JP7487905B2 - 組成物、成形体、積層体、及び、樹脂 - Google Patents
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Description
当該「有機基」の例は、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
RaO-、
RaCO-、
RaSO2-、
RaCOO-、
RaNRaCO-、
RaCONRa-、
RaOCO-、
RaOSO2-、及び、
RaNRbSO2-
(これらの式中、Raは、独立して、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は、
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
Rbは、独立して、H又は1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である)
を包含する。
上記有機基としては、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
本開示の組成物は、フッ素樹脂Aと、融点+12℃でのメルトフローレート(MFR)が30g/10分以上である樹脂B(フッ素樹脂Aを除く)とを含み、フッ素樹脂A及び樹脂Bの少なくとも一方が下記式で表される基(I)を有する。
この効果は、一方の樹脂に存在する基(I)と、他方の樹脂に存在するカルボキシ基、フェノール性のOH基、チオール基等の官能基とが結合することによってもたらされると推測される。ここで言う結合は、共有結合の他、水素結合などの非共有結合性の相互作用であっても効果を発揮すると考えられる。
また、基(I)を有する樹脂(ポリマー)に、更に他の化合物を反応させてもよい。
基(I)を有する低分子化合物において、基(I)の数は、1個以上であればよいが、2個以上であることが好ましい。上限は特に限定されない。基(I)の位置は、基(I)の数や化合物の構造によって適宜設定すればよい。
基(I)を有するポリマー、オリゴマーにおいて、基(I)の数は、1個以上であればよいが、複数(2個以上)であることが好ましい。基(I)の数の上限は特に限定されない。基(I)の位置も特に限定されない。
Mw、Mnは、GPC測定におけるPS換算重量平均分子量に準拠して求めることができる。
CF2=CF-ORf (1)
(式中、Rfは、パーフルオロ有機基を表す。)で表されるパーフルオロ不飽和化合物等が挙げられる。本明細書において、上記「パーフルオロ有機基」とは、炭素原子に結合する水素原子が全てフッ素原子に置換されてなる有機基を意味する。上記パーフルオロ有機基は、エーテル酸素を有していてもよい。
本明細書において、変性モノマー単位とは、変性PTFEの分子構造の一部分であって変性モノマーに由来する部分を意味する。
また、TFE及びPAVEと共重合可能な単量体としては、更にイタコン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、及び5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物等の不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸の酸無水物等も挙げられる。
CH2=CX1Rf2、CF2=CFRf2、CF2=CFORf2、CH2=C(Rf2)2(式中、X1は水素原子又はフッ素原子、Rf2はエーテル結合を含んでいてもよいフルオロアルキル基を表す。)で表される単量体や式(X)で表される単量体が挙げられ、なかでも、CF2=CFRf2、CF2=CFORf2及びCH2=CX1Rf2で表される含フッ素ビニルモノマー、式(X)で表される単量体が好ましく、HFP、CF2=CF-ORf3(式中、Rf3は炭素数1~5のパーフルオロアルキル基を表す。)で表されるパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)、CF2=CF-CF2-O-Rf4(式中、Rf4は炭素数1~5のパーフルオロアルキル基を表す。)で表されるパーフルオロアルキルアリルエーテル及びRf2が炭素数1~8のフルオロアルキル基であるCH2=CX1Rf2で表される含フッ素ビニルモノマーがより好ましい。また、TFE及びエチレンと共重合可能な単量体としては、更にイタコン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、及び5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物等の不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸、不飽和ジカルボン酸の酸無水物等も挙げられる。
N=I×K/t (A)
I:吸光度
K:補正係数
t:フィルムの厚さ(mm)
I型液晶ポリマー(ビフェノール/安息香酸/パラオキシ安息香酸(POB)共重合体など)
II型液晶ポリマー(ヒドロキシナフトエ酸(HNA)/POB共重合体など)
III型液晶ポリマー(POB/エチレンテレフタレート共重合体など)
などがあげられる。なかでも、混練温度と液晶転移温度の観点から、I型液晶ポリマー及びII型液晶ポリマーからなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、II型液晶ポリマーがより好ましい。
-(Ph-S)-
式中のPhはフェニレン基であり、当該フェニレン基としては、p-フェニレン、m-フェニレン、o-フェニレン、アルキル置換フェニレン、フェニル置換フェニレン、ハロゲン置換フェニレン、アミノ置換フェニレン、アミド置換フェニレン、p,p’-ジフェニレンスルホン、p,p’-ビフェニレン、p,p’-ビフェニレンエーテル等が挙げられる。なかでも、p-フェニレンが好ましい。
ポリエーテルイミド、ポリサルフォン及びポリエーテルサルフォンのガラス転移温度は、示差走査熱量計(メトラー・トレド社製、DSC822e)を用い、試料10mgを10℃/minで昇温することによりDSC曲線を得て、DSC曲線の二次転移前後のベースラインの延長線と、DSC曲線の変曲点における接線との2つの交点の中点を示す温度として求めることができる。
また、樹脂Bの融点は、上述の液晶ポリマー等と同様、示差走査熱量計〔DSC〕を用いて10℃/分の速度で昇温したときの融解熱曲線における極大値に対応する温度である。
Mw、Mnの測定方法は、樹脂Bの種類によって測定に用いる溶媒を選定する必要はあるが、上記と同様にGPCである。
なお、非プロトン性溶媒に溶解しないとは、室温下、1gのサンプルに対して10mLの非プロトン性溶媒を加えた際、目視観察において、サンプルが完全に溶解せず、溶け残りの存在を確認できることを意味する。
なお、アミド基及びエステル基の有無は、FT-IR測定によって確認することができる。
また、フッ素樹脂A及び樹脂B以外の樹脂を添加剤として使用してもよい。
本開示の成形体は、本開示の組成物を含む。
なお、本明細書において、「低誘電基板材料」は、25℃、10GHzの比誘電率が5.0以下、かつ、25℃、10GHzの誘電正接が0.003以下である材料を意味し、25℃、10GHzの比誘電率が4.0以下、かつ25℃、10GHzの誘電正接が0.002以下である材料がより好ましく、25℃、10GHzの比誘電率が3.5以下、かつ25℃、10GHzの誘電正接が0.0012以下である材料が更に好ましい。
本開示の積層体は、金属箔と、本開示の成形体とを含む。
なお、本開示の積層体及び成形体は、厚みが略一定のシート状であることが好ましいが、厚みが異なる部分が存在する場合、長手方向に等間隔に10分割した地点の厚みを測定し、それらを平均したものとする。
本開示の樹脂は、下記式で表される基(I)を有し、熱分解温度が330℃以上である。
本開示の樹脂の液晶化温度(融点)は、好ましくは150℃以上、より好ましくは200℃以上であり、また、好ましくは450℃以下、より好ましくは400℃以下、更に好ましくは350℃以下である。
本開示の樹脂のガラス転移温度は、好ましくは150℃以上、より好ましくは180℃以上であり、また、好ましくは300℃以下、より好ましくは270℃以下、更に好ましくは240℃以下である。
本開示の樹脂のガラス転移温度は、上述のポリエーテルイミド等のガラス転移温度と同様の方法で測定できる。
Mw、Mnの測定方法は上記と同様である。
「非プロトン性溶媒に溶解しない」の定義や、非プロトン性溶媒の種類は、本開示の組成物で説明したものと同様である。
溶融粘度は、フッ素樹脂AのMFRの数値から、換算式(531700/MFR(g/10min)=粘度(poise))を用いて算出される。
フッ素樹脂AのMFRは、測定温度372℃、荷重5kgとした点を除き、樹脂BのMFRと同様の方法で測定したものである。
(フッ素樹脂A)
FEP(TFE単位/HFP単位(モル比)=88.0/12.0、融点:260℃、非プロトン性溶媒(HFE)への溶解性:なし、アミド基及びエステル基:なし)
PBO変性FEP(熱分解温度:430℃、非プロトン性溶媒(HFE)への溶解性:なし、アミド基及びエステル基:あり)
Pvozo変性FEP(熱分解温度:457℃、非プロトン性溶媒(HFE)への溶解性:なし、アミド基及びエステル基:あり)
PFA(TFE単位/PPVE単位(モル比)=97.2/2.8、融点:301℃、非プロトン性溶媒(HFE)への溶解性:なし、アミド基及びエステル基:なし)
Pvozo変性PFA(熱分解温度:473℃、非プロトン性溶媒(HFE)への溶解性:なし、アミド基及びエステル基:あり)
(樹脂B)
LCP(II型液晶ポリマー、MFR(融点+12℃):206.5g/10分、熱分解温度:513℃、液晶化温度(融点):313℃、アミド基及びエステル基:なし)
Pvozo変性LCP(II型液晶ポリマー、MFR(融点+12℃):206.5g/10分、熱分解温度:513℃、液晶化温度(融点):313℃、アミド基及びエステル基:あり)
50ccサンプル瓶にPBO(1,3-フェニルビスオキサゾリン)を0.1g、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)を9.9gそれぞれ入れ、10min超音波攪拌した後、サンプル瓶にFEPを1g入れた。
次いで、サンプル瓶に攪拌子を入れ、オイルバスで100℃、24h反応させた後、サンプル瓶中のPGMEを排出した。
次いで、メタノール25gをサンプル瓶に入れてから、サンプル瓶を振ってFEPを洗浄した。その後、FEPが沈降するまでサンプル瓶を静置してから、上澄み液を排出した。この洗浄作業を5回行った。
その後、サンプル瓶に残った生成物を乾燥機で70℃、3h乾燥させることで、PBO変性FEPを作製した。
得られたPBO変性FEPをFT-IRで測定すると、1740cm-1付近にカルボニル由来のピーク、1680~1640cm-1付近にオキサゾリン環由来のC=Nのピーク及びアミドエステル由来のピークを確認した。この結果から、FEPの主鎖の末端にオキサゾリン基が存在することが確認できた。このオキサゾリン基はPBOに由来するものである。
50ccサンプル瓶にPvozo(ポリ-2-ビニル-2-オキサゾリン、Mw:110,000、Mn:47,500)を0.1g、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)を9.9gそれぞれ入れ、2h超音波攪拌した後、FEPを1g入れた。
次いで、サンプル瓶に攪拌子を入れ、オイルバスで100℃、24h反応させた後、サンプル瓶中のPGMEを排出した。
次いで、メタノール25gをサンプル瓶に入れてから、サンプル瓶を振ってFEPを洗浄した。その後、FEPが沈降するまでサンプル瓶を静置してから、上澄み液を排出した。この洗浄作業を5回行った。
その後、サンプル瓶に残った生成物を乾燥機で70℃、3h乾燥させることで、Pvozo変性FEPを作製した。
得られたPvozo変性FEPをFT-IRで測定すると、1740cm-1付近にカルボニル由来のピーク、1680~1640cm-1付近にオキサゾリン環由来のC=Nのピーク及びアミドエステル由来のピークを確認した。この結果から、FEPの主鎖の末端にオキサゾリン基が存在することが確認できた。このオキサゾリン基はPvozoに由来するものである。
50ccサンプル瓶にPvozo(ポリ-2-ビニル-2-オキサゾリン、Mw:110,000、Mn:47,500)を0.1g、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)を9.9gそれぞれ入れ、2h超音波攪拌した後、PFAを1g入れた。
次いで、サンプル瓶に攪拌子を入れ、オイルバスで100℃、24h反応させた後、サンプル瓶中のPGMEを排出した。
次いで、メタノール25gをサンプル瓶に入れてから、サンプル瓶を振ってPFAを洗浄した。その後、PFAが沈降するまでサンプル瓶を静置してから、上澄み液を排出した。この洗浄作業を5回行った。
その後、サンプル瓶に残った生成物を乾燥機で70℃、3h乾燥させることで、Pvozo変性PFAを作製した。
得られたPvozo変性PFAをFT-IRで測定すると、1740cm-1付近にカルボニル由来のピーク、1680~1640cm-1付近にオキサゾリン環由来のC=Nのピーク及びアミドエステル由来のピークを確認した。この結果から、PFAの主鎖の末端にオキサゾリン基が存在することが確認できた。このオキサゾリン基はPvozoに由来するものである。
50ccサンプル瓶にPvozo(ポリ-2-ビニル-2-オキサゾリン、Mw:110,000、Mn:47,500)を0.1g、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)を9.9gそれぞれ入れ、2h超音波攪拌した後、LCPを1g入れた。
次いで、サンプル瓶に攪拌子を入れ、オイルバスで100℃、24h反応させた後、サンプル瓶中のPGMEを排出した。
次いで、メタノール25gをサンプル瓶に入れてから、サンプル瓶を振ってLCPを洗浄した。その後、LCPが沈降するまでサンプル瓶を静置してから、上澄み液を排出した。この洗浄作業を5回行った。
その後、サンプル瓶に残った生成物を乾燥機で70℃、3h乾燥させることで、Pvozo変性LCPを作製した。
得られたPvozo変性LCPをFT-IRで測定すると、1740cm-1付近にカルボニル由来のピーク、1680~1640cm-1付近にオキサゾリン環由来のC=Nのピーク及びアミドエステル由来のピークを確認した。この結果から、LCPの主鎖の末端にオキサゾリン基が存在することが確認できた。このオキサゾリン基はPvozoに由来するものである。
循環式二軸押出機(Xplore MC15HT:Xplore Instruments社製)を用いて、表1の条件で、樹脂B(LCP)13.72gとフッ素樹脂A(FEP)9.03gとの混練を検討した。材料は事前にドライブレンドしてからホッパーから投入し、320℃、5min、500rpmの条件で混練した。混練後、サンプルをストランドとして採取した。
得られたストランドの断面をレーザー顕微鏡で観察し、混練後のモルフォロジー(樹脂の分散状態)を評価した。いずれも樹脂Bが海、フッ素樹脂Aが島の海島構造を形成したが、比較例よりも実施例の方が島(フッ素樹脂A)の分散粒子径が小さく、分散状態が良好であること、そして、ストランドの外観も良好であることが確認できた。また、実施例3の結果から、Pvozo変性FEPが樹脂改質剤としての効果を発揮していることが確認できた。
なお、ストランドの外観の評価基準は以下のとおりである。
A:ストランド表面にざらつきや凝集がみられない
B:ストランド表面にざらつきや凝集がみられる
Claims (10)
- フッ素樹脂Aと、融点+12℃×2.16kg荷重下でのメルトフローレートが30g/10分以上である樹脂B(前記フッ素樹脂Aを除く)とを含み、
前記フッ素樹脂A及び前記樹脂Bの少なくとも一方が下記式で表される基(I)を有し、
前記基(I)を有しない方の樹脂が、カルボキシ基、OH基、及び、チオール基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基を有し、
前記樹脂Bが、液晶ポリマー、ポリフェニレンサルファイド、ポリアリールエーテルケトン、ポリサルフォン及びポリエーテルサルフォンからなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記樹脂Bの熱分解温度が330℃以上である組成物。
- 前記フッ素樹脂Aの熱分解温度が330℃以上である請求項1記載の組成物。
- 前記フッ素樹脂Aが、ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン/パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)共重合体及びテトラフルオロエチレン/ヘキサフルオロプロピレン共重合体からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1又は2記載の組成物。
- 前記フッ素樹脂Aの含有量が10体積%以上である請求項1又は2記載の組成物。
- 前記基(I)がオキサゾリン基である請求項1又は2記載の組成物。
- 前記オキサゾリン基がオキサゾリン化合物に由来するものである請求項5記載の組成物。
- 請求項1又は2記載の組成物を含む成形体。
- 誘電材料に用いられる請求項7記載の成形体。
- 金属箔と、請求項7記載の成形体とを含む積層体。
- 前記金属箔が銅である請求項9記載の積層体。
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