JP7449691B2 - 電気化学測定用の試薬組成物及びその用途 - Google Patents
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Description
以上の成果に基づき、次の発明が提供される。
[1]酸化還元酵素と、
トルイジンブルー、アズールA又はアズールCとルテニウム錯体の組合せからなるメディエータと、
を含む、電気化学測定用の酸化還元試薬組成物。
[2]酸化還元酵素が、フラビンアデニンジヌクレオチド(FAD)依存性グルコースデヒドロゲナーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NAD)依存性グルコースデヒドロゲナーゼ、ピロロキノリンキノン(PQQ)依存性グルコースデヒドロゲナーゼ及びグルコースオキシダーゼからなる群より選択される酵素である、[1]に記載の酸化還元試薬組成物。
[3][1]又は[2]に記載の酸化還元試薬組成物を用いて試料中のグルコースを測定することを特徴とする、グルコース測定法。
[4]測定の際の印加電圧条件が260mV以上である、[3]に記載のグルコース測定法。
[5]測定の際の印加電圧条件が260mV~350mVである、[3]に記載のグルコース測定法。
[6][1]又は[2]に記載の酸化還元試薬組成物が作用電極上コートされた構成のグルコースセンサ。
[7]測定の際の印加電圧条件が260mV以上である、[6]に記載にグルコースセンサ。
[8]測定の際の印加電圧条件が260mV~350mVである、[6]に記載にグルコースセンサ。
[9]酸化還元酵素と、フェノチアジン骨格を持つ化合物とルテニウム錯体の組合せからなるメディエータと、を含む酸化還元試薬組成物を用い、測定の際の印加電圧条件が260mV以上であること、を特徴とする電気化学測定法。
本発明の第1の局面は、電気化学測定に使用される(即ち、電気化学測定用)酸化還元試薬組成物に関する。本発明の酸化還元試薬組成物は、例えば、グルコースの測定に使用される。本発明の酸化還元試薬組成物は酸化還元酵素とメディエータを含有する。酸化還元酵素は酸化還元反応を触媒する。本発明の酸化還元試薬組成物を利用したグルコース測定法では、酸化還元酵素とメディエータ間の電子の受け渡しを利用して試料中のグルコース量を測定する。一方、本発明の酸化還元試薬組成物の用途はグルコース量の測定に限られず、例えば、試料中のコレステロール、乳酸塩、クレアチニン、過酸化水素、アルコール、アミノ酸、アミノ酸塩(グルタミン酸塩)、無機物質等の測定にも本発明を利用可能である。
この局面ではまず、本発明の酸化還元試薬組成物を用いた電気化学測定法が提供される。本発明の酸化還元試薬組成物を用いれば、実用性の高い(特に、定量性、測定精度が高い)反応系を構築できる。本発明の電気化学測定法の一つであるグルコース測定法では、酸化還元試薬組成物を構成する酸化還元酵素とメディエータ間の電子の受け渡しを利用して試料中のグルコース量を測定する。この反応系が利用できる各種用途に本発明を適用可能である。本発明のグルコース測定法では電気化学的手法が用いられることになる。具体的には、例えば、クロノアンペロメトリー、クロノクーロメトリー又はサイクリックボルタンメトリー法によって試料中のグルコース量が測定される。測定方法は公知のものを採用できる。測定の際の電圧印加条件は260mV以上とする。このように比較的高い電圧を印加することにより、定量性に優れ、且つ試料中の干渉物質(例えば尿酸、アスコルビン酸、アセトアミノフェン、イブプロフェン、イコデキストリン、ビリルビン、L-DOPA、コレステロール、マルトーゼ、クレアチニン、メチルドーパ、ドーパミン、Pralidoxime Iodide(PAM)、EDTA、サリチル酸塩、ガラクトース、トルブタミド、ゲンチジン酸、トラザミド、グルタチオン、トリグリセライド、ヘモグロビン、ヘパリン、キシロース)の影響を受けにくい測定が可能となる。印加電圧の上限値は測定に支障がない限り特に限定されないが、印加電圧が高すぎると干渉物質の影響を受けやすくなるため、干渉物質の影響が少ない範囲に印加電圧を設定することが好ましい。印加電圧の上限値は例えば700mVである。好ましくは印加電圧を260mV~500mV、更に好ましくは印加電圧を260mV~400mV、より好ましくは印加電圧を260mV~350mVとし、干渉物質の影響の更なる低減及び定量性の更なる向上を図る。
<各種化合物とルテニウム錯体の組合せをメディエータとした測定>
1.方法
以下の器材と試薬を用い、電気化学測定によってグルコースを定量した。
(1)器材
電極:丸型カーボン電極(バイオデバイステクノロジー社製、DEP-Chip EP-PP)
ポテンショスタット:HSV110(北斗電工株式会社)
(2-1)メディエータ
トルイジンブルーO(Sigma Aldrich社)
アズールA(Combi-Blocks社)
アズールC(Alfa Aesar社)
塩化ヘキサアンミンルテニウム(III)(Sigma Aldrich社)
(2-2)酵素
A. oryzae由来FAD依存性Glucose dehydrogenase(天野エンザイム社)
尚、その他の試薬は和光純薬株式会社から購入した。
以下の濃度になるように試薬を混合し、クロノアンペロメトリー法(0V電位から所定電位(0.2~0.35V)まで電圧を印加し、5秒後の電流値をプロット)でグルコースを定量した。
10mg/mL FAD-GDH
トルイジンブルーO(1mM)、アズールA(5mM)又はアズールC(10mM)と塩化ヘキサアンミンルテニウム(III)(100mM)の組合せからなるメディエータ
20~600mg/dL グルコース
100mMリン酸緩衝液(pH7, 50mM KCl)
印加電圧0.3Vでの測定結果を図1に示す。トルイジンブルーO、アズールA及びアズールCのいずれについても、ルテニウム錯体と組合せた場合、メディエータとして良好に機能し、直線性の高いグルコース定量が可能であった。
1.方法
以下の器材と試薬を用い、電気化学測定によってグルコースを定量した。
(1)器材
電極:丸型カーボン電極(バイオデバイステクノロジー社製、DEP-Chip EP-PP)
ポテンショスタット:HSV110(北斗電工株式会社)
(2-1)メディエータ
トルイジンブルーO(Sigma Aldrich社)
塩化ヘキサアンミンルテニウム(III)(Sigma Aldrich社)
フェリシアン化カリウム(富士フイルム和光純薬株式会社)
(2-2)酵素
A. oryzae由来FAD依存性Glucose dehydrogenase(天野エンザイム社)
尚、その他の試薬は和光純薬株式会社から購入した。
以下の濃度になるように試薬を混合し、干渉物質(尿酸、アスコルビン酸、アセトアミノフェン)の存在下、クロノアンペロメトリー法(0V電位から所定電位(トルイジンブルーO(1mM)と塩化ヘキサアンミンルテニウム(III)(100mM)の組合せの場合は0.3V、フェリシアン化カリウムの場合は0.4V)まで電圧を印加し、5秒後の電流値をプロット)でグルコースを定量した。
10mg/mL FAD-GDH
トルイジンブルーO(1mM)と塩化ヘキサアンミンルテニウム(III)(100mM)の組合せからなるメディエータ、又はフェリシアン化カリウム(100mM)
80mg/dL グルコース
±20mg/dL 各干渉物質(尿酸、アスコルビン酸、アセトアミノフェン)
100mMリン酸緩衝液(pH7, 50mM KCl)
トルイジンブルーOとルテニウム錯体の組合せの場合、フェリシアン化カリウムに比較して干渉物質の影響を格段に抑えることができた(図4)。即ち、トルイジンブルーOとルテニウム錯体の組合せをメディエータにすれば、干渉物質の影響が少ない、高精度のグルコース定量が可能になる。
Claims (5)
- 印加電圧条件が260mV以上である電気化学測定に使用される酸化還元試薬組成物であって、
酸化還元酵素と、
トルイジンブルー、アズールA又はアズールCとルテニウム錯体の組合せからなるメディエータと、
を含む、電気化学測定用の酸化還元試薬組成物。 - 酸化還元酵素が、フラビンアデニンジヌクレオチド(FAD)依存性グルコースデヒドロゲナーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NAD)依存性グルコースデヒドロゲナーゼ、ピロロキノリンキノン(PQQ)依存性グルコースデヒドロゲナーゼ及びグルコースオキシダーゼからなる群より選択される酵素である、請求項1に記載の酸化還元試薬組成物。
- 請求項1又は2に記載の酸化還元試薬組成物を用いて試料中のグルコースを印加電圧条件が260mV以上で測定することを特徴とする、グルコース測定法。
- 測定の際の印加電圧条件が260mV~350mVである、請求項3に記載のグルコース測定法。
- 酸化還元酵素と、フェノチアジン骨格を持つ化合物とルテニウム錯体の組合せからなるメディエータと、を含む酸化還元試薬組成物を用い、測定の際の印加電圧条件が260mV以上であること、を特徴とする電気化学測定法。
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JP2007509355A (ja) | 2003-10-24 | 2007-04-12 | バイエル・ヘルスケア・エルエルシー | 酵素的電気化学的バイオセンサ |
JP2007523326A (ja) | 2004-02-06 | 2007-08-16 | バイエル・ヘルスケア・エルエルシー | バイオセンサのための内部標準としての酸化され得る化学種、及び使用方法 |
JP2013083634A (ja) | 2011-09-26 | 2013-05-09 | Arkray Inc | グルコースセンサ |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2007523326A (ja) | 2004-02-06 | 2007-08-16 | バイエル・ヘルスケア・エルエルシー | バイオセンサのための内部標準としての酸化され得る化学種、及び使用方法 |
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