JPH01313486A - β―アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカ―バメート誘導体、その製造方法およびそれを含有する殺菌剤 - Google Patents

β―アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカ―バメート誘導体、その製造方法およびそれを含有する殺菌剤

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JPH01313486A
JPH01313486A JP1101857A JP10185789A JPH01313486A JP H01313486 A JPH01313486 A JP H01313486A JP 1101857 A JP1101857 A JP 1101857A JP 10185789 A JP10185789 A JP 10185789A JP H01313486 A JPH01313486 A JP H01313486A
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Japan
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dithiocarbamate
alkoxycarbonylethyltin
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JP1101857A
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Youn Soo Sohn
孫蓮秀
Ok-Sang Jung
鄭玉相
Jin-Hui Kang
姜眞姫
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Korea Advanced Institute of Science and Technology KAIST
Korea Institute of Science and Technology KIST
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Korea Advanced Institute of Science and Technology KAIST
Korea Institute of Science and Technology KIST
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、β−アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカ
ーバメート誘導体、その製造方法およびそれを含有する
殺菌剤に関する。
（従来の技術および発明が解決しようとする課題） −Ｍに、ジチオカルバミン酸のマンガン、亜鉛または鉄
などの遷移金属塩は、多様な用途を有する既知の化合物
である。例えば、水酸化ナトリウムの存在下でジメチル
アミンを二硫化炭素と反応させてジメチルジチオカルバ
ミン酸ナトリウムを製造したのち、塩化亜鉛と反応させ
て得られる（下記反応式参照）ジメチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛塩は、農業用殺菌剤および天然ゴム、ＳＢＲ，
ＮＢＲ，ＥＰＤＭなどの合成ゴムの加硫促進剤として広
く利用されている。
また、米国特許第３．０８２，２２９号には、エチレン
ビス（ジチオカルバミン酸）の二価の金属塩からなる殺
菌剤（下記式参照）が提案されている。式中のＭは銅、
鉄、マンガンまたは亜鉛である。
一方、米国特許第３．８６９．４８６号によれば、エチ
レンビス（ジチオカルバミン酸ナトリウム塩）を酢酸で
中和したのち、塩化マンガンと反応させて得られる殺菌
剤として有用なエチレンビス（ジチオカルバミン酸マン
ガン塩）（下記式参照）が提案されている。
そのほかにも有機錫化合物、例えばジプチル錫フタレー
ト、ジプチル錫マレート、オクチル錫化合物などが、耐
熱性および耐候性を改善するためのポリ塩化ビニル用安
定剤として使用されている（ラバダイジェスト社線、ゴ
ム、プラスチック配合薬品、２２６頁）。
上記のとおり、各種ジチオカーバメートは野菜および果
樹に有用な殺菌剤として広く使用されており、有機錫化
合物はポリ塩化ビニル用安定剤としてイ吏用されている
。
しかし、全ての抗菌活性物質は長期間散布すると、これ
に対し耐性を示す新しい菌種が生まれてその殺菌効果が
徐々に低減すると共に、マンガン、亜鉛、鉄および銅な
どの重金属塩による環境汚染が甚だしくなるという問題
点がある。そこで本発明は、従来の殺菌剤が有する問題
点を補完解決し、かつ、殺菌力が強力でありながら環境
汚染を惹起しないような殺菌剤およびポリ塩化ビニル用
安定剤として有用なβ−アルコキシカルボニルエチル錫
ジチオカーバメート誘導体およびその製造方法を提供す
ることを目的とする。
［発明の構成］ （課題を解決するだめの手段） 本発明は、β−アルコキシカルボニルエチル錫誘導体が
哨乳動物に対する毒性が低いとともに、ポリ塩化ビニル
用安定剤の中間体として有用な化合物であること（ｐｏ
ｌｙｂｅｄｒｏｎ　５．８６３　（１９８６）　：Ｏｒ
ｇａｎｏｔｉｎ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ：Ｎｅｗ　Ｃｈ
ｅｍ　＆　　Ａｐｐｌｎ、、ＡＣ５１５７゜ｃｈａｐ　
９．１９７６　）　、さらに有機錫化合物は時間が経過
するとともに環境汚染に関係のない無害な二酸化錫化合
物に分解すること（Ｊ、　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ。
Ｃ：ｈｅｍ、Ｌｉｂｒａｒｙ　１６　Ｃｈａｐ　１０．
１９８５）　、に着目して本発明を完成したものである
。
本発明は、一般式（Ｉ）。
記 ［式中、Ｒは低級アルキル基を表し、ｘｌは式（ＩＴ）
： ＼ （ここでＲ１およびＲ２は水素原子または低級アルキル
基を表す）または式（ＩＩＩ）：を有する基を表し、Ｘ
２はハロゲン原子を表す。
ｎは１または２てあり、ｍは１．２または３であり、℃
はｘｌが式（ＩＩ　）のとき４−（ｍ＋ｎ）（ただし、
ｍ＋ｎは４以下である）であり、また℃はｘｌが式（Ｉ
ＩＩ）のとき３−（ｍ＋ｎ）（ただし、ｍは１である）
である］ で示されるβ−アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカ
ーバメート誘導体に関する。
また、本発明は一般式（ＩＶ）： （式中、Ｒ，Ｘ２およびｎは前記と同し意味を表す）で
示されるアルコキシカルボニルエチル錫ハライドと、 一般式（Ｖ）゛ ／ 一般式（Ｖ［）： （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同し意味を表し、Ｍは
アルカリ金属原子またはアンモニウム基を表す）で示さ
れるジチオカーバメートを、反応させることを特徴とす
る式（Ｉ）で示されるβ−アルコキシカルボニルエチル
錫ジチオカーバメート誘導体の製造方法に関する。
さらにまた本発明は、一般式（Ｉ）で示される化合物を
含有する殺菌剤に関する。前記Ｒ”、Ｒ２およびＲが表
す低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基
、プロピル基が挙げられる。また、ｘ２が表すハロゲン
原子としては、例えば塩素原子または臭素原子が挙げら
れる。
一般式（ＩＶ　）で示されるアルコキシカルボニルエチ
ル錫ハライドは、Ｊ、ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、ｃｃ、８０
３（１９７６）に記載の方法により、例えばメチルアク
リレートまたはエチルアクリレートを出発物質として金
属錫または塩化第一錫を塩化水素の存在下で反応（下記
反応式参照）させることにより製造することができる。
２ＲＯ−Ｃ−ＣＩ（＝ＣＨ２＋　５ｎＣ１２＋　２ＨＣ
１−−Ｕ 一般式（ＩＶ）で示されるアルコキシカルボニルエチル
錫クロリドとしては、アルコキシカルボニルエチル錫ト
リクロリドまたはビス（アルコキシカルボニルエチル）
錫ジクロリドが挙げられる。
−６式（Ｖ）で示されるジチオカルバミン酸金属塩は、
Ｊ、Ａｍ、　ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、５４．１１６３　
（１９３２］および米国特許第２．５０４．４０４号に
記載された方法により製造したもの、または市販のもの
を使用することができる。
このような−数式（ＩＶ）および（Ｖ）で示される化合
物は好ましくはアルコール中で反応させる。
アルコールとしてはメタノール、エタノール、またはメ
タノールとエタノールの混合物が好ましいが、これらの
なかでも−数式（Ｉ）で示される化合物の収率が最も高
いことからエタノールが特に好ましい。
この反応は、例えば−数式（ＩＶ）で示される化合物０
．０５〜０．５モルを溶解させたアルコール溶液に、理
論量の一般式（Ｖ）で示される化合物のアルコール溶液
を滴下して好ましくは撹拌しながら行う。この反応操作
は一般式（Ｖ）で示される化合物のアルコール溶液に、
−数式（ｒＶ）で示される化合物のアルコール溶液を滴
下する方法でもよい。
反応温度は一２０〜８０°Ｃが好ましく、１５〜３０℃
がさらに好ましい。
反応終了後、減圧下で溶媒を除去して白色または黄色の
一般式（Ｉ）で示される化合物の粗製品を得ることがで
きる。
この反応において副産物として生成する金属ハロゲン化
物、例えばハロゲン化ナトリウム、ハロゲン化カリウム
、ハロゲン化アンモニウム等を除去するために、生成物
を蒸留水および石油エーテル（１：　２）の混合溶媒中
で再結晶させることにより、より純度の高い一般式（Ｉ
）で示される化合物を得ることができる。なお、−数式
（ＩＶ）で示される化合物としてメトキシカルボニルエ
チル錦クロリドを用い、アルコールとしてエタノールを
用い、反応温度を６０〜７０℃、好ましくは６５℃に維
持すると、°メチルエステル基にエステル交換反応が起
こり最終的にβ−エトキシカルボニルエチル錫ジチオカ
ーバメートを得ることができる。
次に、本発明の理解を一層容易ならしめるために、メト
キシカルボニルエチル錫トリクロリド（−数式（ＩＶ）
の化合物）とジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム（
−数式（Ｖ）の化合物）を反応させて、β−メトキシカ
ルボニルエチル錫ジクロロジメチルジチオカーバメート
（−数式（Ｉ）の化合物）を得る反応を下記式に示す６
ＣＨζ 本発明のβ−アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカー
バメート誘導体は、殺菌剤として有用である。
β−アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカーバメート
誘導体を植物用殺菌剤として使用する場合は、例えば担
体、界面活性剤、分散剤または補助剤を配合して常法に
より、例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粒剤なとの
剤型に製剤した前記カーバメート誘導体を、対象となる
植物体の茎葉の部分に散布する方法で適用することがで
きる。殺菌剤としての前記カーバメート誘導体の有効成
分量は、対象となる植物体および病原菌の種類、被害の
程度等により異なるが、例えばリンゴ斑点落葉病菌に適
用する場合は、有効成分として０．１〜０．２％の薬液
濃度で用いる。
下記表に本発明のβ−メトキシカルボニルエチル錫クロ
ロエチレンビス（ジチオカーバメ−１〜）の各植物病菌
に対する抗菌活性試験の結果を示す。試験方法は、植物
病理実験法［日本植物防疫協会線、６８３頁、東京（１
９６２）］に準して行った。なお、比較例品として公知
の農園芸用殺菌剤であるエチレンビス（ジチオカルバミ
ン酸マンガン・亜鉛塩）を用いて同し試験を行った。
本発明のβ−アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカー
バメート誘導体はその他にもポリ塩化ビニル樹脂用安定
剤としても有用である。
（実施例） 以下、本発明による実施例を示し、詳細に説明するが、
本発明は特許請求の範囲をはずれない限り、次の□実施
例に限定されるものでないことばもちろんである。
実施例１ Ｓ １１］１ Ｉ β−メトキシカルボニルエチル錫トリクロリド３．１２
ｇ　（１０ｍｍｏりをエタノール８０　ｍ　１２に溶解
させたのち、これにエタノール８０＋ｎＪ２に溶解させ
たエチレンビス（ジチオカルバミン酸ナトリウム塩）（
３，６４ｇ、ｌｏｍｍｏ氾）溶液を、２０±２°Ｃて２
０分間にわたり滴下して反応させた。
反応溶液を１時間余り撹拌したのち、反応溶液が６０ｍ
Ｉ２になるまで減圧下で溶媒を蒸発させ、その後濾過し
た。次に蒸留水で３回洗浄したのち乾燥して上記式で示
される薄い黄色を帯びた固体のメトキシカルボニルエチ
ル錫クロロエチレンビス（ジチオカーバメ−１−）４．
３０ｇ　（収率９５％）を得た。
融点：１８５°Ｃ 水素核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）、　δ（
ｐｐｍ、；　　１．９（ｔ、２Ｈ１，２，６（ｔ、２Ｈ
）、３．３ｆＳ、３旧　、３．６Ｓ、４Ｈ）、１０．９
　（Ｓ、　２Ｈ）赤外線スペクトル（ＫＢｒ）ニジ（Ｃ
＝０）＝１７１１ｃｍ−’、　ｖ　（Ｃ−Ｎ）　＝　１
５２７ｃｍ−’実施例２ β−メトキシカルボニル錫トリクプロド３、　１２　ｇ
　（１０ｍｍｏｆｆ）をエタノール５０ｍＪ２に溶解さ
せたのち、これに蒸留水５０ｍｊ２に溶解させたエチレ
ンビス（ジチオカルバミン酸ナトリウム）（３，６４ｇ
、ｌＯｍｍｏＩ２）溶液を、２５°Ｃで２０分間にわた
り滴下したのち、１時間余り撹拌して反応させた。次に
この溶液を激しく撹拌しながら蒸留水１００ｍＪ２を添
加したのち濾過した。
濾過物を乾燥させて実施例１の化合物と同様な化合物４
．２ｏｇ（収率９３％）を得た。
実施例３ チルジチオカーバメートの１造 β−メトキシカルボニルエチル錫トリクロリド３．１２
ｇ　（１０ｍｍｏ氾）をエタノール８０　ｍ　Ｉ２に溶
解させたのち、これにエタノール８０ｍβに溶解させた
ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム塩（１，７ｇ、
１０ｍｍｏβ）溶液を、２３±２℃で１０分間にわたり
滴下して反応させた。次に、反応溶液を１時間余り撹拌
したのち、減圧下で溶媒を除去した。得られた固形物を
クロロホルム−石油エーテル混合溶媒中で再結晶して白
色の結晶性固体である上記式で示されるＢ−メトキシカ
ルボニルエチル錫ジクロロジメチルジチオカーバメート
３．６０ｇ　（収率９１％）を得た。
融点：１６６±１°Ｃ 水素核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣβ３）、δｔｐｐｍ
ｌ：　１’、９ｆｔ、２Ｈ）、３．０ｆｔ、２Ｈ）、３
．５（Ｓ、６Ｈ１，４，０（Ｓ、　３Ｈ）、 赤外線スペクトル（’ＫＢｒ）ニジ（ｃ＝ｏ）＝１６５
２ｃｍ−’、　ｖ　（Ｃ・＝Ｎ）　＝　１５４２１ｃｍ
−’実施例４ β−メトキシカルボニルエチル錫トリクロリド３、　１
２ｇ　（１０ｍｍｏＩ２）とジメチルジチオカルバミン
酸ナトリウム塩３．’５８ｇ　（２０ｍｍｏＩ；！、）
を用い、実施例３と同様にして薄い黄色の結晶性固体で
あるβ−メトキシカルボニルエチル錫クロロビス（ジメ
チルジチオカーバメート）４．２０ｇ（収率９０％）を
得た。
融点＝１１９±０，５℃ 水素核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ２３１．　　δ（
ｐｐｍｌ　：　２．３　ｆｔ、　２Ｈ１，２，７ｆｔ、
　２Ｈ１，３，４（Ｓ、　１２Ｈ）　、３．７０（Ｓ、
　３Ｈ１赤外線スペクトル（ＫＢｒ）：　ｖ　（Ｃ＝０
）＝１７２４ｃｍ−’、ｖ　（Ｃ−Ｎ）＝１５５６ｃｍ
−’ 実施例５ β−メトキシカルボニルエチル錫トリクロリド３．１２
ｇ　（１０ｍｍｏ氾）とジメチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム塩５．　３７ｇ　（３０ｍｍｏＩ２）を用い、
実施例３と同様にして橙色の結晶性固体であるβ−メト
キシカルボニルエチル錫トリス（ジメチルジチオカーバ
メート）　５ｇ　（収率９１％）を得た。
融点：１６９±０．５℃ 水素核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ２．１．δｉｐｐ
ｍ）：　２．６（ｍ、２Ｈ）、２．８（ｍ、２Ｈ）、３
．４（Ｓ、１８Ｈ１，３，７（８，３旧赤外線スペクト
ル（ＫＢｒ）：　ｖ　（Ｃ＝０）＝１７２７ｃｍ−’、
ｖ　ＣＣ・−・Ｎ）＝１５１７ｃｍ−’ 実施例６ チルジチオカーバメートの１造 β−メトキシカルボニルエチル錫トリクロリド３、　１
２ｇ　（１０ｍｍｏＩ２）とジエチルジチオカルバミン
酸ナトリウム塩２．　２５ｇ　（１０ｍｍｏＩ２）を用
い、実施例３と同様にして反応させて得たものをエタノ
ール中で再結晶して白色の結晶性固体であるβ−メトキ
シカルボニルエチル錫ジクロロジエチルジチオカーバメ
ート３．８ｇ　（収率９０％）を得た。
融点：８０．５±０．５°Ｃ 水素核磁気共鳴スペクトル（ＣＤ（１２３）、　δ（ｐ
ｐｍｌ　：１．４（ｔ、６Ｈ１，１，０ｆｔ、２Ｈ）、
２．９（ｔ、２Ｈ）、３．９（ｑ。
４Ｈ１、４，０（Ｓ、　３Ｈ１ 赤外線スペクトル（ＫＢｒ）ニジ（Ｃ＝Ｏ）＝１６５３
ｃｍ−’、　ｖ　（Ｃ−Ｎ）　＝　１５１２ｃｍ−’実
施例７ β−メトキシカルボニルエチル錫トリクロリド３、　１
２　ｇ　（１０ｍｍｏ、ｅ）とジエチルジチオカルバミ
ン酸ナトリウム塩４．５０ｇ　（２０ｍｍｏβ）を用い
、実施例３と同様にして反応させて薄い黄色の結晶性固
体であるβ−メトキシ力ルボニルエチル錫クロロビス（
ジメチルジチオカーバメート）５．５ｇ　（収率８７％
）を得た。
融点・８５．５±０．５°Ｃ 水素核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｆｆ３）、　δＦｐ
ｐｍｌ；　　１．３（ｔ、２Ｈ１，２，１（ｔ、２Ｈ）
、２．８（ｔ、、２Ｈ）、３．７Ｉｓ、　３Ｈ）、３．
８（ｑ、８Ｈ） 赤外線スペクトル（ＫＢｒ）ニジ（Ｃ＝０）＝１７３０
ｃｍ−’、　ｖ　（Ｃ−Ｎ）　＝１５１１ｃｍ−’実施
例８ β−メトキシカルボニルエチル錫トリクロリド３．１２
ｇとジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム塩６．７５
ｇを用い、実施例３と同様にして反応させて朱色の結晶
性固体であるβ−メトキシカルボニルエチル錫トリス（
ジエチルジチオカーバメート）５．５４（収率８７％）
を得た。
融点：１０９±１°Ｃ 水素核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣβ３）、δ（ｐｐｍ
ｌ　；　１．３　（ｔ、　１８Ｈ１，２，５ｆｔ、２Ｈ
）　、　２．９　（ｔ、２Ｈ１，３，７（Ｓ。
３Ｈ１，３，Ｏ（ｑ、　１２Ｈ１ 赤外線スペクトル（ＫＢｒ）ニジ（Ｃ＝Ｏ）＝１７３６
ｃｍ−’、　ｖ　（Ｃ−−Ｎ）　＝　１４９５ｃｍ−’
実施例９ ンビス　ジチオカーバメート　の製造 Ｉ ビス（β−メトキシカルボニルエチル）錫ジクロリド３
．　６４ｇ　（１０ｍｍｏｆ２）をエタノール１００ｍ
Ｉ２に溶解させたのち、これにエタノール１００ｍｊ２
に溶解させたエチレンビス（ジチオカルバミン酸ナトリ
ウム塩）（３，６４ｇ）溶液を、室温で２０分間にわた
り滴下して反応させた。次に、反応溶液を１時間余り撹
拌したのち、減圧下（１０〜２０ｍｍＨｇ）で反応溶液
が８０ｍ℃になるまで溶媒を蒸発させ、濾過した。？濾
過物を蒸留水で３回洗浄し、乾燥して不溶性の白色固体
であるビス（β−メトキシカルボニルエチル）錫エチレ
ンビス（ジチオカーバメート）４．４ｇ（収率８８％）
を得た。
融点・１４１±１°Ｃ 赤外線スペクトル（ＫＢｒ）　　・ν（Ｃ＝Ｏ）＝１７
１１ｃｍ−’、　ｖ　（Ｃ−Ｎ）　＝　１５０７ｃｍ−
’実施例１０ チルジチオカーバメートの１造 ≧ β−メトキシカルボニルエチル錫トリクロリド３、　１
２　ｇ　（ｌ　Ｏｍｍｏｆｆ）をエタノール８０ｍ℃に
溶解させたのち、これにエタノール８゜ｍＪ２に溶解さ
せたジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム塩（１，７
９ｇ、１０ｍｍｏ！２．）溶液を、室温で１０分間にわ
たり滴下して反応させた。次に、反応溶液を６３〜６４
°Ｃに維持しながら３時間撹拌した。その後、減圧下で
溶媒を除去して得られた固形物をクロロホルム−石油エ
ーテル混合溶媒中で再結晶して白色の結晶性固体である
β−エトキシカルボニルエチル錫ジクロロジメチルジチ
オカーバメート３．４ｇ　（収率８０％）を得た。
融点：１２２±１°Ｃ 水素核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ２ａ）、δ（ｐｐ
ｍｌ：　１．４［ｔ、３Ｈ）、１．９ｆｔ、２Ｈ）、２
．９ｆｔ、２Ｈ１，３，４（Ｓ。
６Ｈ１，４，４（ｑ、２Ｈ） 赤外線スペクトル（ＫＢｒ）ニジ（Ｃ＝Ｏ）＝１６４７
ｃｍ−’、ｖ　（Ｃ−Ｎ）　＝　１５３８ｃｍ−’［発
明の効果］ 本発明のβ−アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカー
バメート誘導体は、優れた殺菌作用を有する。
また、本発明の製造方法によれば、高収率で高純度のβ
−アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカーバメート誘
導体を得ることができる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは低級アルキル基を表し、Ｘ＾１は式（II）
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここでＲ＾１およびＲ＾２は水素原子または低級アル
    キル基を表す）または式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） を有する基を表し、Ｘ＾２はハロゲン原子を表す。 ｎは１または２であり、ｍは１、２または３であり、ｌ
    はＸ＾１が式（II）のとき４−（ｍ＋ｎ）（ただし、ｍ
    ＋ｎは４以下である）であり、またｌはＸ＾１が式（I
    II）のとき３−（ｍ＋ｎ）（ただし、ｍは１である）で
    ある］ で示されるβ−アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカ
    ーバメート誘導体。
  2. （２）一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ、Ｘ＾２およびｎは請求項１と同じ意味を表
    す）で示されるアルコキシカルボニルエチル錫ハライド
    と、 一般式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）または 一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は請求項１と同じ意味を表
    し、Ｍはアルカリ金属原子またはアンモニウム基を表す
    ）で示されるジチオカーバメートを反応させることを特
    徴とする請求項１記載の式（ I ）で示されるβ−アル
    コキシカルボニルエチル錫ジチオカーバメート誘導体の
    製造方法。
  3. （３）請求項１記載の式（ I ）で示されるβ−アルコ
    キシカルボニルエチル錫ジチオカーバメート誘導体を含
    有することを特徴とする殺菌剤。
JP1101857A 1988-05-14 1989-04-24 β―アルコキシカルボニルエチル錫ジチオカ―バメート誘導体、その製造方法およびそれを含有する殺菌剤 Pending JPH01313486A (ja)

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Citations (4)

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