JPH01307437A - 安全でかつ高度な界面活性を有する脂質組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、極めて安全性が高く、かつ高度の浸透性及び
展着性等の界面活性作用を有する脂質系の組成物に関す
る。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題］現在、
食品、飼料、化粧品、トイレタリー製品、医薬品及び農
薬等の分野で用いられる安全性の高い界面活性剤として
は、グリセロ燐脂質（レシチン）及びその分別物、水素
添加物又は部分的な酵素処理物や、天然又は合成された
、グリセリン脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、蔗糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂
ｎＮ酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリ
セリン脂肪酸モノエステルの酒石酸、リンゴ酸、酢酸、
乳酸、コハク酸の誘導体、ポリグリセリン縮合リシルン
酸エステル、脂肪酸塩、ステアロイル−２−ラクチル酸
塩、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ジオクチルスルフォ
コハク酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、モノ及
びアシルフォスファチジン酸塩等が挙げられ、これらの
界面活性剤は比較的安全性の高いものとして各国で用い
られている。しかし、グリセロ燐脂質（レンチン）と脂
肪酸のモノ及びジグリセリド以外の界面活性剤は、１日
当たりの許容摂取量が定められ、また使用対象物も制限
されているものが多く、無制限な使用が認められていな
いのが各国の実態である。

また、大豆燐脂質（レシチン）をフォスフォリバーゼＡ
で処理して得られるモノアシルグリ・上口燐脂質、特に
リゾフォスファチジルコリンや、高純度の蔗糖モノ脂肪
酸エステル等は、安全で優れた界面活性能を有するが、
これらの界面活性剤は、浸透、湿潤及び展着などの作用
を十分に有するとはいえない。

また、特公昭５９−５１２４１号公報、米国特許第３，
３８８，９９９号明細書、デンマーク特許第１０１，６
４９号明細書、米国特許第３．６６１．７９５号明細書
及び同第３，５４９，３．８２号明細書には、界面活性
作用を有する種々の組成物が記載されているが、いずれ
の組成物も効果が不十分なものである。

また、公表特許公報昭６２−５０２８９１号には、（ａ
）少なくとも１種類の炭素数１４〜１８の脂肪酸、（ｂ
）グリセリンと炭素数１４〜１８の脂肪酸の少なくとも
１種類のモノグリセド、（Ｃ）炭素数１４〜１Ｂの脂肪
酸成分を含むリゾフォスファチジルコリン、及び任意成
分としテ（ｄ）薬物を含む、経口投与した物質の体内へ
の吸収を促進するための組成物が記載されている。そし
て、上記公表特許公報には、上記成分（ａ）、（ｂｌ及
び（Ｃ）を構成する脂肪酸として、パルミトレイン酸、
オレイン酸、リノール酸、リルン酸及び炭素数１４〜１
８の飽和脂肪酸が記載されている。

しかし、上記公表特許公報に記載の組成物は、後述の実
験例１に示す通り、界面活性作用が不十分なものである
。

従って、本発明の目的は、極めて安全性が高く、かつ高
度の浸透性及び展着性等の界面活性作用を有する脂質系
の組成物を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者は、種々検討した結果、フォスフォリバー−ｔ
ｉＡ−２によって部分分解されたグリセロ燐脂質と不飽
和脂肪酸のモノグリセリド及び／又は中鎖脂肪酸のモノ
グリセリドとからなる組成物が、安全性が高く、かつ強
力な界面活性作用を有し、しかも安価に得ることができ
ることを知見し、これらの組成物について先に出願を行
った（特願昭６２−２０７０９３号及び同６２−２４０
２０５号）。しかし、これらの組成物は、浸透作用及び
展着作用において必ずしも十分でなかった。

本発明者は、更に種々検討した結果、下記の脂質組成物
が本発明の前記目的を達成するものであることを見出し
、本発明に到達した。

即ち、本発明は、下記の脂質組成物を提供するものであ
る。

必須の構成成分として、 ■天然物に由来するグリセロフォスフォリピドを部分的
に脱アシル化した反応生成物であって、モノアシルグリ
セロフォスフォリピドを１０重量％以上含有し、実質的
にモノ及びジアシルグリセロフォスフォリビドからなる
混合物であるアシルグリセロフォスフォリピド、 ■炭素原子数１４〜２２の不飽和脂肪酸のモノグリセリ
ド又は上記不飽和脂肪酸と炭素原子数１４〜２２の飽和
脂肪酸との混合脂肪酸のモノグリセリドであって、沃素
価３０以上及びモノエステル含量４０重世％以上の脂肪
酸モノグリセリド、並びに ■−（１）炭素原子数１６〜２２の不飽和脂肪酸又は上
記不飽和脂肪酸と炭素原子数１４〜１８の飽和脂肪酸と
の混合物であって、沃素価が５０以上の脂肪酸及び■−
（２）炭素原子数１０〜１３の中鎖脂肪酸からなる群か
ら選ばれる一種以上の■脂肪酸を含有し、 上記成分［１］〜［３］の割合（重量比）は、■／■＝
１０／９０〜９０／１０ ■／■−２０／１００〜２５０／１００■／（■＋■）
−１０／１００〜２００／１００であり、かつ （■＋■）／■が４を超える場合は、 ■胆汁酸類及び／又は胆汁酸のアルカリ塩類を、成分（
■＋■＋■）の重量の５〜１００％含有する ことを特徴とする安全でかつ高度な界面活性を有する脂
質組成物。

以下、本発明の安全でかつ高度な界面活性を有する脂質
組成物について詳述する。

本発明の組成物の必須の構成成分の一つである■アシル
グリセロフォスフォリピドは、天然物に由来するグリセ
ロフォスフォリピドを部分的に脱アシル化した反応生成
物であって、モノアシルグリセロフォスフォリピドを１
０重量％以上含有し、実質的にモノ及びジアシルグリセ
ロフォスフォリビドからなる混合物であれば特に制限は
ないが、実用的には、油１種子から油脂を搾油する場合
に副生ずる、例えば大豆燐脂質やナタネ燐脂質のごとき
もの、或いは、卵黄、ピーナンッやコーンの胚などから
得られるジアシルグリセロフォスフォリピドを、硫酸、
燐酸等の酸を用いて部分的に加水分解するか、更に好ま
しくは微生物由来のフォスフォリパーゼＡ−１若しくは
パンクレアチン由来やヘビ毒由来のフォスフォリバーゼ
Ａ−２によって加水分解し、共存する脂肪酸及びトリグ
リセリド等の不純物をアセトン等で処理して除去するこ
とによって得られる、部分分解されたアシルグリセロフ
ォスフォリビド等が用いられる。

前記■アシルグリセロフォスフォリピドは、モノ又はジ
アシル基を持つ各種のフォスファチドの混合物であるこ
とが好ましい。即ち、フォスファチジルコリン、フォス
ファチジルエタノールアミン、フォスファチジルイノシ
トール、フォスファチジン酸及びフォスファチジルセリ
ン等のモノアシル体及びそれらのジアシル体の混合物で
あることが好ましい。

また、前記■アシルグリセロフォスフォリピドは、燐酸
基に結合する基（コリン、エタノールアミン等）が同一
なものの割合が７５重量％以下であるのが好ましい。含
水アルコール等の溶媒を用いたり、また他の常用される
手法によってこれらの脂質を分別し、燐酸基に結合する
基が同一なものの割合を７５重量％以上としたもの、例
えば、主としてモノアシルフォスファチジルコリンから
なるものやモノアシルフォスファチジルコリンとジアシ
ルフォスファチジルコリンとの混合物からなるものでは
、十分な効果が得られない場合がある。

前記■アシルグリセロフォスフォリピド中のモノアシル
体の比率は、モノアシル体とジアシル体との合計量に対
して１０重量％以上、好ましくは２５重量％以上である
のが良い。１０重量％未満では本発明の効果が得られ難
い。モノアシル体含量の上限は特にないが、８０重量％
以上としても大きな効果の向上は見られず、しがもモノ
アシル体含量が多いものは高価であるから、８０重里％
以上のものは不経済である。

本発明の前記■アシルグリセロフオスフォリピドの原料
として有用な燐脂質としては、例えば、大豆燐脂質、ナ
タネ燐脂質、卵黄燐脂質が挙げられるが、他の燐脂質等
も使用でき、又、フォスファチジルコリン以外の成分の
一部を欠くものであっても良い。

前記■アシルグリセロフォスフォリピドの分析法として
は多くの方法がある。即ち、シンレーヤークロマトグラ
フによって展開し各々のスボ、トに基づいて分析する方
法、ＴＬＣ−Ｆ　Ｉ　Ｄ分析機（イヤトロスキャン法）
による方法、高速液体クロマトグラフを利用する方法、
及びこれらの方法の組合せがある。

本発明の組成物の必須の構成成分の一つである■脂肪酸
モノグリセリドとしては、天然のものでも、また油脂を
リパーゼによって分解又はグリセロリシスしたものでも
、また化学的に合成したものでも良く、通常は、天然の
油脂由来の脂肪酸、脂肪酸の部分的水素添加物、蒸留又
は溶剤によって分別された脂肪酸等とグリセリンとから
化学的に合成されたものが用いられる。

前記■脂肪酸モノグリセリドは、グリセリンを構成する
炭素の１．３位グリセリドであっても、２位グリセリド
であっても良い。

前記■脂肪酸モノグリセリドは、炭素原子数１４〜２２
の不飽和脂肪酸のモノグリセリド又は上記不飽和脂肪酸
と炭素原子数１４〜２２の飽和脂肪酸との混合脂肪酸の
モノグリセリドであって、沃素価３０以上及びモノエス
テル含量４０重量％以上の脂肪酸モノグリセリドである
。この範囲を外れると本発明の効果を得難く、特に沃素
価が３０未満では浸透力が不足するので好ましくない。

前記■脂肪酸モノグリセリドとしては、モノエステル含
量が７０重量％以上のものが、安定・した効果が得られ
るので好ましく、特に蒸留モノグリセリドが適している
。

また、本発明の組成物の必須の構成成分の一つである■
脂肪酸としては、■＝（１）炭素原子数１６〜２２の不
飽和脂肪酸又は上記不飽和脂肪酸と炭素原子数１４〜１
８の飽和脂肪酸との混合物であって、沃素価が５０以上
の脂肪酸及び■−（２）炭素原子数１０〜１３の中鎖脂
肪酸からなる群から選ばれる一種以上が用いられる。

本発明の前記■脂肪酸として用いられる炭素原子数１６
〜２２の不飽和脂肪酸としては、パルミトレイン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リルン酸、アラキドン酸、エイ
コサペンクエン酸などが挙げられる。これら長鎖の不飽
和脂肪酸に炭素原子数１４〜１８の飽和脂肪酸を混合し
たものでもよいが、この場合、混合脂肪酸の沃素価は５
０以上であることが必要である。本発明の組成物中に長
鎖の飽和脂肪酸の量が多くなると、該組成物の水中への
ミセルとしての溶解性が悪化し、胆汁酸塩類等を添加し
ても溶解し難くなるので、好ましくない。

前記■−（１）脂肪酸の沃素価が大きい程、得られる本
発明の組成物の浸透力が増加し、沃素価が５０未満のも
のでは十分な効果が得られない。炭素原子数１４以下の
不飽和脂肪酸及び炭素原子数２３以上の脂肪酸は天然に
殆ど存在しない。

前記■−（２）の炭素原子数１０〜１３の中鎖脂肪酸も
本発明の前記■脂肪酸として有効であるが、炭素原子数
１４以上の飽和脂肪酸及び炭素原子数８以下の脂肪酸で
は本発明の目的である浸透力及び展着性能などの界面活
性が不十分となる。中鎖脂肪酸が主体である場合は、コ
コナツツヤシ油脂肪酸、パームカーネル油脂肪酸の様に
、炭素数１４以上の脂肪酸を少量含んだものでも差し支
えない。

本発明の組成物は、前記■アシルグリセロフォスフォリ
ピド、前記■脂肪酸モノグリセリド及び前記■脂肪酸の
３者間の含有割合が、重量比で■／■＝１０／９０〜９
０／１０ ■／■−２０／１００〜２５　Ｑ／１０　Ｑ　　・■／
（■＋■）＝１０／１００〜２００／１００好ましくは
、 ■／■−３０／７０〜８０／２０ ■／■＝３０／１００〜１７０／１００■／（■＋■）
−２５／１００〜１６０／１００である。

前記■アシルグリセロフォスフォリビドに対する前記■
脂肪酸モノグリセリドの重量比（■／■）が１０／９０
未満であると本発明の効果は不十分であり、９０／１０
超であると組成物の水溶性が低下するので好ましくない
。また、前記■脂肪酸モノグリセリドに対する前記■脂
肪酸の重量比（■／■）が２０／１００未満であると本
発明の効果は不十分であり、２５０／１００以上に脂肪
酸を加えても効果の向上は見られない上に、組放物の水
溶性が悪化するので好ましくない。また、前記■アンル
グリセロフォスフォリピドと前記■脂肪酸モノグリセリ
ドの合計量に対する前記■脂肪酸の重量比〔■／（■＋
■）〕が１０／１００未満であると本発明の効果は不十
分であり、また２００／１００超であると効果が良化し
ないばかりでなく、組成物の水溶性が悪化するので好ま
しくない。

本発明の組成物には、■胆汁酸類及び／又は胆汁酸のア
ルカリ塩類（以下、胆汁酸類等という）を、前記■アシ
ルグリセロフォスフォリピド、前記■脂肪酸モノグリセ
リド及び前記■脂肪酸の合計重量以下含有させることが
できる。

この■胆汁酸類等としては、哺乳類の胆汁酸類であれば
良く、好ましいものとしては、コール酸、デオキシコー
ル酸、ケノデオキシコール酸及びリトコール酸等の胆汁
酸から選ばれた１種又は２種以上の混合物、特に好まし
くは、これらの胆汁酸にタウリン及び／又はグリシンを
反応させた抱合胆汁酸、或いはこれらの胆汁酸類のアル
カリ金属塩が挙げられる。

前記■胆汁酸類等を添加すると、前記■アシルグリセロ
フォスフォリピド中のモノアシルグリセロフォスフォリ
ビド含量が相対的に少ない場合でも、前記■脂肪酸モノ
グリセリド及び前記■脂肪酸を安定的に可溶化できる。

また、本発明の組成物において、前記■アシルグリセロ
フォスフォリピド中のモノアシルグリセロフォスフォリ
ピド含量が少ない場合及び前記■脂肪酸モノグリセリド
中のモノグリセリド含量が少ない場合には、前記■胆汁
酸類等を添加することが好ましい。

特に、前記■アシルグリセロフォスフォリビドに対する
前記■脂肪酸モノグリセリドと前記■脂肪酸の合計の重
量比〔（■±■）／■〕がある限度を超えると、前記■
胆汁酸類等の様な可溶化剤の添加が必須となる。その限
度は組成物の構成によって若干の差があるが、概ね（■
＋■）／■で４以上である。

前記■胆汁酸類等を添加する場合、添加量の上限は特に
ないが、前記■アシルグリセロフォスフオリピド、前記
■脂肪酸モノグリセリド及び前記■脂肪酸の合計重量以
上添加しても効果が向上しないので、この程度が経済的
に見て上限である。

一方、下限は、前記■アシルグリセロフォスフォリビド
及び前記■脂肪酸の合計重量の５重量％以上で効果が認
められる。

前記■胆汁酸類等を添加することによる組成物の界面活
性作用の変化は、表面張力低下作用及び接触角について
は殆ど見られない、キャンパスディスク法による浸透時
間については短縮される傾向があるが、前記■胆汁酸類
等を前記の■、■及び■成分の合計重量の５０重重量以
上添加してもその変化は僅かになる。

本発明の組成物は、例えば以下の如くして製造すること
ができる。

（１）脂肪酸モノグリセリド及び脂肪酸の量が比較的多
い場合は、脂肪酸モノグリセリ］゛と脂肪酸に、アシル
グリセロフォスフォリピドを加え、更に胆汁酸類等を用
いる場合にはこれをアシルクリセロフォスフォリピドと
共に加え、これらを加熱相溶して、本発明の組成物を得
る。

（２）アシルグリセロフォスフォリピドの量がＩ１１対
的に多い場合、及びアシルグリセロフォスフォリピド中
のモノアシルグリセロフォスフォリピドの量が多い場合
は、各成分を少量のヘキサン又はエタノール等の溶媒を
用いて加熱相溶した後、溶媒を減圧下に除去し、得られ
た混合物をペースト状又は粒状等に加工して、本発明の
組成物を得てもよい。また、この混合物を水に溶解分散
して水溶液の形態で本発明の組成物を得ることもでき、
更に水中分散物を減圧下等に濃縮して水性ペーストの形
態で本発明の組成物を得ることもできる。

（３）アシルグリセロフォスフォリピド中のモノアシル
グリセロフォスフォリピドの量が比較的多く、脂肪酸の
含量が比較的少なく、また胆汁酸塩類等が比較的多い場
合には、各成分を水に溶解分散して水溶液の形態で本発
明の組成物を得ればよく、また、この水中分散物を減圧
下等に？ａ１ｉｉＬで水性ペーストの形態で本発明の組
成物を得ることもできる。尚、これらの場合に、組成物
が全体的に水溶性が良好であって全成分が常温で固体で
ある場合は、粉体又は小粒状乃至ペレント状に成型する
こともできる。

（４）本発明の組成物を最終的な使用濃度における水性
コロイド、ミセル溶液として得る場合には、各成分を水
に加え、加熱下にホモゲナイザーを用いるか、超音波処
理等を施せば良い。この方法によって本発明の組成物の
水性コロイド、ミセル溶液を容易に製造することができ
る。

（５）本発明の組成物を得る他の方法としては、油脂を
含む市販の燐脂質、例えば大豆燐脂質１重量部に水０．
１〜１重量部及び膵臓由来のフォスフォリバーゼＡ−２
を加えて５０〜６０°Ｃで加水分解した後、更に加水し
て、グリセリリドに対し位置特異性のある酸素（膵臓リ
パーゼ、ムコール、リゾープス、リパーゼ等）を加えて
４０°Ｃ程度に保持し、モノグリセリドと脂肪酸に分解
を進めることによって、本発明の組成物を得る方法があ
る。

本発明の組成物は、目的を損なわない範囲で他の界面活
性剤を含有することができるが、他の界面活性剤を多用
すると、却って本発明の組成物による効果が川なねれる
場合があるので注意が必要である。また、本発明の組成
物にコレステロール、スフィンゴ脂質、糖脂質等の少量
が混在した・す、不純物として少量の脂肪酸のトリグリ
セリドやジグリセリドが混在してよいが、その場合は、
本発明の効果を損なわない範囲で含有される必要がある
。

尚、本発明の組成物は、微生物や酸化による変化をうけ
やすい性質があるので適当な滅菌処理、抗酸化剤の添加
等による安定化をはかることが好ましい。

本発明の組成物を水に溶解したミセル溶液は、高度の浸
透作用及び湿潤作用を示し、また表面張力低下作用も大
きい。

本発明の組成物の構成成分である前記■アシルグリセロ
フォスフォリピドは、それ単独ではかかる高度の界面活
性は存在しない。また、前記■脂肪酸モノグリセリドは
、水に難溶であって乳化以外の面での界面活性力は殆ど
期待できない。また、前記■脂肪酸は１．すべて実質的
に水に不溶で界面活性を示さない。このように、本発明
の組成物の構成成分はいずれも単独では不十分な活性を
有するものであるが、王者が併存すると高度な界面活性
が得られる。

また、前記■胆汁酸類等、特に胆汁酸のアルカリ塩類は
、組成物に添加することによって、界面活性の面ではさ
ほどの影響を与えないが、脂肪酸及び脂肪酸のモノグリ
セリドの様に元来水に不溶又はＮ溶の成分が多い場合、
これらの成分を可溶化する作用があるため、通常では水
に難溶である組成物系に用いるとそれらに界面活性を発
揮させる効果を有する。

本発明の組成物の他の特徴は、生体構成成分のみからな
る点であり極めて安全性が高い点である。

本発明の組成物は、浸透剤、湿潤剤、展着剤として使用
できる他に、不溶性微粒子用の分散剤、水中油型乳化剤
、油中水型乳化剤、油相中への油）容性の乏しい物質の
可溶化剤としても使用できる。

また、本発明の組成物中でモノアシルグリセロフォスフ
ォリビドや胆汁酸類等を比較的多く含むものは、水中に
ミセルを作り安定な分散液となる。

また、脂肪酸や脂肪酸のモノグリセリドを比較的多く含
むものは、その分ｔｔｉ液を放置すると水・中でそれら
の微細な結晶を析出さ一仕ることがあるが、加熱によっ
て容易に元の分散液にもどる。従って、本発明の組成物
は、パン生地、うどん、そば、マカロニ、スパゲツティ
等の穀物の生地を作る場合に該生地中に容易に練り込む
ことができる。

また、本発明の組成物は、極めて安全で且つ強力な界面
活性能を有するものであり、これらの特性を活かし、浸
透・湿潤剤として、粉体の食品、飼料、化粧品、医薬品
等の湿潤性の改良、毛髪や食器等のリンス剤、植物の葉
面や昆虫への農薬類の展着剤、紙や布等の繊維製品等の
濡れの改良等に用いる事ができる。具体的には、食用油
脂、植物精油、パラフィン類及びその他の油性物質の水
中油型及び油中水型の乳化や可溶化、ココアパウダー、
・インスタント食品粉末、香辛料第５１末、パラオキン
安、ｆｆ１．香酸ブチル等の防黴剤及び各種顔料粉末等
の分散化、水中への？Ｗ潤や易分散化、成る程度の酸性
下での上記の？ｌＩ質の乳化ないし分散化、油脂中への
不溶物質の可溶化等への利用が挙げられる。

また、本発明の組成物は、動植物体の細胞膜等から酵素
等の蛋白質を溶脱する。この分野では強力な界面活性剤
としてポリオキシエチレンノニルフェノールエーテルが
多用されているが、この界面活性剤は一部の蛋白質を変
性させる場合がある。

また、この目的にはリソ゛フォスファチジＪレコリンを
用いることができ、その効力はマイルドであるが、極め
て高価である。これに対し、本発明の組成物は、安全且
つ強力であり、より安価である。

更に、本発明の組成物の重要な用途としては、その高度
の浸透性を活用して、経腸、経皮及び経粘膜による薬剤
の吸収を促進するために有効であると共に、本発明の組
成物自体に生理活性を有するエイコサベンクエン酸、Ｔ
−リルン酸等の多不飽和脂肪酸、ペンタデカン酸の様な
奇数酸を組み込むことによって本発明の＆Ｕ成放物体を
薬剤として用いることもできる。また、本発明の組成物
は、油脂乳化液に使用し、他の栄養素と併用して易消化
性の経腸栄養剤として用いることができる。

薬剤吸収の促進は単に哺乳動物のみならず、広く昆虫等
の動物、農作物等の植物にも応用することができる。

向、本発明の組成物は、水中及び油脂等の非極性溶剤中
のいずれにもミセルを作って溶解しやすい両親媒性を示
す。

〔実施例〕

以下に本発明の実施例を、本発明で用いられるアシルグ
リセロフォスフォリピドの製造を示す参考例及び比較例
と共に示し、本発明を更に詳しく説明するが、本発明は
下記の実施例に制限されるものではない。

尚、実施例、参考例及び比較例中ｒ％」及び「部」は特
に断らない限り「重要％」及び「重量部」を意味するも
のである。

参考例１ 市販大豆燐脂質（味の素製大豆レシチン）１００部に水
１４部を加え、更にノボ社製フォスフォリパーゼＡ−２
（レシターゼ１Ｏ−Ｌ）０．２５部を加えて攪拌した後
、５０°Ｃ〜５５°Ｃに０．５時間、１時間、３時間、
１５時間、及び３６時間静置し、それぞれモノアシル化
反応を行わせた。反応物それぞれを減圧下に脱水し、−
旦遠心分離してトリグリセリドと脂肪酸の大部分を除い
た後、アセトン処理を行って残存する不純物を除き、不
溶物を減圧下に乾燥して、アシルグリセロフォスフォリ
ピド■〜■をそれぞれ得た。以下、アシルグリセロフォ
スフォリピドを単にフオスファチドという。

得られた各フォスファチドのモノアシル体のモノ及びジ
アシル体合計量に対する含有量（重量％）を下記表−１
に示す。

（以下、余白） 表−１ 参考例２ 市販卵黄燐脂？ｊ（脂化成製の卵黄レシチン、純度９６
％）を超音波を利用して水に分散し、参考例１と同様に
フォスフォリパーゼＡ−２を４０時間作用させた後、ア
セトン処理を行って残存する不純物を除き精製して、フ
ォスファチド■を得た。

このフォスファチド■のモノアシル体のモノ及びジアシ
ル体合計量に対する含有量は８６重量％であった。

参考例３ 市販大豆燐脂質をアセトンで脱脂し、これに含水アルコ
ールによる分画を行ってフォスファチジルコリン７０％
を含むフォスファチドを得た。このものにフォスフォリ
パーゼＡ−２（ノボ社製レシターゼ１０Ｌ）を作用させ
た後、アセトン処理で脂肪酸を除き、更に含水アルコー
ル処理及び含水アルコールを用いたシリカゲルクロマト
処理を行い、リゾフォスファチジルコリン９７％を含む
フォスファチド■を得た。

向、参考例１〜３で得られたフォスファチド■〜■の０
．５％溶液それぞれについて、３７°Ｃで測定したキャ
ンパスディスク法（産業図書株、界面活性剤便覧８６０
頁、１９６０年参照）による浸透力（浸透時間）の測定
結果は、それぞれ次の通りであった。

０６．３分　０１０．０分　■６，１分　■３，０分■
】、６分　０１．５分　０１．２分 また、参考例１〜３で得られたフォスファチド■〜■の
０．５％）容？夜それぞれについて、３５°Ｃで測定し
た表面張力（協和科学製の表面張力計ＣＢＶＰ、Ａ−３
に白金プレートを付けて測定した）の測定結果は、それ
ぞれ次の通りであった。

■３５．７　■３３．４　■３１．８　■３１．４■３
１，１　■２９．７　■３７．２ 更に、参考例１で得られたフォスファチド■〜■の０．
５％溶液それぞれについて、ニルマー社ｙの接触角測定
器（エルマー１３型）によって、３０°Ｃでの蜜蝋及び
木蝋に対する接触角を測定した結果は、それぞれ下記表
−２に示す通りであった。

表−２ また、下記実施例及び比較例で脂肪酸モノグリセリドと
して使用したものは以下の市販品である（何れも理研ビ
タミン■製である）。

エマルジーＭＵ（不飽和脂肪酸モノグリセリド）リノー
ル酸モノグリセリド（０１６〜Ｃ３゜含有）モノエステ
ル４５重量％、ジエステル１重量％、トリエステル無 沃素価１１６ エマルジーＯＬ（不飽和脂肪酸モノグリセリド）オレイ
ン酸モノグリセリド（Ｃ１４〜Ｃ２゜含有）モノエステ
ル９３重量％、ジエステル１重量％、トリエステル無 沃素価６７ エマルジーＭＴＴ　（不飽和脂肪酸モノグリセリド） 牛脂脂肪酸モノグリセリド（Ｃ２４〜Ｃ２゜含有）モノ
エステル９０重量％、ジエステル７重量％、トリエステ
ル無 沃素価３６ ボエムＣ５−２００（不飽和脂肪酸モノグリセリド） 綿実油モノ、ジグリセリド（Ｃ７４〜Ｃ２゜含有）モノ
エステル４５重量％、ジエステル４３重量８６、トリエ
ステル１２重盪％ 沃素価１００ エマルジーＭＳ（飽和脂肪酸モノグリセリド）硬化牛脂
モノグリセリド（Ｃ１０６４％、Ｃ１６３０％含有） モノエステル９８％含有、沃素（ｉ［１ｉ１．６また、
下記実施例で使用した脂肪酸は以下の市販品等である。

リノール酸　　　　旭電化工業■製　蒸留高純度９９％
以上　沃素価１７９ オレイン酸　　　　同上　　　　　　蒸留高純度９９％
以上　沃素価８９ ステアリン酸　　　日本油脂■製　ＮＡＡ−１８０純度
９６％以上 パルミチン酸　　　旭電化工業■製のＰＡ−９００から
蒸溜したもの。

純度９９％以上 ミリスチン酸ＣＩ４　　日本油脂■製　ＮＡＡ−１４２
純度９９％ ヤシ油脂肪酸　　　日本油脂１勾製 ラウリン酸Ｃｌｆｆ１　　日本油脂■製　ＮＡＡ−１２
２ＣＩ□酸９９％ カプリン酸Ｃ１゜　　花王■製　ルナンク１０−９５０
．。酸９５％ カプリル酸Ｃ３花王■製　ルナンク８−９５Ｃ０酸９５
％ また、下記実施例で使用した胆汁酸類は以下の通りであ
る。

タウロコール酸ナトリウム デイフィコ・ラボラトリ−製、純度７０％グリココール
酸 シグマ社製、結晶 グリココール酸ナトリウム シグマ社製、合成品　純度９９％ コール酸 和光純薬Ｑ勾製　純度９８％以上 コール酸ナトリウム 和光純薬■製　純度９８．５％以上 また、本発明の実施例および比較例における界面活性試
験及び植物葉面への展着試験は、それぞれ下記の通り行
った。

〔界面活性試験］ 組成物に水を加えて、胆汁酸類等を除く固形分の３１度
が１．０％、０．８％、０．５％及び０．２％等のミセ
ル溶液を得た。これらの溶液について、参考例１〜３で
得られたフォスファチドと同様にして３７°Ｃ及び一部
は２５°Ｃにおいてキャンパスディスク法による浸透力
を測定した。また、協和科学■製の表面張力計ＣＢＶＰ
、Ａ−３型による表面張力を３５°Ｃで測定し、更に蜜
蝋及び木蝋に対する接触角をエマル光学■製の接触角測
定器エルマー１３型により３０°Ｃで測定した。

〔植物葉面への展着試験〕 組成物の胆汁酸類を除く部分の固形分で各々０゜１容量
％、キサンタンガム（メルク社ａ、エコーガム）０．０
６容量％、及び食用色素青色１号（ブリリアントブルー
ＦＣＦ、三栄化学工業製）少量を含む各水溶液（展着液
）を用いて次のようにして展着試験を行った。

キャベツの外側から６〜８枚目の葉の葉柄以外の部分で
１０１０Ｘ６の試験片を作り、２５°Ｃの展着液３００
　ｍｌに１０秒間浸した後、濾紙上で風乾し、青色色素
の展着状態を観察した。

評価は、葉面が９０％以上青色に着色したもの５点、７
０〜９０％のもの；４点、５０〜７０％のもの８３点、
３０〜５０％のもの；２点、１０〜３０％のもの；１点
とした。

実施例１ フォスファチド■７部、エマルジーＭ　Ｌ＋　３６　部
、リノール酸５７部、およびタウロコール酸ナトリウム
３６部を水２０００部に加え加熱して分散し、これを、
６０℃で三相機械製の高圧ホモゲナイザー３２０５−２
００ＬＨ型によりパルプ圧１段目１５０ｋｇ／ｃｄ、２
段目５０ｋｇ／ｃｄで均質化した。

得られたミセル溶液を濃縮して、水性ペーストの組成物
５００部を得た。

この組成物１０ｇに水３９０ｇを加えて、タウロコール
酸ナトリウムを除（固形分の濃度が０．５％のミセル溶
液を得た。このミセル溶液について、前記の界面活性試
験を行った。

試験の結果は、キャンパスディスク法による３７°Ｃで
の浸透時間１５．２秒、表面張力２８．　ｌ　ｄｙｎｅ
／ｃｍ、及び蜜蝋に対する接触角３３°であった。

実施例２ 特殊機化工業■製のＴＫホモナイザー）ＩＶ−Ｍ型を用
い、フォスファチド■２１ｇ、タウロ゛コール酸ナトリ
ウム３０ｇ１エマルジーＭＵ３０ｇ。

リノール酸４９ｇの順で６０°Ｃに加温した水３７０ｇ
に溶解分散して、組成物５００ｇを得た。

この組成物ｌｏｇに水を加えて４００ｇとなし、タウロ
コール酸ナトリウムを除く固形分の濃度が０．５％の水
溶液を得た。この水溶液について、実施例１と同様の界
面活性試験を行った。

試験の結果は、浸透時間１４．５秒、表面張力２７、９
　ｄｙｎｅ　／　ｃｍ、及び蜜蝋に対する接触角３７°
であった。尚、タウロコール酸ナトリウムを除く固形分
の濃度が０．２％の水溶液の浸透時間は３９．７秒であ
った。

実施例３ フォスファチド■２８０＋ｍｇ、エアマルジーＭＵ２８
０ｍｇ、及びリノール酸４４０ｍｇに水を加え全星を２
００ｇとし、これを５０゛Ｃに加温し、■トミー精工製
のＩＪＤ−２００型用音波発振機により溶解分散して、
白濁したミセル溶液を得た。

このミセル溶液について、実施例１と同様の界面活性試
験を行った。

試験の結果は、浸透時間１９．４秒、表面張力２７゜８
ｄｙｎｅ／ｃｍ、及び蜜蝋に対する接触角３７°であっ
た。

実施例４ 実施例２と同様の方法で、フォスファチド■１９ｇ、エ
マルジーＭＵ４５ｇ、リノール酸３６ｇ、タウロコール
酸ナトリウム１３ｇ、及び水３８７ｇを含む組成物を得
た。

この組成物７．８ｇを水に溶解して全量を２００ｇとな
し、タウロコール酸ナトリウムを除く固形分の濃度が０
１７８％の水冷液を得た。この水溶液について、実施例
１と同様の界面活性試験を行った。

試験の結果は、浸透時間１０．２秒、表面張力２８、４
　ｄｙｎｅ／ｃｍ、及び蜜蝋に対する接触角３６°であ
った。

実施例５ フォスファチド■４８部、エマルジー０Ｌ２０部、オレ
イン酸３２部、及びタウロコール酸ナトリウム１０部の
重量比で全量を３．３ｇとなし、これに水を加え全量を
３００ｇとし、これを５０°Ｃに昇温し、０＠トミー精
工製のＵＤ−２００型用音波発振機を用いて溶解分散し
て、水溶液を得た。

この水溶液（タウロコール酸ナトリウムを除く固形分の
濃度が１％の水溶液である）について、実施例１と同様
の界面活性試験を行った。

試験の結果は、浸透時間２２．９秒、表面張力２６、９
　ｄｙｎｅ／　Ｃｆｆ１、及び蜜蝋に対する接触角３４
°であった。また、上記水？Ｂ　液について、前記の植
物葉面への展着試験を行ったところ、評価は３点であっ
た。

実施例６ フオスフアチド■（卵黄リゾフォスファチド）：エマル
ジーＭＵ：リノール酸：タウロコール酸ナトリウムをそ
れぞれ１６：３２：５２：６０部の比、及びフォスファ
チド■：エマルジーＭＩＪ：カブリン酸：タウロコール
酸ナトリウムをそれぞれ２０：４ＣＩ：４０：４０部の
比で計量し、それぞれヘキサン２００部及びアルコール
２００部を加えて加熱相溶した後減圧下で溶媒を除いて
組成物をそれぞれ得た。前者を実施例６−１、後者を実
施例６−２とする。

これらの組成物を水に熔解してタウロコール酸ナトリウ
ムを除く固形分の濃度が０．２％の水溶液をそれぞれ得
た。これらの水溶液について、実施例５と同様の界面活
性試験及び植物葉面への展着試験を行った。

試験の結果は、下記表−３に示す通りであった。

表−３ 実施例７ 参考例１で得られたフォスファチド■〜■を用い、実施
例５と同様な方法で下記組成の溶液をそれぞれ得た。

フォスファチド：エマルジーＭＵ：リノール酸：タウロ
コール酸ナトリウム＝１７＝３１５０：６７の重量比か
らなる組成物をそれぞれ作り、これらに水を加えてタウ
ロコール酸ナトリウムを除く固形分の濃度が０．５％及
び０．２％の水溶液をそれぞれ得た。これらの水溶液に
ついて、実施例５と同様の界面活性試験を行った。

試験の結果は、下記表−４に示した。

（以下、余白） 実施例８ 実施例７と同様の方法で、フォスファチド■、エマルジ
ーＭＵ、リノール酸、タウロコール酸す］・リウムを下
記表−５に示す配合で用いて、タウロコール酸ナトリウ
ムを除く固形分の濃度が０．５％の水溶液をそれぞれ得
た。これらの水溶液について、実施例５と同様の界面活
性試験及び植物葉面への展着試験を行った。

試験の結果は、下記表−５に示した。

下記表−５に示す結果から判るように、脂肪酸の比率を
モノグリセリドの２倍以上にすると溶解性が悪化すると
共に、界面活性も反って不良になる傾向がある。

（以下、余白） 実施例９ 下記表−６に示す配合に従い、フォスファチド■、エマ
ルジーＭＴＴ、オレイン酸、及びタウロコール酸ナトリ
ウムをそれぞれ計量し、これにヘキサン３００部を加え
て加熱相溶させた後、減圧下でヘキサンを除去して組成
物をそれぞれ得た。

これらの組成物を水に熔解し、タウロコール酸ナトリウ
ムを除く固形分の濃度が０．５％の水ｍｔＦｔをそれぞ
れ得た。これらの水溶液について、実施例８と同様の界
面活性試験を行った。

試験の結果は、下記表−６に示した。

実施例１０ 下記表−７に示す配合に従い、フォスファチド■、エマ
ルジーＯＬ、オレイン酸、及ヒタウロコール酸ナトリウ
ムを用い、実施例９と同様にしてタウロコール酸ナトリ
うムを除く固形分の濃度が０．５％の水溶液をそれぞれ
得た。これらの水溶液について、実施例９と同様の界面
活性試験を行った。

試験の結果は、下記表−７に示した。

実施例１１及び実験例１ 実施例１１ではフォスファチド■を用い、実験例１では
フォスファチド■を用いた。

下記表−８に示す配合に従い、フォスファチド、脂肪酸
モノグリセリド、脂肪酸、及びタウロコール酸ナトリウ
ムを用い、実施例５と同様な方法によって、タウロコー
ル酸を除く固形分の濃度が０゜２％の水溶液をそれぞれ
得た。これらの水溶液について、前記の界面活性試験を
行った。試験の結果は、下記表−８に示した。尚、実施
例１１及び実験例１で得られた組成物（水溶液）のフォ
スファチド：脂肪酸モノグリセリド：脂肪酸のモル比は
、大略１：３：６となっている。

実験例１は、公表特許公報昭６２−５０２８９１号に記
載の組成物中で最も有効とされる範囲の例について、界
面活性作用を測定したものであるが、タウロコール酸ナ
トリウムの添加にもかかわらず、リノール酸及びオレイ
ン酸を使用したもの以外は、３７゛Ｃにおいてミセル溶
液を形成し得す、脂肪酸の結晶が存在する。また、リノ
ール酸及びオレイン酸を使用したものでも本発明の組成
物の界面活性に比して劣る。

比較例１１−１〜１１−４は、本発明の範囲以外の場合
であり、脂肪酸として炭素原子数が８以下の脂肪酸を使
用した場合及び炭素原子数１・４〜１８の飽和脂肪酸の
みを使用した場合を示す。また、比較例１１−６は、脂
肪酸モノグリセリドとして飽和脂肪酸のモノグリセリド
のみを使用し、かつ脂肪酸としてリノール酸を使用した
場合を示す、また、比較例１１−５は、フォスファチド
と脂肪酸モノグリセリドを含み脂肪酸を含まない組成物
の場合を示す。下記表−８に示す結果から判るように、
比較例１１−１〜１１−６は何れも、界面活性が不良で
あった。

（以下、余白） 実施例１２ 下記表−９に示す配合に従い、フォスファチド■、エマ
ルジーＭＵ、リノール酸及び胆汁酸を用い、実施例５と
同様にして、胆汁酸類を除く固形分の濃度が０．２％の
水溶液をそれぞれ得た。これらの水溶液について、実施
例９と同様の界面活性試験を行った。

試験の結果は、下記表−９に示した。

（以下、余白） 実施例１３ 下記表−１０に示す配合に従い、フォスファチド■をフ
ォスファチド■に代えた以外は実施例１２とほぼ同様に
して、胆汁酸類を除く固形分の濃度が０．２％の水溶液
をそれぞれ得た。これらの水溶液について、実施例１２
と同様の界面活性試験を行った。

試験の結果は、下記表−１０に示した。

（以下、余白） く本発明の組成物の応用例〉 前記の実施例で得られた組成物のいくつかについて、応
用例として腸内での脂質系の物質の吸収促進作用、経皮
、経粘膜による物質吸収の促進作用、無機顔料の分散作
用、ココアの易分散化作用について試験した結果を以下
に示す。

応用例１ 腸内での脂質系の物質の吸収促進作用 ラットによる試験を行った。試験方法は以下の通りであ
る。

体重２００ｇ前後の雄のウィスター系ラットを麻酔して
開腹し、輪胆管の結束手術を行った。

このラットをオリエンタル酵母製の飼料、ＭＦ粉末（水
分７．３％、粗蛋白２５．１％、粗脂肪５．３％、粗灰
分６．０％、粗繊維２．３％、可溶性無窒素物５４．０
％、ビタミンＡ３８０１Ｕ／ｌｏｏｇを含有する）で飼
育し、術後６日後の回復状態の良いラット６匹を１群と
して試験対象とした。

ＭＦ粉末に本発明の組成物を添加し、水分含量７％に調
整した飼料を１匹当たり２４ｇ／日供与し、食べ残しを
減じた量を摂取飼料量とした。

供与開始後４日目から８日目の５日間に摂取された飼料
中の脂質の量（常法により粗脂肪として測定した）と、
同じ期間内に排泄された糞中の脂質の量の差を脂質の吸
収量とし、脂質の吸収量と摂取飼料中の脂質の量の比を
脂質の吸収率とした（腸内から微量に排出される脂質は
無視した）。

ビタミンＡの吸収率は高速液体クロマトグラフィー法で
測定し、脂質と同様に計算した。

組成物として、実施例２及び実施例７−３の配合比のも
のを使用した。各組成物固形分の約３倍のヘキサンを加
え加熱相溶せしめた後、減圧下にヘキサンを溜去して組
成物を得た。

各組成物からタウロコール酸を除く部分に換算して２０
部相当■をとり、水を加えて溶解した。

別に大豆サラダ油４９部、乳化剤として花王■製ツウィ
ーン６１　１部、ビタミンＡアセテート（特級１００万
ＩＵ／ｇ）０．００２部、水５０部からなる水中油型乳
化液６０部を組成物溶液と混合し、ＭＦ飼料粉末１６０
部に加え乾燥させて水分７％に調製した。

対照として、上記大豆サラダ油乳化液１００部にタウロ
コール酸ナトリウム６部を加えたものをＭＦ飼料に加え
たものを用いた。

ラットにこれら飼料を与えた結果を下記表−１１に示し
た。

表−１１ 応用例２ 経皮、経粘膜による物質吸収の促進作用インドメタシン
を使用した外用薬の試験とジクロツェナフナトリウムを
使用した坐剤の試験を行った。

外用薬の試験方法 雄の正常家兎の除毛した腹部皮膚１０１０Ｘ１５にイン
ドメタシンが２０ｍｇ含まれるように外用薬を塗布し、
１時間、３時間、６時間、１０時間、及び２４時間経過
時点で耳介静脈から採血して血清中のインドメタシン濃
度を高速液体クロマトグラフィーで測定して最高の血中
濃度で表示した。

組成物として、実施例２及び実施例７−３の配合比のも
のを使用した。フォスファチド、タウロコール酸ナトリ
ウム、脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸の順で水中に加熱
溶解し、減圧下で濃縮して固形分４０％の水性ペースト
とした組成物を得た。

この組成物２０部、インドメタシン３部、エタノール２
７部及び水５０部を混合して外用薬とした。また対照と
して、インドメタシン２部、ジメチルスルホキシド３０
部、エタノール９８部及び水７０部を混合して外用薬と
した。

家兎に対して行った経皮吸収試験の結果、最高の血中濃
度は対照の１８　Ｑｎｇ／ｍｌに対し、実施例２の組成
：　１５３０日ｇ／ｍｌ、実施例７−３の組成：　１７
４０　ｎｇ／ｍｌ 坐剤の試験方法 雄の正常家兎の肛門にジクロツェナフナトリウム１５ｍ
ｇを含む坐剤を投与し、１０分、３０分、及び６０分経
過時点で耳介静脈から採血して血漿を分離し、ベンゼン
で抽出し、抽出物中のジクロツェナフナトリウムをエレ
クトロン・キャプチャー・ディテクター付きガスクロマ
トグラフィーで測定した。

応用例１で用いた本発明の組成物と同様にして、実施例
２及び実施例１０−２の配合比のものを組成物として使
用した。これらの組成物８部をエタノール／ヘキサン（
１２２）混液２５部に溶解し、ジクロツェナフナトリウ
ム５部及びカカオ脂８７部を加熱下に混合し、減圧下に
溶媒を除去し、１ケ当たり０．３ｇの円筒形の坐剤に成
型した。対照として、ジクロツェナフナトリウム５部、
カカオ脂９５部を加熱下に混合し同様に坐剤としたもの
を用いた。

家兎による投与試験の結果は、下記表−１２に示す通り
であった。

表−１２ 応用例３ 無機顔料チタンホワイトの分散作用 各組成物の０．２５％（Ｗ／Ｖｏｌ）水溶液を作り、こ
の水溶液２０ａ１と顔料用のチタンホワイト（帝国化工
業製ＪＲ−７０１）Ｉｇをネスラー管にとり、上下に激
しく振盪して分散させた後、室内に１日及び３日放置し
て粒子の沈降状態を観察した。

その結果を下記表−１３に示した。

（以下、余白） 表−１３ 単なる水中への分散では１時間後に殆ど完全に粒子が沈
降するが、本発明の組成物を用いた場合は、２日目以後
に粒子の沈降があっても大量の粉体が上部に残っている
。

応用例４ ココアの湿潤試験 各組成物の胆汁酸類を除く部分の濃度が０．２％となる
様に水溶液を作り、ビーカーに１００＋ｍｌあて分注す
る。各水溶液を２０℃となしマグネチックスクーラー上
で上部にわずかに凹面ができる程度の一定速度の撹拌を
行いながら、１ｇのココア粉末（不二家■製、バーシー
ココア）を水面上に浮かべ粉末が実質的に水中に分散す
るまでの時間を測定した。各組成物での試験結果（３例
の平均）を下記表−１４に示した。

表−１４ 応用例５ ココアの易分散化作用 実施例６−１及び実施例７−４の配合比のものを組成物
として使用した。これらの組成物を固形分で３ｇとり、
エチルアルコール４０ｇに溶解し、これとココア粉末（
不二家■製、バーシーココア）１４７ｇをケンウッドミ
キサー中で冷却しながら強く撹拌混合し均一にする０次
いで、減圧下にアルコールを除いて乾燥し、混合物を乳
鉢中で粉砕し、インスタントココア■及び■を得た。

また、リジウトウエステルＳ−１６７０−３を用いて同
様にしてインスタントココア■を得た。

これらのインスタントココア■〜■それぞれ２ｇを、２
０℃の水５０−１を入れた５０−１容ビーカーの水面に
おだやかに移し、インスタントココアの全量が実質的に
水面から沈む時間を測定した。

同一サンプルについて４回測定しそれらの平均値をとっ
た。その結果は次の通りである。また、本発明の組成物
をｍｍいたインスタントココアは冷水中に加えて撹拌す
ると良好な分散を示した。

インスタントココア■　２分１７秒 インスタントココア■−２分０９秒 インスタントココア■　７分０２秒 〔本発明の効果〕 本発明の組成物は、極めて安全性が高く、かつ高度の浸
透性及び展着性等の界面活性作用を有する脂質系の組成
物である。

即ち、本発明の組成物は、 ■すべて天然の脂質によって構成されるためにそれらの
水溶液は血中や細胞中に投与しないかぎり生体の内皮、
外皮では生体に対する作用ば温和で安全である上、 ■高度の浸透・湿潤作用を有し、 ■動植物の表面によく展着し、 ■微小な固体粒子の水中分散を良好となし、■油性物質
の乳化にも有効に用いられる等優れた界面活性能を有す
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 必須の構成成分として、 ［１］天然物に由来するグリセロフォスフォリピドを部
   分的に脱アシル化した反応生成物であって、モノアシル
   グリセロフォスフォリピドを１０重量％以上含有し、実
   質的にモノ及びジアシルグリセロフォスフォリピドから
   なる混合物であるアシルグリセロフオスフオリピド、 ［２］炭素原子数１４〜２２の不飽和脂肪酸のモノグリ
   セリド又は上記不飽和脂肪酸と炭素原子数１４〜２２の
   飽和脂肪酸との混合脂肪酸のモノグリセリドであって、
   沃素価３０以上及びモノエステル含量４０重量％以上の
   脂肪酸モノグリセリド、並びに ［３］−（１）炭素原子数１６〜２２の不飽和脂肪酸又
   は上記不飽和脂肪酸と炭素原子数１４〜１８の飽和脂肪
   酸との混合物であって、沃素価が５０以上の脂肪酸及び
   ［３］−（２）炭素原子数１０〜１３の中鎖脂肪酸から
   なる群から選ばれる一種以上の［３］脂肪酸を含有し、 上記成分［１］〜［３］の割合（重量比）は、［２］／
   ［１］＝１０／９０〜９０／１０［３］／［２］＝２０
   ／１００〜２５０／１００［３］／（［１］＋［２］）
   ＝１０／１００〜２００／１００であり、かつ （［２］＋［３］）／［１］が４を超える場合は、 ［４］胆汁酸類及び／又は胆汁酸のアルカリ塩類を、成
   分（［１］＋［２］＋［３］）の重量の５〜１００％含
   有する ことを特徴とする安全でかつ高度な界面活性を有する脂
   質組成物。