JPH01203306A - オキサゾリジンジオン誘導体を活性成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なオキサゾリジンジオン誘導体を活性成分
とする除草剤に関する。更に詳しくは、本発明は一般式 ［式中、Ｘ　Ｉ　、　Ｘ　２は互いに独立してハロゲン
原子を表わす　Ｒ１はアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、またはアルキニル基を表わす、］で示さ
れる、３位の窒素原子上のフェニル環５゛位にチオエー
テル結合を有することを特徴とするオキサゾリジンジオ
ン誘導体を活性成分とする除草剤に関する。

従来、オキサゾリジンジオン環の５位に置換基を持つ種
々の誘導体が知られているが、５位に置換メチリデン基
を有するオキサゾリジンジオン誘導体はその合成が困難
であることとも関連してこれまでほとんど報告されてい
ない、さらに、現在までに殺草活性を有するヘテロ環化
合物は数多く合成され、実用化されているものもあるに
もかかわらず、実用的な殺草活性を有するオキサゾリジ
フジオン類はこれまで知られていない。

［発明が解決しようとする課！ｆｆ］ 従来知られているオキサゾリジンジオン誘導体の中で、
３位の窒素原子上に置換又は無置換フェニル基を有し、
５位にアルキリデン基を有する誘導体が各種雑草に対し
て殺草活性を有するという記載はあるが（特開昭６２−
１７４０６５号公報参照）３位の窒素原子上の５゛位に
チオエーテル結合を有する化合物およびそれらの化合物
の有する生物活性についての記載はない。

本発明は、各種強害雑草に対して高い選択性と強力な殺
草活性とを併せもつ新規オキサゾリジンジオン誘導体を
活性成分とする除草剤を提供するものである。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、種々のオキサゾリジンジオン誘導体につ
いて鋭意検討した結果、−ａ式（１）で示されるように
、５位にインプロピリデン基を有し、３位窒素原子上の
フェニル環の５゛位にチオエーテル結合を有するオキサ
ゾリジンジオン誘導体に各種強害雑草に対して強力な殺
草活性と、有用作物に対して高い選択性が発現すること
を見出し本発明を完成した。

本発明の活性成分である新規オキサゾリジンジオン誘導
体は、水田において使用する場合、ヒエ、コナギ、ヒメ
ミソハギ等の一年生雑草並びにミズカヤツリグサ、ホタ
ルイ、ウリカワ、マツバイなどの多年生雑草に対しても
強力な殺草効果を示す。

また畑地においてもイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ
、シロザ、タデ、アオビユ、スベリヒエ、オオバコ等の
畑地雑草を選択的に枯殺することができる。

さらに本発明に係る新規オキサゾリジンジオン誘導体は
殺雑草活性が強く、少量で初期の効果が得られるばかり
でなく、有用栽培植物に対する薬害は極めて低い、すな
わち、本発明に係る新規オキサゾリジンジオン誘導体は
イネ科雑草であるヒエ、メヒシバ、エノコログサ等を枯
殺するのに対して、イネ科の作物である移植水稲、小麦
、トウモロコシ等に対してほとんど薬害を与えない、イ
ネ科以外の作物である大豆、綿等に対しても同様にほと
んど薬害が認められない。

かかる新規オキサゾリジンジオン誘導体を有効成分とす
る除草剤の使用量は、施用方法、時期、対象植物の種類
等によっても異なるが、化合物ｌで１０アール当たり１
０〜５００ｇ、好ましくは、３０〜３００ｇ程度である
。

前記−最大（１）で示される本発明の活性成分である新
規オキサゾリジンジオン誘導体は例えば下記に示す方法
によって製造することができる。−最大 ［式中、Ｘ　ｌ　、　Ｘ　２およびＲ１は前記と同じ意
味を表わし、Ｒ２は低級アルキル基を表わす、］で示さ
れるカルバミン酸エステルを塩基で処理することにより
容易に得ることができる０反応は通常の有機溶媒中で室
温もしくは還流下に実施することが好ましい、使用され
る塩基としては、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチ
ルアニリン等の第３級アミン、ピリジン、ルチジン、ピ
リミジン等の芳香族アミン、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコキトや水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム等のアルカリ金属水素化物または炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよ
うな塩基性無機化合物、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム
等のカルボン酸金属塩類を使用することができる。塩基
の使用量は特に制限はないが一般に触媒量で充分である
。

また、使用される有機溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、メ
タノール、エタノール、イソプロパツール等のアルコ−
系溶媒、あるいは、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒を挙げることがで
きる。

本発明に係るｇｔ規オキサゾリジンジオン誘導体の原料
である前記−最大（、Ｉ［）で示される化合物は。

例えば以下に示す方法によって容易に製造することがで
き、例えば−最大（ＩＩＩ） （式中、Ｘ　ｌ　、　Ｘ　１　、　ＲＩは前記と同じ意
味を表わし、Ｙはイソシアナト基または塩化カルバモイ
ル基を表わす、）で示されるアリールイイソシアネート
または塩化カルバモイルクロリドを、−最大（ｒ’／）
［式中、Ｒ２は前記と同じ意味を表わす、］で表わされ
る２−ヒドロキシ−３−メチル−３−ブテン・酸エステ
ルとを場合によっては塩基の存在下に反応させることに
より容易に製造することができる。

本発明に係る新規オキサゾリジンジオン誘導体合成のた
めの原料である一最式（ｎ）で示されるカルバミン故エ
ステルとしては、２−　（Ｎ　−（２’、４’−ジクロ
ロ−５゛−メチルチオフェニル）カルバモイロキシ）−
３−メチル−３−ブテン酸メチル、２−（Ｎ−（２’−
フルオロ−４°−クロロ−５°−エチルチオフェニル）
カルバモイロキシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチル
、２−　（Ｎ　−（２°−フルオロ−４′−クロロ−５
゛−イソプロピルチオフェニル）カルバモイロキシ）−
３−メチル−３−ブテン酸メチル、２−＋Ｎ−（２°、
４°−ジクロロ−５゛−イソプロピルチオフェニル）カ
ルバモイロキシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチル、
２−ｔＮ−（２’−フルオロ−４°−ブロモ−５°−イ
ソプロピルチオフェニル）カルバモイロキシ）−３−メ
チル−３−ブテン酸メチル、２−＋Ｎ−（２°−フルオ
ロ−４゛−クロロ−５°−へキシルチオフェニル）カル
バモイロキシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチル、２
−（Ｎ−（２’−フルオロ−４°−クロロ−５°−ドデ
シルチオフェニル）カルバモイロキシ）−３−メチル−
３−ブテン酸メチル、２−（Ｎ−（２°−フルオロ−４
゛−・クロロ−５°−シクロプロピルチオフェニル）カ
ルバモイロキシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチル、
２−＋Ｎ−（２°−フルオロ−４°−クロロ−５°−シ
クロペンチルチオフェニル）カルバモイロキシ）−３−
メチル−３−ブテン酸メチル、２−　（Ｎ　−（２゜−
フルオロ−４゛−クロロ−５゛−シクルヘキシルチオフ
ェニル）カルバモイロキシ）−３−メチル−３−ブテン
酸メチル、２−（Ｎ−（２’−フルオロ−４′−クロロ
−５′−アリールチオフェニル）力ルバモイロキシ）−
３−メチル−３−ブテン酸メチル、２−　ｔＮ　−（２
°、４゛−ジクロロ−５゛−アリルチオフェニル）カル
バモイロキシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチル、２
−ＩＮ−（２’−フルオロ−４′−ブロモ−５゛−アリ
ルチオフェニル）力ルバモイロキシ）−３−メチル−３
−ブテン酸メチル、２−（Ｎ−（２’−フルオロ−４′
−クロロ−５°−クロチルチオフェニル）カルバモイロ
キシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチル、２−　（Ｎ
　−（２′−フルオロ−４″−クロロ−５″−ブレニル
チオフェニル）カルバモイロキシ）−３−メチル−３−
ブテン酸メチル、２−（Ｎ−（２’−フルオロ−４゛−
クロロ−５′−メタリルチオフェニル）カルバモイロキ
シ）−３−メチル−３−ブテン酸メチル、２−［Ｎ−ｆ
２’−フルオロ−４°−クロロ−５’−（３”−ブテニ
ル）チオフェニル）カルバモイロキシ］−３−メチル−
３−ブテン酸メチル、２−（Ｎ　−（２°、４゛−ジク
ロロ−５゛−プロパルギルチオフェニル）カルバモイロ
キシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチル、２−（Ｎ−
（２−フルオロ−４゛−クロロ−５゛−プロパルギルチ
オフェニル）カルバモイロキシ）−３−メチル−３−ブ
テン酸メチル、２−［Ｎ−＜２°−フルオロ−４°−ク
ロロ−５’−（１”−メチル１０パルギル）チオフェニ
ル）カルバモイロキシ］−３−メチル−３−ブテン酸メ
チル、２−［Ｎ−（２’−２ルオロ−４゛−クロロ−５
°−（２”−ブチニル）チオフェニル）カルバモイロキ
シ］−３−メチル−３−ブテン酸メチル、２−［Ｎ−（
２’−フルオロ−４゛−クロロ−５°−（３”−ブチニ
ル）チオフェニル）カルバモイロキシ］−３−メチル−
３−ブテン酸メチルおよびこれらの他の低級アルキルエ
ステル等を用いることができる。

本発明に係る新規オキサゾリジンジオン誘導体の製造に
当たっては、前記−最大（Ｉ［［）と（１’Ｖ）との反
応によって得られる前記−最大（Ｉｆ）で表わされるカ
ルバミン酸エステルを反応系から単離することなく、そ
のまま塩基で処理することにより、目的とする前記−最
大（１）で表わされるオキサゾリジンジオン誘導体を製
造することができる。また本反応の実施において、反応
終了後得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィー
等を用いて分ｇ！精製することができるが、適当な溶媒
、例えばエチルアルコール、エーテルあるいはヘキサン
等を加え、必要に応じて冷却することによって析出する
結晶を枦刑することにより、純粋なオキサゾリジンジオ
ン誘導体を容易に単離することが出来る。

このようにして製造することのできる一般式（１）で表
わされる化合物のうち代表的なものを第１表に挙げた。

また、それらの物性値およびスペクトル測定値を第２表
および第３表に示した。

第１表　オキサゾリジンジオン誘導体 以下、製造例、参考例および試験例により本発明を更に
詳しく説明する。

１１燵Ｌ ２−ＩＮ−（２’−フルオロ−４°−クロロ−５゜−イ
ソ１０ピルチオフエニル）カルバモイロキシ）−３−メ
チル−３−ブテン酸メチル（２，３ｈ、６．１５ｍｍｏ
　ｌ　）のベンゼン（５０ｍｌ）溶液に触媒量の酢酸ナ
トリウム（５０ｍｇ）を加え、還流下に３．５時間反応
させた０反応終了後、反応溶液をＩＮ塩酸で洗浄した。

有機層を乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた淡褐色油
状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
：酢酸エチル／ヘキサン＝１１５）により精製し、淡黄
色油状物を得た。このものに少量のメタノールを加え、
冷却することによって析出しな３−（２’−フルオロ−
４°−クロロ−５゛−イソプロピルチオフェニル）−５
−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４
−ジオン［化合物１］の白色固体（８５０ｒａｇ、収率
４０％）を濾過により単離した。

艮１１［Ｌ 製造例１と同様の操作により、２−　（Ｎ　−（２°、
４゛−ジクロロ−５°−イソプロピルチオフェニル）カ
ルバモイロキシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチルの
環化反応により３−（２°、４°−ジクロロ−５゛−イ
ソプロピルチオフェニル）−５−イソプロピリデン−１
，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン［化合物２］を
合成した。

ＫＡ」Ｌｌ 製造例１と同様の操作により、２ｉＮ−（２°、４゛−
ジクロロ−５°−メチルチオフェニル）カルバモイロキ
シ）−３−メチル−３−ブテン酸メチルの環化反応によ
り３−（２’、４’−ジクロロ−５′−メチルチエフェ
ニル）−５−インプロピリデン−１，３−オキサゾリジ
ン−２，４−ジオン［化合物３］を合成した。

礼ｌ吐上 製造例１と同様の操作により、２−ＩＮ−（２’−フル
オロ−４”−クロロ−５°−シクロペンチルチオフェニ
ル）カルバモイロキシ）−３−メチル−３−ブテン酸メ
チルの環化反応により３−（２°−フルオロ−４゛−ク
ロロ−５′−シクロペンチルチオフェニル）−５−イン
プロピリデン−１，３−４キサゾリジン−２，４−ジオ
ン［化合物４］を合成した。

泉」」１区 ２−（Ｎ−（２’−フルオロ−４°−クロロ−５゜−ア
リルチオフェニル）カルバモイロキシ）−３−メチル−
３−ブテン酸エチル（１，３２ＩＩ、３．４０ｍ＋ｍｏ
ｌ）のトルエン（３０ｚｉ’）溶液に触媒量の＃酸ナト
リウム（３０ｍｙ）を加え、還流下に２時間反応させた
０反応終了後、反応溶液をＩＮ塩酸で洗浄した。有機層
を乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた淡褐色油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸
エチル／ヘキサン＝１１５）によりｆａ製し、淡黄色油
状物を得た。このものに少旦のメタノールを加え、冷却
することによって析出しな３−（２’−フルオロ−４°
−クロロ−５°−アリルチオフェニル）−５−イソプロ
ピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン〔
化合物５］の白色固体（６３０ｍｇ、収率５４％）を濾
過により単離した。

礼１匠Ｌ ２−＋Ｎ−（２’、４°−ジクロロ−５′−アリルチオ
フェニル）カルバモイロキシ）−３−メチル−３−ブテ
ン酸メチル（１，５０ｙ、３．８４ｍ＋＊ｏｌ）のトル
エン（３０ｉ＋１）溶液に触媒量の酢酸ナトリウム（４
０ｍｙ）を加え、還流下に１時間反応させた０反応終了
後、反応溶液をＩＮ塩酸および水で洗浄し、乾燥後、減
圧下に濃縮した。得られた淡褐色油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１１５）により精製し、黄色油状物を得た。この
ものを少量のメタノールから再結晶することによって３
−（２°、４°−ジクロロ−５°−アリルチオフェニル
）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン〔化合物６］の白色固体（６７０ｍｙ、
収率４９％）を得た。

艮りに一 ２−（Ｎ−（２°フルオロ−４°−クロロ−５°−メタ
リルチオフェニル）カルバモイロキシ）−３−メチル−
３−ブテン酸エチル（４００ｍｙ、１．０ＮＩＩＯ＋＞
のジメチルホルムアミド（３０ｘｆｆｉ）溶液に触媒量
の酢酸ナトリウム（１０ｍｇ）を加え、５０℃で５時間
反応させた０反応終了後、反応溶液にＩＮ塩酸（３０ｚ
ｊりを加えエーテルで抽出した。エーテル層をＩＮ塩酸
および水で洗浄し、乾燥後、減圧下に濃縮した。得られ
た淡褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０）により
精製し、黄色油状物を得た。このものを少量のメタノー
ルから再結晶することによって３−（２°−フルオロ−
４°−クロロ−５°−メタリルチオフェニル）−５−イ
ソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン［化合物７コの白色固体（２３４ｍｇ、収率６６％
）を得た。

１１匠班 ２−（Ｎ−（２″−フルオロ−４゛−クロロ−５゛−プ
ロパルギルチオフェニル）カルバモイロキシ）−３−メ
チル−３−ブテン酸メチル（１，０８，，２，９０ｍｍ
ｏｌ）のトルエン（３０ｚ１）溶液に触媒量の酢酸ナト
リウム（３０＋＊ｙ）を加え、還流下に、２．５時間反
応させた０反応終了後、反応溶液をＩＮ塩酸および水で
洗浄し、乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた淡褐色油
状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
：酢酸エチル／ヘキサン＝１１５）により精製し、黄色
油状物を得た。このものを少量のメタノールから再結晶
することによって３−（２’−フルオロ−４′−クロロ
−５°−プロパルギルチオフェニル）−５−インプロピ
リデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン［化
合物８］の白色固体（４５０ｓ１Ｆ、収率４６％）を得
た。

１血鮭１ 製造例８と同様の操作により、２−（Ｎ−（２’、４’
−ジクロロ−５°−１０パルギルチオフエニル）カルバ
モイロキシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチルの環化
反応により３−（２°、４°−ジクロロ−５°−プロパ
ルギルチオフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３
−オキサゾリジン−２゜４−ジオン［化合物９］を合成
した。

以下、参考例として、本発明に係る新規オキサゾリジン
ジオン誘導体の合成に用いる出発物質を製造する方法を
示す。

１１涯１ ２−フルオロ−４−クロロ−５−１０パルギルチオフェ
ニルインシアネート＜９７０　ｍｙ、４．０１ａ＋＋＋
＋ｏｌンと２−ヒドロキシ−３−メチル−３−ブテン酸
エチル（８７０ｍｙ、６．０３１１ＮＯ＋）のエーテル
（３（１４り溶液に、少量の〕゛ロビレンオキサイドと
０．５ｚｌのトリエチルアミンを加え、室温で２時間撹
拌しな。

反応終了後、溶液をＩＮ塩酸で洗浄し、エーテル層を乾
燥後、減圧下に濃縮した。得られた淡褐色油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶’ｉＸ：酢酸
エチル／ヘキサン＝１／１２＞によりｆｉＴ製して、２
−（Ｎ−（２’−フルオロ−４°−クロロ−５′−］゛
ロロバルギルチオフエニルルバモイロキシ）−３−メチ
ル−３−ブテン酸エチル（３９０ｍｆ、収率２５ｚ）を
淡黄色油状物として得た。

ＩＲ（ｎｅａｔ）：１６０５，１７４０ｃｍ−’’　＋
１）ＩＭＲ（ＣＤＩＪ３．ＴＭＳ）　：８．２Ｂ（ＩＩ
Ｉ　、ｄ）　、７．１４　（ｉｌｌ　、ｄ）　。

６．８７〜７．１４（ｉｌｌ、ｂｒ）　、５．４５（ｉ
ｌｌ、ｓ）　、５．２１（ＩＨ。

ｓ）　、５．１１（ｉｌｌ、ｓ）　、４．２３（２１１
，ｑ）　、３．６１（２１１，ｄ）　。

２．１９（ｉｌｌ、ｔ）　、１．８３（３Ｈ，ｄ）　、
１．２８（３）１．ｔ）ｐｐｍ支り匹え ２−フルオロ−４−クロロ−５−アリルチオフェニルイ
ソシアネート（９４０Ｂ、３．８６＋ａｍｏｌ＞と２−
ヒドロキシ−３−メチル−３−ブテン酸メチル（７３５
ｍｇ、５．６５ｍｍｏｌ）のエーテル（３０ｍｌ）溶液
に、少量のプロピレンオキサイドと０．５ｘｌのトリエ
チルアミンを加゛え、室温で２時間撹拌した０反応終了
後、溶液をＩＮ塩酸で洗浄し、エーテル層を乾燥後、減
圧下に濃縮した。得られた淡褐色油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／１２）により精製して、２−ＩＮ−（２’−
フルオロ−４′−クロロ−５°−アリルチオフェニル）
カルバモイロキシ）−３−メチル−３−ブテン酸メチル
（６４Ｃ）ｓｌｌ、収率４４％）を淡黄色油状物として
得た。

Ｉｎ（ｎｅａｔ）：１６０８，１７４０ｃｍ−’’ＩＩ
−ＮＭＩＩ（ＣＤＣム、ＴＭＳ）　：８．０９（１！ｌ
、ｄ）　、７．０８（ＩＩＩ、ｄ）　、６．８４〜７．
１０＜ｉｌｌ、ｂｒ）　、５．５ｔｌｌ−６，１１（Ｉ
Ｈ，ｍ）　、５．４４（１）１．ｓ）　、４．９３〜５
．３６（４Ｈ，ｍ）　、３．７４（３Ｈ，ｓ）　。

３．５３（２１１，ｄ）、１．８１（３Ｈ，ｄ）ｐｐｍ
１Ｌ燵１ ２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペンチルチオフ
ェニルイソシアネート（３００ｍｙ、１．１０鴫ｍｏｌ
）と２−ヒドロキシ−３−メチル−３−ブテン酸エチル
（２４０ｍｙ、１．６６１ｍｏｌ）のエーテル（２５１
１）溶液に、少量のプロピレンオキサイドと０．５ｘｌ
のトリエチルアミンを加え、室温で２，５時間撹拌した
０反応終了後、溶液をＩＮ塩酸で洗浄し、エーテル層を
乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた淡褐色油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エ
チル／ヘキサン−１／１２）により精製して、２−ＩＮ
−（２’−フルオロ−４′−クロロ−５′−シクロペン
チルチオフェニル）カルバモイロキシ）−３−メチル−
３−ブテン酸エチル（１００ｍ９、収率２２）を淡黄色
油状物として得た。

ＩＩＩ（ｎｅａｔ）：１６０５，１７４０ｃｍ−’きト
ＮＨＲ（ＣＤＣｆ、　、ＴＭＳ）　：８．１６　（ｉｌ
ｌ　、ｄ）　、７．０９　（ＩＨ、ｄ）　、６．８４〜
７．０８（Ｉｌｌ　、ｂｒ）　、５．４６（ＩＩＩ　、
ｓ）　、５．２１　（ＩＩＩ　、ｓ）　。

５．１２（ＩＨ、ｓ）　、４．２３（２１１、ｑ）　、
３．４１〜３．８１　（ＩＩＩ　。

ｂｒｍ）　、１．４１〜２．３４（８１１，ｂｒｍ）　
、１．８２（３１１，ｄ）　。

１．２８（３ｔｌ、ｔ）ｐｐｎ かくして得られる本発明に係る新規オキサゾリジンジオ
ン誘導体は、前述のように除草剤として優れた性能を有
している。

新規オキサゾリジンジオン誘導体を除草剤として使用す
るにあたっては、そのままでも使用できるが、−ｉには
一種又は数種の補助剤を混合して除草剤として用いるこ
とができる０通常、補助剤としては各種単体、増量剤、
溶剤、界面活性剤、安定剤などを配合して常法により例
えば水和剤、乳剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して
使用することが好ましい。

新規オキサゾリジンジオン誘導体を有効成分とする本発
明の除草剤における補助剤の一つである溶媒としては、
例えば水、アルコール類、ケトン類、エーテル類、脂肪
族および芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、酸
アミド類、エステル類、ニトリル類、などが適当であり
、これらの一種又は二種以上の混合物が使用される。ま
た増量剤としては、カオリン、ベントナイトなどの粘土
類、タルク、葉ろう石などのタルク類、珪藻土、ホワイ
トカーボンなどの酸化物等の鉱物性粉末とダイズ粉、Ｃ
ＭＣなどの植物性粉末等が使用される。

また界面活性剤を展着剤、分散剤、乳化剤、浸透剤とし
て使用してもよい、その界面活性剤としては、例えば非
イオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性系界
面活性剤などが挙げられる。

これらの界面活性剤は、用途に応じて一種又は二種以上
の混合物として活用される。

本発明の除草剤の好ましい使用方法としては、土壌処理
、水面処理、茎葉部処理等が挙げられ、防除雑草の発芽
前から幼芽時の施用により特に優れた効果を挙げること
ができる。

さらに本発明の除草剤は、有効成分である新規オキサゾ
リジンジオン誘導体の殺草活性を阻害することのない他
の活性成分、例えば他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物
成長調節剤等の混合使用又は併用することも可能である
。

次に本発明の除草剤の実施例、および本除草剤による除
草効果を検討した試験例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明する。なお部は重量部を示す。

火、ＩＬＬＬ造１１ 化合物１を２０部、キシレン３５部、シクロへキサノン
４０部、ツルポール９０ＯＡ（東邦化学製）５部を均一
に混合し、乳剤を得た。他の化合物２−９それぞれにつ
いても上記と同様に処理し、乳剤を得た。

夾Ｗ巨述ｍ 化合物１を５０部、珪藻土２５部、クレー２２部、ルノ
ックスＲ１００Ｃ（東邦化学製）３部の混合物を均等に
混合粉砕した後所定量の水を加えて水和剤を得た。他の
化合物２−９それぞれについても上記と同様に処理し、
水和剤を得た。

夫１涯１住」比 化合物１を５部、ベントナイト３５部、タル７５５部、
リグニンスルホン酸ソーダ５部の混合物を均一に混合粉
砕した後、水を加えて混練し、押出し造粒器で粒剤化し
た後、乾燥、整粒して粒剤を得た。他の化合物２−９そ
れぞれについても上記と同様に処理し、粒剤を得た。

−１前に　・　　　る　　、甲りと ５．０００分の１アールのワグネルポットに水田土壌を
詰め、これにヒエ、コナギ、ヒメミソハギの種子、及び
２〜３葉期の稲苗（晶種二日本晴）を播種又は移植して
湿潤状態に保った。５日後に水深４０Ｉｌまで入水した
。その後、実施例に従って水和剤または乳剤とした本発
明の活性成分である新規オキサゾリジンジオン誘導体を
アール当たり、２０．１０．５グラムとなるように希釈
剤の所定量を水面処理した。処理後２０日目に供試植物
に対する殺草効果、および稲に対する薬害について下記
の第４表　水田雑草に対する効果 ２　　　　　　　に　・　　　る　　−面積１６Ｘ１１
ｃｍ”、深さ７ｃｍのバットに畑土壌を詰め、これにメ
ヒシバ、シロザ、イヌビニ、及び大豆の種子を播種し、
その上にｌｅａの覆土をした。翌日、実施例に従って水
和剤または乳剤にした本発明の活性成分であるオキサゾ
リジンジオン誘導体をアール当たり２０．１０．５グラ
ムになるように希釈液の所定量を覆土上に均一に散布し
た。処理後２０日１に供試雑草に対する殺草効果及び大
豆に対する薬害について試験例１と同様にして調査した
。その結果を第５表に示す。

第５表　畑土壌処理による効果 ３　　　　　　　に　　る ５、０００分の１アールのワグネルポットに畑土壌を充
填し、これにトウモロコシおよび、シロザ、タデ、イヌ
ビニなどの雑草を播種し、２０日後に生育した植物の茎
葉部へ実施例１に示した乳剤に製剤した各供試化合物を
水で希釈した所定の濃度の薬液を、１００ｆ／１０ｍの
割合の散布量で供試植物に均一に噴霧処理した。処理後
２０日１に殺草効果および薬害について試験例１と同様
に評価した。結果を第６表に示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）農業上許容される担体または希釈剤と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２は互いに独立してハロゲン原子
   を表わす。Ｒ＾１はアルキル基、シクロアルキル基、ア
   ルケニル基、またはアルキニル基を表わす。］で示され
   るオキサゾリジンジオン誘導体とから成る除草剤。