JPH01113469A - Primer - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、土木建築の分野、特にコンクリート建造物の
メンテナンス塗装用プライマーに関するものであり、今
迄密着性が全く期待できなかった濡れたコンクリート面
に対して頗る強く接着し、実用上十分な密着性を有する
コンクリート塗装に好適なプライマーに関するものであ
る。[Detailed Description of the Invention] [Field of Industrial Application] The present invention relates to the field of civil engineering and construction, and in particular to a primer for maintenance painting of concrete buildings. This invention relates to a primer suitable for concrete painting, which has extremely strong adhesion to surfaces and has practically sufficient adhesion.
したがって、本発明の目的とするところは、濡れたコン
クリートあるいは経年変化したコンクリートとの密着性
に優れたプライマーを提供し、コンクリート構築物の劣
化防止、信頼性ある塗装システムの確立、塗装による美
観の向上をもたらそうとするものである。Therefore, the purpose of the present invention is to provide a primer that has excellent adhesion to wet concrete or concrete that has deteriorated over time, to prevent deterioration of concrete structures, to establish a reliable coating system, and to improve the aesthetic appearance by coating. It is intended to bring about this.
コンクリートに対する塗装は、配合や塗装の容易さから
、現段階ではエマルジョン型が中心となっているが、実
用上十分な密着性と硬さ、耐汚染性、および塩害に対す
る防護能力を備えたうえに、特にコンクリートが水分を
含んでいる場合、極端には濡れている場合にもこれらの
特性を維持できる塗料は、現在のところ事実1未登場で
あるといっても過言ではない。At present, emulsion-type coatings are mainly used for concrete coatings due to their ease of formulation and application, but they have sufficient adhesion and hardness for practical use, stain resistance, and protection against salt damage. It is no exaggeration to say that there is currently no paint that can maintain these properties, especially when the concrete contains moisture, or even when it is extremely wet.
コンクリートは金属と異なり、一種の多孔質体であり、
かつ無数のひび割れが現実には存在する。Concrete, unlike metal, is a type of porous material.
In reality, there are countless cracks.
したがって、これに対する塗料は、気孔やひび割れに対
する追従性のあることが要求され、塩害防止の目的をも
果たす必要のある場合は、塩素イオン、水分、酸素など
に対する侵入防止能力を備えていなければならない。Therefore, paints for this purpose are required to have the ability to follow pores and cracks, and if they also need to serve the purpose of preventing salt damage, they must have the ability to prevent the intrusion of chlorine ions, moisture, oxygen, etc. .
さらに他の問題としては、新しく打込んだコンクリート
の表面と、年月を経過したコンクリート表面では材料の
性質が異なり、特に古いコンクリートの補修などにおい
ては、良好な塗料の密着性をもたらすのは困難なことが
多い。Another problem is that the properties of the materials are different between the surface of newly poured concrete and the surface of aged concrete, making it difficult to achieve good paint adhesion, especially when repairing old concrete. There are many things like that.
このように本発明は、気孔やひび割れのあるコンクリー
トにも追随性よく均一に塗装されて水分、酸素その他の
侵入を防止でき、かつ表面が劣化した古い補修の対象と
なるコンクリートに対しても密着性の良いプライマーを
提供しようとするものである。In this way, the present invention can coat even concrete with pores and cracks with good followability and prevent the intrusion of moisture, oxygen, and other substances, and it also adheres well to old concrete with deteriorated surface that is the target of repair. The aim is to provide a primer with good properties.
〔問題点を解決するための手段及び作用〕コンクリート
表面、特に湿潤面によく密着し、十分な耐久性のある塗
膜を形成させるために種々検討した結果、本発明者らが
見出した事実は、決定的に重要なものはコンクリート面
に含浸し、コンクリートと強固に接着するプライマーの
良、不良であって、この選択如何がコンクリート塗料の
成否を決定的に左右するということである。[Means and actions for solving the problem] As a result of various studies in order to form a coating film that adheres well to concrete surfaces, especially wet surfaces, and has sufficient durability, the present inventors have discovered the following. What is decisively important is the quality of the primer that impregnates the concrete surface and firmly adheres to the concrete, and the selection of this primer will determine the success or failure of the concrete paint.
それ故に、本発明者らは信頼性のある接着性を得るため
のプライマー組成を種々検討した結果、ウレタン結合を
介して(メタ)アクリロイル基とイソシアナート基を有
する不飽和イソシアナートを主体とするプライマー、な
らびに必要に応じてこれに、重合性単量体、芦重合性単
量体に溶解する重合体および硬化剤を配食したプライマ
ーがこれらの目的のために好適であることが判った。Therefore, the present inventors investigated various primer compositions to obtain reliable adhesion, and found that a primer composition consisting mainly of unsaturated isocyanate having a (meth)acryloyl group and an isocyanate group via a urethane bond. It has been found that a primer and, optionally, a polymerizable monomer, a polymer soluble in the polymerizable monomer, and a curing agent are suitable for these purposes.
これらのプライマーをコンクリート面に塗布、含浸させ
、イソシアナート基とコンクリート成分の結合と不飽和
基の重合とを同時4ミ行うことにより、頗る強固にコン
クリートと密着した塗膜を得ることができることを見出
し、本発明を完成させることができた。By applying these primers to the concrete surface and impregnating them, and simultaneously bonding the isocyanate groups and concrete components and polymerizing the unsaturated groups for 4 minutes, it was possible to obtain a coating film that adhered extremely strongly to the concrete. With this finding, we were able to complete the present invention.
本発明で用いる不飽和イソシアナート化合物は、分子中
にウレタン結合を介して(メタ)アクリロイル基とイソ
シアナート基を有しており、代表的には、アクリル酸ま
たはメタクリル酸とモノエポキシ化合物とを反応させて
得られる不飽和アルコールに、多価イソシアナートを反
応させ、ウレタンを介して(メタ)アクリロイル基とイ
ソシアナート基とを一分子中に有する不飽和イソシアナ
ートが挙げられる。The unsaturated isocyanate compound used in the present invention has a (meth)acryloyl group and an isocyanate group in the molecule via a urethane bond, and typically consists of acrylic acid or methacrylic acid and a monoepoxy compound. Examples include unsaturated isocyanates which have a (meth)acryloyl group and an isocyanate group in one molecule via urethane by reacting an unsaturated alcohol obtained by the reaction with a polyvalent isocyanate.
一例をあげれば次の反応により示される。An example is shown by the following reaction.
゛ (2−ヒトu4ジエチルメタクリトド)
(2,4−)リレンシ゛イソシアナート)(不飽和イ
ソシアナート)
この種の不飽和イソシアナート化合物の製造においては
、不飽和アルコールとジイソシアナートの反応モル比は
、必ずしもしドロキシル基とイソシアナート基とが等量
である必要はなく、遊離のジイソシアナートの存在は許
容される。゛ (2-human u4 diethyl methacrytide)
(2,4-)Rylene Isocyanate) (Unsaturated Isocyanate) In the production of this type of unsaturated isocyanate compound, the reaction molar ratio of unsaturated alcohol and diisocyanate is not necessarily adjusted. The presence of free diisocyanate is permissible, and the presence of free diisocyanate is not necessary.
反応は溶剤またはモノマーを使用してそれらの中で行い
、そのまま用いることが便利であるが、無溶剤で合成す
ることも不可能ではない。Although it is convenient to carry out the reaction in a solvent or monomer and use it as is, it is not impossible to synthesize without a solvent.
不飽和イソシアナートの合成に用いられる不飽和アルコ
ールとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートが
好適例として挙げられる。Suitable examples of unsaturated alcohols used in the synthesis of unsaturated isocyanates include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate and 2-hydroxypropyl (meth)acrylate.
また、多価イソシアナートとしては、2.4トリレンジ
イソシアナート、2.4トリレンジイソシアナートと2
,6トリレンジイソシアナートとの混合物、トリジンジ
イソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、
バラフェニレンジイソシアナート、1.5−ナフチレン
ジイソシアナート、1.6へキサメチレンジイソシアナ
ート、イソホロンジイソシアナート、キシリレンジイソ
シアナート、水素化キシリレンジイソシアナートが使用
される。In addition, as the polyvalent isocyanate, 2.4 tolylene diisocyanate, 2.4 tolylene diisocyanate and 2
, mixture with 6-tolylene diisocyanate, tolydine diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate,
Use is made of phenylene diisocyanate, 1,5-naphthylene diisocyanate, 1,6 hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate.
本発明のプライマーは、不飽和イソシアナート単独で、
コンクリート、或はセメント基材の建築材料に含浸させ
ることもできるが、好ましくは、その上にラジカル硬化
型樹脂を塗布、硬化させることにより、プライマーの不
飽和基と上塗り用樹脂とを共重合させ、最終的には含浸
した樹脂が硬化することにより、目的を達することが可
能である。The primer of the present invention contains unsaturated isocyanate alone,
Although it can be impregnated into concrete or cement-based building materials, it is preferable to apply a radical curing resin thereon and cure it to copolymerize the unsaturated groups of the primer with the top coating resin. , it is possible to achieve the objective by finally curing the impregnated resin.
さらに本発明の効果を拡げ、どのような塗料を上塗りに
用いても十分に目的を達成できるようにするために、必
要に応じてラジカル発生触媒の併用、さらには分子中に
(メタ)アクリロイル基とイソシアナート基を有する不
飽和イソシアナートと共重合可能な重合性単量体の混合
使用、または重合性単量体に重合体を溶解させる、など
の手段をとることができる。Furthermore, in order to expand the effects of the present invention and to fully achieve the purpose no matter what kind of paint is used as the top coat, a radical generating catalyst may be used in combination as necessary, and (meth)acryloyl groups may be added in the molecule. It is possible to take measures such as using a mixture of a polymerizable monomer copolymerizable with an unsaturated isocyanate having an isocyanate group, or dissolving the polymer in the polymerizable monomer.
本発明の不飽和イソシアナートは、種々の手段で硬化可
能である0例えば、ラジカル発生剤はアゾ化合物でも良
いが密着性がばらつき易い、光反応開始剤も同様な傾向
を示し、日光の当たる場合は実用的であるが、曇り日或
は光の当たらない部分では密着性は十分ではなくなる。The unsaturated isocyanate of the present invention can be cured by various means.For example, the radical generator may be an azo compound, but the adhesion tends to vary.The photoreaction initiator also shows a similar tendency, and when exposed to sunlight. is practical, but adhesion may not be sufficient on cloudy days or in areas not exposed to sunlight.
本発明の硬化剤としては、有機過酸化物を使用したレド
ックス系が好適である。それらの例としては、
(イ)アシルパーオキシド−芳香族3級アミン類、(ロ
)ハイドロパーオキシド−バナジウム、コバルト、銅、
マンガンの有機酸塩、またはキレート化合物、
(ハ)ケトンパーオキシド−コバルト、バナジウムの有
機酸塩またはキレート化合物、
があげられ、特に(ハ)は少量のスチレンが併用される
と特に有用なものとなる。As the curing agent of the present invention, a redox system using an organic peroxide is suitable. Examples of these include (a) acyl peroxide - aromatic tertiary amines, (b) hydroperoxide - vanadium, cobalt, copper,
Examples include organic acid salts or chelate compounds of manganese, (c) ketone peroxide-cobalt, organic acid salts or chelate compounds of vanadium, and (c) is especially useful when used in combination with a small amount of styrene. Become.
有機過酸化物としては、例えば次の種類があげられる。Examples of organic peroxides include the following types.
(i)ケトンパーオキシド類
メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパ
ーオキシド、メチルアセトアセテートパーオキシド、
(ii)ハイドロパーオキシド類
クメンハイドロパーオキシド、パラメンタンハイドロパ
ーオキシド、
(ii)ジアシルパーオキシド類
ラウロイルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、メ
タトリルパーオキシド、
(iv )パーオキシエステル類
t−プチルパーオキシビパレート、t−ブチルパーオキ
シ2エチルヘキサネート、t−ブチルパーオキシベンゾ
エート、
これらは、単独でも使用できるが、必要に応じて混合使
用も可能である。ただし、ケトンパーオキシド、および
ハイドロパーオキシドはイソシアナート基と反応し、急
速にゲル化、時として発泡するので不飽和イソシアナー
トとの混合使用は困難であり、別々のノズルからのスプ
レー塗装に頼ることになる。(i) Ketone peroxides methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, methyl acetoacetate peroxide, (ii) Hydroperoxides cumene hydroperoxide, paramenthane hydroperoxide, (ii) Diacyl peroxides lauroyl peroxide, Benzoyl peroxide, methalyl peroxide, (iv) peroxyesters t-butylperoxybiparate, t-butylperoxy 2-ethylhexanate, t-butylperoxybenzoate, although these can be used alone, Mixed use is also possible if necessary. However, ketone peroxides and hydroperoxides react with isocyanate groups, rapidly gelling, and sometimes foaming, making it difficult to use them in combination with unsaturated isocyanates and relying on spray painting from separate nozzles. It turns out.
ジアシルパーオキシドはこのような現象を示さないので
、どのような塗装システムをも採用することができる。Since diacyl peroxide does not exhibit this phenomenon, any coating system can be employed.
有機過酸化物の使用量は、不飽和イソシアナートならび
に重合性単量体の合計100重量部に対して0.2〜5
重量部であり、適当な量は0.5〜3重量部である。The amount of organic peroxide used is 0.2 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the unsaturated isocyanate and polymerizable monomer.
parts by weight, and a suitable amount is 0.5 to 3 parts by weight.
本発明で用いる重合性単量体は、密着性を向上させ、応
力面を拡げる作用があり、不飽和イソシアナートの不飽
和結合、具体的には(メタ)アクリロイル基と共重合可
能なタイプであれば利用可能である。それらの例には、
例えば、次の種類があげられる。The polymerizable monomer used in the present invention has the effect of improving adhesion and expanding the stress surface, and is a type that can be copolymerized with the unsaturated bond of unsaturated isocyanate, specifically the (meth)acryloyl group. If so, it is available. Those examples include;
For example, the following types can be mentioned:
スチレン、ビニルトルエン、クロロスチレン、メタクリ
ル酸エステル類(メチルメタクリレート、イソプロピル
メタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチ
ルメタクリレート、ターシャリ−ブチルメタクリレート
、2−エチルへキシルメタクリレート、ベンジルメタク
リレート、シクロへキシルメタクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート等)、アクリル酸エステル類(メチルアク
リレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、
2−エチルへキシルアクリレート、フェノキシエチルア
クリレート、シクロへキシルアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート等)、アクリロニトリル
、ビニルピロリドン。Styrene, vinyltoluene, chlorostyrene, methacrylic acid esters (methyl methacrylate, isopropyl methacrylate, n-butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, tert-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate) methacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, etc.), acrylic esters (methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate,
2-ethylhexyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, cyclohexyl acrylate, trimethylolpropane triacrylate, etc.), acrylonitrile, vinylpyrrolidone.
これらの重合性単量体の使用割合は、特に制限をする必
要はないが不飽和イソシアナートと不飽和シラン化合物
の合計量100重量部に対して、5部以上200部以下
が好適である。The proportion of these polymerizable monomers to be used is not particularly limited, but is preferably 5 parts or more and 200 parts or less based on 100 parts by weight of the total amount of the unsaturated isocyanate and the unsaturated silane compound.
200部以上の使用が利用し得ないということではない
が、粘度が下がり、効果も幾分減少する傾向が見受けら
れる。また5部以下では添加の意味が少ない。This does not mean that using more than 200 parts cannot be used, but there is a tendency for the viscosity to decrease and the effectiveness to decrease somewhat. Moreover, if it is less than 5 parts, there is little point in adding it.
さらに、重合性単量体に溶解する重合体を溶解し併用す
ることは、接着性向上に有用なことがある0例えば、ポ
リメチルメタクリレートをメチルメタクリレートに溶解
した、いわゆるアクリルシロップに不飽和イソシアナー
トの適量を混合し、ラジカル発生型硬化剤で硬化させた
塗膜は、濡れたコンクリートの面にも頗る良く接着する
。Furthermore, it may be useful to dissolve and use a polymer that dissolves in the polymerizable monomer to improve adhesion. A coating film made by mixing an appropriate amount of 100% and hardening it with a radical-generating curing agent adheres extremely well to wet concrete surfaces.
ここで用いられる重合体としては、単量体に溶解可能な
タイプであれば、特に制限する必要はない、それらの例
には例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン
、ポリ酢酸ビニル、アクリル酸ブチルとアクリロニトリ
ルの共重合ゴム、クロルスルホン化ポリエチレン、熱可
塑性の非結晶型ポリエステル、エチレン−酢酸ビニル共
重合ポリマー、などがあげられる。The polymer used here is not particularly limited as long as it is soluble in the monomer; examples thereof include polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl acetate, butyl acrylate, and acrylonitrile. copolymer rubber, chlorosulfonated polyethylene, thermoplastic amorphous polyester, ethylene-vinyl acetate copolymer, and the like.
本発明によるプライマーをコンクリートに塗装した後、
さらに所望の塗料で上塗りすることができ、上塗り塗料
との密着性も良好である。After applying the primer according to the invention to the concrete,
Furthermore, it can be overcoated with a desired paint, and has good adhesion with the topcoat.
本発明によるプライマーはまた、必要に応じて、フィラ
ー、着色剤、補強材等を併用できることはもちろんであ
る。It goes without saying that the primer according to the present invention can also be used in combination with fillers, colorants, reinforcing materials, etc., if necessary.
〔実施例〕 − 次に本発明の理解を助けるために以下に実施例を示す。[Example] - Next, examples will be shown below to help understand the present invention.
1色例 1
不飽和インシアナート(A)の合成
撹拌機、還流コンデンサー、ガス導入管付温度計、滴下
ロートを付した11セパラブルフラスコにメチルメタク
リレート82g、2.4− )リレンジイソシアナート
174g、メチルバラベンゾキノン0.05gを仕込み
、乾燥空気中2−ヒドロキシ10ビルメタクリレート1
44gを温度60℃で30分要して滴下させる。1 color example 1 Synthesis of unsaturated incyanate (A) 82 g of methyl methacrylate, 174 g of 2.4-) lylene diisocyanate, Prepare 0.05 g of methylbarabenzoquinone and dissolve 1 2-hydroxy 10-vinyl methacrylate in dry air.
44 g was added dropwise over a period of 30 minutes at a temperature of 60°C.
滴下終了後1時間同温度で反応し、次いでジブチル錫ジ
ラウレート1.2g加え、更に1時間反応すると、赤外
分析の結果イソシアナート基の凡そ60(%)は反応し
たものと判断された。不飽和イソシアナート(A)(メ
チルメタクリレート溶液)が、淡黄色液状で得られた。After the dropwise addition was completed, the reaction was continued at the same temperature for 1 hour, then 1.2 g of dibutyltin dilaurate was added, and the reaction was continued for another 1 hour. As a result of infrared analysis, it was determined that approximately 60 (%) of the isocyanate groups had reacted. Unsaturated isocyanate (A) (methyl methacrylate solution) was obtained as a pale yellow liquid.
密着試験
3日間室温で水中に浸漬させておいた30cmX30c
sX5cmのコンクリ−ト板を、水中から引上げ、30
分室温で放置した後表面を木綿布で拭う。Adhesion test 30cm x 30c immersed in water at room temperature for 3 days
A concrete board of sX5cm was pulled out of the water and
After leaving it at room temperature for several minutes, wipe the surface with a cotton cloth.
この表面に直ちに、
不飽和イソシアナート(A)
(メチルメタクリレート溶液) 100重量部過酸化ベ
ンゾイル(50%粉末) 4重量部ジメチルアニリン
0.2重量部の混合物を、50g/Im
2の割合で刷毛塗りし、そのまま−昼夜放置した。Immediately on this surface, a mixture of 100 parts by weight of unsaturated isocyanate (A) (methyl methacrylate solution), 4 parts by weight of benzoyl peroxide (50% powder), and 0.2 parts by weight of dimethylaniline was added at 50 g/Im.
It was applied with a brush at a ratio of 2:2 and left as it was - day and night.
次いで、昭和高分子(株)製、商品名T−コート(アク
リル系中塗り用熱硬化性樹脂)を100部にジメチルア
ニリン0.3部加えた常温で粘稠なペースト状塗料を2
■厚になるようにへら付けし、50μのポリエチレンテ
レフタレートフィルムで表面を覆って一夜硬化させる。Next, 2 parts of a paste-like paint, which is viscous at room temperature and is made by adding 0.3 parts of dimethylaniline to 100 parts of T-Coat (trade name, thermosetting resin for acrylic intermediate coating) manufactured by Showa Kobunshi Co., Ltd., was added.
■ Apply a spatula to make it thick, cover the surface with a 50 μm polyethylene terephthalate film, and let it harden overnight.
エル3メータを使用した引張りによる密着テストでは、
30〜40kg(5ケの測定値)を示−し、全部がコン
クリート面1〜2zmに食い込んでの破断てあった。In the tensile adhesion test using L3 meter,
It showed a weight of 30 to 40 kg (5 measurements), and all of them had broken into the concrete surface by 1 to 2 zm.
実Jj152工
不飽和イソシアナート(B)の合成
撹拌機、還流コンデンサー、ガス導入管付温度計、滴下
ロートを付した11セパラブルフラスコに、フェノキシ
エチルメタクリレート134g、イソホロンジイソシア
ナート222g、バラベンゾキノン0.05g、ジブ手
ル錫ジラウレート0.5gを仕込み、温度70℃、乾燥
空気気流中で2−ヒドロキシプロピルメタクリレート1
44gを滴下する0滴下終了後、70〜75℃に3時間
反応すると、赤外分析の結果遊離のイソシアナート基は
約46(%)になったものと推定された。Synthesis of Practical Jj 152 Polyunsaturated Isocyanate (B) In a 11 separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer with a gas introduction tube, and a dropping funnel, 134 g of phenoxyethyl methacrylate, 222 g of isophorone diisocyanate, and 0 rosebenzoquinone were added. 2-hydroxypropyl methacrylate 1 in a stream of dry air at a temperature of 70°C.
After 0 dropwise addition of 44 g, the reaction was carried out at 70 to 75° C. for 3 hours, and as a result of infrared analysis, it was estimated that the free isocyanate groups were about 46 (%).
不飽和インシアナート(B)(フェノキシエチルメタク
リレート溶液)が淡黄褐色液状で得られた。Unsaturated incyanate (B) (phenoxyethyl methacrylate solution) was obtained in the form of a pale yellowish brown liquid.
密着試験
昭和電工建材(株)製ラムダサイジング(セメント−ア
スベスト系建材)を30c輪に切断し、室温で3日間水
中に浸漬した。Adhesion test Lambda sizing (cement-asbestos building material) manufactured by Showa Denko Kenzai Co., Ltd. was cut into 30c rings and immersed in water at room temperature for 3 days.
引上げた直後表面を乾いた布で拭い、直ちに次の配合物
を100g/m”になるように塗布、−昼夜放置して硬
化させた。Immediately after pulling up the surface, the surface was wiped with a dry cloth, and the following formulation was immediately applied at a concentration of 100 g/m'', and left to cure day and night.
約32%のポリメチルメタクリレートを65重量部
過酸化ベンゾイル 5重量部ジメチルア
ニリン 0.3重量部エポキシ樹脂を接着
剤に用いたエルコメ−ターによる引張り接着テストでは
、5ケ所の測定値がいずれも25kg以上を示し、すべ
て材料破断であつた。In a tensile adhesion test using an Elcometer using approximately 32% polymethyl methacrylate as an adhesive, 65 parts by weight of benzoyl peroxide, 5 parts by weight of dimethylaniline, and 0.3 parts by weight of epoxy resin, the measured values at five locations were all 25 kg. All of the above were material fractures.
実施例 3
不飽和イソシアナート(C)の合成
撹拌機、還流コンデンサー、ガス導入管付温度計、滴下
ロートを付した11セパラブルフラスコに、2.4−)
リレンジイソシアナート174g、メチルバラベンゾキ
ノン0.05gを仕込み、乾燥空気中2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート144gを温度60℃で30分要し
て滴下させる。Example 3 Synthesis of unsaturated isocyanate (C) A 11-separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer with a gas introduction tube, and a dropping funnel was charged with 2.4-)
174 g of lylene diisocyanate and 0.05 g of methylbarabenzoquinone are charged, and 144 g of 2-hydroxyethyl methacrylate is added dropwise in dry air at a temperature of 60° C. over 30 minutes.
滴下終了後1時間同温度で反応し、次いでジブチル錫ジ
ラウレート1.2g加え、さらに1時間反応すると、不
飽和イソシアナート(C)が−1淡黄色液状で得られた
。赤外分析の結果、イソシアナート基の凡そ60(%)
は反応したものと判断された。After the dropwise addition was completed, the reaction was carried out at the same temperature for 1 hour, and then 1.2 g of dibutyltin dilaurate was added, and the reaction was further carried out for 1 hour to obtain unsaturated isocyanate (C) in the form of -1 pale yellow liquid. As a result of infrared analysis, approximately 60 (%) of isocyanate groups
It was determined that there was a reaction.
密着試験
下記の混合物を用いて、実施例1と同様の方法で密着試
験を行った。但し、刷毛塗りの厚みを70g/va2と
した。Adhesion test An adhesion test was conducted in the same manner as in Example 1 using the following mixture. However, the thickness of the brush coating was 70 g/va2.
不飽和イソシアナート化合物(C)
100重量部
過酸化ベンゾイル(50%粉末) 3重量部ジメチル
アニリン 0.2重量部エルコメータを使
用した引張りによる密着テストでは、25〜30kg(
5ケの測定値範囲)を示し、全部がコンクリートの表面
から1〜2ivの深さに喰い込んで硬化した破断の様子
を示した。Unsaturated isocyanate compound (C) 100 parts by weight Benzoyl peroxide (50% powder) 3 parts by weight Dimethylaniline 0.2 parts by weight In a tensile adhesion test using an elcometer, 25 to 30 kg (
5 measured value ranges), all of which showed the state of fracture that had penetrated to a depth of 1 to 2 IV from the surface of the concrete and hardened.
丸(九−先
下記の混合物を用いて、実施例1と同様の方法で密着試
験を行った。但し、刷毛塗りの厚みを70g/輸2とし
た。An adhesion test was conducted in the same manner as in Example 1 using the mixture shown below. However, the thickness of the brush coating was 70 g/m2.
ジメチルアニリン 0.2重量部エルコメ
ータを使用した引張りによる密着テストでは、20〜2
5kg(5ケの測定値範囲)を示し、全部がコンクリー
トの表面から1〜2■の深さに喰い込んで硬化した破断
の様子を示した。Dimethylaniline 0.2 parts by weight In a tensile adhesion test using an Elcometer, 20 to 2 parts by weight.
5 kg (range of 5 measured values), and all of them showed a state of hardening that had penetrated to a depth of 1 to 2 cm from the surface of the concrete.
本発明によるプライマーは、不飽和イソシアナート化合
物から主として構成されており、必要に応じて重合性単
量体も含有するので、気孔やひび割れのあるコンクリー
トや、経年変化で表面が劣化したコンクリートにも良く
浸透し硬化し、さらに表面が濡れているコンクリートに
も良く密着して、水分やガスの侵入を防止する塗膜を形
成する。The primer according to the present invention is mainly composed of an unsaturated isocyanate compound, and also contains a polymerizable monomer if necessary, so it can be used on concrete with pores and cracks, or concrete whose surface has deteriorated over time. It penetrates well and hardens, and it also adheres well to wet concrete surfaces, forming a coating that prevents moisture and gas from entering.
またこのブライマーは上塗り塗料との密着性も良好なの
で、この上に所望の上塗りを施すことができ、コンクリ
ー−ト構造物の劣化防止、美観の維持に役立つものであ
る。Furthermore, since this primer has good adhesion to topcoat paints, a desired topcoat can be applied thereon, which is useful for preventing deterioration of concrete structures and maintaining their aesthetic appearance.
Claims (2)
ロイル基とイソシアナート基とを有する不飽和イソシア
ナート、ならびに必要に応じて重合性単量体、該重合性
単量体に溶解する重合体および硬化剤を配合したプライ
マー。(1) An unsaturated isocyanate having a (meth)acryloyl group and an isocyanate group via a urethane bond in the molecule, and optionally a polymerizable monomer, and a polymer dissolved in the polymerizable monomer. A primer containing a coalescing and hardening agent.
とする特許請求の範囲第1項に記載のプライマー。(2) The primer according to claim 1, which contains an organic peroxide as a curing agent.
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JP26924387A JPH01113469A (en) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | Primer |
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JP26924387A JPH01113469A (en) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | Primer |
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Cited By (2)
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