JPH01207204A - 殺線虫剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は殺線虫剤に関する。
〈従来の技術および発明が解決しようとする問題点〉従
来、殺線虫剤としては主として、有機ハロゲン系化合物
が使用されている。しかしながら、これらは毒性や残留
性の面で、環境への影響が懸念されており、効果および
安全性の高い殺線虫剤が望まれている。
来、殺線虫剤としては主として、有機ハロゲン系化合物
が使用されている。しかしながら、これらは毒性や残留
性の面で、環境への影響が懸念されており、効果および
安全性の高い殺線虫剤が望まれている。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、効果および安全性の高い殺線虫剤の開発
を目的として検討を重ねた結果、ある種のチオスルフィ
ナート類またはチオスルホナート類が高い線虫防除効果
を有することを見い出し、本発明を完成するに至った。
を目的として検討を重ねた結果、ある種のチオスルフィ
ナート類またはチオスルホナート類が高い線虫防除効果
を有することを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式(I)R−8(
0)。S −R’ ・・・・・・・(I)(上記
式中、RおよびR′はそれぞれ独立してアルキル基、ア
ルケニル基、ベンジル基又はアリール基を示し、nは1
またはコを示す)で表わされるチオスルフィナート類ま
たはチオスルホナート類を有効成分とする殺線虫剤に存
する。
0)。S −R’ ・・・・・・・(I)(上記
式中、RおよびR′はそれぞれ独立してアルキル基、ア
ルケニル基、ベンジル基又はアリール基を示し、nは1
またはコを示す)で表わされるチオスルフィナート類ま
たはチオスルホナート類を有効成分とする殺線虫剤に存
する。
本発明の殺線虫剤の有効成分であるチオーースルフィナ
ート類及びチオスルホナート類は上記一般式(I)で示
される。式中、R及びR′としてはそれぞれ独立して炭
素数/〜gの直鎖または分岐アルキル基、炭素数2〜g
の直鎖または分岐アルケニル基、ベンジル基、フェニル
基カ好適である。
ート類及びチオスルホナート類は上記一般式(I)で示
される。式中、R及びR′としてはそれぞれ独立して炭
素数/〜gの直鎖または分岐アルキル基、炭素数2〜g
の直鎖または分岐アルケニル基、ベンジル基、フェニル
基カ好適である。
具体的には、後述の合成例に示したような化合物が挙げ
られる。これらのチオスルフィナート類及びチオー−ス
ルホナート類は公知物質であり、例えば以下のような公
知の方法により合成することができる。
られる。これらのチオスルフィナート類及びチオー−ス
ルホナート類は公知物質であり、例えば以下のような公
知の方法により合成することができる。
酸化剤
(1) R−8−8−R’ −一→ R−8O−8
−R’(1)(n=x) (1)(n=z) 本発明化合物を殺線虫剤として使用するに際しては、従
来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、水
和剤、液剤などの種々の形態に製剤することができる。
−R’(1)(n=x) (1)(n=z) 本発明化合物を殺線虫剤として使用するに際しては、従
来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、水
和剤、液剤などの種々の形態に製剤することができる。
これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用する
か、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する
ことができる。ここに言う補助剤としては、担体、乳化
剤、分散剤、展着剤、浸透剤、安定剤などが挙げられる
。固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土
、ベントナイトなどの鉱物性粉末が挙げられる。液体担
体としてはトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、
メタノール、ブタノール等のアルコール類、アセトン等
のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸エス
テルなど、また灯油、軽油等の石油分留物などがあげら
れる。
か、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する
ことができる。ここに言う補助剤としては、担体、乳化
剤、分散剤、展着剤、浸透剤、安定剤などが挙げられる
。固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土
、ベントナイトなどの鉱物性粉末が挙げられる。液体担
体としてはトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、
メタノール、ブタノール等のアルコール類、アセトン等
のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸エス
テルなど、また灯油、軽油等の石油分留物などがあげら
れる。
本発明化合物の施用薬量は、対象作物、施用方法、製剤
形態などの違いにより異なるが、通常10アール当り有
効成分量でo、i〜、? OKf、好ましくは1〜yo
Kgが使用される。
形態などの違いにより異なるが、通常10アール当り有
効成分量でo、i〜、? OKf、好ましくは1〜yo
Kgが使用される。
次に、本発明の殺線虫剤の適用できる線虫の代表例とし
ては サツマイモネコプセンチュウ(Meloido ne
1nco n1ta)。
ては サツマイモネコプセンチュウ(Meloido ne
1nco n1ta)。
グイズシストセンチュウ(Heterodera l
cines)。
cines)。
イネシストセンチュウ (Heterodera or
zae)+ムギネグサレセンチュウ(Prat 1
enchus ne 1ectus)。
zae)+ムギネグサレセンチュウ(Prat 1
enchus ne 1ectus)。
マツノザイセンチュウ(Bursa helenchu
s li n1colus)などが挙げられる。
s li n1colus)などが挙げられる。
〈発明の効果〉
本発明の特定のチオスルフィナート類またはチオスルホ
ナート類を有効酸物とする殺線虫剤は、毒性や残留性の
点で、有機ノ・ロゲン系化合物を有効成分とする従来の
殺線虫剤に比べて改善されており、有用な殺線虫剤とし
て使用できる。
ナート類を有効酸物とする殺線虫剤は、毒性や残留性の
点で、有機ノ・ロゲン系化合物を有効成分とする従来の
殺線虫剤に比べて改善されており、有用な殺線虫剤とし
て使用できる。
〈実施例〉
以下、本発明に係わる合成例、製剤例及び試験例を記載
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の合成
例、製剤例及び試験例に制約されるものではない。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の合成
例、製剤例及び試験例に制約されるものではない。
合成例、製剤例および試験例に記載する化合物ムは表−
7の化合物ムに対応する。
7の化合物ムに対応する。
(化合物諷2)の合成
ジプロピルジスルフィド/、A;0&をア七トンJOm
l−水IO艷に溶かし、攪拌しながら硝酸銀λ、oqy
、ベンゼンスルフィン酸ナトリウムコ水和物2.’l
01/及び水りθゴの混合物を加えた。室温で9時間攪
拌を続けた後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾別した。
l−水IO艷に溶かし、攪拌しながら硝酸銀λ、oqy
、ベンゼンスルフィン酸ナトリウムコ水和物2.’l
01/及び水りθゴの混合物を加えた。室温で9時間攪
拌を続けた後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾別した。
有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下に溶
媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒:酢酸エチル−n−へキサン /:
5)にて精製し表−/記載の化合物ムλコ、o g y
を得た。
媒を留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒:酢酸エチル−n−へキサン /:
5)にて精製し表−/記載の化合物ムλコ、o g y
を得た。
(化合物轟り)の合成
ジーn−ブチルジスルフィド八7gf/をクロロホルム
!;Omlに溶かし、水浴にて冷却した。
!;Omlに溶かし、水浴にて冷却した。
攪拌しながらm−クロロ安息香酸コ、07 gを少しず
つ添加し、添加終了後、室温にて3時間攪拌を続けた。
つ添加し、添加終了後、室温にて3時間攪拌を続けた。
反応混合物を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残留物を減圧蒸
留にて精製し、表−/記載の化合物&7.0.731を
得た。
ムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残留物を減圧蒸
留にて精製し、表−/記載の化合物&7.0.731を
得た。
上記合成例/又は合成例コと同様にして表−/に示す化
合物を合成した。
合物を合成した。
表−7
製剤例/
化合物A9.5θ部にジメチルスルホキシド70部、ホ
リオキシエチレンスチリルフェニー ノルエーテルと
アルキル了りルスルフォネートの混合物(商品名二ツル
ポール−300!;X、東邦化学制)70部を加えて乳
剤とする。
リオキシエチレンスチリルフェニー ノルエーテルと
アルキル了りルスルフォネートの混合物(商品名二ツル
ポール−300!;X、東邦化学制)70部を加えて乳
剤とする。
試験例/
サツマイモネコブセンチュウに対する移動阻害活性
化合物A/〜/2及び対照剤としてオキサミル(商品名
:バイデート)の濃度11000ppのアセトン溶液を
調製し、それぞれ0./rrtを濾紙(直径7 m )
上に滴下処理し、風乾した。サツマイモネコプセンチュ
ウ約700頭の懸濁液を濾紙(直径7態)上に滴下し、
これを薬剤処理した濾紙上に重ねた。合わせた濾紙を水
の入ったガラス管内の中間に固定した。2’1時間後、
−濾紙を通過して、ガラス管底面に移動したサツマ
イモネコプセンチェウの個体数を数え、移動阻害率を求
めた。 門結果を表−コ
に示した。
:バイデート)の濃度11000ppのアセトン溶液を
調製し、それぞれ0./rrtを濾紙(直径7 m )
上に滴下処理し、風乾した。サツマイモネコプセンチュ
ウ約700頭の懸濁液を濾紙(直径7態)上に滴下し、
これを薬剤処理した濾紙上に重ねた。合わせた濾紙を水
の入ったガラス管内の中間に固定した。2’1時間後、
−濾紙を通過して、ガラス管底面に移動したサツマ
イモネコプセンチェウの個体数を数え、移動阻害率を求
めた。 門結果を表−コ
に示した。
表−コ
武験例コ
トマト根こぶ線虫病に対する効果
サツマイモネコプセンテユウに汚染された±lI/に9
に表−/に示した本発明化合物の乳剤(製剤例1で記載
)の10倍希釈液を27!処理し、十分混和する。対照
剤としてタゾメット粉粒剤(商品名ニガスタート、クミ
アイ化学製)の0.2夕を同量の汚染土壌に処理し、十
分混和する。混和後直径/!;C1nのポットに移し、
ビニールで7日間被覆した。被覆後、トマトの苗(2葉
期1品種:レッドチェリー)をポット当り7本移植し、
移植、20日後に、供試トマト苗を掘り出し、薬害及び
根こぶ数を調査した。実験は5回のくり返しを行った。
に表−/に示した本発明化合物の乳剤(製剤例1で記載
)の10倍希釈液を27!処理し、十分混和する。対照
剤としてタゾメット粉粒剤(商品名ニガスタート、クミ
アイ化学製)の0.2夕を同量の汚染土壌に処理し、十
分混和する。混和後直径/!;C1nのポットに移し、
ビニールで7日間被覆した。被覆後、トマトの苗(2葉
期1品種:レッドチェリー)をポット当り7本移植し、
移植、20日後に、供試トマト苗を掘り出し、薬害及び
根こぶ数を調査した。実験は5回のくり返しを行った。
結果は表−3の通シである。
表−3
* トマト苗20本の平均
Claims (1)
- (1)下記一般式( I ) R−S(O)_nS−R′・・・・・・・( I )(上
記式中、R及びR′はそれぞれ独立してアルキル基、ア
ルケニル基、ベンジル基又はアリール基を示し、nは1
または2を示す) で表わされるチオスルフィナート類または チオスルホナート類を有効成分とする殺線虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3051288A JPH01207204A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 殺線虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3051288A JPH01207204A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 殺線虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01207204A true JPH01207204A (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=12305862
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3051288A Pending JPH01207204A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 殺線虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01207204A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2822022A1 (fr) * | 2001-03-19 | 2002-09-20 | Atofina | Traitement pesticide des sols agricoles avec des composes soufres |
JP2005539073A (ja) * | 2002-09-19 | 2005-12-22 | アルケマ | 硫黄化合物を用いた貯蔵食品、室、構造物および芸術作品の農薬処理 |
-
1988
- 1988-02-12 JP JP3051288A patent/JPH01207204A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2822022A1 (fr) * | 2001-03-19 | 2002-09-20 | Atofina | Traitement pesticide des sols agricoles avec des composes soufres |
WO2002074083A1 (fr) * | 2001-03-19 | 2002-09-26 | Atofina | Traitement pesticide des sols ou des substrats avec des composes soufres |
JP2004529120A (ja) * | 2001-03-19 | 2004-09-24 | アトフィナ | 硫黄化合物を用いた土壌または基質の殺菌処理 |
AU2002249309B2 (en) * | 2001-03-19 | 2008-04-03 | Arkema France | Pesticide treatment of soils or substrates with sulphur compounds |
US8663669B2 (en) | 2001-03-19 | 2014-03-04 | Arkema France | Pesticide treatment of soils or substrates with sulphur compounds |
JP2005539073A (ja) * | 2002-09-19 | 2005-12-22 | アルケマ | 硫黄化合物を用いた貯蔵食品、室、構造物および芸術作品の農薬処理 |
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