JP7474196B2 - ケラチン含有材料のチオールによる共有結合処理 - Google Patents

ケラチン含有材料のチオールによる共有結合処理 Download PDF

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Description

関連出願
本出願は、２０１８年２月２０日出願の米国仮特許出願第６２／６３２，９４７号の優先権の利得を主張する。
人体は、毛髪、眉毛、睫毛、手指の爪、および足指の爪を始めとする、いくつかの角質性構成要素を含む。タンパク質を主体とするこれらの構造は、様々な形で、身体の機能を高めるために役立つ。例えば、毛髪は、極端な温度から身体を護るのを助け、睫毛および眉毛は、眼にゴミが入るのを阻止し、手指の爪は、指先に、器用さを向上させる反対圧力をもたらす。
このような角質性物質は、主として、タンパク質であるケラチンからなるが、無傷（ｖｉｒｇｉｎ）の形態では、機能性を向上させる重要な小分子成分も含有する。例えば、手指の爪および足指の爪は、機能性のリン脂質分子を含有するとき、最もよく機能する（すなわち、最適な機械的性質および柔軟性を有する）１。このような分子は、通常の摩滅の際に除去される場合があり、特に、刺激の強い洗浄溶剤の影響を受けやすい。消費者は、保湿剤を使用することで、この機能崩壊を部分的に和らげることができるが、度々時間をかけ、そうした製品を塗り直さなければならない。健康で、強く、無傷のような爪を実現するための長期的な方法は、今もなお、未対応のニーズである。
同様に、哺乳動物の毛髪は、毛嚢から現れた後、タンパク質性の細胞膜層の最も外側に結合した１８－メチルエイコサン酸（１８－ＭＥＡ）からなる、共有結合された薄い脂質層で覆われている（図１）。１８－ＭＥＡ分子は、キューティクルの最も外側のケラチン層に、チオエステル結合を介して共有結合性に付着しており、摩擦抵抗を減らす境界潤滑剤として働きながら、毛髪の疎水性を高め、毛髪の状態を滑らかな感触に整える２－６。
毛髪が、洗浄、乾燥、ブラッシング、櫛がけ、擦り、スタイリング、日光暴露などのストレスに応じて、繰り返し環境劣化すると（ｗｅａｔｈｅｒｅｄ）、１８－ＭＥＡ層は失われ、毛髪表面は、より親水性になり、負に帯電し、傷んだ感触になる。加えて、パーマネントのウェーブ付与（パーマ）、ストレート化、リラクシング（ｒｅｌａｘｉｎｇ）、スムース化などの化学的な毛髪サービスはすべて、遊離チオール基を生じさせるジスルフィド結合の切断、すなわち、毛髪還元を第１のステップとして含む。還元化学は、よく知られているとはいえ、チオグリコール酸アンモニウム（ＡＴＧ）のような強い還元剤を使用して、毛髪繊維全体にかけて還元が実現されるのが通常であり、これは、甚大なキューティクル損傷および毛髪繊維破壊を引き起こしかねない。コンディショナー、塗ったままにする（leave on）クリーム、および滑らかにするオイルを始めとして、毛髪環境劣化および損傷に対処する製品が、多数存在する。このような製品は、天然油派生物、長鎖アルコール、カルボン酸、第四級化合物などの、軟化剤およびコンディション調整分子を含有するが、このような製品中のコンディション調整分子は、共有結合でない相互作用を介して毛髪の表面に沈着するだけであるので、定期的に毛髪から洗い落とされ、効果は長続きしない。したがって、消費者は、このような製品を度々適用し直さなければならない。健康で、強く、無傷のような毛髪を実現するための長続きする方法は、今もなお、未対応のニーズである。
一態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
一態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の官能基を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
一態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、共有結合されたケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）共有結合されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、
その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
疎水性分子１８－ＭＥＡの、チオエステル結合を介した毛髪表面への共有結合性の付着を示す略画である。 触媒存在下で形成する、ケラチン中のアミノ酸システインをチオール化合物のチオール基と共に含む、官能基間のジスルフィド結合の形成についての略図である。 酸化剤の存在下で形成する、多重チオール化合物によって連結された２つのチオールケラチン含有材料サンプルを含む、架橋されたケラチン含有材料サンプルの略図である。 酸化剤の存在下で形成する、２つの多重チオール化合物によって連結された２つのチオールケラチン含有材料サンプルを含む、架橋されたケラチン含有材料サンプルの略図である。 チオール送達用の代表的なチオール化合物の分子構造を示す図である。 遊離チオール官能基が、光開始剤およびＵＶ光を媒介とするラジカルチオール－エン反応を使用して、アクリレートやビニルエーテルなどの含オレフィン分子との重合を開始することを示す略図である。 遊離チオール官能基が、求核剤として働き、アクリレートやマレイミドなどの求電子性含オレフィンモノマーの二重結合に付加することを示す略図である。 チオール－マイケル系におけるオンウォーター活性化についての提唱される機序を示す略図である。 ＮＥＭが遊離チオール基と反応して、安定したチオエーテルを生成することを示す略図である。 典型的なチオール化合物を種々の第三級アミン触媒比でチオール送達後の毛髪のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を種々の第三級アミン触媒比でチオール送達後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を種々の第三級アミン触媒比でチオール送達後の毛髪の、カルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 一定のテトラチオール濃度を用いて異なるテトラチオール対ＴＥＡ比で１時間処理した毛髪サンプル中の遊離チオール含有量を示すグラフである。 典型的なチオール化合物を種々のテトラチオール対第三級アミン触媒比で１時間チオール送達後の毛髪のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を種々のテトラチオール対第三級アミン触媒比で１時間チオール送達後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を種々のテトラチオール対第三級アミン触媒比で１時間チオール送達後の毛髪の、カルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 一定の第三級アミン触媒濃度を用いて異なるテトラチオール対第三級アミン触媒比で１時間処理した毛髪サンプル中の遊離チオール含有量を示すグラフである。 典型的なチオール化合物を、１：０．３のテトラチオール対第三級アミン触媒比で、種々の反応時間をかけてチオール送達後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を、０．２５：０．３のテトラチオール対第三級アミン触媒比で、種々の反応時間をかけてチオール送達後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を、０．０８：０．３のテトラチオール対第三級アミン触媒比で、種々の反応時間をかけてチオール送達後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を種々のｐＨ値で１時間チオール送達後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を種々のｐＨ値で１時間チオール送達後の毛髪の、カルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を種々のテトラチオール（ｔｅｒｔａｔｈｉｏｌ）対第三級アミン触媒対酸比で１時間チオール送達後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を種々のテトラチオール（ｔｅｒｔａｔｈｉｏｌ）対第三級アミン触媒対酸比で１時間チオール送達後の毛髪の、カルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 異なるテトラチオール（ｔｅｒｔａｔｈｉｏｌ）対第三級アミン触媒対酸比で１時間処理した毛髪サンプル中の遊離チオール含有量を示すグラフである。 典型的なチオマーを、一定の第三級アミン触媒濃度を用いて種々のチオマー対第三級アミン触媒比で１時間チオール送達後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 一定の第三級アミン触媒濃度を用いて異なるチオマー対第三級アミン触媒比で１時間処理した毛髪サンプル中の遊離チオール含有量を示すグラフである。 典型的なチオマーを、一定のチオマー濃度を用いて種々のチオマー対第三級アミン触媒比で１時間チオール送達後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を、種々のテトラチオール（ｔｅｒｔａｔｈｉｏｌ）対第三級アミン触媒対酸比で、脱色された毛髪に対してチオール送達後の、毛髪のチオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を、種々のテトラチオール（ｔｅｒｔａｔｈｉｏｌ）対第三級アミン触媒対酸比で、脱色された毛髪に対してチオール送達後の、毛髪のカルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を、種々のテトラチオール（ｔｅｒｔａｔｈｉｏｌ）対第三級アミン触媒対酸比で、脱色－着色された毛髪に対してチオール送達後の、毛髪のチオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオール化合物を、種々のテトラチオール（ｔｅｒｔａｔｈｉｏｌ）対第三級アミン触媒対酸比で、脱色－着色された毛髪に対してチオール送達後の、毛髪のカルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオマー化合物を、種々のチオマー対第三級アミン触媒対酸比で、脱色された毛髪に対してチオール送達後の、毛髪のチオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 一定の第三級アミン触媒濃度を用いて異なるチオマー対第三級アミン触媒比で１時間処理した、脱色毛髪サンプル中の遊離チオール含有量を示すグラフである。 典型的なモノチオールであるＮ－アセチルＬ－システイン（Ａｃ－ＣｙｓまたはＮＡＬＣ）を、４．０～２．０の範囲の低い酸性ｐＨでチオール送達後の毛髪の遊離チオール含有量を示すグラフである。 典型的なモノチオールＮＡＬＣをｐＨ２．０において異なる濃度でチオール送達後の毛髪中の遊離チオール含有量を示すグラフである。 典型的なモノチオールＮＡＬＣをｐＨ２．０において異なる濃度でチオール送達後の毛髪の変性温度を示すグラフである。 塩基によって開始される経路によるチオール－マイケル付加反応の略図である。 チオール送達、および種々の典型的なアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 チオール送達、および種々の典型的なアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪の、カルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 チオール送達、および種々の典型的なアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪の、アルキルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 チオール送達、および典型的なアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪サンプルの絶対的な重量増加を示す重量分析を示すグラフである。 チオール送達、および典型的なＰＥＧ－ジアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 チオール送達、および典型的なＰＥＧ－ジアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪の、アルキルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオマー送達、および典型的なＰＥＧ－ジアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪の、チオールピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオマー送達、および典型的なＰＥＧ－ジアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪の、カルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオマー送達、および典型的なＰＥＧ－ジアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪の、アルキルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なチオマー送達、および典型的なＰＥＧ－ジアクリレートモノマーでのグラフト後の毛髪サンプルの絶対的な重量増加を示す重量分析を示すグラフである。 片側（左）が典型的なテトラチオール送達後であり、片側（右）が未処理である、縮毛を有するマネキンを示す写真である。 片側（左）が典型的なテトラチオール送達後であり、片側（右）が未処理である、毛髪をスタイリング後（上のパネル）および湿気に曝した後（下のパネル）の、縮毛を有するマネキンを示す写真である。 典型的なモノチオールＮＡＬＣのチオール送達、および異なるアルカリ性ｐＨでのグラフト後の毛髪の、カルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なモノチオールＮＡＬＣのチオール送達に続いて、異なるアルカリ性ｐＨでのグラフト後の、毛髪の変性温度を示すグラフである。 典型的なモノチオールＮＡＬＣのチオール送達に続いて、異なるアルカリ性ｐＨでのグラフト後の毛髪のストレート化性能を示す画像である。 典型的なモノチオールＮＡＬＣの異なる濃度でのチオール送達に続いて、ｐＨ９．５でのグラフト後の毛髪の、カルボニルピーク領域のＦＴＩＲスペクトルを示すグラフである。 典型的なモノチオールＮＡＬＣの異なる濃度でのチオール送達に続いて、ｐＨ９．５でのグラフト後の毛髪のストレート化性能を示す画像である。 典型的なモノチオールＮＡＬＣの２つの異なる濃度でのチオール送達に続いて、ｐＨ９．５でのグラフト後の毛髪のストレート化性能を、グルコノラクトンおよびクエン酸での後処理の前後を対照しながら示す画像である。 典型的なモノチオールＮＡＬＣの２つの異なる濃度でのチオール送達に続く、ｐＨ９．５でのグラフト、グルコノラクトンおよびクエン酸での後処理、および平アイロンステップ後の毛髪の、１０回のシャンプーおよびコンディショナー洗浄にかけての長続きするストレート化性能を示す画像である。 未処理の無傷の毛髪の、典型的なモノチオールＮＡＬＣのチオール送達に続く、典型的なＰＥＧ－ジアクリレートモノマーでのグラフトまたはグルコノラクトンおよびクエン酸での後処理後の変性温度を示すグラフである。 未処理の毛髪、ならびに典型的なモノチオールＮＡＬＣのチオール送達に続く、グルコノラクトンおよびクエン酸での典型的な後処理後の毛髪の初期の画像である。 典型的なモノチオールＮＡＬＣのチオール送達に続く、グルコノラクトンおよびクエン酸での典型的な後処理後の毛髪を、１５回シャンプーおよびコンディショナー洗浄した後の画像である。
概要
ケラチン含有材料は、通常の摩滅、刺激の強い洗浄剤（溶剤を含める）、洗浄、乾燥、ブラッシング、櫛がけ、擦り、スタイリング、脱色、染色、および日光暴露を始めとするストレスに応じて、環境劣化および損傷を受ける。パーマネントのウェーブ付与（パーマ）、ストレート化、リラクシング、スムース化などの化学的な毛髪サービスはすべて、第１のステップとして、遊離チオール基を生じさせるジスルフィド結合の切断（すなわち、毛髪還元）を含む。還元化学は、よく知られているとはいえ、チオグリコール酸アンモニウム（ＡＴＧ）のような強い還元剤を使用して、毛髪繊維全体にかけて還元が実現される場合が多く、これは、甚大なキューティクル損傷および毛髪繊維破壊を引き起こしかねない。損傷は、ケラチン含有材料の機能崩壊をもたらす。例えば、本来の１８－ＭＥＡ層が失われると、毛髪表面は、より親水性になり、負に帯電し、傷んだ感触になる。「チオール送達」法とも呼ばれる、ケラチン含有材料において遊離チオール基を発生させるための、損傷のより少ない代替方法は、今もなお、未対応のニーズである。健康で、強く、無傷のようなケラチン含有材料（例えば、爪および毛髪）を実現するための長期的な方法は、今もなお、未対応のニーズである。
ケラチン含有材料を処理するための典型的な方法
本明細書では、ケラチン含有材料に、１種または複数のチオール化合物を、ケラチン含有材料の損傷を最小限に抑えながら送達する方法が提供される。一部の実施形態では、チオール化合物それぞれは、少なくとも１つの遊離チオール基を含む。一部の実施形態では、チオール化合物それぞれは、少なくとも２つの遊離チオール基を含む。一部の実施形態では、少なくとも１種のチオール化合物が、少なくとも２つの遊離チオール基を含む。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料は、毛髪（眉毛、睫毛、顎髭、口髭などの顔面の毛を含める）、手指の爪、および足指の爪からなる群から選択される。一部の実施形態では、ケラチン含有材料は、毛髪、眉毛、睫毛、手指の爪、および足指の爪からなる群から選択される。一部の実施形態では、ケラチン含有材料は、毛髪である。一部の実施形態では、ケラチン含有材料は、手指の爪または足指の爪である。
開示される方法によって、触媒存在下で形成する、ケラチン中のアミノ酸システインをチオール化合物のチオール基と共に含む、官能基間のジスルフィド結合の形成がもたらされる。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、チオール化合物それぞれは、モノチオール化合物、保護されたチオール化合物、ジチオール化合物、トリチオール化合物、テトラチオール化合物、チオマー、および環状ジスルフィド化合物からなる群から独立に選択される。一態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも１つの追加の官能基を含むモノチオール化合物である。一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも１つの遊離チオール基と、少なくとも１つの追加の官能基とを含む。一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも２つの遊離チオール基と、少なくとも１つの追加の官能基とを含む。一部の実施形態では、１つまたは複数の追加の官能基は、アルキル、アルケン、アルコキシル、アセテート、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ポリ（エチレングリコール）、カルボラン、アルキルアミン、アルキルアミド、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびフェロセンからなる群から選択され、アルキル、アルケン、アセテート、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ポリ（エチレングリコール）、カルボラン、アルキルアミン、アルキルアミド、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびフェロセンは、場合により置換されている。
一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも１つの追加の官能基を含むモノチオール化合物である。一態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の官能基を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
いかなる理論にも拘るつもりはないが、チオール送達について提唱される機序は、多重チオール分子が、ケラチン含有材料中のジスルフィド結合（Ｋ－Ｓ－Ｓ－Ｋ）と反応して、多数の遊離チオール基を発生させるときに起こる（図２）。一部の実施形態では、遊離チオール基は、チオール化合物との反応によって、毛髪中のジスルフィド結合が広範に切断されることなく、増幅される。一部の実施形態では、遊離チオール基は、さらなるグラフトに使用される場合がある。一部の実施形態では、遊離チオール基は、他の毛髪処理に使用される場合がある。一部の実施形態では、２つのシステイン残基間に形成されている、ケラチン中のジスルフィド結合が破壊され、ケラチンのシステイン残基とチオール化合物の遊離チオール基との間に新たなジスルフィド結合が形成される。
一態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、チオール化合物それぞれは、モノチオール化合物、保護されたチオール化合物、ジチオール化合物、トリチオール化合物、テトラチオール化合物、チオマー、および環状ジスルフィド化合物からなる群から独立に選択される。一態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、ケラチン含有材料を処理する方法は、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、Ｌ－システイン、チオグリコール酸、チオグリセリン、チオ乳酸、およびＮ－アセチル－Ｌ－システインからなる群から選択される１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと
を含む。
少なくとも２つの遊離チオール基を含むチオール化合物は、架橋剤として働きうる。一部の実施形態では、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、酸化剤の存在下で形成する、多重チオール化合物によって連結された２つのチオールケラチン含有材料サンプルを含む（図３Ａ）。一部の実施形態では、酸化性環境の存在下で、多重チオール分子が、ケラチン含有材料中の遊離チオール基と反応して、毛髪間または毛髪内ジスルフィド結合を形成する。一部の実施形態では、２つ以上のチオール化合物が、チオール化合物間のジスルフィド結合、ならびにチオール化合物とケラチン含有材料間のジスルフィド結合を形成するため、連結された２つ以上のチオール化合物が、架橋剤として働く。一部の実施形態では、架橋剤は、連結された少なくとも２つのチオール化合物を含む。一部の実施形態では、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、酸化剤の存在下で形成する、２つの多重チオール化合物によって連結された２つのチオールケラチン含有材料サンプルを含む（図３Ｂ）。一部の実施形態では、酸化性環境の存在下で、多重チオール分子が別の多重チオール分子と反応する結果、多価チオールネットワークが形成される。一部の実施形態では、酸化剤を含むケラチン含有材料の処理方法によって、ケラチン含有材料構造が補強および強化される。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料の処理方法は、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を適用するステップを含む。一部の実施形態では、混合物は、小分けされて適用される。一部の実施形態では、混合物は、第１の混合物と第２の混合物とを含む。一部の実施形態では、第１の混合物は、第１のチオール化合物を含む。一部の実施形態では、第２の混合物は、第２のチオール化合物を含む。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料を処理する方法は、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと
を含む。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料を処理する方法は、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物と触媒とを含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと
を含む。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、共有結合されたケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルは、チオール化合物それぞれが少なくとも２種の遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物および触媒の溶液にまず浸漬される。一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルは、チオール化合物それぞれが少なくとも２種の遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物および酸化剤の溶液にまず浸漬される。一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルは、チオール化合物それぞれが少なくとも２種の遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物および触媒の溶液にまず浸漬された後、酸化剤を含む溶液が適用される。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、方法は、チオールケラチン含有材料サンプルをスタイリングするステップをさらに含む。一部の実施形態では、方法は、チオールケラチン含有材料サンプルを造形するステップをさらに含む。一部の実施形態では、チオールケラチン含有材料サンプルは、毛髪である。一部の実施形態では、毛髪は、スタイリングされる。一部の実施形態では、毛髪は、リラクシングされる。一部の実施形態では、毛髪は、スムース化される。一部の実施形態では、毛髪は、造形される。一部の実施形態では、毛髪形状は、ストレート化された、縮らせた、ウェーブした、およびカールした形状からなる群から選択される。一部の実施形態では、毛髪は、ストレート化されている。一部の実施形態では、毛髪は、縮れている。一部の実施形態では、毛髪は、ウェーブしている。一部の実施形態では、毛髪は、カールしている。
一部の実施形態では、モノマーおよびポリマー材料を、チオールケラチン含有材料にグラフトすることで、チオールケラチン含有材料上に共有結合性コーティングを設けることができる。ケラチン含有材料サンプルは、複数のジスルフィド結合を含む。１種または複数のチオール化合物を含む混合物が、ケラチン含有材料サンプルに適用される。すると、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む。チオールケラチン含有材料サンプルに、モノマーが適用される。遊離チオール基は、モノマーと反応して、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成する。
一部の実施形態では、方法は、機能分子をケラチン含有材料に付着させるための２ステップ法である。一部の実施形態では、機能分子は、疎水性である。まず、モノマーを共有結合性に付着させるために、官能基が送達される。主として、システインに富んだタンパク質であるケラチンからなるケラチン含有材料は、高濃度のジスルフィド結合を含んでいる。一部の実施形態では、グラフトプロセスの第１のステップは、遊離チオール官能基をケラチン含有材料に付着させるためのチオール送達ステップである（図２）。ケラチン還元は、パーマネントのウェーブ付与（パーマ）、ストレート化のパーマネント（ジャパニーズパーマ）、リラクシング、スムース化などの美容院サービスにおいて今日一般的に使用され、このような目的のために広く研究されている７－１０。還元化学は、よく知られているとはいえ、ケラチン含有材料上に、ケラチン含有材料損傷を最小限に抑えながら遊離チオール基を設けることについての評価はなされていない。一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも１つの遊離チオール基と、少なくとも１つの追加の官能基とを含む。一部の実施形態では、１種または複数の追加の官能基は、アルケン、アクリレート、およびメタクリレートからなる群から選択される。一部の実施形態では、１種または複数のチオール化合物を適用した後、官能基化されたケラチン含有材料サンプルが得られ、続いて、モノマーを適用した後、グラフトされたケラチン含有材料サンプルが得られる。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）共有結合されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）共有結合されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
一部の実施形態では、１種または複数のチオール化合物を適用した後、チオールケラチン含有材料サンプルが得られ、続いて、モノマーを適用した後、グラフトされたケラチン含有材料サンプルが得られる。別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
一部の実施形態では、方法は、ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間に、ケラチン含有材料サンプルをすすぐステップをさらに含む。一部の実施形態では、方法は、ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間に、ケラチン含有材料サンプルを洗浄するステップをさらに含む。一部の実施形態では、方法は、洗浄後、かつステップｉｉｉ）の前に、ケラチン含有材料サンプルを乾燥させるステップをさらに含む。一部の実施形態では、方法は、ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間に、ケラチン含有材料サンプルを洗浄し、すすぎ、乾燥させるステップをさらに含む。
一部の実施形態では、方法は、半ば同時に行われる。一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルは、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物および場合により触媒の溶液にまず浸漬され、次いで、ケラチン含有材料サンプルにモノマーが直接加えられる。一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルは、チオール化合物それぞれが少なくとも２種の遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物、場合により触媒、および場合により酸化剤の溶液にまず浸漬され、次いで、ケラチン含有材料サンプルにモノマーが直接加えられる。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルは、ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間にすすがれない。一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルは、ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間に洗浄されない。一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルは、ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間に洗浄も乾燥もなされない。一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルは、ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間にすすぎ、洗浄、または乾燥がなされない。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む約０．１重量％～約１５重量％の濃度の１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、ケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含むステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法を提供する。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、チオール化合物それぞれは、モノチオール化合物、保護されたチオール化合物、ジチオール化合物、トリチオール化合物、テトラチオール化合物、チオマー、および環状ジスルフィド化合物からなる群から独立に選択される。一部の実施形態では、保護されたチオール化合物が脱保護されて、少なくとも１つの遊離チオール基を含むチオール化合物が形成される。一部の実施形態では、チオール化合物は、チオエーテル基とチオール保護基とを含んで、保護されたチオール化合物を形成する。
一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも１つの追加の官能基を含むモノチオール化合物である。一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも１つの遊離チオール基と、少なくとも１つの追加の官能基とを含む。一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも２つの遊離チオール基と、少なくとも１つの追加の官能基とを含む。
一部の実施形態では、追加の官能基は、アルキル、アルケン、アルコキシル、アセテート、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ポリ（エチレングリコール）、カルボラン、アルキルアミン、アルキルアミド、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびフェロセンからなる群から選択され、アルキル、アルケン、アセテート、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ポリ（エチレングリコール）、カルボラン、アルキルアミン、アルキルアミド、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびフェロセンは、場合により置換されている。
一部の実施形態では、モノチオール化合物は、１－ブタンチオール、１－デカンチオール、１－ドデカンチオール、１－ヘプタンチオール、１－ヘキサデカンチオール、１－ヘキサンチオール、１－ノナンチオール、１－オクタデカンチオール、１－オクタンチオール、１－ペンタデカンチオール、１－ペンタンチオール、１－プロパンチオール、１－テトラデカンチオール、１－デカンチオール、１－ウンデカンチオール、１－ドデカンチオール、１１－メルカプトウンデシルトリフルオロアセテート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ペルフルオロデカンチオール、２－エチルヘキサンチオール、２－メチル－１－プロパンチオール、２－メチル－２－プロパンチオール、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキサンチオール、３－メルカプト－Ｎ－ノニルプロピオンアミド、３－メチル－１－ブタンチオール、４－シアノ－１－ブタンチオール、ブチル３－メルカプトプロピオネート、ｃｉｓ－９－オクタデセン－１－チオール、メチル３－メルカプトプロピオネート、ｔｅｒｔ－ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ－ノニルメルカプタン、１，１’，４’，１”－テルフェニル－４－チオール、１，４－ベンゼンジメタンチオール、１－アダマンタンチオール、１－ナフタレンチオール、２－フェニルエタンチオール、４’－ブロモ－４－メルカプトビフェニル、４’－メルカプトビフェニルカルボニトリル、４，４’－ビス（メルカプトメチル）ビフェニル、４－ジメルカプトスチルベン、４－（６－メルカプトヘキシルオキシ）ベンジルアルコール、４－メルカプト安息香酸、９－フルオレニルメチルチオール、９－メルカプトフルオレン、ビフェニル－４－チオール、シクロヘキサンチオール、シクロペンタンチオール、ｍ－カルボラン－１－チオール、ｍ－カルボラン－９－チオール、チオフェノール、トリフェニルメタンチオール、Ｌ－システイン、チオグリコール酸、チオグリセリン、チオ乳酸、およびＮ－アセチルＬ－システインからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノチオール化合物は、１－ブタンチオール、１－デカンチオール、１－ドデカンチオール、１－ヘプタンチオール、１－ヘキサデカンチオール、１－ヘキサンチオール、１－ノナンチオール、１－オクタデカンチオール、１－オクタンチオール、１－ペンタデカンチオール、１－ペンタンチオール、１－プロパンチオール、１－テトラデカンチオール、１－デカンチオール、１－ウンデカンチオール、１－ドデカンチオール、１１－メルカプトウンデシルトリフルオロアセテート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ペルフルオロデカンチオール、２－エチルヘキサンチオール、２－メチル－１－プロパンチオール、２－メチル－２－プロパンチオール、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキサンチオール、３－メルカプト－Ｎ－ノニルプロピオンアミド、３－メチル－１－ブタンチオール、４－シアノ－１－ブタンチオール、ブチル３－メルカプトプロピオネート、ｃｉｓ－９－オクタデセン－１－チオール、メチル３－メルカプトプロピオネート、ｔｅｒｔ－ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ－ノニルメルカプタン、１，１’，４’，１”－テルフェニル－４－チオール、１，４－ベンゼンジメタンチオール、１－アダマンタンチオール、１－ナフタレンチオール、２－フェニルエタンチオール、４’－ブロモ－４－メルカプトビフェニル、４’－メルカプトビフェニルカルボニトリル、４，４’－ビス（メルカプトメチル）ビフェニル、４－ジメルカプトスチルベン、４－（６－メルカプトヘキシルオキシ）ベンジルアルコール、４－メルカプト安息香酸、９－フルオレニルメチルチオール、９－メルカプトフルオレン、ビフェニル－４－チオール、シクロヘキサンチオール、シクロペンタンチオール、ｍ－カルボラン－１－チオール、ｍ－カルボラン－９－チオール、チオフェノール、トリフェニルメタンチオール、チオグリセリン、およびＮ－アセチルＬ－システインからなる群から選択される。
一部の実施形態では、モノチオール化合物は、（１１－メルカプトウンデシル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアンモニウムブロミド、（１１－メルカプトウンデシル）ヘキサ（エチレングリコール）、（１１－メルカプトウンデシル）テトラ（エチレングリコール）、１－（１１－メルカプトウンデシル）イミダゾール、１－メルカプト－２－プロパノール、１１－（１Ｈ－ピロール－１－イル）ウンデカン－１－チオール、１１－（フェロセニル）ウンデカンチオール、１１－アミノ－１－ウンデカンチオール塩酸塩、１１－アジド－１－ウンデカンチオール、１１－メルカプト－１－ウンデカノール、１１－メルカプトウンデカンアミド、１１－メルカプトウンデカン酸、１１－メルカプトウンデシルヒドロキノン、１１－メルカプトウンデシルホスホン酸、１２－メルカプトドデカン酸、１６－アミノ－１－ヘキサデカンチオール塩酸塩、１６－メルカプトヘキサデカンアミド、１６－メルカプトヘキサデカン酸、３－アミノ－１－プロパンチオール塩酸塩、３－クロロ－１－プロパンチオール、３－メルカプト－１－プロパノール、３－メルカプトプロピオン酸、４－メルカプト－１－ブタノール、６－（フェロセニル）ヘキサンチオール、６－アミノ－１－ヘキサンチオール塩酸塩、６－メルカプト－１－ヘキサノール、６－メルカプトヘキサン酸、８－アミノ－１－オクタンチオール塩酸塩、８－メルカプト－１－オクタノール、８－メルカプトオクタン酸、９－メルカプト－１－ノナノール、トリエチレングリコールモノ－１１－メルカプトウンデシルエーテル、Ｌ－システイン、チオグリコール酸、チオグリセリン、チオ乳酸、およびＮ－アセチルＬ－システインからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノチオール化合物は、（１１－メルカプトウンデシル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアンモニウムブロミド、（１１－メルカプトウンデシル）ヘキサ（エチレングリコール）、（１１－メルカプトウンデシル）テトラ（エチレングリコール）、１－（１１－メルカプトウンデシル）イミダゾール、１－メルカプト－２－プロパノール、１１－（１Ｈ－ピロール－１－イル）ウンデカン－１－チオール、１１－（フェロセニル）ウンデカンチオール、１１－アミノ－１－ウンデカンチオール塩酸塩、１１－アジド－１－ウンデカンチオール、１１－メルカプト－１－ウンデカノール、１１－メルカプトウンデカンアミド、１１－メルカプトウンデカン酸、１１－メルカプトウンデシルヒドロキノン、１１－メルカプトウンデシルホスホン酸、１２－メルカプトドデカン酸、１６－アミノ－１－ヘキサデカンチオール塩酸塩、１６－メルカプトヘキサデカンアミド、１６－メルカプトヘキサデカン酸、３－アミノ－１－プロパンチオール塩酸塩、３－クロロ－１－プロパンチオール、３－メルカプト－１－プロパノール、３－メルカプトプロピオン酸、４－メルカプト－１－ブタノール、６－（フェロセニル）ヘキサンチオール、６－アミノ－１－ヘキサンチオール塩酸塩、６－メルカプト－１－ヘキサノール、６－メルカプトヘキサン酸、８－アミノ－１－オクタンチオール塩酸塩、８－メルカプト－１－オクタノール、８－メルカプトオクタン酸、９－メルカプト－１－ノナノール、トリエチレングリコールモノ－１１－メルカプトウンデシルエーテル、チオグリセリン、およびＮ－アセチルＬ－システインからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノチオール化合物は、Ｌ－システイン、チオグリコール酸、チオグリセリン、チオ乳酸、およびＮ－アセチル－Ｌ－システインである。一部の実施形態では、モノチオール化合物は、Ｎ－アセチルＬ－システインである。
一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも２つの遊離チオール基と、少なくとも１つの追加の官能基とを含む。一部の実施形態では、チオール化合物は、４，４’－ジメルカプトスチルベンである。
一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも２つの遊離チオール基を含む。一部の実施形態では、チオール化合物は、多重チオール化合物である。一部の実施形態では、チオール化合物それぞれは、ジチオール化合物、トリチオール化合物、テトラチオール化合物、チオマー（すなわち、少なくとも２つの遊離チオール基を含むポリマー）、および環状ジスルフィド化合物からなる群から独立に選択される。
一部の実施形態では、チオール化合物の遊離チオール基が遮蔽されて、保護されたチオール化合物が形成される。一部の実施形態では、保護されたチオール化合物は、チオエーテル基とチオール保護基とを含む。一部の実施形態では、チオール保護基は、アセテートである。一部の実施形態では、保護されたチオール化合物は、１，４－ブタンジチオールジアセテート、［１１－（メチルカルボニルチオ）ウンデシル］ヘキサ（エチレングリコール）メチルエーテル、［１１－（メチルカルボニルチオ）ウンデシル］テトラ（エチレングリコール）、［１１－（メチルカルボニルチオ）ウンデシル］－トリ（エチレングリコール）酢酸、［１１－（メチルカルボニルチオ）ウンデシル］トリ（エチレングリコール）メチルエーテル、ヘキサ（エチレングリコール）モノ－１１－（アセチルチオ）ウンデシルエーテル、Ｓ，Ｓ’－［１，４－フェニレンビス（２，１－エチンジイル－４，１－フェニレン）］ビス（チオアセテート）、Ｓ－［４－［２－［４－（２－フェニルエチニル）フェニル］エチニル］－フェニル］チオアセテート、Ｓ－（１０－ウンデセニル）チオアセテート、Ｓ－（１１－ブロモウンデシル）チオアセテート、Ｓ－（４－アジドブチル）チオアセテート、Ｓ－（４－ブロモブチル）チオアセテート、およびＳ－（４－シアノブチル）チオアセテートからなる群から選択される。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、保護されたチオール化合物それぞれが少なくとも１つのチオール基および少なくとも１つのチオール保護基を含む１種または複数の保護されたチオール化合物と、酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含み、これがさらに反応して、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じ、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、保護されたチオール化合物それぞれが少なくとも１つのチオール基および少なくとも１つのチオール保護基を含む１種または複数の保護されたチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法を提供する。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、チオール化合物は、保護されたチオール化合物である。一部の実施形態では、保護されたチオール化合物は、少なくとも１つの追加の官能基を含む。一部の実施形態では、保護されたチオール化合物が脱保護されて、少なくとも１つの遊離チオール基を含むチオール化合物が形成される。
一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも２つの遊離チオール基を含むポリマーである、チオマーである。一部の実施形態では、チオール化合物は、ジチオール化合物、トリチオール化合物、テトラチオール化合物、ヘキサチオール化合物、およびオクタチオール化合物からなる群から選択される。一部の実施形態では、チオール化合物は、テトラチオール化合物である。一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも２つの遊離チオール基を含むマルチアームポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）、または少なくとも２つの遊離チオール基を含むマルチアームポリ（エチレンオキシド）である。一部の実施形態では、チオール化合物は、４アームＰＥＧ２Ｋ－ＳＨ、４アームＰＥＧ５Ｋ－ＳＨ、４アームＰＥＧ１０Ｋ－ＳＨ、４アームＰＥＧ２０Ｋ－ＳＨ、チオールを末端とする４アームポリ（エチレンオキシド）、８アームＰＥＧ１０Ｋ－ＳＨ（ヘキサグリエロールコア）、８アームＰＥＧ１０Ｋ－ＳＨ（トリペンタエリスリトールコア）、８アームＰＥＧ２０Ｋ－ＳＨ（ヘキサグリエロールコア）、８アームＰＥＧ２０Ｋ－ＳＨ（トリペンタエリスリトールコア）、およびチオールを末端とする８アームポリ（エチレンオキシド）からなる群から選択される。これらのチオマーは、Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｓｉｇｍａ（以前はＳｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能である。一部の実施形態では、チオール化合物は、チオールを末端とする４アームポリ（エチレンオキシド）である。一部の実施形態では、チオール化合物は、４アームＰＥＧ２Ｋ－ＳＨ（４アームポリ（エチレングリコール）チオールとも呼ばれる、図４を参照されたい）である。
一部の実施形態では、チオール化合物は、ジチオトレイトール（ＤＴＴ）、１，２－エタンジチオール、１，３－プロパンジチオール、１，４－ブタンジチオール、１，５－ペンタンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，７－ヘプタンジチオール、１，８－オクタンジチオール、１，９－ノナンジチオール、１，１０－デカンジチオール、１，１１－ウンデカンジチオール、１，１２－ドデカンジチオール、１，１３－トリデカンジチオール、１，１４－テトラデカンジチオール、１，１６－ヘキサデカンジチオール、ジチオールブチルアミン（ＤＴＢＡ）、テトラ（エチレングリコール）ジチオール、ヘキサ（エチレングリコール）ジチオール、２－メルカプトエチルエーテル、２，２’－チオジエタンチオール、２，２’－（エチレンジオキシ）ジエタンチオール、プロパン－１，２，３－トリチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリチルテトラチオール、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ジチアン－４，５－ジオール、リポ酸（αリポ酸およびβリポ酸）、３Ｈ－１，２－ジチオール、３－プロピル－１，２－ジチオラン、３－アセチル－１，２－ジチオラン、１，２－ジチオラン－４－カルボン酸、１，２－ジチオラン－３－ペンタノール、１，２，４－ジチアゾリジン、１，２－ジチアン、１，２－ジチエパン、１，２－ジチオカン、および１，２－ジチオカン－３，８－ジオールからなる群から選択される。一部の実施形態では、チオール化合物は、ジチオトレイトール（ＤＴＴ）、１，２－エタンジチオール、１，３－プロパンジチオール、１，４－ブタンジチオール、１，５－ペンタンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，７－ヘプタンジチオール、１，８－オクタンジチオール、１，９－ノナンジチオール、１，１０－デカンジチオール、１，１１－ウンデカンジチオール、１，１２－ドデカンジチオール、１，１３－トリデカンジチオール、１，１４－テトラデカンジチオール、１，１６－ヘキサデカンジチオール、ジチオールブチルアミン（ＤＴＢＡ）、テトラ（エチレングリコール）ジチオール、ヘキサ（エチレングリコール）ジチオール、２－メルカプトエチルエーテル、２，２’－チオジエタンチオール、２，２’－（エチレンジオキシ）ジエタンチオール、プロパン－１，２，３－トリチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトアセタート）、ペンタエリスリチルテトラチオール、およびペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される。一部の実施形態では、ジチオール化合物は、ジチオエリスリトール、ＤＴＴ、およびジヒドロリポ酸からなる群から選択される。一部の実施形態では、テトラチオール化合物は、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）である。
一部の実施形態では、チオール化合物は、環状ジスルフィド化合物である。一部の実施形態では、チオール化合物は、１，２－ジチアン－４，５－ジオール、リポ酸（αリポ酸およびβリポ酸）、３Ｈ－１，２－ジチオール、３－プロピル－１，２－ジチオラン、３－アセチル－１，２－ジチオラン、１，２－ジチオラン－４－カルボン酸、１，２－ジチオラン－３－ペンタノール、１，２，４－ジチアゾリジン、１，２－ジチアン、１，２－ジチエパン、１，２－ジチオカン、および１，２－ジチオカン－３，８－ジオールからなる群から選択される環状ジスルフィド化合物である。一部の実施形態では、チオール化合物は、αリポ酸である。一部の実施形態では、環状ジスルフィドは、
Figure 0007474196000001
からなる群から選択される構造式を有する。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約０．０５重量％～約６０重量％である。本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約０．０５重量％～約５０重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、重量で、約０．０５％、約０．１％、約０．１５％、約０．２％、約０．２５％、約０．３％、約０．３５％、約０．４％、約０．４５％、約０．５％、約０．５５％、約０．６％、約０．６５％、約０．７％、約０．７５％、約０．８％、約０．０８％、約０．９％、約０．９５％、約１％、約１．２５％、約１．５％、約１．７５％、約２％、約２．２５％、約２．５％、約２．７５％、約３％、約３．２５％、約３．５％、約３．７５％、約４％、約４．２５％、約４．５％、約４．７５％、約５％、約５．２５％、約５．５％、約５．７５％、約６％、約６．２５％、約６．５％、約６．７５％、約７％、約７．２５％、約７．５％、約７．７５％、約８％、約８．２５％、約８．５％、約８．７５％、約９％、約９．２５％、約９．５％、約９．７５％、約１０％、約１０．２５％、約１０．５％、約１０．７５％、約１１％、約１１．２５％、約１１．５％、約１１．７５％、約１２％、約１２．２５％、約１２．５％、約１２．７５％、約１３％、約１３．２５％、約１３．５％、約１３．７５％、約１４％、約１４．２５％、約１４．５％、約１４．７５％、約１５％、約１６％、約１７％、約１８％、約１９％、約２０％、約２１％、約２２％、約２３％、約２４％、約２５％、約２６％、約２７％、約２８％、約２９％、約３０％、約３１％、約３２％、約３３％、約３４％、約３５％、約３６％、約３７％、約３８％、約３９％、約４０％、約４１％、約４２％、約４３％、約４４％、約４５％、約４６％、約４７％、約４８％、約４９％、および約５０％からなる群から選択される。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約０．１重量％～約１１重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約３重量％～約１０重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約５重量％～約１０重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約７重量％～約９重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約０．０５重量％～約５重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約５重量％～約２０重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約０．１重量％～約５重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約０．５重量％～約５重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約１重量％～約４重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約８重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約５重量％である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約２．５重量％である。
一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、低い。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約１１重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約１０重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約９重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約８重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約７重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約６重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約５重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約４重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約３重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約２重量％未満である。一部の実施形態では、混合物中のチオール化合物の濃度は、約１重量％未満である。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料を処理する方法によって、ケラチン含有材料損傷が最小限に抑えられる。一部の実施形態では、ケラチン含有材料は、毛髪である。一部の実施形態では、開示される毛髪処理方法は、毛髪にパーマネントのウェーブ付与する方法より損傷を与えない。一部の実施形態では、開示される毛髪処理方法を適用することは、毛髪をストレート化のパーマネントをする方法より損傷を与えない。一部の実施形態では、開示される毛髪処理方法を適用することは、毛髪を造形する方法より損傷を与えない。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物のケラチン含有材料サンプルに対する重量比（本明細書では浴比とも呼ぶ）は、約１：１０～約５００：１である。一部の実施形態では、比は、約１：１０、約２：１０、約３：１０、約４：１０、約５：１０、約６：１０、約７：１０、約８：１０、約９：１０、約１：１、約２：１、約３：１、約４：１、約５：１、約６：１、約７：１、約８：１、約９：１、約１０：１、約１１：１、約１２：１、約１３：１、約１４：１、約１５：１、約１６：１、約１７：１、約１８：１、約１９：１、約２０：１、約２１：１、約２２：１、約２３：１、約２４：１、約２５：１、約２６：１、約２７：１、約２８：１、約２９：１、約３０：１、約３１：１、約３２：１、約３３：１、約３４：１、約３５：１、約３６：１、約３７：１、約３８：１、約３９：１、約４０：１、約４１：１、約４２：１、約４３：１、約４４：１、約４５：１、約４６：１、約４７：１、約４８：１、約４９：１、約５０：１、約５１：１、約５２：１、約５３：１、約５４：１、約５５：１、約５６：１、約５７：１、約５８：１、約５９：１、約６０：１、約６１：１、約６２：１、約６３：１、約６４：１、約６５：１、約６６：１、約６７：１、約６８：１、約６９：１、約７０：１、約７１：１、約７２：１、約７３：１、約７４：１、約７５：１、約７６：１、約７７：１、約７８：１、約７９：１、約８０：１、約８１：１、約８２：１、約８３：１、約８４：１、約８５：１、約８６：１、約８７：１、約８８：１、約８９：１、約９０：１、約９１：１、約９２：１、約９３：１、約９４：１、約９５：１、約９６：１、約９７：１、約９８：１、約９９：１、約１００：１、約１０１：１、約１０２：１、約１０３：１、約１０４：１、約１０５：１、約１０６：１、約１０７：１、約１０８：１、約１０９：１、約１１０：１、約１１５：１、約１２０：１、約１２５：１、約１３０：１、約１３５：１、約１４０：１、約１４５：１、約１５０：１、約１５５：１、約１６０：１、約１６５：１、約１７０：１、約１７５：１、約１８０：１、約１８５：１、約１９０：１、約１９５：１、約２００：１、約２０５：１、約２１０：１、約２１５：１、約２２０：１、約２２５：１、約２３０：１、約２３５：１、約２４０：１、約２４５：１、約２５０：１、約２５５：１、約２６０：１、約２６５：１、約２７０：１、約２７５：１、約２８０：１、約２８５：１、約２９０：１、約２９５：１、約３００：１、約３１０：１、約３２０：１、約３３０：１、約３４０：１、約３５０：１、約３６０：１、約３７０：１、約３８０：１、約３９０：１、約４００：１、約４１０：１、約４２０：１、約４３０：１、約４４０：１、約４５０：１、約４６０：１、約４７０：１、約４８０：１、約４９０：１、および約５００：１からなる群から選択される。一部の実施形態では、比は、約１：１０～約１００：１である。一部の実施形態では、比は、約１：１～約１００：１である。一部の実施形態では、比は、約１：１～約２０：１である。一部の実施形態では、比は、約２：１～約１０：１である。一部の実施形態では、比は、約３：１～約１０：１である。一部の実施形態では、比は、約５：１である。
一部の実施形態では、浴比は、低い。一部の実施形態では、比は、約５０：１より低い。一部の実施形態では、比は、約２０：１より低い。一部の実施形態では、比は、約１０：１より低い。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物は、終夜適用される。本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物は、約１時間～約１２時間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約１時間、約１．２５時間、約１．５時間、約１．７５時間、約２時間、約２．２５時間、約２．５時間、約２．７５時間、約３時間、約３．２５時間、約３．５時間、約３．７５時間、約４時間、約４．２５時間、約４．５時間、約４．７５時間、約５時間、約５．２５時間、約５．５時間、約５．７５時間、約６時間、約６．２５時間、約６．５時間、約６．７５時間、約７時間、約７．２５時間、約７．５時間、約７．７５時間、約８時間、約８．２５時間、約８．５時間、約８．７５時間、約９時間、９．２５時間、約９．５時間、約９．７５時間、約１０時間、約１０．２５時間、約１０．５時間、約１０．７５時間、約１１時間、約１１．２５時間、約１１．５時間、約１１．７５時間、および約１２時間からなる群から選択される一定期間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約５時間～約１２時間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約６時間～約１０時間適用される。一部の実施形態では、混合物は、１種または複数のチオール化合物を含む。一部の実施形態では、混合物は、１種または複数のチオール化合物を、約０．１重量％～約１５重量％の濃度で含む。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物は、約３０秒～約１８０分間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約３０秒、約４５秒、約１分、約２分、約３分、約４分、約５分、約６分、約７分、約８分、約９分、約１０分、約１１分、約１２分、約１３分、約１４分、約１５分、約１６分、約１７分、約１８分、約１９分、約２０分、約２１分、約２２分、約２３分、約２４分、約２５分、約２６分、約２７分、約２８分、約２９分、約３０分、約３１分、約３２分、約３３分、約３４分、約３５分、約３６分、約３７分、約３８分、約３９分、約４０分、約４１分、約４２分、約４３分、約４４分、約４５分、約４６分、約４７分、約４８分、約４９分、約５０分、約５１分、約５２分、約５３分、約５４分、約５５分、約５６分、約５７分、約５８分、約５９分、約６０分、約６５分、約７０分、約７５分、約８０分、約８５分、約９０分、約９５分、約１００分、約１０５分、約１１０分、約１１５分、約１２０分、約１２５分、約１３０分、約１３５分、約１４０分、約１４５分、約１５０分、約１５５分、約１６０分、約１６５分、約１７０分、約１７５分、および約１８０分からなる群から選択される一定期間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約３０秒～約６０分間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約１分～約４５分間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約１５分～約４５分間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約３０分間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約１分～約２５分間適用される。一部の実施形態では、混合物は、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む。一部の実施形態では、混合物は、１種または複数のチオール化合物と酸化剤とを含む。
一部の実施形態では、混合物は、短時間適用される。一部の実施形態では、混合物は、約６０分間より短く適用される。一部の実施形態では、混合物は、約４５分間より短く適用される。一部の実施形態では、混合物は、約４０分間より短く適用される。一部の実施形態では、混合物は、約３０分間より短く適用される。
一部の実施形態では、モノマーは、混合物をケラチン含有材料サンプルに適用後約３０分以内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される。一部の実施形態では、モノマーは、混合物をケラチン含有材料サンプルに適用後、約３０秒、約４５秒、約１分、約２分、約３分、約４分、約５分、約６分、約７分、約８分、約９分、約１０分、約１１分、約１２分、約１３分、約１４分、約１５分、約１６分、約１７分、約１８分、約１９分、約２０分、約２１分、約２２分、約２３分、約２４分、約２５分、約２６分、約２７分、約２８分、約２９分、および約３０分からなる群から選択される一定期間内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される。一部の実施形態では、モノマーは、混合物のケラチン含有材料サンプルへの適用から約１５分以内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される。一部の実施形態では、モノマーは、混合物のケラチン含有材料サンプルへの適用から約１０分以内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される。一部の実施形態では、モノマーは、混合物のケラチン含有材料サンプルへの適用から約５分以内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される。一部の実施形態では、モノマーは、混合物のケラチン含有材料サンプルへの適用から約１分以内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、モノマーは、約３０秒～約１８０分間適用される。一部の実施形態では、モノマーは、約３０秒、約４５秒、約１分、約２分、約３分、約４分、約５分、約６分、約７分、約８分、約９分、約１０分、約１１分、約１２分、約１３分、約１４分、約１５分、約１６分、約１７分、約１８分、約１９分、約２０分、約２１分、約２２分、約２３分、約２４分、約２５分、約２６分、約２７分、約２８分、約２９分、約３０分、約３１分、約３２分、約３３分、約３４分、約３５分、約３６分、約３７分、約３８分、約３９分、約４０分、約４１分、約４２分、約４３分、約４４分、約４５分、約４６分、約４７分、約４８分、約４９分、約５０分、約５１分、約５２分、約５３分、約５４分、約５５分、約５６分、約５７分、約５８分、約５９分、約６０分、約６５分、約７０分、約７５分、約８０分、約８５分、約９０分、約９５分、約１００分、約１０５分、約１１０分、約１１５分、約１２０分、約１２５分、約１３０分、約１３５分、約１４０分、約１４５分、約１５０分、約１５５分、約１６０分、約１６５分、約１７０分、約１７５分、および約１８０分からなる群から選択される一定期間適用される。一部の実施形態では、モノマーは、約３０秒～約６０分間適用される。一部の実施形態では、モノマーは、約１分～約３０分間適用される。一部の実施形態では、モノマーは、約１５分～約３０分間適用される。一部の実施形態では、モノマーは、約３０分間適用される。一部の実施形態では、モノマーは、約１５分間適用される。一部の実施形態では、モノマーは、約１分～約１０分間適用される。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物は、緩衝溶液をさらに含む。一部の実施形態では、緩衝溶液は、リン酸塩、リン酸緩衝食塩水、イミダゾール－ＨＣｌ、４－モルホリンエタンスルホン酸（ＭＥＳ）、ビス（２－ヒドロキシエチル）－アミノ－トリス（ヒドロキシメチル）メタン（ビス－Ｔｒｉｓ）、Ｎ－（２－アセトアミド）イミノ二酢酸、Ｎ－（２－アセトアミド）－２－アミノエタンスルホン酸、１，４－ピペラジンジエタンスルホン酸、３－モルホリノ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸（ＭＯＰＳＯ）、１，３－ビス［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミノ］プロパン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－２－アミノエタンスルホン酸（ａｍｉｎｏｅｔｈａｎｅｓｕｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、４－モルホリンプロパンスルホン酸（ＭＯＰＳ）、２－［（２－ヒドロキシ－１，１－ビス（ヒドロキシメチル）エチル）－アミノ］エタンスルホン酸、４－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－１－エタンスルホン酸（ＨＥＰＥＳ）、３－（Ｎ，Ｎ－ビス［２－ヒドロキシエチル］アミノ）－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸、４－（Ｎ－モルホリノ）ブタン－スルホン酸、２－ヒドロキシ－３－［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミノ］－１－プロパンスルホン酸、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、ピペラジン－Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロパンスルホン酸）、４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンプロパン－スルホン酸、Ｎ－［トリス（ヒドロキシメチル）メチル］グリシン、ジグリシン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－グリシン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸）、Ｎ－［トリス（ヒドロキシメチル）－メチル］－３－アミノプロパンスルホン酸、Ｎ－（１，１－ジメチル－２－ヒドロキシエチル）－３－アミノ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸、２－（シクロヘキシルアミノ）－エタンスルホン酸、３－（シクロヘキシルアミノ）－２－ヒドロキシ－１－プロパンスルホン酸、２－アミノ－２－メチル－２－プロパノール、炭酸ナトリウム－炭酸水素ナトリウム、３－（シクロヘキシルアミノ）－１－プロパンスルホン酸、および４－（シクロヘキシルアミノ）－１－ブタンスルホン酸からなる群から選択される。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約０．１～約１４である。一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約１～約１３である。本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約５～約１４である。本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約５．０、約５．１、約５．２、約５．３、約５．４、約５．５、約５．６、約５．７、約５．８、約５．９、約６．０、約６．１、約６．２、約６．３、約６．４、約６．５、約６．６、約６．７、約６．８、約６．９、約７．０、約７．１、約７．２、約７．３、約７．４、約７．５、約７．６、約７．７、約７．８、約７．９、約８．０、約８．１、約８．２、約８．３、約８．４、約８．５、約８．６、約８．７、約８．８、約８．９、約９．０、約９．１、約９．２、約９．３、約９．４、約９．５、約９．６、約９．７、約９．８、約９．９、約１０．０、約１０．１、約１０．２、約１０．３、約１０．４、約１０．５、約１０．６、約１０．７、約１０．８、約１０．９、約１１．０、約１１．１、約１１．２、約１１．３、約１１．４、約１１．５、約１１．６、約１１．７、約１１．８、約１１．９、約１２．０、約１２．１、約１２．２、約１２．３、約１２．４、約１２．５、約１２．６、約１２．７、約１２．８、約１２．９、約１３．０、約１３．１、約１３．２、約１３．３、約１３．４、約１３．５、約１３．６、約１３．７、約１３．８、約１３．９、および約１４．０からなる群から選択される。一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約７～約１４である。一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約８～約１３である。一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約１０～約１１である。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約０．１～約６である。本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約０．１、約０．２、約０．３、約０．４、約０．５、約０．６、約０．７、約０．８、約０．９、約１．０、約１．１、約１．２、約１．３、約１．４、約１．５、約１．６、約１．７、約１．８、約１．９、約２．０、約２．１、約２．２、約２．３、約２．４、約２．５、約２．６、約２．７、約２．８、約２．９、約３．０、約３．１、約３．２、約３．３、約３．４、約３．５、約３．６、約３．７、約３．８、約３．９、約４．０、約４．１、約４．２、約４．３、約４．４、約４．５、約４．６、約４．７、約４．８、約４．９、約５．０、約５．１、約５．２、約５．３、約５．４、約５．５、約５．６、約５．７、約５．８、約５．９、および約６．０からなる群から選択される。一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約１～約５である。一部の実施形態では、混合物のｐＨは、約１～約４である。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、方法は、ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップをさらに含む。一部の実施形態では、添加剤は、ステップｉ）とｉｉ）の間に、ケラチン含有材料サンプルに適用される。一部の実施形態では、添加剤は、前処理としてケラチン含有材料サンプルに適用される。本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物が、添加剤をさらに含む。一部の実施形態では、ステップｉｉ）の混合物が、添加剤をさらに含む。一部の実施形態では、添加剤は、ステップｉｉ）の後に、ケラチン含有材料サンプルに適用される。一部の実施形態では、添加剤は、ステップｉｉｉ）の後に、ケラチン含有材料サンプルに適用される。一部の実施形態では、添加剤は、後処理としてケラチン含有材料サンプルに適用される。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、ケラチン含有材料を処理する方法は、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含む。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料を処理する方法は、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含む。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含む方法を提供する。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料を処理する方法は、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含む。
一部の実施形態では、添加剤は、保存剤、軟化剤、モノテルペノイド、脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪酸エステル、フッ素化された小分子（例えば、ペルフルオロメチルシクロペンタン、ペルフルオロペルヒドロフェナントレン、ペルフルオロ－１，３－ジメチルシクロヘキサン、ペルフルオロメチルデカリン、およびペルフルオロペルヒドロベンジルテトラリン）からなる群から選択される。一部の実施形態では、添加剤は、クエン酸、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、ｔｅｒｔ－アミルアルコール、３－メチル－３－ペンタノール、エトクロルビノール、１－オクタノール、ペラルゴンアルコール、１－デカノール（またはデシルアルコールもしくはカプリンアルコール）、ウンデシルアルコール（または１－ウンデカノール、ウンデカノール、もしくはヘンデカノール）、ラウリルアルコール（またはドデカノールもしくは１－ドデカノール）、トリデシルアルコール（または１－トリデカノール、トリデカノール、もしくはイソトリデカノール）、ミリスチルアルコール（または１－テトラデカノール）、ペンタデシルアルコール（または１－ペンタデカノールもしくはペンタデカノール）、セチルアルコール（または１－ヘキサデカノール）、パルミトレイルアルコール（またはｃｉｓ－９－ヘキサデセン－１－オール）、ヘプタデシルアルコール（または１－ｎ－ヘプタデカノールもしくはヘプタデカノール）、ステアリルアルコール（または１－オクタデカノール）、オレイルアルコール、ノナデシルアルコール（または１－ノナデカノール）、アラキジルアルコール（または１－エイコサノール）、ヘンエイコシルアルコール（または１－ヘンエイコサノール）、ベヘニルアルコール（または１－ドコサノール）、エルシルアルコール（またはｃｉｓ－１３－ドコセン－１－オール）、リグノセリルアルコール（または１－テトラコサノール）、セリルアルコール（または１－ヘキサコサノール）、１－ヘプタコサノール、モンタニルアルコール、クルイチルアルコール、または１－オクタコサノール、１－ノナコサノール、ミリシルアルコール、メリシルアルコール、または１－トリアコンタノール、１－ドトリアコンタノール（ラセリルアルコール）、ゲジルアルコール（１－テトラトリアコンタノール）、セテアリルアルコール、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸（linoelaidic acid）、α－リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、リノール酸、カルボン、イソボルネオール、オイカリプトール、ショウノウ、α－ピネン、リスベラトロール、リノレン酸、パルミチン酸、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、オレイルアルコール、オクタデカノール、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸グリセリル、ジカプリリルエーテル、メタクリル酸オクタフルオロペンチル、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、イソステアリルアルコール、およびラウリン酸イソアミルからなる群から選択される。一部の実施形態では、添加剤は、クエン酸、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、ｔｅｒｔ－アミルアルコール、３－メチル－３－ペンタノール、エトクロルビノール、１－オクタノール、ペラルゴンアルコール、１－デカノール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘンエイコシルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコール、１－ヘプタコサノール、モンタニルアルコール、クルイチルアルコール、１－ノナコサノール、ミリシルアルコール、メリシルアルコール、１－ドトリアコンタノール、ゲジルアルコール、セテアリルアルコール、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、カルボン、イソボルネオール、オイカリプトール、ショウノウ、α－ピネン、リスベラトロール、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸グリセリル、ジカプリリルエーテル、メタクリル酸オクタフルオロペンチル、パルミチン酸エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、イソステアリルアルコール、およびラウリン酸イソアミルからなる群から選択される。
一部の実施形態では、添加剤は、脂肪酸、脂肪アルコール、アミノ酸混合物、ペプチド混合物、酸性化剤、ポリカルボン酸、またはこれらの混合物からなる群から選択される。
一部の実施形態では、添加剤は、脂肪酸、脂肪アルコール、またはこれらの混合物である。一部の実施形態では、脂肪酸または脂肪アルコールは、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ミリストレイン酸、パルミトオレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、アルガン油、ヤシ油、ホホバ油、オリーブ油、パーム油、カプリルアルコール（または１－オクタノール）、ペラルゴンアルコール（または１－ノナノール）、カプリンアルコール（または１－デカノールもしくはデシルアルコール）、ウンデシルアルコール（または１－ウンデカノール、ウンデカノール、もしくはヘンデカノール）、ラウリルアルコール（またはドデカノールもしくは１－ドデカノール）、トリデシルアルコール（または１－トリデカノール、トリデカノール、もしくはイソトリデカノール）、ミリスチルアルコール（または１－テトラデカノール）、ペンタデシルアルコール（または１－ペンタデカノールもしくはペンタデカノール）、セチルアルコール（または１－ヘキサデカノール）、パルミトレイルアルコール（またはｃｉｓ－９－ヘキサデセン－１－オール）、ヘプタデシルアルコール（または１－ｎ－ヘプタデカノールもしくはヘプタデカノール）、ステアリルアルコール（または１－オクタデカノール）、オレイルアルコール、ノナデシルアルコールまたは１－ノナデカノール）、アラキジルアルコール（または１－エイコサノール）、ヘンエイコシルアルコール（または１－ヘンエイコサノール）、ベヘニルアルコール（または１－ドコサノール）、エルシルアルコール（またはｃｉｓ－１３－ドコセン－１－オール）、リグノセリルアルコール（または１－テトラコサノール）、セリルアルコール（または１－ヘキサコサノール）、１－ヘプタコサノール、オクタコシルアルコール（または１－オクタコサノール、モンタニルアルコール、もしくはクルイチルアルコール）、１－ノナコサノール、ミリシルアルコール（またはメリシルアルコールもしくは１－トリアコンタノール）、１－ドトリアコンタノール（またはラセリルアルコール）、ゲジルアルコール（または１－テトラトリアコンタノール）、セテアリルアルコール（またはセトステアリルアルコールもしくはセチルステアリルアルコール）、およびこれらの混合物からなる群から選択される。一部の実施形態では、脂肪酸は、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ミリストレイン酸、パルミトオレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、ホホバ油、アルガン油、ヤシ油、ホホバ油、オリーブ油、パーム油、およびこれらの混合物からなる群から選択される。一部の実施形態では、脂肪酸は、オレイン酸、リノール酸、ホホバ油、およびこれらの混合物からなる群から選択される。一部の実施形態では、脂肪アルコールは、カプリルアルコール、ペラルゴンアルコール、カプリンアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘンエイコシルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコール、およびこれらの混合物からなる群から選択される。一部の実施形態では、脂肪アルコールは、セチルアルコールまたはセテアリルアルコールである。
一部の実施形態では、添加剤は、アミノ酸混合物またはペプチド混合物である。一部の実施形態では、添加剤は、以下の表に表示される従来の３文字の略称によって識別することのできる１種または複数のアミノ酸（自然に存在するＬ型またはＤ型）を含むアミノ酸混合物である。
Figure 0007474196000002
一部の実施形態では、添加剤は、１種または複数のアミノ酸またはＮ－アセチル化アミノ酸（例えば、Ｎ－アセチルアラニン、Ａｃ－Ａｌａ）を含むアミノ酸混合物である。一部の実施形態では、添加剤は、グリシン（Ｇｌｙ）、Ｌ－アラニン（Ｌ－Ａｌａ）、Ｌ－セリン（Ｌ－Ｓｅｒ）、Ｌ－システイン（Ｌ－Ｃｙｓ）、Ｎ－アセチルグリシン（Ａｃ－Ｇｌｙ）、Ｎ－アセチルアラニン（Ａｃ－Ａｌａ）、Ｎ－アセチルシステイン（Ａｃ－ＣｙｓまたはＮＡＬＣ）、およびＮ－アセチルセリン（Ａｃ－Ｓｅｒ）からなる群から選択されるアミノ酸混合物を含む。一部の実施形態では、添加剤は、Ａｃ－Ｇｌｙ、Ａｃ－Ａｌａ、およびＡｃ－Ｓｅｒからなる群から選択されるアミノ酸混合物を含む。一部の実施形態では、添加剤は、パーソナルケア産業において使用されるアミノ酸混合物またはペプチド混合物を含む。一部の実施形態では、添加剤は、ＦＩＳＩＯＮ（登録商標）ＫｅｒａＶｅｇ１８（植物性アミノ酸のブレンド）、ＰＲＯＤＥＷ（登録商標）５００（アミノ酸ブレンド）、Ｖｅｇｅｔａｍｉｄｅ１８ＭＥＡ－ＮＪ（セテアラミドエチルジエトニウムスクシノイル加水分解エンドウマメタンパク質）、Ｖｅｇｅｔａｍｉｄｅ１８ＭＥＡ－ＭＲ（セテアラミドエチルジエトニウム加水分解コメタンパク質）、ＫＥＲＡＲＩＣＥ（商標）（コメペプチドおよびアミノ酸）、ＫＥＲＡＴＲＩＸ（商標）（キャロブ木加水分解物）、ＰｒｏｍｏｉｓＷＫ－ＰＤ（加水分解ケラチン）、およびＧＬＵＡＤＩＮ（登録商標）Ｋｅｒａ－Ｐ ＬＭ（低分子量植物性ペプチド）からなる群から選択されるアミノ酸混合物またはペプチド混合物を含む。一部の実施形態では、添加剤は、ＫＥＲＡＴＲＩＸ（商標）である。
一部の実施形態では、添加剤は、酸性化剤、ポリカルボン酸、またはこれらの混合物を含む。一部の実施形態では、添加剤は、アルドビオン酸、アゼライン酸、クエン酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン－Ｎ，Ｎ’－ジコハク酸、グルコノラクトン、グルタミン酸Ｎ，Ｎ－二酢酸、乳酸、メチルグリシン二酢酸、酒石酸、およびこれらの混合物からなる群から選択される酸性化剤またはポリカルボン酸を含む。一部の実施形態では、添加剤は、クエン酸、グルコノラクトン、グルタミン酸Ｎ，Ｎ－二酢酸、酒石酸、およびこれらの混合物からなる群から選択される酸性化剤またはポリカルボン酸を含む。一部の実施形態では、添加剤は、クエン酸およびグルコノラクトンを含む。一部の実施形態では、添加剤は、クエン酸である。
一部の実施形態では、添加剤の濃度は、約０．１重量％～約１５重量％である。一部の実施形態では、添加剤の濃度は、重量で、約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．４％、約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１％、約１．２５％、約１．５％、約１．７５％、約２％、約２．２５％、約２．５％、約２．７５％、約３％、約３．２５％、約３．５％、約３．７５％、約４％、約４．２５％、約４．５％、約４．７５％、約５％、約５．２５％、約５．５％、約５．７５％、約６％、約６．２５％、約６．５％、約６．７５％、約７％、約７．２５％、約７．５％、約７．７５％、約８％、約８．２５％、約８．５％、約８．７５％、約９％、約９．２５％、約９．５％、約９．７５％、約１０％、約１０．２５％、約１０．５％、約１０．７５％、約１１％、約１１．２５％、約１１．５％、約１１．７５％、約１２％、約１２．２５％、約１２．５％、約１２．７５％、約１３％、約１３．２５％、約１３．５％、約１３．７５％、約１４％、約１４．２５％、約１４．５％、約１４．７５％、および約１５％からなる群から選択される。一部の実施形態では、添加剤の濃度は、約０．１重量％～約１０重量％である。一部の実施形態では、添加剤の濃度は、約０．１重量％～約８重量％である。一部の実施形態では、添加剤の濃度は、約０．１重量％～約５重量％である。一部の実施形態では、添加剤の濃度は、約２重量％である。一部の実施形態では、各添加剤の濃度が、約２重量％である。
一部の実施形態では、添加剤によって、１種または複数のチオール化合物の送達が改善される。一部の実施形態では、添加剤によって、１種または複数のチオール化合物の送達の効率が向上する。
一部の実施形態では、添加剤によって、ケラチン含有材料の官能特性が向上する。一部の実施形態では、官能特性は、触覚特性（例えば、扱いやすさ、滑らかさ、コンディションの整った感触）および／または視覚特性（例えば、縮れ、繊維整列、およびカール形状）である。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、触媒の添加剤に対するモル比は、約５０：１～約１：１００である。一部の実施形態では、触媒の添加剤に対するモル比は、約３０：１～約１：１００である。一部の実施形態では、触媒の添加剤に対するモル比は、約３：０．９、約３：０．８、約３：０．７、約３：０．６、約３：０．５、約３：０．４、約３：０．２、約３：０．１、約２：０．９、約２：０．８、約２：０．７、約２：０．６、約２：０．５、約２：０．４、約２：０．２、約２：０．１、約１：０．９、約１：０．８、約１：０．７、約１：０．６、約１：０．５、約１：０．４、約１：０．２、約１：０．１、約１０：１、約９．５：１、約９：１、約８．５：１、約８：１、約７．５：１、約７：１、約６．５：１、約６：１、約５．５：１、約５：１、約４．５：１、約４：１、約３．５：１、約３：１、約２．５：１、約２：１、約１．５：１、約１：１、約１：２０、約１：２１、約１：２２、約１：２３、約１：２４、約１：２５、約１：２６、約１：２７、約１：２８、約１：２９、約１：３０、約１：３１、約１：３２、約１：３３、約１：３４、約１：３５、約１：３６、約１：３７、約１：３８、約１：３９、約１：４０、約１：４１、約１：４２、約１：４３、約１：４４、約１：４５、約１：４６、約１：４７、約１：４８、約１：４９、約１：５０、約１：５１、約１：５２、約１：５３、約１：５４、約１：５５、約１：５６、約１：５７、約１：５８、約１：５９、約１：６０、約１：６１、約１：６２、約１：６３、約１：６４、約１：６５、約１：６６、約１：６７、約１：６８、約１：６９、約１：７０、約１：７１、約１：７２、約１：７３、約１：７４、約１：７５、約１：７６、約１：７７、約１：７８、約１：７９、約１：８０、約１：８１、約１：８２、約１：８３、約１：８４、約１：８５、約１：８６、約１：８７、約１：８８、約１：８９、約１：９０、約１：９１、約１：９２、約１：９３、約１：９４、約１：９５、約１：９６、約１：９７、約１：９８、約１：９９、および約１：１００からなる群から選択される。一部の実施形態では、触媒の添加剤に対するモル比は、約３：０．９、約３：０．８、約３：０．７、約３：０．６、約３：０．５、約３：０．４、約３：０．２、約３：０．１、約２：０．９、約２：０．８、約２：０．７、約２：０．６、約２：０．５、約２：０．４、約２：０．２、約２：０．１、約１：０．９、約１：０．８、約１：０．７、約１：０．６、約１：０．５、約１：０．４、約１：０．２、および約１：０．１からなる群から選択される。一部の実施形態では、触媒の添加剤に対するモル比は、約２：０．９、約２：０．８、約２：０．７、約２：０．６、約２：０．５、約２：０．４、約２：０．２、および約２：０．１である。一部の実施形態では、触媒の添加剤に対するモル比は、約２：０．６～約２：０．２である。一部の実施形態では、触媒の添加剤に対するモル比は、約２：０．４である。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、モノマーは、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、およびアルキン基を含むモノマーからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、アクリレート、メタクリレート、またはビニル基を含むモノマーである。一部の実施形態では、モノマーは、アクリレート、メタクリレート、またはマレイミド基を含むモノマーである。一部の実施形態では、モノマーは、アクリレートまたはメタクリレートである。一部の実施形態では、モノマーは、アクリル酸アルキルまたはアクリル酸シクロアルキルである。
一部の実施形態では、モノマーは、疎水性である。一部の実施形態では、モノマーは、ケラチン含有材料サンプル上にコーティングを形成する。
一部の実施形態では、コーティングは、毛嚢から現れる未処理（または無傷）の毛髪上に見出される天然の脂質層（１８－メチルエイコサン酸、１８－ＭＥＡ）の挙動を模倣する。１８－ＭＥＡは、防護壁として機能し、洗い落とすコンディション調整処理に比べてはるかに長く持続する、滑らかな感触および高められた繊維整列を毛髪に委ねる。
一部の実施形態では、コーティングは、無傷のケラチン含有材料の挙動を模倣する。一部の実施形態では、モノマーは、長鎖アクリレートである。一部の実施形態では、モノマーは、分岐鎖状モノマーである。一部の実施形態では、モノマーは、分岐鎖状アクリル酸アルキルである。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料サンプルへのモノマーの共有結合性の取付けは、クリック化学反応である。クリック化学反応は、急速かつ完全な変換、および高い官能基耐性を特色とする１１，１２。
一部の実施形態では、末端「エン」分子の遊離チオールへの共有結合性付着は、チオール－エンラジカル付加によるものである（図５Ａ）。いかなる理論にも拘らないが、ラジカルチオール－エン機序を利用すると、エンモノマーは、ケラチン含有材料上のチオールから成長して、表面に結合したポリマーおよびオリゴマーを生成するということが提言される。エンモノマーがチオール官能基なしで重合しうる場合、ケラチン含有材料に付着していない遊離ホモポリマーを得ることも可能である１３。
一部の実施形態では、末端「エン」分子の遊離チオールへの共有結合性付着は、チオール－マイケル付加によるものである（図５Ｂ）。チオール－マイケル付加では、不必要なホモポリマー副生物を発生させずに、モノマーをケラチン含有材料繊維にグラフトすることが可能になる。いかなる理論にも拘らないが、この機序は、単に、求核性チオールが１つの求電子性エンモノマーへの付加からなることが提言されている１４。
一部の実施形態では、モノマーは、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ヘプチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸イソデシル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸トリデシル、アクリル酸テトラデシル、アクリル酸ヘキサデシル、アクリル酸オクタデシル、アクリル酸シクロペンチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸シクロヘプチル、アクリル酸シクロオクチル、２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２－（ジエチルアミノ）エチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、３，５，５－トリメチルヘキシルアクリレート、８－メチルノニルアクリレート、３－イソブチルノニルアクリレート、３－（シクロヘキシルメチル）ノニルアクリレート、３－ブチル－７，１１－ジメチルドデシルアクリレート、（Ｅ）－３－ブチル－７，１１－ジメチルドデカ－２－エン－１－イルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、オクタフルオロペンチルアクリレート、フルオレセイン－ｏ－アクリレート、フルオレセイン－ｏ－ｏ－ジアクリレート、およびＰＥＧ－ジアクリレートからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸イソデシル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸テトラデシル、アクリル酸ヘキサデシル、アクリル酸オクタデシル、アクリル酸シクロヘキシル、２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、８－メチルノニルアクリレート、３－イソブチルノニルアクリレート、３－（シクロヘキシルメチル）ノニルアクリレート、３－ブチル－７，１１－ジメチルドデシルアクリレート、（Ｅ）－３－ブチル－７，１１－ジメチルドデカ－２－エン－１－イルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ＰＥＧアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、オクタフルオロペンチルアクリレート、フルオレセイン－ｏ－アクリレート、フルオレセイン－ｏ－ｏ－ジアクリレート、およびＰＥＧ－ジアクリレートからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸イソデシル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸テトラデシル、アクリル酸ヘキサデシル、アクリル酸オクタデシル、２－エチルヘキシルアクリレート、３－イソブチルノニルアクリレート、３－（シクロヘキシルメチル）ノニルアクリレート、３－ブチル－７，１１－ジメチルドデシルアクリレート、（Ｅ）－３－ブチル－７，１１－ジメチルドデカ－２－エン－１－イルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ＰＥＧアクリレート、およびＰＥＧ－ジアクリレートからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸イソデシル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸オクタデシル、２－エチルヘキシルアクリレート、３－ブチル－７，１１－ジメチルドデシルアクリレート、（Ｅ）－３－ブチル－７，１１－ジメチルドデカ－２－エン－１－イルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ＰＥＧアクリレート、およびＰＥＧ－ジアクリレートからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、アクリル酸ヘキシルまたはアクリル酸ドデシルである。一部の実施形態では、モノマーは、ＰＥＧ－ジアクリレートである。一部の実施形態では、モノマーは、ＰＥＧ－ＤＡ２５０、ＰＥＧ－ＤＡ５７５、ＰＥＧ－ＤＡ７００、ＰＥＧ－ＤＡ１ｋ、ＰＥＧ－ＤＡ１．５ｋ、ＰＥＧ－ＤＡ２ｋ、およびＰＥＧ－ＤＡ６ｋからなる群から選択されるポリ（エチレングリコール）－ジアクリレートまたはポリエチレングリコールジアクリレート（ＰＥＧジアクリレートまたはＰＥＧ－ＤＡ）である。一部の実施形態では、モノマーは、ＰＥＧ－ＤＡ７００、ＰＥＧ－ＤＡ１ｋ、およびＰＥＧ－ＤＡ２ｋからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、ＰＥＧ－ＤＡ７００である。一部の実施形態では、モノマーは、ＰＥＧ－ＤＡ１．５ｋである。一部の実施形態では、モノマーは、ＰＥＧ－ＤＡ２ｋである。数字は、数平均分子量を意味する。すなわち、ＰＥＧ－ＤＡ７００は、数平均分子量が７００であるポリ（エチレングリコール）ジアクリレートのことであり、ＰＥＧ－ＤＡ１．５ｋは、数平均分子量が１，５００であるポリ（エチレングリコール）ジアクリレートのことである。一部の実施形態では、モノマーは、マルチアームＰＥＧ－アクリレート（ＰＥＧ－ＡＡ）であるアクリレートである。一部の実施形態では、モノマーは、４アームＰＥＧ－ＡＡ２ｋ、４アームＰＥＧ－ＡＡ５ｋ、４アームＰＥＧ－ＡＡ１０ｋ、８アームＰＥＧ－ＡＡ５ｋ、および８アームＰＥＧ－ＡＡ２０ｋからなる群から選択されるマルチアームＰＥＧ－アクリレートである。
一部の実施形態では、モノマーは、ビニル基を含むモノマーである。一部の実施形態では、ビニル基を含むモノマーは、ビニルスルホン、アクリレート基、メタクリレート基、スチレン基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、マレイミド基、マレエート基、フマレート基、およびイタコネート基からなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ペンチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、ヘプチルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、イソオクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、テトラデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（ビニルオキシ）－エチルアミン、シクロペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘプチルビニルエーテル、シクロオクチルビニルエーテル、２－（ジメチルアミノ）エチルビニルエーテル、２－（ジエチルアミノ）エチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、１－（ビニルオキシ）アダマンタン、ビニルオキシ－トリメチルシラン（ｔｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）、およびビニルオキシ－トリエチルシランからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、イソブチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、およびビニルオキシ－トリエチルシランからなる群から選択される。
一部の実施形態では、モノマーは、マレイミド基を含むモノマーである。一部の実施形態では、モノマーは、Ｎ－エチルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－アラキドニルマレイミド、フルオレセイン－５－マレイミド、スクシンイミジル－［（Ｎ－マレイミドプロピオンアミド）－ジエチレングリコール］エステル（ＮＨＳ－ＰＥＧｎ－マレイミド）、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）－マレイミド、ＰＥＧ－メチルエーテルマレイミド（ｍＰＥＧ－マレイミド）、メトキシ－ＰＥＧ－マレイミドからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、Ｎ－エチルマレイミド、ＮＨＳ－ＰＥＧｎ－マレイミド、ＰＥＧ－マレイミド、ｍＰＥＧ－マレイミド、およびメトキシ－ＰＥＧ－マレイミドからなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーは、Ｎ－エチルマレイミドまたはＰＥＧ－マレイミドである。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約１００：１～約１：５００である。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約１０：１～約１：５００である。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約１０：１～約１：１００である。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約１０：１、約９．５：１、約９：１、約８．５：１、約８：１、約７．５：１、約７：１、約６．５：１、約６：１、約５．５：１、約５：１、約４．５：１、約４：１、約３．５：１、約３：１、約２．５：１、約２：１、約１．５：１、約１：１、約９：１０、約８：１０、約７：１０、約６：１０、約５：１０、約４：１０、約３：１０、約２：１０、約１：１０、約１：１１、約９：１００、約１：１２、約２：２５（約０．０８：１）、約１：１３、約１：１４、約７：１００、約１：１５、約１：１６、約３：５０、約１：１７、約１：１８、約１：１９、約１：２０、約１：２１、約１：２２、約１：２３、約１：２４、約１：２５、約１：２６、約１：２７、約１：２８、約１：２９、約１：３０、約１：３１、約１：３２、約３：１００、約１：３３、約１：３４、約１：３５、約１：３６、約１：３７、約１：３８、約１：３９、約１：４０、約１：４１、約１：４２、約１：４３、約１：４４、約１：４５、約１：４６、約１：４７、約１：４８、約１：４９、約１：５０、約１：５１、約１：５２、約１：５３、約１：５４、約１：５５、約１：５６、約１：５７、約１：５８、約１：５９、約１：６０、約１：６１、約１：６２、約１：６３、約１：６４、約１：６５、約１：６６、約１：６７、約１：６８、約１：６９、約１：７０、約１：７１、約１：７２、約１：７３、約１：７４、約１：７５、約１：７６、約１：７７、約１：７８、約１：７９、約１：８０、約１：８１、約１：８２、約１：８３、約１：８４、約１：８５、約１：８６、約１：８７、約１：８８、約１：８９、約１：９０、約１：９１、約１：９２、約１：９３、約１：９４、約１：９５、約１：９６、約１：９７、約１：９８、約１：９９、および約１：１００からなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約１０：１、約９．５：１、約９：１、約８．５：１、約８：１、約７．５：１、約７：１、約６．５：１、約６：１、約５．５：１、約５：１、約４．５：１、約４：１、約３．５：１、約３：１、約２．５：１、約２：１、約１．５：１、約１：１、約０．９：１、約０．８：１、約０．７：１、約０．６：１、約０．５：１、約０．４：１、約０．３：１、約０．２：１、約０．１：１、約０．０９：１、約０．０８：１、約０．０７：１、約０．０６：１、約０．０５：１、約０．０４：１、約０．０３：１、約０．０２：１、および約０．０１：１からなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約５：１～約１：１００である。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約３：１～約１：１５である。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約１：１～約１：２である。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約０．０５：１～約５：１である。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約０．０７：１～約３：１である。一部の実施形態では、モノマーの遊離チオール基に対するモル比は、約０．５：１～約１：１である。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、モノマーの濃度は、約０．５重量％～約９５重量％である。一部の実施形態では、モノマーの濃度は、重量で、約０．５％、約０．７５％、約１％、約１．２５％、約１．５％、約１．７５％、約２％、約２．２５％、約２．５％、約２．７５％、約３％、約３．２５％、約３．５％、約３．７５％、約４％、約４．２５％、約４．５％、約４．７５％、約５％、約５．２５％、約５．５％、約５．７５％、約６％、約６．２５％、約６．５％、約６．７５％、約７％、約７．２５％、約７．５％、約７．７５％、約８％、約８．２５％、約８．５％、約８．７５％、約９％、約９．２５％、約９．５％、約９．７５％、約１０％、約１０．５％、約１１％、約１１．５％、約１２％、約１２．５％、約１３％、約１３．５％、約１４％、約１４．５％、約１５％、約１５．５％、約１６％、約１６．５％、約１７％、約１７．５％、約１８％、約１８．５％、約１９％、約１９．５％、約２０％、約２１％、約２２％、約２３％、約２４％、約２５％、約２６％、約２７％、約２８％、約２９％、約３０％、約３１％、約３２％、約３３％、約３４％、約３５％、約３６％、約３７％、約３８％、約３９％、約４０％、約４１％、約４２％、約４３％、約４４％、約４５％、約４６％、約４７％、約４８％、約４９％、約５０％、約５１％、約５２％、約５３％、約５４％、約５５％、約５６％、約５７％、約５８％、約５９％、約６０％、約６１％、約６２％、約６３％、約６４％、約６５％、約６６％、約６７％、約６８％、約６９％、約７０％、約７１％、約７２％、約７３％、約７４％、約７５％、約７６％、約７７％、約７８％、約７９％、約８０％、約８１％、約８２％、約８３％、約８４％、約８５％、約８６％、約８７％、約８８％、約８９％、約９０％、約９１％、約９２％、約９３％、約９４％、および約９５％からなる群から選択される。一部の実施形態では、モノマーの濃度は、約０．５重量％～約７０重量％である。一部の実施形態では、モノマーの濃度は、約２重量％～約６０重量％である。一部の実施形態では、モノマーの濃度は、約０．５重量％～約４０重量％である。一部の実施形態では、モノマーの濃度は、約２重量％～約３０重量％である。
一部の実施形態では、本明細書で開示する方法は、ケラチン含有材料サンプルに触媒を適用するステップをさらに含む。一部の実施形態では、触媒は、アミン、ホスフィン、およびラジカル開始剤からなる群から選択される。
一部の実施形態では、触媒は、アミンである。一部の実施形態では、触媒は、第一級アミンまたは第二級アミンである。一部の実施形態では、触媒は、第三級アミンである。一部の実施形態では、アミンは、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタノールアミンからなる群から選択される。一部の実施形態では、アミンは、ジ－ｎ－プロピルアミンまたはトリエチルアミンである。一部の実施形態では、アミンは、トリエチルアミンである。
一部の実施形態では、触媒は、ホスフィンである。一部の実施形態では、触媒は、第三級ホスフィンである。一部の実施形態では、ホスフィンは、ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、メチルジフェニル－ホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｐ－トリル）ホスフィン、トリス（２，４，６－トリメチルフェニル）－ホスフィン（ｐｈｏｓｐｉｎｅ）、トリス（３，５－ジメチルフェニル）ホスフィン（ｐｈｏｓｐｉｎｅ）、ジシクロヘキシル－（２，６－ジイソプロピルフェニル）ホスフィン、およびトリス（ヒドロキシメチル）ホスフィンからなる群から選択される。一部の実施形態では、ホスフィンは、ジメチルフェニルホスフィンである。
一部の実施形態では、触媒の量は、チオール化合物を基準として、約０．１ｍｏｌ％～約１００ｍｏｌ％である。一部の実施形態では、触媒の量は、チオール化合物を基準として、約１ｍｏｌ％～約１００ｍｏｌ％である。一部の実施形態では、触媒の量は、チオール化合物を基準として、約１ｍｏｌ％、約２ｍｏｌ％、約３ｍｏｌ％、約４ｍｏｌ％、約５ｍｏｌ％、約６ｍｏｌ％、約７ｍｏｌ％、約８ｍｏｌ％、約９ｍｏｌ％、約１０ｍｏｌ％、１１ｍｏｌ％、約１２ｍｏｌ％、約１３ｍｏｌ％、約１４ｍｏｌ％、約１５ｍｏｌ％、約１６ｍｏｌ％、約１７ｍｏｌ％、約１８ｍｏｌ％、約１９ｍｏｌ％、約２０ｍｏｌ％、２１ｍｏｌ％、約２２ｍｏｌ％、約２３ｍｏｌ％、約２４ｍｏｌ％、約２５ｍｏｌ％、約２６ｍｏｌ％、約２７ｍｏｌ％、約２８ｍｏｌ％、約２９ｍｏｌ％、約３０ｍｏｌ％、３１ｍｏｌ％、約３２ｍｏｌ％、約３３ｍｏｌ％、約３４ｍｏｌ％、約３５ｍｏｌ％、約３６ｍｏｌ％、約３７ｍｏｌ％、約３８ｍｏｌ％、約３９ｍｏｌ％、約４０ｍｏｌ％、４１ｍｏｌ％、約４２ｍｏｌ％、約４３ｍｏｌ％、約４４ｍｏｌ％、約４５ｍｏｌ％、約４６ｍｏｌ％、約４７ｍｏｌ％、約４８ｍｏｌ％、約４９ｍｏｌ％、約５０ｍｏｌ％、５１ｍｏｌ％、約５２ｍｏｌ％、約５３ｍｏｌ％、約５４ｍｏｌ％、約５５ｍｏｌ％、約５６ｍｏｌ％、約５７ｍｏｌ％、約５８ｍｏｌ％、約５９ｍｏｌ％、約６０ｍｏｌ％、６１ｍｏｌ％、約６２ｍｏｌ％、約６３ｍｏｌ％、約６４ｍｏｌ％、約６５ｍｏｌ％、約６６ｍｏｌ％、約６７ｍｏｌ％、約６８ｍｏｌ％、約６９ｍｏｌ％、約７０ｍｏｌ％、７１ｍｏｌ％、約７２ｍｏｌ％、約７３ｍｏｌ％、約７４ｍｏｌ％、約７５ｍｏｌ％、約７６ｍｏｌ％、約７７ｍｏｌ％、約７８ｍｏｌ％、約７９ｍｏｌ％、約８０ｍｏｌ％、８１ｍｏｌ％、約８２ｍｏｌ％、約８３ｍｏｌ％、約８４ｍｏｌ％、約８５ｍｏｌ％、約８６ｍｏｌ％、約８７ｍｏｌ％、約８８ｍｏｌ％、約８９ｍｏｌ％、約９０ｍｏｌ％、９１ｍｏｌ％、約９２ｍｏｌ％、約９３ｍｏｌ％、約９４ｍｏｌ％、約９５ｍｏｌ％、約９６ｍｏｌ％、約９７ｍｏｌ％、約９８ｍｏｌ％、約９９ｍｏｌ％、および約１００ｍｏｌ％からなる群から選択される。一部の実施形態では、触媒の量は、チオール化合物を基準として、約１ｍｏｌ％～約７５ｍｏｌ％である。一部の実施形態では、触媒の量は、チオール化合物を基準として、約１０ｍｏｌ％～約６０ｍｏｌ％である。一部の実施形態では、触媒の量は、チオール化合物を基準として、約２０ｍｏｌ％～約５０ｍｏｌ％である。
一部の実施形態では、触媒の濃度は、約０．１重量％～約１５重量％である。一部の実施形態では、触媒の濃度は、重量で、約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．４％、約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１％、約１．２５％、約１．５％、約１．７５％、約２％、約２．２５％、約２．５％、約２．７５％、約３％、約３．２５％、約３．５％、約３．７５％、約４％、約４．２５％、約４．５％、約４．７５％、約５％、約５．２５％、約５．５％、約５．７５％、約６％、約６．２５％、約６．５％、約６．７５％、約７％、約７．２５％、約７．５％、約７．７５％、約８％、約８．２５％、約８．５％、約８．７５％、約９％、約９．２５％、約９．５％、約９．７５％、約１０％、約１０．２５％、約１０．５％、約１０．７５％、約１１％、約１１．２５％、約１１．５％、約１１．７５％、約１２％、約１２．２５％、約１２．５％、約１２．７５％、約１３％、約１３．２５％、約１３．５％、約１３．７５％、約１４％、約１４．２５％、約１４．５％、約１４．７５％、および約１５％からなる群から選択される。一部の実施形態では、触媒の濃度は、約０．１重量％～約１０重量％である。一部の実施形態では、触媒の濃度は、約０．１重量％～約５重量％である。一部の実施形態では、触媒の濃度は、約１重量％～約９重量％である。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、触媒は、ラジカル開始剤である。一部の実施形態では、ラジカル開始剤は、過酸化物、アゾ化合物、光開始剤からなる群から選択される。一部の実施形態では、ラジカル開始剤は、過酸化物である。一部の実施形態では、過酸化物は、過酸化水素、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、クメンヒドロペルオキシド、過酸化ジクミル、過酸化ベンゾイル、および過酸化ｔｅｒｔ－ブチルからなる群から選択される。一部の実施形態では、過酸化物は、過酸化水素である。
一部の実施形態では、ラジカル開始剤は、アゾ化合物である。一部の実施形態では、アゾ化合物は、４，４’－アゾビス（４－シアノ吉草酸）、４，４’－アゾビス（４－シアノ吉草酸）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル）、および２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル）からなる群から選択される。
一部の実施形態では、ラジカル開始剤は、光開始剤である。一部の実施形態では、光開始剤は、アリールケトンである。一部の実施形態では、光開始剤は、アセトフェノン、アニソイン、アントラキノン、アントロキノン－２－スルホン酸、ベンジル、ベゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベゾインイソブチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、４－ベンゾイルビフェニル、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－４’－モルホリノブチロフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、カンホルキノン、２－クロロチオキサンテン－２－オン、ジベンゾスベレノン、２，２’－ジエトキシアセトフェノン、４，４’－ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジメトキシ（ｄｍｅｔｈｏｘｙ）－２－フェニルアセトフェノン、４－（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルベンジル、２，５－ジメチルベンゾフェノン、３，４－ジメチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、４’－エトキシアセトフェノン、２－エチルアントラキノン、３’－ヒドロキシアセトフェノン、４’－ヒドロキシアセトフェノン、３－ヒドロキシアセトフェノン、４－ヒドロキシアセトフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、メチルベンゾイルホルメート、２－メチル－４’－（メチルチオ）２－モルホリノプロピオフェノン、フェナントレンキノン、４’－フェニオキシアセトフェノン、チオキサンテン－９－オン、およびジフェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシドからなる群から選択される。一部の実施形態では、光開始剤は、２，２’－ジエトキシアセトフェノンである。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物は、酸化剤をさらに含む。一部の実施形態では、酸化剤は、過酸化物である。一部の実施形態では、過酸化物は、過酸化水素、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、クメンヒドロペルオキシド、過酸化ジクミル、過酸化ベンゾイル、およびｔｅｒｔ－ブチルペルオキシドからなる群から選択される。一部の実施形態では、過酸化物は、過酸化水素である。
一部の実施形態では、酸化剤の濃度は、約０．１重量％～約１５重量％である。一部の実施形態では、触媒の濃度は、重量で、約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．４％、約０．５％、約０．６％、約０．７％、約０．８％、約０．９％、約１％、約１．２５％、約１．５％、約１．７５％、約２％、約２．２５％、約２．５％、約２．７５％、約３％、約３．２５％、約３．５％、約３．７５％、約４％、約４．２５％、約４．５％、約４．７５％、約５％、約５．２５％、約５．５％、約５．７５％、約６％、約６．２５％、約６．５％、約６．７５％、約７％、約７．２５％、約７．５％、約７．７５％、約８％、約８．２５％、約８．５％、約８．７５％、約９％、約９．２５％、約９．５％、約９．７５％、約１０％、約１０．２５％、約１０．５％、約１０．７５％、約１１％、約１１．２５％、約１１．５％、約１１．７５％、約１２％、約１２．２５％、約１２．５％、約１２．７５％、約１３％、約１３．２５％、約１３．５％、約１３．７５％、約１４％、約１４．２５％、約１４．５％、約１４．７５％、および約１５％からなる群から選択される。一部の実施形態では、酸化剤の濃度は、約０．１重量％～約１１重量％である。一部の実施形態では、酸化剤の濃度は、約０．１重量％～約５重量％である。一部の実施形態では、酸化剤の濃度は、約０．５重量％～約５重量％である。一部の実施形態では、酸化剤の濃度は、約１重量％～約４重量％である。一部の実施形態では、酸化剤の濃度は、約２．５重量％である。一部の実施形態では、酸化剤の濃度は、約２．４重量％である。一部の実施形態では、酸化剤の濃度は、約５重量％である。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、混合物は、溶媒をさらに含む。一部の実施形態では、溶媒は、ジメチルスルホキシド、水、アセトン、緩衝液、またはこれらの混合物を含む。一部の実施形態では、溶媒は、無害である。一部の実施形態では、溶媒は、有機溶媒でない。一部の実施形態では、溶媒は、水を含む。一部の実施形態では、溶媒は、水である。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料上でのチオール－マイケル付加グラフト反応は、水中において、有機溶媒中でのグラフトに比べてより急速かつ全体としてより良好な変換で進行する。この挙動は、「オンウォーター（ｏｎ－ｗａｔｅｒ）」として知られるタイプの二相性反応と一致する。ある特定の有機反応は、有機反応物が水相に不溶性であるときでさえ、水上（ｏｎ ｗａｔｅｒ）で最適に機能する。
いかなる理論にも拘らないが、この現象は、水素結合によって求電子剤および求核剤両方を活性化しうる水の能力から起こりうる。一部の実施形態では、チオール－マイケル系におけるオンウォーター活性化について提言される機序は、図６に示される。
一部の実施形態では、混合物は、エマルションである。一部の実施形態では、混合物は、界面活性剤をさらに含む。
ケラチン含有材料の典型的な特性
一部の実施形態では、ケラチン含有材料は、１種または複数のストレスを受けて損傷している。一部の実施形態では、１種または複数のストレスは、洗浄、乾燥、ブラッシング、櫛がけ、擦り、スタイリング、脱色、染色、日光暴露、熱処理、および化学的サービスからなる群から選択される。例えば、化学的な毛髪サービスには、パーマネントのウェーブ付与（パーマ）、ストレート化、リラクシング、およびスムース化が含まれる。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、チオール化合物は、モノチオール化合物、保護されたチオール化合物、ジチオール化合物、トリチオール化合物、テトラチオール化合物、およびチオマーからなる群から選択される。本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも１つの遊離チオール基と、少なくとも１つの追加の官能基とを含む。一部の実施形態では、チオール化合物は、チオエーテル基とチオール保護基とを含んで、保護されたチオール化合物を形成する。一部の実施形態では、保護されたチオール基は、本方法の条件下で遮蔽が外されて、遊離チオール基を含むチオール化合物を形成する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと
ｉｖ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法を提供する。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料の変性温度を使用して、材料の強度および構造完全性が評価される。例えば、脱色、パーマ、ストレート化などの化学的処理の後、ケラチン含有材料は、損傷を受ける。材料の損傷は、変性温度の低下と互いに関係付けられる。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法を提供する。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料のタンパク質損失値を使用して、材料の強度および構造完全性が評価される。例えば、脱色、パーマ、ストレート化などの化学的処理の後、ケラチン含有材料は損傷を受け、その結果、タンパク質損失がより大きくなる。タンパク質損失値がより高いことは、損傷がより大きく、構造完全性がより低いことと互いに関係付けられる。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法を提供する。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料の破断点伸びを使用して、材料の強度が評価される。より強度のある材料は、より大きい応力および歪に耐えうる。より強度のある材料は、破断前にさらに伸びる場合がある。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法を提供する。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料の最大引張強さを使用して、材料の構造完全性が評価される。最大引張強さは、材料を伸ばす傾向のある負荷に材料が耐える能力である。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と酸化剤とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｉｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
別の態様では、本開示は、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第１のチオール化合物を含む第１の混合物を一定期間適用するステップと、
ｉｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、第２のチオール化合物を含む第２の混合物を一定期間適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと、
ｉｖ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと、
ｖ）ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法を提供する。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、ケラチン含有材料を処理する方法によって、ケラチン含有材料の変性温度、タンパク質損失値、破断点伸び、ヤング率、最大引張強さ、および疎水性からなる群から選択される１つまたは複数の特性が改善される。
一部の実施形態では、前進水接触角が、約７０°より大きい。一部の実施形態では、前進水接触角は、約８０°より大きい。一部の実施形態では、前進水接触角は、約９０°より大きい。一部の実施形態では、前進水接触角は、約１００°より大きい。
一部の実施形態では、前進水接触角は、約７０°、約７１°、約７２°、約７３°、約７４°、約７５°、約７６°、約７７°、約７８°、約７９°、約８０°、約８１°、約８２°、約８３°、約８４°、約８５°、約８６°、約８７°、約８８°、約８９°、約９０°、約９１°、約９２°、約９３°、約９４°、約９５°、約９６°、約９７°、約９８°、約９９°、約１００°、約１０１°、約１０２°、約１０３°、約１０４°、約１０５°、約１０６°、約１０７°、約１０８°、約１０９°、および約１１０°からなる群から選択される。一部の実施形態では、前進水接触角は、約１００°である。
本明細書で開示する方法の一部の実施形態では、処理されたケラチン含有材料は、「官能評価」によって評価される。本明細書で使用するとき、「官能評価」とは、ケラチン含有材料サンプルの人による比較官能評価を指す。このような人々は、官能評価において、サンプルの触覚特性（例えば、扱いやすさ、滑らかさ、コンディションの整った感触）および視覚特性（例えば、縮れ、繊維整列、およびカール形状）を評価するように訓練されている。評価は、多くの場合、対照による、すなわち、処理されたケラチン含有材料サンプルの未処理または対照ケラチン含有材料サンプルとの比較である。一部の実施形態では、官能評価は、盲検である。すなわち、評価者には、評価前のサンプルの処理状態がわからない。一部の実施形態では、官能評価の結果は、なし、中程度にコンディションの整った、または非常に製品らしいとして分類される。一部の実施形態では、実質的なグラフト効率が、非常に製品らしい官能評価結果と相互に関連している。
一部の実施形態では、官能評価の結果は、「官能スコア」として示される。通常、処理されたケラチン含有材料サンプルならびに未処理または対照ケラチン含有材料サンプルが、２つ同じように準備され、無作為に盲検化され、盲検化された条件下で、訓練された官能分析者によって、視覚、触覚、および全般の官能属性について、－２～２の尺度で評価される。官能分析者は、毛髪の官能属性評価の経験が際立っており長期に及ぶ、免許をもった美容師および美容科学者である。官能分析者によって、全体的に望ましくないと考えられる毛束に対しては－２のスコア、全体的に柔らかい自然な感触および外観の毛髪に対しては＋２のスコア、これら２つの局限の間には中間のスコアが割り当てられる。一部の実施形態では、処理されたケラチン含有材料は、無傷のケラチン含有材料さながらである。一部の実施形態では、処理されたケラチン含有材料は、無傷のケラチン含有材料と同様の特徴を有する。
一部の実施形態では、ケラチン含有材料処理によって、耐洗浄性機能（すなわち、疎水性）層が設けられる。
一部の実施形態では、処理されたケラチン含有材料は、処理された毛髪である。一部の実施形態では、処理された毛髪は、無傷の毛髪の１８－ＭＥＡコンディション調整層を模倣する。一部の実施形態では、処理された毛髪上のモノマーによって、疎水性の「健康毛髪」層が再実装される。
一部の実施形態では、毛髪処理によって、耐洗浄性機能（すなわち、疎水性）層が設けられる。一部の実施形態では、処理された毛髪は、整列状態が改善されている。一部の実施形態では、処理された毛髪は、滑らかさが長続きする。一部の実施形態では、処理された毛髪は、光沢が改善されている。例えば、毛髪の健康は、破断点伸び、ヤング率、最大引張強さ、タンパク質損失値、および変性温度の１つまたは複数に基づいて評価することができる。
一部の実施形態では、処理されたケラチン含有材料は、処理された爪である。一部の実施形態では、爪は、手指の爪または足指の爪である。一部の実施形態では、処理された爪は、無傷のまたは新しい爪を模倣する。一部の実施形態では、処理された爪は、柔軟性が向上する。一部の実施形態では、処理された爪は、より割れにくい。例えば、もろさは、破断点伸び、ヤング率、最大引張強さ、タンパク質損失値、および変性温度の１つまたは複数に基づいて評価することができる。
典型的なキット
本開示の一態様は、１種または複数のチオール化合物および触媒を含む混合物と、使用説明書とを含むキットを提供する。
本開示の一態様は、１種または複数のチオール化合物および酸化剤を含む混合物と、使用説明書とを含むキットを提供する。
本開示の一態様は、１種または複数のチオール化合物、触媒、および酸化剤を含む混合物と、使用説明書とを含むキットを提供する。一部の実施形態では、酸化剤は、他の構成要素から離れている。
本開示の一態様は、１種または複数のチオール化合物を含むチオール組成物と、モノマーを含むモノマー組成物と、使用説明書とを含むキットを提供する。
本開示の一態様は、１種または複数のチオール化合物を含むチオール組成物と、酸化剤を含む酸化剤組成物と、使用説明書とを含むキットを提供する。
一部の実施形態では、チオール組成物は、１種または複数のチオール化合物と、溶媒とを含む。一部の実施形態では、チオール組成物は、触媒をさらに含む。
一部の実施形態では、モノマー組成物は、モノマーと溶媒とを含む。
一部の実施形態では、酸化剤組成物は、酸化剤と溶媒とを含む。
一部の実施形態では、溶媒は、ジメチルスルホキシド、水、アセトン、緩衝液、またはこれらの混合物を含む。一部の実施形態では、溶媒は、水を含む。一部の実施形態では、溶媒は、水である。
本開示の別の態様は、１種または複数のチオール化合物および触媒を含む混合物と、モノマーを含むモノマー組成物と、使用説明書とを含むキットを提供する。
本明細書で開示するキットの一部の実施形態では、チオール化合物は、約０．１重量％～約１５重量％の濃度である。一部の実施形態では、チオール化合物は、少なくとも２つの遊離チオール基を含む。
本明細書で開示するキットの一部の実施形態では、モノマーは、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択される。
さて、本発明について大まかに記載しているが、本発明は、以下の事項を参照することでより容易く理解されるところとなり、以下の事項は、単に本発明のある特定の態様および実施形態を説明する目的で含まれるに過ぎず、本発明を限定するものではない。
実施例１
チオール送達
Ｎ－エチルマレイミドアッセイ
Ｎ－エチルマレイミド（ＮＥＭ）は、ｐＨ６．５～７．５でチオール基と特異的に反応して、安定したチオエーテル基を生成する試薬である（図７）。ＮＥＭは、そのＵＶ－ｖｉｓスペクトルにおいて３００ｎｍの箇所に特徴的な吸光度ピークを有するため、３００ｎｍにおける吸光度の低下によって反応をモニターした。ＮＥＭは、小分子であり、したがって、キューティクルを貫通して皮質領域に入ることができる。ＮＥＭアッセイによって、毛髪サンプル中のチオール含有量のバルク測定が実現されるものと予想された。典型的な実験では、０．１Ｍのリン酸塩、０．１５Ｍの塩化ナトリウムを含有するｐＨ７．２のリン酸緩衝食塩（ＰＢＳ）溶液中で、既知の濃度のＮＥＭを毛髪繊維と混合した。ＮＥＭ濃度が低下したレベルを使用して、毛髪上の遊離チオール含有量を定量化した。
５重量％のＡＴＧを用い、５：１の浴比、９．５のｐＨで実験を行ったとき、ＮＥＭアッセイによって、チオール含有量は、６００～８００μｍｏｌ／毛髪ｇの範囲に収まって求められた。この結果は、アミノ酸分析を使用して得られた結果と非常に似通っていた９。
この方法では、他のケラチン含有材料上に存在する遊離チオールのμｍｏｌ／ｍｇでの定量化も可能である。
模範的なチオール送達パラメーター
浴比、触媒濃度、チオール化合物（例えば、多重チオール）濃度、反応時間、およびｐＨを含む、ある特定のパラメーターを様々に変えて、模範的なチオール送達条件を実現した。表１に、モデル多重チオール分子としてペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を、触媒としてトリエチルアミン（ＴＥＡ）を使用するチオール送達プロセスのための模範的なパラメーターを示す。すべてのチオール送達実験に、水を唯一の溶媒系として使用した。
Figure 0007474196000003
浴比
繊維産業では「浴比」として知られる、チオール化合物溶液の毛髪繊維に対する重量比は、重要なパラメーターになることがわかった。すべてのチオール送達実験に５：１の浴比を使用した。
触媒濃度
第三級アミンであるＴＥＡを触媒として使用した。チオール送達効率に対するＴＥＡ濃度の影響を研究するために、一定範囲の触媒濃度を調査した。テトラチオール対ＴＥＡ比の定義は、チオグリコール酸アンモニウム（ＡＴＧ）のような還元剤によって、チオール含有量１ｇあたり約８００μｍｏｌの－ＳＨが発生するという推定に基づいて全モノマー対触媒対毛髪チオール比を算出した実験から適合させた。一貫性をもたせるために、この研究でも同じ術語を使用した。例えば、１：０．０３というテトラチオール対ＴＥＡ比は、１：０．０３：１というテトラチオール対ＴＥＡ対毛髪チオール比を指す。図８Ａ～８Ｃは、種々のテトラチオール対ＴＥＡ比で処理した毛髪サンプルのＦＴＩＲスペクトルを示す。実験はすべて、一定のテトラチオール濃度で実施し、ＴＥＡ触媒濃度だけを、テトラチオール濃度に対して０から、１０、３０、５０ｍｏｌ％までに、すなわち、１：０から、１：０．１、１：０．３、１：０．５までのテトラチオール対ＴＥＡ比に変化させた。ＴＥＡ存在下でのすべての実験で、チオール（約２５６０ｃｍ－１、図８Ｂ）およびカルボニル（約１７３５ｃｍ－１、図８Ｃ）両方の領域に強いシグナルが得られた。対照的に、ＴＥＡを使用しなかったとき、検出可能なチオールピークは観察されず、非常に弱いカルボニルピークが観察された。模範的なテトラチオール対ＴＥＡ比は、テトラチオールに対して３０ｍｏｌ％のＴＥＡ濃度に相当する１：０．３であった。ＴＥＡ濃度を５０ｍｏｌ％へとさらに増大させても、チオールまたはカルボニルピーク強度の有意な変化につながらなかった。
チオール送達効率をさらに定量化するために、Ｎ－エチルマレイミド（ＮＥＭ）アッセイを行って、毛髪中の遊離チオール濃度を求めた。図９は、異なるテトラチオール対ＴＥＡ比で発生した遊離チオール含有量を示す。遊離チオール含有量は、ＦＴＩＲデータと非常に似通って、ＴＥＡ濃度の１０ｍｏｌ％から３０ｍｏｌ％までの増大では増加したが、５０ｍｏｌ％のＴＥＡ濃度では同様のままとなった。ＴＥＡを使用しなかったとき、ごくわずかなチオール基が検出された。ＦＴＩＲ分析およびＮＥＭアッセイの両方において、良好なチオール送達のために、１：０．３という模範的なテトラチオール対ＴＥＡ比が示された。
チオール化合物濃度
商品化に関して考慮すべき点から、チオール化合物、ここではテトラチオール濃度を最小限に抑えることが重要であった。すべての実験についてＴＥＡ濃度を一定に保ちながら、より低いテトラチオール濃度を使用して、テトラチオール濃度がチオール送達効率に及ぼす純粋な影響を研究した。図１０Ａ～１０Ｃは、１：０．３、０．５：０．３、０．２５：０．３、および０．０８：０．３のテトラチオール対ＴＥＡ比で処理した毛髪サンプルのＦＴＩＲスペクトルを示す。正の用量反応関係が認められたとはいえ、最も低いテトラチオール濃度、すなわち、０．０８：０．３のテトラチオール対ＴＥＡ比でも、依然として強いチオール（約２５６０ｃｍ－１、図１０Ｂ）およびカルボニル（約１７３５ｃｍ－１、図１０Ｃ）ピークが得られ、この低いテトラチオール濃度での効率よいチオール送達が示唆された。図１１は、異なるテトラチオール濃度で処理した毛髪サンプルのＮＥＭアッセイを示す。ＮＥＭアッセイでは、ＦＴＩＲ結果と似通って、正の用量反応関係が示された。しかし、０．０８：０．３という最も低いテトラチオール対ＴＥＡ比においてさえ、有意な量（約１３０μｍｏｌ／毛髪ｇ）の遊離チオール基が発生した。実験結果から、２０～５０ｍｏｌ％の範囲の触媒濃度について、チオール送達効率が似通ったままになったことが示された。
反応時間
模範的な処理時間を求めるために、異なる反応時間も調査した。図１２Ａ～１２Ｃは、異なるテトラチオール対ＴＥＡ比で１５分、３０分、および１時間処理した毛髪サンプルについての、チオールピーク領域（２５００～２６００ｃｍ－１）におけるＦＴＩＲスペクトルを示す。図１２Ａのサンプルでは、１：０．３のテトラチオール対ＴＥＡ比が使用された。図１２Ｂのサンプルでは、０．２５：０．３のテトラチオール対ＴＥＡ比が使用された。図１２Ｃのサンプルでは、０．０８：０．３のテトラチオール対ＴＥＡ比が使用された。すべての比において、約３０分の反応時間の後、チオールピークが最大ピーク強度に達したことが明らかになった。１時間まで反応時間を延ばしても、チオール送達効率が改善されるようには思われなかった。したがって、チオール送達のための模範的な反応時間は、３０分とした。
反応混合物のｐＨ
０．０８：０．３という最も低いテトラチオール対ＴＥＡ比において、チオール送達系の自然なｐＨは、約１１．２５である。より低いｐＨ値でのチオール送達を試した。図１３Ａおよび１３Ｂは、すべて０．５Ｍクエン酸水溶液で調整した、１１．２５、１０．７０、１０．１０、および９．６０のｐＨにおいて処理した毛髪サンプルのＦＴＩＲスペクトルを示す。興味深いことに、チオール（図１３Ａ）およびカルボニル（図１３Ｂ）両方のピーク領域において、１０．１０またはより高いｐＨで行ったすべての実験が、同様のピーク強度を示した。対照的に、ｐＨを９．６０に下げたとき、最小限のチオールおよびカルボニルピークしか検出されなかった。結果から、チオール送達のための模範的なｐＨが、１０～１１であったことが示された。
クエン酸濃度
予備的な官能評価によって、反応混合物中にクエン酸が存在することで、開示する方法を使用して処理した毛髪の触覚特性が改善されたことが示唆された。より高いクエン酸濃度でのチオール送達を試した。反応混合物のｐＨを約１０．１で相対的に一定に保つために、ＴＥＡ濃度も比例して増大させた。図１４Ａおよび１４Ｂは、異なるテトラチオール対ＴＥＡ対クエン酸比で１時間処理した毛髪サンプルのＦＴＩＲスペクトルを示す。０．０８：２：０．４というテトラチオール対ＴＥＡ対クエン酸によって、最も強いチオールおよびカルボニルピークが得られ、テトラチオールおよびＴＥＡ濃度をさらに増大させても、より高いチオール送達効率にはつながらなかったことが明白となった。ＮＥＭアッセイについてのデータでも、ＦＴＩＲデータと同様に、０．０８：２：０．４のテトラチオール対ＴＥＡ対クエン酸で処理した毛髪サンプルにおいて、最も高い遊離チオール含有量が示された（図１５）。ＦＴＩＲおよびＮＥＭ両方の結果から、高いチオール送達効率を実現するための模範的なテトラチオール対ＴＥＡ対クエン酸比が、０．０８：２：０．４であったことが示された。
チオマーについての模範的なチオール送達パラメーター
チオマー濃度
分子量が２０００Ｄａである４アームポリ（エチレングリコール）チオール（４アームＰＥＧ２Ｋ－ＳＨ）をモデルチオマーとして、トリエチルアミン（ＴＥＡ）を触媒として使用するチオール送達プロセス。すべてのチオール送達実験に、水を唯一の溶媒系として使用した。図１６は、異なるチオマー対ＴＥＡ比で、４アームＰＥＧ２Ｋ－ＳＨによって１時間処理した毛髪サンプルの、チオール領域におけるＦＴＩＲスペクトルを示す。チオールピークは、チオマー対ＴＥＡ比を、０．０８：０．３および０．２５：０．３から０．５：０．３へと増大させると、はるかに強くなった。しかし、ピーク強度は、チオマー対ＴＥＡ比を１：０．３へとさらに増大させても、わずかしか増大しなかった。ＮＥＭ分析においても非常に似通った傾向が観察され、０．５：０．３および１：０．３のチオマー対ＴＥＡ比では、同様の遊離チオール含有量が示された（図１７）。ＦＴＩＲおよびＮＥＭ両方の結果から、高いチオール送達効率を実現するための模範的なチオマー対ＴＥＡ比が、０．５：０．３であったことが示された。
触媒濃度
ＴＥＡ濃度が４アームＰＥＧ２Ｋ－ＳＨチオマー送達効率に及ぼす影響を研究するために、一定のチオマー濃度を保ちながら、一定範囲の触媒濃度も調査した。図１８は、０．５：０．３、０．５：０．６、および０．５：１．０の異なるチオマー対ＴＥＡ比で処理した毛髪サンプルの、チオール領域におけるＦＴＩＲスペクトルを示す。２つの高めのＴＥＡ濃度サンプルについて、チオールピーク強度のわずかな増大が観察された。結果から、高いチオール送達効率を実現するための模範的なチオマー対ＴＥＡ比が、０．５：０．６であったことが示された。
損傷した毛髪に対する模範的なチオール送達パラメーター
無傷の毛髪で行った作業に加えて、遊離チオール基を損傷した毛髪に送達することについての潜在的可能性も調査した。毛髪損傷は、繰り返される熱処理、脱色、および着色などの種々の処理により生じたものでよい。例えば、化学的な脱色の結果として、毛髪中のシスチン残基のジスルフィド結合が酸化を受けて、システイン酸基が生成される。ジスルフィド結合は、毛髪を構成するタンパク質内に機械的な連結を供給するので、ジスルフィド結合が分解されれば、毛髪タンパク質の劣化および毛髪損傷につながる。加えて、脱色プロセスの間、１８－メチルエイコサン酸を毛髪に結び付けるチオエステル結合が、アルカリ性の脱色試薬によって冒される結果、この疎水性層が部分的に除去され、毛髪に親水性を付与しかねない１。
脱色によって損傷した毛髪に対するチオール送達
クエン酸の存在下で、テトラチオールであるペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を使用する、無傷の（損傷していない）毛髪へのチオール送達の結果が有望であったことに基づき、脱色した毛髪に対しても同様の条件を使用した。図１９Ａおよび１９Ｂは、同じテトラチオールモル比で触媒（ＴＥＡ）およびクエン酸濃度を様々に変えて処理した脱色毛髪サンプルのＦＴＩＲスペクトルを示す。チオールピークは、３種すべての条件について観察されたが（図１９Ａ）、カルボニルピークのシグナルは、異なる条件でばらつきがあった（図１９Ｂ）。図に示すとおり、最も高い触媒対クエン酸モル比（０．０８：２：０．４）でのテトラチオール送達によって、最も強いカルボニルピークが得られ、より良好な送達効率が示唆された。全体として、詳細には０．０８：０．３：０および０．０８：１：０．２のテトラチオール対ＴＥＡ対クエン酸比についてのカルボニルピークシグナル（図１９Ｂ）が、無傷の毛髪に対する同じテトラチオール送達比でのカルボニルピークシグナルに比べて低くなることが分かった（図１４Ｂ）。いかなる理論にも拘らないが、脱色される間に毛髪が曝された酸化条件に起因して、脱色された毛髪中に存在するジスルフィド結合の量が少なめであったために、テトラチオール送達がより少なくなったことが提言される。それにもかかわらず、０．０８：２：０．４という模範的なテトラチオール対ＴＥＡ対クエン酸モル比を用いた、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）の送達が可能である。
脱色および着色によって損傷した毛髪に対するチオール送達
脱色後のより一層激しい毛髪損傷を模倣するために、毛髪サンプルをさらに着色した。次いで、脱色－着色された毛髪を、脱色されただけの毛髪に対して使用した同じテトラチオール対ＴＥＡ比で、テトラチオール溶液によって処理した。図２０Ａおよび２０Ｂに示されるとおり、脱色－着色された毛髪についても同じ傾向が見出され、０．０８：２：０．４という模範的なテトラチオール対ＴＥＡ対クエン酸比でテトラチオール送達が実現された。加えて、チオール送達後に、脱色－着色された毛髪からの著しい色落ちは観察されなかった。
脱色によって損傷した毛髪に対するチオマー送達
脱色された毛髪において、大型チオマーである４アームＰＥＧ２Ｋ－ＳＨの送達についても評価した。３つの異なるチオマー対ＴＥＡ比をスクリーニングした。ＦＴＩＲ結果からは、模範的なチオマー対ＴＥＡ比が１：０．３であったことが示された（図２１）。ＦＴＩＲに加えて、ＮＥＭ分析も行って、送達された遊離チオール基の量を定量化した（図２２）。ＦＴＩＲ結果と同様に、ＮＥＭ結果からも、模範的なチオマー対ＴＥＡ比が１：０．３であったことが示された。
モノチオールについての模範的なチオール送達パラメーター
この研究では、典型的なモノチオールであるＮ－アセチル－Ｌ－システイン（本明細書ではＡｃ－ＣｙｓまたはＮＡＬＣとも呼ぶ）の、２．０～７．０という広いｐＨ範囲における酸性条件下での送達を試した。予め特定された最適な浴比である１．１：１を、すべてのチオール送達実験に使用した。Ｎ－アセチル－Ｌ－システイン濃度が送達効率に及ぼす影響についても評価した。
ｐＨの影響
いかなる理論にも拘らないが、その中性形態（すなわち、正味電荷をもたない）で送達されれば、毛髪との静電気的相互作用が最小限に抑えられるため、分子のより高度な浸透が実現できるものと予想された。ＮＡＬＣは、３．３１と９．８７の２つのｐＫ値を有し、ｐＨ３．３１未満ではその中性形態で存在する。加えて、この低いｐＨ範囲では、ＮＡＬＣの送達は、いかなるジスルフィド破壊（すなわち、毛髪還元）を導入することも予想されず、したがって、いかなる毛髪損傷も引き起こさない。最初の送達スクリーニングは、２．０から７．０までの様々なＮＡＬＣ溶液のｐＨを用いて実施した。結果からは、４．０より低いｐＨで有効な送達が実現されたこと、およびｐＨが下がるにつれて効率が上がったことが示された。図２３は、ｐＨ２．０、３．０、および４．０で１０ｗｔ％のＮＡＬＣを送達した後の黒色ウェーブ状毛髪サンプルにおける、ＮＥＭアッセイによって求められた、送達された遊離チオールの量を示す。送達された遊離チオールの量は、ＮＡＬＣ溶液のｐＨが下がるにつれて増加した。結果から、チオール送達のための模範的なｐＨが、約ｐＨ２であったことが示された。
Ｎ－アセチル－Ｌ－Ｃｙｓ濃度の影響
１５ｗｔ％までのより高いＮＡＬＣ濃度も使用した。図２４は、１５ｗｔ％のＮＡＬＣ水溶液においてｐＨ２．０で３０分間処理した後の黒色ウェーブ状毛髪サンプル中の遊離チオール含有量を、５および１０ｗｔ％と比較して示す。遊離チオール含有量は、ＮＡＬＣ濃度が増大するにつれて増加した。毛束において示差走査熱量測定（ＤＳＣ）も行って、ＮＡＬＣ濃度が毛髪変性温度（Ｔｄ）に及ぼす影響を明らかにした。図２５は、３段階の異なる濃度のＮＡＬＣで処理した黒色ウェーブ状毛髪サンプルについてのＴｄを示しており、すべてが約６℃という有意なＴｄ上昇もたらし、試験したすべての条件下で毛髪強度の改善が示唆された。ｐＨスクリーニング研究と合わせて、結果からは、例えば、ｐＨ２で、５～１５ｗｔ％の範囲のＮＡＬＣ濃度を用い、有効なＮＡＬＣ送達が実現されたことが示唆された。有効なＮＡＬＣ送達は、例えば、ｐＨ２かつ１０ｗｔ％の濃度において、脱色された黒色ウェーブ状毛髪でも実現され、約５℃のＴｄ上昇がもたらされた。
実施例２
毛髪に対するモノマーのチオール－マイケルグラフト
合成手順
小分子エン（含オレフィン小分子）のチオール－マイケル付加は、小分子を毛髪に共有結合性に付着させるためのグラフト経路として使用されている。いかなる理論にも拘らないが、反応は、開始剤（触媒）に基づき、求核開始および塩基触媒作用の２つの経路のいずれか１つまたは両方によって進行しうると提唱されている１５。異なる開始剤、すなわち、塩基触媒作用および求核開始による両方の経路を経ることのできるアミン系触媒、ならびに主として求核開始を担う第三級ホスフィン系触媒を使用して、両方の反応経路が調査された１５。
無害かつ有効な触媒としてトリエチルアミン（ＴＥＡ）が選択された。いかなる理論にも拘らないが、第一級および第二級アミンは、両方の機序によって進行し、第三級アミンは、塩基触媒としてしか働かないことが一般に仮定されると提唱されている１５。いかなる理論にも拘らないが、図２６は、塩基によるチオールの脱プロトン化で始まって、チオール酸アニオンを形成する、塩基介在経路について提唱されている機序を示す１５。チオール酸アニオンの活性カルボニルへのβ付加、およびその後のプロトン化された塩基からのプロトン移動によって伝播反応が起こって、チオール－マイケル付加物が得られる。
アクリル酸ヘキシル、ＰＥＧ－ジアクリレート、ＰＥＧ－アクリレート、ヘキサンジアクリレートを含むモノマーを選択し、これらのモノマーを、チオール送達された（すなわち、テトラチオール処理された）毛髪に付着させるためのグラフト効率を、ＦＴＩＲ分光法および重量分析を使用して評価した。図２７Ａ～２７Ｃは、１：０．３のテトラチオール対ＴＥＡ比でテトラチオール処理した後、ＰＥＧ－ジアクリレート、ＰＥＧ－アクリレート、およびヘキサンジアクリレートを、１：０．３：１のモノマー対ＴＥＡ対毛髪チオール比でチオール－マイケルグラフトした毛髪サンプルのＦＴＩＲスペクトルを示す。チオールピーク（約２５６０ｃｍ－１、図２７Ａ）の消失、ならびにカルボニル（１６８０～１８００ｃｍ－１、図２７Ｂ）およびアルキル（８００～１５００ｃｍ－１、図２７Ｃ）領域における強いＰＥＧおよびジアクリレートシグネチャーピークの出現によって、すべてのモノマーのグラフトが成功したことが確認された。チオール送達ならびにグラフト効率をさらに確認し、定量化するために、重量分析を行った。図２８は、１：０．３のテトラチオール対ＴＥＡ比でのチオール送達プロセス後、ならびにＰＥＧ－ジアクリレート、ＰＥＧ－アクリレート、およびヘキサンジアクリレートのチオール－マイケルグラフト後の毛髪サンプルの絶対的な重量増加を示す。すべてのテトラチオール処理およびグラフトサンプルについて、有意な重量増加が観察された。ヘキサンジアクリレートについての重量増加がわずかに少なめであることは、その分子量がＰＥＧ－ジアクリレートおよびＰＥＧ－アクリレートに比べて小さい（２２６ｇ／ｍｏｌ）ことによって説明できる。
チオール送達プロセスの有効性をさらに確認するために、テトラチオール対ＴＥＡ比を０．０８：０．３として最も低いテトラチオール濃度で処理した毛髪に対するＰＥＧ－ジアクリレートグラフトも行った。この事例において、０．５：０．３という比較的低いＰＥＧ－ジアクリレート対ＴＥＡ比も使用した。より高いテトラチオールおよびＰＥＧ－ジアクリレート濃度で得られた結果（図２７Ａ～２７４Ｃ）と同様に、チオールピークの消失（図２９Ａ）ならびにアルキル領域における強いシグネチャーピークの出現（図２９Ｂ）が観察され、ＰＥＧ－ジアクリレートのグラフトが成功したことが確認された。これらの結果から、非常に低いテトラチオール化合物の濃度においてでさえ、チオール送達が有効であることが証明される。
チオマー送達された毛髪を用いた合成手順
チオマー送達が成功したこと、および遊離チオール基の生成を確認するために、チオマー送達された毛髪サンプルにおいて、ＰＥＧ－ジアクリレート７００のチオール－マイケルグラフトを実施した。チオマー送達された毛髪サンプルに典型的なモノマーを付着させるためのグラフト効率を、ＦＴＩＲ分光法および重量分析を使用して評価した。図３０Ａ～３０Ｃは、０．５：０．３、０．５：０．６、および０．５：１．０のチオマー対ＴＥＡ比で４アームＰＥＧ２Ｋ－ＳＨによって処理した後、ＰＥＧ－ジアクリレート７００を、０．５：０．３：１のモノマー対ＴＥＡ対毛髪チオール比でチオール－マイケルグラフトした毛髪サンプルのＦＴＩＲスペクトルを示す。チオールピーク（約２５６０ｃｍ－１、図３０Ａ）の消失、ならびにカルボニル（１６８０～１８００ｃｍ－１、図３０Ｂ）およびアルキル（８００～１５００ｃｍ－１、図３０Ｃ）領域における強いＰＥＧ－ジアクリレートシグネチャーピークの出現によって、３種すべての毛髪サンプルに対するＰＥＧ－ジアクリレートのグラフトが成功したことが確認された。チオマー送達ならびにグラフト効率をさらに確認し、定量化するために、重量分析を行った。図３１は、３種すべての毛髪サンプルについての、ＰＥＧ－ジアクリレートのチオール－マイケルグラフト後の毛髪サンプルの有意な重量増加を示す。図１８に示されるチオマー送達結果と一致して、ＴＥＡ濃度がより高い２種のサンプルについて、わずかに高めの重量増加が観察された。
実施例３
共有結合分析
フーリエ変換赤外（ＦＴＩＲ）分光法
テトラチオール送達の存在は、ＦＴＩＲ分光法を用い、約２５６０ｃｍ－１の箇所にあるチオールＳ－Ｈ区間および約１７３５ｃｍ－１の箇所にあるカルボキシレート区間の存在から確認した。グラフトされた酢酸ビニルポリマーの存在は、チオールピーク（約２５６０ｃｍ－１）の消失、ならびにカルボニル（１６８０～１８００ｃｍ－１）およびアルキル（８００～１５００ｃｍ－１）領域における強いＰＥＧおよびジアクリレートシグネチャーピークの出現によって確認した。
重量分析
チオール送達およびグラフト効率をさらに確認し定量化するために、重量分析を行った。各アクリレートモノマーについて、テトラチオール送達後およびグラフト後の毛束の絶対的な重量増加を明らかにした（図２８）。対照として、無傷の毛髪束を使用し、グラフトしたサンプルと同様の洗浄および乾燥ステップで処理した。すべてのチオール送達ならびにグラフトサンプルについて、対照に比べて、重量増加の有意な増大が見出されており、これにより、テトラチオール送達およびグラフトが起こっていたことがさらに裏付けられる。
実施例４
ケラチン含有材料の特徴付け
モノマーおよびポリマー材料をケラチン含有材料にグラフトするためのケラチン含有材料の処理方法を、本明細書において開示した。
官能試験
盲検化された官能試験を使用して、テトラチオール送達後の毛束およびマネキンの視覚および触覚特性を評価した。全体として、触覚特性については、チオール送達により、毛髪に、扱いやすく、滑らかで、コンディションの整った感触がもたらされた。視覚による評価では、縮れの極小化、良好な繊維整列、および自然なカール形状が保持されたことが示された。
光沢帯（ｓｈｉｎｅ ｂａｎｄ）試験
典型的なアクリレートでグラフトされた毛束の光沢特性を、（グラフトされていない）還元されただけの毛束と比較する。盲検下の官能評価者によって、最良の光沢を呈するサンプルが決定される。
機械的試験
０．０８：２：０．４の比でのテトラチオール、ＴＥＡ、およびクエン酸による毛髪の処理は、ＩＮＳＴＲＯＮ（登録商標）３３４２機械的試験によって試験したとき、単一毛髪繊維の機械的性質に最小限の影響しか及ぼさないことが示された。表２は、弾性率および破断点伸びの平均が処理前と処理後でほぼ同一であったことを示している。旧来の還元法とは異なり、本明細書に記載するケラチン含有材料の処理方法は、毛髪繊維を脆弱にすることなく、著しいチオール含有量を生じさせた。
Figure 0007474196000004
ケラチン含有材料サンプルの機械的な特徴付けを、１００Ｎロードセル（Ｉｎｓｔｒｏｎ ＃２５１９－１０３）を備えたＩＮＳＴＲＯＮ（登録商標）３３４（Ｉｎｓｔｒｏｎ、マサチューセッツ州ノーウッド）において実施した。ケラチン含有材料サンプルを、改変されたＩｎｓｔｒｏｎ ２７１０－１０１グリップで計器に取り付け、これにより、試験中にサンプルがグリップから抜けないようにした。例えば、単一繊維毛髪サンプルを、ＩＮＳＴＲＯＮ（登録商標）を使用して評価した。
伸長引張試験を、この計器の操作に使用されるＢｌｕｅｈｉｌｌ Ｌｉｔｅソフトウェアに予めプログラムした。伸び引張試験を使用して、ヤング率、破断点伸び、および最大引張強さを測定することにより、ケラチン含有材料の剛さ、伸びやすさ、および強度を明らかにした。ヤング率は、材料の剛さの尺度として利用され、破断点伸びは、材料の柔軟性の尺度として使用される。毛髪サンプルが計器グリップ内に固定されるように、サンプルを計器に取り付けた。計器グリップ距離を調整して、サンプルが、計器の力がゼロに近付くこと（＋０．０１Ｎ）によって示される、中立の伸長になるようにした。引き続いて、サンプル破損まで２０ｍｍ／分で伸長させた。伸長させる間に計器によって記録された応力歪データをＥｘｃｅｌにエクスポートし、報告された機械的性質を計算した。
Ｅｘｃｅｌテンプレートを使用して、計器によって生成されたデータから、いくつかのパラメーターを自動的に抽出した。ヤング率（ＹＭ）は、応力－歪曲線の０．１％～０．４％の間の直線の傾きとして算出した。線形フィットのＲ２乗値は、０．９８を上回り、さもなければ、データ点を棄却した。破断点伸びは、サンプル、例えば、毛髪繊維の破損をもたらす歪として求めた。局限応力を、実験中に記録された最大応力として算出した。最大引張強さは、伸ばす傾向のある負荷に材料が耐える能力である。最大引張強さは、材料またはサンプルが、破損する前に引っ張られながら耐えうる最大応力とした。
水分取込み試験
まず、毛髪サンプルをデシケーターにおいて１６時間乾燥させる。サンプルを秤量し、９０％ＲＨの湿度室に１５分間入れておく。次いで、サンプルを取り出し、再び秤量する。
水接触角
自動式の計量分配装置を備えたゴニオメーター（モデル５００、Ｒａｍｅ－Ｈａｒｔ）を使用して、水接触角（ＣＡ）を測定する。１μＬの小滴を表面に置き、次いで、体積を４μＬに拡大させ、最後にそれを縮小させることによる、付着液滴法によって、前進および後退角を測定する。前進角は、小滴が成長する間に観察される最大の角であるとみなされる。後退接触角は、接触表面が縮小する直前の液滴プロファイルを一致させて測定する。各ＣＡ値は、推定最大誤差を４°として、４つの液滴の測定値から平均される。ＣＡは、蒸留水を使用して測定する。
示差走査熱量測定
湿潤および乾燥両方の毛髪に対して示差走査熱量測定（ＤＳＣ）分析を行う。湿式法ＤＳＣについては、約５～１０ｍｇの毛髪をステンレス鋼耐圧サンプル皿に量り入れ、５０μＬの水を加える。次いで、皿を密閉し、サンプルを、ＤＳＣ分析の前に一晩平衡化する。次いで、サンプルを、５℃／分の加熱速度で、３０から２５０℃に加熱する。乾式法ＤＳＣについては、約５～１０ｍｇの毛髪をアルミニウムサンプル皿に量り入れ、蓋で密閉する。後ほど蓋に穴を開けて、分析の間に湿気が逃げるのを可能にする。サンプルを同じく、５℃／分の加熱速度で、３０から２５０℃に加熱する。
走査型電子顕微鏡法（ＳＥＭ）
損傷した毛髪表面の、グラフト前後の形態変化を研究するために、走査型電子顕微鏡法（ＳＥＭ）分析を用いる。脱色後、脱色された毛髪をＡＴＧで還元後、チオール送達後、およびチオール送達に続いて、脱色された毛髪を典型的なアクリレートでのグラフト後に、毛髪を評価する。毛髪キューティクルは、脱色後、無傷の毛髪に比べて、著しくめくれ上がって見えることが予想される。種々の処理後に、キューティクル形態を観察する。毛髪キューティクル外観、特に、キューティクルのめくれおよびキューティクル表面の滑らかさを評価し、無傷の毛髪と比較するようにする。
タンパク質損失についてのローリーアッセイ
チオール送達前後の毛髪表面の変化を研究するために、タンパク質定量アッセイを用いた。脱色、パーマ、またはストレート化処理などの種々の化学的処理が適用された後、毛髪キューティクルは損傷し、その結果、タンパク質損失がより高度になる。グラフト前後のこの損失を定量化するために、変法ローリータンパク質アッセイを用いた。まず、毛髪繊維を０．３６５ｃｍ（１／４インチ）片に細断し、約２５０ｍｇの毛髪を、シンチレーション（ｓｃｉｎｔｉａｌｌａｔｉｏｎ）バイアル中の４ｍＬの水中に沈めた。次いで、バイアルを自動ボルテックス機器に４時間載せた。次いで、上清を集め、各毛髪サンプルについて、０．２Ｎ ＮａＯＨ溶液で１：１の比に希釈し、３０分間静置して可溶化した。次いで、可溶化されたタンパク質溶液約２００μＬを、２ｍＬのエッペンドルフ管に加え、２０秒間隔で１ｍＬの変法ローリー試薬と混合した。各サンプルを三通りに進めた。約１０分後、フォリン－チオカルトー試薬１００μＬを各サンプルに加え、ボルテックスした。次いで、溶液をもう３０分間放置して顕色させた。３０分後、溶液をキュベットに移し、紫外可視分光光度計を使用して、約７５０ｎｍでのその吸光度を測定した。予想されたように、脱色された毛髪に比べて、無傷の毛髪についてはタンパク質損失が著しく増加したことによって示唆されるとおり、脱色後は、毛髪繊維からタンパク質がより容易に浸出した。加えて、市販の製品を用いた化学的処理は、タンパク質損失のさらなる増大を招いた。
実施例５
グラフトまたは添加剤を用いたチオール送達
Ｎ－アセチル－Ｌ－Ｃｙｓ送達＋グラフト
グラフト用モノマーｐＨの影響
典型的なモノチオール（ｍｏｎｔｈｉｏｌ）であるＮＡＬＣのチオール送達が成功したことを確認し、ストレート化性能をさらに高めるために、ＮＡＬＣ送達毛髪サンプルに対して、チオール－マイケル付加法によるＰＥＧ－ジアクリレートのグラフトを行った。この研究において、グラフトプロセスは、５ｗｔ％のＮＡＬＣを３０分の反応時間をかけてｐＨ２で送達した後、ＰＥＧ－ジアクリレート水溶液を、モノマー対毛髪－ＳＨ比を０．３８：１として適用する、２つのステップからなるものであった。予備スクリーニングによって、ＰＥＧ－ジアクリレートモノマーによってｐＨ８．５でグラフトすれば、実質的なストレート化性能が実現できることが示された。さらに性能を高めるために、ＰＥＧ－ジアクリレートモノマー溶液における、９．５および１０．５を含むより高いｐＨ値も試験した。すべての事例において、モノマー溶液のｐＨは、１０ｍＭのトリス緩衝液で調整した。グラフトは、０．３８：１のモノマー対チオール比で３０分間行った。グラフトステップの前に、場合により水洗ステップも試験しており、この場合では、毛束を、モノマー適用前にトリス緩衝溶液で２０秒間すすいだ。データから、すすぎステップが、ストレート化性能またはグラフト効率に有意な影響を及ぼすことは認められなかったことが示唆された。したがって、ＮＡＬＣチオール送達の後途中のすすぎステップを介さないグラフトを、さらなるすべての試験に使用した。図３４は、ｐＨ８．５、９．５、および１０．５でグラフトされた毛髪サンプルのＦＴＩＲスペクトルを示す。検出可能なカルボニルピーク（１６８０～１８００ｃｍ－１）によって、すべてのｐＨ値でグラフトが成功したことが確認された。図３５は、モノチオール送達およびグラフト処理後、毛髪変性温度がすべて約６～７℃上昇したことを示し、毛髪強度の改善を示唆している。モノチオール送達後のグラフトについて、結果から、モノマー溶液の模範的なｐＨが、約ｐＨ９．５であったことが示された（図３６）。
Ｎ－アセチル－Ｌ－Ｃｙｓ濃度の影響
グラフト効率およびストレート化性能をさらに研究するために、より高いＮＡＬＣ濃度でチオール送達された毛髪に対するＰＥＧ－ジアクリレートのグラフトも試した。図３７は、５ｗｔ％、１０ｗｔ％、および１５ｗｔ％のＮＡＬＣによってｐＨ２で処理した後、ＰＥＧ－ジアクリレートのチオール－マイケルグラフトを、モノマー対ＳＨ比を０．３８：１として、ｐＨ９．５で施した毛髪サンプルのＦＴＩＲスペクトルを示す。検出可能なカルボニルピーク（１６８０～１８００ｃｍ－１）によって、異なる３つのＮＡＬＣ濃度のすべてで処理した毛髪に対するグラフトが成功したことが確認された。結果から、１０ｗｔ％のＮＡＬＣで処理した後、ｐＨ９．５でＰＥＧ－ジアクリレート７０００をグラフトした毛束が、模範的なストレート化性能を示したことが示唆された（図３８）。モノマーｐＨスクリーニング実験と合わせ、結果からは、１０ｗｔ％濃度でＮＡＬＣを送達した後、ｐＨ９．５でＰＥＧ－ジアクリレートをグラフトすれば、模範的なグラフト効率およびストレート化性能が実現されることが示唆された。
Ｎ－アセチル－Ｌ－Ｃｙｓ送達＋グラフト＋ＧＬＣＡ後処理
ＮＡＬＣ送達およびＰＥＧ－ジアクリレートグラフト系について、ストレート化性能を研究するために、付加的なポリカルボン酸後処理ステップを試した。ＮＡＬＣ送達およびＰＥＧ－ジアクリレートグラフトは、無傷の黒色ウェーブ状毛髪に対して、５ｗｔ％または１０ｗｔ％のＮＡＬＣを用いてｐＨ２．０で３０分間チオール送達した後、５０ｗｔ％のＰＥＧ－ジアクリレート７００を、モノマー対チオール比を０．３８：１として、ｐＨ９．５で３０分間グラフトすることにより行った。後処理は、２ｗｔ％のグルコノラクトン、２ｗｔ％のクエン酸、および２ｗｔ％のＮ－アセチルグリシンのｐＨ２．０の水溶液からなり、１５分間実施した後、２３２．２℃（４５０°Ｆ）で平アイロンをかけた。図３９に示されるとおり、５ｗｔ％および１０ｗｔ％両方のＮＡＬＣ送達系について、後処理した結果、後処理なしの毛束に比べて、当初のストレート化性能が向上した。ストレート性の耐久性を評価するために、処理された毛髪束に、シャンプーおよびコンディショナーを用いた洗浄も施し、３、７、および１０回の洗浄後、性能を評価した。図４０に示されるとおりの洗浄研究でも、１０回に上る洗浄後、ストレート化効果が十分に保持されたことが示されている。
Ｎ－アセチル－Ｌ－Ｃｙｓ送達＋ＧＬＣＡ後処理
ＰＥＧ－ジアクリレートグラフトステップを省くことによる、ＮＡＬＣ送達後のポリカルボン酸での後処理も試した。送達ステップは、３０分の長さとし、その後、すすぎなしか、または水で手早くすすぐかのいずれかとした。次いで、２ｗｔ％のグルコノラクトン、２ｗｔ％のクエン酸、および２ｗｔ％のＮ－アセチルグリシンからなるｐＨ２．０のＧＬＣＡ後処理溶液をもう１５分間適用し、その後、毛髪束に、２３２．２℃（４５０°Ｆ）で平アイロンをかけた。図４１は、毛髪変性温度が、すべての条件下で、未処理の無傷のウェーブ状毛髪に比べて上昇したことを示しており、毛髪強度の改善が示唆される。ＮＡＬＣ送達で処理した後、ＰＥＧ－ジアクリレートグラフトステップなしでＧＬＣＡ後処理を行った毛束では、毛髪変性温度の上昇が、グラフトステップを行ったものに比べてわずかに小さくなったとはいえ、種々の処理すべてによって、非常に似通った初期ストレート化性能が実現された（図４２Ａ）。洗浄研究によって、すべての毛束が、１５回のシャンプーおよびコンディショナー洗浄後、比較的ストレートのままとなったことが示された。ＮＡＬＣ送達とＧＬＣＡ後処理の間にすすぎなしのサンプルでは、ストレート性の模範的な耐久性が示された（図４２Ｂ）。
引用参考文献
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参照による援用
論文、特許、および特許出願、ならびに本明細書において言及または引用した他のすべての文書および電子的に入手可能な情報の内容は、個々の各公表文献について参照により援用することを詳細かつ個々に示したかの如く、その全体が参照により本明細書に援用される。出願人らは、このようないずれかの論文、特許、特許出願、または他の物理的および電子的文書からのありとあらゆる材料および情報を本出願に物理的に援用する権利を留保する。
均等物
本発明について、本明細書において広く包括的に記載してきた。当業者なら、本明細書に記載する機能を果たし、かつ／または結果および／もしくは強みの１つまたは複数を実現するのに、他の様々な手段および／または構造を容易に構想するところとなり、そのような変形形態および／または変更形態はそれぞれ、本発明の範囲内にあると考えられる。より一般には、当業者なら、本明細書に記載のすべてのパラメーター、寸法、材料、および配置が例示的なものとされること、ならびに実際のパラメーター、寸法、材料、および
／または配置は、本発明の教示が使用される特定の１つまたは複数の適用例次第になることを理解されよう。当業者なら、本明細書に記載の本発明の詳細な実施形態の多くの均等物を認識し、または型通りの実験を使用するだけで突き止めることができる。したがって、前述の実施形態は、例として示されるにすぎないこと、ならびに添付の請求項およびその均等物の範囲内で、本発明を、詳細に記載し、請求項に記載したのとは別な形で実施してもよいことが理解される。本発明は、本明細書に記載の個々の各特色、系、物品、材料、キット、および／または方法を対象とする。加えて、そのような特色、系、物品、材料、キット、および／または方法が互いに相反さない場合、１つまたは複数のそのような特色、系、物品、材料、キット、および／または方法のいずれかの組合せも、本発明の範囲内に含まれる。さらに、包括的な開示内に含まれるより限られた種および亜属に分類されるもののそれぞれも、本発明の一端をなす。これには、削除される材料が本明細書で詳細に列挙されているかどうかは問わず、いかなる主題も属から排除するような、但し書きの条件または否定的制限付きで、本発明の包括的な記載が含まれる。
本明細書は以下の発明の態様を包含する。
［１］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法。
［２］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の官能基を含む、ステップと
を含む方法。
［３］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと
を含む方法。
［４］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、共有結合されたケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数の共有結合を含む、ステップと
を含む方法。
［５］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法。
［６］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含む方法。
［７］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）共有結合されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法。
［８］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法。
［９］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法。
［１０］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと、
ｉｉｉ）共有結合されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法。
［１１］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも１つの遊離チオール基および少なくとも１つの追加の官能基を含む１種または複数のチオール化合物と、触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、官能基化されたケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離官能基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）官能基化されたケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離官能基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法。
［１２］
ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含む方法。
［１３］
ステップｉｉ）とｉｉｉ）の間に、ケラチン含有材料を洗浄するステップをさらに含む、［７］から［１２］のいずれか一項に記載の方法。
［１４］
洗浄後、かつステップｉｉｉ）の前に、ケラチン含有材料を乾燥させるステップをさらに含む、［１３］に記載の方法。
［１５］
チオール化合物それぞれが、モノチオール化合物、保護されたチオール化合物、ジチオール化合物、トリチオール化合物、テトラチオール化合物、チオマー、および環状ジスルフィド化合物からなる群から独立に選択される、［１］、［２］、［４］、［５］、［７］、［８］、［１０］、および［１１］のいずれか一項に記載の方法。
［１６］
チオール化合物それぞれが、ジチオール化合物、トリチオール化合物、テトラチオール化合物、ヘキサチオール化合物、オクタチオール化合物、チオマー、および環状ジスルフィド化合物からなる群から独立に選択される、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
［１７］
少なくとも１種のチオール化合物が、少なくとも１つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む、［１５］に記載の方法。
［１８］
少なくとも１種のチオール化合物が、１－ブタンチオール、１－デカンチオール、１－ドデカンチオール、１－ヘプタンチオール、１－ヘキサデカンチオール、１－ヘキサンチオール、１－ノナンチオール、１－オクタデカンチオール、１－オクタンチオール、１－ペンタデカンチオール、１－ペンタンチオール、１－プロパンチオール、１－テトラデカンチオール、１－デカンチオール、１－ウンデカンチオール、１－ドデカンチオール、１１－メルカプトウンデシルトリフルオロアセテート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－ペルフルオロデカンチオール、２－エチルヘキサンチオール、２－メチル－１－プロパンチオール、２－メチル－２－プロパンチオール、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキサンチオール、３－メルカプト－Ｎ－ノニルプロピオンアミド、３－メチル－１－ブタンチオール、４－シアノ－１－ブタンチオール、ブチル３－メルカプトプロピオネート、ｃｉｓ－９－オクタデセン－１－チオール、メチル３－メルカプトプロピオネート、ｔｅｒｔ－ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ－ノニルメルカプタン、１，１’，４’，１”－テルフェニル－４－チオール、１，４－ベンゼンジメタンチオール、１－アダマンタンチオール、１－ナフタレンチオール、２－フェニルエタンチオール、４’－ブロモ－４－メルカプトビフェニル、４’－メルカプトビフェニルカルボニトリル、４，４’－ビス（メルカプトメチル）ビフェニル、４－ジメルカプトスチルベン、４－（６－メルカプトヘキシルオキシ）ベンジルアルコール、４－メルカプト安息香酸、９－フルオレニルメチルチオール、９－メルカプトフルオレン、ビフェニル－４－チオール、シクロヘキサンチオール、シクロペンタンチオール、ｍ－カルボラン－１－チオール、ｍ－カルボラン－９－チオール、チオフェノール、トリフェニルメタンチオール、Ｌ－システイン、チオグリコール酸、チオグリセリン、チオ乳酸、およびＮ－アセチルＬ－システインからなる群から選択される、［１５］に記載の方法。
［１９］
少なくとも１種のチオール化合物が、（１１－メルカプトウンデシル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアンモニウムブロミド、（１１－メルカプトウンデシル）ヘキサ（エチレングリコール）、（１１－メルカプトウンデシル）テトラ（エチレングリコール）、１－（１１－メルカプトウンデシル）イミダゾール、１－メルカプト－２－プロパノール、１１－（１Ｈ－ピロール－１－イル）ウンデカン－１－チオール、１１－（フェロセニル）ウンデカンチオール、１１－アミノ－１－ウンデカンチオール塩酸塩、１１－アジド－１－ウンデカンチオール、１１－メルカプト－１－ウンデカノール、１１－メルカプトウンデカンアミド、１１－メルカプトウンデカン酸、１１－メルカプトウンデシルヒドロキノン、１１－メルカプトウンデシルホスホン酸、１２－メルカプトドデカン酸、１６－アミノ－１－ヘキサデカンチオール塩酸塩、１６－メルカプトヘキサデカンアミド、１６－メルカプトヘキサデカン酸、３－アミノ－１－プロパンチオール塩酸塩、３－クロロ－１－プロパンチオール、３－メルカプト－１－プロパノール、３－メルカプトプロピオン酸、４－メルカプト－１－ブタノール、６－（フェロセニル）ヘキサンチオール、６－アミノ－１－ヘキサンチオール塩酸塩、６－メルカプト－１－ヘキサノール、６－メルカプトヘキサン酸、８－アミノ－１－オクタンチオール塩酸塩、８－メルカプト－１－オクタノール、８－メルカプトオクタン酸、９－メルカプト－１－ノナノール、トリエチレングリコールモノ－１１－メルカプトウンデシルエーテル、Ｌ－システイン、チオグリコール酸、チオグリセリン、チオ乳酸、およびＮ－アセチルＬ－システインからなる群から選択される、［１５］に記載の方法。
［２０］
少なくとも１種のチオール化合物が、少なくとも２つの遊離チオール基と少なくとも１つの追加の官能基とを含む、［１５］に記載の方法。
［２１］
追加の官能基が、アルキル、アルケン、アルコキシル、アセテート、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ポリ（エチレングリコール）、カルボラン、アルキルアミン、アルキルアミド、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびフェロセンからなる群から選択され、アルキル、アルケン、アセテート、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ポリ（エチレングリコール）、カルボラン、アルキルアミン、アルキルアミド、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびフェロセンは、場合により置換されている、［１７］または［２０］に記載の方法。
［２２］
少なくとも１種のチオール化合物が、ジチオトレイトール（ＤＴＴ）、１，２－エタンジチオール、１，３－プロパンジチオール、１，４－ブタンジチオール、１，５－ペンタンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，７－ヘプタンジチオール、１，８－オクタンジチオール、１，９－ノナンジチオール、１，１０－デカンジチオール、１，１１－ウンデカンジチオール、１，１２－ドデカンジチオール、１，１３－トリデカンジチオール、１，１４－テトラデカンジチオール、１，１６－ヘキサデカンジチオール、ジチオールブチルアミン（ＤＴＢＡ）、テトラ（エチレングリコール）ジチオール、ヘキサ（エチレングリコール）ジチオール、２－メルカプトエチルエーテル、２，２’－チオジエタンチオール、２，２’－（エチレンジオキシ）ジエタンチオール、プロパン－１，２，３－トリチオール、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリチルテトラチオール、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ジチアン－４，５－ジオール、リポ酸（αリポ酸およびβリポ酸）、３Ｈ－１，２－ジチオール、３－プロピル－１，２－ジチオラン、３－アセチル－１，２－ジチオラン、１，２－ジチオラン－４－カルボン酸、１，２－ジチオラン－３－ペンタノール、１，２，４－ジチアゾリジン、１，２－ジチアン、１，２－ジチエパン、１，２－ジチオカン、および１，２－ジチオカン－３，８－ジオールからなる群から選択される、［１６］に記載の方法。
［２３］
テトラチオール化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）である、［１６］に記載の方法。
［２４］
少なくとも１種のチオール化合物が、１，２－ジチアン－４，５－ジオール、リポ酸（αリポ酸およびβリポ酸）、３Ｈ－１，２－ジチオール、３－プロピル－１，２－ジチオラン、３－アセチル－１，２－ジチオラン、１，２－ジチオラン－４－カルボン酸、１，２－ジチオラン－３－ペンタノール、１，２，４－ジチアゾリジン、１，２－ジチアン、１，２－ジチエパン、１，２－ジチオカン、および１，２－ジチオカン－３，８－ジオールからなる群から選択される、［１６］に記載の方法。
［２５］
少なくとも１種のチオール化合物が、４アームＰＥＧ２Ｋ－ＳＨ、４アームＰＥＧ５Ｋ－ＳＨ、４アームＰＥＧ１０Ｋ－ＳＨ、４アームＰＥＧ２０Ｋ－ＳＨ、チオールを末端とする４アームポリ（エチレンオキシド）、８アームＰＥＧ１０Ｋ－ＳＨ（ヘキサグリエロールコア）、８アームＰＥＧ１０Ｋ－ＳＨ（トリペンタエリスリトールコア）、８アームＰＥＧ２０Ｋ－ＳＨ（ヘキサグリエロールコア）、８アームＰＥＧ２０Ｋ－ＳＨ（トリペンタエリスリトールコア）、およびチオールを末端とする８アームポリ（エチレンオキシド）からなる群から選択される、［１６］に記載の方法。
［２６］
チオマーが４アームＰＥＧ２Ｋ－ＳＨである、［１６］に記載の方法。
［２７］
混合物中のチオール化合物の濃度が、約０．０５重量％～約６０重量％である、［１］から［２６］のいずれか一項に記載の方法。
［２８］
混合物中のチオール化合物の濃度が、約０．１重量％～約１１重量％である、［１］から［２７］のいずれか一項に記載の方法。
［２９］
混合物中のチオール化合物の濃度が約１０重量％未満である、［１］から［２８］のいずれか一項に記載の方法。
［３０］
混合物のケラチン含有材料サンプルに対する重量比が約１：１～約１００：１である、［１］から［２９］のいずれか一項に記載の方法。
［３１］
比が約１：１～約２０：１である、［３０］に記載の方法。
［３２］
比が約２：１～約１０：１である、［３１］に記載の方法。
［３３］
比が約５：１である、［３２］に記載の方法。
［３４］
混合物が、約１時間～約１２時間適用される、［１］から［３３］のいずれか一項に記載の方法。
［３５］
混合物が約３０秒～約６０分間適用される、［１］から［３３］のいずれか一項に記載の方法。
［３６］
混合物が約１分～約４５分間適用される、［３５］に記載の方法。
［３７］
混合物が約３０分間適用される、［３６］に記載の方法。
［３８］
混合物が約１分～約２５分間適用される、［３７］に記載の方法。
［３９］
モノマーが、混合物のケラチン含有材料サンプルへの適用から約３０分以内に、チオールケラチン含有材料に適用される、［７］から［３８］のいずれか一項に記載の方法。
［４０］
モノマーが、混合物のケラチン含有材料サンプルへの適用から約１５分以内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される、［３９］に記載の方法。
［４１］
モノマーが、混合物のケラチン含有材料サンプルへの適用から約１０分以内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される、［４０］に記載の方法。
［４２］
モノマーが、混合物のケラチン含有材料サンプルへの適用から約５分以内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される、［４１］に記載の方法。
［４３］
モノマーが、混合物のケラチン含有材料サンプルへの適用から約１分以内に、チオールケラチン含有材料サンプルに適用される、［４２］に記載の方法。
［４４］
モノマーが約３０秒～約６０分間適用される、［７］から［４３］のいずれか一項に記載の方法。
［４５］
モノマーが約１分～約３０分間適用される、［４４］に記載の方法。
［４６］
モノマーが約１５分間適用される、［４５］に記載の方法。
［４７］
混合物が緩衝溶液をさらに含む、［１］から［４６］のいずれか一項に記載の方法。
［４８］
緩衝溶液が、リン酸塩、イミダゾール－ＨＣｌ、４－モルホリンエタンスルホン酸（ＭＥＳ）、ビス（２－ヒドロキシエチル）－アミノ－トリス（ヒドロキシメチル）メタン（ビス－Ｔｒｉｓ）、Ｎ－（２－アセトアミド）イミノ二酢酸、Ｎ－（２－アセトアミド）－２－アミノエタンスルホン酸、１，４－ピペラジンジエタンスルホン酸、３－モルホリノ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸（ＭＯＰＳＯ）、１，３－ビス［トリス（ヒドロキシメチル）メチル－アミノ］プロパン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－２－アミノエタンスルホン酸（ａｍｉｎｏｅｔｈａｎｅｓｕｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、４－モルホリンプロパンスルホン酸（ＭＯＰＳ）、２－［（２－ヒドロキシ－１，１－ビス（ヒドロキシメチル）エチル）－アミノ］エタンスルホン酸、４－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－１－エタンスルホン酸（ＨＥＰＥＳ）、３－（Ｎ，Ｎ－ビス［２－ヒドロキシエチル］アミノ）－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸、４－（Ｎ－モルホリノ）ブタンスルホン酸、２－ヒドロキシ－３－［トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミノ］－１－プロパンスルホン酸、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、ピペラジン－Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシプロパンスルホン酸）、４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンプロパン－スルホン酸、Ｎ－［トリス（ヒドロキシメチル）メチル］グリシン、ジグリシン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－グリシン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－Ｎ’－（４－ブタンスルホン酸）、Ｎ－［トリス（ヒドロキシメチル）－メチル］－３－アミノプロパンスルホン酸、Ｎ－（１，１－ジメチル－２－ヒドロキシエチル）－３－アミノ－２－ヒドロキシプロパンスルホン酸、２－（シクロヘキシルアミノ）エタンスルホン酸、３－（シクロヘキシルアミノ）－２－ヒドロキシ－１－プロパンスルホン酸、２－アミノ－２－メチル－２－プロパノール、炭酸ナトリウム－炭酸水素ナトリウム、３－（シクロヘキシルアミノ）－１－プロパンスルホン酸、および４－（シクロヘキシルアミノ）－１－ブタンスルホン酸からなる群から選択される、［４７］に記載の方法。
［４９］
混合物のｐＨが約１～約１３である、［４７］または［４８］に記載の方法。
［５０］
混合物のｐＨが約８～約１３である、［４９］に記載の方法。
［５１］
混合物のｐＨが約１～約５である、［５０］に記載の方法。
［５２］
混合物のｐＨが約１～約４である、［５１］に記載の方法。
［５３］
モノマーが、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択される、［７］から［５２］のいずれか一項に記載の方法。
［５４］
モノマーが、アクリレート、メタクリレート、またはビニル基を含むモノマーである、［５３］に記載の方法。
［５５］
モノマーが、アクリレート、メタクリレート、またはマレイミド基を含むモノマーである、［５３］に記載の方法。
［５６］
モノマーが、アクリレートまたはメタクリレートである、［５３］に記載の方法。
［５７］
モノマーが、アクリル酸アルキルまたはアクリル酸シクロアルキルである、［５６］に記載の方法。
［５８］
モノマーが、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ヘプチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸イソデシル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸トリデシル、アクリル酸テトラデシル、アクリル酸ヘキサデシル、アクリル酸オクタデシル、アクリル酸シクロペンチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸シクロヘプチル、アクリル酸シクロオクチル、２－（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、２－（ジエチルアミノ）エチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、３，５，５－トリメチルヘキシルアクリレート、８－メチルノニルアクリレート、３－イソブチルノニルアクリレート、３－（シクロヘキシルメチル）ノニルアクリレート、３－ブチル－７，１１－ジメチルドデシルアクリレート、（Ｅ）－３－ブチル－７，１１－ジメチルドデカ－２－エン－１－イルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ＰＥＧアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、オクタフルオロペンチルアクリレート、フルオレセイン－ｏ－アクリレート、フルオレセイン－ｏ－ｏ－ジアクリレート、およびポリ（エチレングリコール）－ジアクリレート（ＰＥＧ－ＤＡ）からなる群から選択される、［５６］に記載の方法。
［５９］
モノマーが、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸イソデシル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸オクタデシル、２－エチルヘキシルアクリレート、３－ブチル－７，１１－ジメチルドデシルアクリレート、（Ｅ）－３－ブチル－７，１１－ジメチルドデカ－２－エン－１－イルアクリレート、イソボルニルアクリレート、ＰＥＧアクリレート、およびＰＥＧ ＤＡからなる群から選択される、［５６］に記載の方法。
［６０］
モノマーがＰＥＧ－ＤＡである、［５６］に記載の方法。
［６１］
モノマーが、ＰＥＧ－ＤＡ２５０、ＰＥＧ－ＤＡ５７５、ＰＥＧ－ＤＡ７００、ＰＥＧ－ＤＡ１ｋ、ＰＥＧ－ＤＡ１．５ｋ、ＰＥＧ－ＤＡ２ｋ、およびＰＥＧ－ＤＡ６ｋからなる群から選択されるＰＥＧ－ＤＡである、［５６］に記載の方法。
［６２］
モノマーが、４アームＰＥＧ－ＡＡ２ｋ、４アームＰＥＧ－ＡＡ５ｋ、４アームＰＥＧ－ＡＡ１０ｋ、８アームＰＥＧ－ＡＡ５ｋ、および８アームＰＥＧ－ＡＡ２０ｋからなる群から選択されるマルチアームＰＥＧ－アクリレート（ＰＥＧ－ＡＡ）である、［５６］に記載の方法。
［６３］
モノマーが、ビニル基を含むモノマーである、［５３］に記載の方法。
［６４］
モノマーが、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ペンチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、ヘプチルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、イソオクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、テトラデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－（ビニルオキシ）－エチルアミン、シクロペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘプチルビニルエーテル、シクロオクチルビニルエーテル、２－（ジメチルアミノ）エチルビニルエーテル、２－（ジエチルアミノ）エチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、１－（ビニルオキシ）アダマンタン、ビニルオキシ－トリメチルシラン（ｔｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌａｎｅ）、およびビニルオキシ－トリエチルシランからなる群から選択される、［６３］に記載の方法。
［６５］
モノマーが、イソブチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、およびビニルオキシ－トリエチルシランからなる群から選択される、［６３］に記載の方法。
［６６］
モノマーが、マレイミド基を含むモノマーである、［５３］に記載の方法。
［６７］
モノマーが、Ｎ－エチルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－アラキドニルマレイミド、フルオレセイン－５－マレイミド、スクシンイミジル－［（Ｎ－マレイミドプロピオンアミド）－ジエチレングリコール］エステル、ポリ（エチレングリコール）（ＰＥＧ）－マレイミド、およびメトキシ－ＰＥＧ－マレイミドからなる群から選択される、［６６］に記載の方法。
［６８］
モノマーが、Ｎ－エチルマレイミド、スクシンイミジル－［（Ｎ－マレイミドプロピオンアミド）－ジエチレングリコール］エステル、ＰＥＧ－マレイミド、およびメトキシ－ＰＥＧ－マレイミドからなる群から選択される、［６６］に記載の方法。
［６９］
モノマーの遊離チオール基に対するモル比が約１００：１～約１：５００である、［７］から［６８］のいずれか一項に記載の方法。
［７０］
モノマーの遊離チオール基に対するモル比が約１０：１～約１：５００である、［６９］に記載の方法。
［７１］
モノマーの遊離チオール基に対するモル比が約５：１～約１：１００である、［７０］に記載の方法。
［７２］
モノマーの遊離チオール基に対するモル比が約３：１～約１：１５である、［７１］に記載の方法。
［７３］
モノマーの遊離チオール基に対するモル比が約１：１～約１：２である、［７２］に記載の方法。
［７４］
ケラチン含有材料サンプルに触媒を適用するステップをさらに含む、［７］から［９］および［１３］から［７３］のいずれか一項に記載の方法。
［７５］
触媒が、アミン、ホスフィン、およびラジカル開始剤からなる群から選択される、［１］から［６］、［１０］から［２３］、および［７４］のいずれか一項に記載の方法。
［７６］
触媒がアミンである、［７５］に記載の方法。
［７７］
触媒が、第一級アミンまたは第二級アミンである、［７６］に記載の方法。
［７８］
アミンが、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタノールアミンからなる群から選択される、［７６］に記載の方法。
［７９］
アミンがトリエチルアミンである、［７６］に記載の方法。
［８０］
触媒がホスフィンである、［７５］に記載の方法。
［８１］
触媒が第三級ホスフィンである、［８０］に記載の方法。
［８２］
ホスフィンが、ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、メチルジフェニル－ホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｐ－トリル）ホスフィン、トリス（２，４，６－トリメチルフェニル）－ホスフィン（ｐｈｏｓｐｉｎｅ）、トリス（３，５－ジメチルフェニル）ホスフィン（ｐｈｏｓｐｉｎｅ）、ジシクロヘキシル－（２，６－ジイソプロピルフェニル）ホスフィン、およびトリス（ヒドロキシメチル）ホスフィンからなる群から選択される、［８０］に記載の方法。
［８３］
ホスフィンがジメチルフェニルホスフィンである、［８０］に記載の方法。
［８４］
触媒の量が、チオール化合物を基準として、約０．１ｍｏｌ％～約１００ｍｏｌ％である、［７４］から［８３］のいずれか一項に記載の方法。
［８５］
触媒の量が、チオール化合物を基準として、約１ｍｏｌ％～約７５ｍｏｌ％である、［８４］に記載の方法。
［８６］
触媒の量が、チオール化合物を基準として、約１０ｍｏｌ％～約６０ｍｏｌ％である、［８５］に記載の方法。
［８７］
触媒の量が、チオール化合物を基準として、約２０ｍｏｌ％～約５０ｍｏｌ％である、［８６］に記載の方法。
［８８］
混合物が、酸化剤をさらに含む、［１］から［３］および［７］から［８７］に記載の方法。
［８９］
酸化剤が過酸化物である、［４］から［６］または［８８］のいずれか一項に記載の方法。
［９０］
過酸化物が、過酸化水素、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、クメンヒドロペルオキシド、過酸化ジクミル、過酸化ベンゾイル、および過酸化ｔｅｒｔ－ブチルからなる群から選択される、［８９］に記載の方法。
［９１］
過酸化物が過酸化水素である、［８９］に記載の方法。
［９２］
混合物中の酸化剤の濃度が、約０．１重量％～約１１重量％である、［８８］から［９１］のいずれか一項に記載の方法。
［９３］
混合物が、添加剤をさらに含む、［１］から［９２］のいずれか一項に記載の方法。
［９４］
ケラチン含有材料サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップを含む後処理をさらに含む、［１］から［９２］のいずれか一項に記載の方法。
［９５］
添加剤が、脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪酸エステル、アミノ酸混合物、ペプチド混合物、酸性化剤、ポリカルボン酸、またはこれらの混合物からなる群から選択される、［９３］または［９４］に記載の方法。
［９６］
添加剤が、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、アルガン油、ヤシ油、ホホバ油、オリーブ油、パーム油、カプリルアルコール、ペラルゴンアルコール、カプリンアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘンエイコシルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコール、パルミチン酸アスコルビル、ステアリン酸アスコルビル、ミリストレイン酸セチル、パルミチン酸セチル、ジグリセリド、デカン酸エチル、マカダミア酸エチル（ｅｔｈｙｌ ｍａｃａｄｍｉａｔｅ）、オクタン酸エチル、パルミチン酸エチル、パルミチン酸エチルヘキシル、モノステアリン酸グリセリル、ヒドロキシステアリン酸グリセリル、グリコールジステアリン酸エステル、グリコールステアリン酸エステル、グリセロールモノラウリン酸エステル、パルミチン酸イソプロピル、モノグリセリド、２－オレオイルグリセロール、およびこれらの混合物からなる群から選択される、脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪酸エステル、またはこれらの混合物である、［９５］に記載の方法。
［９７］
添加剤が、アルドビオン酸、アゼライン酸、クエン酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン－Ｎ，Ｎ’－ジコハク酸、グルコノラクトン、グルタミン酸Ｎ，Ｎ－二酢酸、乳酸、メチルグリシン二酢酸、酒石酸、タルトロン酸、グルコン酸、コハク酸、イタコン酸、酢酸、マロン酸、リンゴ酸、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸、およびこれらの混合物からなる群から選択される酸性化剤またはポリカルボン酸を含む、［９５］に記載の方法。
［９８］
添加剤の濃度が、約０．１重量％～約１５重量％である、［９３］から［９７］のいずれか一項に記載の方法。
［９９］
混合物が、溶媒をさらに含む、［１］から［９８］のいずれか一項に記載の方法。
［１００］
溶媒が、ジメチルスルホキシド、水、アセトン、緩衝液、またはこれらの混合物を含む、［９９］に記載の方法。
［１０１］
溶媒が水を含む、［１００］に記載の方法。
［１０２］
溶媒が水である、［１０１］に記載の方法。
［１０３］
ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の変性温度が改善される、方法。
［１０４］
ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法。
［１０５］
ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法。
［１０６］
ケラチン含有材料の変性温度が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の破断点伸びが改善される、方法。
［１０７］
ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のヤング率が改善される、方法。
［１０８］
ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法。
［１０９］
ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法。
［１１０］
ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料のタンパク質損失値が改善される、方法。
［１１１］
ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法。
［１１２］
ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法。
［１１３］
ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法。
［１１４］
ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の最大引張強さが改善される、方法。
［１１５］
ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、共有結合されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法。
［１１６］
ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）酸化剤を適用し、それによって、架橋されたケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、架橋されたケラチン含有材料サンプルは、ケラチン含有材料サンプルとチオール化合物との間に複数のジスルフィド結合を含む、ステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法。
［１１７］
ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、１種または複数のチオール化合物を含み、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法。
［１１８］
ケラチン含有材料の疎水性が改善される、ケラチン含有材料を処理する方法であって、
ｉ）複数のジスルフィド結合を含むケラチン含有材料サンプルを用意するステップと、
ｉｉ）ケラチン含有材料サンプルに、チオール化合物それぞれが少なくとも２つの遊離チオール基を含む１種または複数のチオール化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、チオールケラチン含有材料サンプルを生じさせるステップであって、チオールケラチン含有材料サンプルは、複数の遊離チオール基を含む、ステップと、
ｉｉｉ）チオールケラチン含有材料サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、遊離チオール基とモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
を含み、その結果、ケラチン含有材料の疎水性が改善される、方法。
［１１９］
前進水接触角が約７０°より大きい、［１１５］から［１１８］のいずれか一項に記載の方法。
［１２０］
前進水接触角が約９０°より大きい、［１１９］に記載の方法。
［１２１］
前進水接触角が約１００°である、［１１９］に記載の方法。
［１２２］
ケラチン含有材料が、毛髪、眉毛、睫毛、手指の爪、および足指の爪からなる群から選択される、［１］から［１２１］のいずれか一項に記載の方法。
［１２３］
ケラチン含有材料が毛髪である、［１］から［１２２］のいずれか一項に記載の方法。
［１２４］
ケラチン含有材料が、手指の爪または足指の爪である、［１］から［１２３］のいずれか一項に記載の方法。

Claims (13)

  1. 毛髪を処理する方法であって、
    ｉ）複数のジスルフィド結合を含む毛髪サンプルを用意するステップと、
    ｉｉ）毛髪サンプルに、１種または複数のチオール化合物又は環状ジスルフィド化合物と触媒とを含む混合物を一定期間適用し、それによって、共有結合された毛髪サンプルを生じさせるステップであって、共有結合された毛髪サンプルは、毛髪サンプルとチオール化合物又は環状ジスルフィド化合物との間に複数のジスルフィド結合を含み、１種または複数のチオール化合物又は環状ジスルフィド化合物の少なくとも１種がαリポ酸であり、触媒がＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｐ－トリル）ホスフィン、トリス（２，４，６－トリメチルフェニル）ホスフィン（ｐｈｏｓｐｉｎｅ）、トリス（３，５－ジメチルフェニル）ホスフィン、ジシクロヘキシル－（２，６－ジイソプロピルフェニル）ホスフィン、およびトリス（ヒドロキシメチル）ホスフィンからなる群から選択される、ステップと
    を含む方法。
  2. １種または複数のチオール化合物又は環状ジスルフィド化合物がαリポ酸およびチオグリコール酸アンモニウムである、請求項１に記載の方法。
  3. 請求項１または２に記載の方法であって、さらに共有結合された毛髪サンプルに、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、アルキン基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択されるモノマーを適用し、それによって、共有結合された毛髪サンプルとモノマーとの間に複数の共有結合を形成するステップと
    を含む方法。
  4. 混合物中の１種または複数のチオール化合物又は環状ジスルフィド化合物の濃度が、０．０５重量％～６０重量％である、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 混合物中の１種または複数のチオール化合物又は環状ジスルフィド化合物の濃度が、５重量％～１０重量％である、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
  6. 混合物の毛髪サンプルに対する重量比が１：１～１００：１である、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
  7. モノマーが、アクリレート、メタクリレート、ビニル基を含むモノマー、およびマレイミド基を含むモノマーからなる群から選択される、請求項３から６のいずれか一項に記載の方法。
  8. モノマーの遊離チオール基に対するモル比が１００：１～１：５００である、請求項３から７のいずれか一項に記載の方法。
  9. 触媒の量が、チオール化合物又は環状ジスルフィド化合物を基準として、０．１ｍｏｌ％～１００ｍｏｌ％である、請求項１に記載の方法。
  10. 混合物が、酸化剤をさらに含む、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
  11. 混合物中の酸化剤の濃度が、０．１重量％～１１重量％である、請求項１０に記載の方法。
  12. 共有結合された毛髪サンプルに、添加剤を一定期間適用するステップを含む後処理をさらに含む、請求項１から１１のいずれか一項に記載の方法。
  13. 添加剤が、脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪酸エステル、アミノ酸混合物、ペプチド混合物、酸性化剤、ポリカルボン酸、またはこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１２に記載の方法。
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