BR112020016450B1

BR112020016450B1 - Métodos para melhorar a resistêcia à tração final do cabelo

Info

Publication number: BR112020016450B1
Application number: BR112020016450-0A
Authority: BR
Inventors: Soo-Young Kang; Zhaoxia Ji; Sara A. Johnson; Dinara A. Villanueva; Nawodi Abeyrathna; Jeremiah A. Johnson
Original assignee: Living Proof, Inc
Priority date: 2018-02-20
Filing date: 2019-02-19
Publication date: 2024-03-19

Abstract

São descritos métodos de preparação de materiais contendo queratina de tiol, compreendendo a aplicação de uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol e um catalisador. Métodos de preparação de materiais contendo queratina reticulada aplicando uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol e um agente oxidante são também descritos. Métodos para enxerto de materiais monoméricos e poliméricos em materiais contendo queratina para fornecer um revestimento covalente em materiais contendo queratina são descritos. Uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol é aplicada à amostra de material contendo queratina. A amostra de material contendo queratina compreende então uma pluralidade de grupos tiol livres. Um monômero é opcionalmente aplicado à amostra de material contendo queratina para formar uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros. Os métodos de enxerto descritos podem ser realizados com ou sem catalisador.

Description

PEDIDOS RELACIONADOS

[001] Este pedido reivindica o benefício de prioridade ao número de série do Pedido de Patente Provisório Norte-americano número 62/632.947, depositado em 20 de fevereiro de 2018.

ANTECEDENTES

[002] O corpo humano inclui vários componentes queratinosos, incluindo cabelos, sobrancelhas, cílios, unhas e unhas dos pés. Essas estruturas baseadas em proteínas servem de várias maneiras para melhorar as funções do corpo - por exemplo, o cabelo ajuda a proteger o corpo de temperaturas extremas, os cílios e as sobrancelhas impedem que os detritos caiam nos olhos, e as unhas fornecem uma con- trapressão nas pontas dos dedos que melhoram a destreza.

[003] Essas substâncias queratinosas consistem principalmente da proteína queratina, mas em sua forma virgem também contêm importantes componentes de pequenas moléculas que melhoram a funcionalidade. Por exemplo, as unhas das mãos e dos pés funcionam melhor (ou seja, têm propriedades mecânicas e flexibilidade ideais) quando contêm moléculas fosfolipídicas funcionais. 1Essas moléculas podem ser removidas durante o desgaste normal e são particularmente suscetíveis a solventes de limpeza agressivos. O consumidor pode mitigar parcialmente essa degradação funcional através do uso de hi- dratantes, mas frequentemente deve passar um tempo reaplicando esses produtos. Um método a longo prazo para obter unhas saudáveis, fortes e semelhantes a virgens ainda é uma necessidade não atendida.

[004] Da mesma forma, ao emergir do folículo, os pêlos dos ma míferos são cobertos com uma fina camada lipídica covalentemente ligada de ácido 18-metil eicosanoico (18-MEA) ligado à camada de membrana celular protéica mais externa (Figura 1). A molécula de 18- MEA é covalentemente ligada à camada de queratina mais externa da cutícula por meio de uma ligação de tioéster e confere ao cabelo maior hidrofobicidade e uma sensação suave e condicionada, enquanto atua como lubrificante de limite para diminuir a resistência ao atrito.2-6

[005] Quando o cabelo é desgastado repetidamente em resposta aos estresses como lavar, secar, escovar, pentear, esfregar, estilizar e exposição ao sol, a camada de 18-MEA é perdida e a superfície do cabelo fica mais hidrofílica, carregada negativamente e com sensação de dano. Além disso, serviços químicos para cabelos, como ondulação permanente (permanente), alisamento, relaxamento e amaciamento, envolvem a clivagem de ligações dissulfeto para produzir grupos tiol livres, isto é, redução de cabelo, como a primeira etapa. Embora a química da redução seja bem conhecida, agentes redutores fortes como o tioglicolato de amônio (ATG) são normalmente usados para obter redução em toda a fibra capilar, o que pode causar danos extensos às cutículas e quebra das fibras capilares. Existem muitos produtos para lidar com as intempéries e os danos aos cabelos, incluindo condicionadores, cremes para deixar a pele e óleos suavizantes. Esses produtos contêm moléculas emolientes e condicionantes, como derivados naturais de óleo, álcoois de cadeia longa, ácidos carboxílicos e compostos quaternários, mas, como as moléculas condicionantes desses produtos são depositadas apenas na superfície do cabelo por meio de interações não covalentes, elas são rotineiramente lavadas e o efeito é de curta duração. Portanto, o consumidor deve reaplicar com frequência esses produtos. Um método de vida longa para obter cabelos saudáveis, fortes e semelhantes a virgens ainda é uma necessidade não atendida.

SUMÁRIO

[006] Em um aspecto, a descrição fornece um método para o tra tamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[007] Em um aspecto, a descrição fornece um método para o tra tamento de um material contendo queratina, compreendendo: iii) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais.

[008] Em um aspecto, a descrição fornece um método para o tra tamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de materiais contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres.

[009] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para tra tamento de um material contendo queratina, caracterizado pelo fato de que compreende: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada e os compostos de tiol.

[0010] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con- tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[0011] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[0012] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de dissulfeto ligações entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros.

[0013] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um mo- nômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre o material contendo queratina covalentemente ligada e os monômeros.

[0014] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros.

[0015] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma plura- lidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros.

[0016] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação de um material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[0017] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, duran te um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[0018] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[0019] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[0020] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[0021] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[0022] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[0023] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[0024] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final de um material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo, uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con- tendo queratina.

[0025] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material contendo queratina.

[0026] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material contendo queratina.

[0027] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material contendo queratina.

[0028] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tra tamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobicidade de um material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[0029] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tra tamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobicidade de um material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto;

[0030] ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, duran te um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma plura- lidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[0031] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[0032] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

BREVE DESCRIÇÃO DAS FIGURAS

[0033] A Figura 1 representa um desenho animado que ilustra a ligação covalente da molécula hidrofóbica 18-MEA à superfície do cabelo através de uma ligação de tioéster.

[0034] A Figura 2 é uma representação esquemática da formação de uma ligação dissulfeto entre grupos funcionais compreendendo o aminoácido cisteína em queratina com um grupo tiol de um composto de tiol, que se forma na presença de um catalisador.

[0035] A Figura 3A é uma representação esquemática de uma amostra de material contendo queratina reticulada compreendendo duas amostras de material contendo queratina e tiol ligadas através de um composto de múltiplos tióis, que se forma na presença de um agente oxidante.

[0036] A Figura 3B é uma representação esquemática de uma amostra de material contendo queratina reticulada compreendendo duas amostras de material contendo queratina e tiol ligadas através de dois compostos de múltiplos tióis, que se formam na presença de um agente oxidante.

[0037] A Figura 4 representa estruturas moleculares de compos tos de tiol representativos para liberação de tiol.

[0038] A Figura 5A é uma representação esquemática de grupos funcionais de tiol livres iniciando uma polimerização com moléculas contendo olefina, como acrilatos ou éteres de vinila, usando uma reação de radical de tiol-eno mediada por um fotoiniciador e luz UV.

[0039] A Figura 5B é uma representação esquemática dos grupos funcionais de tiol livres atuando como nucleófilos e adicionando através da ligação dupla de monômeros eletrofílicos contendo olefinas, como acrilatos ou maleimidas.

[0040] A Figura 6 é uma representação esquemática do meca nismo proposto para a ativação na água no sistema tiol-Michael.

[0041] A Figura 7 é uma representação esquemática da reação de NEM com grupos tiol livres para formar um tioéter estável.

[0042] A Figura 8A representa espectros de FTIR de cabelo após a liberação de tiol de um composto de tiol exemplar em várias relações de catalisador de amina terciária.

[0043] A Figura 8B representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR de cabelo após a liberação de um tiol exemplar de composto de tiol em várias relações de catalisador de amina terciária.

[0044] A Figura 8C representa a região do pico de carbonila dos es pectros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um composto de tiol exemplar em várias relações de catalisador de amina terciária.

[0045] A Figura 9 representa o teor de tiol livre em amostras de cabelo tratadas com diferentes relações de tetratiol/TEA por 1 h com uma concentração constante de tetratiol.

[0046] A Figura 10A representa espectros de FTIR de cabelo após a liberação de tiol de um composto de tiol exemplar em várias relações de tetratiol para catalisador de amina terciária por 1 h.

[0047] A Figura 10B representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR de cabelo após a liberação de tiol de um composto de tiol exemplar em várias relações de tetratiol para catalisador de amina terciária por 1 h.

[0048] A Figura 10C representa a região do pico de carbonila dos espectros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um composto de tiol exemplar em várias relações de tetratiol para catalisador de amina terciária por 1 h.

[0049] A Figura 11 representa o teor de tiol livre em amostras de cabelo tratadas em diferentes relações de tetratiol para catalisador de amina terciária por 1 h com uma concentração constante de catalisador de amina terciária.

[0050] A Figura 12A representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR dos cabelos após a liberação de um composto de tiol exemplar a uma relação de tetratiol para catalisador de amina terciária de 1:0,3 por vários tempos de reação.

[0051] A Figura 12B representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR dos cabelos após a liberação de um composto de tiol exemplar a uma relação de tetratiol para amina terciária de 0,25:0,3 para vários tempos de reação.

[0052] A Figura 12C representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR dos cabelos após a liberação de um composto de tiol exemplar a uma relação de tetratiol para amina terciária de 0,08:0,3 por vários tempos de reação.

[0053] A Figura 13A representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um composto de tiol exemplar a vários valores de pH por 1 h.

[0054] A Figura 13B representa a região do pico de carbonila dos espectros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um composto de tiol exemplar a vários valores de pH por 1 h.

[0055] A Figura 14A representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um composto de tiol exemplar em várias relações de tetratiol para catalisador de amina terciária para ácido por 1 h.

[0056] A Figura 14B representa a região do pico de carbonila dos espectros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um composto de tiol exemplar em várias relações de tetratiol para catalisador de amina terciária para ácido por 1 h.

[0057] A Figura 15 representa o teor de tiol livre em amostras de cabelo tratadas em diferentes relações de tetratiol para catalisador de amina terciária para ácido por 1 h.

[0058] A Figura 16 representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um tiômero exemplar em várias relações de tiômero para catalisador de amina terciária com uma concentração constante de catalisador de amina intermediária por 1 h.

[0059] A Figura 17 representa o teor de tiol livre em amostras de cabelo tratadas em diferentes relações de tiômero para catalisador de amina terciária com uma concentração constante de catalisador de amina terciária por 1 h.

[0060] A Figura 18 representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um tiômero exemplar em várias relações de tiômero para catalisador de amina ter- ciária com uma concentração constante de tiômero por 1 h.

[0061] A Figura 19A representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol nos cabelos descoloridos de um composto de tiol exemplar em várias relações de tetratiol para catalisador de amina terciária para ácido.

[0062] A Figura 19B representa a região do pico de carbonila dos espectros de FTIR dos cabelos após a liberação do tiol nos cabelos descoloridos de um composto de tiol exemplar em várias relações de tetratiol para catalisador de amina terciária para ácido.

[0063] A Figura 20A representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR do cabelo após a liberação do tiol em cabelos descolori- dos-coloridos de um composto de tiol exemplar em várias relações de tetratiol para catalisador de amina terciária para ácido.

[0064] A Figura 20B representa a região do pico de carbonila dos espectros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol em cabelos descoloridos-coloridos de um composto de tiol exemplar em várias relações de tetratiol para catalisador de amina terciária para ácido.

[0065] A Figura 21 representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR do cabelo após a liberação do tiol nos cabelos descoloridos de um composto de tiômero exemplar em várias relações de tiô- mero para catalisador de amina terciária para ácido.

[0066] A Figura 22 representa o teor de tiol livre em amostras de cabelo descolorido tratadas em diferentes relações de tiômero para catalisador de amina terciária com uma concentração constante de catalisador de amina terciária por 1 h.

[0067] A Figura 23 representa o teor de tiol livre do cabelo após a liberação de tiol de um monotiol exemplar, N-acetil L-cisteína (Ac-Cys ou NALC), em pHs ácidos baixos na faixa de 4,0 a 2,0.

[0068] A Figura 24 representa o teor de tiol livre no cabelo após a liberação de tiol de um monotiolNALC exemplar em diferentes concen- trações em pH 2,0.

[0069] A Figura 25 representa as temperaturas de desnaturação do cabelo após a liberação de tiol de monotiolNALC exemplar em diferentes concentrações em pH 2,0.

[0070] A Figura 26 é uma representação esquemática da reação de adição de tiol-Michael através de uma via iniciada por base.

[0071] A Figura 27A representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR de cabelo após a liberação de tiol e enxerto com vários monômeros de acrilato exemplares.

[0072] A Figura 27B representa a região do pico de carbonila dos espectros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol e enxerto com vários monômeros de acrilato exemplares.

[0073] A Figura 27C representa a região do pico de alquila dos espectros de FTIR de cabelo após a liberação de tiol e enxerto com vários monômeros de acrilato exemplares.

[0074] A Figura 28 representa uma análise gravimétrica que mos tra ganhos absolutos de peso de amostras de cabelo após a liberação de tiol e enxerto com monômeros de acrilato exemplares.

[0075] A Figura 29A representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR de cabelo após a liberação de tiol e enxerto com um mo- nômero diacrilato de PEG exemplar.

[0076] A Figura 29B representa a região do pico de alquila dos espectros de FTIR do cabelo após a liberação do tiol e enxerto com um monômero diacrilato de PEG exemplar.

[0077] A Figura 30A representa a região do pico de tiol dos espec tros de FTIR de cabelo após liberação exemplar de tiômero e enxerto com um monômero diacrilato de PEG exemplar.

[0078] A Figura 30B representa a região do pico de carbonila dos espectros de FTIR de cabelo após liberação exemplar de tiômero e enxerto com um monômero diacrilato de PEG exemplar.

[0079] A Figura 30C representa a região do pico de alquila dos espectros de FTIR de cabelo após liberação exemplar de tiômero e enxerto com um monômero diacrilato de PEG exemplar.

[0080] A Figura 31 representa uma análise gravimétrica mostran do ganhos absolutos de peso de amostras de cabelo após a liberação exemplar de tiômero e enxerto com um monômero diacrilato de PEG exemplar.

[0081] A Figura 32 representa um manequim com cabelos cres pos com um lado após administração exemplar de tetratiol (esquerda) e um lado não tratado (direito).

[0082] A Figura 33 representa um manequim com cabelos cres pos com um lado após administração exemplar de tetratiol (esquerda) e um lado não tratado (direita) após modelar o cabelo (painéis superiores) e a exposição à umidade (painéis inferiores).

[0083] A Figura 34 representa a região do pico de carbonila dos espectros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um monoti- olNALC exemplar e enxerto em diferentes pHs alcalinos.

[0084] A Figura 35 representa a temperatura de desnaturação do cabelo após a liberação de tiol de um monotiolNALC exemplar, seguido de enxerto em diferentes pHs alcalinos.

[0085] A Figura 36 representa uma imagem que mostra o desem penho de alisamento dos cabelos após a liberação de tiol de um mo- notiolNALC exemplar seguido por enxerto em diferentes pHs alcalinos.

[0086] A Figura 37 representa a região do pico de carbonila dos espectros de FTIR dos cabelos após a liberação de tiol de um monoti- olNALC exemplar em diferentes concentrações, seguido de enxerto em pH 9,5.

[0087] A Figura 38 representa uma imagem mostrando o desem penho de alisamento dos cabelos após a liberação de tiol de um mo- notiolNALC exemplar em diferentes concentrações, seguido de enxer- to em pH 9,5.

[0088] A Figura 39 representa uma imagem que mostra o desem penho de alisamento dos cabelos após a liberação de tiol de um mo- notiolNALC exemplar em duas concentrações diferentes, seguido de enxerto em pH 9,5, comparando antes e após o tratamento com glico- nolactona e ácido cítrico.

[0089] A Figura 40 representa uma imagem mostrando o desem penho de alisamento duradouro em 10 lavagens de xampu e condicionador de cabelo após a liberação de tiol de um monotiolNALC exemplar em duas concentrações diferentes seguidas de enxerto em pH 9,5, pós-tratamento com gliconolactona e ácido cítrico e uma etapa de ferro plano.

[0090] A Figura 41 representa as temperaturas de desnaturação de cabelos virgens não tratados após a liberação de tiol de um mono- tiolNALC exemplar seguido pelo enxerto com um exemplo de monô- mero de diacrilato de PEG exemplar ou pós-tratamento com glicono- lactona e ácido cítrico.

[0091] A Figura 42 representa imagens iniciais de cabelos não tratados e de cabelos após a liberação de tiol de um monotiolNALC exemplar seguido por um pós-tratamento exemplar com gliconolactona e ácido cítrico.

[0092] A Figura 42B representa imagens de cabelo após a libera ção de tiol de um monotiolNALC exemplar, seguido de um pós- tratamento exemplar com gliconolactona e ácido cítrico após 15 lavagens com xampu e condicionador.

DESCRIÇÃO DETALHADA Visão Geral

[0093] Um material contendo queratina se torna desgastado e dani ficado em resposta aos estresses, incluindo desgaste normal, agentes de limpeza agressivos (incluindo solventes), lavagem, secagem, esco- vação, pentear, esfregar, modelar, branquear, tingir e exposição ao sol. Serviços químicos para cabelo como ondulação permanente (permanente), alisamento, relaxamento e amaciamento, todos envolvem como primeira etapa a clivagem das ligações de dissulfeto para produzir grupos tiol livres (ou seja, redução de pêlos). Embora a química da redução seja bem conhecida, agentes redutores fortes como o tioglicolato de amônio (ATG) costumam ser usados para obter redução em toda a fibra capilar, o que pode causar danos extensos à cutícula e quebra da fibra capilar. Os danos levam à degradação funcional de um material contendo queratina. Por exemplo, quando a camada natural de 18-MEA é perdida e a superfície do cabelo se torna mais hidrofílica, carregada negativamente e danificada. Um método alternativo para gerar grupos tiol li-vres em materiais contendo queratina, também chamado de processo de "liberação de tiol", que é menos prejudicial ainda é uma necessidade não atendida. Um método a longo prazo para alcançar um material de queratina saudável, forte e semelhante à virgem (por exemplo, unhas e cabelos) ainda é uma necessidade não atendida.

Métodos Exemplares para o Tratamento de um Material Contendo Queratina

[0094] São aqui fornecidos métodos de liberação de um ou mais compostos de tiol a materiais contendo queratina com danos mínimos aos materiais que contêm queratina. Em algumas modalidades, cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre. Em algumas modalidades, cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres. Em algumas modalidades, pelo menos um composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres.

[0095] Em algumas modalidades, o material contendo queratina é selecionado a partir do grupo que consiste em cabelos (incluindo cabelos faciais, como sobrancelhas, cílios, barbas e bigodes), unhas e unhas dos pés. Em algumas modalidades, o material contendo quera- tina é selecionado a partir do grupo que consiste em cabelos, sobrancelhas, cílios, unhas e unhas dos pés. Em algumas modalidades, o material contendo queratina é cabelo. Em algumas modalidades, o material contendo queratina é unhas ou unhas dos pés.

[0096] Os métodos descritos proporcionam a formação de uma ligação dissulfeto entre grupos funcionais compreendendo o aminoáci- do cisteína em queratina com um grupo tiol de um composto de tiol, que se forma na presença de um catalisador.

[0097] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, cada composto de tiol é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de monotiol, um composto de tiol protegido, um composto de ditiol, um composto de tritiol, um composto de tetratiol, um tiômero e um composto de dissulfeto cíclico. Em um aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[0098] Em algumas modalidades, o composto de tiol é um com posto de monotiol, que compreende pelo menos um grupo funcional adicional. Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional. Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres e pelo menos um grupo funcional adicio- nal. Em algumas modalidades, os um ou mais grupos funcionais adicionais são selecionados a partir do grupo que consiste em uma alquila, um alceno, uma alcoxila, um acetato, uma cicloalquila, uma heteroci- cloalquila, uma arila, uma heteroarila, um arilóxi, um heteroarilóxi, um poli(etileno glicol), um carborano, uma alquilamina, uma alquilamida, uma aralquila, uma heteroaralquila e um ferroceno, em que a alquila, o alceno, o acetato, a cicloalquila, a heterocicloalquila, a arila, a hetero- arila, o arilóxi, o heteroarilóxi, o poli(etileno glicol), o carborano, a alquil amina, a alquil amida, a aralquila, a heteroaralquila e o ferroceno são opcionalmente substituídos.

[0099] Em algumas modalidades, o composto de tiol é um com posto de monotiol, que compreende pelo menos um grupo funcional adicional. Em um aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais.

[00100] Sem desejar estar vinculado a nenhuma teoria, o mecanismo proposto para a liberação de tiol ocorre quando uma molécula de múltiplos tióis reage com uma ligação dissulfeto em materiais contendo queratina (K-S-S-K) para gerar vários grupos tiol livres (Figura 2). Em algumas modalidades, os grupos tiol livres são amplificados por reação com compostos de tiol sem clivagem extensa de ligações de dis- sulfeto no cabelo. Em algumas modalidades, os grupos tiol livres podem ser usados para enxerto adicional. Em algumas modalidades, os grupos tiol livres podem ser usados para outros tratamentos capilares. Em algumas modalidades, a ligação dissulfeto na queratina formada entre dois resíduos de cisteína é quebrada e uma nova ligação dissul- feto é formada entre um resíduo de cisteína da queratina e um tiol livre grupo do composto de tiol.

[00101] Em um aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres.

[00102] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, cada composto de tiol é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de monotiol, um composto de tiol protegido, um composto de ditiol, um composto de tritiol, um composto de tetratiol, um tiômero e um composto de dissulfeto cíclico. Em um aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo quera- tina e os compostos de tiol.

[00103] Em algumas modalidades dos métodos descritos aqui, o método para o tratamento de um material contendo queratina compreende: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol selecionados do grupo que consiste em L-cisteína, ácido tioglicólico, tioglicerina, ácido tiolático e N-acetil-L-cisteína, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[00104] O composto de tiol que compreende pelo menos dois grupos tiol livres pode atuar como um reticulador. Em algumas modalidades, uma amostra de material contendo queratina reticulada inclui duas amostras de material contendo queratina tiol ligadas através de um composto de múltiplos tióis, que se forma na presença de um agente oxidante (Figura 3A). Em algumas modalidades, na presença de um ambiente oxidante, a molécula de múltiplos tióis reagirá com o (s) grupo (s) tiol livre (s) em material contendo queratina para formar ligações de dissulfeto inter ou intracapilares. Em algumas modalidades, dois ou mais compostos de tiol formam ligações de dissulfeto entre os compostos de tiol bem como ligações de dissulfeto entre um composto de tiol e um material contendo queratina, de modo que os dois ou mais compostos de tiol ligados atuam como reticuladores. Em algumas mo- dalidades, o reticulador compreende pelo menos dois compostos de tiol ligados. Em algumas modalidades, a amostra de material contendo queratina reticulada inclui duas amostras de material contendo quera- tina tiol ligadas por meio de dois compostos de múltiplos tióis, que se formam na presença de um agente oxidante (Figura 3B). Em algumas modalidades, na presença de em um ambiente oxidante, a molécula de múltiplos tióis reagirá com outra molécula de múltiplos tióis levando à formação de uma rede politiol. Em algumas modalidades, os métodos de tratamento de um material contendo queratina que compreende um agente oxidante reforçam e fortalecem a estrutura do material contendo queratina.

[00105] Em algumas modalidades, os métodos de tratamento de um material contendo queratina compreendem a aplicação de uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada em porções. Em algumas modalidades, a mistura compreende uma primeira mistura e uma segunda mistura. Em algumas modalidades, a primeira mistura compreende um primeiro composto de tiol. Em algumas modalidades, a segunda mistura compreende um segundo composto de tiol.

[00106] Em algumas modalidades, o método para o tratamento de material contendo queratina compreende: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; e iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[00107] Em algumas modalidades, o método para o tratamento de material contendo queratina compreende: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol e um catalisador; e iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[00108] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: iv) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e v) ) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dis- sulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[00109] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[00110] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada e os compostos de tiol.

[00111] Em Outro Aspecto, A Descrição Fornece Um Método Para O Tratamento De Um Material Contendo Queratina, Compreendendo: I) Fornecer Uma Amostra De Material Contendo Queratina Que Compreende Uma Pluralidade De Ligações De Dissulfeto; Ii) Aplicar À Amostra De Material Contendo Queratina, Durante Um Período De Tempo, Uma Mistura Que Compreende Um Ou Mais Compostos De Tiol, Em Que Cada Composto De Tiol Compreende Pelo Menos Um Grupo Tiol Livre E Pelo Menos Um Grupo Funcional Adicional; E Um Catalisador, Produzindo Desse Modo Uma Amostra De Material Contendo Queratina Funcionalizada, Em Que A Amostra De Material Contendo Queratina Funcionalizada Compreende Uma Pluralidade De Grupos Funcionais; E Iii) Aplicar Um Agente Oxidante, Produzindo Desse Modo Uma Amostra De Material Contendo Queratina Reticulada, Em Que A Amostra De Material Contendo Queratina Reticulada Compreende Uma Pluralidade De Ligações De Dissulfeto Entre A Amostra De Material Contendo Queratina E Os Compostos De Tiol.

[00112] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material con- tendo queratina e os compostos de tiol.

[00113] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a amostra de material contendo queratina é primeiro embebida em uma solução de um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres e um catalisador. Em algumas modalidades, a amostra de material contendo queratina é primeiro embebida em uma solução de um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um agente oxidante. Em algumas modalidades, a amostra de material contendo queratina é primeiro embebida em uma solução de um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador a seguir aplicando uma solução compreendendo um agente oxidante.

[00114] Em algumas modalidades dos métodos descritos aqui, o método compreende ainda a etapa de modelar a amostra de material contendo queratina de tiol. Em algumas modalidades, o método compreende ainda a etapa de modelar a amostra de material contendo queratina de tiol. Em algumas modalidades, a amostra de material contendo queratina de tiol é cabelo. Em algumas modalidades, o cabelo é penteado. Em algumas modalidades, o cabelo está relaxado. Em algumas modalidades, o cabelo é alisado. Em algumas modalidades, o cabelo é modelado. Em algumas modalidades, a forma do cabelo é selecionada do grupo que consiste em alisado, frisado, ondulado e enrolado. Em algumas modalidades, o cabelo é alisado. Em algumas modalidades, o cabelo é frisado. Em algumas modalidades, o cabelo é ondulado. Em algumas modalidades, o cabelo está enrolado.

[00115] Em algumas modalidades, enxertar materiais monoméricos e poliméricos em um material contendo queratina de tiol pode fornecer um revestimento covalente em um material contendo queratina de tiol. Uma amostra de material contendo queratina compreende uma plura- lidade de ligações de dissulfeto. Uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol é aplicada à amostra de material contendo queratina. A amostra de material contendo queratina de tiol compreende então uma pluralidade de grupos tiol livres. Um monômero é aplicado à amostra de material contendo queratina de tiol. Os grupos tiol livres reagem com o monômero para formar uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros.

[00116] Em algumas modalidades, o método é um método de duas etapas para a ligação de moléculas funcionais ao material contendo queratina. Em algumas modalidades, as moléculas funcionais são hi- drofóbicas. Primeiro, os grupos funcionais são liberados para a ligação covalente dos monômeros. O material contendo queratina, que consiste principalmente na proteína queratina rica em cisteína, contém uma alta concentração de ligações de dissulfeto. Em algumas modalidades, a primeira etapa do processo de enxerto é uma etapa de liberação de tiol para anexar grupos funcionais de tiol livres ao material contendo queratina (Figura 2). A redução de queratina é comumente usada hoje em serviços de salão, como ondulação permanente (permanente), ali-samento permanente (permanente Japonês), relaxamento e amacia- mento, e tem sido estudado extensivamente para esses fins.7-10 Embora a química da redução seja bem conhecida, o fornecimento de grupos tiol livres no material contendo queratina com danos mínimos ao material contendo queratina não foi avaliado. Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional. Em algumas modalidades, os um ou mais grupos funcionais adicionais são selecionados a partir do grupo que consiste em um alceno, um acrilato, e um metacrilato. Em algumas modalidades, uma amostra de material contendo querati- na funcionalizada é fornecida após a aplicação de um ou mais com-postos de tiol seguidos por uma amostra de material contendo querati- na enxertado após a aplicação de um monômero.

[00117] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto;

[00118] ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de dissulfeto ligações entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um mo- nômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre o material contendo queratina covalentemente ligada e os monômeros.

[00119] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um mo- nômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre o material contendo queratina covalentemente ligada e os monômeros.

[00120] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina fun- cionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros.

[00121] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros.

[00122] Em algumas modalidades, uma amostra de material contendo queratina de tiol é fornecida após a aplicação de um ou mais compostos de tiol seguidos por uma amostra de material contendo queratina enxertada após a aplicação de um monômero. Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol li- vres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros.

[00123] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto;

[00124] ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros.

[00125] Em algumas modalidades, o método compreende ainda enxaguar a amostra de material contendo queratina entre as etapas ii) e iii). Em algumas modalidades, o método compreende ainda a lavagem da amostra de material contendo queratina entre as etapas ii) e iii). Em algumas modalidades, o método compreende ainda a secagem da amostra de material contendo queratina após a lavagem e antes da etapa iii). Em algumas modalidades, o método compreende ainda a lavagem, enxágue e secagem da amostra de material contendo quera- tina entre as etapas ii) e iii).

[00126] Em algumas modalidades, o método é semissimultâneo. Em algumas modalidades, a amostra de material contendo queratina é primeiro embebida em uma solução de um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; opcionalmente, um catalisador; e, em seguida, o monômero é adicionado diretamente à amostra de material contendo queratina. Em algumas modalidades, a amostra de material contendo queratina é primeiro embebida em uma solução de um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; opcionalmente, um catalisador; e opcionalmente, um agente oxidante; e então o monômero é adicionado diretamente à amostra de material contendo queratina.

[00127] Em algumas modalidades, uma amostra de material contendo queratina não é enxaguada entre as etapas ii) e iii). Em algumas modalidades, uma amostra de material contendo queratina não é lavada entre as etapas ii) e iii). Em algumas modalidades, uma amostra de material contendo queratina não é lavada nem secada entre as etapas ii) e iii). Em algumas modalidades, uma amostra de material contendo queratina não é enxaguada, lavada ou secada entre as etapas ii) e iii).

[00128] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, em uma concentração de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 15 % em peso; e um catalisador, em que a amostra de material contendo queratina compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alqui- no e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros.

[00129] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, cada composto de tiol é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de monotiol, um composto de tiol protegido, um composto de ditiol, um composto de tritiol, um composto de tetratiol, um tiômero e um composto de dissulfeto cíclico. Em algumas modalidades, o composto de tiol protegido é desprotegido para formar um composto de tiol compreendendo pelo menos um grupo tiol livre. Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende um grupo tioéter e um grupo protetor de tiol para formar um composto de tiol pro-tegido.

[00130] Em algumas modalidades, o composto de tiol é um composto de monotiol, que compreende pelo menos um grupo funcional adicional. Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional. Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres e pelo menos um grupo funcional adicional.

[00131] Em algumas modalidades, o grupo funcional adicional é selecionado a partir do grupo que consiste em uma alquila, um alceno, uma alcoxila, um acetato, uma cicloalquila, uma heterocicloalquila, uma arila, uma heteroarila, um arilóxi, um heteroarilóxi, um poli(etileno glicol), um carborano, uma alquilamina, uma alquilamida, uma aralqui- la, uma heteroaralquila e um ferroceno, em que a alquila, o alceno, o acetato, a cicloalquila, a heterocicloalquila, a arila, a heteroarila, o ari- lóxi, o heteroarilóxi, o poli (etileno glicol), o carborano, a alquil amina, a alquil amida, a aralquila, a heteroaralquila e o ferroceno são opcionalmente substituídos.

[00132] Em algumas modalidades, o composto de monotiol é selecionado a partir do grupo que consiste em 1-butanotiol, 1-decanotiol, 1- dodecanotiol, 1-heptanotiol, 1-hexadecanotiol, 1-hexanotiol, 1-nonanotiol, 1-octadecanotiol, 1-octanotiol, 1-pentadecanotiol, 1-pentanotiol, 1- propanotiol, 1-tetradecanotiol, 1-decanotiol, 1-undecanotiol, 1- dodecanotiol, trifluoroacetato de 11-mercaptoundecila, 1H,1H,2H,2H- perfluorodecanotiol, 2-etil-hexanotiol, 2-metil-1-propanotiol, 2-metil-2- propanotiol, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexanotiol, 3-mercapto-N- nonilpropionamida, 3-metil-1-butanotiol, 4-ciano-1-butanotiol, 3- mercaptopropionato de butila, cis-9-octadeceno-1-tiol, 3- mercaptopropionato de metila, terc-dodecilmercaptano, terc-nonil mer- captano, 1,1‘,4‘,1‘‘-terfenil-4-tiol, 1,4-benzenodimetanotiol, 1- adamantanotiol, 1-naftalenotiol, 2-feniletanotiol, 4-bromo-4- mercaptobifenila, 4-mercaptobifenilcarbonitrila, 4,4‘- bis(mercaptometil)bifenila, 4-dimercaptoestilbeno, álcool 4-(6-mercapto- hexilóxi)benzílico, ácido 4-mercaptobenzoico, 9-fluorenilmetiltiol, 9- mercaptofluoreno, bifenil-4-tiol, ciclo-hexanotiol, ciclopentanotiol, m- carborano-1-tiol, m-carborano-9-tiol, tiofenol, trifenilmetanotiol, L-cisteína, ácido tioglicólico, tioglicerina, ácido tiolático, e N-acetil L-cisteína. Em al-gumas modalidades, o composto de monotiol é selecionado a partir do grupo que consiste em 1-butanotiol, 1-decanotiol, 1-dodecanotiol, 1- heptanotiol, 1-hexadecanotiol, 1-hexanotiol, 1-nonanotiol, 1- octadecanotiol, 1-octanotiol, 1-pentadecanotiol, 1-pentanotiol, 1- propanotiol, 1-tetradecanotiol, 1-decanotiol, 1-undecanotiol, 1- dodecanotiol, trifluoroacetato de 11-mercaptoundecila, 1H,1H,2H,2H- perfluorodecanotiol, 2-etil-hexanotiol, 2-metil-1-propanotiol, 2-metil-2- propanotiol, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexanotiol, 3-mercapto-N- nonilpropionamida, 3-metil-1-butanotiol, 4-ciano-1-butanotiol, 3- mercaptopropionato de butila, cis-9-octadeceno-1-tiol, 3- mercaptopropionato de metila, terc-dodecilmercaptano, terc-nonil mer- captano, 1,1‘,4‘,1‘‘-terfenil-4-tiol, 1,4-benzenodimetanotiol, 1- adamantanotiol, 1-naftalenotiol, 2-feniletanotiol, 4-bromo-4- mercaptobifenil, 4-mercaptobifenilcarbonitrila, 4,4‘- bis(mercaptometil)bifenila, 4-dimercaptoestilbeno, álcool 4-(6-mercapto- hexilóxi)benzílico, ácido 4-mercaptobenzoico, 9-fluorenilmetiltiol, 9- mercaptofluoreno, bifenil-4-tiol, ciclo-hexanotiol, ciclopentanotiol, m- carborano-1-tiol, m-carborano-9-tiol, tiofenol, trifenilmetanotiol, tiogliceri- na, e N-acetil L-cisteína.

[00133] Em algumas modalidades, o composto de monotiol é selecionado a partir do grupo que consiste em brometo de (11- mercaptoundecil)-N,N,N-trimetilamônio, (11-mercaptoundecil)hexa(etile no glicol), (11-mercaptoundecil)tetra(etileno glicol), 1-(11- mercaptoundecil)imidazol, 1-mercapto-2-propanol, 11-(1H-pirrol-1- il)undecano-1-tiol, 11-(ferrocenil)undecanotiol, cloridrato de 11-amino-1- undecanotiol, 11-azido-1-undecanotiol, 11-mercapto-1-undecanol, 11- mercaptoundecanamida, ácido 11-mercaptoundecanoico, 11- mercaptoundecil-hidroquinona, ácido 11-mercaptoundecilfosfônico, ácido 12-mercaptododecanoico, cloridrato de 16-amino-1-hexadecanotiol, 16- mercapto-hexadecanamida, ácido 16-mercapto-hexadecanoico, cloridra- to de 3-amino-1-propanotiol, 3-cloro-1-propanotiol, 3-mercapto-1- propanol, ácido 3-mercaptopropiônico, 4-mercapto-1-butanol, 6- (ferrocenil)hexanotiol, cloridrato de 6-amino-1-hexanotiol, 6-mercapto-1- hexanol, ácido 6-mercapto-hexanoico, cloridrato de 8-amino-1-octanotiol, 8-mercapto-1-octanol, ácido 8-mercaptooctanoico, 9-mercapto-1- nonanol, mono-11-mercaptoundecil éter de trietileno glicol, L-cisteína, ácido tioglicólico, tioglicerina, ácido tiolático, e N-acetil L-cisteína. Em algumas modalidades, o composto de monotiol é selecionado a partir do grupo que consiste em brometo de (11-mercaptoundecil)-N,N,N- trimetilamônio, (11-mercaptoundecil)hexa(etileno glicol), (11- mercaptoundecil)tetra(etileno glicol), 1-(11-mercaptoundecil)imidazol, 1- mercapto-2-propanol, 11-(1H-pirrol-1-il)undecano-1-tiol, 11- (ferrocenil)undecanotiol, cloridrato de 11-amino-1-undecanotiol, 11-azido- 1-undecanotiol, 11-mercapto-1-undecanol, 11-mercaptoundecanamida, ácido 11-mercaptoundecanoico, 11-mercaptoundecil-hidroquinona, ácido 11-mercaptoundecilfosfônico, ácido 12-mercaptododecanoico, cloridrato de 16-amino-1-hexadecanotiol, 16-mercapto-hexadecanamida, ácido 16- mercapto-hexadecanoico, cloridrato de 3-amino-1-propanotiol, 3-cloro-1- propanotiol, 3-mercapto-1-propanol, ácido 3-mercaptopropiônico, 4- mercapto-1-butanol, 6-(ferrocenil)hexanotiol, cloridrato de 6-amino-1- hexanotiol, 6-mercapto-1-hexanol, ácido 6-mercapto-hexanoico, cloridra- to de 8-amino-1-octanotiol, 8-mercapto-1-octanol, ácido 8- mercaptooctanoico, 9-mercapto-1-nonanol, mono-11-mercaptoundecil éter de trietileno glicol, tioglicerina, e N-acetil L-cisteína. Em algumas modalidades, o composto de monotiol é L-cisteína, ácido tioglicólico, tioglice- rina, ácido tiolático, e N-acetil L-cisteína. Em algumas modalidades, o composto de monotiol é N-acetil L-cisteína.

[00134] Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres e pelo menos um grupo funcional adicional. Em algumas modalidades, o composto de tiol é 4,4'- dimercaptoestilbeno.

[00135] Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres. Em algumas modalidades, o com- posto de tiol é um composto de múltiplos tióis. Em algumas modalidades, cada composto de tiol é independentemente selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de ditiol, um composto de tri- tiol, um composto de tetratiol, um tiômero (isto é, um polímero compreendendo pelo menos dois grupos tiol livres) e um composto de dis- sulfeto cíclico.

[00136] Em algumas modalidades, o grupo tiol livre do composto de tiol é mascarado para formar um composto de tiol protegido. Em algumas modalidades, o composto de tiol protegido compreende um grupo tioéter e um grupo protetor de tiol. Em algumas modalidades, o grupo protetor de tiol é um acetato. Em algumas modalidades, o composto de tiol protegido é selecionado a partir do grupo que consiste em 1,4- butanoditiol diacetato, [11-(metilcarboniltio)undecil]hexa(etileno glicol) metil éter, [11-(metilcarboniltio)undecil]tetra(etileno glicol), ácido [11- (metilcarboniltio)undecil]-tri(etileno glicol)acético, [11-(metilcarboniltio) undecil]tri(etileno glicol) metil éter, hexa(etileno glicol)mono-11- (acetiltio)undecil éter, S,S‘-[1,4-Fenilenobis(2,1-etinediil-4,1-fenileno) ]bis(tioacetato), S-[4-[2-[4-(2-feniletinil)fenil]etinil]-fenil]tioacetato, S- (10-undecenil)tioacetato, S-(11-bromoundecil) tioacetato, S-(4- azidobutil)tioacetato, S-(4-bromobutil) tioacetato, e S-(4-cianobutil)tioa cetato.

[00137] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol protegidos, em que cada composto de tiol protegido compreende pelo menos um grupo tiol e pelo menos um grupo protetor tiol; e um agente oxidante, desse modo, produzindo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres, que reagem ainda mais para produzir uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que o material contendo queratina reticulada amostra compreende uma pluralidade de ligações de dissul- feto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[00138] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol protegidos, em que cada composto de tiol protegido compreende pelo menos um grupo tiol e pelo menos um grupo protetor tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol.

[00139] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o composto de tiol é um composto de tiol protegido. Em algumas modalidades, o composto de tiol protegido compreende pelo menos um grupo funcional adicional. Em algumas modalidades, o composto de tiol protegido é desprotegido para formar um composto de tiol compreendendo pelo menos um grupo tiol livre.

[00140] Em algumas modalidades, o composto de tiol é um tiômero, em que o tiômero é um polímero compreendendo pelo menos dois grupos tiol livres. Em algumas modalidades, o composto de tiol é selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de ditiol, um composto de tritiol, um composto de tetratiol, um composto de hexatiol e um composto de octatiol. Em algumas modalidades, o composto de tiol é um composto de tetratiol. Em algumas modalidades, o composto de tiol é um poli (etileno glicol) (PEG) de várias subdivisões que compreende pelo menos dois grupos tiol livres ou um óxido de poli(etileno) de várias subdivisões que compreende pelo menos dois grupos tiol livres. Em algumas modalidades, o composto de tiol é selecionado a partir do grupo que consiste em PEG2K-SH de 4 subdivisões, PEG5K- SH de 4 subdivisões, PEG10K-SH de 4 subdivisões, PEG20K-SH de 4 subdivisões, terminado em óxido de poli(etileno)tiol de 4 subdivisões, PEG10K-SH de 8 subdivisões (núcleo de hexaglierol), PEG10K-SH de 8 subdivisões (núcleo de tripentaeritritol), PEG20K-SH de 8 subdivisões (núcleo de hexaglierol), PEG20K-SH de 8 subdivisões (núcleo de tripentaeritritol) e terminado em óxido de poli(etileno)tiol de 8 subdivisões. Estes tiômeros estão disponíveis na Millipore Sigma (anteriormente Sigma Aldrich). Em algumas modalidades, o composto de tiol é terminado em óxido de poli(etileno) tiol de 4 subdivisões. Em algumas modalidades, o composto de tiol é PEG2K-SH de 4 subdivisões (também referido como um poli (etileno glicol) tiol de 4 subdivisões; ver Figura 4).

[00141] Em algumas modalidades, o composto de tiol é selecionado a partir do grupo que consiste em ditiotreitol (DTT); 1,2-etanoditiol; 1,3- propanoditiol; 1,4-butanoditiol; 1,5-pentanoditiol; 1,6-hexanoditiol; 1,7- heptanoditiol; 1,8-octanoditiol; 1,9-nonanoditiol; 1,10-decanoditiol; 1,11-undecanoditiol; 1,12-dodecanoditiol;1,13-tridecanoditiol; 1,14- tetradecanoditiol; 1,16-hexadecanoditiol; ditiolbutilamina (DTBA); te- tra(etileno glicol) ditiol; hexa(etileno glicol) ditiol; 2-mercaptoetil éter; 2,2’-tiodietanotiol; 2,2’-(etilenodióxi)dietanotiol; propano-1,2,3-tritiol; trimetilolpropano tris(2-mercaptoacetato); trimetilolpropano tris(3- mercaptoacetato); pentaeritritil tetratiol; pentaeritritol tetracis(3- mercaptopropionato); 1,2-ditiano-4,5-diol; ácido lipóico (ácido alfa lipói- co e ácido beta lipóico); 3H-1,2-ditiol; 3-propil-1,2-ditiolano; 3-acetil- 1,2-ditiolano; ácido 1,2-ditiolano-4-carboxílico; 1,2-ditiolano-3-pentanol; 1,2,4-ditiazolidina; 1,2-ditiano; 1,2-ditiepano; 1,2-ditiocano; e 1,2- ditiocano-3,8-diol. Em algumas modalidades, o composto de tiol é selecionado a partir do grupo que consiste em ditiotreitol (DTT), 1,2- etanoditiol, 1,3-propanoditiol, 1,4-butanoditiol, 1,5-pentanoditiol, 1,6- hexanoditiol, 1,7-heptanoditiol, 1,8-octanoditiol, 1,9-nonanoditiol, 1,10- decanoditiol, 1,11-undecanoditiol, 1,12-dodecanoditiol,1,13- tridecanoditiol, 1,14-tetradecanoditiol, 1,16-hexadecanoditiol, ditiolbuti- lamina (DTBA), tetra(etileno glicol) ditiol, hexa(etileno glicol) ditiol, 2- mercaptoetil éter, 2,2’-tiodietanotiol, 2,2’-(etilenodióxi)dietanotiol, pro- pano-1,2,3-tritiol, trimetilolpropano tris(2-mercaptoacetato), trimetilol- propano tris(3-mercaptoacetato), pentaeritritil tetratiol, e pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato). Em algumas modalidades, o composto de ditiol é selecionado a partir do grupo que consiste em ditioeritritol, DTT e ácido di-hidrolipóico. Em algumas modalidades, o composto de tetratiol é o pentaeritritol-tetracis (3-mercaptopropionato).

[00142] Em algumas modalidades, o composto de tiol é um composto de dissulfeto cíclico. Em algumas modalidades, o composto de tiol é um composto de dissulfeto cíclico selecionado a partir do grupo que consiste em 1,2-ditiano-4,5-diol; ácido lipóico (ácido alfa lipóico e ácido beta lipóico); 3H-1,2-ditiol; 3-propil-1,2-ditiolano; 3-acetil-1,2- ditiolano; ácido 1,2-ditiolano-4-carboxílico; 1,2-ditiolano-3-pentanol; 1,2,4-ditiazolidina; 1,2-ditiano; 1,2-ditiepano; 1,2-ditiocano; e 1,2- ditiocano-3,8-diol. Em algumas modalidades, o composto de tiol é ácido alfa lipóico. Em algumas modalidades, o dissulfeto cíclico tem uma fórmula estrutural selecionada a partir do grupo que consiste em:

[00143] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 0,05 % em peso a cerca de 60 % em peso. Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 0,05 % em peso a cerca de 50 % em peso Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é seleciona- da a partir do grupo que consiste em cerca de 0,05 %, cerca de 0,1 %, cerca de 0,15 %, cerca de 0,2 %, cerca de 0,25 %, cerca de 0,3 %, cerca de 0,35 %, cerca de 0,4 %, cerca de 0,45 %, cerca de 0,5 %, cerca de 0,55 %, cerca de 0,6 %, cerca de 0,65 %, cerca de 0,7 %, cerca de 0,75 %, cerca de 0,8 %, cerca de 0,08 %, cerca de 0,9 %, cerca de 0,95 %, cerca de 1 %, cerca de 1,25 %, cerca de 1,5 %, cer- ca de 1,75 %, cerca de 2 %, cerca de 2,25 %, cerca de 2,5 %, cerca de 2,75 %, cerca de 3 %, cerca de 3,25 %, cerca de 3,5 %, cerca de 3,75 %, cerca de 4 %, cerca de 4,25 %, cerca de 4,5 %, cerca de 4,75 %, cerca de 5 %, cerca de 5,25 %, cerca de 5,5 %, cerca de 5,75 %, cerca de 6 %, cerca de 6,25 %, cerca de 6,5 %, cerca de 6,75 %, cerca de 7 %, cerca de 7,25 %, cerca de 7,5 %, cerca de 7,75 %, cerca de 8 %, cerca de 8,25 %, cerca de 8,5 %, cerca de 8,75 %, cerca de 9 %, cerca de 9,25 %, cerca de 9,5 %, cerca de 9,75 %, cerca de 10 %, cerca de 10,25 %, cerca de 10,5 %, cerca de 10,75 %, cerca de 11 %, cerca de 11,25 %, cerca de 11,5 %, cerca de 11,75 %, cerca de 12 %, cerca de 12,25 %, cerca de 12,5 %, cerca de 12,75 %, cerca de 13 %, cerca de 13,25 %, cerca de 13,5 %, cerca de 13,75 %, cerca de 14 %, cerca de 14,25 %, cerca de 14,5 %, cerca de 14,75 %, cerca de 15 %, cerca de 16 %, cerca de 17 %, cerca de 18 %, cerca de 19 %, cerca de 20 %, cerca de 21 %, cerca de 22 %, cerca de 23 %, cerca de 24 %, cerca de 25 %, cerca de 26 %, cerca de 27 %, cerca de 28 %, cerca de 29 %, cerca de 30 %, cerca de 31 %, cerca de 32 %, cerca de 33 %, cerca de 34 %, cerca de 35 %, cerca de 36 %, cerca de 37 %, cerca de 38 %, cerca de 39 %, cerca de 40 %, cerca de 41 %, cerca de 42 %, cerca de 43 %, cerca de 44 %, cerca de 45 %, cerca de 46 %, cerca de 47 %, cerca de 48 %, cerca de 49 %, e cerca de 50 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 11 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 3 % em peso a cerca de 10 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 5 % em peso a cerca de 10 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 7 % em peso a cerca de 9 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 0,05 % em peso a cerca de 5 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 5 % em peso a cerca de 20 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 5 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 0,5 % em peso a cerca de 5 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 1 % em peso a cerca de 4 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 8 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 5 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é de cerca de 2,5 % em peso.

[00144] Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é baixa. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 11 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 10 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 9 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 8 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 7 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 6 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 5 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 4 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 3 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 2 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do composto de tiol na mistura é inferior a cerca de 1 % em peso.

[00145] Em algumas modalidades, o método para o tratamento de material contendo queratina minimiza os danos ao material contendo queratina. Em algumas modalidades, o material contendo queratina é cabelo. Em algumas modalidades, os métodos descritos para o trata-mento de cabelos são menos prejudiciais do que um método de ondu-lação permanente dos cabelos. Em algumas modalidades, a aplicação dos métodos descritos para o tratamento de cabelos é menos prejudicial do que um método de alisamento permanente dos cabelos. Em algumas modalidades, a aplicação dos métodos descritos para o tratamento de cabelos é menos prejudicial do que um método de modelar cabelos.

[00146] Em algumas modalidades dos métodos descritos aqui, a relação em peso da mistura para a amostra de material contendo que- ratina (também referida aqui como uma relação de licor) é de cerca de 1:10 a cerca de 500: 1. Em algumas modalidades, a relação é selecionado a partir do grupo que consiste em cerca de 1:10, cerca de 2:10, cerca de 3:10, cerca de 4:10, cerca de 5:10, cerca de 6:10, cerca de 7:10, cerca de 8:10, cerca de 9:10, cerca de 1:1, cerca de 2:1, cerca de 3:1, cerca de 4:1, cerca de 5:1, cerca de 6:1, cerca de 7:1, cerca de 8:1, cerca de 9:1, cerca de 10:1, cerca de 11:1, cerca de 12:1, cerca de 13:1, cerca de 14:1, cerca de 15:1, cerca de 16:1, cerca de 17:1, cerca de 18:1, cerca de 19:1, cerca de 20:1, cerca de 21:1, cerca de 22:1, cerca de 23:1, cerca de 24:1, cerca de 25:1, cerca de 26:1, cerca de 27:1, cerca de 28:1, cerca de 29:1, cerca de 30:1, cerca de 31:1, cerca de 32:1, cerca de 33:1, cerca de 34:1, cerca de 35:1, cerca de 36:1, cerca de 37:1, cerca de 38:1, cerca de 39:1, cerca de 40:1, cerca de 41:1, cerca de 42:1, cerca de 43:1, cerca de 44:1, cerca de 45:1, cerca de 46:1, cerca de 47:1, cerca de 48:1, cerca de 49:1, cerca de 50:1, cerca de 51:1, cerca de 52:1, cerca de 53:1, cerca de 54:1, cerca de 55:1, cerca de 56:1, cerca de 57:1, cerca de 58:1, cerca de 59:1, cerca de 60:1, cerca de 61:1, cerca de 62:1, cerca de 63:1, cerca de 64:1, cerca de 65:1, cerca de 66:1, cerca de 67:1, cerca de 68:1, cerca de 69:1, cerca de 70:1, cerca de 71:1, cerca de 72:1, cerca de 73:1, cerca de 74:1, cerca de 75:1, cerca de 76:1, cerca de 77:1, cerca de 78:1, cerca de 79:1, cerca de 80:1, cerca de 81:1, cerca de 82:1, cerca de 83:1, cerca de 84:1, cerca de 85:1, cerca de 86:1, cerca de 87:1, cerca de 88:1, cerca de 89:1, cerca de 90:1, cerca de 91:1, cerca de 92:1, cerca de 93:1, cerca de 94:1, cerca de 95:1, cerca de 96:1, cerca de 97:1, cerca de 98:1, cerca de 99:1, cerca de 100:1, cerca de 101:1, cerca de 102:1, cerca de 103:1, cerca de 104:1, cerca de 105:1, cerca de 106:1, cerca de 107:1, cerca de 108:1, cerca de 109:1, cerca de 110:1, cerca de 115:1, cerca de 120:1, cerca de 125:1, cerca de 130:1, cerca de 135:1, cerca de 140:1, cerca de 145:1, cerca de 150:1, cerca de 155:1, cerca de 160:1, cerca de 165:1, cerca de 170:1, cerca de 175:1, cerca de 180:1, cerca de 185:1, cerca de 190:1, cerca de 195:1, cerca de 200:1, cerca de 205:1, cerca de 210:1, cerca de 215:1, cerca de 220:1, cerca de 225:1, cerca de 230:1, cerca de 235:1, cerca de 240:1, cerca de 245:1, cerca de 250:1, cerca de 255:1, cerca de 260:1, cerca de 265:1, cerca de 270:1, cerca de 275:1, cerca de 280:1, cerca de 285:1, cerca de 290:1, cerca de 295:1, cerca de 300:1, cerca de 310:1, cerca de 320:1, cerca de 330:1, cerca de 340:1, cerca de 350:1, cerca de 360:1, cerca de 370:1, cerca de 380:1, cerca de 390:1, cerca de 400:1, cerca de 410:1, cerca de 420:1, cerca de 430:1, cerca de 440:1, cerca de 450:1, cerca de 460:1, cerca de 470:1, cerca de 480:1, cerca de 490:1, e cerca de 500:1. Em algumas modalidades, a relação é cerca de 1:10 a cerca de 100:1. Em algumas modalidades, a relação é cerca de 1:1 a cerca de 100:1. Em algumas modalidades, a relação é cerca de 1:1 a cerca de 20:1. Em algumas modalidades, a relação é cerca de 2:1 a cerca de 10:1. Em algumas modalidades, a relação é de cerca de 3:1 a cerca de 10: 1. Em algumas modalidades, a relação é de cerca de 5:1.

[00147] Em algumas modalidades, a relação de licor é baixa. Em algumas modalidades, a relação é menor que cerca de 50:1. Em algumas modalidades, a relação é menor que cerca de 20:1. Em algumas modalidades, a relação é menor que cerca de 10:1.

[00148] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a mistura é aplicada durante a noite. Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a mistura é aplicada por cerca de 1 hora a cerca de 12 horas. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada, durante um período de tempo, selecionado a partir do grupo que consiste em cerca de 1 hora, cerca de 1,25 horas, cerca de 1,5 horas, cerca de 1,75 horas, cerca de 2 horas, cerca de 2,25 horas, cerca de 2,5 horas, cerca de 2,75 horas, cerca de 3 horas, cerca de 3,25 horas, cerca de 3,5 horas, cerca de 3,75 horas, cerca de 4 horas, cerca de 4,25 horas, cerca de 4,5 horas, cerca de 4,75 horas, cerca de 5 horas, cerca de 5,25 horas, cerca de 5,5 horas, cerca de 5,75 horas, cerca de 6 horas, cerca de 6,25 horas, cerca de 6,5 horas, cerca de 6,75 horas, cerca de 7 horas, cerca de 7,25 horas, cerca de 7,5 horas, cerca de 7,75 horas, cerca de 8 horas, cerca de 8,25 horas, cerca de 8,5 horas, cerca de 8,75 horas, cerca de 9 horas, 9,25 horas, cerca de 9,5 horas, cerca de 9,75 horas, cerca de 10 horas, cerca de 10,25 horas, cerca de 10,5 horas, cerca de 10,75 horas, cerca de 11 horas, cerca de 11,25 horas, cerca de 11,5 horas, cerca de 11,75 horas, e cerca de 12 horas. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por cerca de 5 horas a cerca de 12 horas. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por cerca de 6 horas a cerca de 10 horas. Em algumas modalidades, a mistura compreende um ou mais compostos de tiol. Em algumas modalidades, a mistura compreende um ou mais compostos de tiol em uma concentração de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 15 % em peso.

[00149] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a mistura é aplicada por cerca de 30 segundos a cerca de 180 minutos. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada, durante um período de tempo, selecionado a partir do grupo que consiste em cerca de 30 segundos, cerca de 45 segundos, cerca de 1 minuto, cerca de 2 minutos, cerca de 3 minutos, cerca de 4 minutos, cerca de 5 minutos, cerca de 6 minutos, cerca de 7 minutos, cerca de 8 minutos, cerca de 9 mi- nutos, cerca de 10 minutos, cerca de 11 minutos, cerca de 12 minutos, cerca de 13 minutos, cerca de 14 minutos, cerca de 15 minutos, cerca de 16 minutos, cerca de 17 minutos, cerca de 18 minutos, cerca de 19 minutos, cerca de 20 minutos, cerca de 21 minutos, cerca de 22 minu- tos, cerca de 23 minutos, cerca de 24 minutos, cerca de 25 minutos, cerca de 26 minutos, cerca de 27 minutos, cerca de 28 minutos, cerca de 29 minutos, cerca de 30 minutos, cerca de 31 minutos, cerca de 32 minutos, cerca de 33 minutos, cerca de 34 minutos, cerca de 35 minutos, cerca de 36 minutos, cerca de 37 minutos, cerca de 38 minutos, cerca de 39 minutos, cerca de 40 minutos, cerca de 41 minutos, cerca de 42 minutos, cerca de 43 minutos, cerca de 44 minutos, cerca de 45 minutos, cerca de 46 minutos, cerca de 47 minutos, cerca de 48 minutos, cerca de 49 minutos, cerca de 50 minutos, cerca de 51 minutos, cerca de 52 minutos, cerca de 53 minutos, cerca de 54 minutos, cerca de 55 minutos, cerca de 56 minutos, cerca de 57 minutos, cerca de 58 minutos, cerca de 59 minutos, cerca de 60 minutos, cerca de 65 minu- tos, cerca de 70 minutos, cerca de 75 minutos, cerca de 80 minutos, cerca de 85 minutos, cerca de 90 minutos, cerca de 95 minutos, cerca de 100 minutos, cerca de 105 minutos, cerca de 110 minutos, cerca de 160 minutos, cerca de 165 minutos, cerca de 170 minutos, cerca de 175 minutos, e cerca de 180 minutos. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por cerca de 30 segundos a cerca de 60 minutos. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por cerca de 1 minuto a cerca de 45 minutos. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por cerca de 15 minutos a cerca de 45 minutos. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por cerca de 30 minutos. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por cerca de 1 minuto a cerca de 25 minutos. Em algumas modalidades, a mistura compreende um ou mais compostos de tiol e um catalisador. Em algumas modalidades, a mistura compreende um ou mais compostos de tiol e um agente oxidante.

[00150] Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por um curto período de tempo. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por menos de cerca de 60 minutos. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por menos de cerca de 45 minutos. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por menos de cerca de 40 minutos. Em algumas modalidades, a mistura é aplicada por menos de cerca de 30 minutos.

[00151] Em algumas modalidades, o monômero é aplicado à amostra de material contendo queratina de tiol dentro de cerca de 30 minutos após a aplicação da mistura à amostra de material contendo quera- tina. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado à amostra de material contendo queratina de tiol dentro de um período de tempo selecionado a partir do grupo que consiste em cerca de 30 segundos, cerca de 45 segundos, cerca de 1 minuto, cerca de 2 minutos, cerca de 3 minutos, cerca de 4 minutos, cerca de 5 minutos, cerca de 6 minutos, cerca de 7 minutos, cerca de 8 minutos, cerca de 9 minutos, cerca de 10 minutos, cerca de 11 minutos, cerca de 12 minutos, cerca de 13 minutos, cerca de 14 minutos, cerca de 14 minutos, cerca de 15 minutos, cerca de 16 minutos, cerca de 17 minutos, cerca de 18 minu- tos, cerca de 19 minutos, cerca de 20 minutos, cerca de 21 minutos, cerca de 22 minutos, cerca de 23 minutos, cerca de 24 minutos, cerca de 25 minutos, cerca de 26 minutos, cerca de 27 minutos, cerca de 27 minutos, cerca de 28 minutos, cerca de 29 minutos, e cerca de 30 mi-nutos depois de aplicar a mistura à amostra de material contendo que- ratina. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado à amostra de material contendo queratina e tiol dentro de cerca de 15 minutos após a aplicação da mistura à amostra de material contendo queratina. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado à amostra de material contendo queratina de tiol dentro de cerca de 10 minutos após a aplicação da mistura à amostra de material contendo queratina. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado à amostra de material contendo queratina de tiol dentro de cerca de 5 minutos após a aplicação da mistura à amostra de material contendo queratina. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado à amostra de material contendo tiolqueratina dentro de cerca de 1 minuto após a aplicação da mistura à amostra de material contendo queratina.

[00152] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o monômero é aplicado por cerca de 30 segundos a cerca de 180 minutos. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado por um período de tempo selecionado a partir do grupo que consiste em cerca de 30 segundos, cerca de 45 segundos, cerca de 1 minuto, cerca de 2 minutos, cerca de 3 minutos, cerca de 4 minutos, cerca de 5 minutos, cerca de 6 minutos, cerca de 7 minutos, cerca de 8 minutos, cerca de 9 minutos, cerca de 10 minutos, cerca de 11 minutos, cerca de 12 minutos, cerca de 13 minutos, cerca de 14 minutos, cerca de 15 minutos, cerca de 16 minutos, cerca de 17 minutos, cerca de 18 minutos, cerca de 19 minutos, cerca de 20 minutos, cerca de 21 minutos, cerca de 22 minutos, cerca de 23 minutos, cerca de 24 minutos, cerca de 25 minutos, cerca de 26 minutos, cerca de 27 minutos, cerca de 28 minutos, cerca de 29 minutos, cerca de 30 minutos, cerca de 31 minutos, cerca de 32 minutos, cerca de 33 minutos, cerca de 34 minutos, cerca de 35 minutos, cerca de 36 minutos, cerca de 37 minutos, cerca de 38 minutos, cerca de 39 minutos, cerca de 40 minutos, cerca de 41 minutos, cerca de 42 minutos, cerca de 43 minutos, cerca de 44 minutos, cerca de 45 minutos, cerca de 46 minutos, cerca de 47 minutos, cerca de 48 minutos, cerca de 49 minutos, cerca de 50 minutos, cerca de 51 minutos, cerca de 52 minutos, cerca de 53 minutos, cerca de 54 minutos, cerca de 55 minutos, cerca de 56 minutos, cerca de 57 minutos, cerca de 58 minutos, cerca de 59 minutos, cerca de 60 minutos, cerca de 65 minu- tos, cerca de 70 minutos, cerca de 75 minutos, cerca de 80 minutos, cerca de 85 minutos, cerca de 90 minutos, cerca de 95 minutos, cerca de 100 minutos, cerca de 105 minutos, cerca de 110 minutos, cerca de 175 minutos, e cerca de 180 minutos. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado por cerca de 30 segundos a cerca de 60 minu- tos. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado por cerca de 1 minuto a cerca de 30 minutos. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado por cerca de 15 minutos a cerca de 30 minutos. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado por cerca de 30 minutos. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado por cerca de 15 minutos. Em algumas modalidades, o monômero é aplicado por cerca de 1 minuto a cerca de 10 minutos.

[00153] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a mistura compreende ainda uma solução tampão. Em algumas modalidades, a solução tampão é selecionada do grupo que consiste em fosfato, solução salina tamponada com fosfato, imidazol-HCl, ácido 4- morfolinaetanossulfônico (MES); bis(2-hidroxietil)-amino-tris(hidroximetil) metano (bis-Tris); ácido N-(2-acetamido)iminodiacético; ácido N-(2- acetamido)-2-aminoetanossufônico; ácido 1,4-piperazinadietanossulfô nico; ácido 3-morfolino-2-hidroxipropanossulfônico (MOPSO); 1,3- bis[tris(hidroximetil)metil-amino]propano; ácido N,N-bis(2-hidroxietil)-2- aminoetanosufônico; ácido 4-morfolinapropanossulfônico (MOPS); ácido 2-[(2-hidróxi-1,1-bis(hidroximetil)etil)-amino]etanossulfônico; ácido 4-(2- hidroxietil)piperazina-1-etanossulfônico (HEPES); ácido 3-(N,N-bis[2- hidroxietil]amino)-2-hidroxipropanossufônico; ácido 4-(N-morfolino)buta no-sulfônico; ácido 2-hidróxi-3-[tris(hidroximetil)metilamino]-1 -propano ssulfônico; tris(hidroximetil)aminometano; ácido piperazina-N,N‘-bis(2- hidroxipropanossulfônico); ácido 4-(2-hidroxietil)-1 -piperazinapropanossul fônico; N-[tris(hidroximetil)metil]glicina; diglicina; N,N-bis(2-hidroxietil)- glicina, ácido N-(2-hidroxietil)piperazina-N‘-(4-butanossulfônico); ácido N- [tris(hidroximetil)-metil]-3-aminopropanossulfônico; N-(1,1-dimetil-2- hidroxietil)-3-amino-2-hidroxipropanossufônico ácido; ácido 2-(ciclo- hexilamino)-etanossufônico; ácido 3-(ciclo-hexilamino)-2-hidróxi-1- propanossulfônico; 2-amino-2-metil-2-propanol; carbonato de sódio- bicarbonato de sódio; ácido 3-(ciclo-hexilamino)-1-propanossufônico; e ácido 4-(ciclo-hexilamino)-1 -butanossulfônico.

[00154] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o pH da mistura é de cerca de 0,1 a cerca de 14. Em algumas modalidades, o pH da mistura é de cerca de 1 a cerca de 13. Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o pH da mistura é de cerca de 5 a cerca de 14. Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o pH da mistura é selecionado a partir do grupo que consiste em cerca de 5,0, cerca de 5,1, cerca de 5,2, cerca de 5,3, cerca de 5,4, cerca de 5,5, cerca de 5,6, cerca de 5,7, cerca de 5,8, cerca de 5,9, cerca de 6,0, cerca de 6,1, cerca de 6,2, cerca de 6,3, cerca de 6,4, cerca de 6,5, cerca de 6,6, cerca de 6,7, cerca de 6,8, cerca de 6,9, cerca de 7,0, cerca de 7,1, cerca de 7,2, cerca de 7,3, cerca de 7,4, cerca de 7,5, cerca de 7,6, cerca de 7,7, cerca de 7,8, cerca de 7,9, cerca de 8,0, cerca de 8,1, cerca de 8,2, cerca de 8,3, cerca de 8,4, cerca de 8,5, cerca de 8,6, cerca de 8,7, cerca de 8,8, cerca de 8,9, cerca de 9,0, cerca de 9,1, cerca de 9,2, cerca de 9,3, cerca de 9,4, cerca de 9,5, cerca de 9,6, cerca de 9,7, cerca de 9,8, cerca de 9,9, cerca de 10,0, cerca de 10,1, cerca de 10,2, cerca de 10,3, cerca de 10,4, cerca de 10,5, cerca de 10,6, cerca de 10,7, cerca de 10,8, cerca de 10,9, cerca de 11,0, cerca de 11,1, cerca de 11,2, cerca de 11,3, cerca de 11,4, cerca de 11,5, cerca de 11,6, cerca de 11,7, cerca de 11,8, cerca de 11,9, cerca de 12,0, cerca de 12,1, cerca de 12,2, cerca de 12,3, cerca de 12,4, cerca de 12,5, cerca de 12,6, cerca de 12,7, cerca de 12,8, cerca de 12,9, cerca de 13,0, cerca de 13,1, cerca de 13,2, cerca de 13,3, cerca de 13,4, cerca de 13,5, cerca de 13,6, cerca de 13,7, cerca de 13,8, cerca de 13,9, e cerca de 14,0. Em algumas modalidades, o pH da mistura é de cerca de 7 a cerca de 14. Em algumas mo-dalidades, o pH da mistura é de cerca de 8 a cerca de 13. Em algumas modalidades, o pH da mistura é de cerca de 10 a cerca de 11.

[00155] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o pH da mistura é de cerca de 0,1 a cerca de 6. Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o pH da mistura é selecionado a partir do grupo que consiste em cerca de 0,1, cerca de 0,2, cerca de 0,3, cerca de 0,4, cerca de 0,5, cerca de 0,6, cerca de 0,7, cerca de 0,8, cerca de 0,9, cerca de 1,0, cerca de 1,1, cerca de 1,2, cerca de 1,3, cerca de 1,4, cerca de 1,5, cerca de 1,6, cerca de 1,7, cerca de 1,8, cerca de 1,9, cerca de 2,0, cerca de 2,1, cerca de 2,2, cerca de 2,3, cerca de 2,4, cerca de 2,5, cerca de 2,6, cerca de 2,7, cerca de 2,8, cerca de 2,9, cerca de 3,0, cerca de 3,1, cerca de 3,2, cerca de 3,3, cerca de 3,4, cerca de 3,5, cerca de 3,6, cerca de 3,7, cerca de 3,8, cerca de 3,9, cerca de 4,0, cerca de 4,1, cerca de 4,2, cerca de 4,3, cerca de 4.4, cerca de 4,5, cerca de 4,6, cerca de 4,7, cerca de 4,8, cerca de 4.9, cerca de 5,0, cerca de 5,1, cerca de 5,2, cerca de 5,3, cerca de 5.4, cerca de 5,5, cerca de 5,6, cerca de 5,7, cerca de 5,8, cerca de 5.9, e cerca de 6,0. Em algumas modalidades, o pH da mistura é de cerca de 1 a cerca de 5. Em algumas modalidades, o pH da mistura é de cerca de 1 a cerca de 4.

[00156] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o método compreende ainda a ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo. Em algumas modalidades, o aditivo é aplicado à amostra de material contendo quera- tina entre as etapas i) e ii). Em algumas modalidades, o aditivo é aplicado à amostra de material contendo queratina como um pré- tratamento. Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a mistura compreende ainda um aditivo. Em algumas modalidades, a mistura da etapa ii) compreende ainda um aditivo. Em algumas modalidades, o aditivo é aplicado à amostra de material contendo queratina após a etapa ii). Em algumas modalidades, o aditivo é aplicado à amostra de material contendo queratina após a etapa iii). Em algumas modalidades, o aditivo é aplicado à amostra de material contendo que- ratina como um pós-tratamento.

[00157] Em algumas modalidades dos métodos descritos aqui, o método para o tratamento de um material contendo queratina compreende: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo.

[00158] Em algumas modalidades, o método para o tratamento de material contendo queratina compreende: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo.

[00159] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de dissulfeto ligações entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol;

[00160] iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo.

[00161] Em algumas modalidades, o método para o tratamento de material contendo queratina compreende: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol. iv) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e

[00162] v) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo.

[00163] Em algumas modalidades, o aditivo é selecionado a partir do grupo que consiste em conservantes, emolientes, monoterpenoi- des, alcoóis graxos, ácidos graxos, ésteres graxos, pequenas moléculas fluoradas (por exemplo, perfluorometilciclopentano, perfluoroperi- drofenantreno, perfluoro-1,3-dimetilciclo-hexano, perfluorometroetilde- calina, perfluoroperidrobenziltetralina). Em algumas modalidades, o aditivo é selecionado a partir do grupo que consiste em ácido cítrico, ácido etilenodiaminotetracético (EDTA), álcool terc-butílico, álcool terc- amílico, 3-metil-3-pentanol, etclorvinol, 1-octanol, álcool pelargônico, 1- Decanol (ou álcool decílico ou cáprico), álcool undecílico (ou 1- undecanol, undecanol ou hendecanol), álcool laurílico (ou dodecanol ou 1-dodecanol), álcool tridecílico (ou 1-tridecanol, tridecanol ou isotridecanol), Álcool miristílico (ou 1-tetradecanol), álcool pentadecílico (ou 1-pentadecanol ou pentadecanol), álcool cetílico (ou 1-hexadecanol), álcool palmitolílico (ou cis-9-hexadecen-1-ol), álcool heptadecílico (ou 1- n-heptadecanol ou heptadecanol), álcool estearílico (ou 1- octadecanol), álcool oleílico, álcool nonadecílico (ou 1-nonadecanol), álcool araquidílico (ou 1-eicosanol), álcool heneicosílico (ou 1- heneicosanol), álcool beenílico (ou 1-docosanol), álcool erucílico (ou cis-13-docosen-1-ol), álcool lignocerílico (ou 1-tetracosanol), álcool ce- rílico (ou 1-hexacosanol), 1-Heptacosanol, álcool montanílico, álcool cluitílico ou 1-octacosanol, 1-Nonacosanol, álcool miricílico, álcool me- lissílico ou 1-triacontanol, 1-Dotriacontanol (álcool laccerílico), álcool geddílico (1-tetratriacontanol), álcool cetearílico, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido sapiênico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido vaccênico, ácido linoleico, ácido linoelaídico, ácido a-linolênico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenoico, ácido erúcico, ácido docosa- hexaenoico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirísti- co, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido araquídico, ácido beênico, ácido lignocérico, ácido cerótico, ácido linoleico, carvona, isoborneol, eucaliptol, cânfora, α-pineno, resveratrol, ácido linolênico, ácido palmí- tico, álcool miristílico, álcool cetílico, álcool oleílico, octadecanol, laura- to de hexila, laurato de glicerila, éter dicaprílico, metacrilato de octaflu-oropentila, ácido esteárico, ácido oleico, palmitato de etil-hexila, estea- rato de octila, álcool isostearílico e laurato de isoamila. Em algumas modalidades, o aditivo é selecionado a partir do grupo que consiste em ácido cítrico, ácido etilenodiaminotetracético (EDTA), álcool terc- butílico, álcool terc-amílico, 3-metil-3-pentanol, etclorvinol, 1-octanol, álcool pelargônico, 1-decanol, álcool undecílico, álcool laurílico, álcool tridecílico, álcool miristílico, álcool pentadecílico, álcool cetílico, álcool palmitolílico, álcool heptadecílico, álcool estearílico, álcool oleílico, álcool nonadecílico, álcool araquidílico, álcool heneicosílico, álcool bee- nílico, álcool erucílico, álcool lignocerílico, álcool cerílico, 1- heptacosanol, álcool montanílico, álcool cluitílico, 1-nonacosanol, álcool miricílico, álcool melissílico, 1-dotriacontanol, álcool geddílico, álcool cetearílico, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido sapiênico, ácido oleico, ácido elaídico, vacênico ácido, ácido linoleico, ácido linolei- co, ácido linolênico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenoico, ácido erúcico, ácido docosa-hexaenoico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico d, ácido araquídico, ácido beênico, ácido lignocérico, ácido cerótico, carvona, isoborneol, eucaliptol, cânfora, α-pineno, resveratrol, laurato de hexila, laurato de glicerila, éter dicaprílico, metacrilato de octafluoropentila, palmitato de etil-hexila, estearato de octila, álcool isoestearílico e lau- rato de isoamila.

[00164] Em algumas modalidades, o aditivo é selecionado a partir do grupo que consiste em um ácido graxo, um álcool graxo, uma mis- tura de aminoácidos, uma mistura de peptídeos, um acidificador, um ácido policarboxílico ou uma mistura dos mesmos.

[00165] Em algumas modalidades, o aditivo é um ácido graxo, um álcool graxo ou uma mistura dos mesmos. Em algumas modalidades, o ácido graxo ou o álcool graxo é selecionado a partir do grupo que consiste em ácido butírico, ácido caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido araquídico, ácido beênico, ácido lignocérico, ácido cerótico, ácido miris- toleico, ácido palmitoleico, ácido sapiênico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido vacênico, ácido linoleico, ácido linoelaídico, ácido linolênico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenoico, ácido erúcico, ácido docosa- hexaenoico, óleo de argan, óleo de coco, óleo de jojoba, azeite de oliva, óleo de palma, álcool caprílico (ou 1-octanol), álcool pelargônico (ou 1- nonanol), álcool cáprico (ou 1-decanol ou álcool decílico), álcool undecí- lico (ou 1-undecanol, undecanol ou hendecanol), álcool laurílico (ou do-decanol ou 1-dodecanol), álcool tridecílico (ou 1-tridecanol, tridecanol ou isotridecanol), álcool miristílico (ou 1-tetradecanol), álcool pentadecílico (ou 1-pentadecanol ou pentadecanol), álcool cetílico (ou 1- hexadecanol), álcool palmitolílico (ou cis-9-hexadecen-1-ol), álcool hep- tadecílico (ou 1-n-heptadecanol ou heptadecanol), álcool estearílico (ou 1-octadecanol), álcool oleílico, álcool nonadecílico ou 1-nonadecanol), álcool araquidílico (ou 1-eicosanol), álcool heneicosílico (ou 1- heneicosanol), álcool beenílico (ou 1-docosanol), álcool erucílico (ou cis- 13-docosen-1-ol), álcool lignocerílico (ou 1-tetracosanol), álcool cerílico (ou 1-hexacosanol), 1-heptacosanol, álcool octacosílico (ou 1- octacosanol, álcool montanílico ou álcool cluitílico), 1-nonacosanol, álcool miricílico (ou álcool melissílico ou 1-triacontanol), 1-dotriacontanol (ou álcool laccerílico), álcool geddílico (ou 1-tetratriacontanol), álcool cetearílico (ou álcool cetoestearílico) ou álcool cetilestearílico) e uma mistura dos mesmos. Em algumas modalidades, o ácido graxo é seleci- onado a partir do grupo que consiste em ácido butírico, ácido caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmí- tico, ácido esteárico, ácido araquídico, ácido beênico, ácido lignocérico, ácido cerótico, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido sapiênico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido vacênico, ácido linoleico, ácido linoe- laídico, ácido linolênico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenoico, ácido erúcico, ácido docosa-hexaenoico, óleo de jojoba, óleo de argan, óleo de coco, óleo de jojoba, azeite, óleo de palma e uma mistura dos mesmos. Em algumas modalidades, o ácido graxo é selecionado a partir do grupo que consiste em ácido ofoleico, ácido linoleico, óleo de jojoba e uma mistura dos mesmos. Em algumas modalidades, o álcool graxo é selecionado a partir do grupo que consiste em álcool caprílico, álcool pelargônico, álcool cáprico, álcool undecílico, álcool laurílico, álcool tridecílico, álcool miristílico, álcool pentadecílico, álcool cetílico, álcool palmitolílico, álcool heptadecílico, álcool estearílico, álcool oleílico, álcool nonadecílico, álcool araquidílico, álcool heneicosílico, álcool bee- nílico, álcool erucílico, álcool lignocerílico, álcool cerílico e uma mistura dos mesmos. Em algumas modalidades, o álcool graxo é álcool cetílico ou álcool cetearílico.

[00166] Em algumas modalidades, o aditivo é uma mistura de ami- noácidos ou uma mistura de peptídeos. Em algumas modalidades, o aditivo é uma mistura de aminoácidos compreendendo um ou mais aminoácidos (forma L ou D de ocorrência natural), que podem ser identificados pelas abreviações de três letras convencionais indicadas na tabela abaixo. Tabela 1 (Códigos de aminoácidos)

[00167] Em algumas modalidades, o aditivo é uma mistura de ami- noácidos compreendendo um ou mais aminoácidos ou um aminoácido N-acetilado (por exemplo, N-acetil alanina, Ac-Ala). Em algumas mo-dalidades, o aditivo compreende uma mistura de aminoácidos selecio-nada do grupo que consiste em glicina (Gly), L-alanina (L-Ala), L- serina (L-Ser), L-cisteína (L-Cys), N-acetilglicina (Ac-Gly), N-acetil ala- nina (Ac-Ala), N-acetilcisteína (Ac-Cys ou NALC) e N-acetil serina (Ac- Ser). Em algumas modalidades, o aditivo compreende uma mistura de aminoácidos selecionada do grupo que consiste em Ac-Gly, Ac-Ala e Ac-Ser. Em algumas modalidades, o aditivo compreende uma mistura de aminoácidos ou uma mistura de peptídeos usada em indústrias de cuidados pessoais. Em algumas modalidades, o aditivo compreende uma mistura de aminoácidos ou mistura peptídica selecionada do grupo que consiste em FISION® KeraVeg 18 (mistura de aminoácidos vegetais), PRODEW® 500 (mistura de aminoácidos), Vegetamida 18MEA-NJ (proteína de ervilha hidrolisada por succinoíla de ceteara- midoetildietônio), Vegetamida 18MEA-MR (proteína de arroz hidrolisa- da por cetearamidoetila dietônio), KERARICE ™ (peptídeos e aminoá- cidos de arroz), KERATRIX™ (hidrolisado de alfarrobeira), Promois WK-PD (queratina hidrolisada) e GLUADIN® Kera-P LM (peptídeos vegetais de baixo peso molecular). Em algumas modalidades, o aditivo é KERATRIX™.

[00168] Em algumas modalidades, o aditivo compreende um acidifi- cador, um ácido policarboxílico ou uma mistura dos mesmos. Em al-gumas modalidades, o aditivo compreende um acidificador ou um áci- do policarboxílico selecionado a partir do grupo que consiste em ácido aldobiônico, ácido azelaico, ácido cítrico, ácido etilenodiaminotetracéti- co, ácido etilenodiamina-N,N'-disuccínico, gliconolactona, ácido glutâ- mico, ácido N,N-diacético, ácido lático, ácido metilglicinociacético, ácido tartárico e uma mistura dos mesmos. Em algumas modalidades, o aditivo compreende um acidificador ou um ácido policarboxílico selecionado a partir do grupo que consiste em ácido cítrico, gliconolactona, ácido glutâmico, ácido N,N-diacético, ácido tartárico e suas misturas. Em algumas modalidades, o aditivo apresenta ácido cítrico e glicono- lactona. Em algumas modalidades, o aditivo é ácido cítrico.

[00169] Em algumas modalidades, a concentração do aditivo é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 15 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do aditivo é selecionada do grupo que consiste em cerca de 0,1 %, cerca de 0,2 %, cerca de 0,3 %, cerca de 0,4 %, cerca de 0,5 %, cerca de 0,6 %, cerca de 0,7 %, cerca de 0,8 %, cerca de 0,9 %, cerca de 1 %, cerca de 1,25 %, cerca de 1,5 %, cerca de 1,75 %, cerca de 2 %, cerca de 2,25 %, cerca de 2,5 %, cerca de 2,75 %, cerca de 3 %, cerca de 3,25 %, cerca de 3,5 %, cerca de 3,75 %, cerca de 4 %, cerca de 4,25 %, cerca de 4,5 %, cerca de 4,75 %, cerca de 5 %, cerca de 5,25 %, cerca de 5,5 %, cerca de 5,75 %, cerca de 6 %, cerca de 6,25 %, cerca de 6,5 %, cerca de 6,75 %, cerca de 7 %, cerca de 7,25 %, cerca de 7,5 %, cerca de 7,75 %, cerca de 8 %, cerca de 8,25 %, cerca de 8,5 %, cerca de 8,75 %, cerca de 9 %, cerca de 9,25 %, cerca de 9,5 %, cerca de 9,75 %, cerca de 10 %, cerca de 10,25 %, cerca de 10,5 %, cerca de 10,75 %, cerca de 11 %, cerca de 11,25 %, cerca de 11,5 %, cerca de 11,75 %, cerca de 12 %, cerca de 12,25 %, cerca de 12,5 %, cerca de 12,75 %, cerca de 13 %, cerca de 13,25 %, cerca de 13,5 %, cerca de 13,75 %, cerca de 14 %, cerca de 14,25 %, cerca de 14,5 %, cerca de 14,75 %, e cerca de 15 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do aditivo é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 10 % em peso. Em algumas mo-dalidades, a concentração do aditivo é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 8 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do aditivo é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 5 % em peso. Em al-gumas modalidades, a concentração do aditivo é de cerca de 2 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração de cada aditivo é de cerca de 2 % em peso.

[00170] Em algumas modalidades, o aditivo melhora a liberação de um ou mais compostos de tiol. Em algumas modalidades, o aditivo melhora a eficiência da liberação de um ou mais compostos de tiol.

[00171] Em algumas modalidades, o aditivo melhora as propriedades sensoriais do material contendo queratina. Em algumas modalidades, as propriedades sensoriais são propriedades táteis (por exemplo, maneabilidade, suavidade, sensação condicionada) e/ou propriedades visuais (por exemplo, frizz, alinhamento de fibras e formato de ondula-ção).

[00172] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a relação molar do catalisador para o aditivo é de cerca de 50:1 a cerca de 1:100. Em algumas modalidades, a relação molar do catalisador para o aditivo é de cerca de 30:1 a cerca de 1:100. Em algumas modalidades, a relação molar do catalisador para o aditivo é selecionada do grupo que consiste em cerca de 3:0,9, cerca de 3:0,8, cerca de 3:0,7, cerca de 3:0,6, cerca de 3:0,5, cerca de 3:0,4, cerca de 3:0,2, cerca de 3:0,1, cerca de 2:0,9, cerca de 2:0,8, cerca de 2:0,7, cerca de 2:0,6, cerca de 2:0,5, cerca de 2:0,4, cerca de 2:0,2, cerca de 2:0,1, cerca de 1:0,9, cerca de 1:0,8, cerca de 1:0,7, cerca de 1:0,6, cerca de 1:0,5, cerca de 1:0,4, cerca de 1:0,2, cerca de 1:0,1, cerca de 10:1, cerca de 9,5:1, cerca de 9:1, cerca de 8,5:1, cerca de 8:1, cerca de 7,5:1, cerca de 7:1, cerca de 6,5:1, cerca de 6:1, cerca de 5,5:1, cerca de 5:1, cerca de 4,5:1, cerca de 4:1, cerca de 3,5:1, cerca de 3:1, cerca de 2,5:1, cerca de 2:1, cerca de 1,5:1, cerca de 1:1, cerca de 1:20, cerca de 1:21, cerca de 1:22, cerca de 1:23, cerca de 1:24, cerca de 1:25, cerca de 1:26, cerca de 1:27, cerca de 1:28, cerca de 1:29, cerca de 1:30, cerca de 1:31, cerca de 1:32, cerca de 1:33, cerca de 1:34, cerca de 1:35, cerca de 1:36, cerca de 1:37, cerca de 1:38, cerca de 1:39, cerca de 1:40, cerca de 1:41, cerca de 1:42, cerca de 1:43, cerca de 1:44, cerca de 1:45, cerca de 1:46, cerca de 1:47, cerca de 1:48, cerca de 1:49, cerca de 1:50, cerca de 1:51, cerca de 1:52, cerca de 1:53, cerca de 1:54, cerca de 1:55, cerca de 1:56, cerca de 1:57, cerca de 1:58, cerca de 1:59, cerca de 1:60, cerca de 1:61, cerca de 1:62, cerca de 1:63, cerca de 1:64, cerca de 1:65, cerca de 1:66, cerca de 1:67, cerca de 1:68, cerca de 1:69, cerca de 1:70, cerca de 1:71, cerca de 1:72, cerca de 1:73, cerca de 1:74, cerca de 1:75, cerca de 1:76, cerca de 1:77, cerca de 1:78, cerca de 1:79, cerca de 1:80, cerca de 1:81, cerca de 1:82, cerca de 1:83, cerca de 1:84, cerca de 1:85, cerca de 1:86, cerca de 1:87, cerca de 1:88, cerca de 1:89, cerca de 1:90, cerca de 1:91, cerca de 1:92, cerca de 1:93, cerca de 1:94, cerca de 1:95, cerca de 1:96, cerca de 1:97, cerca de 1:98, cerca de 1:99, e cerca de 1:100. Em algumas modalidades, a relação molar do catalisador para o aditivo é selecionado a partir do grupo que consiste em cerca de 3:0,9, cerca de 3:0,8, cerca de 3:0,7, cerca de 3:0,6, cerca de 3:0,5, cerca de 3:0,4, cerca de 3:0,2, cerca de 3:0,1, cerca de 2:0,9, cerca de 2:0,8, cerca de 2:0,7, cerca de 2:0,6, cerca de 2:0,5, cerca de 2:0,4, cerca de 2:0,2, cerca de 2:0,1, cerca de 1:0,9, cerca de 1:0,8, cerca de 1:0,7, cerca de 1:0,6, cerca de 1:0,5, cerca de 1:0,4, cerca de 1:0,2, e cerca de 1:0,1. Em algumas modalidades, a relação molar do catalisador para o aditivo é cerca de 2:0,9, cerca de 2:0,8, cerca de 2:0,7, cerca de 2:0,6, cerca de 2:0,5, cerca de 2:0,4, cerca de 2:0,2, e cerca de 2:0,1. Em algumas modalidades, a relação molar do catalisador para o aditivo é de cerca de 2: 0,6 a cerca de 2: 0,2. Em algumas modalidades, a relação molar do catalisador para o aditivo é de cerca de 2: 0,4.

[00173] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrila- to, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila e um monômero que compreende um grupo maleimida. Em algumas modalidades, o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila e um monômero que compreende um grupo alquino. Em algumas modalidades, o monômero é um acrilato, um metacrilato ou um monômero que compreende um grupo vinila. Em algumas modalidades, o monômero é um acrilato, um metacrilato ou um monômero que compreende um grupo maleimida. Em algumas modalidades, o monômero é um acrilato ou um metacrilato. Em algumas modalidades, o monômero é um acrilato de alquila ou um acrilato de cicloalquila.

[00174] Em algumas modalidades, o monômero é hidrofóbico. Em algumas modalidades, o monômero forma um revestimento na amostra de material contendo queratina.

[00175] Em algumas modalidades, o revestimento imita o comportamento da camada lipídica natural (ácido 18-metileicosanoico, 18- MEA) encontrada em cabelos naives (ou virgens) emergindo do folícu- lo. O 18-MEA funciona como uma barreira protetora e deixa os cabelos com uma sensação suave e um alinhamento melhorado das fibras que dura muito mais tempo em comparação com os tratamentos condicionadores de lavagem.

[00176] Em algumas modalidades, o revestimento imita o comportamento do material contendo queratina virgem. Em algumas modalidades, o monômero é um acrilato de cadeia longa. Em algumas modalidades, o monômero é um monômero ramificado. Em algumas modalidades, o monômero é um acrilato de alquila ramificado.

[00177] Em algumas modalidades, a ligação covalente do monôme- ro à amostra de material contendo queratina é uma reação química clique. As reações químicas clique apresentam conversão rápida e completa e alta tolerância ao grupo funcional.11,12

[00178] Em algumas modalidades, a ligação covalente das moléculas com terminal "eno" aos tióis livres é via adição de um radical tiol- eno (Figura 5A). Sem estar vinculado a nenhuma teoria, propõe-se que, ao utilizar o mecanismo radical tiol-eno, os monômeros eno se propagem a partir de tióis no material contendo queratina para gerar polímeros e oligômeros ligados à superfície. Se os monômeros eno são capazes de polimerizar sem grupos funcionais tiol, também é possível obter homopolímeros livres que não estão ligados ao material contendo queratina.13

[00179] Em algumas modalidades, a ligação covalente das moléculas terminais "eno" aos tióis livres é por adição de tiol-Michael (Figura 5B). A adição de tiol-Michael permite o enxerto de monômeros em fibras de material contendo queratina, sem gerar subproduto de homo- polímero indesejado. Sem estar vinculado a nenhuma teoria, propõe- se que esse mecanismo consista apenas na adição de um tiol nucleo- fílico em um monômero eno eletrofílico.14

[00180] Em algumas modalidades, o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em acrilato de etila; acrilato de propila; acrilato de isobutila; acrilato de butila; acrilato de pentila; acrilato de terc-butila; acrilato de hexila; acrilato de heptila; acrilato de octila; acri- lato de isooctila; acrilato de nonila; acrilato de decila; acrilato de isodecila; acrilato de dodecila; acrilato de tridecila; acrilato de tetradecila; acrilato de hexadecila; acrilato de octadecila; acrilato de ciclopentila; acrilato de ciclo-hexila; acrilato de ciclo-heptila; acrilato de ciclooctila; acrilato de 2-(dimetilamino)etila; acrilato de 2-(dietilamino)etila; acrilato de 2-etil-hexila; acrilato de 3,5,5-trimetil-hexila; acrilato de 8- metilnonila; acrilato de 3-isobutilnonila; acrilato de 3-(ciclo- hexilmetil)nonila; acrilato de 3-butil-7,11-dimetildodecila; acrilato de (E)-3-butil-7,11-dimetildodec-2-en-1-ila; acrilato de isobornila; um acri- lato de poli(etileno glicol) (PEG); diacrilato de 1,6-hexanodiol; acrilato de octafluoropentila; fluoresceína-o-acrilato; fluoresceína-o-o-diacrilato; e a diacrilato de PEG. Em algumas modalidades, o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em acrilato de isobutila; acrilato de butila; acrilato de terc-butila; acrilato de hexila; acrilato de isodecila; acrilato de dodecila; acrilato de tetradecila; acrilato de hexadecila; acri- lato de octadecila; acrilato de ciclo-hexila; acrilato de 2- (dimetilamino)etila; acrilato de 2-etil-hexila; acrilato de 8-metilnonila; acrilato de 3-isobutilnonila; acrilato de 3-(ciclo-hexilmetil)nonila; acrilato de 3-butil-7,11-dimetildodecila; acrilato de (E)-3-butil-7,11- dimetildodec-2-en-1-ila; acrilato de isobornila; um acrilato de PEG; dia- crilato de 1,6-hexanodiol; acrilato de octafluoropentila; fluoresceína-o- acrilato; fluoresceína-o-o-diacrilato; diacrilato de PEG. Em algumas modalidades, o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em acrilato de hexila; acrilato de isodecila; acrilato de dodecila; acri- lato de tetradecila; acrilato de hexadecila; acrilato de octadecila; acrila- to de 2-etil-hexila; acrilato de 3-isobutilnonila; acrilato de 3-(ciclo- hexilmetil)nonila; acrilato de 3-butil-7,11-dimetildodecila; acrilato de (E)-3-butil-7,11-dimetildodec-2-en-1-ila; acrilato de isobornila; um acri- lato de PEG; um diacrilato de PEG. Em algumas modalidades, o mo- nômero é selecionado a partir do grupo que consiste em acrilato de hexila; acrilato de isodecila; acrilato de dodecila; acrilato de octadecila; acrilato de 2-etil-hexila; acrilato de 3-butil-7,11-dimetildodecila; acrilato de (E) -3-butil-7,11-dimetildodec-2-en-1-ila; acrilato de isobornila; um acrilato de PEG; e um diacrilato de PEG. Em algumas modalidades, o monômero é acrilato de hexila ou acrilato de dodecila. Em algumas modalidades, o monômero é um diacrilato de PEG. Em algumas modalidades, o monômero é um poli(etileno glicol)-diacrilato ou diacrilato de polietileno glicol (diacrilato de PEG ou PEG-DA) selecionado a partir do grupo que consiste em PEG-DA 250, PEG-DA 575, PEG-DA 700, PEG-DA 1k, PEG-DA 1,5k, PEG-DA 2k e PEG-DA 6k. Em algumas modalidades, o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em PEG-DA 700, PEG-DA 1k e PEG-DA 2k. Em algumas modalidades, o monômero é PEG-DA 700, Em algumas modalidades, o monômero é PEG-DA 1,5k. Em algumas modalidades, o monômero é PEG-DA 2k. Os números referem-se ao peso molecular numérico médio. Ou seja, PEG-DA 700 refere-se ao diacrilato de poli (etileno glicol) com um peso molecular médio de 700 e PEG-DA 1,5k refere-se ao diacrilato de poli (etileno glicol) com um peso molecular médio de 1,500. Em algumas modalidades, o monômero é um acrilato, que é um acrilato de PEG de várias subdivisões (PEG-AA). Em algumas modalidades, o monômero é um acrilato de PEG de várias subdivisões selecionado a partir do grupo que consiste em PEG-AA 2k de 4 subdivisões, PEG-AA 5k de 4 subdivisões, PEG-AA 10k de 4 subdivisões, PEG-AA 5k de 8 subdivisões e PEG-AA 20k de 8 subdivisões.

[00181] Em algumas modalidades, o monômero é um monômero que compreende um grupo vinila. Em algumas modalidades, o monô- mero que compreende um grupo vinila é selecionado a partir do grupo que consiste em um vinil sulfona, um grupo acrilato, um grupo metacri- lato, um grupo estireno, um grupo acrilamida, um grupo metacrilamida, um grupo maleimida, um grupo maleato, um grupo fumarato e um grupo itaconato. Em algumas modalidades, o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em etil vinil éter; propil vinil éter; isobutil vinil éter; butil vinil éter; pentil vinil éter; terc-butil vinil éter; hexil vinil éter; heptil vinil éter; octil vinil éter; isooctil vinil éter; nonil vinil éter; decil vinil éter; dodecil vinil éter; tetradecil vinil éter; hexadecil vinil éter; octadecil vinil éter; N,N-dimetil-2-(vinilóxi)-etilamina; ciclopentil vinil éter; ciclo-hexil vinil éter; ciclo-heptil vinil éter; ciclooctil vinil éter; 2- (dimetilamino)etil vinil éter; 2-(dietilamino)etil vinil éter; 2-etil-hexil vinil éter; 1-(vinilóxi)adamantano; vinilóxi-timetilsilano; e vinilóxi-trietilsilano. Em algumas modalidades, o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em isobutil vinil éter; butil vinil éter; dodecil vinil éter; octadecil vinil éter; ciclo-hexil vinil éter; e vinilóxi-trietilsilano.

[00182] Em algumas modalidades, o monômero é um monômero que compreende um grupo maleimida. Em algumas modalidades, os monômeros selecionados do grupo que consiste em N-etilmaleimida; N-ciclo-hexilmaleimida; N-araquidonilmaleimida; fluoresceína-5- maleimida; um éster de succinimidil-[(N-maleimidopropionamido)- dietilenoglicol] (um NHS-PEGn-maleimida); uma poli(etileno glicol) (PEG)-maleimida; uma PEG-maleimida de metil éter (uma mPEG- maleimida); e uma metóxi-PEG-maleimida. Em algumas modalidades, o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em N- etilmaleimida; uma NHS-PEGn-maleimida; uma PEG-maleimida; uma mPEG-maleimida; e uma metóxi-PEG-maleimida. Em algumas modalidades, o monômero é N-etilmaleimida ou uma PEG-maleimida.

[00183] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é de cerca de 100:1 a cerca de 1:500. Em algumas modalidades, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é de cerca de 10:1 a cerca de 1:500. Em algumas modalidades, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é de cerca de 10:1 a cerca de 1:100. Em algumas modalidades, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é selecionada do grupo que consiste em cerca de 10:1, cerca de 9,5:1, cerca de 9:1, cerca de 8,5:1, cerca de 8:1, cerca de 7,5:1, cerca de 7:1, cerca de 6,5:1, cerca de 6:1, cerca de 5,5:1, cerca de 5:1, cerca de 4,5:1, cerca de 4:1, cerca de 3,5:1, cerca de 3:1, cerca de 2,5:1, cerca de 2:1, cerca de 1,5:1, cerca de 1:1, cerca de 9:10, cerca de 8:10, cerca de 7:10, cerca de 6:10, cerca de 5:10, cerca de 4:10, cerca de 3:10, cerca de 2:10, cerca de 1:10, cerca de 1:11, cerca de 9:100, cerca de 1:12, cerca de 2:25 (cerca de 0,08:1), cerca de 1:13, cerca de 1:14, cerca de 7:100, cerca de 1:15, cerca de 1:16, cerca de 3:50, cerca de 1:17, cerca de 1:18, cerca de 1:19, cerca de 1:20, cerca de 1:21, cerca de 1:22, cerca de 1:23, cerca de 1:24, cerca de 1:25, cerca de 1:26, cerca de 1:27, cerca de 1:28, cerca de 1:29, cerca de 1:30, cerca de 1:31, cerca de 1:32, cerca de 3:100, cerca de 1:33, cerca de 1:34, cerca de 1:35, cerca de 1:36, cerca de 1:37, cerca de 1:38, cerca de 1:39, cerca de 1:40, cerca de 1:41, cerca de 1:42, cerca de 1:43, cerca de 1:44, cerca de 1:45, cerca de 1:46, cerca de 1:47, cerca de 1:48, cerca de 1:49, cerca de 1:50, cerca de 1:51, cerca de 1:52, cerca de 1:53, cerca de 1:54, cerca de 1:55, cerca de 1:56, cerca de 1:57, cerca de 1:58, cerca de 1:59, cerca de 1:60, cerca de 1:61, cerca de 1:62, cerca de 1:63, cerca de 1:64, cerca de 1:65, cerca de 1:66, cerca de 1:67, cerca de 1:68, cerca de 1:69, cerca de 1:70, cerca de 1:71, cerca de 1:72, cerca de 1:73, cerca de 1:74, cerca de 1:75, cerca de 1:76, cerca de 1:77, cerca de 1:78, cerca de 1:79, cerca de 1:80, cerca de 1:81, cerca de 1:82, cerca de 1:83, cerca de 1:84, cerca de 1:85, cerca de 1:86, cerca de 1:87, cerca de 1:88, cerca de 1:89, cerca de 1:90, cerca de 1:91, cerca de 1:92, cerca de 1:93, cerca de 1:94, cerca de 1:95, cerca de 1:96, cerca de 1:97, cerca de 1:98, cerca de 1:99, e cerca de 1:100. Em algumas modalidades, a relação molar do monô- mero para os grupos tiol livre é selecionada do grupo que consiste em cerca de 10:1, cerca de 9,5:1, cerca de 9:1, cerca de 8,5:1, cerca de 8:1, cerca de 7,5:1, cerca de 7:1, cerca de 6,5:1, cerca de 6:1, cerca de 5,5:1, cerca de 5:1, cerca de 4,5:1, cerca de 4:1, cerca de 3,5:1, cerca de 3:1, cerca de 2,5:1, cerca de 2:1, cerca de 1,5:1, cerca de 1:1, cerca de 0,9:1, cerca de 0,8:1, cerca de 0,7:1, cerca de 0,6:1, cerca de 0,5:1, cerca de 0,4:1, cerca de 0,3:1, cerca de 0,2:1, cerca de 0,1:1, cerca de 0,09:1, cerca de 0,08:1, cerca de 0,07:1, cerca de 0,06:1, cerca de 0,05:1, cerca de 0,04:1, cerca de 0,03:1, cerca de 0,02:1, e cerca de 0,01:1. Em algumas modalidades, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é de cerca de 5:1 a cerca de 1:100. Em algumas modalidades, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é de cerca de 3:1 a cerca de 1:15. Em algumas modalidades, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é de cerca de 1:1 a cerca de 1:2. Em algumas modalidades, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é de cerca de 0,05:1 a cerca de 5:1. Em algumas modalidades, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é de cerca de 0,07: 1 a cerca de 3:1. Em algumas modalidades, a relação molar do monômero para os grupos tiol livre é de cerca de 0,5:1 a cerca de 1:1.

[00184] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a concentração do monômero é de cerca de 0,5 % em peso a cerca de 95 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração dos monô- meros selecionados do grupo que consiste em cerca de 0,5 %, cerca de 0,75 %, cerca de 1 %, cerca de 1,25 %, cerca de 1,5 %, cerca de 1,75 %, cerca de 2 %, cerca de 2,25 %, cerca de 2,5 %, cerca de 2,75 %, cerca de 3 %, cerca de 3,25 %, cerca de 3,5 %, cerca de 3,75 %, cerca de 4 %, cerca de 4,25 %, cerca de 4,5 %, cerca de 4,75 %, cerca de 5 %, cerca de 5,25 %, cerca de 5,5 %, cerca de 5,75 %, cerca de 6 %, cerca de 6,25 %, cerca de 6,5 %, cerca de 6,75 %, cerca de 7 %, cerca de 7,25 %, cerca de 7,5 %, cerca de 7,75 %, cerca de 8 %, cerca de 8,25 %, cerca de 8,5 %, cerca de 8,75 %, cerca de 9 %, cerca de 9,25 %, cerca de 9,5 %, cerca de 9,75 %, cerca de 10 %, cerca de 10,5 %, cerca de 11 %, cerca de 11,5 %, cerca de 12 %, cerca de 12,5 %, cerca de 13 %, cerca de 13,5 %, cerca de 14 %, cerca de 14,5 %, cerca de 15 %, cerca de 15,5 %, cerca de 16 %, cerca de 16,5 %, cerca de 17 %, cerca de 17,5 %, cerca de 18 %, cerca de 18,5 %, cer-ca de 19 %, cerca de 19,5 %, cerca de 20 %, cerca de 21 %, cerca de 22 %, cerca de 23 %, cerca de 24 %, cerca de 25 %, cerca de 26 %, cerca de 27 %, cerca de 28 %, cerca de 29 %, cerca de 30 %, cerca de 31 %, cerca de 32 %, cerca de 33 %, cerca de 34 %, cerca de 35 %, cerca de 36 %, cerca de 37 %, cerca de 38 %, cerca de 39 %, cerca de 40 %, cerca de 41 %, cerca de 42 %, cerca de 43 %, cerca de 44 %, cerca de 45 %, cerca de 46 %, cerca de 47 %, cerca de 48 %, cerca de 49 %, cerca de 50 %, cerca de 51 %, cerca de 52 %, cerca de 53 %, cerca de 54 %, cerca de 55 %, cerca de 56 %, cerca de 57 %, cerca de 58 %, cerca de 59 %, cerca de 60 %, cerca de 61 %, cerca de 62 %, cerca de 63 %, cerca de 64 %, cerca de 65 %, cerca de 66 %, cerca de 67 %, cerca de 68 %, cerca de 69 %, cerca de 70 %, cerca de 71 %, cerca de 72 %, cerca de 73 %, cerca de 74 %, cerca de 75 %, cerca de 76 %, cerca de 77 %, cerca de 78 %, cerca de 79 %, cerca de 80 %, cerca de 81 %, cerca de 82 %, cerca de 83 %, cerca de 84 %, cerca de 85 %, cerca de 86 %, cerca de 87 %, cerca de 88 %, cerca de 89 %, cerca de 90 %, cerca de 91 %, cerca de 92 %, cerca de 93 %, cerca de 94 %, e cerca de 95 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do monômero é de cerca de 0,5 % em peso a cerca de 70 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do monômero é de cerca de 2 % em peso a cerca de 60 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do monômero é de cerca de 0,5 % em peso a cerca de 40 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do monômero é de cerca de 2 % em peso a cerca de 30 % em peso.

[00185] Em algumas modalidades, os métodos aqui descritos com-preendem ainda a aplicação de um catalisador à amostra de material contendo queratina. Em algumas modalidades, o catalisador é seleci-onado a partir do grupo que consiste em uma amina, uma fosfina e um iniciador de radical.

[00186] Em algumas modalidades, o catalisador é uma amina. Em algumas modalidades, o catalisador é uma amina primária ou uma amina secundária. Em algumas modalidades, o catalisador é uma amina terciária. Em algumas modalidades, a amina é selecionada do grupo que consiste em N,N-diisopropiletilamina, N-etildiisopropilamina, di-n-propilamina, trimetilamina, trietilamina, etanolamina, dietanolamina e trietanolamina. Em algumas modalidades, a amina é di-n-propilamina ou trietilamina. Em algumas modalidades, a amina é trietilamina.

[00187] Em algumas modalidades, o catalisador é uma fosfina. Em algumas modalidades, o catalisador é uma fosfina terciária. Em algumas modalidades, a fosfina é selecionada do grupo que consiste em dimetilfenilfosfina, dietilfenilfosfina, metildifenil-fosfina, etildifenilfosfina, trimetilfosfina, tripropilfosfina, trifenilfosfina, tri(o-tolil)fosfina, tri(p- tolil)fosfina, tris(2,4,6-trimetilfenil)-fosfina, tris(3,5-dimetilfenil)fosfina, diciclo-hexil-(2,6-diisopropilfenil)fosfina, e tris(hidroximetil)fosfina. Em algumas modalidades, a fosfina é dimetilfenilfosfina.

[00188] Em algumas modalidades, a quantidade do catalisador é de cerca de 0,1 % molar a cerca de 100 % molar em relação ao composto de tiol. Em algumas modalidades, a quantidade do catalisador é de cerca de 1 % molar a cerca de 100 % molar em relação ao composto de tiol. Em algumas modalidades, a quantidade do catalisador é selecionada do grupo que consiste em cerca de 1 % em mol, cerca de 2 % em mol, cerca de 3 % em mol, cerca de 4 % em mol, cerca de 5 % em mol, cerca de 6 % em mol, cerca de 7 % em mol, cerca de 8 % em mol, cerca de 9 % em mol, cerca de 10 % em mol, 11 % em mol, cerca de 12 % em mol, cerca de 13 % em mol, cerca de 14 % em mol, cerca de 15 % em mol, cerca de 16 % em mol, cerca de 17 % em mol, cerca de 18 % em mol, cerca de 19 % em mol, cerca de 20 % em mol, 21 % em mol, cerca de 22 % em mol, cerca de 23 % em mol, cerca de 24 % em mol, cerca de 25 % em mol, cerca de 26 % em mol, cerca de 27 % em mol, cerca de 28 % em mol, cerca de 29 % em mol, cerca de 30 % em mol, 31 % em mol, cerca de 32 % em mol, cerca de 33 % em mol, cerca de 34 % em mol, cerca de 35 % em mol, cerca de 36 % em mol, cerca de 37 % em mol, cerca de 38 % em mol, cerca de 39 % em mol, cerca de 40 % em mol, 41 % em mol, cerca de 42 % em mol, cerca de 43 % em mol, cerca de 44 % em mol, cerca de 45 % em mol, cerca de 46 % em mol, cerca de 47 % em mol, cerca de 48 % em mol, cerca de 49 % em mol, cerca de 50 % em mol, 51 % em mol, cerca de 52 % em mol, cerca de 53 % em mol, cerca de 54 % em mol, cerca de 55 % em mol, cerca de 56 % em mol, cerca de 57 % em mol, cerca de 58 % em mol, cerca de 59 % em mol, cerca de 60 % em mol, 61 % em mol, cerca de 62 % em mol, cerca de 63 % em mol, cerca de 64 % em mol, cerca de 65 % em mol, cerca de 66 % em mol, cerca de 67 % em mol, cerca de 68 % em mol, cerca de 69 % em mol, cerca de 70 % em mol, 71 % em mol, cerca de 72 % em mol, cerca de 73 % em mol, cerca de 74 % em mol, cerca de 75 % em mol, cerca de 76 % em mol, cerca de 77 % em mol, cerca de 78 % em mol, cerca de 79 % em mol, cerca de 80 % em mol, 81 % em mol, cerca de 82 % em mol, cerca de 83 % em mol, cerca de 84 % em mol, cerca de 85 % em mol, cerca de 86 % em mol, cerca de 87 % em mol, cerca de 88 % em mol, cerca de 89 % em mol, cerca de 90 % em mol, 91 % em mol, cerca de 92 % em mol, cerca de 93 % em mol, cerca de 94 % em mol, cerca de 95 % em mol, cerca de 96 % em mol, cerca de 97 % em mol, cerca de 98 % em mol, cerca de 99 % em mol, e cerca de 100 % em mol em relação ao composto de tiol. Em algumas modalidades, a quantidade do catalisador é de cerca de 1 % molar a cerca de 75 % molar em relação ao composto de tiol. Em algumas modalidades, a quantidade do catalisador é de cerca de 10 % molar a cerca de 60 % molar em relação ao composto de tiol. Em algumas modalidades, a quantidade do catalisador é de cerca de 20 % molar a cerca de 50 % molar em relação ao composto de tiol.

[00189] Em algumas modalidades, a concentração do catalisador é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 15 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do catalisador é selecionada do grupo que consiste em cerca de 0,1 %, cerca de 0,2 %, cerca de 0,3 %, cerca de 0,4 %, cerca de 0,5 %, cerca de 0,6 %, cerca de 0,7 %, cerca de 0,8 %, cerca de 0,9 %, cerca de 1 %, cerca de 1,25 %, cerca de 1,5 %, cerca de 1,75 %, cerca de 2 %, cerca de 2,25 %, cerca de 2,5 %, cerca de 2,75 %, cerca de 3 %, cerca de 3,25 %, cerca de 3,5 %, cerca de 3,75 %, cerca de 4 %, cerca de 4,25 %, cerca de 4,5 %, cerca de 4,75 %, cerca de 5 %, cerca de 5,25 %, cerca de 5,5 %, cerca de 5,75 %, cerca de 6 %, cerca de 6,25 %, cerca de 6,5 %, cerca de 6,75 %, cerca de 7 %, cerca de 7,25 %, cerca de 7,5 %, cerca de 7,75 %, cerca de 8 %, cerca de 8,25 %, cerca de 8,5 %, cerca de 8,75 %, cerca de 9 %, cerca de 9,25 %, cerca de 9,5 %, cerca de 9,75 %, cerca de 10 %, cerca de 10,25 %, cerca de 10,5 %, cerca de 10,75 %, cerca de 11 %, cerca de 11,25 %, cerca de 11,5 %, cerca de 11,75 %, cerca de 12 %, cerca de 12,25 %, cerca de 12,5 %, cerca de 12,75 %, cerca de 13 %, cerca de 13,25 %, cerca de 13,5 %, cerca de 13,75 %, cerca de 14 %, cerca de 14,25 %, cerca de 14,5 %, cerca de 14,75 %, e cerca de 15 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do catalisador é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 10 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do catalisador é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 5 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do catalisador é de cerca de 1 % em peso a cerca de 9 % em peso.

[00190] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o catalisador é um iniciador radical. Em algumas modalidades, o iniciador de radical é selecionado a partir do grupo que consiste em um pe- róxido, um composto azo, um fotoiniciador. Em algumas modalidades, o iniciador de radical é um peróxido. Em algumas modalidades, o pe- róxido é selecionado a partir do grupo que consiste em peróxido de hidrogênio, hidroperóxido de terc-butila, peracetato de terc-butila, pe- racetato de terc-butila, hidroperóxido de cumeno, peróxido de dicumila, peróxido de benzoíla e peróxido de terc-butila. Em algumas modalidades, o peróxido é peróxido de hidrogênio.

[00191] Em algumas modalidades, o iniciador de radical é um com posto azo. Em algumas modalidades, o composto azo é selecionado a partir do grupo que consiste em ácido 4,4‘-azobis(4-cianovalérico), ácido 4,4‘-azobis(4-cianovalérico), 1,1‘-azobis (ciclo- hexanocarbonitrila), dicloridrato de 2,2‘-azobis (2-metilpropionamidina), 2,2‘-azobis (2-metilpropionitrila) e 2,2-azobis (2-metilpropionitrila).

[00192] Em algumas modalidades, o iniciador radical é um fotoinicia- dor. Em algumas modalidades, o fotoiniciador é uma aril cetona. Em algumas modalidades, o fotoiniciador é selecionado a partir do grupo que consiste em acetofenona; anisoína; antraquinona; ácido antroquinona-2- sulfônico; benzila; bezoína; benzoína etil éter; bezoína isobutil éter; bezo- ína metil éter; benzofenona; dianidrido de 3,3’,4,4’- benzofenonatetracarboxílico; 4-benzoilbifenila; 2-benzil-2-(dimetilamino)- 4’-morfolinobutirofenona; 4,4’-bis(dietilamino)benzofenona; 4,4’- bis(dimetilamino)benzofenona; canforquinona; 2-clorotioxanten-2-ona; dibenzosuberenona; 2,2’-dietoxiacetofenona; 4,4’-di-hidroxibenzofenona; 2,2’-dmetóxi-2-fenilacetofenona; 4-(dimetilamino)benzofenona; 4,4’- dimetilbenzila; 2,5-dimetilbenzofenona; 3,4-dimetilbenzofenona; 2-hidróxi- 2-metilpropiofenona; 4’-etoxiacetofenona; 2-etilantraquinona; 3’- hidroxiacetofenona; 4’-hidroxiacetofenona; 3-hidroxiacetofenona; 4- hidroxiacetofenona; 1-hidroxiciclo-hexil fenil cetona; 2-hidróxi-2- metilpropiofenona; 2-metilbenzofenona; 3-metilbenzofenona; metilbenzoi- lformiato; 2-metil-4’-(metiltio)2-morfolinopropiofenona; fenantreno- quinona; 4’-fenioxiacetofenona; tioxanten-9-ona; e óxido de difenil(2,4,6- trimetil-benzoil)fosfina. Em algumas modalidades, o fotoiniciador é 2,2'- dietoxiacetofenona.

[00193] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a mistura compreende ainda um agente oxidante. Em algumas modalidades, o agente oxidante é um peróxido. Em algumas modalidades, o peróxido é selecionado a partir do grupo que consiste em peróxido de hidrogênio, hidroperóxido de terc-butila, peracetato de terc-butila, hi- droperóxido de cumeno, peróxido de dicumila, peróxido de benzoíla e peróxido de terc-butila. Em algumas modalidades, o peróxido é peróxi- do de hidrogênio.

[00194] Em algumas modalidades, a concentração do agente oxidante é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 15 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do catalisador é selecionada do grupo que consiste em cerca de 0,1 %, cerca de 0,2 %, cerca de 0,3 %, cerca de 0,4 %, cerca de 0,5 %, cerca de 0,6 %, cerca de 0,7 %, cerca de 0,8 %, cerca de 0,9 %, cerca de 1 %, cerca de 1,25 %, cerca de 1,5 %, cerca de 1,75 %, cerca de 2 %, cerca de 2,25 %, cerca de 2,5 %, cerca de 2,75 %, cerca de 3 %, cerca de 3,25 %, cerca de 3,5 %, cerca de 3,75 %, cerca de 4 %, cerca de 4,25 %, cerca de 4,5 %, cerca de 4,75 %, cerca de 5 %, cerca de 5,25 %, cerca de 5,5 %, cerca de 5,75 %, cerca de 6 %, cerca de 6,25 %, cerca de 6,5 %, cerca de 6,75 %, cerca de 7 %, cerca de 7,25 %, cerca de 7,5 %, cerca de 7,75 %, cerca de 8 %, cerca de 8,25 %, cerca de 8,5 %, cerca de 8,75 %, cerca de 9 %, cerca de 9,25 %, cerca de 9,5 %, cerca de 9,75 %, cerca de 10 %, cerca de 10,25 %, cerca de 10,5 %, cerca de 10,75 %, cerca de 11 %, cerca de 11,25 %, cerca de 11,5 %, cerca de 11,75 %, cerca de 12 %, cerca de 12,25 %, cerca de 12,5 %, cerca de 12,75 %, cerca de 13 %, cerca de 13,25 %, cerca de 13,5 %, cerca de 13,75 %, cerca de 14 %, cerca de 14,25 %, cerca de 14,5 %, cerca de 14,75 %, e cerca de 15 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do agente oxidante é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 11 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do agente oxidante é de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 5 % em peso. Em algumas mo-dalidades, a concentração do agente oxidante é de cerca de 0,5 % em peso a cerca de 5 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do agente oxidante é de cerca de 1 % em peso a cerca de 4 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do agente oxidante é de cerca de 2,5 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do agente oxidante é de cerca de 2,4 % em peso. Em algumas modalidades, a concentração do agente oxidante é de cerca de 5 % em peso.

[00195] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, a mistura compreende ainda um solvente. Em algumas modalidades, o solvente compreende dimetilsulfóxido, água, acetona, tampão ou uma mistura dos mesmos. Em algumas modalidades, o solvente é benigno. Em algumas modalidades, o solvente não é um solvente orgânico. Em algumas modalidades, o solvente compreende água. Em algumas modalidades, o solvente é água.

[00196] Em algumas modalidades, as reações de enxerto de adição de tiol-Michael em um material contendo queratina prosseguem mais rapidamente e com melhor conversão geral em água, em comparação com o enxerto em solvente orgânico. Esse comportamento é consistente com um tipo de reação bifásica conhecida como "na água". Certas reações orgânicas apresentam desempenho ideal na água, mesmo quando os reagentes orgânicos são insolúveis na fase aquosa.

[00197] Sem estar vinculado a nenhuma teoria, esse fenômeno pode surgir da capacidade da água de ativar o eletrófilo e o nucleófilo através da ligação de hidrogênio. Em algumas modalidades, o mecanismo proposto para a ativação na água no sistema tiol-Michael é mostrado na Figura 6.

[00198] Em algumas modalidades, a mistura é uma emulsão. Em algumas modalidades, a mistura compreende ainda um tensoativo.

Propriedades Exemplares de Material Contendo Queratina

[00199] Em algumas modalidades, um material contendo queratina é danificado em resposta a um ou mais estresses. Em algumas moda-lidades, os um ou mais estresses são selecionados do grupo que con-siste em lavar, secar, escovar, pentear, esfregar, modelar, branquear, tingir, exposição ao sol, tratamento térmico e serviços químicos. Por exemplo, os serviços químicos para cabelos incluem ondulação per-manente (permanente), alisamento, relaxamento e amaciamento.

[00200] Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o composto de tiol é selecionado a partir do grupo que consiste em um composto de monotiol, um composto de tiol protegido, um composto de ditiol, um composto de tritiol, um composto de tetratiol e um tiôme- ro. Em algumas modalidades dos métodos aqui descritos, o composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional. Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende um grupo tioéter e um grupo protetor de tiol para formar um composto de tiol protegido. Em algumas modalidades, nas condições dos métodos, o grupo tiol protegido é desmascarado para formar um composto de tiol compreendendo um grupo tiol livre.

[00201] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação de um material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00202] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dis- sulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00203] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00204] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina fun- cionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00205] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00206] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma tempera- tura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e

[00207] ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00208] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e

[00209] iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material con-tendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00210] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material con-tendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00211] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, com-preendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00212] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, com-preendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00213] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, com-preendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00214] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, com-preendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00215] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma temperatura de desnaturação do material contendo queratina é melhorada, com-preendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iv) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino, e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e v) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina.

[00216] Em algumas modalidades, a temperatura de desnaturação do material contendo queratina é usada para avaliar a resistência e a integridade estrutural do material. Por exemplo, após tratamentos quí-micos, como descoloração, permanente ou alisamento, os materiais contendo queratina são danificados. Materiais danificados estão corre-lacionados com temperaturas de desnaturação diminuídas.

[00217] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00218] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dis- sulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00219] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00220] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina por um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionali- zada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00221] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00222] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material con-tendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00223] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00224] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material con-tendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00225] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, com-preendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00226] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00227] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00228] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreen- dendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00229] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que um valor de perda de proteína do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iv) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino, e um monômero compreendendo um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e v) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o valor de perda de proteína do material contendo queratina.

[00230] Em algumas modalidades, o valor da perda de proteína do material contendo queratina é usado para avaliar a resistência e a in-tegridade estrutural do material. Por exemplo, após os tratamentos químicos, como descoloração, permanente ou alisamento, os materiais contendo queratina ficam danificados, o que resulta em maior perda de proteína. Um valor mais alto de perda de proteína está correlacionado com mais danos e menos integridade estrutural.

[00231] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00232] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dis- sulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00233] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, com- preendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00234] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina fun- cionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00235] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina por um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo que- ratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00236] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material con-tendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00237] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma plura-lidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00238] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material con-tendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material con- tendo queratina.

[00239] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que o alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00240] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00241] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00242] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00243] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que um alongamento na ruptura do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, duran- te um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iv) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e v) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o alongamento na ruptura do material contendo queratina.

[00244] Em algumas modalidades, o alongamento na ruptura do material contendo queratina é usado para avaliar a resistência do material. Materiais mais fortes podem suportar mais tensão e deformação. Mate-riais mais fortes podem ser alongados ainda mais antes da quebra.

[00245] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que o módulo de Young de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00246] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que o módulo de Young de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais com-postos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dis- sulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00247] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que o módulo de Young de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00248] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que o módulo de Young de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina fun- cionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00249] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que o módulo de Young de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00250] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que o módulo de Young de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material con-tendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00251] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que o módulo de Young de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma plura- lidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00252] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que o módulo de Young de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material con-tendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00253] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que o módulo de Young de um material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00254] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que o módulo de Young do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00255] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que o módulo de Young do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00256] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que o módulo de Young do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00257] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que o módulo de Young do material contendo queratina é melhorado, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iv) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e v) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, o módulo de Young do material contendo queratina.

[00258] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con- tendo queratina.

[00259] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dis- sulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00260] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material conten- do queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00261] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina fun- cionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con- tendo queratina.

[00262] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00263] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material con-tendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00264] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00265] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material con-tendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00266] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00267] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con- tendo queratina.

[00268] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00269] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00270] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que uma resistência à tração final do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iv) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e v) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a resistência à tração final do material con-tendo queratina.

[00271] Em algumas modalidades, a resistência à tração final do material contendo queratina é usada para avaliar a integridade estrutural do material. A resistência à tração final é a capacidade de um material suportar cargas tendendo a alongar o material.

[00272] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobicida- de de um material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo queratina.

[00273] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dis- sulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00274] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00275] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina fun- cionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero para a amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um mo- nômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00276] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos um grupo tiol livre e pelo menos um grupo funcional adicional; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material con-tendo queratina funcionalizada, em que a amostra de material contendo queratina funcionalizada compreende uma pluralidade de grupos funcionais livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina funcionalizada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos funcionais livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00277] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade de um material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material con-tendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00278] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade de um material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um agente oxidante, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00279] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material con-tendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00280] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de um material contendo queratina, em que a hidrofobici- dade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, em que cada composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres; e um catalisador, desse modo produzindo uma amostra de material contendo queratina de tiol, em que a amostra de material contendo queratina de tiol compreende uma pluralidade de grupos tiol livres; e iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00281] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que a hidrofobicidade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00282] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que a hidrofobicidade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, duran te um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00283] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que a hidrofobicidade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol, produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina covalentemente ligada, em que a amostra de material contendo queratina covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iii) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, for mando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e iv) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo que- ratina.

[00284] Em outro aspecto, a descrição fornece um método para o tratamento de material contendo queratina, em que a hidrofobicidade do material contendo queratina é melhorada, compreendendo: i) fornecer uma amostra de material contendo queratina que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; ii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma primeira mistura, compreendendo um primeiro composto de tiol; iii) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, uma segunda mistura, compreendendo um segundo composto de tiol; produzindo desse modo uma amostra de material contendo queratina reticulada, em que a amostra de material contendo queratina reticulada compreende uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de material contendo queratina e os compostos de tiol; iv) aplicar um monômero à amostra de material contendo queratina de tiol, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero que com-preende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre os grupos tiol livres e os monômeros; e v) aplicar à amostra de material contendo queratina, durante um período de tempo, um aditivo; melhorando, desse modo, a hidrofobicidade do material contendo queratina.

[00285] Em algumas modalidades dos métodos aqui divulgados, o método para o tratamento de um material contendo queratina melhora uma ou mais propriedades selecionadas a partir do grupo que consiste em uma temperatura de desnaturação, um valor de perda de proteína, um alongamento na ruptura, um módulo de Young, uma resistência à tração final e hidrofobicidade do material contendo queratina.

[00286] Em algumas modalidades, o ângulo de contato da água de avanço é superior a cerca de 70°. Em algumas modalidades, o ângulo de contato da água de avanço é superior a cerca de 80°. Em algumas modalidades, o ângulo de contato da água de avanço é superior a cerca de 90°. Em algumas modalidades, o ângulo de contato da água de avanço é superior a cerca de 100°.

[00287] Em algumas modalidades, o ângulo de contato da água de avanço é selecionado a partir do grupo consistindo em cerca de 70°, cerca de 71°, cerca de 72°, cerca de 73°, cerca de 74°, cerca de 75°, cerca de 76°, cerca de 77°, cerca de 78°, cerca de 79°, cerca de 80°, cerca de 81°, cerca de 82°, cerca de 83°, cerca de 84°, cerca de 85°, cerca de 86°, cerca de 87°, cerca de 88°, cerca de 89°, cerca de 90°, cerca de 91°, cerca de 92°, cerca de 93°, cerca de 94°, cerca de 95°, cerca de 96°, cerca de 97°, cerca de 98°, cerca de 99°, cerca de 100°, cerca de 101°, cerca de 102°, cerca de 103°, cerca de 104°, cerca de 105°, cerca de 106°, cerca de 107°, cerca de 108°, cerca de 109°, e cerca de 110°. Em algumas modalidades, o ângulo de contato da água de avanço é de cerca de 100°.

[00288] Em algumas modalidades dos métodos descritos aqui, o material contendo queratina tratado é avaliado por "avaliação sensorial". Quando aqui usado, "avaliação sensorial" refere-se a avaliações sensoriais comparativas de amostras de material contendo queratina por pessoas. Essas pessoas foram treinadas em avaliações sensoriais para avaliar propriedades táteis (por exemplo, maneabilidade, suavidade, sensação condicionada) e visuais (por exemplo, frizz, alinhamento de fibras e formato de ondulação) das amostras. A avaliação é frequentemente lado a lado, isto é, a comparação de uma amostra de material contendo queratina tratado com uma amostra de material con-tendo queratina não tratado ou de controle. Em algumas modalidades, a avaliação sensorial é cega. Isto é, o avaliador não conhece o status do tratamento das amostras antes da avaliação. Em algumas modalidades, os resultados da avaliação sensorial são categorizados como nada, moderadamente condicionado ou muito produto-y. Em algumas modalidades, a eficiência de enxerto substancial se correlaciona com muitos resultados de avaliação sensorial de produto y.

[00289] Em algumas modalidades, os resultados da avaliação sensorial são apresentados como "escores sensoriais". Normalmente, amostras de material contendo queratina tratado, bem como uma amostra de material contendo queratina não tratada ou de controle são preparadas em duplicado, randomizadamente cega e avaliadas quanto aos atributos sensoriais visuais, táteis e gerais em uma escala de -2 a 2 por analistas sensoriais treinados em condições cegas. Os analistas sensoriais são cabeleireiros licenciados e cientistas cosméticos, com experiência significativa a longo prazo na avaliação dos atributos sen- soriais do cabelo. Os analistas sensoriais atribuem uma pontuação de -2 a tranças consideradas totalmente indesejáveis, uma pontuação de +2 para cabelos com sensação e aparência totalmente macia e natural, e pontuações intermediárias entre esses dois extremos. Em algumas modalidades, o material contendo queratina tratado imita o material contendo queratina virgem. Em algumas modalidades, o material contendo queratina tratado tem características similares às do material contendo queratina virgem.

[00290] Em algumas modalidades, o tratamento do material contendo queratina fornece uma camada funcional resistente à lavagem (isto é, hidrofóbica).

[00291] Em algumas modalidades, o material contendo queratina tratado é cabelo tratado. Em algumas modalidades, o cabelo tratado imita a camada de condicionamento de 18-MEA do cabelo virgem. Em algumas modalidades, o monômero no cabelo tratado reinstala uma camada de "cabelo saudável" hidrofóbica.

[00292] Em algumas modalidades, o tratamento capilar fornece uma camada funcional resistente à lavagem (isto é, hidrofóbica). Em algumas modalidades, o cabelo tratado melhorou o alinhamento. Em algumas modalidades, o cabelo tratado tem suavidade duradoura. Em algumas modalidades, o cabelo tratado o brilho melhorado. Por exemplo, a saúde do cabelo pode ser avaliada com base em um ou mais alongamentos na ruptura, módulo de Young, uma resistência à tração final, um valor de perda de proteína e temperatura de desnaturação.

[00293] Em algumas modalidades, o material contendo queratina tratado é unhas tratadas. Em algumas modalidades, as unhas são unhas das mãos ou unhas dos pés. Em algumas modalidades, as unhas tratadas imitam unhas virgens ou novas. Em algumas modalidades, as unhas tratadas melhoram a flexibilidade. Em algumas modalidades, as unhas tratadas são menos quebradiças. Por exemplo, a fragilidade pode ser avaliada com base em um ou mais de um alongamento na ruptura, um módulo de Young, uma resistência à tração final, um valor de perda de proteína e uma temperatura de desnaturação.

Kits Exemplares

[00294] Um aspecto da descrição fornece um kit compreendendo uma mistura compreendendo um ou mais compostos de tiol e um catalisador; e instruções de uso.

[00295] Um aspecto da descrição fornece um kit compreendendo uma mistura compreendendo um ou mais compostos de tiol e um agente oxidante; e instruções de uso.

[00296] Um aspecto da descrição fornece um kit compreendendo uma mistura compreendendo um ou mais compostos de tiol, um catalisador e um agente oxidante; e instruções de uso. Em algumas modalidades, o agente oxidante é separado dos outros componentes.

[00297] Um aspecto da descrição fornece um kit compreendendo uma composição de tiol compreendendo um ou mais compostos de tiol; uma composição de monômero compreendendo um monômero; e instruções de uso.

[00298] Um aspecto da descrição fornece um kit compreendendo uma composição de tiol compreendendo um ou mais compostos de tiol; uma composição de agente oxidante compreendendo um agente oxidante; e instruções de uso.

[00299] Em algumas modalidades, a composição de tiol compreende um ou mais compostos de tiol; e um solvente. Em algumas modalidades, a composição de tiol compreende ainda um catalisador.

[00300] Em algumas modalidades, a composição de monômero compreende um monômero; e um solvente.

[00301] Em algumas modalidades, a composição do agente oxidante compreende agente antioxidante; e um solvente.

[00302] Em algumas modalidades, o solvente compreende dimetil sulfóxido, água, acetona, tampão ou uma mistura dos mesmos. Em algumas modalidades, o solvente compreende água. Em algumas mo-dalidades, o solvente é água.

[00303] Outro aspecto da descrição fornece um kit compreendendo uma mistura compreendendo um ou mais compostos de tiol e um catalisador; uma composição de monômero compreendendo um monôme- ro; e instruções de uso.

[00304] Em algumas modalidades dos kits aqui descritos, o composto de tiol está em uma concentração de cerca de 0,1 % em peso a cerca de 15 % em peso. Em algumas modalidades, o composto de tiol compreende pelo menos dois grupos tiol livres.

[00305] Em algumas modalidades dos kits aqui descritos, o monô- mero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monômero compreendendo um grupo vinila, um mo- nômero compreendendo um grupo alquino e um monômero compre-endendo um grupo maleimida.

EXEMPLIFICAÇÃO

[00306] A invenção agora sendo geralmente descrita, será mais fa-cilmente entendida por referência ao seguinte, que é incluído apenas para fins de ilustração de certos aspectos e modalidades da presente invenção, e não se destina a limitar a invenção.

Exemplo 1 - Liberação de Tiol Ensaio de N-etilmaleimida

[00307] A N-etilmaleimida (NEM) é um reagente que reage especifi-camente com grupos tiol em pH 6,5-7,5 para formar grupos tioéter es-táveis (Figura 7). Como a NEM tem um pico de absorvência caracterís-tico em 300 nm em seu espectro UV-vis, a reação foi monitorada pela diminuição da absorvência em 300 nm. A NEM é uma molécula pequena e, portanto, capaz de penetrar através da cutícula na região do córtex. Esperava-se que o ensaio de NEM proporcionasse a medição em massa do teor de tiol em amostras de cabelo. Em uma experiência típica, uma concentração conhecida de NEM foi misturada com fibras capilares numa solução salina tamponada com fosfato (PBS) contendo fosfato 0,1 M, cloreto de sódio 0,15 M, em pH 7,2. O nível de diminuição da concentração de NEM foi usado para quantificar o teor de tiol livre no cabelo.

[00308] Quando uma experiência foi conduzida a um pH de 9,5 com 5 % em peso de ATG para uma relação de licor de 5:1, o teor de tiol foi determinado como estando na faixa de 600-800 μmol/g de cabelo pelo ensaio de NEM . Esse resultado foi muito similar aos resultados obtidos usando a análise9 de aminoácidos.

[00309] Este método também permite a quantificação μmol/mg de tiol livre presente em outro material contendo queratina.

Parâmetros de Liberação de Tiol Exemplares

[00310] Certos parâmetros foram variados para alcançar condições de liberação de tiol exemplares, incluindo relaçaõ de licor, concentração de catalisador, concentração de composto de tiol (por exemplo, multitiol), tempo de reação e pH. A Tabela 1 mostra parâmetros exemplares para os processos de liberação de tiol usando pentaeritritol te- tracis(3-mercaptopropionato) como um modelo de molécula multitiol e trietilamina (TEA) como um catalisador. A água foi usada como o único sistema solvente para todas as experiências de liberação de tiol. Tabela 1. Parâmetros exemplares para o processo de liberação de tiol.

Relação de Licor

[00311] A relação de peso da solução de composto tiol para a fibra capilar, conhecida na indústria têxtil como "relaçaõ de licor", provou ser um parâmetro importante. Uma relação de licor de 5:1 foi usada para todas as experiências de liberação de tiol.

Concentração de Catalisador

[00312] Uma amina terciária, TEA, foi usada como catalisador. Para estudar o efeito da concentração de TEA na eficiência de liberação de tiol, uma faixa de concentrações de catalisador foi investigada. A defi-nição das relações tetratiol para TEA foi adaptada a partir de experi-mentos, nos quais todas as relações monômero para catalisador para tiol foram calculadas com base na estimativa de ~ 800 μmol -SH/g de teor de tiol gerado por agentes redutores como tioglicolato de amônio (ATG). Por consistência, a mesma nomenclatura foi usada neste estudo. Por exemplo, uma relação de tetratiol para TEA de 1:0,03 refere-se a uma relação de tetratiol para TEA para tiol capilar de 1:0,03:1. As Figuras 8A-8C mostram os espectros de FTIR de amostras de cabelo tratadas em várias relações de tetratiol para TEA. Todas as experiências foram realizadas com uma concentração constante de tetratiol, apenas a concentração do catalisador de TEA variou de 0, 10, 30 para 50 % em moles em relação à concentração de tetratiol, isto é, relação de tetratiol para TEA de 1:0, 1:0,1, 1:0,3 a 1:0,5. Todas as experiências na presença de TEA resultaram em fortes sinais nas regiões de tiol (aproximadamente 2560 cm-1, Figura 8B) e carbonila (aproximadamente 1735 cm-1, figura 8C). Em contraste, nenhum pico de tiol de- tectável e um pico de carbonila muito fraco foram observados quando nenhuma TEA foi usada. Uma relação de tetratiol para TEA exemplar foi de 1:0,3, o que corresponde a uma concentração de TEA de 30 % em mol em relação ao tetratiol. Um aumento maior na concentração de TEA para 50 % em mol não levou a alterações significativas na intensidade do pico de tiol ou carbonila.

[00313] Para quantificar ainda mais a eficiência da liberação de tiol, um ensaio de N-etilmaleimida (NEM) foi realizado para determinar as concentrações de tiol livres no cabelo. A Figura 9 mostra o teor de tiol livre gerado em diferentes relações de tetratiol para TEA. Muito similar aos dados de FTIR, o teor de tiol livre aumentou com a concentração de TEA crescente de 10 % em mol a 30 % em mol, porém, permaneceu similar na concentração em 50 % em mol de TEA. Quando nenhum TEA foi utilizado, grupos tiol insignificantes foram detectados. Tanto a análise por FTIR quanto o ensaio de NEM sugeriram uma relação de tetratiol para TEA exemplar de 1:0,3 para boa liberação de tiol.

Concentração de Composto de Tiol

[00314] Devido a considerações de comercialização, era de interesse minimizar o composto de tiol, aqui, tetratiol, concentração. Utilizaram-se concentrações mais baixas de tetratiol, mantendo a concentração de TEA constante para todas as experiências, para estudar o efeito puro da concentração de tetratiol na eficiência de liberação de tiol. As Figuras 10A-10C mostram os espectros de FTIR de amostras de cabelo tratadas nas relações tetratiol para TEA de 1:0,3, 0,5:0,3, 0,25:0,3 e 0,08:0,3. Embora tenha sido observada uma relação de resposta à dose positiva, a menor concentração de tetratiol, ou seja, a relação tetratiol para TEA de 0,08:0,3, ainda resultou em fortes picos de tiol (aproximadamente 2560 cm-1, Figura 10B) e carbonila (aproxi-madamente 1735 cm-1, Figura 10C), sugerindo a liberação de tiol efici-ente nesta baixa concentração de tetratiol. A Figura 11 mostra o ensaio de NEM de amostras de cabelo tratadas em diferentes concentrações de tetratiol. Semelhante aos resultados de FTIR, o ensaio de NEM mostrou uma relação de resposta à dose positiva. No entanto, mesmo na menor relação de tetratiol para TEA de 0,08:0,3, uma quantidade significativa (~ 130 μmol/g de cabelo) de grupos tiol livres foi gerada. Resultados experimentais mostraram que a eficiência de liberação de tiol permaneceu similar para concentrações de catalisador na faixa de 20-50 % em mol.

Tempo de Reação

[00315] Diferentes tempos de reação também foram investigados para determinar tempos de tratamento exemplares. As Figuras 12A- 12C mostram os espectros de FTIR na região do pico de tiol (25002600 cm-1) para amostras de cabelo tratadas por 15 min, 30 min e 1 h em diferentes relações de tetratiol para TEA. As amostras da Figura 12A usaram uma relação de tetratiol para TEA de 1:0,3. As amostras da Figura 12B usaram uma relação de tetratiol para TEA de 0,25:0,3. As amostras da Figura 12C usaram uma relação de tetratiol para TEA de 0,08: 0,3. Parecia que em todas as relações o pico de tiol havia atingido a intensidade de pico máxima após cerca de 30 minutos de tempo de reação. Uma extensão do tempo de reação para 1 h não pareceu melhorar a eficiência da liberação de tiol. Portanto, um tempo de reação exemplar para o processo de liberação de tiol foi de 30 min.

pH das Misturas de Reação

[00316] Na menor relação de tetratiol para TEA de 0,08:0,3, o pH natural para o sistema de liberação de tiol é de ~ 11,25. A liberação de tiol a valores mais baixos de pH foi explorada. As Figuras 13A e 13B mostram os espectros de FTIR de amostras de cabelo tratadas em pH de 11,25, 10,70, 10,10 e 9,60, todos ajustadas com uma solução aquosa de ácido cítrico 0,5 M. Curiosamente, todas as experiências realizadas com pH de 10,10 ou acima mostraram intensidades de pico similares nas regiões de pico de tiol (Figura 13A) e carbonila (Figura 13B). Por outro lado, apenas picos mínimos de tiol e carbonila foram detectados quando o pH foi reduzido para 9,60. Os resultados sugeriram que um pH exemplar para a liberação de tiol foi 10-11.

Concentração de Ácido Cítrico

[00317] A avaliação sensorial preliminar sugeriu que a presença de ácido cítrico nas misturas de reação melhorou as propriedades táteis dos cabelos tratados usando os métodos descritos. A liberação de tiol em concentrações mais altas de ácido cítrico foi explorada. Para manter o pH das misturas de reação relativamente constante em ~ 10,1, as concentrações de TEA também foram aumentadas proporcionalmente. As Figuras 14A e 14B mostram espectros de FTIR de amostras de cabelo tratadas em diferentes relações de tetratiol para TEA para ácido cítrico por 1 h. Ficou claro que uma de tetratiol-para TEA para ácido cítrico de 0,08:2:0,4 resultou nos picos mais fortes de tiol e carbonila, um aumento adicional nas concentrações de tetratiol e TEA não levou a uma maior eficiência na liberação de tiol. Similar aos dados de FTIR, os dados para um ensaio de NEM mostraram o maior teor de tiol livre na amostra de cabelo tratada em uma de tetratiol para TEA para ácido cítrico de 0,08:2:0,4 (Figura 15). Ambos resultados de FTIR e NEM sugeriram que uma relação de tetratiol para TEA para ácido cítrico exemplar era de 0,08:2:0,4 para obter alta eficiência de liberação de tiol.

Parâmetros de Liberação de Tiol Exemplares para Tiômeros Concentração de Tiômero

[00318] O processo de liberação de tiol usando um poli(etileno gli- col) tiol de 4 subdivisões com um peso molecular de 2000 Da (PEG2K- SH de 4 subdivisões) como um tiômero modelo e trietilamina (TEA) como um catalisador. A água foi usada como o único sistema solvente para todas as experiências de liberação de tiol. A Figura 16 mostra a região de tiol de espectros de FTIR de amostras de cabelo tratadas com PEG2K-SH de 4 subdivisões em diferentes relações de tiômero para TEA por 1 h. O pico de tiol tornou-se muito mais forte à medida que a relação de tiômero para TEA aumentou de 0,08: 0,3 e 0,25:0,3 para 0,5:0,3. No entanto, a intensidade do pico aumentou apenas ligeiramente à medida que a relação de tiômero para TEA aumentou ainda mais para 1:0,3 Tendências muito similares foram observadas na análise de NEM, onde ambas as relações de 0,5:0,3 e 1:0,3 de tiômero para TEA apresentaram teores de tiol similars (Figura 17). Ambos re-sultados de FTIR e NEM sugeriram que a relação de tiômero para TEA exemplar era de 0,5:0,3 para alcançar a alta eficiência de liberação de tiol.

Concentração de Catalisador

[00319] Para estudar o efeito da concentração de TEA na eficiência de liberação de tiômero PEG2K-SH de 4 subdivisões, uma faixa de concentrações de catalisador também foram investigadas enquanto mantendo uma concentração de tiômero constante. A Figura 18 mostra a região de tiol de espectros de FTIR de amostras de cabelo tratadas com diferentes relações de tiômero para TEA de 0,5:0,3, 0,5:0,6 e 0,5:1,0. Um ligeiro aumento na intensidade do pico de tiol foi observado para as duas amostras de concentração de TEA maiores. Os resultados sugeriram que a relação de tiômero para TEA exemplar era de 0,5:0,6 para alcançar a alta eficiência de liberação de tiol. Parâmetros de Liberação de Tiol Exemplares em Cabelos Danificados

[00320] Além do trabalho realizado em cabelos virgens, o potencial de liberação de grupos tiol livres para cabelos danificados foi investigado. Os danos ao cabelo podem ocorrer devido a vários tratamentos, como tratamentos térmicos repetitivos, descoloração e coloração. Por exemplo, como um resultado da descoloração química, as ligações de dissulfeto de resíduos de cistina no cabelo sofrem oxidação para formar grupos ácido cisteico. Visto que as ligações de dissulfeto fornecem ligações mecânicas dentro das proteínas que o cabelo é composto, a degradação de ligações de dissulfeto pode levar à degradação das proteínas capilares e a danos aos cabelos. Além disso, durante o processo de descoloração, as ligações de tioéster que ligam o ácido 18-metil eicosanoico ao cabelo podem ser atacadas pelos reagentes de descoloração alcalinos, resultando na remoção parcial dessa camada hidrofóbica, tornando o cabelo hidrofílico.1

Liberação de Tiol no Cabelo Danificado pelo Descoloramento

[00321] Com base nos resultados encorajadores da liberação de tiol em cabelos virgens (não danificados) usando um tetratiol, pentaeritritol tetracis(3-mercaptopropionato), na presença de ácido cítrico, condições similares foram usadas em cabelos descoloridos. As Figuras 19A e 19B mostram espectros de FTIR de amostras de cabelo descolorido tratadas na mesma relação molar de tetratiol, porém, com concentrações variáveis de catalisador (TEA) e ácido cítrico. O pico de tiol foi observado para todas as três condições (Figura 19A), enquanto o sinal do pico de carbonila variou para as diferentes condições (Figura 19B). Como pode ser visto, a liberação de tetratiol na relação molar mais alta de catalisador para ácido cítrico (0,08:2:0,4) resultou nos picos mais fortes de carbonila, sugerindo uma melhor eficiência de liberação. No geral, os sinais dos picos de carbonila (Figura 19B), especificamente para as relações de tetratiol para TEA para ácido cítrico de 0,08:0,3:0 e 0,08:1:0,2, foram considerados mais baixos em comparação com os sinais de pico de carbonila sob a mesmas taxas de liberação de tetra- tiol em cabelos virgens (Figura 14B). Sem estar vinculado a nenhuma teoria, propõe-se que a menor quantidade de ligações de dissulfeto presentes nos cabelos descoloridos devido às condições oxidativas às quais os cabelos foram expostos durante a descoloração levaram a uma menor liberação de tetratiol. No entanto, a liberação de pentaeri- tritol tetracis(3-mercaptopropionato) é possível com a relação molar exemplar de tetratiol para TEA para ácido cítrico de 0,08:2:0,4.

Liberação de Tiol no Cabelo Danificado pela Descoloração e Coloração

[00322] Para imitar ainda mais os danos ao cabelo severos após a descoloração, as amostras eram mais coloridas. Os cabelos descolori- dos-coloridos foram, então, tratados com soluções de tetratiol nas mesmas relações de tetratiol para TEA usadas em cabelos descolori- dos apenas. Como mostrado nas Figuras 20A e 20B, a mesma tendência foi encontrada para cabelos dezscoloridos-coloridos onde a liberação de tetratiol foi alcançada com uma relação de tetratiol para TEA para ácido cítrico exemplar de 0,08:2:0,4. Além disso, não houve perda dramática de cor dos cabelos descoloridos-coloridos após a liberação do tiol.

Liberação de Tiômero no Cabelo Danificado pela Descoloração

[00323] A distribuição de um PEG2K-SH de 4 subdivisões de tiôme- ro grande também foi avaliada em cabelos descoloridos. Três relações diferentes de tiômero para TEA foram rastreadas. Os resultados de FTIR sugeriram que uma relação de tiômero para TEA complementar era de 1:0,3 (Figura 21). Além de FTIR, a análise de NEM também foi realizada para quantificar a quantidade de grupos tiol livres liberados (Figura 22). De maneira similar aos resultados de FTIR, os resultados de NEM sugeriram que uma relação de tiômetro para TEA exemplar foi de 1:0,3.

Parâmetros de Liberação de Tiol Exemplares para Monotióis

[00324] Neste estudo, a liberação de um monotiol N-acetil-L- cisteína exemplar (também aqui referido como Ac-Cis ou NALC) sob condições ácidas em uma ampla faixa de pH de 2,0-7,0 foi explorada. A relação ideal de licor previamente identificada de 1,1:1 foi usada para todas as experiências de liberação de tiol. O efeito da concentração de N-acetil-L-cisteína na eficiência de liberação também foi avaliado.

Efeito do pH

[00325] Sem estar vinculado a nenhuma teoria, esperava-se que uma penetração mais alta de uma molécula pudesse ser alcançada se fosse liberada em sua forma neutra (isto é, não carrega carga líquida), uma vez que ela terá interação eletrostática mínima com o cabelo. O NALC possui dois valores de pK, 3,31 e 9,87 e está presente em sua forma neutra abaixo do pH de 3,31. Adicionalmente, nesta faixa de pH baixo, não é esperado que o NALC de liberação introduza qualquer quebra de dissulfeto (isto é, redução de cabelo) e, portanto, não cause nenhum dano ao cabelo. O rastreamento de liberação inicial foi realizado com o pH das soluções de NALC variando de 2,0 a 7,0. Os resultados mostraram que a liberação efetiva foi alcançada com pH menor que 4,0 e que a eficiência aumentou com a diminuição do pH. A Figura 23 mostra a quantidade de tiol livre liberado, conforme determinado pelo ensaio NEM, em amostras de cabelo ondulado preto após a liberação de 10 % em peso de NALC em pH 2,0, 3,0 e 4,0. A quantidade de tióis livres liberados aumentou à medida que o pH da solução de NALC diminuiu. Os resultados sugeriram que um pH exemplar para a liberação de tiol era cerca de pH 2.

Efeito da concentração de N-Acetil-L-Cys

[00326] Também foram utilizadas concentrações mais altas de NALC até 15 % em peso. A Figura 24 mostra o teor de tiol livre em amostras de cabelos ondulados pretos após 30 min de tratamento em pH 2,0 em uma solução aquosa de 15 % em peso de NALC foi comparada a 5 e 10 % em peso. O teor de tiol livre aumentou com a concentração de NALC crescente. A calorimetria de varredura diferencial (DSC) também foi realizada em tranças para determinar o efeito das concentrações de NALC nas temperaturas de desnaturação do cabelo (Td). A Figura 25 mostra Td para amostras de cabelos ondulados pretos tratados com NALC em três concentrações diferentes, o que levou a aumentos significativos em Td, ~ 6 °C, sugerindo melhorias na força do cabelo em todas as condições testadas. Juntamente com os estudos de rastreamento de pH, os resultados sugeriram que a liberação eficaz de NALC foi alcançada, por exemplo, em pH 2 com uma concentração de NALC na faixa de 5-15 % em peso. A liberação eficaz de NALC também foi alcançada em cabelos ondulados pretos descoloridos, por exemplo, em pH 2 e uma concentração de 10 % em peso, e resultou em um aumento de ~ 5 °C em Td.

Exemplo 2 - Enxerto de Tiol-Michael de Monômeros para Cabelos Procedimento Sintético

[00327] A adição tiol-Michael de pequenas moléculas enes (moléculas pequenas contendo olefina) tem sido usada como uma via de enxerto para ligação covalente de pequenas moléculas ao cabelo. Sem estar vinculado a nenhuma teoria, propõe-se que, com base no agente iniciador (catalisador), a reação possa prosseguir por qualquer uma das duas vias: iniciação nucleofílica e catálise básica, ou ambas. 15Ambas as vias de reação foram investigadas usando diferentes agentes de iniciação: catalisadores à base de amina que podem passar por vias catalisadas por bases e iniciadas por nucleófilos e catalisador à base de fosfina terciário, que são os principais responsáveis pela iniciação nucleofílica.15

[00328] A trietilamina (TEA) foi selecionada como um catalisador benigno e eficaz. Sem estar vinculada a nenhuma teoria, propõe-se que geralmente aminas primárias e secundárias prossigam através de ambos os mecanismos, enquanto as aminas terciárias servem apenas como catalisadores de base. 15Sem estar vinculado a nenhuma teoria, a Figura 26 mostra o mecanismo proposto para a via mediada por base, que começa com a desprotonação do tiol pela base para formar um ânion de tiolato. 15A propagação ocorre pela e—adição do ânion de tiolato a uma carbonila ativada, e transferência subsequente de prótons da base protonada para produzir o aduzido de tiol-Michael.

[00329] Monômeros, incluindo acrilato de hexila, diacrilato de PEG, acrilato de PEG, hexanodiacrilato, foram selecionados e as eficiências de enxerto para anexar esses monômeros ao cabelo liberado de tiol (isto é, tratado com tetratiol) foram avaliadas usando espectroscopia de FTIR e análise gravimétrica. As Figuras 27A-27C mostram os espectros de FTIR de amostras de cabelo tratadas com tetratiol em uma relação de 1:0,3 de tetratiol para TEA seguida de enxerto de tiol- Michael de diacrilato de PEG, acrilato de PEG e hexanodiacrilato em uma relação de monômero para TEA para tiol de cabelo de 1:0,3:1. O enxerto bem-sucedido de todos os monômeros foi confirmado pelo desaparecimento dos picos de tiol (aproximadamente 2560 cm-1, Figura 27A), bem como pelo aparecimento de fortes picos de assinatura de PEG e diacrilato nas regiões de carbonila (1680-1800 cm-1, Figura 27B ) e alquila (800-1500 cm-1, Figura 27C). Para confirmar e quantificar ainda mais a liberação de tiol, bem como a eficiência do enxerto, análise gravimétrica foi realizada. A Figura 28 mostra os ganhos de peso absolutos das amostras de cabelo após o processo de liberação de tiol em uma relação de 1:0,3 de tetratiol para TEA e após enxerto de tiol- Michael de diacrilato de PEG, acrilato de PEG e hexanodiacrilato. Ganhos significativos de peso foram observados para todas as amostras tratadas com tetratiol e também enxertadas. O ganho de peso ligeiramente mais baixo para o hexanodiacrilato pode ser explicado pelo seu peso molecular mais baixo (226 g/mol) em comparação com o diacrila- to de PEG e acrilato de PEG.

[00330] Para confirmar ainda mais a eficácia do processo de liberação de tiol, o enxerto de diacrilato de PEG no cabelo tratado com a menor concentração de tetratiol em uma relação de tetratiol para TEA de 0,08:0,3 foi também realizado. Nesse caso, uma relação de diacrila- to de PEG para TEA relativamente baixa de 0,5:0,3 também foi usada. Similar aos resultados obtidos em concentrações mais altas de tetratiol e diacrilato de PEG (Figuras 27A-274C), um desaparecimento dos picos de tiol (Figura 29A) bem como um aparecimento de fortes picos de assinatura na região de alquila (Figura 29B) foi observado, confirmando o enxerto bem-sucedido de diacrilato de PEG. Estes resultados demonstram a eficácia da liberação de tiol, mesmo em uma concentração muito baixa de um composto de tetratiol.

Procedimento Sintético com Cabelo Liberado de Tiômero

[00331] Para confirmar a liberação do tiômero bem-sucedida e a geração do grupo tiol livre, o enxerto de tiol-Michael de diacrilato de PEG 700 foi realizado nas amostras de cabelo liberadas de tiômero. As eficiências de enxerto para ligar um monômero exemplar às amostras de cabelo liberadas de tiômero foram avaliadas usando espec- troscopia de FTIR e análise gravimétrica. As Figuras 30A-30C mostram os espectros de FTIR de amostras de cabelo tratadas com PEG2K-SH de 4 subdivisões em relações de tiômero para TEA de 0,5:0,3, 0,5:0,6 e 0,5:1,0, seguidos por enxerto de tiol-Michael do dia- crilato de PEG 700 em uma relação de monômero para TEA para tiol de cabelo de 0,5:0,3:1. O enxerto bem-sucedido de diacrilato de PEG nas três amostras de cabelo foi confirmado pelo desaparecimento dos picos de tiol (aproximadamente 2560 cm-1, Figura 30A), bem como pelo aparecimento de fortes picos de assinatura de diacrilato de PEG nas regiões de carbonila (1680-1800 cm-1, Figura 30B) e alquila (800-1500 cm-1, Figura 30C). Para confirmar e quantificar ainda mais a liberação do tiômero, bem como a eficiência do enxerto, a análise gravimétrica foi realizada. A Figura 31 mostra os ganhos de peso significativos das amostras de cabelo após o enxerto de tiol-Michael de diacrilato de PEG para todas as três amostras de cabelo. Consistentes com os resultados de liberação de tiômeros mostrados na Figura 18, os ganhos de peso ligeiramente maiores foram observados para as duas amostras com maior concentração de TEA.

Exemplo 3 - Análise de Ligação Covalente Espectroscopia de Infravermelho de Transformação Fourier (FTIR)

[00332] A presença da liberação de tetratiol foi confirmada por es- pectroscopia de FTIR, através da presença da extensão de S-H do tiol a cerca de 2560 cm-1 e da extensão de carboxilato a cerca de 1735 cm-1. A presença de polímeros de acrilato de vinila enxertados foi con- firmada pelo desaparecimento dos picos de tiol (aproximadamente 2,560 cm-1), bem como pelo aparecimento de picos fortes de assinatura de PEG e diacrilato nas regiões de carbonila (1680-1800 cm-1) e alquila (800 -1500 cm-1).

Análise Gravimétrica

[00333] Para confirmar e quantificar ainda mais a eficiência de liberação e enxerto de tiol, análise gravimétrica foi realizada. O ganho de peso absoluto das tranças após a liberação do tetratiol e após o enxerto foi determinado para cada monômero de acrilato (Figura 28). Como controle, uma trança de cabelo virgem foi usada e tratada com etapas de lavagem e secagem similares às amostras enxertadas. Um aumento significativo no ganho de peso foi encontrado para toda a liberação de tiol, bem como para as amostras enxertadas em comparação com um controle, que suporta ainda mais a liberação de tetratiol e o enxerto ter ocorrido.

Exemplo 4 - Caracterização de um Material Contendo Queratina

[00334] Métodos de tratamento de um material contendo queratina para enxertar materiais monoméricos e poliméricos em um material contendo queratina foram descritos aqui.

Teste Sensorial

[00335] O teste sensorial cego foi utilizado para avaliar as propriedades visuais e táteis de tranças e manequins após a liberação de te- tratiol. No geral, a liberação do tiol proporcionou o cabelo com uma sensação tratável, suave e condicionada para as propriedades táteis. A avaliação visual mostrou a minimização do frizz, bom alinhamento das fibras, e que a forma natural do cacho foi preservada.

Teste da Faixa de Brilho

[00336] As características de brilho das tranças enxertadas com acrilatos exemplares são comparadas com uma trança que foi apenas reduzida (não enxertada). Um avaliador sensorial cego determina a amostra que apresenta o melhor brilho.

Teste Mecânico

[00337] O tratamento dos cabelos com tetratiol, TEA e ácido cítrico na relação de 0,08:2:0,4 demonstrou ter um impacto mínimo nas pro-priedades mecânicas de fibras capilares simples quando testado através do teste mecânico INSTRON® 3342. A Tabela 2 mostra que o módulo médio e o alongamento na ruptura eram quase idênticos antes e após o tratamento. Ao contrário dos métodos tradicionais de redução, os métodos de tratamento de um material contendo queratina aqui descrito geraram um teor de tiol significativo sem enfraquecer as fibras capilares. Tabela 2. Propriedades mecânicas exemplares de fibrasa capilares simples. a Tamanho da amostra de N = 50. Valores reportados como média ± RSD. Todas as fibras capilares foram colhidas de um indivíduo.

[00338] A caracterização mecânica de amostras de material contendo queratina foi realizada no INSTRON® 3342 (Instron, Norwood MA) equipado com célula de carga de 100N (Instron # 2519-103). Amostras de materiais contendo queratina foram montadas no instrumento por meio de aderências de Instron 2710-101 modificadas, o que impedia a amostra de deslizar das aderências durante o teste. Por exemplo, as amostras de cabelo de fibra simples foram avaliadas usando um INSTRON®.

[00339] O teste de tração da extensão foi pré-programado no Sof tware Bluehill Lite usado para operar o instrumento. O teste de tração de extensão foi usado para determinar a rigidez, elasticidade e resistência de um material contendo queratina, medindo o módulo de Young, o alongamento na ruptura e a resistência à tração final. O módulo de Young é utilizado como uma medida da rigidez do material, enquanto o alongamento nas rupturas é usado como uma medida da flexibilidade do material. A amostra foi montada no instrumento de modo que a amostra de cabelo fosse fixada nas aderências do instrumento. A distância da aderência do instrumento foi ajustada de modo que a amostra estivesse em extensão neutra, conforme indicado pela força do instrumento sendo próxima de zero (+ 0,01N). Posteriormente, a extensão até a falha da amostra foi realizada a 20 mm/min. Os dados da tensão-deformação registrados pelo instrumento durante a extensão foram exportados para o Excel, onde as propriedades mecânicas relatadas foram calculadas.

[00340] Um padrão do Excel foi usado para extrair automaticamente vários parâmetros dos dados gerados pelo instrumento. O módulo de Young (YM) foi calculado como a declividade da linha reta da curva tensão-deformação entre 0,1 % e 0,4 %. O valor do quadrado R do ajustamento linear foi superior a 0,98 ou então o ponto de dados foi descartado. O alongamento na ruptura foi determinado como a tensão na qual a amostra, por exemplo, uma fibra capilar, rupturas. A tensão final foi calculada como a tensão máxima registrada durante o experimento. A resistência à tração final era a capacidade de um material suportar cargas tendendo a alongar-se. A resistência à tração final era a tensão máxima que um material ou amostra poderia suportar ao ser puxado antes de romper.

Teste de Captação de Água

[00341] Uma amostra de cabelo é primeiro seca em um dessecador por 16 horas. A amostra é pesada e colocada em uma câmara de umi- dade a 90 % de Uidade Relativa por 15 minutos. A amostra é então removida e pesada novamente.

Ângulo de Contato com a Água

[00342] Os ângulos de contato com a água (CA) são medidos usando um goniômetro equipado com um distribuidor automático (Modelo 500, Rame-Hart). Os ângulos de avanço e retrocesso são medidos com o método de queda séssil depositando uma gota de 1 μL na superfície, aumentando o volume para 4 μL e diminuindo finalmente. Os ângulos de avanço são considerados como os ângulos máximos observados durante o crescimento das gotículas. Os ângulos de contato de retrocesso são medidos em correspondência com o perfil de queda imediatamente antes da redução da superfície de contato. Cada valor de CA é medido a partir de medições de quatro quedas, com um erro máximo estimado de 4°. O CA é medido usando água destilada.

Calorimetria Diferencial de Varredura

[00343] A análise por Calorimetria Diferencial de Varredura (DSC) é realizada nos cabelos úmido e seco. Para a DSC de método úmido, cerca de 5 a 10 mg de cabelo são pesados no tacho de amostra resistente à pressão em aço inoxidável e 50 μL de água são adicionados. O tacho é, então, selado e as amostras são equilibradas durante a noite antes da análise por DSC. As amostras são, então, aquecidas de 30 a 250° C em uma taxa de aquecimento de 5 °C/min. Para a DSC de método seco, cerca de 5 - 10 mg de cabelo são pesados no tacho de amostras de alumínio e selados com uma tampa. A tampa é posteriormente perfurada para permitir que a umidade escape durante a análise. As amostras também são aquecidas de 30 a 250 °C a uma taxa de aquecimento de 5 °C/min.

Microscopia Eletrônica de Varredura (SEM)

[00344] Para estudar as alterações morfológicas da superfície danificada do cabelo antes e após o enxerto, é empregada uma análise por microscopia eletrônica de varredura (SEM). O cabelo é avaliado após a descoloração, após a redução do cabelo descolorido com ATG, após a liberação de tiol, e após a liberação de tiol seguido de enxerto de cabelo descolorido com um acrilato exemplar. As cutículas capilares devem aparecer dramaticamente levantadas após a descoloração, em comparação com os cabelos virgens. A morfologia da cutícula é ob-servada após vários tratamentos. A aparência da cutícula capilar, es-pecialmente a elevação das cutículas e a suavidade da superfície da cutícula, devem ser avaliadas e comparadas aos cabelos virgens.

Ensaio Lowry para Perda de Proteínas

[00345] Para estudar as alterações da superfície capilar antes e após a liberação do tiol, um ensaio de quantificação de proteínas foi utilizado. Após a aplicação de vários tratamentos químicos, como tratamentos de descoloração, permanente ou alisamento terem sido aplicados, as cutículas capilares ficam danificadas, resultando em maior perda de proteínas. Para quantificar essa perda antes e após o enxerto, um Ensaio de Proteína Lowry Modificado foi empregado. As fibras capilares foram primeiro cortadas em pedaços de % de polegada e cerca de 250 mg de cabelo foram submersos em 4 mL ml de água no frasco de cintilação. Os frascos foram, então, colocados na máquina de vórtice automático por 4 horass. O sobrenadante foi, então, coletado e diluído com solução de NaOH 0,2 N na relação de 1:1 para cada amostra de cabelo e deixado em repouso por 30 minutos para solubili- zação. Cerca de 200 μL de solução de proteína solubilizada foram, então, adicionados a um tubo Eppendorf de 2 mL e misturados com 1 mL de Reagente Lowry Modificado em intervalos de 20 segundos. Cada amostra foi executada em triplicado. Após cerca de 10 minutos, 100 μL de Reagente Folin-Ciocalteu foram adicionados a cada amostra e agitados no vórtex. As soluções foram, então, deixadas para serem desenvolvidas por mais 30 minutos. Após 30 minutos, as soluções foram transferidas para as cubetas e sua absorvência a cerca de 750 nm foi medida usando o espectrofotômetro UV-Vis. Como esperado, após o clareamento, as proteínas foram mais facilmente liberadas das fibras capilares, como indicado por um aumento dramático na perda de pro-teínas para cabelos virgens em comparação com os cabelos descolo-ridos. Além disso, tratamentos químicos com produtos comerciais leva-ram a um aumento adicional na perda de proteínas.

Exemplo 5 - Liberação de Tiol com Enxerto ou Aditivos Liberação de N-Acetil-L-Cys + Enxerto Efeito do pH do Monômero de Enxerto

[00346] Para confirmar a liberação bem-sucedida de tiol de um montiol NALC exemplar e realçar ainda mais o desempenho do alisamento, o enxerto de diacrilato de PEG por meio do método de adição de tiol-Michael foi realizado nas amostras de cabelo liberadoas de NALC. Neste estudo, o processo de enxerto consistiu em duas etapas, liberação de 5 % em peso de NALC em pH 2 por um tempo de reação de 30 min, seguido pela aplicação de uma solução aquosa de diacrila- to de PEG com uma relação de monômero para SH de cabelo de 0,38:1. O rastreamento preliminar mostrou que o enxerto com um mo- nômero de diacrilato de PEG pH-8,5 poderia obter um desempenho de alisamento substancial. Para aumentar ainda mais o desempenho, valores mais altos de pH, incluindo 9,5 e 10,5, na solução de monômero de diacrilato de PEG também foram testados. Em todos os casos, o pH da solução de monômero foi ajustado com tampão Tris 10 mM. O enxerto foi realizado em uma relação de monômero para tiol de 0,38:1 por 30 min. Antes da etapa de enxerto, uma etapa opcional de enxágue também foi testada, na qual a trança foi enxaguada com uma solução tampão Tris por 20 s antes da aplicação do monômero. Os dados sugeriram que a etapa de enxágue não parecia afetar significativamente o desempenho do alisamento ou a eficiência do enxerto. Portanto, a liberação de NALC tiol seguida de enxerto sem uma etapa intermediária de lavagem foi usada para todos os testes posteriores. A Figura 34 mostra os espectros de FTIR de amostras de cabelo enxer-tadas em pH 8,5, 9,5 e 10,5. O pico de carbonila detectável (16801800 cm-1) confirmou o sucesso do enxerto em todos os valores de pH. A Figura 35 mostra que as temperaturas de desnaturação do cabelo aumentaram todas em cerca de 6-7oC após a liberação de mono- tiol e o tratamento do enxerto, sugerindo melhorias na força do cabelo. Os resultados sugeriram que um pH exemplar para a solução de mo- nômero era de cerca de pH 9,5 para enxerto após a liberação de mo- notiol (Figura 36).

Efeito da concentração de N-acetil-L-Cys

[00347] Para estudar ainda mais a eficiência do enxerto e o desempenho do alisamento, o enxerto de diacrilato de PEG em cabelos liberados de tiol em concentrações mais altas de NALC. A Figura 37 mostra os espectros de FTIR de amostras de cabelo tratadas com 5 % em peso, 10 % em peso e 15 % em peso de NALC em pH 2, seguido de enxerto com tiol-Michael de diacrilato de PEG em pH 9,5 com uma relação de monômero para SH de 0,38:1. O pico de carbonila detectável (1680-1800 cm-1) confirmou o enxerto no cabelo tratado com as três concentrações diferentes de NALC. Os resultados sugeriram que a trança tratada com 10 % em peso de NALC seguida de enxerto de di- acrilato de PEG 7000 em pH 9,5 mostrou o desempenho exemplar de alisamento (Figura 38). Juntamente com as experiências de rastrea- mento de pH de monômero, os resultados sugeriram que a liberação de NALC a uma concentração de 10 % em peso seguida de enxerto de diacrilato de PEG em pH 9,5 alcançaria a eficiência de enxerto e desempenho de alisamento exemplares.

Liberação de N-acetil-L-Cys + Enxerto + Pós-Tratamento com GLCA

[00348] Para estudar o desempenho do alisamento do sistema libe- rado de NALC e enxertado com diacrilato de PEG, uma etapa pós- tratamento com ácidos policarboxílicos adicional foi explorada. A libe-ração de NALC e o enxerto de diacrilato de PEG foram realizados com uma liberação de tiol de 30 minutos em pH 2,0 com 5 % em peso ou 10 % em peso de NALC, seguido por um enxerto de 30 minutos de 50 % em peso de diacrilato de PEG 700 em pH 9,5 com uma relação de monômero para tiol de 0,38:1 em cabelos ondulados pretos virgens. O pós-tratamento consistiu em uma solução aquosa de 2 % em peso de gliconolactona, 2 % em peso de ácido cítrico e 2 % em peso de N- acetilglicina em pH 2,0, e foi realizado por 15 minutos seguidos por chapinha a 232,22 oC (450 °F). Conforme mostrado na Figura 39, para ambos os sistemas liberados com NALC de 5 % em peso e 10 % em peso, o pós-tratamento levou a um melhor desempenho inicial do ali-samento em comparação com as tranças sem o pós-tratamento. Para avaliar a durabilidade da retidão, as tranças de cabelo tratado também foram submetidas à lavagem com xampu e condicionador e o desem-penho foi avaliado após 3, 7 e 10 lavagens. O estudo de lavagem, como mostrado na Figura 40, também mostra que o efeito do alisamento foi bem preservado após até 10 lavagens.

Liberação de N-Acetil-L-Cys + Pós-Tratamento com GLCA

[00349] A liberação de NALC seguida de um pós-tratamento com ácidos policarboxílicos pulando a etapa de enxerto de diacrilato de PEG também foi explorada. A etapa de liberação durou 30 minutos e foi seguida por não enxaguar ou enxaguar rapidamente com água. Uma solução de pós-tratamento com GLCA consistindo em 2 % em peso de gliconolactona, 2 % em peso de ácido cítrico e 2 % em peso de N-acetilglicina em pH 2,0 foi, em seguida, aplicada por mais 15 minutos, após os quais as tranças de cabelo eram pranchadas a 232,22°C (450°F). A Figura 41 mostra que as temperaturas de desnaturação do cabelo aumentaram em todas as condições em compara- ção com os cabelos ondulados virgens não tratados, sugerindo melhorias na força do cabelo. Embora as tranças tratadas com a liberação de NALC seguidas pelo pós-tratamento com GLCA sem a etapa de enxerto com diacrilato de PEG tenham levado a um aumento da temperatura de desnaturação do cabelo um pouco mais baixa em comparação com a etapa de enxerto, os vários tratamentos alcançaram todos um desempenho de alisamento inicial muito similar (Figura 42A). O estudo de lavagem mostrou que todas as tranças permaneciam relativamente retas após 15 lavagens com xampu e condicionador. A amostra sem enxágue entre a liberação de NALC e GLCA pós-tratamento mostrou durabilidade exemplar da retidão (Figura 42B). REFERÊNCIAS CITADAS 1. Finlay, A.Y.; Frost, P.; Keith, A.D.; Snipes, W. An as-sessment of factors influencing flexibility on human fingernails. Br. J. Dermatol.1980, 103, 357-365. 2. Robbins, C.R. Chemical and Physical Behavior of Human Hair. 5th ed. 2012. 3. Kalkbrenner, U.; Koener, H.; Hoecker, H.; Rivett, D.E. Studies on the composition of the wool cuticle. Proc. 8th Int. Wool Text. Res. Conf., Christchurch, New Zealand. 1990, 1, 398-407. 4. Carr, C.M.; Leaver, I.H.; Hughes, A.E. X-ray photoelec-tron spectroscopic study of the wool fiber surface. Textile Res. 1986, 56, 457. 5. Breakspear, S.; Smith, J.R., Luengo, G. Effect of the co-valently linked fatty acid 18-MEA on the nanotribology of hair’s outermost surface. J. Struct. Biol. 2005, 149, 235-242. 6. Torre, C.A.; Bhusham, B.; Yang, J.-Z.; Torgerson, P.M. Nanotribological effects of silicone type, silicone deposition level, and surfactant type on human hair using atomic force microscopy. J. Cosmet. Sci., 2006, 57, 37-56. 7. Kuzuhara, A., Hori, T. Diffusion behaviour of reducing agents into keratin fibers using microspectrophotometry. J. Appl. Polym. Sci 2004, 94, 1131-1138. 8. Kuzuhara, A. Hori, T. Analysis of heterogeneous reaction between reducing agents and keratin fibers using Raman spectroscopy and microspectrophotometry. J. Mol. Struct. 2013, 1037, 85-92. 9. Manuszak, M.A.; Borish, E.T.; Wickett, R.R. The kinetics of disulfide bond reduction in hair by amônio thioglycolate and dithi- glycolic acid. J. Soc. Cosmet. Sci. 1996, 47, 49-58. 10. Manuszak, M.A.; Borish, E.T.; Wickett, R.R. Reduction of human hair by cysteamine and amônio thioglycolate: A correlation of amino acid analysis and single-fiber tensile kinetic data. J. Soc. Cosmet. Sci. 1996, 47, 213-227. 11. Chatani, S.; Nair, D.P.; Bowman, C.N. Relative reactivity and selectivity of vinyl sulfones and acrylates towards the thiol-Michael addition reaction and polymerization. Polym. Chem. 2013, 4, 1048 1055. 12. Lowe, A.B.; Hoyle, C.E.; Bowman, C.N. Thiol-yne click chemistry: A powerful and versatile method for materials synthesis. J. Mater. Chem. 2010, 20, 4745-4750. 13. Hoyle, C.E.; Bowman, C.N. Thiol-ene click chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1540-1573. 14. Mather, B.D.; Viswanathan, K.; Miller, K.M.; Long, T.E. Michael addition reactions in macromolecular design for emerging technologies. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 487-531. 15. Desmet, G.B.; Sabbe, M.K.; D’hooge, R.; Espeel, P.; Celasun, S.; Marin, G.B.; Du Prez, F.E.; Reyniers, M-F. Thiol-Michael addition in polar aprotic solvents: nucleophilic initiation or base catalysts? Polym. Chem. 2017, 8, 1341-1352. 16. Evans, T.; Wickett, R.R. Practical Modern Hair Science. 2012.

INCORPORAÇÃO POR REFERÊNCIA

[00350] Os teores dos artigos, patentes e pedidos de patentes e todos os outros documentos e informações disponíveis eletronicamente mencionadas ou citadas aqui são incorporados por referência na sua totalidade na mesma medida em que cada publicação individual foi especificamente e individualmente indicada para ser incorporada por referência. Os requerentes reservam o direito de incorporar fisicamente a este pedido todo e qualquer material e informação de tais artigos, patentes, pedidos de patentes ou outros documentos físicos e eletrônicos.

EQUIVALENTES

[00351] A invenção foi descrita amplamente e genericamente aqui. Aqueles versados na técnica visualizarão facilmente uma variedade de outros meios e/ou estruturas para desempenhar as funções e/ou obter os resultados e/ou uma ou mais das vantagens descritas aqui, e cada uma dessas variações e/ou modificações é considerada como estando dentro do escopo da presente invenção. De um modo mais geral, os versados na técnica apreciarão facilmente que todos os parâmetros, dimensões, materiais e configurações descritos aqui são exemplares e que os parâmetros, dimensões, materiais e/ou configurações reais dependerão do pedido específico ou pedidos para os quais os ensinamentos da presente invenção é/são usados. Os versados na técnica reconhecerão, ou serão capazes de verificar, usando não mais do que experimentação de rotina, muitos equivalentes às modalidades específicas da invenção aqui descrita. Deverá, portanto, ser entendido que as modalidades anteriores são apresentadas apenas a título de exemplo e que, dentro do escopo das reivindicações anexas e equivalentes a estas, a invenção pode ser praticada de outra forma que não como especificamente descrito e reivindicado. A presente invenção é direci- onada a cada característica, sistema, artigo, material, kit e/ou método individual(individuais) aqui descrito(s). Além disso, qualquer combinação de dois ou mais dessas características, sistemas, artigos, materiais, kits e/ou métodos, se tais características, sistemas, artigos, materiais, kits e/ou métodos não forem mutuamente inconsistentes, está incluída no escopo da presente invenção. Além disso, cada uma das espécies mais estreitas e agrupamentos subgenéricos abrangidos pela descrição genérica também fazem parte da invenção. Isso inclui a descrição genérica da invenção com uma condição ou limitação negativa, removendo qualquer assunto do gênero, independentemente do material excisado estar ou não relacionado aqui especificamente.

Claims

1. Método para melhorar a resistência à tração final do ca-belo, caracterizado pelo fato de que compreende: i) fornecer uma amostra de cabelo que compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto; e ii) aplicar à amostra de cabelo, durante um período de tempo, uma mistura que compreende um ou mais compostos de tiol; e um catalisador, produzindo desse modo uma amostra de cabelo covalen- temente ligada, em que a amostra de cabelo covalentemente ligada compreende uma pluralidade de ligações de dissulfeto entre a amostra de cabelo e os compostos de tiol, em que pelo menos um dos um ou mais compostos de tiol é ácido alfa lipóico, em que o catalisador é se-lecionado do grupo que consiste em N,N-diisopropiletilamina, N-etildiisopropilamina, di-n-propilamina, trimetilamina, trietilamina, eta- nolamina, dietanolamina, trietanolamina, dimetilfenilfosfina, dietilfenilfosfina, metildifenilfosfina, etildifenilfosfina, trimetilfosfina, tripropilfosfina, trifenilfosfina, tri(o-tolil)fosfina, tri(p-tolil)fosfina, tris(2,4,6-trimetilfenil)-fosfina, tris(3,5-dimetilfenil)fosfina, diciclo-hexil- (2,6-diisopropilfenil)fosfina e tris(hidroximetil)fosfina.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que um ou mais compostos de tiol são ácido alfa lipóico e tioglicolato de amônio.

3. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracteri-zado pelo fato de que compreende ainda aplicar um monômero à amostra de cabelo covalentemente ligada, em que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrila- to, um monômero que compreende um grupo vinila, um monômero que compreende um grupo alquino e um monômero que compreende um grupo maleimida, formando desse modo uma pluralidade de ligações covalentes entre a amostra de cabelo ligada covalentemente e os monômeros.

4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que a concentração de um ou mais compostos de tiol na mistura é de 0,05 % em peso a 60 % em peso.

5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que a concentração de um ou mais compostos de tiol na mistura é de 5 % em peso a 10 % em peso.

6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que a relação em peso da mistura para a amostra de cabelo é de 1:1 a 100:1.

7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 3 a 6, caracterizado pelo fato de que o monômero é selecionado a partir do grupo que consiste em um acrilato, um metacrilato, um monôme- ro que compreende um grupo vinila e um monômero que compreende um grupo maleimida.

8. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 3 a 7, caracterizado pelo fato de que a relação molar do monômero para os grupos tiol livres é de 100:1 a 1:500.

9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a quantidade do catalisador é de 0,1 % em mol a 100 % em mol em relação ao composto de tiol.

10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que a mistura compreende ainda um agente oxidante.

11. Método, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que a concentração do agente oxidante na mistura é de 0,1 % em peso a 11 % em peso.

12. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que compreende ainda um pós-tratamento que compreende aplicar à amostra de cabelo covalen- temente ligado, durante um período de tempo, um aditivo.

13. Método, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o aditivo é selecionado a partir do grupo que consiste em um ácido graxo, um álcool graxo, um éster de ácido graxo, uma mistura de aminoácidos, uma mistura peptídica, um acidificador, um ácido policarboxílico ou uma mistura dos mesmos.