JPH01106856A - オキシイミノエーテル化合物 - Google Patents

オキシイミノエーテル化合物

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JPH01106856A
JPH01106856A JP63239905A JP23990588A JPH01106856A JP H01106856 A JPH01106856 A JP H01106856A JP 63239905 A JP63239905 A JP 63239905A JP 23990588 A JP23990588 A JP 23990588A JP H01106856 A JPH01106856 A JP H01106856A
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alkyl
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JP63239905A
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Girukaason Terensu
テレンス・ギルカーソン
Robert W Shaw
ロバート・ウイリアム・シヨウ
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規オキシイミノエーテル化合物、その製造方
法、除草剤としての使用、除草用製剤、該化合物の中間
体およびその製法に関するものである。
発明の構成 一層詳細に述べれば本発明は、一般式 （ここにＲは水素原子、非置換または置換アルキル基ま
たはアシル基、もしくはアルケニル基またはアルキニル
基、あるいは無機または有機カチオンを表し； Ｒ１はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、または非置換または置換アルアルキル基ま
たはフェニル基を表し： Ｒ２は非置換ま′たは置換アルキル基またはフェナルキ
ル基、もしくはシクロアルキル基、アルケニル基、ハロ
アルケニル基またはアルキニル基を表し； 各々のＲは非置換または置換アルキル基を表し：Ｒ４お
よびＲのうちの１つは水素原子またはアルキル基を表し
： Ｒ４およびＲのうちの別の１つは、非置換または置換フ
ェニル基を表す） の化合物に関する。
本明細書に記載された用語「（ハロ）アルキル基」は、
特に断らないかぎシ、フェナルキル基の中のアルキル部
をも包含して、炭素原子を好ましくは／−６個、−層好
ましくはｌ−弘個含むものを意味する。（ハロ）アルケ
ニル基またはアルキニル基は、炭素原子を好ましくは２
−６個、−層好ましくはλ−グ個含むものである。ハロ
アルキル基およびハロアルケニル基は、ハロゲン原子を
好ましくは／−３個含む。好ましいハロゲン原子は弗素
および塩素原子である。シクロアルキル基は炭素原子を
好ましくは３−６個含み、しかして最も好ましいものは
シクロプロピル基でアル。任意的に置換されていてもよ
いアルキル基において好ましい置換基は、ハロゲン原子
％　　Ｃ，、−、アルコキシ基％　　Ｃ１−、アルキル
チオ基、（Ｃ，−６アルコキシ）カルボニル基、非置換
または置換フェニル基からなる群から独立的に選択され
た７個またはそれ以上の置換基である。任意的に置換さ
れていてもよいフェニル基において好ましい置換基は、
ハロケン原子、ニトロ基、シアノ基％　　Ｃ，−６アル
キル基ｓ　ｃ、−、ハロアルキル基、Ｃｌ−６アルコキ
シ基”　１−１゜アルキレンジオキシ基％　Ｃ１−６ア
ルキルチオ基、Ｃ２−６アルケニルチオ基、ア”ミノ基
、アセトアミド基、モノ（Ｃ１−４）アルキルアミノ基
、ジ（（Ｉ−４−アルキル）アミノ基、アシル基からな
る群から独立的に選択された７個またはそれ以上の置換
基である。アシル基は、有機酸からの一〇Ｈの除去によ
って形成された基として定義できる。
適当なアシル基の例にはＣ２−６アルカノイル基、非置
換または置換ベンゾイル基、スルホニル基があげられ、
しかしてスルホニル基の例にはアルキルスルホニル基、
非置換またハ置換フェニルスルホニル基、次式 ％式％ （ここにＱ　およびＱ　の各々はそれぞれ独立的に水素
原子またはアルキル基を表す）のスルホンアミド基があ
げられる。適当なカチオンの例にはアルカリ金属イオン
、アルカリ土類金属イオン、遷移金属イオン、非置換ま
たは置換アンモニウムイオン（ここに任意的に存在し得
る置換基は、非置換または置換アルキル基、フェニル基
およびフェナルキル基からなる群から独立的に選択され
た／−ダ個の置換基であり得る）があげられる。
好ましくは、Ｒは水素原子を表す。
Ｒ１は、好ましくはＣ１−６アルキル基（特にエチル基
またはｎ−プロピル基）、または非置換または置換アル
アルキル基金表す。
Ｒ２は、好ましくはＣ１−６アルキル基（任意的にハロ
ゲン原子たとえば弗素または塩素原子で置換されていて
もよい）、アルコキシ基（たとえばメトキシ基）　、Ｃ
２−６アルケニル基（任意的にハロゲン原子で置換され
ていてもよく、このような置換アルケニル基の例にはク
ロロアリル基、特にトランス−クロロアリル基があげら
れる）を表す。
最も好ましくは　Ｒ２はＣ１−４アルキル基（特にエチ
ル基）またはアリル基を表す。
各Ｒは、好ましくはメチル基を表す・ 好ましくは、Ｒ４およびＲ５のうちの７つは水素を表し
、ＲおよびＲのうちの別の１つは非置換または置換フェ
ニル基（この場合の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−６
アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキレ
ンジオキシ基、スルホンアミド基からなる群から独立的
に選択された／−５個の基である）を表す。
Ｒが水素原子である場合には、本発明の化合物は下記の
互変異性形態のうちのいずれか７つの形で存在し得る。
本明細書において、これらの互変異性体のいずれか１つ
のものに関する記載は、あらゆる種類の上記異性体およ
び異性体混合物（記載された異性体を構成成分とする混
合物）に関する記載でもある。
本発明の゛化合物は種々め製法によって製造でき、した
がって本発明はまた、式（１）の化合物の製法にも関す
る。
本発明の化合物の製造操作は、３段階またはダ段階操作
として実施するのが便利であると考えられる。
段階Ａは、式（Ｕ）の４ｔ（または乙）−（非置換また
ｕＫ換フェニル）シクロへ＋ｖノン−／、、？−ジオン
を製造する段階である。この段階は、式（ＩＩＩ）の化
合物と式（ｆＶ）の化合物とを、アルカリ金属アルコキ
シドたとえばナトリクムメトキシドまたはエトキシドの
存在下に反応させることによって実施するのが好ましい
。
（ＩＩＩ）　　　　　　　　　（■） 上式において、Ｒ６はアルキル基、好ましくけメチル基
またはエチル基を表す。
段階Ａの反応はベンゼン、トルエン、キシレン等の不活
性有機溶媒の存在下に、周囲温度（すなわち室温）また
は高温たとえば２０−１３０℃の温度、好ましくは５０
℃ないし還流温度において実施するのが有利である。
原料物質（Ｉ［Ｉ）および（ＩＶ）は公知であり、また
は、他の公知化合物から標準的製法によって製造できる
ものである。
段階Ｂは、式（ｎ）の化合物のアシル化によって、次式 （ここにＲ７はアルキル基を表す）のコーアシルーｌＩ
（！たは６）−（非置換または置換フェニル）−３−ヒ
ドロキシクロへキスーコーエン−７−オンを製造する段
階である。
段階Ｂにおける式（Ｖ）の化合物の製造操作は、式（Ｉ
ｔ）のり（またはる）−（非置換または置換フェニル）
−シクロヘキサン−／、、？　−シオント、次式 ％式％ の酸および／またはその塩、酸無水物または酸塩化物と
を反応させることによって実施できる。この反応は極性
有機溶媒（たとえばピリジンまたはアセトニドリール）
の存在下に高温（たとえば１１０−ｉ！ｒｏ℃）におい
て、ルイス酸の存在下に行うのが有利である。使用でき
るルイス酸の例には塩化亜鉛、シアン化亜鉛、塩化アル
ミニウム、クー（Ｎ−ジメチルアミン）ピリジン（ＤＭ
ＡＰ）があげられる。また、オーストラリア国特許（Ａ
Ｕ）第ｇ１．！２９９２号明細書に記載の少なくとも７
つのピリジルアミノ官能基を有する重合体型ルイス酸触
媒も使用できる。
あるいは、前記のアシル化を次の方法によって行うこと
も好ましい。すなわち、式（■）のダ（またはる）−（
非置換または置換フェニル）シクロヘ＊ｔ７−１．３−
ジオンと式ＲＣ０ＯＨの酸および／またはその塩、酸無
水物または酸ハロゲン化物とを、アミン塩基／溶媒（−
層好ましくはトリエチルアミンまたはピリジン）の存在
下に反応させること例よって、次式 のＯ−アシル誘導体を中間体として生成させ、次いで、
式（Ｖりの中間体の転位反応をルイス酸〔たとえば１ψ
−（Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンの如き既述のルイス
酸〕の存在下に行うことも好ましい。この転移反応は、
有機溶媒たとえば極性有機溶媒（たとえばピリジンまた
はアセトニトリル）または炭化水素溶媒（たとえばトル
エンまたはキシレン）、もしくはハロゲン化された炭化
水素溶媒（たとえばジクロロメタン）の存在下に２０−
７り０℃の温度において行うのが有利である。
段階Ｃは、Ｒ＝水素である式（１）の化合物を製造する
段階である。この段階は、式（Ｖ）の化合物とヒドロキ
シルアミンとの反応によって１式（Ｉ）を有するオキシ
ム誘導体（ここに８２は水素である）を中間体として生
成させ、次いで、該オキシム誘導体と次式 〔ここにＲ２は、既述の式（１）中のＲ２と同じ意味を
有し、 Ｌは離脱可能基（ｌｅａｖｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）を表し
、その例にはクロライド基、ブロマイド基、アイオダイ
ド基、硫酸基、硝酸基、硫酸メチル基、硫酸エチル基、
テトラフルオロ硼酸基、ヘキサフルオロ燐酸基、ヘキサ
フルオロアンチモン酸基、メタンスルホン酸基、フルオ
ロスルホン酸基、フルオロメタンスルホン酸基、トリフ
ルオロメタンスルホン酸があげられる〕の化合物とを反
応させるか′、または−層好ましくは、式（Ｖ）の化合
物と次式Ｈ２Ｎ−０−Ｒ２ 〔ここにＲ２は、既述の式（１）中のＲ２と同じ意味を
有する〕の誘導体（またはその塩、たとえば、トリエチ
ルアミンの如き塩基と一緒になった塩酸塩）とを反応さ
せることによって実施できる。
このオキシム化反応は０−ＳＯ℃の温度（好ましくは周
囲温度）において、そして所望に応じて水および／また
は有機溶媒（好ましくはメタノールやエタノールのごと
きアルコール）の存在下に行うのが有利である。弐Ｈ２
Ｎ−０−Ｈの化合物の塩を使用する場合には、当該反応
は所望に応じて塩基（好ましくはトリエチルアミンのご
ときアミン塩基）の存在下に実施できる。
段階りは任意段階であって、しかしてこれは、Ｒ＝水素
である式（１）の化合物中の該水素原子を、他の置換基
（すなわち式（１）中のＲとして定義された水素以外の
種々の置換基のいずれか）で置換する段階である。この
置換反応は標準的な方法に従って、次式 （ここにＬは既述の離脱可能基である）を有する適当な
化合物、または無機または有機塩基または塩を用いて、
好ましくけθ−１００℃（−層好ましくは２０−５０℃
）の温度において、有機溶媒および／または水の存在下
に実施するのが有利である。
式（Ｖ）を有する化合物は、別の式（Ｖ）の化合物に変
換でき、たとえば、スルホン化反応によって当該フェニ
ル環の中に置換基が導入でき、および／または標準的技
術を用いる誘導体の製法に従って別の式（Ｖ）の化合物
に変換できる。
式（Ｖ）の中間体化合物は新規であり、したがってこの
ような新規中間体化合物およびその製法もまた本発明の
範囲内に入る。
式（１）の化合物はすぐれた除草活性を有することが見
出された。すなわち式（Ｉ）の化合物はブラックグラス
、野生のからす麦、／年生のメト−グラス、赤とぼしが
ら、いぬびえのごとき不所望の雑草に対し高度の除草活
性を有し、一方、亜麻、からしな、砂塘大根、あぶらな
、大豆、の如き有用な植物（換言すれば、′除草すべき
植物”のなかに入らない植物）に対しては除草性を示さ
ず、また、小粒穀物に対しても好適な選択除草性を有す
る。したがって本発明は、また、式（１）の化合物と少
なくとも／梅の担体とを含有してなる除草剤組成物、特
に発芽殺滅剤組成物にも関する。さらにまた本発明は、
式（Ｉ）の化合物を少なくともｌｓの担体と混合するこ
とからなる前記組成物の製造方法を提供する。
また本発明は、本発明の化合物または組成物を除草剤、
特に発芽殺滅剤として使用することにも関する。さらに
また本発明は、本発明の化合物または組成物で植物の生
育場所を処理することからなる、不所望の植物の生長を
阻止する方法にも関する。このような不所望の接物の生
育場所の例には穀物の農地があげられ、この場所で雑草
は本発明の化合物で選択的に防除できる。植物の生育場
所への本発明の化合物や組成物の施用は、発芽前または
発芽後に実施できる。本発明の化合物すなわち活性成分
の施用量は、たとえばθ０／−１０ｋｇ／ｈａ、好まし
くは０．０３−　％　ｋｌＦ／　ｈａであシ得る。
本発明の組成物中の担体は、処理されるべき生育場所（
植物や種子自体、および土壌等を包含する）への活性成
分の施用を容易にするために、あるいは貯蔵、輸送、取
扱を容易にするために、活性成分と一緒に配合される物
質である。担体は固体または液体であってよく、また、
通常は気体であるが圧縮されて液体となった物質でもよ
い。本発明の組成物は、好ましくは活性成分をθター９
５重量％含有する。
既述のごとく、本発明の組成物中の担体は、処理される
べき生育場所への活性成分の施用を容易にするために、
あるいは貯蔵、輸送、取扱を容易にするために、活性成
分と一緒に配合される物質である。
適当な固体担体は、天然および合成粘土およびシリケー
ト、たとえば珪藻土のような天然シリカ；ケイ酸マグネ
シクム、たとえばタルク：ケイ酸マグネシウムアルミニ
ウム、たとえばアタパルジャイトおよびひる石；ケイ酸
アルミニウム、たとえばカオリナイト、モンモリロナイ
トおよび雲母：炭酸カルシウム：硫酸カルシウム；合成
水利シリコン酸化物および合成ケイ酸カルシウムまたは
ケイ酸アルミニウム；元素、たとえば炭素および硫黄；
天然および合成樹脂、たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化
ビニル、およびスチレン重合体および共重合体：固体ポ
リクロロフェノール；ビチエーメン：ワックス；および
固体肥料、たとえば過リン酸石灰である。
、適当な液体担体は、水：アルコール、たとえばイソプ
ロパツール、およびグリコール：ケトン、たとえばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンお
よびシクロヘキサン；エーテル：芳香族またはアリール
基含有脂肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、
およびキシレン；石油留分、たとえば灯油および軽質鍼
油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭素、パークロロ
エチレンおよびトリクロロエタンである。異なる種類の
液体の混合物も、しばしば適当である。
農薬組成物はしばしば濃縮された形で調剤および輸送さ
れ、これはその後、使用前に使用者によシ希釈される。
表面活性剤である少量の担体の存在によりこの希釈工程
が容易になる。したがって、本発明の組成物中の担体の
少なくとも一部は表面活性剤であることが好ましい。た
とえば本組成物は２種以上の担体を含有し得、そしてこ
れらの担体のうちの少なくとも１種が表面活性剤であっ
てよい。
表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であってよい
：これは非イオン性またはイオン性であってもよい。適
当な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグニン
スルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩：分子中
に少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪
族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシドとの縮合生成物：グリセロール、
ソルビタン、ショ糖またはペンタエリスリトールの脂肪
酸エステル：これらとエチレンオキシドおよび／または
プロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコールまたは
アルキルフェノール、たトエばｐ−オクチルフェノール
またはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキシドおよ
び／またはブロ、　　ピレンオキシドとの縮合生成物；
これらの縮合生成物のスルフェートまたはスルホネート
；分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫酸エス
テルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩または
アルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえ
ばラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウ
ム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩、およびアルキ
ルアリールスルホン酸ナトリウムたとえばドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキシドの
重合体、およびエチレンオキシドとプロピレンオキシド
との共重合体である。
本発明の組成物は、たとえば水和剤、粉剤、粒剤、溶液
、乳化性濃縮物、エマルジョン、懸濁濃縮物およびエー
ロゾルとして製剤することができる。水利剤は通常２ｋ
　、、ｒＯおよび７５重量％の活性成分を含み、通常固
体不活性担体の他に、３〜ｌＯ重ｉ％の分散剤、そして
必要な場合はθ〜７０重景係重量定剤および／または他
の添加剤たとえば浸透剤または粘着剤を含む。粉剤は通
常、分散剤を含まない他は水利剤と同様の組成を有する
粉末濃縮物として製剤され、現場でさらに固体／ 担体で希釈されて通常ゴ〜／θ重ＦＫチの活性成分を含
有する組成物とさ゛れる。粒剤は通常ｌＯ〜１００ＢＳ
メツシュＣ１，６７１，〜θ／！ｒ２ｍ）のサイズを有
するように製造され、凝集または含浸性で／ 製造することができる。一般に、粒剤は１〜７５重＃、
％の活性成分およびθ〜１０重ｉ％の添加剤たとえば安
定剤、表面活性剤、遅放出調整剤および結合剤を含む。
いわゆる流動性の乾燥粉剤は、活性成分を比較的高濃度
で含有する比較的小寸法の粒状物からなるものである。
乳化性濃縮物は通常、溶媒および必要なときは補助溶媒
の他に、７０〜５０％（重量／容量）の活性成分、λ〜
コθチ（重量／容量）の乳化剤およびθ〜２θ係（重量
／容量）の他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤および腐
食防止剤を含む。懸濁濃縮物は通常、安定な非沈降流動
性生成物が得られるように配合され、そして通常、ｌＯ
〜７５重ｉ−１の活性成分、θＳ〜／Ｓ重忙チの分散剤
、θ／〜１０重景チの重量剤たとえば保護コロイドおよ
びチキソトロープ剤、０〜７０１３％の他の添加剤たと
えは脱泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤および粘着剤
、および水または活性成分が実質的に不溶の有機液体を
含む：ある種の有機固体または無機塩が、沈降防止助剤
としてまたは水の凍結防止剤として製剤中に溶存状態で
存在し得る。
水性分散剤およびエマルジョン、たとえば本発明の水利
剤または濃縮物を希釈することにより得られる組成物も
また、本発明の範囲内にある。これらのエマルジョンは
油中水滴型または水中油滴型であってよく、そして濃い
「マヨネーズ」杵の稠度を有するものであってよい。
本発明の組成物はまた、他の成分たとえば除草、殺虫、
または殺菌特性を有する他の化合物をも含有し得る。或
種の混合物は相乗効果を奏することがあり得る。
実施例 下記の実施例によυ本発明を説明する。例／−例３ｇは
、式（１）の化合物の前駆体の製造例であシ、例３９−
例ｇ乙は式（Ｉ）の化合物の製造例である。これらの化
合物の構造は質量スペクトル分析および核磁気共鳴分析
によって確認された。
例　　１ ５．５−−　ジメチル−グーフェニル−シクロヘキサン
−／、３−ジオンの製造 ナトリウム（ＩＡＩ、ｆ））のエタノールＣｇＯｍｉ）
中溶液に、酢酸エチルフェニル（３４ｇ）およびメシチ
ルオキシド（２０１１）の混合物を添加し、得られた溶
液を弘時間還流した。エタノールを真空中で蒸発させ、
残留物に水を加え、この水溶液をジエチルエーテルで抽
出した。水性相を濃塩酸で酸性化し、生成物を塩化メチ
レンで抽出した。
抽出物の蒸発後に、その残留物に、シリカゲルコラム中
で、溶離剤として５　％　（ｖ／ｖ）メタノール−塩化
メチレンを用いて精製操作を行った。所望化合物（２！
ｙ　）が融点／、３３−／、３３℃の白色固体として得
られた。
分析値（Ｃ１４Ｈ４６０２として） 計算値：　　Ｃ７’Ｚｆ：　　Ｈ？グ係測定値：　　Ｃ
’７’ＺＡ：　　Ｈ７，２チ後記の第１表に記載の式（
■）の前駆体化合物は、例１の製法と同様な方法によっ
て製造されたものである。
（以下余白） 例　　／Ｓ コープチリルータ、５−ジメチル−３−ヒドロキシ−４
’−フェニルシクロヘキスーコーエンーｌ−オンの製造 ｓ、ｓ−１メチルーダ−フェニルシクロヘキサン−／、
３−ジオン（７０ｇｇ）および塩化ｎ−ブチリルＣ！；
、　３　ｇ　）の塩化メチレンＣ１００ｒｆＬｔ）中溶
液の攪はん下に、これにトリエチルアミン（フコｇ）を
滴下した。周囲温度（室温）においてさらに２時間攪は
んした後に、反応液を水および塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。塩化メチレンを真空中で除去
した後に、ｌ−ブチリルオキシ−５，５−ジメチル−グ
ーフェニルシクロへキス−ノーエン−３−オンおよびｌ
−ブチリルオキシータ、タージメチル−６−フェニルシ
クロへキス−ノーエン−３−オンの混合物が得られた。
トルエン（ｉｏｏｍｔ）を添加し、次いでグー（Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジン（７ｇ）を添加し、反応混合物
を３時間還流した。トルエンを真空中で蒸発させ、得ら
れた赤色の油状物を、シリカゲルコラム中で溶離剤とし
て５％（Ｖ／マ）ジエチルエーテル−塩化メチレンを用
いて精製した。所望化合物（６ｇ）が薄青黄色の油状物
として得られた。
分析値（Ｃｌ８Ｈ２２０５として） 計算値：　Ｃ７左夕：　　Ｈ７，７％ 測定値：　　Ｃ７！ｒ、７”、　　Ｈ７，７％後記の第
２表中に記載の式（Ｍｌｌ）の前駆体化合物は、例／Ｓ
記載の製法と同様な方法によって製造されたものである
。
（以下余白） 例　　３ｑ 、！−（／−（アリルオキシイミノ）ブチル）　−５゜
３−ジメチル−３−ヒドロキシーダーフェニルシクロヘ
キスーコーエン−／−オンの製造コープチリル−！、５
−ジメチルー３−ヒドロキシーグーフェニルシクロヘキ
スーコーエンー／−オン（２，ｇｇ）および塩酸Ｏ−ア
リルヒドロキシルアミン（ｉｓｇ）のエタノール（！Ｏ
ｍ！’）中溶液に、トリエチルアミン＜７２ｇ’）を添
加した。
反応混合物を周囲温度において一晩中攪はんした後に、
エタノールを真空中で蒸発させ、残留物に水を添加し、
この水溶液を塩化メチレンで抽出した。有機抽出物を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、塩化メチレンを真
空中で蒸発させた。残留物にクロマトグラフィ操作を、
シリカゲルコラム中で５％（ｖ／ｖ）ジエチルエーテル
−塩化メチレンを溶離剤として用いて行った。所望化合
物（，２，７ｇ）が無色の粘稠な油状物として得られた
。
分析値（Ｃ２１Ｈ２７ＮＯ３として） 計算値：Ｃ７３，デ：　　Ｈ’２９：　　Ｎ　　り７％
測定値：　Ｃ７弱’ｌ’：　　Ｈ７ｇ：　Ｎ　　’Ａ３
％後記の第３表に記載の式（ＩＸ）の化合物は、例３ワ
に記載の製法と同様な方法によって製造されたものであ
った。
（以下余白） 例　　ｇ３ ２−（Ｉ−（アルキルオキシイミノプロピル〕−３−ヒ
ドロキシ−４−（、？−メチルフェニル）−Ｓ、Ｓ−ジ
メチル−シクロヘキス−２−ニンー／−オンのテトラ−
ｎ−ブチルアンモニウム塩の製造２−〔／−（アリルオ
キシイミノ）−プロピルツー３−ヒドロキシ−！−（３
−メチルフェニル）−５，５−ジメチル−シクロへキス
−ノーエン−７−オン（，２９）のメタノール＜２ｍｌ
＞中溶液を、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキ
シドの、２５チ溶液Ｃ２０ｒｎｔ）に添加した。室温に
おいて一晩中放置した後に、メタノールを真空中で蒸発
させた。残留物に塩化メチレンを添加し、得られた溶液
を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し
、蒸発させた。所望化合物（３ｇ）が無色の油状物とし
て得られた。
分析値（Ｃ３７Ｈ６□Ｎ２Ｏ３として）計算値：　Ｃ７
乙、？；　　Ｈ１０，７：　　Ｎ　　４１．ｇチ測定値
：　　Ｃ７７弘：　　Ｈ１０，Ｉ’、　　Ｎ　　ＩＡ弘
チ例　　ｇグ 、２−（Ｉ−（アリルオキシイミノ）プロピルツー３−
アセトキシ−≠−（３−メチルフェニル）−Ｓ、Ｓ　−
ジメチル−シクロヘキス−２−エンー／−オンの製造 トリエチルアミンＣｌ／ａｔ）の塩化メチレンＣ２０ｒ
ｎｔ’）中溶液を、ノー〔／−（アリルオキシイミノ）
プロピルツー３−ヒドロキシ−弘−（３−メチルフェニ
ル）　−５１５−ジメチル−シクロヘキス−２−ニンー
ｌ−オン（２，１ｇ）および塩化アセチル（θｌ、　ｍ
６’　）の塩化メチレン＜１ｏｏｒｒｔ）中溶液に滴下
した。反応混合物すなわち反応液を周囲温度において一
晩中攪はんした後に、反応液を水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ろ過し、蒸発操作を行った。残留
物を、シリカゲルコラムにおいて、塩化メチレンｔ−溶
離剤として用いることによって精製した。所望化合物（
０ｇｇ）が無色の油状物として得られた。
分析値（Ｃ２３Ｈ２，０４Ｎとして） 計算値：　Ｃ７ユ／：　　Ｈｌ；　　Ｎ　　３．７％測
定値：　　ｃ　　１，９．７’；　　Ｈ’２Ａ：　　Ｎ
　　、７．５チ例　　ｇ！ ２−（Ｉ−Ｃアリルオキシイミノ）−プロピル〕−３−
ヒドロキシ−グー（３−クロロフェニＡＩ）−５，５−
ジメチル−シクロへキス−２−エン−ｌ−オンのナトリ
ウム塩の製造 ｊ−（／−（アリルオキシイミノ）−プロピルツー３−
ヒドロキシ−弘−＜３−クロロフェニル）−ｓ、ｓ　−
シメチルーシクロヘキスーノーエン−ノーオン（／７ｇ
）を、水酸化ナトリウム（０，２Ｆ）のエタノールＣ３
０ｒｎｔ＞中溶液に、周囲温度において添加した。３０
分分間上んした後に、エタノールを蒸発させ、残留物を
シ゛エチルエーテル中で研磨した。所望化合物（１０ｇ
）が融点／４θ℃の白色固体として得られた。
分析値（Ｃ２０Ｈ２５０３ＮＣ］Ｎａとして）計算値：
　Ｃ乙ユ乙：　Ｈ乙０；　　Ｎ　　３．７％測定値：　
Ｃ５７ダ；　Ｈ乙、２：　　Ｎ　　３．ｇ％例　　ｇ６ ｘ−Ｃｔ−Ｃアリルオキシイミノ）プロピルヨー１フー
ペンゾイルオキシー’Ｉ−（３−クロロフェニル）−ｓ
、ｒ−ジメチル−シクロヘキス−２−エンー／−オンの
製造 ノー（／−（アリルオキシイミノ）プロピル−３−ヒド
ロキシ−＃−（、？−クロロフェニル）−５１５−ジメ
チル−シクロヘキス−；−エンー／−オン（ユタｇ）の
アセトンＣ２００ｒｎｔ）中溶液の攪はん下に、これに
７％水酸化ナトリウム水溶液（３ｏｍｉ）”を添加した
。反応混合物を周囲温度において５分間攪はんした後に
、塩化ベンゾイルＣＨＩ）のアセトン（，２５ｍ）中溶
液を滴下した。
３０分後に反応混合物に真空蒸発操作を行い、残留物を
、シリカゲルコラムにおいて塩化メチレンを溶離剤とし
て用いて精製した。所望化合物（３，０１’）が無色油
状物として得られた。
分析値（Ｃ２７Ｈ２８０４Ｎ（Ｉとして）計算値：　Ｃ
乙ｑ、７：　　Ｈム０；　　Ｎ　　３．０％測定値：　
　ＣＡｎ：　　ＨムＯ：　　Ｎ　　３．３％例　　ｇ７ 除草活性評価試験 本発明の化合物の除草活性を評価するだめに、次の方法
に従って試験を行った。若干の種属の代表的な植物を試
験に使用し、すなわち、とうもろこしく　Ｚｅａ　ｍａ
ｙｓ　）　（Ｍｚ　）　、いね（０ｒｙｚａ　５ａｔｉ
ｖａ　）（Ｒ）、いぬびえ（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ　
ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　）（ＢＧ）、からす麦（Ａｖｅｎ
ａ　５ａｔｉｖａ　）　（０）　、亜麻（ＬｉｎｕｍＨ
ｓｉｔａｔｉｇｓｉｍｕｍ　）　（Ｌ　）　、からしく
　Ｓｉｎａｐｉｇ　ａｌｂａ　）（Ｍ）、砂糖大根（Ｂ
ｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　（ＳＢ　）、大豆（Ｇ
ｌｙｃｉｎｅ　ｍａＸ　）　（Ｓ　）を使用した。
試験は２種に分けて行い、すなわち、発芽前試験および
発芽後試験を行った。発芽前試験では、前記の試験植物
の種子をまいてからあまシ時間のたっていない土壌に、
活性化合物含有液体製剤を噴霧した。発芽後試験として
は、土壌トレンチ試験および葉噴霧試験の２種の試験を
行った。土壌トレンチ試験では、前記の植物の実生が生
育中の土壌に、本発明の活性化合物を含む液体製剤をト
レンチ操作によって施用した。葉噴霧試験では、試験植
物の実生に製剤を噴霧した。
試験に使用された土壌は、調製された（ｐｒｓｐａｒｓ
ｄ）園芸用ローム土であった。
試験に使用された製剤は、次の方法によって調製された
ものであった。「トリトン　Ｘ−／３３」（登録商標）
なる名称で市販されているアルキルフェノール／エチレ
ンオキシド縮合物ｏ、ｑ−Ｈｓを含有するアセトンに試
験化合物を入れて溶液を調製した。このアセトン溶液を
水で希釈し、その結果得られた液体製剤を植物や土壌に
施用した。
土壌噴霧試験および葉噴霧試験における液体製剤′の施
用量は、７００リツトル／ヘクタールの施用によって活
性化合物を５　ｋｇまたは／ユ／ヘクタール施用する場
合に相当する施用量であった。土壌トレンチ試験におけ
る施用量は、３００θリツトル／ヘクタールの施用によ
って活性化合物ヲ１０ＩＫｇ！／ヘクタール施用する場
合に相当する施用量であった。
発芽前試験では、対照試料として、植物の様子をまいた
無処理土壊を用いた。発芽後試１験では、対照試料とし
て、無処理の試験植物の実生が生育中の土＠を用いた。
葉や土壌に製剤を噴霧してから１２日後に、あるいは、
製剤をトレンチ操作によって土壌に施用してから７３日
後に、活性化合物の除草効果を肉眼で評価し、これをＯ
−９の段階に分けて記録した。段階０は無処理植物の場
合と同様に試験植物が生育したことを意味し、段階デは
、試験植物が枯死したことを意味する。
Ｏ−ワの段階からなる上記評価尺度において、／段階の
差異は、約１０％の効果の増大を意味する。
試験結果を後記の第■表に示す、この表には、本発明の
活性化合物は前記の製造側番号（すなわち化合物番号）
で表中に示した。なお、第■表中の空欄は、前記の評価
段階０を意味する。
（以下余白ｊ

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここにＲは水素原子、非置換または置換アルキル基ま
    たはアシル基、もしくはアルケニル基またはアルキニル
    基、あるいは無機または有機カチオンを表し： Ｒ＾１はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、
    アルキニル基、または非置換または置換アルアルキル基
    またはフエニル基を表し； Ｒ＾２は非置換または置換アルキル基またはフエナルキ
    ル基、もしくはシクロアルキル基、アルケニル基、ハロ
    アルケニル基またはアルキニル基を表し； 各々のＲ＾３は非置換または置換アルキル基を表し；Ｒ
    ＾４およびＲ＾５のうちの１つは水素原子またはアルキ
    ル基を表し； Ｒ＾４およびＲ＾５のうちの別の１つは、非置換または
    置換フェニル基を表す） の化合物。
  2. （２）Ｒが水素原子である請求項１に記載の化合物。
  3. （３）Ｒ＾１がＣ＿１＿−＿６アルキル基、または非置
    換または置換アルアルキル基である請求項１または２に
    記載の化合物。
  4. （４）Ｒ＾２がＣ＿１＿−＿６アルキル基（任意的にハ
    ロゲン原子またはアルコキシ基で置換されていてもよい
    ）、またはＣ＿２＿−＿６アルケニル基（任意的にハロ
    ゲン原子で置換されていてもよい）である請求項１−３
    のいずれか一項に記載の化合物。
  5. （５）Ｒ＾４およびＲ＾５のうちの１つが独立的に水素
    原子を、表し、Ｒ＾４およびＲ＾５のうちの別の１つが
    フェニル基（任意的にハロゲン原子、Ｃ＿１＿−＿６ア
    ルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルキレン
    ジオキシ基およびスルホンアミド基からなる群から独立
    的に選択された１−５個の基で置換されていてもよい）
    を表す請求項１−４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. （６）各Ｒ＾３がメチル基である請求項１−５のいずれ
    か一項に記載の化合物。
  7. （７）請求項１−６のいずれか一項に記載の式（ I ）
    の化合物の製造方法において、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （ここにＲ＾７はアルキル基を表す）の化合物と、次式 Ｈ＿２Ｎ−Ｏ−Ｒ＾２ の誘導体またはヒドロキシルアミンとを反応させ：次い
    で、前記の反応の生成物と、次式 Ｒ＾２−Ｌ （ここにＬは離脱可能基である）の化合物とを反応させ
    ；そして、式（ I ）中のＲが水素以外の基である目的
    化合物が所望される場合には、Ｒ＝水素である式（ I
    ）の生成物と、次式 Ｒ−Ｌ （ここにＬは離脱可能基であり、Ｒは非置換または置換
    アルキル基またはアシル基、もしくはアルケニル基また
    はアルキニル基である）の化合物、または有機または無
    機塩基または塩とを反応させることを特徴とする製造方
    法。
  8. （８）請求項７に記載の製造方法によつて製造された、
    請求項１−６のいずれか一項に記載の式（ I ）の化合
    物。
  9. （９）請求項７に記載の式（Ｖ）の化合物。
  10. （１０）請求項９に記載の式（Ｖ）の化合物の製造方法
    において、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物を直接にアシル化し、または、式（II）の化合
    物から次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） の化合物を調製し、その後に式（VI）の化合物に転位反
    応を行うことによつてアシル化することを特徴とする式
    （Ｖ）の化合物の製造方法。
  11. （１１）請求項１０に記載の製造方法によつて製造され
    た請求項９に記載の式（Ｖ）の化合物。
  12. （１２）請求項１−６のうちのいずれか一項、または請
    求項８に記載の式（ I ）の化合物と、少なくとも１種
    の担体とを含有することを特徴とする除草剤組成物。
  13. （１３）請求項１−６のいずれか一項または請求項８に
    記載の化合物、または請求項１２に記載の組成物の、不
    所望の植物の生長阻止のための使用。
  14. （１４）請求項１−６のいずれか一項または請求項８に
    記載の式（ I ）の化合物、または請求項１２に記載の
    組成物で、植物の生育場所を処理することを特徴とする
    、不所望の植物の生長をその生育場所において阻止する
    方法。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8711525D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Shell Int Research Oximino ether compounds
DE4135265A1 (de) * 1991-10-25 1993-04-29 Basf Ag Cyclohexenonderivate
DE4227896A1 (de) * 1992-08-22 1994-02-24 Basf Ag Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4402403A1 (de) * 1994-01-27 1995-08-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylessigsäurederivaten und neue Zwischenprodukte
US7214825B2 (en) 2003-10-17 2007-05-08 Honeywell International Inc. O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base
EP2010165A2 (en) 2006-04-24 2009-01-07 Allergan, Inc. Abnormal cannabidiols as agents for lowering intraocular pressure

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS577122B2 (ja) * 1973-12-24 1982-02-09
JPS6011006B2 (ja) * 1974-07-25 1985-03-22 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
US4033754A (en) * 1974-12-11 1977-07-05 Nippon Soda Company Limited Substituted cyclohexene esters
US4440566A (en) * 1982-08-05 1984-04-03 Chevron Research Company Herbicidal substituted 2-(1-(oxyamino)-alkylidene)-cyclohexane-1,3-diones
NZ202691A (en) * 1981-12-23 1986-02-21 Ici Australia Ltd Derivatives of 2-(-oxyiminoalkyl)-3-hydroxy-5-thiophenyl cyclohex-2-en-1-one
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
PH17695A (en) * 1982-01-29 1984-11-02 Ici Australia Ltd Herbicidal compounds and compositions
US4952722A (en) * 1982-02-12 1990-08-28 Ici Australia Limited Compounds and compositions
JPS591698B2 (ja) * 1982-07-16 1984-01-13 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体の製造方法
AU566671B2 (en) * 1983-07-18 1987-10-29 Ici Australia Limited Cyclohexene-1,3-dione derivatives
DE3514798A1 (de) * 1984-08-22 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-bis-(alkoximinoalkyl)-cyclohexan-1,3-dione
KR920010518B1 (ko) * 1985-08-23 1992-12-04 세브런 리써취 캄파니 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법
DE3536117A1 (de) * 1985-10-10 1987-04-16 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses

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