JP786H - Temperature indicating material - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子供与性呈色性有機化合物とフエノール性水
酸基を有する化合物とｎ−ドコシルアルコール，ｎ−ア
イコシルアルコール，ｎ−ステアリルアルコール，ｎ−
セチルアルコール，ｎ−ミリスチルアルコール，ｎ−ラ
ウリルアルコール，ｎ−ウンデシルアルコール，ｎ−デ
シルアルコール，ｎ−ノニルアルコール，ｎ−オクチル
アルコールから選んだ１又は２以上の，三成分を必須成
分とした−６０℃〜＋７０℃で加温により消色し冷却に
より発色する可逆性示温材料に関する。
本発明者は電子供与性呈色性有機化合物とフエノール性
水酸基を有する化合物との反応による呈色を検討し，こ
の両者にｎ−ドコシルアルコール，ｎ−アイコシルアル
コール，ｎ−ステアリルアルコール，ｎ−セチルアルコ
ール，ｎ−ミリスチルアルコール，ｎ−ラウリルアルコ
ール，ｎ−ウンデシルアルコール，ｎ−デシルアルコー
ル，ｎ−ノニルアルコール，ｎ−オクチルアルコールか
ら選んだ１又は２以上を加えて反応させると呈色現象が
温度により変化するという新知見を得た。そしてこの新
しい知見にもとずいて更に研究をした結果，本発明を完
成したものである。
従来，示温材料として金属錯塩結晶があり，示温塗料等
温度検知に使用されていた。しかし，これら金属錯塩結
晶は変色温度領域が実質的に５０℃から数百度（℃）で
大部分は１００℃以上であり日常生活温度領域での変色
物質は無く使用用途に制限があつた。又，色及び変色温
度は自由に選ぶことができず，錯塩物質自体の性質に依
存せざるを得なかつた。即ち，１００℃以下で変色する
物質の種類は２〜３種類と限定されており，しかもその
変色は，Ag2HgI4５０℃で黄色から橙色，Cu2HgI4７０℃
で赤色から褐色に変化し，色の種類を選ぶことはもちろ
んできず，その変色もきわめて類似している欠点があ
る。又，金属錯塩結晶を使用するため，この種の示温材
料は光の透過性がなく使用用途に制限があること，さら
にこの種の示温材料は重金属を含む化合物が多く，特に
１００℃以下で変色する物質は前述のごとくHgを含むた
め使用に際し，その危険性を十分注意する必要があると
同時に公害発生源となりうるため，本物質の多量の使用
はきわめて不都合である。もう一方の示温材料としての
液晶は変色温度領域が大略−２０℃〜＋２００℃で特に
０℃以下で変色する液晶はきわめて少い。又，前記同様
色及び変色温度は自由に選ぶことができず，液晶物質自
体の性質に依存せざるうを得ない。即ち，必要とする色
と変色温度を持つた物質を求める場合，従来までに合成
された物質の中より選び出すか又は今後合成される物質
を待つ以外に方法はない。一方，この種の物質は化学的
にきわめて鋭敏で他物質との接触によりその作用効果が
劣化する欠点がある。又，液状でしか作動しないこと，
コレステリツク液晶では黒色下地を必要とすること，こ
の種の化合物はきわめて高価であること等を考え合わせ
ると，これを示温材料として使用することは大きな制約
条件となり，用途開発の上できわめて不都合であつた。
そこで本発明はこのような問題点を解決した全く新しい
タイプの−６０℃〜＋７０℃で加温により消色し冷却に
より発色する可逆性示温材料を提供しようとするもので
ある。即ち，変色温度領域は大略−６０℃〜＋７０℃で
日常生活温度域を充分にカバーしていること。又，０℃
以下特に−数十度（℃）における変色を可能にしたこと
は従来の示温材料にみられない大きな特徴であつて示温
材料を低温工業へまで拡大できたことは産業上の安全
性，便利性への寄与きわめて大と考えられる。さらに本
発明による−６０℃〜＋７０℃で加温により消色し冷却
により発色する可逆性示温材料の最大の特徴は変色する
温度及び色の種類の組み合せを自由自在に調節できる点
にある。即ち，電子供与性呈色性有機化合物で色を選
び，フエノール性水酸基を有する化合物で呈色させて濃
度を定めさらにｎ−ドコシルアルコール，ｎ−アイコシ
ルアルコール，ｎ−ステアリルアルコール，ｎ−セチル
アルコール，ｎ−ミリスチルアルコール，ｎ−ラウリル
アルコール，ｎ−ウンデシルアルコール，ｎ−デシルア
ルコール，ｎ−ノニルアルコール，ｎ−オクチルアルコ
ールから選んだ１又は２以上の種類で変色温度を決定す
ることができる。換言すれば，大略−６０℃〜＋７０℃
の間の温度において赤，青，黄，緑，橙，紫，その他配
色により微妙な色まで加温により有色から無色に，冷却
により無色から有色へと変化させることが前記三物質を
適宜組み合せることにより可能であるということで従来
の示温材料のように，必要とする色と変色温度をもつた
物質を探す場合従来までに合成された物質中より選び出
すか又は今後合成される物質を待つ以外に方法がないの
に比べ本発明は従来に全くみあたらない材料選定に非常
に自由度のある示温材料である。又，色の変化も有色か
ら無色に，無色から有色へと非常に顕著な変化であるこ
とも従来の示温材料と異なる点である。ただし，必須三
成分に一般の染料，顔料等着色料を添加することにより
従来の示温材料の変色の様に有色(I)から有色(II)へと
変化させることもできる。その他，本発明による−６０
℃〜＋７０℃で加温により消色し冷却により発色する可
逆性示温材料は光を透過させることも可能で，デイスプ
レーその他の応用にも有効であり，形状は固状でも液状
でも使用できる点も従来の示温材料に見られない特徴で
あり，さらに公害発生源となる様な物質は含まず価格も
安価であること等を考え合せると，いろいろ工業材料そ
の他の用途に応用する上で，きわめて優れた示温材料と
言うことができる。
本発明で使用する電子供与性呈色性有機化合物として，
ジアリールフタリド類，ポリアリールカルビノール類，
ロイコオーラミン類，アシルオーラミン類，アリールオ
ーラミン類，ローダミンＢラクタム類，インドリン類，
スピロピラン類，フルオラン類等がある。これらの化合
物を次に例示する。
クリスタルバイオレツトラクトン，
マラカイトグリーンラクトン，
ミヒラーヒドロール，
クリスタルバイオレツトカービノール，
マラカイトグリーンカービノール，
Ｎ−（2・3−ジクロロフエニル）ロイコオーラミン，Ｎ
−ベンゾイルオーラミン，
Ｎ−アセチルオーラミン，
Ｎ−フエニルオーラミン，
ローダミンＢラクタム，
２−（フエニルイミノエタンジリデン）３，
３−ジメチルインドリン，
N・3・3−トリメチルインドリノベンゾスピロピラン，
８′−メトキシ−N・3・3−トリメチルインドリノベンゾ
スピロピラン，
３ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオラ
ン，
３ジエチルアミノ−７−メトキシフルオラン，
３ジエチルアミノ−６−ベンジルオキシフルオラン，
1・2−ベンツ−６−ジエチルアミノフルオラン，
等がある。
フエノール性水酸基を有する化合物としては，モノフエ
ノール類からポリフエノール類があり，更にその置換基
として，アルキル基，アリール基，アシル基，アルコキ
シカルボニル基，ハロゲン等がある。これらの化合物を
次に例示する。
フエノール，Ｏ−クレゾール，Ｐ−クレゾール，Ｐ−エ
チルフエノール，ターシヤリーブチルフエノール，2,6
−ジターシヤリーブチル，４−メチルフエノール，ノニ
ルフエノール，ドデシルフエノール，スチレネーテイツ
ドフエノール，2,2′メチレンビス（４メチル−６−タ
ーシヤリーブチルフエノール），αナフトール，βナフ
トール，ハイドロキノンモノメチルエーテル，グアヤコ
ール，オイゲノール，Ｐ−クロルフエノール，Ｐ−ブロ
モフエノール，Ｏ−ブロモフエノール，Ｏ−クロロフエ
ノール，2,4,6−トリクロルフエノール，Ｏ−フエニル
フエノール，Ｐ−フエニルフエノール，Ｐ−（Ｐ−クロ
ロフエニル）フエノール，Ｏ−（Ｏ−クロロフエニル）
フエノール，サリチル酸，Ｐ−オキシ安息香酸メチル，
Ｐ−オキシ安息香酸エチル，Ｐ−オキシ安息香酸プロピ
ル，Ｐ−オキシ安息香酸ブチル，Ｐ−オキシ安息香酸オ
クチル，Ｐ−オキシ安息香酸ドデシル，カテコール，ハ
イドロキノン，レゾルシン，３−メチルカテコール、３
−イソプロピルカテコール，Ｐ−ターシヤリーブチルカ
テコール，2,5−ジターシヤリーブチルヒドロキノン，
4,4′−メチレンジフエノール，ビスフエノールＡ，1,2
−ジオキシナフタレン，2,3ジオキシナフタレン，クロ
ルカテコール，ブロモカテコール，2,4−ジヒドロキシ
ベンゾフエノン，フエノールフタレイン，Ｏ−クレゾー
ルフタレイン，プロトカテキユー酸メチル，プロトカテ
キユー酸エチル，プロトカテキユー酸プロピル，プロト
カテキユー酸オクチル，プロトカテキユー酸ドデシル，
ピロガロール，オキシヒドロキノン，フロログルシン，
2,4,6−トリオキシメチルベンゼン，2,3,4−トリオキシ
エチルベンゼン，没食子酸，没食子酸メチル，没食子酸
エチル，没食子酸プロピル，没食子酸ブチル，没食子酸
ヘキシル，没食子酸オクチル，没食子酸ドデシル，没食
子酸セチル，没食子酸ステアリル，2,3,5−トリオキシ
ナフタレン，タンニン酸，フエノール樹脂等がある。
アルコールとしては，ｎ−ドコシルアルコール，ｎ−ア
イコシルアルコール，ｎ−ステアリルアルコール，ｎ−
セチルアルコール，ｎ−ミリスチルアルコール，ｎ−ラ
ウリルアルコール，ｎ−ウンデシルアルコール，ｎ−デ
シルアルコール，ｎ−ノニルアルコール，ｎ−オクチル
アルコールである。前述した電子供与性呈色性有機化合
物，フエノール性水酸基を有する化合物，ｎ−ドコシル
アルコール，ｎ−アイコシルアルコール，ｎ−ステアリ
ルアルコール，ｎ−セチルアルコール，ｎ−ミリスチル
アルコール，ｎ−ラウリルアルコール，ｎ−ウンデシル
アルコール，ｎ−デシルアルコール，ｎ−ノニルアルコ
ール，ｎ−オクチルアルコールから選んだ１又は２以上
の，三成分を適宜組み合せ適当な温度で溶解または溶融
して均一にして示温材料とするが，これら各成分は夫
々，二種以上混合しても差しつかえない。例えば，クリ
スタルバイオレツトラクトン１ｇにＰ−オキシ安息香酸
オクチルエステル１ｇ，ステアリルアルコール２５ｇを
混合し，１００℃に加温溶融して均一化する。このよう
にして得られた混合物は４７℃以下は青色47℃以上は無
色を示し，可逆性を有する示温材料として使用できる。
ここで電子供与性呈色性有機化合物としてさらにローダ
ミンラクトン，フエノール性水酸基を有する化合物とし
てさらに没食子酸オクチルエステル，さらにミリスチル
アルコールを上記配合にプラスすることにより，色調及
び変色温度を変えることができる。本発明による示温材
料は可逆的である。一方，本発明は前述の三成分以外の
物質を添加することにより，示温材料の性状を変化させ
ることが可能であり，使用上，より好都合な形状に変形
することもできる。
本発明は前述のごとく，ｎ−ドコシルアルコール，ｎ−
アイコシルアルコール，ｎ−ステアリルアルコール，ｎ
−セチルアルコール，ｎ−ミリスチルアルコール，ｎ−
ラウリルアルコール，ｎ−ウンデシルアルコール，ｎ−
デシルアルコール，ｎ−ノニルアルコール，ｎ−オクチ
ルアルコールから選んだ１又は２以上を併用することに
より，接触すれば反応し呈色してしまう発色材を予じめ
相溶混合させることに成功したものであつて発色のムラ
などが全くない優れた効果が表われるものである。した
がつて，発色物質を分離しておき，呈色時にのみ混合す
るような方式とは全く異なる技術である。
以上，前述の如く本発明による−６０℃〜＋７０℃で加
温により消色し冷却により発色する可逆性示温材料は電
子供与性呈色性有機化合物，フエノール性水酸基を有す
る化合物，ｎ−ドコシルアルコール，ｎ−アイコシルア
ルコール，ｎ−ステアリルアルコール，ｎ−セチルアル
コール，ｎ−ミリスチルアルコール，ｎ−ラウリルアル
コール，ｎ−ウンデシルアルコール，ｎ−デシルアルコ
ール，ｎ−ノニルアルコール，ｎ−オクチルアルコール
から選んだ１又は２以上の，三成分を適宜組み合わせる
ことにより色及び変色温度を自由自在に調節できる従来
の示温材料に全くない特徴を持つており，以下具体的実
施例を示すが，本発明はこれに限定されるものではな
い。
なお，実施例に示す−６０℃〜＋７０℃で加温により消
色し冷却により発色する可逆性示温材料の製造方法はす
べて次の通りである。
電子供与性呈色性有機化合物，フエノール性水酸基を有
する化合物およびｎ−ドコシルアルコール，ｎ−アイコ
シルアルコール，ｎ−ステアリルアルコール，ｎ−セチ
ルアルコール，ｎ−ミリスチルアルコール，ｎ−ラウリ
ルアルコール，ｎ−ウンデシルアルコール，ｎ−デシル
アルコール，ｎ−ノニルアルコール，ｎ−オクチルアル
コールから選んだ１又は２以上を混合し，実施例のある
ものはさらに添加剤を加え，これを大略１００℃に加
温，溶解または溶融して均一化し，これを室温まで冷却
して示温材料とする。 実施例中に使用した略語の意味は下記の通り。
ＣＶＬ； クリスタルバイオレツトラクトン
ＢＳ−Ｐ； 山本化学合成（株）製ロイコオーラミン系
化合物
ＰＳＤ−Ｒ； 日曹化工（株）製 フルオラン系化合物
ＰＳＤ−Ｖ； 日曹化工（株）製 フルオラン系化合物
ＰＳＤ−Ｏ； 日曹化工（株）製 フルオラン系化合物
ＰＳＤ−Ｐ； 日曹化工（株）製 フルオラン系化合物
オリエントＢ； オリエント化学工業（株）製 ロイコ
オーラミン系化合物
Ｙ−１； 山本化学合成（株）製 ロイコ化合物
Ｒｅｄ−３Ｐ；山本化学合成（株）製 フルオラン系化
合物
Ｐｉｎｋ ９８； 岩城製薬（株）製 フルオラン系化
合物
ＬＤ−Ｓ； ３・４・５・６テトラハイドロフタルイミ
ド・メチル−１・３・３トリメチルインドリノ−βナフ
トスピロピラン
ＬＤ−Ｆ； ジエチルアミノ−６メチル７−クロルフル
オラン
ＬＤ−Ｍ； マラカイトグリーンラクトン
ノクラツクSP； 大内新興化学工業（株）製 スチレネ
ーテイツドフエノール
アンチゲンMDP； 住友化学工業（株）製 ２，２′−
メチレン−ビス−（６−ターシヤリーブチル４−メチル
フエノール）
アンチゲンBBM； 住友化学工業（株）製 ４，４′−
メチレン−ビス−（６−ターシヤリーブチル３−メチル
フエノール）
アンチゲンＷＬ； 住友化学工業（株）製 ６−ターシ
ヤリーブチル３−メチルフエノール誘導体
メトキノン； 精工化学（株）製 ハイドロキノン・モ
ノメチルエーテル
フエノール樹脂ＰＰ８１０，ＰＰ３１２１，ＭＰ−１２
０；群栄化学工業（株）製 フエノール樹脂
シーソーブ１００； 白石カルシウム（株）製 ２，
４，ジヒドロキシベンゾフエノン
アンチゲンＷＸ； 住友化学工業（株）製４，４′−チ
オ−ビス−（６ターシヤリーブチル３メチルフエノー
ル）
ＭＥＫ； メチルエチルケトン
ＤＢＰ； ジブチルフタレート
Ｍワツクス； マイクロクリスタリンワツクス
マーロサームＳ； 西独，ヒユルス化学社製 ジアリル
ジメタン異性体混合物
ＨＢ−４０； 三菱モンサント化学工業（株）製 部分
水添加トリフエニル
ＶＦＹ３１０７； オリエント化学工業（株）製 Vali
Fast Yellow ＃３１０７ スピリツト染料
ＡＳＹ−ＧＲＨ； 保土谷化学（株）製 Aizen Spilon
Yellow ＧＲＨ スピリツト染料
ＶＦＢ−２６０４； オリエント化学工業（株）製 Va
li Fast Blue ＃２６０４ スピリツト染料
（Ｓ）； 固状
（Ｐ）； ペースト状
（Ｌ）； 液状
（ ）内の数字； 配合量ｇを示す。
次に実施例で示した示温材料の試験結果を記す。
なお，試験方法は試料を内径１mmの毛細管に封入し，こ
れを冷却又は加熱して色調，変色温度を測定した。
又，試験結果の記載は下記の通り。
（ ）（ ）は順に色調，変色温度（℃）を
は着色領域，記載なき部分は非着色領域を示す。
例えば，前記例は５１℃未満は青色に着色，５１℃以上
は無色であることを意味する。又，試験結果の後に本発
明による示温材料と従来の示温材料との性能比較を記
す。 以上，実施例にて各種組み合せを示したが，その数は実
施例の数にはとどまらない。ただし，変色の鋭敏性には
差があり，用途に応じて使い分ける必要がある。又，試
験結果で示した通り変色温度は我々の日常生活の温度領
域を充分含んでおり特に他に類を見ない０℃以下の変色
も数多く見られる。一方，色の種類も多く，色の変化も
有色から無色，無色から有色への変化，有色(I)から有
色(II)の変化も可能であり，又光の透過性もあることよ
り，これら特性を使つた用途も従来の示温材料の用途の
他に新しい分野への応用が可能になつた。
例えば，各種工業における温度検知，特に低温工業にお
ける温度検知，化学反応等における温度上昇下降の監
視，危険物容器または貯蔵庫の温度指示による災害防
止，電気回路及び電気機器の過負荷による発熱の早期発
見用温度標識，冷蔵庫用，クーラー用温度標識，風呂の
温度標識，表示装置，広告紙，教材，玩具等の用途があ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an electron-donating color-forming organic compound, a compound having a phenolic hydroxyl group, n-docosyl alcohol, n-eicosyl alcohol, n-stearyl alcohol, n-
One or two or more of three components selected from cetyl alcohol, n-myristyl alcohol, n-lauryl alcohol, n-undecyl alcohol, n-decyl alcohol, n-nonyl alcohol, and n-octyl alcohol as essential components- The present invention relates to a reversible temperature indicating material which is decolored by heating at 60 ° C. to + 70 ° C. and is colored by cooling. The present inventor investigated coloration due to a reaction between an electron-donating color-developing organic compound and a compound having a phenolic hydroxyl group, and for both of them, n-docosyl alcohol, n-eicosyl alcohol, n-stearyl alcohol, n -Coloring phenomenon when one or more selected from cetyl alcohol, n-myristyl alcohol, n-lauryl alcohol, n-undecyl alcohol, n-decyl alcohol, n-nonyl alcohol and n-octyl alcohol is added and reacted. We obtained a new finding that the temperature changes with temperature. As a result of further research based on this new finding, the present invention has been completed. Conventionally, metal complex crystals have been used as a temperature indicating material, and they have been used for temperature detection of temperature indicating paints. However, these metal complex crystals have a discoloration temperature range of substantially 50 ° C. to several hundred degrees (° C.) and most of them are 100 ° C. or higher. Moreover, the color and discoloration temperature cannot be freely selected, and it is inevitable to depend on the properties of the complex salt substance itself. That is, the types of substances that change color at 100 ° C or lower are limited to a few types, and the color changes are yellow to orange at Ag 2 HgI 4 50 ° C, Cu 2 HgI 4 70 ° C.
The color changes from red to brown, and of course it is not possible to select the type of color, and the color change is very similar. In addition, since a metal complex salt crystal is used, this kind of temperature indicating material has no light permeability and is limited in its use. Further, this kind of temperature indicating material contains many compounds containing heavy metals, and especially discolors at 100 ° C or less. As mentioned above, since the substance containing Hg contains the above-mentioned Hg, it is necessary to pay attention to the danger at the time of use, and at the same time, it can become a source of pollution. The liquid crystal as the other temperature indicating material has a color change temperature range of approximately -20 ° C to + 200 ° C, and very few liquid crystals change color particularly at 0 ° C or less. Further, the color and the discoloring temperature cannot be freely selected as in the above, and it is unavoidable to depend on the property of the liquid crystal substance itself. That is, in order to obtain a substance having the required color and discoloration temperature, there is no other way than selecting one from the substances synthesized so far or waiting for a substance to be synthesized in the future. On the other hand, this kind of substance has the drawback that it is chemically extremely sensitive and its action and effect are deteriorated by contact with other substances. Also, it should only work in liquid form,
Considering that cholesteric liquid crystal requires a black base and that this kind of compound is extremely expensive, its use as a temperature-indicating material is a major constraint, which is extremely inconvenient for application development. It was Therefore, the present invention intends to provide a reversible temperature indicating material which solves the above problems and is a completely new type that is decolored by heating at −60 ° C. to + 70 ° C. and developed by cooling. That is, the color change temperature range is approximately -60 ° C to + 70 ° C, which covers the daily life temperature range sufficiently. Also, 0 ℃
In particular, the fact that the color change at −10 ° C (° C) is possible is a major feature not found in conventional temperature indicating materials, and the fact that the temperature indicating material can be expanded to the low temperature industry is industrially safe and convenient. Contribution to this is considered to be extremely large. Furthermore, the most characteristic feature of the reversible temperature indicating material that is decolored by heating at -60 ° C to + 70 ° C and develops color by cooling according to the present invention is that the temperature of changing color and the combination of color types can be freely adjusted. That is, a color is selected with an electron-donating color-developing organic compound, and a compound having a phenolic hydroxyl group is used for color development to determine the concentration, and then n-docosyl alcohol, n-icosyl alcohol, n-stearyl alcohol, n-cetyl. The discoloration temperature can be determined by one or more kinds selected from alcohol, n-myristyl alcohol, n-lauryl alcohol, n-undecyl alcohol, n-decyl alcohol, n-nonyl alcohol and n-octyl alcohol. . In other words, approximately -60 ℃ to + 70 ℃
A combination of the above three substances can be changed from red to blue, yellow, green, orange, purple, and other subtle colors at different temperatures by heating to change from colored to colorless by cooling, and from colorless to colored by cooling. It is possible to search for a substance that has the required color and discoloration temperature, as in the case of conventional thermochromic materials, except by selecting from substances that have been synthesized until now or waiting for substances that will be synthesized in the future. The present invention is a temperature indicating material having a great degree of freedom in material selection, which is completely new to the prior art, as compared with the conventional method. Another difference from the conventional temperature indicating material is that the change in color is very remarkable from colored to colorless and from colorless to colored. However, it is also possible to change from colored (I) to colored (II) like the discoloration of conventional temperature indicating materials by adding colorants such as general dyes and pigments to the three essential components. -60 according to the present invention
The reversible temperature indicating material, which decolors by heating at ℃ to + 70 ℃ and develops by cooling, can also transmit light and is effective for other applications such as display and can be used in solid or liquid form. Considering that it is a feature not found in conventional temperature-indicating materials, and that it does not contain substances that could become sources of pollution and is inexpensive, it is extremely useful for various industrial materials and other applications. It can be said that it is an excellent temperature indicating material. As the electron-donating color-forming organic compound used in the present invention,
Diarylphthalides, polyarylcarbinols,
Leuco auramines, acyl auramines, aryl auramines, rhodamine B lactams, indolines,
Examples include spiropyrans and fluorans. These compounds are exemplified below. Crystal Violet Lactone, Malachite Green Lactone, Michler Hydrol, Crystal Violet Carbinol, Malachite Green Carbinol, N- (2,3-Dichlorophenyl) Leukoauramine, N
-Benzoyl auramine, N-acetyl auramine, N-phenyl auramine, rhodamine B lactam, 2- (phenyl imino ethanedilidene) 3,3-dimethyl indoline, N.3,3-trimethylindolinobenzospiropyran , 8'-Methoxy-N / 3 / 3-trimethylindolinobenzospiropyran, 3diethylamino-6-methyl-7-chlorofluorane, 3diethylamino-7-methoxyfluorane, 3diethylamino-6-benzyloxyfluorane, 1・ 2-Benz-6-diethylaminofluorane, etc. are available. Examples of the compound having a phenolic hydroxyl group include monophenols to polyphenols, and further substituents thereof include an alkyl group, an aryl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group and halogen. These compounds are exemplified below. Phenol, O-cresol, P-cresol, P-ethylphenol, tert-butylphenol, 2,6
-Ditertiary butyl, 4-methylphenol, nonylphenol, dodecylphenol, styrenates dophenol, 2,2'methylenebis (4methyl-6-tertiarybutylphenol), alpha naphthol, beta naphthol, hydroquinone monomethyl ether, Guayacol, eugenol, P-chlorophenol, P-bromophenol, O-bromophenol, O-chlorophenol, 2,4,6-trichlorophenol, O-phenylphenol, P-phenylphenol, P- (P- Chlorophenyl) phenol, O- (O-chlorophenyl)
Phenol, salicylic acid, methyl P-oxybenzoate,
Ethyl P-oxybenzoate, propyl P-oxybenzoate, butyl P-oxybenzoate, octyl P-oxybenzoate, dodecyl P-oxybenzoate, catechol, hydroquinone, resorcin, 3-methylcatechol, 3
-Isopropylcatechol, P-tertiarybutylcatechol, 2,5-ditertiarybutylhydroquinone,
4,4'-Methylenediphenol, Bisphenol A, 1,2
-Dioxynaphthalene, 2,3 dioxynaphthalene, chlorcatechol, bromocatechol, 2,4-dihydroxybenzophenone, phenolphthalein, O-cresolphthalein, methyl protocatechuate, ethyl protocatechuate, proto Propyl catechuate, Octyl protocatechuate, Dodecyl protocatechuate,
Pyrogallol, oxyhydroquinone, phloroglucin,
2,4,6-trioxymethylbenzene, 2,3,4-trioxyethylbenzene, gallic acid, methyl gallate, ethyl gallate, propyl gallate, butyl gallate, hexyl gallate, octyl gallate, gallic acid Dodecyl, cetyl gallate, stearyl gallate, 2,3,5-trioxynaphthalene, tannic acid, phenolic resin, etc. As alcohols, n-docosyl alcohol, n-icosyl alcohol, n-stearyl alcohol, n-
These are cetyl alcohol, n-myristyl alcohol, n-lauryl alcohol, n-undecyl alcohol, n-decyl alcohol, n-nonyl alcohol and n-octyl alcohol. The above-mentioned electron-donating color-developing organic compound, compound having a phenolic hydroxyl group, n-docosyl alcohol, n-icosyl alcohol, n-stearyl alcohol, n-cetyl alcohol, n-myristyl alcohol, n-lauryl alcohol, One or two or more three components selected from n-undecyl alcohol, n-decyl alcohol, n-nonyl alcohol, and n-octyl alcohol are appropriately combined and melted or melted at a suitable temperature to make a uniform temperature indicating material. However, it is safe to mix two or more of these components. For example, 1 g of crystal violet lettactone is mixed with 1 g of octyl ester of P-oxybenzoic acid and 25 g of stearyl alcohol, and the mixture is heated to 100 ° C. and melted to be homogenized. The mixture thus obtained is blue below 47 ° C. and is colorless above 47 ° C. and can be used as a reversible temperature indicating material. By adding rhodamine lactone as the electron-donating color-developing organic compound, octyl gallate as the compound having a phenolic hydroxyl group, and myristyl alcohol to the above composition, the color tone and discoloration temperature can be changed. The temperature indicating material according to the present invention is reversible. On the other hand, in the present invention, the properties of the temperature indicating material can be changed by adding substances other than the above-mentioned three components, and the temperature indicating material can be transformed into a more convenient shape for use. The present invention, as described above, uses n-docosyl alcohol, n-
Aicosyl alcohol, n-stearyl alcohol, n
-Cetyl alcohol, n-myristyl alcohol, n-
Lauryl alcohol, n-undecyl alcohol, n-
By using 1 or 2 or more selected from decyl alcohol, n-nonyl alcohol, and n-octyl alcohol in combination, it is possible to preliminarily compatibilize and mix a color-developing material that reacts and color when contacted. Therefore, an excellent effect without any uneven coloring is exhibited. Therefore, this technology is completely different from the method in which the color-forming substance is separated and mixed only at the time of coloring. As described above, the reversible temperature-indicating material according to the present invention which is decolored by heating at -60 ° C to + 70 ° C and developed by cooling is an electron-donating color-developing organic compound, a compound having a phenolic hydroxyl group, and n-docosyl. Alcohol, n-icosyl alcohol, n-stearyl alcohol, n-cetyl alcohol, n-myristyl alcohol, n-lauryl alcohol, n-undecyl alcohol, n-decyl alcohol, n-nonyl alcohol, n-octyl alcohol However, the present invention has a feature that the conventional temperature indicating material capable of freely adjusting the color and discoloration temperature by appropriately combining three components of 1 or 2 or more, and the specific examples will be shown below. It is not limited to. The method for producing a reversible temperature indicating material which is decolored by heating and developed by cooling at -60 ° C to + 70 ° C shown in Examples is all as follows. Electron-donating color-developing organic compound, compound having phenolic hydroxyl group and n-docosyl alcohol, n-icosyl alcohol, n-stearyl alcohol, n-cetyl alcohol, n-myristyl alcohol, n-lauryl alcohol, n- One or more selected from undecyl alcohol, n-decyl alcohol, n-nonyl alcohol, and n-octyl alcohol are mixed, and in some Examples, an additive is further added, and this is heated to about 100 ° C., Melt or melt to homogenize, cool to room temperature and use as a temperature indicating material. The meanings of the abbreviations used in the examples are as follows. CVL; Crystal Violet Lactone BS-P; Leuco auramine compound PSD-R manufactured by Yamamoto Chemical Co., Ltd .; Fluoran compound PSD-V manufactured by Nisso Kako Co., Ltd. Fluoran compound manufactured by Nisso Kako Co., Ltd. PSD-O; Fluoran-based compound manufactured by Nisso Kako Co., Ltd. PSD-P; Fluoran-based compound manufactured by Nisso Kako Co., Ltd. Orient B; Leuco auramine-based compound Y-1 manufactured by Orient Chemical Co., Ltd .; Yamamoto Chemical Synthesis Leuco Compound Red-3P manufactured by Yamamoto Chemical Synthesis Co., Ltd. Fluoran compound Pink 98 manufactured by Yamamoto Chemical Co., Ltd. Fluoran compound LD-S manufactured by Iwaki Pharmaceutical Co., Ltd. 3, 4, 5, 6 tetrahydrophthalimide methyl-1 -3.3 Trimethylindolino-β naphthospiropyran LD-F; diethylamino-6 methyl 7-chlorofluorane LD-M Malachite Green Lactone Nocrac SP; Ouchi Shinko Kagaku Kogyo Co., Ltd. Styrenetted phenol antigen MDP; Sumitomo Chemical Co., Ltd. 2,2'-
Methylene-bis- (6-tert-butyl 4-methylphenol) Antigen BBM; Sumitomo Chemical Co., Ltd. 4,4'-
Methylene-bis- (6-tert-butyl 3-methylphenol) Antigen WL; Sumitomo Chemical Co., Ltd. 6-tert-butyl 3-methylphenol derivative metoquinone; Seiko Chemical Co., Ltd. hydroquinone monomethyl ether phenol resin PP810 , PP3121, MP-12
0; Gunei Chemical Industry Co., Ltd., phenol resin seesaw 100; Shiraishi Calcium Co., Ltd. 2,
4, dihydroxybenzophenoneantigen WX; Sumitomo Chemical Co., Ltd.'s 4,4'-thio-bis- (6 tert-butyl 3 methylphenol) MEK; methyl ethyl ketone DBP; dibutyl phthalate M waxes; microcrystalline wax wax marlo Therm S; West Germany, Hyurus Chemical Co., Ltd. diallyldimethane isomer mixture HB-40; Mitsubishi Monsanto Chemical Co., Ltd. partially water-added triphenyl VFY3107; Orient Chemical Co., Ltd. Vali
Fast Yellow # 3107 Spirit dye ASY-GRH; Hodogaya Chemical Co., Ltd. Aizen Spilon
Yellow GRH Spirit dye VFB-2604; Va manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.
li Fast Blue # 2604 Spirit dye (S); Solid (P); Paste (L); Number in liquid (); Compounding amount g is shown. Next, the test results of the temperature indicating materials shown in the examples will be described. In the test method, the sample was enclosed in a capillary tube with an inner diameter of 1 mm, and this was cooled or heated to measure the color tone and discoloration temperature. The description of the test results is as follows. () () Indicates the color tone and discoloration temperature (℃) in that order. Indicates a colored area, and a portion without description indicates a non-colored area. For example, in the above example, it means that it is colored blue below 51 ° C and is colorless above 51 ° C. After the test results, a performance comparison between the temperature indicating material according to the present invention and the conventional temperature indicating material will be described. As described above, various combinations are shown in the embodiment, but the number is not limited to the number in the embodiment. However, there is a difference in the sensitivity of discoloration, and it is necessary to use them properly according to the application. Further, as shown in the test results, the discoloration temperature sufficiently includes the temperature range of our daily life, and many discolorations below 0 ° C., which are unparalleled, are also seen. On the other hand, there are many kinds of colors, and the change of color is possible from colored to colorless, from colorless to colored, and from colored (I) to colored (II). In addition to the conventional use of temperature-indicating materials, the use of characteristics has made it possible to apply to new fields. For example, temperature detection in various industries, especially temperature detection in low temperature industry, monitoring of temperature rise and fall in chemical reactions, prevention of disasters by indicating temperature of dangerous goods container or storage, early detection of heat generation due to overload of electric circuit and electric equipment There are applications such as temperature indicators for refrigerators, refrigerators, temperature indicators for coolers, bath temperature indicators, display devices, advertising paper, teaching materials, toys, etc.
Claims (1)
ノール性水酸基を有する化合物と(ハ)ｎ−ドコシルアル
コール，ｎ−アイコシルアルコール，ｎ−ステアリルア
ルコール，ｎ−セチルアルコール，ｎ−ミリスチルアル
コール，ｎ−ラウリルアルコール，ｎ−ウンデシルアル
コール，ｎ−デシルアルコール，ｎ−ノニルアルコー
ル，ｎ−オクチルアルコールから選んだ１又は２以上
の，三成分を必須成分とした−６０℃〜＋７０℃で加温
により消色し冷却により発色する可逆性示温材料。[Corrected description] [Claims] [Claims] (a) An electron-donating color-forming organic compound, (b) a compound having a phenolic hydroxyl group, and (c) n-docosyl alcohol, n-ico 1 or 2 or more selected from sil alcohol, n-stearyl alcohol, n-cetyl alcohol, n-myristyl alcohol, n-lauryl alcohol, n-undecyl alcohol, n-decyl alcohol, n-nonyl alcohol, n-octyl alcohol The reversible temperature-indicating material containing the three components as essential components, which is decolored by heating at -60 ° C to + 70 ° C and developed by cooling.
Family
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