JPH01311122A - ポリエルテル粘度指数向上剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成潤滑剤組成物中で粘度指数向上剤として
用いるのに適した特定のポリエステル材料、及び該ポリ
エステルを含有する合成潤滑剤に関する。更に詳細に述
べると、本発明は二量化脂肪酸とα炭素原子上に水素原
子のないグリコール(ヒンダードグリコール)とに基づ
くポリエステル、及び合成エステル潤滑剤中における粘
度指数向上剤としての該ポリエステルの用途に関する。
用いるのに適した特定のポリエステル材料、及び該ポリ
エステルを含有する合成潤滑剤に関する。更に詳細に述
べると、本発明は二量化脂肪酸とα炭素原子上に水素原
子のないグリコール(ヒンダードグリコール)とに基づ
くポリエステル、及び合成エステル潤滑剤中における粘
度指数向上剤としての該ポリエステルの用途に関する。
合成エステルmWI剤の粘度は高温において非常に減少
する傾向がある。潤滑剤組成物は広い範囲の温度にさら
されるので、その粘度は液体の′a度変化に対してほん
の少ししか変化しないことが望ましい。液体の粘度変化
に対する抵抗性を潤滑剤の粘度指数(vr)という。V
lは古典的には、ディージ(oean)及びデイビス(
Davis )により、Ind。
する傾向がある。潤滑剤組成物は広い範囲の温度にさら
されるので、その粘度は液体の′a度変化に対してほん
の少ししか変化しないことが望ましい。液体の粘度変化
に対する抵抗性を潤滑剤の粘度指数(vr)という。V
lは古典的には、ディージ(oean)及びデイビス(
Davis )により、Ind。
[ng、Chcm、第32巻、104頁(1940年)
に記載された方法により決定される。今日では慣習的に
、40°及び100℃における粘度を測定し、それを動
粘度に関してセンチストークス(C8t)を用いていル
ASTH−D−2270乃至2214記載の表で換算L
rVI値を決定している。Vlが大きくなるにつれて、
潤滑剤はより理想的、即ら潤滑剤が低温において粘稠に
なりかつ高温において低粘化することに対する抵抗が大
きくなる。粘度指数向上効果を有Mる増粘剤を潤滑剤に
添加することが一般に知られている。
に記載された方法により決定される。今日では慣習的に
、40°及び100℃における粘度を測定し、それを動
粘度に関してセンチストークス(C8t)を用いていル
ASTH−D−2270乃至2214記載の表で換算L
rVI値を決定している。Vlが大きくなるにつれて、
潤滑剤はより理想的、即ら潤滑剤が低温において粘稠に
なりかつ高温において低粘化することに対する抵抗が大
きくなる。粘度指数向上効果を有Mる増粘剤を潤滑剤に
添加することが一般に知られている。
潤滑剤のもう一つの重要な特徴は、低温における挙動で
あり、特に流動点と曇り点は重要なパラメーターである
。前者は流動が不可能となる温度でASTH−D−97
に詳しく記載されており、一方曇り点、即ち濁りが認め
られ始める温度はASTH−D−2500に記載されて
いる。
あり、特に流動点と曇り点は重要なパラメーターである
。前者は流動が不可能となる温度でASTH−D−97
に詳しく記載されており、一方曇り点、即ち濁りが認め
られ始める温度はASTH−D−2500に記載されて
いる。
酸化安定性、金属に対する腐蝕性、及びシーリングの膨
張のような他の要素もまた明らかに実用上重要なパラメ
ーターである。
張のような他の要素もまた明らかに実用上重要なパラメ
ーターである。
粘度、低温特性、酸化安定性、腐蝕性特に関して良好な
特性を示す満足のいく潤滑剤を開発することは一つの課
題であった。
特性を示す満足のいく潤滑剤を開発することは一つの課
題であった。
米国特許明細山第3.472.775月[エメリー イ
ンダストリ([:113rvInduSjrV)社]に
は、ポリエステル粘度向上剤を含有する合成エステルn
滑剤の製造が記載されており、この粘度向上剤は長鎖ジ
カルボン酸、特に重合させた不飽和脂肪酸とグリコール
、特にネオペンチルグリコールのようなヒンダードグリ
コールとのエステル化により製造されている。酸の製造
後には過剰の酸が含まれているが、グリシジルエステル
で処理して除去された。これらのポリエステル粘度向上
剤の酸価は1.0よりも十分に低かったが、ヒトOキシ
ル価は通常的20であった。開示されたlII滑剤の粘
度指数と低温特性は満足のいくものであったが、前者に
ついては傑出したものではなく、ざらに改良することが
必要であった。また、加水分解及び酸化に対重る安定性
をざらに改良しそして金属に対する腐蝕性を改良するこ
と(特に銅については改良できる余地があった)が望ま
れた。本発明によれば、これらの特性の少なくとも一つ
は大幅に改良される。
ンダストリ([:113rvInduSjrV)社]に
は、ポリエステル粘度向上剤を含有する合成エステルn
滑剤の製造が記載されており、この粘度向上剤は長鎖ジ
カルボン酸、特に重合させた不飽和脂肪酸とグリコール
、特にネオペンチルグリコールのようなヒンダードグリ
コールとのエステル化により製造されている。酸の製造
後には過剰の酸が含まれているが、グリシジルエステル
で処理して除去された。これらのポリエステル粘度向上
剤の酸価は1.0よりも十分に低かったが、ヒトOキシ
ル価は通常的20であった。開示されたlII滑剤の粘
度指数と低温特性は満足のいくものであったが、前者に
ついては傑出したものではなく、ざらに改良することが
必要であった。また、加水分解及び酸化に対重る安定性
をざらに改良しそして金属に対する腐蝕性を改良するこ
と(特に銅については改良できる余地があった)が望ま
れた。本発明によれば、これらの特性の少なくとも一つ
は大幅に改良される。
金属に対する腐蝕性は特に酸度に原因があるとされてき
た。それが過去においてポリエステルの残留酸度の効果
的な除去に重点が置かれてきた理由である。この理由の
ために、グリシジルエステルの添加及び反応を含む潤滑
剤材料の脱酸方法が開発されてきた。この方法は特に米
国特許明細書第3,472,775号、第3,649,
570号及び第3、585.138号に開示されている
。
た。それが過去においてポリエステルの残留酸度の効果
的な除去に重点が置かれてきた理由である。この理由の
ために、グリシジルエステルの添加及び反応を含む潤滑
剤材料の脱酸方法が開発されてきた。この方法は特に米
国特許明細書第3,472,775号、第3,649,
570号及び第3、585.138号に開示されている
。
二重化脂肪酸、α位に水素のないグリコール及び連鎖停
止剤としてのC3−CI2モノアルコールを基にしたヒ
ドロキシル基とカルボキシルほぼ等m含むポリエステル
がFA重な新規安定化合物であることが判明した。この
ポリエステルは、特に100℃において、5.O cS
t未満、好ましくは4、Ocst未満の粘度を有する特
定の潤滑剤基剤に対1°る優れた粘度向上剤である。更
にこのポリエステルは、DIN 51382に記載のカ
ート オーパン テスト装置(にurt 0rbahn
testriv>による試験を行った時に非常に剪断
安定性がよいことが判明した。従ってこのポリエステル
は剪断安定性も同時によいiIi滑剤組成物をもたらし
、このような組成物は従来のポリメタクリレート類より
もはるかに優れている。潤滑剤基剤は合成潤滑剤である
のが好ましく、特に合成エステルであるのがより好まし
い。低粘度合成潤滑剤基剤と本発明のポリエステル粘度
指数向上剤(高い粘度を有する)とを配合して得られた
潤滑剤組成物は典型的には200より十分に高い、さら
には300までの粘度指数を示し、それと共に良好な低
温特性、良好な酸化安定性、低金属腐蝕性等が得られた
。潤滑剤基剤は1種類のエステル(又はエステル混合物
)が好ましく、低粘度潤滑剤と本発明の粘度指数向上剤
との広範な配合物は模で示すようにVlの増加に対して
驚く程高い応答を示す。
止剤としてのC3−CI2モノアルコールを基にしたヒ
ドロキシル基とカルボキシルほぼ等m含むポリエステル
がFA重な新規安定化合物であることが判明した。この
ポリエステルは、特に100℃において、5.O cS
t未満、好ましくは4、Ocst未満の粘度を有する特
定の潤滑剤基剤に対1°る優れた粘度向上剤である。更
にこのポリエステルは、DIN 51382に記載のカ
ート オーパン テスト装置(にurt 0rbahn
testriv>による試験を行った時に非常に剪断
安定性がよいことが判明した。従ってこのポリエステル
は剪断安定性も同時によいiIi滑剤組成物をもたらし
、このような組成物は従来のポリメタクリレート類より
もはるかに優れている。潤滑剤基剤は合成潤滑剤である
のが好ましく、特に合成エステルであるのがより好まし
い。低粘度合成潤滑剤基剤と本発明のポリエステル粘度
指数向上剤(高い粘度を有する)とを配合して得られた
潤滑剤組成物は典型的には200より十分に高い、さら
には300までの粘度指数を示し、それと共に良好な低
温特性、良好な酸化安定性、低金属腐蝕性等が得られた
。潤滑剤基剤は1種類のエステル(又はエステル混合物
)が好ましく、低粘度潤滑剤と本発明の粘度指数向上剤
との広範な配合物は模で示すようにVlの増加に対して
驚く程高い応答を示す。
本発明の好ましい実施態様においては、ポリエステルは
オレイン酸、リノール酸、リルン酸のようなCI8不飽
和脂肪酸を二聞化して単示体及び三量体を除去した後、
水素沃素価が10より低くなるまで水添して得た、36
個の炭素原子を含有するダイマー酸に基づく。
オレイン酸、リノール酸、リルン酸のようなCI8不飽
和脂肪酸を二聞化して単示体及び三量体を除去した後、
水素沃素価が10より低くなるまで水添して得た、36
個の炭素原子を含有するダイマー酸に基づく。
ポリエステルが基づくことのできるグリコールは5乃至
10個の炭素原子を有しかつα炭素原子に水素のついて
いないグリコール(ヒンダードグリコール)である。ネ
オペンチルグリコール(2,2−ジメチルプロパンジオ
ール−1,3)が好ましいが、そのエチル同族体もまた
用いることができる。
10個の炭素原子を有しかつα炭素原子に水素のついて
いないグリコール(ヒンダードグリコール)である。ネ
オペンチルグリコール(2,2−ジメチルプロパンジオ
ール−1,3)が好ましいが、そのエチル同族体もまた
用いることができる。
また、2,2.4− トリメチルペンタンジオ−ルー1
.3のようなより障害の少ない(1ess hinde
red)グリコールもα炭素原子上に水素原子のないグ
リコールと共にではあるが用いることが可能である。
.3のようなより障害の少ない(1ess hinde
red)グリコールもα炭素原子上に水素原子のないグ
リコールと共にではあるが用いることが可能である。
モノアルコール連鎖停止剤はC3−Cpsのモノアルコ
ールであり、好ましくは第一ヒドロキシル基を有する脂
肪族C3−CIS七ノアノアルコールる。このアルコー
ルは枝分れ鎖及び/又は6乃至13個の炭素原子を持つ
ことが更に好ましい。好ましいアルコールはペンチル、
ヘプチル、及びオクチルアルコール類、2−エチルへキ
サノール−1,3,5,5−トリメチルへキサノール−
1、イソデシルアルコール、並びにイソトリデシルアル
コールである。
ールであり、好ましくは第一ヒドロキシル基を有する脂
肪族C3−CIS七ノアノアルコールる。このアルコー
ルは枝分れ鎖及び/又は6乃至13個の炭素原子を持つ
ことが更に好ましい。好ましいアルコールはペンチル、
ヘプチル、及びオクチルアルコール類、2−エチルへキ
サノール−1,3,5,5−トリメチルへキサノール−
1、イソデシルアルコール、並びにイソトリデシルアル
コールである。
ポリエステルは、カルボキシル
ル基がほぼ当mとなる所要量のダイマー酸、ヒンダード
グリコール、及びモノアルコールの反応混合物を加熱し
てエステル化し、そしてこの混合物を反応水が出ている
間加熱して調製する。p−トルエンスルホン酸、テトラ
ブチルチタネートのような有機金属化合物、又は有機錫
化合物などのエステル化触媒を添加すると、反応温度の
低下及び反応時間の縮小に関して効率的な操作を行う上
で有利である。
グリコール、及びモノアルコールの反応混合物を加熱し
てエステル化し、そしてこの混合物を反応水が出ている
間加熱して調製する。p−トルエンスルホン酸、テトラ
ブチルチタネートのような有機金属化合物、又は有機錫
化合物などのエステル化触媒を添加すると、反応温度の
低下及び反応時間の縮小に関して効率的な操作を行う上
で有利である。
ポリエステル用の反応混合物を調製する時、1当量のダ
イマー酸に対して10乃至70当m%のモノアルコール
及び90乃至30当m%のヒンダードグリコールを用い
ることが推奨できる。また、反応の間に成分、特にモノ
アルコールが逃げないようにするのが実施する上で良い
。選択された前記の当量%は通常、エステル化が酸価が
1.0より低くかつヒドロキシル価が10より低く、好
ましくは5より低くなるまで続けられた場合、200G
乃至12000の間の重量平均分子量を有するポリエス
テルをもたらす。低い酸価を有するポリエステルを得る
ためには、少なくとも化学伍論固のグリシジルエステル
を加え反応させるのが有用である。得られたエステルを
使用する前に所望によって触媒を除去する。
イマー酸に対して10乃至70当m%のモノアルコール
及び90乃至30当m%のヒンダードグリコールを用い
ることが推奨できる。また、反応の間に成分、特にモノ
アルコールが逃げないようにするのが実施する上で良い
。選択された前記の当量%は通常、エステル化が酸価が
1.0より低くかつヒドロキシル価が10より低く、好
ましくは5より低くなるまで続けられた場合、200G
乃至12000の間の重量平均分子量を有するポリエス
テルをもたらす。低い酸価を有するポリエステルを得る
ためには、少なくとも化学伍論固のグリシジルエステル
を加え反応させるのが有用である。得られたエステルを
使用する前に所望によって触媒を除去する。
本発明は、30乃至2%(W.W.)の本明細書で前述
した粘度向上剤としてのポリエステルと70乃至98%
(W.W.)の合成潤滑剤基剤と従来の添加剤とを含む
潤滑剤組成物を提供する。ポリニスデルの良は5乃至2
0%(W W )の間が好ましい。
した粘度向上剤としてのポリエステルと70乃至98%
(W.W.)の合成潤滑剤基剤と従来の添加剤とを含む
潤滑剤組成物を提供する。ポリニスデルの良は5乃至2
0%(W W )の間が好ましい。
合成潤滑剤基剤は一般に、1分子中に6乃至30個、好
ましくは12乃至24個の炭素原子を含有する飽和有機
化合物を含む。エステル類、特にモノ及びジエステルが
好ましい。例としては、Ce −C+on−Eノカルボ
ン酸の2−エチルヘキシルエステル、2−エチルへキシ
ル ドデカノエート、プロピレングリコール ジペラル
ゴネート、グリセロール トリーn−ヘプタノエート、
トリメチロールプロパン(THP) トリベラルゴネー
ト、ペンタエリトリトール テトラベラルゴネート、ジ
イソデシル アゼレート、ジイソデシル セバケート等
がある。各々のエステルの混合物もまた有利に用いるこ
とができる。完全にエステルベースの潤滑剤組成物は優
れた性能特性を有するので好ましい。
ましくは12乃至24個の炭素原子を含有する飽和有機
化合物を含む。エステル類、特にモノ及びジエステルが
好ましい。例としては、Ce −C+on−Eノカルボ
ン酸の2−エチルヘキシルエステル、2−エチルへキシ
ル ドデカノエート、プロピレングリコール ジペラル
ゴネート、グリセロール トリーn−ヘプタノエート、
トリメチロールプロパン(THP) トリベラルゴネー
ト、ペンタエリトリトール テトラベラルゴネート、ジ
イソデシル アゼレート、ジイソデシル セバケート等
がある。各々のエステルの混合物もまた有利に用いるこ
とができる。完全にエステルベースの潤滑剤組成物は優
れた性能特性を有するので好ましい。
低粘度エステル潤滑剤基剤を本発明のポリエステル粘度
指数向上剤と組み合わせた場合に粘度指数がかなりしか
も意外に増加させることができ、結果としてVIの大き
さの程度が200を越え、240を越すこともよくあり
、さらには300までのものが得られることは注目され
る。ポリエステル粘度向上剤とエステル潤滑剤基剤とを
含む全エステル組成物は任意には温度を80℃まで上げ
て、成分を混合することによって簡便に得ることができ
る。
指数向上剤と組み合わせた場合に粘度指数がかなりしか
も意外に増加させることができ、結果としてVIの大き
さの程度が200を越え、240を越すこともよくあり
、さらには300までのものが得られることは注目され
る。ポリエステル粘度向上剤とエステル潤滑剤基剤とを
含む全エステル組成物は任意には温度を80℃まで上げ
て、成分を混合することによって簡便に得ることができ
る。
各種のアルコール及びカルボン酸を段階的にエステル化
してかかる混合物を得ることも可能である。
してかかる混合物を得ることも可能である。
本発明の潤滑剤組成物中の従来の添加剤は抗酸化剤、耐
蝕添加剤、金属奪活剤、キニヂリン、リン酸トリクレジ
ルであり、全体として全組成物の5%以下のmで存在す
る。
蝕添加剤、金属奪活剤、キニヂリン、リン酸トリクレジ
ルであり、全体として全組成物の5%以下のmで存在す
る。
実施例1
下記の化合物から成る混合物的3200 gをオートク
レーブ中に仕込んで反応させてポリエステル粘度指数向
上剤を製造した。
レーブ中に仕込んで反応させてポリエステル粘度指数向
上剤を製造した。
2.4モルのダイマー酸[「ブリボール(Pr1pO1
)1009J 、オランダ、ゴー199%C36ジカル
ボン酸含有、水素ヨウ素化5] 1.6モルのネオペンチルグリコール 1.0Tニルの2−エチルへキサノール−1エステル化
は窒素雰囲気下、230℃で2−エチルヘキサノールの
環流下に0.05%(W、W、)のブトラブチルチタネ
ート触媒を装入して行った。230℃で2時間反応させ
た後、ざらに1モルの2−工チルヘキサノールを加えて
酸価が1.0よりも低い値になるまで減圧環流させた。
)1009J 、オランダ、ゴー199%C36ジカル
ボン酸含有、水素ヨウ素化5] 1.6モルのネオペンチルグリコール 1.0Tニルの2−エチルへキサノール−1エステル化
は窒素雰囲気下、230℃で2−エチルヘキサノールの
環流下に0.05%(W、W、)のブトラブチルチタネ
ート触媒を装入して行った。230℃で2時間反応させ
た後、ざらに1モルの2−工チルヘキサノールを加えて
酸価が1.0よりも低い値になるまで減圧環流させた。
その後、2.6%(W、W、)の合成C+o分岐鎖脂肪
酸のグリシジルエステルを加え、続いて減圧にして過剰
の2−エチルヘキサノールを蒸溜して除き酸価を0.0
6に減少させた。ヒドロキシル価4の得られたポリエス
テルは重量平均分子量が2100であると計ねされた。
酸のグリシジルエステルを加え、続いて減圧にして過剰
の2−エチルヘキサノールを蒸溜して除き酸価を0.0
6に減少させた。ヒドロキシル価4の得られたポリエス
テルは重量平均分子量が2100であると計ねされた。
粘度指数は181であった。
実施例2
下記の出発材料をオートクレーブに装入し、触媒として
0.05%(W、W、)のシュウ酸第−錫を加え実施例
1の手順に従ってポリエステル粘度指数向上剤を製造し
た。
0.05%(W、W、)のシュウ酸第−錫を加え実施例
1の手順に従ってポリエステル粘度指数向上剤を製造し
た。
8.5モルの上記ダイマーmrブリボール1009J、
8.5モルのネオペンチルグリコール 1.0モルの2−エチルへキサノール−1このようにし
て製造したポリエステルは酸化が0.09、ヒドロキシ
ル価が5であり、計算された更R平均分子吊は約590
0であった。粘度指数は粘度の値が高いために決定でき
なかった(理論的計算値は271)。
8.5モルのネオペンチルグリコール 1.0モルの2−エチルへキサノール−1このようにし
て製造したポリエステルは酸化が0.09、ヒドロキシ
ル価が5であり、計算された更R平均分子吊は約590
0であった。粘度指数は粘度の値が高いために決定でき
なかった(理論的計算値は271)。
実施例3及び4
実施例1及び2に従ってFJ mしたポリエステル粘度
指数向上剤を、直鎖C8及び直鎖C3−C10モノカル
ボン酸混合物(モル比60:40)で2−エチルへキサ
ノール−1をエステル化して得たエステル混合物から成
るエステル潤滑剤基剤に20℃で配合した。この潤滑剤
基剤と実施例1及び2のポリエステル粘度指数向上剤と
を86:14(実施例3)及び72 : 28 (実施
例4)の重重百分率で含む潤滑剤組成物をそれらの粘度
及び低温特性に関して既に述べた方法で試験した。その
結果を下の表に示す。
指数向上剤を、直鎖C8及び直鎖C3−C10モノカル
ボン酸混合物(モル比60:40)で2−エチルへキサ
ノール−1をエステル化して得たエステル混合物から成
るエステル潤滑剤基剤に20℃で配合した。この潤滑剤
基剤と実施例1及び2のポリエステル粘度指数向上剤と
を86:14(実施例3)及び72 : 28 (実施
例4)の重重百分率で含む潤滑剤組成物をそれらの粘度
及び低温特性に関して既に述べた方法で試験した。その
結果を下の表に示す。
実施例3 4.78 14.92 28
4 820 −60℃実施例4 4.6
4 15.96 236 1210
−60℃上記データから明らかなように、これ
らの潤滑剤組成物は非常に高い粘度指数と共に申越した
流動点及び良好な一40℃での粘度を有していた。
4 820 −60℃実施例4 4.6
4 15.96 236 1210
−60℃上記データから明らかなように、これ
らの潤滑剤組成物は非常に高い粘度指数と共に申越した
流動点及び良好な一40℃での粘度を有していた。
実施例5−50
実施例2のポリエステル粘度指数向上剤を数種のエステ
ル基剤と異なる百分率e混合し、それらの粘度指数を既
に述べた方法で決定した。結果を下記の表に示す。
ル基剤と異なる百分率e混合し、それらの粘度指数を既
に述べた方法で決定した。結果を下記の表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)二量化脂肪酸とα炭素原子に水素の無いグリコー
ルとに基づくポリエステルにして、C_3−C_1_2
のモノアルコール連鎖停止剤が存在すること、並びにほ
ぼ等量の酸及びアルコール基が存在することを特徴とす
るポリエステル。 (2)ダイマー酸が36個の炭素原子を含み、かつ10
未満の水添ヨウ素価を有することを特徴とする請求項1
記載のポリエステル。 (3)グリコールがネオペンチルグリコール(2,2−
ジメチルプロパンジオール−1,3)であることを特徴
とする請求項1又は請求項2記載のポリエステル。 (4)モノアルコールが分岐鎖C_3−C_1_0アル
カノールであることを特徴とする請求項1乃至請求項3
のいずれか1項記載のポリエステル。 (5)ポリエステルが0.5未満の酸化及び10未満、
好ましくは5未満のヒドロキシル価を有することを特徴
とする請求項1乃至請求項4のいずれか1項記載のポリ
エステル。(6)ポリエステルの重量平均分子量が20
00乃至12000の範囲にあることを特徴とする請求
項1乃至請求項5のいずれか1項記載のポリエステル。 (7)ポリエステルが1当量のダイマー酸当り10乃至
70当量%のモノアルコール及び90乃至30当量%の
グリコールから成ることを特徴とする請求項1乃至請求
項5のいずれか1項記載のポリエステル。 (8)請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のポ
リエステルを30乃至2%(W.W.)、及び100℃
において5.0センチストークス未満の粘度を有する合
成潤滑剤基剤を70乃至98%(W.W.)を、従来の
添加剤と共に含むことを特徴とする潤滑剤組成物。 (9)合成潤滑剤基剤が1分子中に6乃至30、好まし
くは12乃至24個の炭素原子を含むモノエステルであ
ることを特徴とする請求項8記載の潤滑剤組成物。 (10)合成潤滑剤基剤が飽和モノエステル又は飽和ジ
エステルであることを特徴とする請求項8又は請求項9
記載の潤滑剤組成物。
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---|---|---|---|---|
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KR101153768B1 (ko) * | 2004-03-29 | 2012-06-13 | 제온 코포레이션 | 블록 공중합체 및 그 제조 방법 |
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CN107652424B (zh) * | 2017-09-30 | 2020-08-04 | 广州米奇化工有限公司 | 二聚酸新戊二醇复合酯及其制备方法 |
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Family Cites Families (8)
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BE591161A (ja) * | 1958-07-10 | |||
FR1212222A (fr) * | 1959-05-15 | 1960-03-22 | Regie Autonome Transports | Dispositif permettant le passage automatique sans interruption de tension, d'une alimentation par redresseur à une alimentation par batterie et vice versa |
US3086044A (en) * | 1960-05-27 | 1963-04-16 | Cities Service Res & Dev Co | Method of preparing complex diesters of a dibasic acid with a diol and an excess of a monohydric alcohol |
US3194791A (en) * | 1962-02-23 | 1965-07-13 | Eastman Kodak Co | Tin salts catalysts for polyesterification process |
US3472775A (en) * | 1968-08-14 | 1969-10-14 | Emery Industries Inc | Synthetic ester lubricant base fluid containing a polyester thickener |
CA1280538C (en) * | 1986-05-15 | 1991-02-19 | William J. Mertz | Copolyester plasticizers for polyvinyl chloride |
US4689429A (en) * | 1986-08-07 | 1987-08-25 | National Distillers And Chemical Corporation | Liquid copolyester plasticizers derived from 1,4-butanediol and a dicarboxylic acid mixture |
-
1988
- 1988-03-18 EP EP88200519A patent/EP0335013B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-18 DE DE88200519T patent/DE3882130T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-18 AT AT88200519T patent/ATE91136T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-18 ES ES88200519T patent/ES2058231T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-13 PH PH38324A patent/PH26054A/en unknown
- 1989-03-15 CA CA000593789A patent/CA1337316C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 KR KR1019890003225A patent/KR890014618A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-03-17 US US07/324,821 patent/US5314634A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-17 JP JP1065781A patent/JPH0826127B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5780399A (en) * | 1995-02-10 | 1998-07-14 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Oil-soluble polyester, additive for lubricating oil, and lubricating oil composition |
EP0727455A3 (en) * | 1995-02-10 | 1998-12-09 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Oil-soluble polyester, additive for lubricating oil, and lubricating oil composition |
EP0727454A3 (en) * | 1995-02-10 | 1998-12-09 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Oil-soluble polyester, additive for lubricating oil, and lubricating oil composition |
JP2002275020A (ja) * | 2001-03-22 | 2002-09-25 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 油剤及びこれを含有する化粧料及び外用剤 |
JP2012511076A (ja) * | 2008-12-05 | 2012-05-17 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | ギヤ油添加剤 |
JP2016132722A (ja) * | 2015-01-19 | 2016-07-25 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
WO2016117378A1 (ja) * | 2015-01-19 | 2016-07-28 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
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KR890014618A (ko) | 1989-10-25 |
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