JPH01316370A - エチレンオキシドの製造方法 - Google Patents
エチレンオキシドの製造方法Info
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- JPH01316370A JPH01316370A JP1103621A JP10362189A JPH01316370A JP H01316370 A JPH01316370 A JP H01316370A JP 1103621 A JP1103621 A JP 1103621A JP 10362189 A JP10362189 A JP 10362189A JP H01316370 A JPH01316370 A JP H01316370A
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Classifications
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- B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
- B01J8/0285—Heating or cooling the reactor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
- C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
- C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
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-
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- B01J23/68—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/688—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with manganese, technetium or rhenium
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
崖呈上坐且■立■
本発明は、触媒粒子を含む反応帯域にエチレンと酸素と
のガス混合物を通して銀含有触媒の存在下でエチレンを
分子状酸素と反応させることによりエチレンオキシドを
製造する方法に関する。
のガス混合物を通して銀含有触媒の存在下でエチレンを
分子状酸素と反応させることによりエチレンオキシドを
製造する方法に関する。
従米勿肢亘
エチレンと酸素とをエチレンオキシドに変換する方法は
公知である。かかる変換は高発熱性であるので、反応帯
域から熱を除去するための手段が通常採用されねばなら
ないということが理解されよう６例えば、適当な反応器
は、冷却媒質が管と管との間の空間を流れるようになっ
ている多管型反応器である。それらの管は、適当な触媒
粒子が満たされる。エチレンと酸素は下向きにて該管を
流れ、エチレンオキシドは反応器の底部から除去される
。
公知である。かかる変換は高発熱性であるので、反応帯
域から熱を除去するための手段が通常採用されねばなら
ないということが理解されよう６例えば、適当な反応器
は、冷却媒質が管と管との間の空間を流れるようになっ
ている多管型反応器である。それらの管は、適当な触媒
粒子が満たされる。エチレンと酸素は下向きにて該管を
流れ、エチレンオキシドは反応器の底部から除去される
。
すべての（化学的）方法は常に一層大きな規模で行われ
る（頃向にある故だけでなく、成る方法はしだいに度を
増して用いられる故、−層大きな容量の装置に対する要
求が大きくなりつつある。特にエチレンと酸素の変換に
よるエチレンオキシドの合成に対する興味は増しつつあ
る。
る（頃向にある故だけでなく、成る方法はしだいに度を
増して用いられる故、−層大きな容量の装置に対する要
求が大きくなりつつある。特にエチレンと酸素の変換に
よるエチレンオキシドの合成に対する興味は増しつつあ
る。
ロ ＜”° しよ゛と° る１
しかしながら、上記の多管型反応器をスケールアンプし
てその容量を増大させることは効率にひどい悪影響を及
ぼし、特に反応器が高発熱性反応を実施するために用い
られる場合そうである。これらの高発熱性反応において
、反応速度の急激な増大（触媒の失活が伴い得る。）及
び／又は不所望な暴走的反応の発生の原因となる不所望
な程高い温度を避けるために、放出された熱は連続的に
除去されねばならない。発熱反応において連続的に熱を
除去するためには、管型反応器の場合、反応帯域を形成
する管は、比較的小さい横断面積を有して伝熱媒質が管
の外面の回りを循環するようにしなければならない。反
応帯域の横断面積が大きい場合は、該帯域の中央部は、
該帯域の外側にある伝熱媒質から離れすぎており、従っ
て不所望な温度上昇又は温度低下に遭遇する傾向にある
。
てその容量を増大させることは効率にひどい悪影響を及
ぼし、特に反応器が高発熱性反応を実施するために用い
られる場合そうである。これらの高発熱性反応において
、反応速度の急激な増大（触媒の失活が伴い得る。）及
び／又は不所望な暴走的反応の発生の原因となる不所望
な程高い温度を避けるために、放出された熱は連続的に
除去されねばならない。発熱反応において連続的に熱を
除去するためには、管型反応器の場合、反応帯域を形成
する管は、比較的小さい横断面積を有して伝熱媒質が管
の外面の回りを循環するようにしなければならない。反
応帯域の横断面積が大きい場合は、該帯域の中央部は、
該帯域の外側にある伝熱媒質から離れすぎており、従っ
て不所望な温度上昇又は温度低下に遭遇する傾向にある
。
それ故、管型反応器の容量の増大は、管の直径の増大よ
りむしろ管の数の増加により達成されるべきである。し
かしながら、必然的に大きな直径の反応容器に収容され
る多数の管を用いることはいくつかの問題が起こり、即
ち、第１に反応容器の全直径にわたって伝熱媒質を均一
に分配することが困難になり、第２に容管に対して流体
を均一に分配することが一層困難になる。容管に沿って
伝熱媒質を均一に分配することが、予定の構成成分を有
する反応生成物を得るために並びに温度差に因る管束に
おける応力を防ぐために必要とされる。
りむしろ管の数の増加により達成されるべきである。し
かしながら、必然的に大きな直径の反応容器に収容され
る多数の管を用いることはいくつかの問題が起こり、即
ち、第１に反応容器の全直径にわたって伝熱媒質を均一
に分配することが困難になり、第２に容管に対して流体
を均一に分配することが一層困難になる。容管に沿って
伝熱媒質を均一に分配することが、予定の構成成分を有
する反応生成物を得るために並びに温度差に因る管束に
おける応力を防ぐために必要とされる。
本発明の目的は、エチレンオキシドの接触的製造の如く
高発熱性反応を行うために適した管型反応器の容量を増
大する場合に遭遇する上記の問題点を解決することであ
る。
高発熱性反応を行うために適した管型反応器の容量を増
大する場合に遭遇する上記の問題点を解決することであ
る。
量 ° ｔ−めの
エチレンオキシドの接触的製造が、触媒床を含む反応器
中に１個又はそれ以上のラセン状に巻いた冷却管が設け
られている反応器において反応器を変換条件に維持する
ことにより非常に適当に行われ得る、ということが今般
見出された。
中に１個又はそれ以上のラセン状に巻いた冷却管が設け
られている反応器において反応器を変換条件に維持する
ことにより非常に適当に行われ得る、ということが今般
見出された。
発凱互作且盆王
この型の反応器を用いると、多管型反応器の容量を増大
する場合に遭遇する問題特に反応容器の全直径にわたる
伝熱媒質の均一な分配並びに管に沿った伝熱媒質の均一
な分配に関する問題が生じない。また、プロセスの面で
は一層高い伝熱度が得られ、非常に大きい直径の管シー
トを用いる必要がない、別の利点は、反応器の壁厚がプ
ロセス圧によって決まり、冷却媒質の圧力によって決ま
るのではない（何故なら、プロセス圧は通常冷却媒質の
圧力より低いからである。）ことである。
する場合に遭遇する問題特に反応容器の全直径にわたる
伝熱媒質の均一な分配並びに管に沿った伝熱媒質の均一
な分配に関する問題が生じない。また、プロセスの面で
は一層高い伝熱度が得られ、非常に大きい直径の管シー
トを用いる必要がない、別の利点は、反応器の壁厚がプ
ロセス圧によって決まり、冷却媒質の圧力によって決ま
るのではない（何故なら、プロセス圧は通常冷却媒質の
圧力より低いからである。）ことである。
ラセン状に巻いた冷却管は大きな膨張問題を生ぜず、こ
のことにより管と反応器の壁との間の温度差に対する反
応器の感受性が小さくなる。更に、触媒の装填及び取り
出しは、多管型反応器の場合よりもこの型の反応器の場
合の方が容易である。
のことにより管と反応器の壁との間の温度差に対する反
応器の感受性が小さくなる。更に、触媒の装填及び取り
出しは、多管型反応器の場合よりもこの型の反応器の場
合の方が容易である。
それ故、本発明の方法は、銀含有触媒の存在下でエチレ
ンを分子状酸素と反応させることによりエチレンオキシ
ドを製造する方法において、触媒粒子を含む反応帯域に
エチレンと酸素とのガス混合物を通す一方、各ラセン状
の形状物が１つ又はそれ以上のラセン部を含む１個又は
それ以上のラセン状の形状物を通じて反応帯域を流れる
冷却媒質により反応帯域から熱を除去する、ことを特徴
とする上記方法に関する。
ンを分子状酸素と反応させることによりエチレンオキシ
ドを製造する方法において、触媒粒子を含む反応帯域に
エチレンと酸素とのガス混合物を通す一方、各ラセン状
の形状物が１つ又はそれ以上のラセン部を含む１個又は
それ以上のラセン状の形状物を通じて反応帯域を流れる
冷却媒質により反応帯域から熱を除去する、ことを特徴
とする上記方法に関する。
冷却媒質をラセン状の形状にするために、ラセン状に巻
いた管又は管束が用いられる。好ましくは、円筒状の反
応容器が用いられ、１個又はそれ以上のラセン状に巻い
た管又は管束が該反応容器の中央軸線の回りに１つの同
心輪又は複数の同心輪になって設置され、しかも各管束
は実質的に同じ寸法の２個又はそれ以上のラセン状に巻
いた管を含む、かくして、冷却媒質は、各ラセン状の形
状物が１つ又はそれ以上のラセン部を含みかつ中央軸線
の回りに同心状に設置された１個又はそれ以上のラセン
状の形状物を通じて流れる。２個又はそれ以上の同心の
管又は管束が用いられ場合、隣接する二つの管又は管束
のラセン部のねじれ方向は好ましくは互いに反対方向に
ある。２個又はそれ以上の管束が用いられる場合、中央
管から一層離れた距離に設置される管束において一層多
い数のラセン状に巻いた管を用い、各音について実質的
に同じ長さを維持することが好ましい。
いた管又は管束が用いられる。好ましくは、円筒状の反
応容器が用いられ、１個又はそれ以上のラセン状に巻い
た管又は管束が該反応容器の中央軸線の回りに１つの同
心輪又は複数の同心輪になって設置され、しかも各管束
は実質的に同じ寸法の２個又はそれ以上のラセン状に巻
いた管を含む、かくして、冷却媒質は、各ラセン状の形
状物が１つ又はそれ以上のラセン部を含みかつ中央軸線
の回りに同心状に設置された１個又はそれ以上のラセン
状の形状物を通じて流れる。２個又はそれ以上の同心の
管又は管束が用いられ場合、隣接する二つの管又は管束
のラセン部のねじれ方向は好ましくは互いに反対方向に
ある。２個又はそれ以上の管束が用いられる場合、中央
管から一層離れた距離に設置される管束において一層多
い数のラセン状に巻いた管を用い、各音について実質的
に同じ長さを維持することが好ましい。
冷却媒質の流れがラセン状の形状になることにより、熱
交換器の表面／反応器の容量の比率は広い範囲にわたっ
て変えられることが可能になる。
交換器の表面／反応器の容量の比率は広い範囲にわたっ
て変えられることが可能になる。
管の直径並びに二つの層の管の眉間距離（軸線方向及び
半径方向の両方とも）は変えられ得る。冷却管の直径は
、適当には４〜５５−特にｌＯ〜３５−回の範囲で選ば
れる。管又は管束の隣接する二つの輪の間の距離（半径
方向の距離）は適当にはｌＯ〜５０−一特に１５〜２５
ｓ＋ｓの範囲で選ばれ、同心輪にある隣接する二つの蛇
管間の距離（軸線方向の距離）は適当には１０〜２００
ｓ−特に１０〜５０ｍｍの範囲で選ばれる。ラセン状に
巻いた管束により、半球状の管シートの設計を用いるこ
とが可能になり、斯くして適合性の劣る平らな管シート
の使用が避けられる。
半径方向の両方とも）は変えられ得る。冷却管の直径は
、適当には４〜５５−特にｌＯ〜３５−回の範囲で選ば
れる。管又は管束の隣接する二つの輪の間の距離（半径
方向の距離）は適当にはｌＯ〜５０−一特に１５〜２５
ｓ＋ｓの範囲で選ばれ、同心輪にある隣接する二つの蛇
管間の距離（軸線方向の距離）は適当には１０〜２００
ｓ−特に１０〜５０ｍｍの範囲で選ばれる。ラセン状に
巻いた管束により、半球状の管シートの設計を用いるこ
とが可能になり、斯くして適合性の劣る平らな管シート
の使用が避けられる。
熱交換管は、最適な温度分布が反応帯域において半径方
向にて達成されるように反応帯域に設置される。更に、
熱交換管の各群（例えば、同心輪）は別々の冷却流体の
出入口手段と連通され得、かくして熱交換管の他の群と
独立して操作されて反応帯域における温度分布に関して
最適な制御を達成することができる。
向にて達成されるように反応帯域に設置される。更に、
熱交換管の各群（例えば、同心輪）は別々の冷却流体の
出入口手段と連通され得、かくして熱交換管の他の群と
独立して操作されて反応帯域における温度分布に関して
最適な制御を達成することができる。
水又は炭化水素が、通常冷却媒質として用いられる。水
は、管内において少なくとも部分的に蒸発する。このこ
とにより、水蒸気を生成することによって反応帯域から
反応熱を除去することが可能になる。少なくとも１０個
の炭素原子を有する炭化水素例えばイソドデカンも好ま
しい、他の冷却媒質は、例えばビフェニル、熱油（ｊｈ
６ｒｍａｌｏｉｌｓ）及びケロシンである。
は、管内において少なくとも部分的に蒸発する。このこ
とにより、水蒸気を生成することによって反応帯域から
反応熱を除去することが可能になる。少なくとも１０個
の炭素原子を有する炭化水素例えばイソドデカンも好ま
しい、他の冷却媒質は、例えばビフェニル、熱油（ｊｈ
６ｒｍａｌｏｉｌｓ）及びケロシンである。
上記において言及される供給物は、主成分としてエチレ
ン及び酸素を含有する。加えて、該供給物は、エタン、
窒素及び極く少量のビニルクロライド（例えば、１〜１
０ｐｐｍ＋）を含有し得る。
ン及び酸素を含有する。加えて、該供給物は、エタン、
窒素及び極く少量のビニルクロライド（例えば、１〜１
０ｐｐｍ＋）を含有し得る。
本方法は、好ましくは２００〜２８５°Ｃの範囲の温度
、１〜６０バール絶対圧の範囲の全圧、２０００〜８０
００ｈ−’の範囲のガス時間空間速度にて実施される。
、１〜６０バール絶対圧の範囲の全圧、２０００〜８０
００ｈ−’の範囲のガス時間空間速度にて実施される。
エチレンオキシドの製造のために特に好ましいプロセス
条件は、２２０〜２６０℃の温度、５〜４０バール絶対
圧の圧力及び２５００〜６０００ｈ”の範囲のガス時間
空間速度である。
条件は、２２０〜２６０℃の温度、５〜４０バール絶対
圧の圧力及び２５００〜６０００ｈ”の範囲のガス時間
空間速度である。
ガス供給物において、エチレン／酸素のモル比は、好ま
しくは２：１ないし４：ｌである。
しくは２：１ないし４：ｌである。
エチレン及び酸素のエチレンオキシドへの反応のための
方法に用いられる銀含有触媒は、一般にアルファーアル
ミナ担体に担持されたものであり、また追加的にアルカ
リ金属（アルカリ金属酸化物）促進剤を含有し得る。銀
は、一般に触媒全体の重量を基準として計算して２〜２
５重量％の量にて存在する。アルカリ金属促進剤は、触
媒の総重量を基準として５０〜５０００ｐｐ＋ｉの量に
て存在し得る。セシウム促進剤が好ましいが、他のアル
カリ金属も同様に用いられ得る。
方法に用いられる銀含有触媒は、一般にアルファーアル
ミナ担体に担持されたものであり、また追加的にアルカ
リ金属（アルカリ金属酸化物）促進剤を含有し得る。銀
は、一般に触媒全体の重量を基準として計算して２〜２
５重量％の量にて存在する。アルカリ金属促進剤は、触
媒の総重量を基準として５０〜５０００ｐｐ＋ｉの量に
て存在し得る。セシウム促進剤が好ましいが、他のアル
カリ金属も同様に用いられ得る。
触媒は、好ましくは０．１〜１５−一特に０．５〜５１
の直径を有する球状、筒状又は裂片状粒子の形態にて本
方法に用いられる。触媒粒子は、当該技術で知られた種
々の方法例えば英国特許明細書第１，４２３，２５１号
に記載されている方法により製造され得る。
の直径を有する球状、筒状又は裂片状粒子の形態にて本
方法に用いられる。触媒粒子は、当該技術で知られた種
々の方法例えば英国特許明細書第１，４２３，２５１号
に記載されている方法により製造され得る。
本発明による方法はまた、促進剤としてアルカリ金属及
び他の＠量の元素例えばレニウムを含みかつ不活性担体
好ましくはアルファーアルミナ担体上に担持された恨触
媒を用いて実施され得る。
び他の＠量の元素例えばレニウムを含みかつ不活性担体
好ましくはアルファーアルミナ担体上に担持された恨触
媒を用いて実施され得る。
レニウムの量は、好ましくは触媒１ ｋｇ当たり０６０
１〜１５ミリモルのレニウム−層好ましくは触媒ｌ−当
たり０．２〜５ミリモルのレニウムの範囲である。アル
カリの量は、触媒１ｋｇ当たり１０〜３０００ｐｐｍ好
ましくは触媒１ｋｇ当たり５０〜１０００ｐｐ＋ｍの範
囲である。更に、触媒は、硫黄を含有し得る。
１〜１５ミリモルのレニウム−層好ましくは触媒ｌ−当
たり０．２〜５ミリモルのレニウムの範囲である。アル
カリの量は、触媒１ｋｇ当たり１０〜３０００ｐｐｍ好
ましくは触媒１ｋｇ当たり５０〜１０００ｐｐ＋ｍの範
囲である。更に、触媒は、硫黄を含有し得る。
アルファーアルミナ担体は０．０１〜１０ｎｆ／ｇ好ま
しくは０．０５〜５ポ／ｇ−層好ましくは０．１〜３
ｎｆ ／ Ｈの範囲の表面積を有し得る。 ＩＮの量は
、好ましくは触媒全体の重Ｍを基準として計算して２〜
２５重量％の範囲にある。
しくは０．０５〜５ポ／ｇ−層好ましくは０．１〜３
ｎｆ ／ Ｈの範囲の表面積を有し得る。 ＩＮの量は
、好ましくは触媒全体の重Ｍを基準として計算して２〜
２５重量％の範囲にある。
代理人の氏名 川原１）−穂
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）銀含有触媒の存在下でエチレンを分子状酸素と反
応させることによりエチレンオキシドを製造する方法に
おいて、 触媒粒子を含む反応帯域にエチレンと酸素とのガス混合
物を通す一方、各ラセン状の形状物が１つ又はそれ以上
のラセン部を含む１個又はそれ以上のラセン状の形状物
を通じて反応帯域を流れる冷却媒質により反応帯域から
熱を除去する、ことを特徴とする上記方法。（２）冷却
媒質が２個又はそれ以上の同心のラセン状の形状物を流
れる、請求項１記載の方法。 （３）隣接するラセン状の形状物のねじれ方向が互いに
反対方向にある、請求項２記載の方法。 （４）中央から一層離れた距離に設置されているラセン
状の形状物において一層多い数のラセン部が用いられて
いる、請求項２または３記載の方法。 （５）円筒状の反応容器を用い、かつ１個又はそれ以上
のラセン状に巻いた管又は管束が該反応容器の中央軸線
の回りに１つの同心輪又は複数の同心輪になって設置さ
れており、しかも各管束は実質的に同じ寸法の２個又は
それ以上のラセン状に巻いた管を含む、請求項１記載の
方法。 （６）２００〜２８５℃の範囲の温度、１〜６０バール
絶対圧の範囲の全圧及び２０００〜８０００ｈ＾−＾１
の範囲のガス時間空間速度にて行う、請求項１〜５のい
ずれか一つの項記載の方法。 （７）触媒全体の重量を基準として２〜２５重量％の銀
及び５０〜５０００ｐｐｍのアルカリ金属促進剤を含む
触媒を用いる、請求項１〜６のいずれか一つの項記載の
方法。 （８）アルカリ金属がセシウムである、請求項７記載の
方法。 （９）触媒１ｋｇを基準として２〜２５重量％の銀、０
．０１〜１５ミリモルのレニウム及び１０〜３０００ｐ
ｐｍのアルカリ金属を含む触媒を用いる、請求項１〜６
のいずれか一つの項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888810006A GB8810006D0 (en) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | Process for preparation of ethylene oxide |
| GB8810006 | 1988-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316370A true JPH01316370A (ja) | 1989-12-21 |
Family
ID=10635977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1103621A Pending JPH01316370A (ja) | 1988-04-27 | 1989-04-25 | エチレンオキシドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0339748B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01316370A (ja) |
| DE (1) | DE68902002T2 (ja) |
| GB (1) | GB8810006D0 (ja) |
Families Citing this family (29)
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|---|---|---|---|---|
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| DE102008014910A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-24 | Basf Se | Verwendung eines geträgerten edelmetallhaltigen Katalysators zur oxidativen Dehydrierung |
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| CN102459211B (zh) | 2009-06-09 | 2014-11-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 结构化催化剂床在制备环氧乙烷中的用途 |
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| IL84232A (en) * | 1986-10-31 | 1992-06-21 | Shell Int Research | Catalyst and process for the catalytic production of ethylene oxide |
| GB2204055B (en) * | 1987-04-29 | 1992-01-02 | Shell Int Research | Process for the preparation of hydrocarbons |
-
1988
- 1988-04-27 GB GB888810006A patent/GB8810006D0/en active Pending
-
1989
- 1989-04-25 JP JP1103621A patent/JPH01316370A/ja active Pending
- 1989-04-25 DE DE8989201070T patent/DE68902002T2/de not_active Revoked
- 1989-04-25 EP EP89201070A patent/EP0339748B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
| GB8810006D0 (en) | 1988-06-02 |
| EP0339748B1 (en) | 1992-07-08 |
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| EP0339748A2 (en) | 1989-11-02 |
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| EP0339748A3 (en) | 1989-11-23 |
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