JPH0131493B2 - - Google Patents

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JPH0131493B2
JPH0131493B2 JP56129474A JP12947481A JPH0131493B2 JP H0131493 B2 JPH0131493 B2 JP H0131493B2 JP 56129474 A JP56129474 A JP 56129474A JP 12947481 A JP12947481 A JP 12947481A JP H0131493 B2 JPH0131493 B2 JP H0131493B2
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compound
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Kuraatsu Udo
Shutetsutaa Ieruku
Haintsu Byutsuheru Karuru
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Bayer AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な３，３―ジメチル―１―フル
オロ―１―フエノキシ―２―ブタノン及び２―ブ
タノールおよびそれらの製造法に関する。 或る種の３，３―ジメチル―１―ハロゲノ―フ
エノキシ―２―ブタノン、例えば１―ブロモ（ク
ロロ）―３，３―ジメチル―１―フエノキシ―２
―ブタノンが植物保護剤調製のための興味ある中
間体生成物であることは既に開示されている（ド
イツ特許公開公報第2201063号及び同第2326156号
参照）。対応する１―フルオロ誘導体は今まで文
献に記載されていない。 本発明は新規化合物として、一般式 式中、Ａはケト基またはCH（OH）基をあらわ
し、 Ｙはハロゲン又はフエニルを表わす、 の３，３―ジメチル―１―フルオロ―１―フエノ
キシ―２―ブタノン類又は２―ブタノール類を提
供する。 本発明は、また一般式 （式中、Halは塩素または臭素をあらわす）のハ
ロゲノケトンを、式 式中、Ｙはハロゲン又はフエニルを表わす、の
フエノールと、希釈剤の存在下および酸結合剤の
存在下に反応させ、そして所要に応じ、生成し
た、式 式中、Ｙは上記の意味を有す のケト誘導体を還元すること、から成る式（）
の３，３―ジメチル―１―フルオロ―１―フエノ
キシ―２―ブタノンまたは２―ブタノールの製造
法を提供する。 式（）の化合物は殺菌作用を有する植物保護
活性化合物の調製用中間体として興味ある生成物
である。 それらは、ドイツ特許公開公報第2201063号及
び同第2325156号により知られ、そして置換基Ｙ
としてハロゲン化剤に対し敏感な基（例えばアル
ケニル、アルキニル、アルキルチオ、アルキルカ
ルボニル及びアルコキシカルボニル）または電子
供与体として核へのハロゲン導入を容易ならしめ
る基（例えばアルコキシ、アミノ、及びモノ―ま
たはジ―アルキルアミノ）を含有する植物保護剤
を、上記公開公報により知られている対応する臭
化物及び塩化物を用いるよりも一層具合よく製造
することを可能ならしめる。 式（）は、本発明による３，３―ジメチル―
１―フルオロ―１―フエノキシ―２―ブタノン及
び２―ブタノールの一般的定義を与える。この式
においてＹはハロゲン又はフエニルを表わす。特
に好ましい式（）の化合物は、Ｙが弗素、塩
素、臭素又はフエニルを表わす化合物である。後
述する製造実施例中に挙げる化合物に加えて、次
の式（）の化合物が挙げられる：
【表】 もし、例えば１―ブロモ―３，３―ジメチル―
１―フルオロ―２―ブタノンと４―クロロフエノ
ールを出発原料として用いるとすれば、反応工程
は次式によつてあらわすことができる： もし、例えば１―（４―クロロフエノキシ）―
３，３―ジメチル―１―フルオロ―２―ブタノン
とナトリウム水素化硼素を出発原料として用いる
とすれば反応工程は次式によつてあらわすことが
できる： 本発明方法を実施するため出発原料として必要
な式（）のハロゲノケトンは今まで文献には記
載されていなかつた；しかしそれらはドイツ特許
出願P2937595号（1979年９月18日）における一
つの主題である；それらは公知の、式 （Cl）Br−CH2−CO−Ｃ（CH3）3 () の１―ブロモ（クロロ）―３，３―ジメチル―２
―ブタノンにおける臭素または塩素を常法により
弗素で置きかえ、そして生成した、式 Ｆ−CH2−CO−Ｃ（CH3）3 () の３，３―ジメチル―１―フルオロ―２―ブタノ
ンにおける２個の活性水素原子の１個を常法によ
り臭素または塩素で置きかえることによつて得ら
れる（後記製造実施例も参照）。 式（）は、これも本発明方法の出発原料とし
て必要なフエノールの一般的定義を与える。この
式において、Ｙは好ましくは既に本発明による式
（）の化合物の記述中好ましいものとして与え
た意味を有する。 式（）のフエノールは有機化学において一般
に知られた化合物である。 本発明による反応において好ましい希釈剤は不
活性有機溶剤である。これらは好ましいものとし
て、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチル
イソブチルケトンの如きケトン；アセトニトリル
またはプロピオニトリルの如きニトリル；テトラ
ヒドロフランまたはジオキサンの如きエーテル；
エタノールまたはイソプロパノールの如きアルコ
ール；ベンゼンの如き芳香族炭化水素；及びジメ
チルホルムアミドを包含する。 本発明による反応は酸結合剤の存在下に行なわ
れる。例えば炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム
の如きアルカリ金属炭酸塩、例えば水酸化ナトリ
ウムの如きアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
アルコレート、または例えばトリエチルアミンの
如き低級三級アルキルアミンのような普通使用さ
れている無機のまたは有機の酸結合剤はいずれも
添加することができる。 反応温度は本発明方法を行なうに当り相当広い
範囲で変えることができる、一般に反応は0゜〜
140℃、好ましくは20゜〜100℃で行なわれる。 本発明方法を実施するには当モル量が好ましく
用いられる；しかし式（）のフエノール及び酸
結合剤を過剰に用いることもできる。式（）の
化合物は常法によつて単離することができる。 本発明による還元は一般的常法で実施すること
ができ、例えばハイドライド錯体と、所要に応じ
希釈剤の存在下に反応させ、或いは希釈剤の存在
下にアルミニウムイソプロピレートと反応させる
ことによつて行なわれる。 ハイドライド錯体を用いる場合、本発明の反応
に用いられる希釈剤は極性有機溶剤である。これ
らのなかには好ましいものとしてメタノール、エ
タノール、ブタノールまたはイソプロパノールの
如きアルコール、及びジエチルエーテルまたはテ
トラヒドロフランの如きエーテルがある。反応は
一般に0゜〜30℃、好ましくは0゜〜20℃で行なわれ
る。この反応において式（ａ）のケトン１モル
に対し水素化ナトリウムまたはリチウムアラネー
トの如きハイドライド錯体の約１モルが用いられ
る。生成した式（）の化合物を単離するには、
残渣を希釈酸中にとり、次に混合物をアルカリ性
にし、そして有機溶剤で抽出する。それから後の
仕上げ操作は常法によつて行なわれる。 もしアルミニウムイソプロピレートを用いるな
らば、本発明の反応に好ましい希釈剤はイソプロ
パノールの如きアルコールまたはベンゼンの如き
不活性の炭化水素である。反応温度はこの場合も
また相当広い範囲で変えることができ、一般に
20゜〜120℃、好ましくは50゜〜100℃で反応が行な
われる。反応の実施には、式（ａ）のケトン１
モル当り約１〜２モルのアルミニウムイソプロピ
レートが用いられる。生成した式（）の化合物
を単離するには、過剰の溶剤を減圧蒸留によつて
除き、そして生成したアルミニウム化合物を希薄
な硫酸または水酸化ナトリウム溶液で分解する。
それから後の仕上げ操作は常法に従つて、行なわ
れる。 既述した如く式（）の３，３―ジメチル―１
―フルオロ―１―フエノキシ―２―ブタノン及び
２―ブタノールは重要な中間体化合物である。式
（）の化合物を１，２，４―トリアゾールと溶
融物中で100゜〜200℃において反応させるか、ま
たは式（）の化合物を１，２，４―トリアゾー
ルまたはイミダゾールのアルカリ金属塩と、不活
性溶剤例えばアセトニトリル中で20゜―100℃にお
いて常法により反応させることによつて、それら
は容易に、一般式 （式中、Azは１，２，４―トリアゾール―１―
イル、１，２，４―トリアゾール―４―イルまた
はイミダゾール―１―イルをあらわし、そしてＡ
及びＹは上記の意味を有す） の１―アゾリル―３，３―ジメチル―１―フエノ
キシ―２―ブタノン及び２―ブタノールへと転換
され得る。式（）においてＡがCH（OH）基を
あらわす化合物はまた、先ず式（）の化合物を
上記のようにして式（）の１―アゾリル―３，
３―ジメチル―１―フエノキシ―２―ブタノンへ
と転換し、次にケト基を常法により還元すること
によつて得ることができる。 式（）の１―アゾリル―３，３―ジメチル―
１―フエノキシ―２―ブタノンは強力な殺菌特性
を有する（ドイツ特許出願公告第2201063号、ド
イツ特許公開公報第2324010号、同第2325156号及
び同第2333354号参照）。 本発明による式（）の化合物もまた、適当量
または適当濃度で施用されるとき殺菌活性をあら
わす。 製造実施例 実施例 １ アセトン50ml中の１―ブロモ―３，３―ジメチ
ル―１―フルオロ―２―ブタノン59.1ｇ（0.3モ
ル）を、４―クロロフエノール38.5ｇ（0.3モル）
及び炭酸カリウム42ｇ（0.3モル）へ徐々に滴加
し、その間に温度は45℃に上昇する。撹拌を１時
間続ける。次いで無機塩を過し、液を濃縮す
る。残渣を大きい減圧のもとに蒸留する。63ｇ
（理論の87％）の１―（４―クロロフエノキシ）
―３，３―ジメチル―１―フルオロ―２―ブタノ
ン、沸点97℃／0.13mmHg、が得られた。 前駆体の製造 臭素1.11Kgをエーテル3.5中モノフルオロピ
ナコリン810ｇ（6.86モル）の溶液に室温で徐々
に滴加する。反応は僅かに発熱である。最後の臭
素を添加した後臭素の色は速かに消失した。混合
物を次いで更に１時間撹拌し、それから一夜放置
する。水2000mlを注意深く添加した後、エーテル
相を分離し、150mlずつの水で５回洗滌し、次に
硫酸ナトリウム上で乾燥する。エーテル相を濃縮
した後、黄色液が残り、これを水流ポンプ減圧の
もとに分留する。1063.5ｇ（理論の78.8ｇ）の１
―ブロモ―３，３―ジメチル―１―フルオロ―２
―ブタノン、沸点53〜57℃／12mmHg、が得られ
た。 実施例 ２ １―（４―クロロフエノキシ）―３，３―ジメ
チル―１―フルオロ―２―ブタノン（実施例１）
24.2ｇ（0.1モル）をメタノール200mlに溶かし、
ナトリウム水素化硼素２ｇ（50ミリモル）を室温
で加える。混合物を次いで40℃で30分間撹拌し、
そして溶剤を減圧蒸留して濃縮し、残渣をクロロ
ホルムと水との間に分配する。有機相を分離し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。屈折率n20 D
が1.4959の１―（４―クロロフエノキシ）―３，
３―ジメチル―１―フルオロ―２―ブタノールを
殆ど定量的収量で得た。 実施例 ３ １―ブロモ―３，３―ジメチル―１―フルオロ
―２―ブタノンを４―フエニル―フエノールと、
実施例１に相当する方法で、反応させることによ
り、融点55℃の１―（４―ビフエニルオキシ）―
３，３―ジメチル―１―フルオロ―２―ブタノン
を得た。 第二次製品 参考例 ａ １―（４―クロロフエノキシ）―３，３―ジメ
チル―１―フルオロ―２―ブタノール（実施例
２）６ｇ（26ミリモル）とトリアゾール５ｇ（70
ミリモル）とを130℃に３時間加熱する。混合物
を冷却した後、半固体状の残渣を塩化メチレンと
水との間に分配し、有機相を分離して濃縮する。
残つた粗製の最終生成物をシリカ含有の短かいカ
ラムのクロマトグラフにかける。１―（４―クロ
ロフエノキシ）―３，３―ジメチル―１―（１，
２，４―トリアゾール―１―イル）―２―ブタノ
ール、融点114〜118℃、を61％収率で得た。 参考例 ｂ １―（４―クロロフエノキシ）―３，３―ジメ
チル―１―フルオロ―２―ブタノール（実施例
２）をイミダゾールと、参考例ａに相当する方法
で、反応させることにより、１―（４―クロロフ
エノキシ）―３，３―ジメチル―１―（イミダゾ
ール―１―イル）―２―ブタノール、融点130〜
140℃、を54％収率で得た。 参考例 ｃ １―（４―クロロフエノキシ）―３，３―ジメ
チル―１―フルオロ―２―ブタノン（実施例１）
を１，２，４―トリアゾールと、参考例ａに相当
する方法で、反応させることにより、１―（４―
クロロフエノキシ）３，３―ジメチル―１―
（１，２，４―トリアゾール―１―イル）―２―
ブタノン、融点74〜76℃、を51％収率で得た。 参考例 ｄ １―（４―クロロフエノキシ）―３，３―ジメ
チル―１―フルオロ―２―ブタノン（実施例１）
をイミダゾールと、参考例ａに相当する方法で、
反応させることにより、１―（４―クロロフエノ
キシ）―３，３―ジメチル―１―（イミダゾール
―１―イル）―２―ブタノン、融点94〜96℃、を
78.5％収率で得た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、Ａはケト基またはCH（OH）基をあらわ
    し、 Ｙはハロゲン又はフエニルを表わす、 の３，３―ジメチル―１―フルオロ―１―フエノ
    キシ―２―ブタノン類又は２―ブタノール類。 ２ 一般式 式中、Halは塩素または臭素をあらわすのハロ
    ゲノケトンを、式 式中、Ｙはハロゲン又はフエニルを表わす、 のフエノールと、希釈剤の存在下および酸結合剤
    の存在下に反応させ、そして所要に応じ、生成し
    た、式 式中、Ｙは上記の意味を有す のケト誘導体を還元することを特徴とする、 一般式 式中、ＡおよびＹの定義は上記に同じである、 の３，３―ジメチル―１―フルオロ―１―フエノ
    キシ―２―ブタノン類又は２―ブタノール類を製
    造する方法。 ３ 希釈剤が不活性の有機溶剤であることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 酸結合剤がアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
    属水酸化物、アルカリ金属アルコラートまたはタ
    ーシヤリーアルキルアミンであることを特徴とす
    る特許請求の範囲第２項または第３項記載の方
    法。 ５ 化合物（）と（）との間の反応を0゜〜
    140℃において行なうことを特徴とする特許請求
    の範囲第２〜４項のいずれかに記載の方法。 ６ 化合物（）と（）を等モル量で用いるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第２〜５項のいず
    れかに記載の方法。 ７ 化合物（ａ）を還元するときハイドライド
    錯体を用いて還元を行なうことを特徴とする特許
    請求の範囲第２〜６項のいずれかに記載の方法。 ８ ハイドライド錯体がナトリウム水素化硼素ま
    たはリチウムアラネートであることを特徴とする
    特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９ 還元をアルコール類及びエーテル類からえら
    ばれた溶剤中で行なうことを特徴とする特許請求
    の範囲第７または８項記載の方法。 １０ 還元を0゜〜30℃において行なうことを特徴
    とする特許請求の範囲第７〜９項のいずれかに記
    載の方法。 １１ 化合物（ａ）１モル当りハイドライド錯
    体の１モルを用いることを特徴とする特許請求の
    範囲第７〜１０項のいずれかに記載の方法。 １２ 化合物（ａ）を還元するときアルミニウ
    ムイソプロピレートを用いて還元を行なうことを
    特徴とする特許請求の範囲第２〜６項のいずれか
    に記載の方法。 １３ 還元をアルコール類及び不活性炭化水素か
    らえらばれた溶剤中で行なうことを特徴とする特
    許請求の範囲第１２項記載の方法。 １４ 還元を20゜〜120℃で行なうことを特徴とす
    る特許請求の範囲第１２また１３項記載の方法。 １５ 化合物（ａ）１モル当り１〜２モルのア
    ルミニウムイソプロピレートを用いることを特徴
    とする特許請求の範囲第１２〜１３項のいずれか
    に記載の方法。
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DE3827134A1 (de) * 1988-08-10 1990-03-15 Bayer Ag Substituierte triazolyl- bzw. imidazolyl-hydroxyalkyldioxolane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrobizide, oxiranyldioxolane, dioxolanylketone, oxiranylketone und (alpha)-halogenketone als zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung
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