JP7526562B2 - Method for processing forsythia leaves and processed forsythia leaves - Google Patents
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Description
本発明は、加工レンギョウ葉の製造方法に関する。より詳細には、本発明は、アルクチゲニンを高含量で含有する加工レンギョウ葉の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing processed forsythia leaves. More specifically, the present invention relates to a method for producing processed forsythia leaves that contain a high content of arctigenin.
レンギョウは、中国原産の植物であり、日本でも繁殖している落葉樹であり、3月頃に葉が芽生え12月頃に葉を落とす。このレンギョウの葉には、アルクチゲニンおよびアルクチインが含有されていることが知られている。 Forsythia is a deciduous tree native to China that also grows in Japan, with its leaves sprouting in March and dropping in December. Forsythia leaves are known to contain arctigenin and arctiin.
一方、アルクチゲニンおよびアルクチインは、抗膵臓癌活性や抗炎症活性を有することが知られている。膵臓癌などの治療に使用するにあたり、有効成分であるアルクチゲニンおよびアルクチインを効率的に抽出する方法が望まれている。たとえば、特許文献1には、ゴボウシから高含量でアルクチゲニンおよびアルクチインを含有する抽出物の製造方法が記載されている。 On the other hand, arctigenin and arctiin are known to have anti-pancreatic cancer activity and anti-inflammatory activity. For use in the treatment of pancreatic cancer and other conditions, a method for efficiently extracting the active ingredients arctigenin and arctiin is desired. For example, Patent Document 1 describes a method for producing an extract containing high amounts of arctigenin and arctiin from burdock.
レンギョウ葉についても、高含量でアルクチゲニンを含有する葉やその抽出物が望まれている。しかし、レンギョウ葉におけるアルクチゲニンおよびアルクチインの含有量を高める方法などは開発されていない。 For Forsythia leaves, too, there is a demand for leaves or extracts containing high amounts of arctigenin. However, no method has been developed to increase the arctigenin and arctiin content in Forsythia leaves.
本発明は、アルクチゲニンおよびアルクチインを高含量で含有する加工レンギョウ葉およびその製造方法を提供することを目的とする。 The present invention aims to provide processed forsythia leaves that contain high contents of arctigenin and arctiin, and a method for producing the same.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、原料とするレンギョウ葉にスチームで処理すること、および加熱温度を高温にすることによってレンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンおよびアルクチインの量を増大させる技術を見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive research to solve the above problems, the inventors discovered a technique for increasing the amount of arctigenin and arctiin contained in Forsythia leaves by treating the raw material Forsythia leaves with steam and by increasing the heating temperature, and thus completed the present invention.
本発明は、レンギョウ葉を60℃以上の温度で加熱する工程を含む、加工レンギョウ葉の製造方法を提供する。 The present invention provides a method for producing processed forsythia leaves, which includes a step of heating forsythia leaves at a temperature of 60°C or higher.
また、本発明は、加熱工程の前に、レンギョウ葉をスチームで処理する工程をさらに含む加工レンギョウ葉の製造方法を提供する。 The present invention also provides a method for producing processed forsythia leaves, which further includes a step of treating the forsythia leaves with steam before the heating step.
さらに、本発明は、60℃以上の温度で加熱された乾燥レンギョウ葉を提供する。 The present invention further provides dried forsythia leaves heated at a temperature of 60°C or higher.
また、本発明は、レンギョウ葉をスチームで処理した後に加熱された加工レンギョウ葉を提供する。 The present invention also provides processed forsythia leaves that are steam treated and then heated.
さらに、本発明は、加工レンギョウ葉であって、レンギョウ葉から酵素法でアルクチゲニンを抽出した抽出液中に3％以上含有する、加工レンギョウ葉を提供する。 The present invention further provides processed forsythia leaves, which contain 3% or more arctigenin in an extract obtained by extracting arctigenin from forsythia leaves using an enzymatic method.
さらに、本発明は、レンギョウ葉を60℃以上の温度で加熱する工程を含む、レンギョウ葉のアルクチゲニンの含有量を増加する方法を提供する。 The present invention further provides a method for increasing the arctigenin content of Forsythia leaves, comprising the step of heating the Forsythia leaves at a temperature of 60°C or higher.
また、本発明は、加熱工程の前に、レンギョウ葉をスチームで処理する工程をさらに含む、レンギョウ葉のアルクチゲニンの含有量を増加する方法を提供する The present invention also provides a method for increasing the arctigenin content of Forsythia leaves, which further comprises a step of treating the Forsythia leaves with steam before the heating step.
本発明によれば、レンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンおよびアルクチインを増加することができる。また、本発明によれば、風味や見た目を損なわずにレンギョウ葉を乾燥させた加工レンギョウ葉を製造することができる。また、本発明によれば、従来よりもレンギョウ葉を迅速に乾燥させることができる。 According to the present invention, it is possible to increase the arctigenin and arctiin contained in forsythia leaves. In addition, according to the present invention, it is possible to produce processed forsythia leaves by drying forsythia leaves without impairing the flavor or appearance. In addition, according to the present invention, it is possible to dry forsythia leaves more quickly than conventional methods.
本発明は、レンギョウ葉を60℃以上の温度で加熱する工程を含む、加工レンギョウ葉の製造方法を提供する。 The present invention provides a method for producing processed forsythia leaves, which includes a step of heating forsythia leaves at a temperature of 60°C or higher.
本発明に使用されるレンギョウは、レンギョウ属の植物を含む。たとえば、本発明に使用されるレンギョウは、シナレンギョウ（Forsythia viridissima）、チョウセンレンギョウ（F.koreana）、ヤマトレンギョウ（F.japonica）、およびレンギョウ（F.suspensa）などが知られているが、中でもシナレンギョウがアルクチゲニン含有量が高いので好ましい。 The forsythia used in the present invention includes plants of the genus Forsythia. For example, the forsythia used in the present invention includes Chinese forsythia (Forsythia viridissima), Korean forsythia (F. koreana), Japanese forsythia (F. japonica), and Forsythia suspensa, among others, Chinese forsythia is preferred because of its high arctigenin content.
本発明に使用されるレンギョウ葉は、レンギョウの葉のみであってよいし、レンギョウの葉と共にレンギョウの他の部位を含んでいてもよい。たとえば、レンギョウ葉は、レンギョウの葉と、花、果実、根または茎などの他の部位との混合物であってもよい。特に、レンギョウの葉と茎を分けることは困難であるため、葉と茎の混合物を使用することができる。 The forsythia leaves used in the present invention may be only forsythia leaves, or may include forsythia leaves along with other parts of forsythia. For example, the forsythia leaves may be a mixture of forsythia leaves and other parts of forsythia, such as flowers, fruits, roots or stems. In particular, since it is difficult to separate forsythia leaves and stems, a mixture of leaves and stems can be used.
本発明に使用されるレンギョウ葉は、採取した生葉、室温、冷凍および冷蔵条件において保管された葉および半乾燥された葉などの任意の葉であることができる。 The Forsythia leaves used in the present invention can be any leaves, such as freshly harvested leaves, leaves stored at room temperature, frozen and refrigerated conditions, and semi-dried leaves.
本明細書において、加工レンギョウ葉とは、加熱またはスチーム処理によってアルクチゲニンまたはアルクチインの含有量が増加されたレンギョウ葉をいう。 In this specification, processed forsythia leaves refer to forsythia leaves whose arctigenin or arctiin content has been increased by heating or steam treatment.
本発明において、加熱工程は、60℃以上の温度で加熱する工程である。加熱温度は、従来の一般的な乾燥温度である40℃よりも高い温度であるが、焦げ付かない温度であることが好ましい。加熱温度は、60℃～100℃、たとえば60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃、95℃または100℃であってもよい。加熱工程において、レンギョウ葉は、乾燥装置およびオーブンなどの任意の手段で加熱することができる。また、加熱温度は、乾燥装置内にあるレンギョウ葉の実態温度であり、レンギョウ葉に直接温度計を接触させることによって測定することができる。また、加熱工程は、水を噴霧するなど、レンギョウ葉が水分を含ませながら加熱することもできる。たとえば、レンギョウ葉を水に浸漬した後に加熱して、乾燥するまで加熱してもよい。また、加熱工程は、レンギョウ葉を60℃以上の温度の温水に浸漬することによって加熱することもできる。たとえば、レンギョウ葉を80℃～100℃の温水に浸漬することによって加熱することもできる。また、加熱工程は、レンギョウ葉をスチーム処理することによって加熱することもできる。たとえば、レンギョウ葉に120℃以上、90℃～120℃および95℃～110℃の水蒸気をあてることによって加熱することもでき、たとえば約80℃の雰囲気温度となるように水蒸気を噴霧してレンギョウ葉と共に保持することによって加熱することもできる。 In the present invention, the heating step is a step of heating at a temperature of 60°C or higher. The heating temperature is higher than the conventional general drying temperature of 40°C, but is preferably a temperature at which the forsythia leaves do not burn. The heating temperature may be 60°C to 100°C, for example, 60°C, 65°C, 70°C, 75°C, 80°C, 85°C, 90°C, 95°C or 100°C. In the heating step, the forsythia leaves can be heated by any means such as a drying device and an oven. The heating temperature is the actual temperature of the forsythia leaves in the drying device, and can be measured by directly contacting the forsythia leaves with a thermometer. The heating step can also be performed by heating the forsythia leaves while they are moistened, for example by spraying water on them. For example, the forsythia leaves may be immersed in water and then heated until they are dry. The heating step can also be performed by immersing the forsythia leaves in warm water at a temperature of 60°C or higher. For example, the forsythia leaves can be heated by immersing them in hot water at 80°C to 100°C. The heating step can also be performed by steaming the forsythia leaves. For example, the forsythia leaves can be heated by applying water vapor at 120°C or higher, 90°C to 120°C, or 95°C to 110°C, or by spraying water vapor onto the forsythia leaves to create an ambient temperature of about 80°C and holding the water vapor in the forsythia leaves.
加熱時間は、レンギョウ葉におけるアルクチゲニンまたはアルクチインを増加させることができる任意の時間であることができる。たとえば、レンギョウ葉を乾燥させることができる任意の時間であることができる。加熱時間は、加熱温度、レンギョウ葉の重量および含水率、および気温などの条件に応じて適切な時間であることができる。加熱工程により、所望の含水率までレンギョウ葉を乾燥させることができる。たとえば、レンギョウ葉は、その重量が5～90％、10～80％、15～70％、15～60％、15～50％、15～40％、20～40％、20～30％または30％～40％の重量に減少するまで加熱させることができる。たとえば、レンギョウ葉を60℃～100℃で加熱する場合、10分以上、20分以上、30分以上、1時間以上、2時間以上、10時間以上、1日以上および2日以上であることができる。 The heating time can be any time that can increase arctigenin or arctiin in the forsythia leaves. For example, it can be any time that can dry the forsythia leaves. The heating time can be an appropriate time depending on conditions such as the heating temperature, the weight and moisture content of the forsythia leaves, and the air temperature. The heating process can dry the forsythia leaves to a desired moisture content. For example, the forsythia leaves can be heated until their weight is reduced to 5-90%, 10-80%, 15-70%, 15-60%, 15-50%, 15-40%, 20-40%, 20-30%, or 30%-40% of their weight. For example, when the forsythia leaves are heated at 60°C to 100°C, the heating time can be 10 minutes or more, 20 minutes or more, 30 minutes or more, 1 hour or more, 2 hours or more, 10 hours or more, 1 day or more, and 2 days or more.
上記のようにレンギョウ葉を加熱することにより、レンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンまたはアルクチインの量を増加させることができる。また、従来の40℃程度における乾燥と比較して迅速にレンギョウ葉を乾燥させることができる。 By heating Forsythia leaves as described above, the amount of arctigenin or arctiin contained in the Forsythia leaves can be increased. In addition, the Forsythia leaves can be dried more quickly than with conventional drying at around 40°C.
本発明は、加熱工程の前に、レンギョウ葉をスチームで処理する工程をさらに含んでいてもよい。すなわち、本発明は、レンギョウ葉をスチームで処理する工程およびレンギョウ葉を60℃以上の温度で加熱する工程を含む、加工レンギョウ葉の製造方法を提供する。 The present invention may further include a step of treating the forsythia leaves with steam before the heating step. That is, the present invention provides a method for producing processed forsythia leaves, which includes a step of treating the forsythia leaves with steam and a step of heating the forsythia leaves at a temperature of 60°C or higher.
本発明において、スチームで処理する工程は、レンギョウ葉に水蒸気をあてて所定の温度以上で維持する工程である。スチームで処理する工程は、たとえばレンギョウ葉をスチーム装置内に置き、次いで装置内に水蒸気を噴霧してレンギョウ葉と共に保持する。スチームで処理する工程では、たとえば120℃以上、90℃～120℃および95℃～110℃の水蒸気をあてることができる。スチームで処理する工程は、たとえば約80℃の雰囲気温度となるように水蒸気を噴霧してレンギョウ葉と共に保持する。 In the present invention, the steam treatment step is a step of applying water vapor to forsythia leaves and maintaining them at a predetermined temperature or higher. In the steam treatment step, for example, forsythia leaves are placed in a steam device, and then water vapor is sprayed into the device and held together with the forsythia leaves. In the steam treatment step, water vapor at 120°C or higher, 90°C to 120°C, and 95°C to 110°C, for example, can be applied. In the steam treatment step, water vapor is sprayed so that the ambient temperature is, for example, about 80°C, and held together with the forsythia leaves.
レンギョウ葉に水蒸気をあてる時間は、レンギョウ葉におけるアルクチゲニンまたはアルクチインを増加させることができる任意の時間であることができる。たとえば、全てのレンギョウ葉をスチーム処理することができる時間であることができ、たとえば10秒以上、20秒以上、30秒以上、40秒以上、50秒以上、1分以上、2分以上、5分以上および10分以上であることができる。スチームで処理する時間は、雰囲気温度、レンギョウ葉の重量および含水率などの条件に応じて適切な時間であることができる。 The time for exposing the forsythia leaves to steam can be any time that can increase the arctigenin or arctiin in the forsythia leaves. For example, it can be a time that can steam treat all the forsythia leaves, and can be, for example, 10 seconds or more, 20 seconds or more, 30 seconds or more, 40 seconds or more, 50 seconds or more, 1 minute or more, 2 minutes or more, 5 minutes or more, and 10 minutes or more. The time for steam treatment can be an appropriate time depending on conditions such as the atmospheric temperature, the weight and moisture content of the forsythia leaves, etc.
上記のスチームで処理する工程の後、加熱工程を行うことができる。 After the steam treatment process, a heating process can be carried out.
上記のようにレンギョウ葉をスチームで処理することにより、レンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンまたはアルクチインの量を増加させることができる。また、レンギョウ葉をスチームで処理することにより、迅速にレンギョウ葉を乾燥させることができ、乾燥時間を短縮することができる。また、レンギョウ葉をスチームで処理することにより、レンギョウ葉を乾燥させたときの風味および見た目をよくすることができる。 By treating forsythia leaves with steam as described above, the amount of arctigenin or arctiin contained in the forsythia leaves can be increased. In addition, by treating forsythia leaves with steam, the forsythia leaves can be dried quickly, and the drying time can be shortened. In addition, by treating forsythia leaves with steam, the flavor and appearance of the dried forsythia leaves can be improved.
本発明は、60℃以上の温度で加熱された加工レンギョウ葉を提供する。本発明の加工レンギョウ葉は、上記の加工レンギョウ葉の製造方法における加熱工程と同じ工程によって製造することができる。 The present invention provides processed forsythia leaves heated at a temperature of 60°C or higher. The processed forsythia leaves of the present invention can be produced by the same heating process as in the above-mentioned method for producing processed forsythia leaves.
60℃以上の温度で加熱された加工レンギョウ葉は、レンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンまたはアルクチインの量が増加される。 Processed forsythia leaves heated at temperatures above 60°C increase the amount of arctigenin or arctiin contained in the forsythia leaves.
また、本発明は、レンギョウ葉をスチームで処理した後に60℃以上の温度で加熱された加工レンギョウ葉を提供する。本発明の加工レンギョウ葉は、上記の加工レンギョウ葉の製造方法と同じ工程によって製造することができる。 The present invention also provides processed forsythia leaves, which are steam-treated and then heated at a temperature of 60°C or higher. The processed forsythia leaves of the present invention can be produced by the same process as the above-mentioned method for producing processed forsythia leaves.
レンギョウ葉をスチームで処理した後に60℃以上の温度で加熱された加工レンギョウ葉は、レンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンまたはアルクチインの量が増加される。また、本発明の加工レンギョウ葉は、レンギョウ葉がスチームで処理されていることによって、レンギョウ葉を乾燥させたときの風味および見た目がよい。 Processed forsythia leaves, which are steam treated and then heated at a temperature of 60°C or higher, have an increased amount of arctigenin or arctiin contained in the forsythia leaves. In addition, the processed forsythia leaves of the present invention have a good flavor and appearance when dried, because the forsythia leaves are steam treated.
また、本発明は、加工レンギョウ葉であって、加工レンギョウ葉から酵素法または還流法でアルクチゲニンおよびアルクチインを抽出した抽出液中に3％以上含有する、加工レンギョウ葉を提供する。本発明の加工レンギョウ葉は、加工レンギョウ葉から酵素法または還流法でアルクチゲニンおよびアルクチインを抽出した抽出液中に両者の合計で3～15％以上、たとえば3％以上、4％以上、5％以上、6％以上、7％以上、8％以上、9％以上、10％以上、11％以上、12％以上、13％以上、14％以上または15％以上含有する。本発明の加工レンギョウ葉は、たとえば実施例のAG換算重量％＝AG換算重量／乾燥葉重量として計算したときに、酵素法または還流法で抽出した抽出液中に3～15％以上、たとえば3％以上、4％以上、5％以上、6％以上、7％以上、8％以上、9％以上、10％以上、11％以上、12％以上、13％以上、14％以上または15％以上アルクチゲニンを含有する。内在酵素反応は、レンギョウに内在する酵素によるアルクチインからアルクチゲニンへの酵素反応である。 The present invention also provides processed forsythia leaves, which contain 3% or more of arctigenin and arctiin in an extract obtained by extracting the same from the processed forsythia leaves using an enzyme method or a reflux method. The processed forsythia leaves of the present invention contain 3 to 15% or more of arctigenin and arctiin in total in an extract obtained by extracting the same from the processed forsythia leaves using an enzyme method or a reflux method, for example 3% or more, 4% or more, 5% or more, 6% or more, 7% or more, 8% or more, 9% or more, 10% or more, 11% or more, 12% or more, 13% or more, 14% or more, or 15% or more. The processed Forsythia leaves of the present invention contain 3-15% or more, for example 3% or more, 4% or more, 5% or more, 6% or more, 7% or more, 8% or more, 9% or more, 10% or more, 11% or more, 12% or more, 13% or more, 14% or more, or 15% or more arctigenin in the extract extracted by the enzyme method or the reflux method, when calculated, for example, as AG equivalent weight % = AG equivalent weight / dry leaf weight in the examples. The endogenous enzyme reaction is an enzyme reaction from arctiin to arctigenin by an enzyme endogenous to Forsythia.
本明細書において、酵素法とは、以下の手順によってレンギョウ葉の内在酵素によってアルクチインをアルクチゲニンに変換して、アルクチゲニンおよびアルクチインの量を測定する方法である。酵素法の手順は、以下のとおりである。
1．レンギョウ葉200mgを正確に計り、50mlの容器内に入れる。
2．純水を19.6ml添加する。
3．37℃にて90分間振盪しながら内在酵素によるアルクチインからアルクチゲニンへの酵素反応を進行させる。
4．エタノール（99.5％）を8.4ml添加する。
5．超音波で60分間処理する。
6．溶液を10倍希釈して、0.45μmメンブレンフィルターで濾過する。
7．濾液をHPCL用サンプルとして、アルクチゲニンおよびアルクチインの含有量を測定する。
In this specification, the enzyme method refers to a method of converting arctiin to arctigenin by the endogenous enzyme of Forsythia leaves according to the following procedure, and measuring the amount of arctigenin and arctiin. The procedure of the enzyme method is as follows.
1. Accurately measure 200 mg of Forsythia leaves and place in a 50 ml container.
2. Add 19.6 ml of purified water.
3. Allow the enzymatic reaction from arctiin to arctigenin by endogenous enzymes to proceed while shaking at 37°C for 90 minutes.
4. Add 8.4 ml of ethanol (99.5%).
5. Treat with ultrasound for 60 minutes.
6. Dilute the solution 10-fold and filter through a 0.45 μm membrane filter.
7. The filtrate is used as a sample for HPLC to measure the content of arctigenin and arctiin.
本明細書において、還流法とは、レンギョウ葉のメタノール溶液を還流することによってアルクチゲニンおよびアルクチインを抽出して、アルクチゲニンおよびアルクチインの量を測定する方法である。還流法の手順は、以下のとおりである。
1．レンギョウ葉500mgを正確に計り、100mlのナスフラスコ容器内に入れる。
2．60mlの50％メタノールを添加する。
3．80℃の水浴にナスフラスコを入れ30分間還流抽出（装置：NRK社冷却機グラハム型・冷却部300mm）
4．還流終了後、自然滴化ろ過（装置：ADVANTEC社 No.2ろ紙）
5．100mlメスフラスコにメスアップをする。
6．この溶液をHPCL用サンプルとして、アルクチゲニンおよびアルクチインの含有量を測定する。
In this specification, reflux method refers to extract arctigenin and arctiin by refluxing the methanol solution of Forsythia leaves, and measure the amount of arctigenin and arctiin.The procedure of reflux method is as follows.
1. Accurately measure 500 mg of Forsythia leaves and place in a 100 ml eggplant flask.
2. Add 60 ml of 50% methanol.
3. Place the eggplant flask in a water bath at 80°C and reflux extract for 30 minutes (Apparatus: NRK Graham type cooler, cooling section 300 mm)
4. After reflux is complete, perform natural drop filtration (apparatus: Advantec No. 2 filter paper)
5. Dilute into a 100 ml measuring flask.
6. This solution is used as a sample for HPLC to measure the content of arctigenin and arctiin.
本発明の加工レンギョウ葉は、上記の加工レンギョウ葉の製造方法によって製造することができる。すなわち、本発明のレンギョウ葉は、レンギョウ葉を60℃以上の温度で加熱することによって製造することができる。また、本発明のレンギョウ葉は、レンギョウ葉をスチーム処理した後、60℃以上の温度で加熱することによって製造することができる。 The processed forsythia leaves of the present invention can be produced by the above-mentioned method for producing processed forsythia leaves. That is, the forsythia leaves of the present invention can be produced by heating the forsythia leaves at a temperature of 60°C or higher. The forsythia leaves of the present invention can also be produced by steam-treating the forsythia leaves and then heating them at a temperature of 60°C or higher.
また、本発明は、レンギョウ葉を60℃以上の温度で加熱する工程を含む、レンギョウ葉のアルクチゲニンおよび/またはアルクチインの含有量を増加する方法を提供する。本発明の方法において、加熱する工程は、上記の加工レンギョウ葉の製造方法と同じ工程である。 The present invention also provides a method for increasing the arctigenin and/or arctiin content of Forsythia leaves, which comprises a step of heating Forsythia leaves at a temperature of 60°C or higher. In the method of the present invention, the heating step is the same as the method for producing processed Forsythia leaves described above.
本発明の方法によれば、レンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンまたはアルクチインの量を増加させることができる。 The method of the present invention can increase the amount of arctigenin or arctiin contained in Forsythia leaves.
また、本発明は、レンギョウ葉を60℃以上の温度で加熱する工程およびレンギョウ葉をスチームで処理する工程を含む、レンギョウ葉におけるアルクチゲニンおよび/またはアルクチインの含有量を増加する方法を提供する。本発明の方法において、加熱する工程およびレンギョウ葉をスチームで処理する工程は、上記の加工レンギョウ葉の製造方法と同じ工程である。 The present invention also provides a method for increasing the content of arctigenin and/or arctiin in forsythia leaves, comprising the steps of heating the forsythia leaves at a temperature of 60°C or higher and treating the forsythia leaves with steam. In the method of the present invention, the heating step and the steam treatment step are the same steps as in the method for producing processed forsythia leaves described above.
本発明の方法によれば、レンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンまたはアルクチインの量を増加させることができる。 The method of the present invention can increase the amount of arctigenin or arctiin contained in Forsythia leaves.
以下に実施例を示し、本発明の実施の形態についてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない
（レンギョウ葉における加熱によるアルクチゲニンおよびアルクチインの増加の検討）
レンギョウ葉を加熱することにより、含有されるアルクチゲニンおよびアルクチインが増加するか否かを検討した。
The following examples are provided to further explain the present invention, but the present invention is not limited to these examples. (Investigation of the increase in arctigenin and arctiin in Forsythia leaves by heating)
We investigated whether heating Forsythia leaves would increase the amounts of arctigenin and arctiin contained in them.
（レンギョウ葉の加熱）
レンギョウ葉は、熱風恒温乾燥装置によって示した温度にてレンギョウ葉が乾燥するまで加熱した。レンギョウ葉は、目視および感触によって乾燥されたことを確認した。このときレンギョウの生葉の重量に対して約35％以下の乾燥重量であることを確認した。40℃における加熱では、おおよそ7～10日間乾燥させた。60℃における加熱では、おおよそ1～3日間乾燥させた。80℃以上における加熱では、50分乾燥させた。
(Heated Forsythia leaves)
The forsythia leaves were heated at the indicated temperature using a hot air thermostatic dryer until they were dry. The forsythia leaves were confirmed to be dry by visual inspection and touch. At this point, it was confirmed that the dry weight was approximately 35% or less of the weight of the fresh forsythia leaves. When heated at 40°C, the leaves were dried for approximately 7-10 days. When heated at 60°C, the leaves were dried for approximately 1-3 days. When heated at 80°C or higher, the leaves were dried for 50 minutes.
（レンギョウ葉のスチーム処理）
レンギョウ葉は、蒸煮機によって示した時間、スチームで処理した。簡潔には、装置内にレンギョウ葉を置き、次いで装置内に約100～110℃の水蒸気を噴霧してレンギョウ葉と共に保持した。このとき装置内が約80℃の雰囲気温度となるように水蒸気を噴霧した。
(Steam treatment of Forsythia leaves)
Forsythia leaves were treated with steam using a steamer for the indicated times. Briefly, forsythia leaves were placed in the device, and then water vapor at about 100-110°C was sprayed into the device and held together with the forsythia leaves. The water vapor was sprayed so that the ambient temperature inside the device was about 80°C.
（レンギョウ葉におけるアルクチインおよびアルクチゲニンの測定）
以下の実施例において、AG重量％は、実測値のアルクチゲニンだけでなく、測定されたアルクチイン重量をアルクチゲニン重量に変換した合計とした。アルクチゲニンの分子量は、372.42である。また、アルクチインの分子量は、534.56である。これらの分子量に基づいて、アルクチイン重量×372.42/534.56＝アルクチゲニン重量として算出した。アルクチインおよびアルクチゲニンの測定は、比較例および実施例のそれぞれの資料について2回の測定の平均を記載した。
(Determination of Arctiin and Arctigenin in Forsythia Leaves)
In the following examples, AG weight% is the total of the measured arctigenin weight as well as the measured arctiin weight converted to arctigenin weight. The molecular weight of arctigenin is 372.42. The molecular weight of arctiin is 534.56. Based on these molecular weights, it is calculated as arctiin weight x 372.42/534.56 = arctigenin weight. The measurements of arctiin and arctigenin are listed as the average of two measurements for each material in the comparative example and the examples.
レンギョウ葉におけるアルクチインおよびアルクチゲニンは、酵素法または還流法によって測定した。
酵素法の手順は、以下のとおりである。
1．レンギョウ葉200mgを正確に計り、50mlの容器内に入れる。
2．純水を19.6ml添加する。
3．37℃にて90分間振盪しながら内在酵素によるアルクチインからアルクチゲニンへの酵素反応を進行させる。
4．エタノール（99.5％）を8.4ml添加する。
5．超音波で60分間処理する。
6．溶液を10倍希釈して、0.45μmメンブレンフィルターで濾過する。
7．濾液をHPCL用サンプルとして、アルクチゲニンおよびアルクチインの含有量を測定する。
還流法の手順は、以下のとおりである。
1．レンギョウ葉500mgを正確に計り、100mlのナスフラスコ容器内に入れる。
2．60mlの50％メタノールを添加する。
3．80℃の水浴にナスフラスコを入れ30分間還流抽出（装置：NRK社冷却機グラハム型・冷却部300mm）
4．還流終了後、自然滴化ろ過（装置：ADVANTEC社 No.2ろ紙）
5．100mlメスフラスコにメスアップをする。
6．この溶液をHPCL用サンプルとして、アルクチゲニンおよびアルクチインの含有量を測定する。
Arctiin and arctigenin in Forsythia leaves were measured by enzymatic or reflux methods.
The procedure for the enzymatic method is as follows.
1. Accurately measure 200 mg of Forsythia leaves and place in a 50 ml container.
2. Add 19.6 ml of purified water.
3. Allow the enzymatic reaction from arctiin to arctigenin by endogenous enzymes to proceed while shaking at 37°C for 90 minutes.
4. Add 8.4 ml of ethanol (99.5%).
5. Treat with ultrasound for 60 minutes.
6. Dilute the solution 10-fold and filter through a 0.45 μm membrane filter.
7. The filtrate is used as a sample for HPLC to measure the content of arctigenin and arctiin.
The procedure for the reflux method is as follows.
1. Accurately measure 500 mg of Forsythia leaves and place in a 100 ml eggplant flask.
2. Add 60 ml of 50% methanol.
3. Place the eggplant flask in a water bath at 80°C and reflux extract for 30 minutes (Apparatus: NRK Graham type cooler, cooling section 300 mm)
4. After reflux is complete, perform natural drop filtration (apparatus: Advantec No. 2 filter paper)
5. Dilute into a 100 ml measuring flask.
6. This solution is used as a sample for HPLC to measure the content of arctigenin and arctiin.
HPLCは、Chromaster(日立ハイテクサイエンス社製)を使用した。HPLCの測定結果は、標準品としてアルクチゲニン(自社精製品)およびアルクチン(富士フイルム和光純薬社製)を用いて得られた検量線よりアルクチゲニンおよびアルクチインの量を導いた。アルクチゲニン換算量（AG換算重量％）は、上記のようにアルクチイン重量×372.42/534.56＝アルクチゲニン重量の式によって導かれる量である。 Chromaster (Hitachi High-Tech Science) was used for HPLC. The amounts of arctigenin and arctiin were derived from the HPLC measurement results using a calibration curve obtained using arctigenin (in-house refined product) and arctin (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries) as standards. The arctigenin equivalent amount (AG equivalent weight %) is the amount derived from the above formula: arctiin weight x 372.42/534.56 = arctigenin weight.
（比較例1および実施例1～2の比較）
レンギョウ葉は、採取後、常温保管したものを使用した。アルクチゲニンおよびアルクチインの含有量は、酵素法によって測定して算出した。
比較例1 レンギョウ葉を40℃で加熱した乾燥レンギョウ葉を比較例1の試料とした。
実施例1 レンギョウ葉を60℃で加熱した乾燥レンギョウ葉を実施例1の試料とした。
実施例2 レンギョウ葉を80℃で加熱した乾燥レンギョウ葉を実施例1の試料とした。
(Comparison between Comparative Example 1 and Examples 1-2)
The forsythia leaves were harvested and stored at room temperature. The arctigenin and arctiin contents were measured and calculated using an enzyme method.
Comparative Example 1 Forsythia leaves were heated at 40° C. to prepare dried Forsythia leaves, which were used as a sample for Comparative Example 1.
Example 1 Forsythia leaves were heated at 60° C. to prepare dried Forsythia leaves, which were used as a sample in Example 1.
Example 2 Forsythia leaves were heated at 80° C. to prepare dried Forsythia leaves, which were used as the sample in Example 1.
レンギョウ葉を加熱する温度によるアルクチゲニンおよびアルクチインの含有量の差を比較した。結果を表1に示す。比較例1の40℃で加熱して乾燥させたレンギョウ葉のアルクチゲニン含有量を100とすると、実施例1の60℃で加熱した場合は108.1％であり、実施例2の80℃で加熱した場合は128.2％であった。加熱の温度を高くすると、乾燥レンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンおよびアルクチインの含有量が増加することが明らかとなった。表1において、AG重量％比/比較例1は、比較例1の40℃で加熱して乾燥させたレンギョウ葉のアルクチゲニン含有量を100としたときの量を示す。 The difference in arctigenin and arctiin content depending on the heating temperature of Forsythia leaves was compared. The results are shown in Table 1. If the arctigenin content of Forsythia leaves heated and dried at 40°C in Comparative Example 1 is taken as 100, the arctigenin content was 108.1% when heated at 60°C in Example 1 and 128.2% when heated at 80°C in Example 2. It was clear that the arctigenin and arctiin content in dried Forsythia leaves increased when the heating temperature was increased. In Table 1, AG weight % ratio/Comparative Example 1 indicates the amount when the arctigenin content of Forsythia leaves heated and dried at 40°C in Comparative Example 1 is taken as 100.
（実施例3～6の比較）
レンギョウ葉は、採取後、常温保管したものを使用した。アルクチゲニンおよびアルクチインの含有量は、酵素法によって測定して算出した。
実施例3 レンギョウ葉を60℃で加熱した乾燥レンギョウ葉を実施例3の試料とした。
実施例4 レンギョウ葉をスチームで45秒処理した後、60℃で加熱した乾燥レンギョウ葉を実施例4の試料とした。
実施例5 レンギョウ葉を80℃で加熱した乾燥レンギョウ葉を実施例5の試料とした。
実施例6 レンギョウ葉をスチームで45秒処理した後、80℃で加熱した乾燥レンギョウ葉を実施例6の試料とした。
(Comparison of Examples 3 to 6)
The forsythia leaves were harvested and stored at room temperature. The arctigenin and arctiin contents were measured and calculated using an enzyme method.
Example 3 Forsythia leaves were heated at 60°C to prepare dried Forsythia leaves, which were used as a sample in Example 3.
Example 4 Forsythia leaves were treated with steam for 45 seconds and then heated at 60°C to prepare dried Forsythia leaves, which were used as a sample in Example 4.
Example 5 Forsythia leaves were heated at 80°C to prepare dried Forsythia leaves, which were used as a sample in Example 5.
Example 6 Forsythia leaves were treated with steam for 45 seconds and then heated at 80°C to prepare dried Forsythia leaves, which were used as a sample in Example 6.
レンギョウ葉に対するスチーム処理の有無によるアルクチゲニンおよびアルクチインの含有量の差を比較した。結果を表2に示す。実施例3の60℃で加熱して乾燥させたレンギョウ葉のアルクチゲニン含有量を100とすると、実施例4のスチーム処理をして60℃で加熱した場合は142.0％であり、実施例5の80℃で加熱した場合は116.0％であり、実施例6のスチーム処理をして80℃で加熱した場合は143.8であった。加熱の温度を高くすると、乾燥レンギョウ葉に含有されるアルクチゲニンおよびアルクチインの含有量が増加することが明らかとなった。また、実施例3と4の比較および実施例5と6の比較から、スチーム処理によってレンギョウ葉に含有されるアルクチインおよびアルクチゲニンが増加することが明らかとなった。 The difference in arctigenin and arctiin content between the presence and absence of steam treatment of Forsythia leaves was compared. The results are shown in Table 2. If the arctigenin content of Forsythia leaves heated and dried at 60°C in Example 3 is taken as 100, the arctigenin content of Forsythia leaves heated at 60°C after steam treatment in Example 4 was 142.0%, that of Forsythia leaves heated at 80°C after steam treatment in Example 5 was 116.0%, and that of Forsythia leaves heated at 80°C after steam treatment in Example 6 was 143.8. It was revealed that the arctigenin and arctiin content of dried Forsythia leaves increased when the heating temperature was increased. In addition, a comparison between Examples 3 and 4 and a comparison between Examples 5 and 6 revealed that the arctiin and arctigenin content of Forsythia leaves increased due to steam treatment.
（実施例7～9の比較）
レンギョウ葉は、採取後、常温保管したものを使用した。アルクチゲニンおよびアルクチインの含有量は、還流法によって測定して算出した。
実施例7 レンギョウ葉をスチームで45秒処理した後、83℃で75分間加熱した乾燥レンギョウ葉を実施例7の試料とした。
実施例8 レンギョウ葉をスチームで45秒処理した後、95℃で50分間加熱した乾燥レンギョウ葉を実施例8の試料とした。
実施例9 レンギョウ葉をスチームで2分間処理した後、95℃で50分間加熱した乾燥レンギョウ葉を実施例9の試料とした。
(Comparison of Examples 7 to 9)
The Forsythia leaves were harvested and stored at room temperature. The arctigenin and arctiin contents were measured and calculated using the reflux method.
Example 7 Forsythia leaves were treated with steam for 45 seconds and then heated at 83°C for 75 minutes to prepare dried Forsythia leaves, which were used as a sample in Example 7.
Example 8 Forsythia leaves were treated with steam for 45 seconds and then heated at 95°C for 50 minutes to prepare dried Forsythia leaves, which were used as a sample in Example 8.
Example 9 Forsythia leaves were treated with steam for 2 minutes and then heated at 95°C for 50 minutes to prepare dried Forsythia leaves, which were used as a sample in Example 9.
レンギョウ葉に対するスチーム処理の時間および加熱時間の相違によるアルクチゲニンおよびアルクチインの含有量の差を比較した。結果を表3に示す。実施例7～9はいずれも13.0％～15.6％のアルクチインを含有し、アルクチゲニンは含有しなかった。実施例7と8の比較から、加熱温度を83℃と95℃では、アルクチイン含量は変動しないことが明らかとなった。実施例8と9の比較から、スチーム処理の時間を45秒から2分に変更するとアルクチイン含量が増加した。したがって、スチーム処理の時間を長くすることによって、レンギョウ葉におけるアルクチインの含有量を増大させることができることが明らかとなった。この含有量の増加は、内在の変換酵素（マタイレシノールオルトメチル転移酵素）の関与が推察されるが、80℃以上もの高い温度で作用することは予想もしなかった発見である。 The difference in arctigenin and arctiin content due to differences in steam treatment time and heating time for Forsythia leaves was compared. The results are shown in Table 3. Examples 7 to 9 all contained 13.0% to 15.6% arctiin, and did not contain arctigenin. A comparison of Examples 7 and 8 revealed that the arctiin content did not change when the heating temperature was 83°C and 95°C. A comparison of Examples 8 and 9 revealed that the arctiin content increased when the steam treatment time was changed from 45 seconds to 2 minutes. Therefore, it was revealed that the arctiin content in Forsythia leaves can be increased by extending the steam treatment time. This increase in content is thought to be due to the involvement of an endogenous conversion enzyme (matairesinol orthomethyltransferase), but it was an unexpected discovery that it acts at a high temperature of 80°C or higher.
（比較例1および実施例1～6の比較）
比較例1および実施例1～6の結果からアルクチゲニン換算量（AG換算重量％）に基づいて、これらを比較した。比較例1のアルクチゲニン換算量を100とすると、実施例1は、108.1である。実施例1と実施例4は、いずれもレンギョウ葉を60℃で加熱した乾燥レンギョウ葉同であるため、同じアルクチゲニン換算量（AG換算重量％）として計算した。その結果、比較例1を100とすると、実施例3は108.1となり、実施例4は153.5となり、実施例5は125.4となり、実施例6は155.6となる。計算表を表4に示す。
(Comparison between Comparative Example 1 and Examples 1 to 6)
Based on the results of Comparative Example 1 and Examples 1 to 6, the arctigenin equivalent amount (AG equivalent weight%) was compared. If the arctigenin equivalent amount of Comparative Example 1 is 100, then the arctigenin equivalent amount of Example 1 is 108.1. Since both Examples 1 and 4 are dried Forsythia leaves heated at 60°C, they were calculated as the same arctigenin equivalent amount (AG equivalent weight%). As a result, if Comparative Example 1 is 100, then the arctigenin equivalent amount of Example 3 is 108.1, the arctigenin equivalent amount of Example 4 is 153.5, the arctigenin equivalent amount of Example 5 is 125.4, and the arctigenin equivalent amount of Example 6 is 155.6. The calculation table is shown in Table 4.
本発明は、アルクチゲニンおよびアルクチインの製造において利用することができる。たとえば、本発明は、アルクチゲニンおよびアルクチインを含有するサプリメント、食品および医薬品などの製造において利用することができる。 The present invention can be used in the production of arctigenin and arctiin. For example, the present invention can be used in the production of supplements, foods, medicines, etc. that contain arctigenin and arctiin.
Claims (3)
スチームで処理したレンギョウ葉を60℃～120℃の温度で加熱して乾燥させる工程と、
を含み、
前記レンギョウ葉がシナレンギョウ（Forsythia viridissima）由来である、加工前と比較してレンギョウ葉のアルクチゲニン換算重量が増加した加工レンギョウ葉の製造方法。 steam treating the forsythia leaves;
A process of drying the steam-treated forsythia leaves by heating them at a temperature of 60℃ to 120℃;
Including,
The method for producing processed forsythia leaves , wherein the forsythia leaves are derived from Forsythia viridissima , and the weight of the processed forsythia leaves in terms of arctigenin is increased compared to that before processing.
前記レンギョウ葉がシナレンギョウ（Forsythia viridissima）由来であり、
前記加工レンギョウ葉から酵素法でアルクチゲニンまたはアルクチインを抽出した抽出液中にアルクチゲニンおよび／またはアルクチインを3％以上含有する、加工レンギョウ葉。 A processed forsythia leaf obtained by treating forsythia leaves with steam and then drying them at a temperature of 60°C to 120°C,
The forsythia leaf is derived from Forsythia viridissima,
The processed forsythia leaves contain 3% or more of arctigenin and/or arctiin in an extract obtained by extracting arctigenin or arctiin from the processed forsythia leaves by an enzymatic method.
スチームで処理したレンギョウ葉を60℃～120℃の温度で加熱して乾燥させる工程と、
を含み、
前記レンギョウ葉がシナレンギョウ（Forsythia viridissima）由来である、レンギョウ葉のアルクチゲニン換算重量を増加する方法。
steam treating the forsythia leaves;
A process of drying the steam-treated forsythia leaves by heating them at a temperature of 60℃ to 120℃;
Including,
2. A method for increasing the arctigenin equivalent weight of forsythia leaves, wherein the forsythia leaves are derived from Forsythia viridissima .
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