,ここで,前記反応物(A)およ び(B)は,(A)または(A)(B)付加物の無水物基と反応性がある基を含 有する反応物(C)の過剰量と,反応生成物が実質的に単量体となるようにさら に反応に供される。
- 6.請求の範囲第5項に記載の組成物であって,ここで,前記反応物(C)は過 剰量のアルキレングリコールである。
- 7.請求の範囲第6項に記載の組成物であって,ここで,前記アルキレングリコ ールはエチレングリコールである。
- 8.次式で示される極圧剤で耐摩耗剤の少量をともに混合することにより,潤滑 粘性のある潤滑組成物の負荷支持特性を改良する方法: ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで,Rは,独立して,アルキルまたはアリール,そしてXまたはYは,同一 または相異なり,水素,カルボキシ,ヒドロカルビルカルボキシ,シアノ,アル デヒド,ケトヒドロカルビル,N−置換カルボキサミド,チオアミド,チオ酸ま たはエステル,ヒドロカルビルリン含有の基であるか,一緒になってジカルボン 酸無水物またはイミドまたはN−ヒドロカルビル置換イミドとなる。
- 9.請求の範囲第8項に記載の方法であって,ここで,XおよびYは,同一であ り,ヒドロキシエチルカルボキシである。
- 10.次式の化合物: ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで,Rは,独立して,アルキルまたはアリール,そしてXおよびYは,同一 または相異なり,N−置換カルボキサミド,ホルミル,チオアミド,チオエステ ル,ジチオエステル,ヒドロカルビル含有のジオチカーバメート,ヒドロカルビ ルチオ,ホスフェート,ホスファイト,ホスホネート,ジチオホスフェート,ホ スホロアミドであるか,あるいは一緒になってイミドまたはN−ヒドロカルビル イミドを表す。
- 11.請求の範囲第10項に記載の化合物であって,ここで,XおよびYは,独 立して,ホスホネート,N−置換カルボキサミド,または一緒になってイミドま たはN−ヒドロカルビルイミドである。
- 12.請求の範囲第10項の化合物を含有する潤滑添加剤。
- 13.通常液状で実質的に不活性の有機溶媒/希釈剤を約1重量%〜約99重量 %,および請求の範囲第10項の少なくとも1種の化合物を含有する潤滑組成物 を処方するための濃縮物。
- 14.潤滑粘性のあるオイルの主要量,および請求の範囲第10項または第11 項の少なくとも1種の化合物,または請求の範囲第13項の少なくとも1種の濃 縮物の少量を含有する潤滑組成物。
- 15.潤滑組成物の負荷支持特性を改良する方法であって,該方法は,潤滑組成 物の主要量と,請求の範囲第10項,第11項または第13項の化合物または濃 縮物の少量を混合することを包含する。
- 16.請求の範囲第1項〜第7項,第10項または第11項のいずれかに示され た少なくとも1種の化合物の少量で効果量を含有する,水性の機能流体。
- 17.請求の範囲第1項〜第7項,第10項または第11項のいずれかに示され た少なくとも1種の化合物の少量で効果量を含有する,グリース組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/884,685 US4729840A (en) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | Lubricant and fuel additives derived from O,O-dialkyldithiophosphoric acid and a norbornyl reactant |
US884,685 | 1986-07-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01503141A true JPH01503141A (ja) | 1989-10-26 |
JP2614882B2 JP2614882B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=25385138
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62504132A Expired - Fee Related JP2614882B2 (ja) | 1986-07-11 | 1987-07-02 | 0,0‐ジアルキルジチオリン酸,およびノルボルニル反応物から誘導される潤滑剤および燃料添加剤 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4729840A (ja) |
EP (1) | EP0321462B1 (ja) |
JP (1) | JP2614882B2 (ja) |
AT (1) | ATE87027T1 (ja) |
AU (1) | AU603819B2 (ja) |
CA (1) | CA1308727C (ja) |
DE (1) | DE3784937T2 (ja) |
ES (1) | ES2010723A6 (ja) |
HK (1) | HK102793A (ja) |
IN (1) | IN168375B (ja) |
MX (1) | MX163959B (ja) |
WO (1) | WO1988000611A2 (ja) |
ZA (1) | ZA875004B (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2795890B2 (ja) * | 1989-04-12 | 1998-09-10 | 出光興産株式会社 | 水性金属加工油剤 |
EP0595770B1 (de) * | 1992-10-30 | 1998-01-14 | Ciba SC Holding AG | Neue Dithiophosphate als Verschleissschutzadditive |
DE4409961A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Metallfreie Dithiophosphorsäurederivate |
US5715785A (en) * | 1994-04-07 | 1998-02-10 | Gregg, Jr.; George L. | Method of lubricating machinery in the presence of an electrical charge |
US5641731A (en) * | 1994-11-04 | 1997-06-24 | Ashland, Inc. | Motor oil performance-enhancing formulation |
US5962377A (en) * | 1995-05-31 | 1999-10-05 | Ashland Inc. | Lubricant additive formulation |
US6660695B2 (en) * | 2002-03-15 | 2003-12-09 | Infineum International Ltd. | Power transmission fluids of improved anti-shudder properties |
US10434520B2 (en) | 2016-08-12 | 2019-10-08 | Arr-Maz Products, L.P. | Collector for beneficiating carbonaceous phosphate ores |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3023209A (en) * | 1957-03-08 | 1962-02-27 | Albert Ag Chem Werke | Thiolthionophosphoric esters and their production |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2644002A (en) * | 1951-08-29 | 1953-06-30 | American Cyanamid Co | Thiophosphatosuccinimides |
US2767206A (en) * | 1953-12-30 | 1956-10-16 | Shell Dev | Alicyclic esters of phosphoric acids |
GB1055094A (en) * | 1965-02-23 | 1967-01-11 | Shell Int Research | Novel phosphorus-containing esters |
US3406225A (en) * | 1965-11-26 | 1968-10-15 | Velsicol Chemical Corp | Cyclic prosphorus acid esters |
US3916017A (en) * | 1969-12-24 | 1975-10-28 | Ethyl Corp | Polycyclic compounds |
JPS4911226B1 (ja) * | 1970-06-24 | 1974-03-15 | ||
US3803270A (en) * | 1971-08-04 | 1974-04-09 | M Iliopulos | Halo-substituted bicyclo alpha-hydroxyalkyl phosphonic acid diesters |
US4035488A (en) * | 1971-09-30 | 1977-07-12 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticidal and acaricidal substituted phenyl thiophosphoric acid esters |
US4067972A (en) * | 1972-01-26 | 1978-01-10 | Ciba-Geigy Corporation | O-(Methyl or ethyl)-S-(propyl or butyl)-O-alkyl-(thio/sulfinyl/sulfonyl)-methylphenyl-thiophosphates |
US3821322A (en) * | 1972-09-08 | 1974-06-28 | Ethyl Corp | Polycyclic compounds |
US3943202A (en) * | 1972-11-03 | 1976-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | O-methyl/ethyl-s-propyl/butyl-o-phenyl thiophosphates and dithiophosphates having an ether group or the phenyl ring |
US3962105A (en) * | 1975-03-25 | 1976-06-08 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions |
US4028258A (en) * | 1975-12-03 | 1977-06-07 | Texaco Inc. | Alkylene oxide adducts of phosphosulfurized N-(hydroxyalkyl) alkenylsuccinimides |
DE2556961A1 (de) * | 1975-12-18 | 1977-06-30 | Bayer Ag | O-alkyl-o-phenylthionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
US4123526A (en) * | 1975-12-24 | 1978-10-31 | Stauffer Chemical Company | Thionophosphate insecticide activators |
-
1986
- 1986-07-11 US US06/884,685 patent/US4729840A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-16 IN IN335/DEL/87A patent/IN168375B/en unknown
- 1987-07-02 AU AU76434/87A patent/AU603819B2/en not_active Ceased
- 1987-07-02 EP EP87904481A patent/EP0321462B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-02 JP JP62504132A patent/JP2614882B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-02 WO PCT/US1987/001580 patent/WO1988000611A2/en active IP Right Grant
- 1987-07-02 AT AT87904481T patent/ATE87027T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-02 DE DE8787904481T patent/DE3784937T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-06 CA CA000541370A patent/CA1308727C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-07 MX MX7232A patent/MX163959B/es unknown
- 1987-07-09 ES ES8702015A patent/ES2010723A6/es not_active Expired
- 1987-07-09 ZA ZA875004A patent/ZA875004B/xx unknown
-
1993
- 1993-09-30 HK HK1027/93A patent/HK102793A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3023209A (en) * | 1957-03-08 | 1962-02-27 | Albert Ag Chem Werke | Thiolthionophosphoric esters and their production |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2010723A6 (es) | 1989-12-01 |
ATE87027T1 (de) | 1993-04-15 |
AU7643487A (en) | 1988-02-10 |
AU603819B2 (en) | 1990-11-29 |
IN168375B (ja) | 1991-03-23 |
ZA875004B (en) | 1988-01-14 |
HK102793A (en) | 1993-10-08 |
WO1988000611A3 (en) | 1988-03-24 |
US4729840A (en) | 1988-03-08 |
EP0321462A1 (en) | 1989-06-28 |
MX163959B (es) | 1992-07-06 |
EP0321462B1 (en) | 1993-03-17 |
WO1988000611A2 (en) | 1988-01-28 |
CA1308727C (en) | 1992-10-13 |
DE3784937T2 (de) | 1993-06-24 |
JP2614882B2 (ja) | 1997-05-28 |
DE3784937D1 (de) | 1993-04-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3502677A (en) | Nitrogen-containing and phosphorus-containing succinic derivatives | |
US3197405A (en) | Phosphorus-and nitrogen-containing compositions and process for preparing the same | |
AU598742B2 (en) | Sulfur-containing compositions for lubricants and asphalts | |
CA2032940C (en) | Metal free lubricants | |
AU684869B2 (en) | Metal free hydraulic fluid with amine salt | |
US3901932A (en) | Novel sulfur-containing organic phosphorus compounds and their production and use | |
JPH01503781A (ja) | リン‐,イオウ‐およびホウ素を含有する組成物,およびそれらを含有する潤滑剤および機能流体組成物 | |
JPH01501235A (ja) | イオウ含有化合物のリン含有誘導体および/または窒素含有誘導体,潤滑剤,燃料および機能流体組成物 | |
US3267033A (en) | Lubricating composition having desirable frictional characteristics | |
US5254272A (en) | Lubricant compositions with metal-free antiwear or load-carrying additives and amino succinate esters | |
JPH01503141A (ja) | 0,0‐ジアルキルジチオリン酸,およびノルボルニル反応物から誘導される潤滑剤および燃料添加剤 | |
AU611107B2 (en) | Sulfurized compositions and lubricants | |
US4208357A (en) | Process for preparing phosphorus and sulfur containing amides and thioamides | |
US4282171A (en) | Phosphorus and sulfur containing amides and thioamides | |
JPH01501234A (ja) | イオウ含有の潤滑剤および機能流体組成物 | |
EP0735129B1 (en) | Oil-soluble phosphorus- and nitrogen-containing additives | |
US4767552A (en) | Urazole compositions useful as additives for functional fluids | |
EP0201563B1 (en) | Aqueous systems containing amino sulfonic acid derivatives of carboxylic acids | |
JP2582389B2 (ja) | 潤滑剤および燃料のためのノルボルニル二量体エステルおよびポリエステル添加剤 | |
US3388191A (en) | Phosphate salt of reaction product of dicarboxylic acid, anhydride or ester and alkanolamine | |
JPH09165590A (ja) | ホウ素化エポキシド,カルボキシル可溶化剤,亜鉛塩およびカルシウム錯体を有する機能性流体 | |
US5015402A (en) | Basic metal dihydrocarbylphosphorodithioates | |
US2494332A (en) | Extreme pressure lubricants | |
AU693624B2 (en) | Oil soluble complexes of phosphorus-containing acids useful as lubricating oil additives | |
US4118330A (en) | Amine phosphate salts and phosphoramides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |