JPH0113513B2 - - Google Patents
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- JPH0113513B2 JPH0113513B2 JP55004235A JP423580A JPH0113513B2 JP H0113513 B2 JPH0113513 B2 JP H0113513B2 JP 55004235 A JP55004235 A JP 55004235A JP 423580 A JP423580 A JP 423580A JP H0113513 B2 JPH0113513 B2 JP H0113513B2
- Authority
- JP
- Japan
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- liquid crystal
- carbon atoms
- alkyl group
- compound
- represent
- Prior art date
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- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- WZWIQYMTQZCSKI-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C#N)C=C1 WZWIQYMTQZCSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N Trimethylene glycol Natural products OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は表示素子用液晶組成物に関し、特に時
分割駆動方式の液晶表示素子用に適した液晶組成
物に関する。 最近、液晶表示装置は各方面で使用される様に
なつて来たが、中でも特に情報を多く必要とする
装置、例えば電卓或はマトリツクスデイスプレイ
などに於ては電圧平均化法などによる時分割駆動
方式が多く採用されている。電卓などに於ては特
に電池２本を直列に接続して使用できる3V駆動
の低電圧駆動方式が採用されている。この低電圧
駆動方式は昇圧回路は必要なくCMOS−ICと組
み合わせることにより電池寿命が500〜2000時間
も保持できるのが特徴である。しかしながら、時
分割駆動方式を採用するとスタチツク駆動方式で
は問題とならなかつたマージン（Ｍ）という要因
が重要な電気光学的特性として生じて来る。マー
ジンＭは次の式で定義される。 Ｍ（％）＝V90−V10／V10＋V90／２×100 ここでV10は０℃における選択点の透過率が10
％になる電圧、V90は40℃における非選択性の透
過率が90％になる電圧を表わす。このマージンＭ
が大きい材料が時分割駆動に適していることがわ
かつている。 マージンＭを大きくする液晶化合物の組み合わ
せとしては誘電異方性が正であるネマチツク液晶
化合物（Np）と誘電異方性が負であるネマチツ
ク液晶化合物（Nn）の組み合わせが好ましい結
果を与えることが実験的にわかつている。更に組
成の中でNn成分の比率が大きくなるに従い、マ
ージンＭも大きくなることも実験的に確められて
いる。ところがNn成分の比率を大きくすると当
然組成物の正の誘電率異方性△εが小さくなり、
その結果として目的の低電圧駆動が不可能にな
る。 マージンＭに影響を与える他の因子としては特
性電圧値の温度変化がある。マージンＭを大きく
するには特性電圧値の温度による変動を出来るだ
け小さくすることが必要である。又、組成物中に
しめるNn成分の比率が大きくても低電圧駆動が
可能であるためには組成物中のNp成分の△εが
大きいことが必要であり、又特性電圧値の温度変
化を小さくするには組成物の粘度を下げることが
必要である。第１表に現在知られている代表的な
Npの物性値を示す。
分割駆動方式の液晶表示素子用に適した液晶組成
物に関する。 最近、液晶表示装置は各方面で使用される様に
なつて来たが、中でも特に情報を多く必要とする
装置、例えば電卓或はマトリツクスデイスプレイ
などに於ては電圧平均化法などによる時分割駆動
方式が多く採用されている。電卓などに於ては特
に電池２本を直列に接続して使用できる3V駆動
の低電圧駆動方式が採用されている。この低電圧
駆動方式は昇圧回路は必要なくCMOS−ICと組
み合わせることにより電池寿命が500〜2000時間
も保持できるのが特徴である。しかしながら、時
分割駆動方式を採用するとスタチツク駆動方式で
は問題とならなかつたマージン（Ｍ）という要因
が重要な電気光学的特性として生じて来る。マー
ジンＭは次の式で定義される。 Ｍ（％）＝V90−V10／V10＋V90／２×100 ここでV10は０℃における選択点の透過率が10
％になる電圧、V90は40℃における非選択性の透
過率が90％になる電圧を表わす。このマージンＭ
が大きい材料が時分割駆動に適していることがわ
かつている。 マージンＭを大きくする液晶化合物の組み合わ
せとしては誘電異方性が正であるネマチツク液晶
化合物（Np）と誘電異方性が負であるネマチツ
ク液晶化合物（Nn）の組み合わせが好ましい結
果を与えることが実験的にわかつている。更に組
成の中でNn成分の比率が大きくなるに従い、マ
ージンＭも大きくなることも実験的に確められて
いる。ところがNn成分の比率を大きくすると当
然組成物の正の誘電率異方性△εが小さくなり、
その結果として目的の低電圧駆動が不可能にな
る。 マージンＭに影響を与える他の因子としては特
性電圧値の温度変化がある。マージンＭを大きく
するには特性電圧値の温度による変動を出来るだ
け小さくすることが必要である。又、組成物中に
しめるNn成分の比率が大きくても低電圧駆動が
可能であるためには組成物中のNp成分の△εが
大きいことが必要であり、又特性電圧値の温度変
化を小さくするには組成物の粘度を下げることが
必要である。第１表に現在知られている代表的な
Npの物性値を示す。
【表】
【表】
表から明らかな様にNp成分としてＡ、Ｂ或は
Ｃの化合物を用いた場合には△εの値が比較的大
きいのでNn成分の比率を大きくすることが出来
るが組成物の粘度が高くなつて特性電圧値の温度
変化が大きくなる。又Np成分としてＤ又はＥの
化合物を用いた場合は△εが比較的小さいので低
電圧で駆動するにはNp成分の比率を高くしなけ
ればならず、その結果としてマージンＭが小さく
なつてしまう。 以上の様な状況にかんがみ本発明者らは上記の
様な問題点が少ない時分割駆動用の液晶組成物を
鋭意探究して本発明に到つた。 即ち本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる化合物の少くとも一種20〜60重量％
と、下記一般式（）〜（）で表わされる負の
誘電率異方性を有する液晶化合物の少くとも一種
を25〜50重量％、及び下記一般式（）〜（）
で表わされる正の誘電率異方性を有する液晶化合
物の少くとも一種５〜40重量％からなる時分割駆
動方式液晶表示素子用液晶組成物である。 （R2、R3は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R4、R5は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R6、R7は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R8、R9は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R10は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R11は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R12は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R13は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R14は炭素数１〜６のアルキル基を示す） 本発明の液晶組成物に於ては、Np成分として
（）式の化合物を用いることにより、はじめて
マージンＭが大きく、かつ応答特性のすぐれた実
用上極めて有用なものが得られた。（）式の化
合物はｐ−シアノベンズアルデヒドと２−アルキ
ル１，３−プロピレングリコールを稀酸の存在下
で縮合させることにより得られる。 又、その液晶温度範囲は次表の如くである。
Ｃの化合物を用いた場合には△εの値が比較的大
きいのでNn成分の比率を大きくすることが出来
るが組成物の粘度が高くなつて特性電圧値の温度
変化が大きくなる。又Np成分としてＤ又はＥの
化合物を用いた場合は△εが比較的小さいので低
電圧で駆動するにはNp成分の比率を高くしなけ
ればならず、その結果としてマージンＭが小さく
なつてしまう。 以上の様な状況にかんがみ本発明者らは上記の
様な問題点が少ない時分割駆動用の液晶組成物を
鋭意探究して本発明に到つた。 即ち本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる化合物の少くとも一種20〜60重量％
と、下記一般式（）〜（）で表わされる負の
誘電率異方性を有する液晶化合物の少くとも一種
を25〜50重量％、及び下記一般式（）〜（）
で表わされる正の誘電率異方性を有する液晶化合
物の少くとも一種５〜40重量％からなる時分割駆
動方式液晶表示素子用液晶組成物である。 （R2、R3は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R4、R5は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R6、R7は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R8、R9は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R10は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R11は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R12は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R13は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R14は炭素数１〜６のアルキル基を示す） 本発明の液晶組成物に於ては、Np成分として
（）式の化合物を用いることにより、はじめて
マージンＭが大きく、かつ応答特性のすぐれた実
用上極めて有用なものが得られた。（）式の化
合物はｐ−シアノベンズアルデヒドと２−アルキ
ル１，３−プロピレングリコールを稀酸の存在下
で縮合させることにより得られる。 又、その液晶温度範囲は次表の如くである。
【表】
（）式でＲがC4H9、C5H11、C6H13である化
合物１：１：１の比率で混合した組成物の△εは
14.5であり、20℃での粘度は27cpであつた。即ち
（）式の化合物は低電圧駆動が出来、かつマー
ジンＭを大きくするに必要な特性である大きな△
εと低い粘度を兼ね備えた秀れた化合物であるこ
とが判る。従つてNp成分として（）式の化合
物を使用した液晶組成物は実施例に示す如く、低
電圧で駆動出来、又マージンＭも大きく時分割駆
動によく適した特性を有している。 本発明の液晶組成物に於ける（）式の化合物
の含有量の好ましい範囲は20〜60％（重量）であ
る。 以下に本発明の組成物の好ましい具体例を実施
例により示す。 実施例 １ 誘電率異方性が負の液晶化合物として （）式の化合物として 誘電率異方性が正の液晶化合物として の７成分からなる液晶組成物を調製し、その液晶
温度範囲を測定したところ、−20℃以下〜62℃で
あり、20℃での粘度は30cpであつた。又1/3デユ
ーテイ、1/3バイアスでダイナミツク駆動したと
きの中心電圧は2.9V、マージンＭは30％であり、
０〜40℃の間のしきい値電圧の温度変化は５ｍ
Ｖ／℃と小さい値を示して時分割駆動用の液晶組
成物として好適なものであることを示している。 実施例 ２ 誘電率異方性が負の液晶化合物として （）式の化合物として 誘電率異方性が正の液晶化合物として の６成分よりなる組成の液晶組成物の液晶温度範
囲は−20℃以下〜63℃であり、20℃での粘度は
32cpであつた。又1/3デユーテイ、1/3バイアス
でダイナミツク駆動したときの中心電圧は3.1V、
マージンＭは20％であり、０〜40℃間のしきい値
電圧の温度変化は７ｍＶ／℃であつた。 実施例 ３ 誘電率異方性が負の液晶化合物として （）式の化合物として 誘電率異方性が正の液晶化合物として の６成分からなる液晶組成物の液晶温度範囲は−
20℃以下〜64℃であり、20℃での粘度は32cpで
あつた。これを1/3デユーテイ、1/3バイアスでダ
イナミツク駆動した場合の中心電圧は3.2V、マ
ージンＭは32％で、０〜40℃間に於けるしきい値
電圧の温度変化は４ｍＶ／℃であつた。 実施例 ４ 誘電率異方性が負の液晶化合物として （）式の化合物として 誘電率異方性の正の液晶化合物として の６成分からなる液晶組成物の液晶温度範囲は−
20℃以下〜60℃、20℃に於ける粘度は37cpであ
つた。これを1/3デユーテイ、1/3バイアスでダイ
ナミツク駆動した場合、その中心電圧は2.7V、
マージンＭは16％、又０〜40℃間でのしきい値電
圧の温度変化は８ｍＶ／℃であつた。
合物１：１：１の比率で混合した組成物の△εは
14.5であり、20℃での粘度は27cpであつた。即ち
（）式の化合物は低電圧駆動が出来、かつマー
ジンＭを大きくするに必要な特性である大きな△
εと低い粘度を兼ね備えた秀れた化合物であるこ
とが判る。従つてNp成分として（）式の化合
物を使用した液晶組成物は実施例に示す如く、低
電圧で駆動出来、又マージンＭも大きく時分割駆
動によく適した特性を有している。 本発明の液晶組成物に於ける（）式の化合物
の含有量の好ましい範囲は20〜60％（重量）であ
る。 以下に本発明の組成物の好ましい具体例を実施
例により示す。 実施例 １ 誘電率異方性が負の液晶化合物として （）式の化合物として 誘電率異方性が正の液晶化合物として の７成分からなる液晶組成物を調製し、その液晶
温度範囲を測定したところ、−20℃以下〜62℃で
あり、20℃での粘度は30cpであつた。又1/3デユ
ーテイ、1/3バイアスでダイナミツク駆動したと
きの中心電圧は2.9V、マージンＭは30％であり、
０〜40℃の間のしきい値電圧の温度変化は５ｍ
Ｖ／℃と小さい値を示して時分割駆動用の液晶組
成物として好適なものであることを示している。 実施例 ２ 誘電率異方性が負の液晶化合物として （）式の化合物として 誘電率異方性が正の液晶化合物として の６成分よりなる組成の液晶組成物の液晶温度範
囲は−20℃以下〜63℃であり、20℃での粘度は
32cpであつた。又1/3デユーテイ、1/3バイアス
でダイナミツク駆動したときの中心電圧は3.1V、
マージンＭは20％であり、０〜40℃間のしきい値
電圧の温度変化は７ｍＶ／℃であつた。 実施例 ３ 誘電率異方性が負の液晶化合物として （）式の化合物として 誘電率異方性が正の液晶化合物として の６成分からなる液晶組成物の液晶温度範囲は−
20℃以下〜64℃であり、20℃での粘度は32cpで
あつた。これを1/3デユーテイ、1/3バイアスでダ
イナミツク駆動した場合の中心電圧は3.2V、マ
ージンＭは32％で、０〜40℃間に於けるしきい値
電圧の温度変化は４ｍＶ／℃であつた。 実施例 ４ 誘電率異方性が負の液晶化合物として （）式の化合物として 誘電率異方性の正の液晶化合物として の６成分からなる液晶組成物の液晶温度範囲は−
20℃以下〜60℃、20℃に於ける粘度は37cpであ
つた。これを1/3デユーテイ、1/3バイアスでダイ
ナミツク駆動した場合、その中心電圧は2.7V、
マージンＭは16％、又０〜40℃間でのしきい値電
圧の温度変化は８ｍＶ／℃であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる化合物の少くとも一種20〜60重量％
と、下記一般式（）〜（）で表わされる負の
誘電率異方性を有する液晶化合物の少なくとも一
種を25〜50重量％、及び下記一般式（）〜
（）で表わされる正の誘電率異方性を有する液
晶化合物の少くとも一種５〜40重量％とからなる
時分割駆動方式液晶表示素子用液晶組成物。 （R2、R3は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R4、R5は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R6、R7は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R8、R9は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R10は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R11は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R12は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R13は炭素数１〜６のアルキル基を示す） （R14は炭素数１〜６のアルキル基を示す）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP423580A JPS56100886A (en) | 1980-01-18 | 1980-01-18 | Liquid crystal composition |
| GB8041198A GB2067586B (en) | 1979-12-28 | 1980-12-23 | Nematic liquid crystal compositions for display apparatus |
| US06/219,921 US4450094A (en) | 1979-12-28 | 1980-12-24 | Nematic liquid crystal compositions for display apparatuses |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP423580A JPS56100886A (en) | 1980-01-18 | 1980-01-18 | Liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56100886A JPS56100886A (en) | 1981-08-13 |
| JPH0113513B2 true JPH0113513B2 (ja) | 1989-03-07 |
Family
ID=11578884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP423580A Granted JPS56100886A (en) | 1979-12-28 | 1980-01-18 | Liquid crystal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56100886A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS591586A (ja) * | 1982-06-25 | 1984-01-06 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶組成物 |
| JPS59199786A (ja) * | 1983-04-28 | 1984-11-12 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
| JPS6197383A (ja) * | 1984-10-19 | 1986-05-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチツク液晶組成物 |
| US5354502A (en) * | 1989-10-12 | 1994-10-11 | Seiko Epson Corporation | 1,3-dioxane derivative and liquid crystal compositions containing it |
| WO1991005780A1 (en) * | 1989-10-12 | 1991-05-02 | Seiko Epson Corporation | 1,3-dioxane derivative and liquid-crystal composition containing the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5585583A (en) * | 1978-12-13 | 1980-06-27 | Ueruku Fuyuuru Fueruzeee Rekut | Substituted liquid crystal 1*33dioxane*its manufacture and liquid crystal composition containing it for photoelectric element |
-
1980
- 1980-01-18 JP JP423580A patent/JPS56100886A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5585583A (en) * | 1978-12-13 | 1980-06-27 | Ueruku Fuyuuru Fueruzeee Rekut | Substituted liquid crystal 1*33dioxane*its manufacture and liquid crystal composition containing it for photoelectric element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56100886A (en) | 1981-08-13 |
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