JP7419438B2 - Surfactant compositions and cleaning compositions - Google Patents
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Description
本発明は、界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物に関する。 The present invention relates to surfactant compositions and cleaning compositions.
洗浄剤に配合した際に洗浄剤に適度な粘度を与えることができ、外観安定性や泡質（起泡性及び泡安定性）に優れた洗浄剤組成物が得られる界面活性剤組成物として、特定のエーテルカルボン酸（塩）とアルキレンオキサイド付加物とアルコールとを含む界面活性剤組成物が知られている（特許文献１）。 As a surfactant composition that can give the detergent an appropriate viscosity when blended into a detergent, and yield a detergent composition with excellent appearance stability and foam quality (foaming ability and foam stability). A surfactant composition containing a specific ether carboxylic acid (salt), an alkylene oxide adduct, and an alcohol is known (Patent Document 1).
特許文献１に記載の界面活性剤組成物は、低温で保管した場合に濁りや分離等が発生し、そのまま洗浄剤の製造に用いると洗浄剤品質のバラつきが生じる等の課題があった。
本発明は泡質（起泡性及び泡安定性）に優れた洗浄剤組成物を得ることができ、かつ低温で保管した場合でも濁りや分離等の外観変化が起こらない界面活性剤組成物を提供することを目的とする。
The surfactant composition described in Patent Document 1 has problems such as turbidity, separation, etc. occurring when stored at low temperatures, and variations in quality of the detergent when used as is for manufacturing a detergent.
The present invention provides a surfactant composition that can obtain a cleaning composition with excellent foam quality (foaming properties and foam stability) and that does not cause changes in appearance such as turbidity or separation even when stored at low temperatures. The purpose is to provide.
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）（Ａ）と、下記一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物（Ｂ）と、下記一般式（３）で表されるアルコール（Ｃ）と、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）（Ｄ）と、水とを含有し、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）、前記アルコール（Ｃ）、前記有機酸（塩）（Ｄ）及び水の合計重量に基づいて、前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）の合計重量割合が１７～３２重量％であり、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）と前記アルコール（Ｃ）との合計重量割合が０．５～５重量％であり、前記有機酸（塩）（Ｄ）の合計重量割合が０．３～５重量％であり、水の含有量が５８～８２．２重量％である界面活性剤組成物、及び前記の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物である。
The present inventor has arrived at the present invention as a result of intensive studies to solve the above problems.
That is, the present invention comprises an ether carboxylic acid (salt) (A) represented by the following general formula (1), an alkylene oxide adduct (B) represented by the following general formula (2), and the following general formula ( 3), an organic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms (D) other than the ether carboxylic acid (salt) (A), and water; (salt) (A), the alkylene oxide adduct (B), the alcohol (C), the organic acid (salt) (D), and water, based on the total weight of the ether carboxylic acid (salt) (A). The total weight proportion of the alkylene oxide adduct (B) and the alcohol (C) is 0.5 to 5 weight%, and the organic acid (salt) ( D) A surfactant composition having a total weight proportion of 0.3 to 5% by weight and a water content of 58 to 82.2% by weight, and a cleaning composition comprising the above surfactant composition. It is a thing.
［Ｒ１Ｏ－（Ａ１Ｏ）ｍ－Ｒ２－ＣＯＯ］ｑＭ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数１～３のアルキレン基、ｍは０～２０の整数であり、Ａ１は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｍが２～２０である場合にｍ個あるＡ１Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、ｑは１又は２であり、ｑが１の場合のＭは水素原子、アルカリ金属原子、又はアンモニウムであり、ｑが２の場合のＭはアルカリ土類金属原子である。］
[R 1 O-(A 1 O)m-R 2 -COO]qM (1)
[In the general formula (1), R 1 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, R 2 is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and m is an integer of 0 to 20. , A 1 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and when m is 2 to 20, m A 1 O's are each independently an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and q is 1 or 2, and when q is 1, M is a hydrogen atom, an alkali metal atom, or ammonium, and when q is 2, M is an alkaline earth metal atom. ]
Ｒ３Ｏ－（Ａ２Ｏ）ｎ－Ｈ （２）
［一般式（２）中、Ｒ３は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、ｎは１～２０の整数であり、Ａ２は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｎが２～２０である場合にｎ個あるＡ２Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。］
R 3 O-(A 2 O)n-H (2)
[In general formula (2), R 3 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, n is an integer of 1 to 20, and A 2 is alkylene having 2 to 4 carbon atoms. group, and when n is 2 to 20, each of the n A 2 O's is independently an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms. ]
Ｒ４Ｏ－Ｈ （３）
［一般式（３）中、Ｒ４は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基である。］
R 4 O-H (3)
[In general formula (3), R4 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms. ]
本発明の界面活性剤組成物及びそれを含む洗浄剤組成物は、泡質（起泡性及び泡安定性）に優れた洗浄剤組成物を得ることができ、かつ低温で保管しても濁りや分離等が生じない。 The surfactant composition of the present invention and the cleaning composition containing the same can provide a cleaning composition with excellent foam quality (foaming properties and foam stability), and does not become cloudy even when stored at low temperatures. No separation or separation occurs.
第一の本願発明である界面活性剤組成物は、エーテルカルボン酸（塩）と、アルキレンオキサイド付加物と、アルコールと、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）と、水とを含有する界面活性剤組成物である。
なお、本明細書において、エーテルカルボン酸（塩）はエーテルカルボン酸及び／又はエーテルカルボン酸塩を意味し、有機酸（塩）は有機酸及び／又は有機酸塩を意味する。
The surfactant composition of the first invention comprises an ether carboxylic acid (salt), an alkylene oxide adduct, an alcohol, and an organic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms other than the ether carboxylic acid (salt). ) and water.
In addition, in this specification, ether carboxylic acid (salt) means ether carboxylic acid and/or ether carboxylic acid salt, and organic acid (salt) means organic acid and/or organic acid salt.
本発明の界面活性剤組成物は、エーテルカルボン酸（塩）を含有する。
エーテルカルボン酸（塩）は、下記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）である。
The surfactant composition of the present invention contains an ether carboxylic acid (salt).
The ether carboxylic acid (salt) is represented by the following general formula (1).
［Ｒ１Ｏ－（Ａ１Ｏ）ｍ－Ｒ２－ＣＯＯ］ｑＭ （１） [R 1 O-(A 1 O)m-R 2 -COO]qM (1)
上記一般式（１）中、Ｒ１は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基である。
炭素数８～２２の直鎖の脂肪族炭化水素基は、直鎖の飽和脂肪族炭化水素基であっても直鎖の不飽和炭化水素基であっても良く、炭素数８～２２の直鎖の脂肪族炭化水素基としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、セチル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、オクタジエニル基、ノナジエニル基、デカジエニル基、ウンデカジエニル基、ドデカジエニル基、トリデカジエニル基、テトラデカジエニル基、ペンタデカジエニル基、ヘキサデカジエニル基、ヘプタデカジエニル基、オクタデカジエニル基、ノナデカジエニル基、イコサジエニル基、ヘンイコサジエニル基、ドコサジエニル基、オクタデカトリエニル基、イコサトリエニル基、イコサテトラエニル基、イコサペンタエニル基、及びドコサヘキサエニル基等が挙げられる。
炭素数８～２２の分岐の脂肪族炭化水素基は、分岐を有する飽和脂肪族炭化水素基であっても分岐を有する不飽和炭化水素基であっても良く、炭素数８～２２の分岐の脂肪族炭化水素基としては、２－エチルヘキシル基、イソノニル基、２－ヘキシルデシル基、イソステアリル基及びテトラメチルヘキサデセニル基（フィチル基）等が挙げられる。
In the above general formula (1), R 1 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms.
The straight chain aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms may be a straight chain saturated aliphatic hydrocarbon group or a straight chain unsaturated hydrocarbon group; The aliphatic hydrocarbon groups in the chain include octyl, nonyl, decyl, undecyl, lauryl, tridecyl, myristyl, pentadecyl, cetyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, icosyl, and heneicosyl. group, docosyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icosenyl group, henicosenyl group, docosenyl group, Octadienyl group, nonadienyl group, decadienyl group, undecadienyl group, dodecadienyl group, tridecadienyl group, tetradecadienyl group, pentadecadienyl group, hexadecadienyl group, heptadecadienyl group, octadecadienyl group, nonadecadienyl group , icosadienyl group, icosadienyl group, docosadienyl group, octadecatrienyl group, icosatrienyl group, icosatetraenyl group, icosapentenyl group, and docosahexaenyl group.
The branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms may be a saturated aliphatic hydrocarbon group having branches or an unsaturated hydrocarbon group having branches. Examples of the aliphatic hydrocarbon group include 2-ethylhexyl group, isononyl group, 2-hexyldecyl group, isostearyl group, and tetramethylhexadecenyl group (phytyl group).
Ｒ１としては、本発明の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物の起泡性の観点等から、炭素数１０～１６の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基が好ましく、更に好ましくはデシル基、ラウリル基及びミリスチル基である。 R 1 is preferably a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms, more preferably They are decyl group, lauryl group and myristyl group.
上記一般式（１）中、Ｒ２は炭素数１～３のアルキレン基であり、メチレン基、エチレン基、及び１，２－又は１，３－プロピレン基等が挙げられる。
Ｒ２としては、洗浄剤組成物の粘度の観点等から、メチレン基が好ましい。
In the above general formula (1), R 2 is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and examples include a methylene group, an ethylene group, and a 1,2- or 1,3-propylene group.
R 2 is preferably a methylene group from the viewpoint of the viscosity of the cleaning composition.
上記一般式（１）中、Ａ１は炭素数２～４のアルキレン基であり、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、及び１，２－又は１，４－ブチレン基等が挙げられる。
Ａ１としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点等から、エチレン基が好ましい。
In the above general formula (1), A 1 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, such as an ethylene group, a 1,2- or 1,3-propylene group, a 1,2- or 1,4-butylene group, etc. can be mentioned.
As A1 , an ethylene group is preferable from the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition.
上記一般式（１）中、ｍは０～２０の整数を表し、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、１～５の整数であることが好ましい。 In the above general formula (1), m represents an integer of 0 to 20, and is preferably an integer of 1 to 5 from the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition.
上記一般式（１）中、ｍは炭素数２～４のアルキレンオキシ基であるＡ１Ｏの繰り返し数を表し、ｍが２～２０である場合にｍ個あるＡ１Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表す。
Ａ１Ｏとしては、エチレンオキシ基（以下、ＥＯと略記）、１，２－プロピレンオキシ基（以下、ＰＯと略記）及び１，２－ブチレンオキシ基（以下、ＢＯと略記）等が挙げられ、Ａ１Ｏとしては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、ＥＯ及びＰＯが好ましく、ＥＯが更に好ましい。
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（Ａ）が、Ａ１Ｏとして、２種以上のアルキレンオキシ基を有する場合、アルキレンオキシ基の結合順序に制限はない。
In the above general formula (1), m represents the repeating number of A 1 O, which is an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, and when m is 2 to 20, each of the m A 1 O's independently represents a carbon Represents an alkyleneoxy group of number 2 to 4.
Examples of A 1 O include ethyleneoxy group (hereinafter abbreviated as EO), 1,2-propyleneoxy group (hereinafter abbreviated as PO), and 1,2-butyleneoxy group (hereinafter abbreviated as BO). , A 1 O is preferably EO and PO, and more preferably EO, from the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition.
When the ether carboxylic acid (A) represented by the general formula (1) has two or more types of alkyleneoxy groups as A 1 O, there is no restriction on the bonding order of the alkyleneoxy groups.
一般式（１）中、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子又はアンモニウムである。
ｑは１又は２であり、Ｍが水素原子、アルカリ金属原子、又は１価のアンモニウムの場合にはｑは１であり、Ｍがアルカリ土類金属原子である場合にはｑは２である。
In general formula (1), M is a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, or ammonium.
q is 1 or 2; q is 1 when M is a hydrogen atom, an alkali metal atom, or monovalent ammonium; and q is 2 when M is an alkaline earth metal atom.
エーテルカルボン酸塩を構成するアルカリ金属原子として好ましいものとしては、ナトリウム及びカリウム等が挙げられる。
エーテルカルボン酸塩を構成するアルカリ土類金属原子として好ましいものとしては、マグネシウム及びカルシウム等が挙げられる。
エーテルカルボン酸塩を構成するアンモニウムとしては、アンモニアに１個の水素原子を付加したアンモニウム、第１級アミン（モノエタノールアミン及びモノイソプロパノールアミン等）に１個の水素原子を付加したアンモニウム、第２級アミン（ジエタノールアミン等）に１個の水素原子を付加したアンモニウム、第３級アミン（トリエタノールアミン等）に１個の水素原子を付加したアンモニウム、及び第４級アンモニウム（テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム及びテトラブチルアンモニウム等）が挙げられる。
洗浄剤組成物の起泡性の観点から、エーテルカルボン酸塩としては、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸のアルカリ金属塩及び一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸のアンモニウム塩（一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸とアンモニアとの塩）が好ましく、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸のアルカリ金属塩が更に好ましい。
Preferred alkali metal atoms constituting the ether carboxylate include sodium and potassium.
Preferred alkaline earth metal atoms constituting the ether carboxylate include magnesium, calcium, and the like.
Examples of ammonium constituting the ether carboxylate include ammonium obtained by adding one hydrogen atom to ammonia, ammonium obtained by adding one hydrogen atom to a primary amine (monoethanolamine and monoisopropanolamine, etc.), and secondary ammonium with one hydrogen atom added to a tertiary amine (diethanolamine, etc.), ammonium with one hydrogen atom added to a tertiary amine (triethanolamine, etc.), and quaternary ammonium (tetramethylammonium, tetraethylammonium) , tetrapropylammonium, tetrabutylammonium, etc.).
From the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition, examples of ether carboxylates include alkali metal salts of ether carboxylic acids represented by general formula (1) and ammonium ether carboxylic acids represented by general formula (1). A salt (a salt of an ether carboxylic acid represented by the general formula (1) and ammonia) is preferred, and an alkali metal salt of the ether carboxylic acid represented by the general formula (1) is more preferred.
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）は、公知の方法で製造することができ、例えば以下の工程（１）～（３）及び必要により行う工程（４）を順に行う公知の製造方法で製造することができる。 The ether carboxylic acid (salt) represented by the general formula (1) can be produced by a known method, for example, the following steps (1) to (3) and optional step (4) are carried out in order. It can be manufactured using the following manufacturing method.
工程（１）：一般式（１）においてＲ１で表されるアルキル基に水酸基が付加した構造を有するアルコール（ａ１）１モルに対して１～２０モルの炭素数２～４のアルキレンオキサイドを付加して、アルコール（ａ１）のアルキレンオキサイド付加物（ａ２）を得る工程。 Step (1): 1 to 20 mol of alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added to 1 mol of alcohol (a1) having a structure in which a hydroxyl group is added to the alkyl group represented by R 1 in general formula (1). A step of adding to obtain an alkylene oxide adduct (a2) of alcohol (a1).
工程（２）：前記アルキレンオキサイド付加物（ａ２）をアルカリ金属の水酸化物の存在下でハロゲン化カルボン酸アルカリ金属塩（モノクロル酢酸ナトリウム、モノクロルプロピオン酸ナトリウム、モノクロル酪酸ナトリウム、モノクロル酢酸カリウム、モノブロム酢酸ナトリウム及びモノブロム酢酸カリウム等）等によりカルボキシアルキル化する工程。 Step (2): The alkylene oxide adduct (a2) is converted into an alkali metal halogenated carboxylic acid salt (sodium monochloroacetate, sodium monochloropropionate, sodium monochlorobutyrate, potassium monochloroacetate, monobromine) in the presence of an alkali metal hydroxide. A process of carboxyalkylation using sodium acetate, monobromopotassium acetate, etc.).
工程（３）：工程（２）を終えた反応系内を酸性にした後に水洗・分液し、工程（２）において副生したハロゲン化アルカリ金属塩を除去して、カルボキシル基を有するエーテルカルボン酸を得る工程。 Step (3): After making the reaction system acidic after completing step (2), the reaction system is washed with water and separated, and the alkali metal halide salt produced as a by-product in step (2) is removed to form an ether carboxyl having a carboxyl group. Process of obtaining acid.
工程（４）：工程（３）で得られたエーテルカルボン酸をアルカリ性物質で中和し、エーテルカルボン酸塩を得る工程。 Step (4): A step of neutralizing the ether carboxylic acid obtained in step (3) with an alkaline substance to obtain an ether carboxylate.
本発明の界面活性剤組成物は、上記一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸及びエーテルカルボン酸塩のいずれか一方、または両方を含む。中でも、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸塩を含むことが好ましい。 The surfactant composition of the present invention contains one or both of an ether carboxylic acid and an ether carboxylate salt represented by the above general formula (1). Among these, it is preferable to include an ether carboxylate represented by general formula (1).
洗浄剤組成物の起泡性の観点から、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）のうち、好ましいものとしては、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸カリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ５）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ４）トリデシルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）トリデシルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ７）トリデシルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ１１）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）デシルエーテル酢酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（ＥＯ３）ミリスチルエーテル酢酸ナトリウム等が挙げられ、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸カリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）デシルエーテル酢酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（ＥＯ３）ミリスチルエーテル酢酸ナトリウムが更に好ましい。
なお、本段落における括弧の中は、エーテルカルボン酸（塩）１モルに含まれるアルキレンオキシ基の数を表し、例えば（ＥＯ３）は３個のエチレンオキシ基が連続して結合した構造を有することを意味する。
From the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition, preferred among the ether carboxylic acids (salts) represented by the general formula (1) are polyoxyethylene (EO3) lauryl ether acetic acid and polyoxyethylene (EO3). ) Potassium lauryl ether acetate, polyoxyethylene (EO3) sodium lauryl ether acetate, polyoxyethylene (EO5) sodium lauryl ether acetate, polyoxyethylene (EO4) tridecyl ether acetate, polyoxyethylene (EO3) sodium tridecyl ether acetate , polyoxyethylene (EO7) sodium tridecyl ether acetate, polyoxyethylene (EO11) sodium lauryl ether acetate, polyoxyethylene (EO3) sodium decyl ether acetate, polyoxyethylene (EO3) sodium myristyl ether acetate, etc. More preferred are polyoxyethylene (EO3) potassium lauryl ether acetate, polyoxyethylene (EO3) sodium lauryl ether acetate, polyoxyethylene (EO3) sodium decyl ether acetate and polyoxyethylene (EO3) sodium myristyl ether acetate.
The number in parentheses in this paragraph represents the number of alkyleneoxy groups contained in 1 mole of ether carboxylic acid (salt); for example, (EO3) has a structure in which three ethyleneoxy groups are bonded consecutively. means.
本発明の界面活性剤組成物はアルキレンオキサイド付加物を含有する。
前記アルキレンオキサイド付加物は、下記一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物である。
The surfactant composition of the present invention contains an alkylene oxide adduct.
The alkylene oxide adduct is an alkylene oxide adduct represented by the following general formula (2).
Ｒ３Ｏ－（Ａ２Ｏ）ｎ－Ｈ （２） R 3 O-(A 2 O)n-H (2)
一般式（２）中、Ｒ３は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、一般式（１）におけるＲ１として例示した炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基と同じものを例示することができる。
Ｒ３としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、炭素数１０～１６の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１２～１４の不飽和脂肪族炭化水素基が更に好ましく、ラウリル基及びミリスチリル基が特に好ましい。
In general formula (2), R 3 is a straight chain or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, and is a straight chain or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms as exemplified as R 1 in general formula (1). The same aliphatic hydrocarbon groups can be exemplified.
From the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition, R 3 is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms, more preferably an unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 12 to 14 carbon atoms, and a lauryl group. and myristyryl group are particularly preferred.
上記一般式（２）中、ｎは１～２０の整数を表し、配合時の粘度の観点等から、好ましくは１～５の整数である。 In the above general formula (2), n represents an integer of 1 to 20, and is preferably an integer of 1 to 5 from the viewpoint of viscosity during blending.
上記一般式（２）中、Ａ２は炭素数２～４のアルキレン基であり、一般式（１）におけるＡ１として例示した炭素数２～４のアルキレン基と同じものを例示することができ、好ましいものも同じである。 In the above general formula (2), A 2 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and can be exemplified by the same alkylene group having 2 to 4 carbon atoms as exemplified as A 1 in general formula (1). , preferred ones are also the same.
上記一般式（２）中、ｎは炭素数２～４のアルキレンオキシ基であるＡ２Ｏの繰り返し数を表し、ｎが２～２０である場合にｎ個あるＡ２Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表す。
Ａ２Ｏとしては、一般式（１）におけるＡ１として例示した炭素数２～４のアルキレンオキシ基と同じものを例示することができ、好ましいものも同じである。
In the above general formula (2), n represents the repeating number of A 2 O, which is an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, and when n is 2 to 20, each of the n A 2 O independently represents a carbon Represents an alkyleneoxy group of number 2 to 4.
Examples of A 2 O include the same alkyleneoxy groups having 2 to 4 carbon atoms as exemplified as A 1 in general formula (1), and preferred ones are also the same.
一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物は、炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基に水酸基が付加したアルコール（ａ２）１モルに対して１～２０モルの炭素数２～４のアルキレンオキサイドを付加する公知の方法で製造することができる。 The alkylene oxide adduct represented by the general formula (2) is used in an amount of 1 to 20 moles per mole of alcohol (a2) in which a hydroxyl group is added to a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms. It can be produced by a known method of adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms.
洗浄剤組成物の起泡性の観点等から、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物として好ましいものとしては、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）オクチルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）デシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ：３）ミリスチルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ペンタデシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ヘプタデシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）オクタデシルエーテル及びポリオキシエチレン（ＥＯ３）イソステアリルエーテル等が挙げられ、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）デシルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ミリスチルエーテル及びポリオキシエチレン（ＥＯ３）セチルエーテルが更に好ましい。
なお、本段落における括弧の中は、アルキレンオキサイド付加物１モルに含まれるアルキレンオキシ基の数を表し、例えば（ＥＯ３）は３個のエチレンオキシ基が連続して結合した構造を有することを意味する。
From the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition, preferred alkylene oxide adducts represented by formula (2) include polyoxyethylene (EO3) octyl ether, polyoxyethylene (EO3) decyl ether, Polyoxyethylene (EO3) lauryl ether, polyoxyethylene (EO3) tridecyl ether, polyoxyethylene (EO:3) myristyl ether, polyoxyethylene (EO3) pentadecyl ether, polyoxyethylene (EO3) cetyl ether, polyoxyethylene (EO3) Examples include oxyethylene (EO3) heptadecyl ether, polyoxyethylene (EO3) octadecyl ether, and polyoxyethylene (EO3) isostearyl ether, polyoxyethylene (EO3) decyl ether, polyoxyethylene (EO3) lauryl ether, More preferred are polyoxyethylene (EO3) myristyl ether and polyoxyethylene (EO3) cetyl ether.
The number in parentheses in this paragraph represents the number of alkyleneoxy groups contained in 1 mole of the alkylene oxide adduct; for example, (EO3) means that it has a structure in which three ethyleneoxy groups are bonded consecutively. do.
本発明の界面活性剤組成物はアルコールを含有する。前記アルコールは、下記一般式（３）で表されるアルコールである。 The surfactant composition of the present invention contains alcohol. The alcohol is represented by the following general formula (3).
Ｒ４Ｏ－Ｈ （３） R 4 O-H (3)
一般式（３）中のＲ４は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、一般式（１）におけるＲ１で例示した炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基と同じものを用いることができる。
Ｒ４としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、炭素数１０～１６の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１２～１４の不飽和脂肪族炭化水素基が更に好ましく、ラウリル基及びミリスチリル基が特に好ましい。
R 4 in the general formula (3) is a straight chain or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, and is a straight chain or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms as exemplified by R 1 in the general formula (1). The same aliphatic hydrocarbon group can be used.
From the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition, R 4 is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms, more preferably an unsaturated aliphatic hydrocarbon group having 12 to 14 carbon atoms, and a lauryl group. and myristyryl group are particularly preferred.
一般式（３）で表されるアルコールとしては、洗浄剤組成物の起泡性の観点等から、オクタノール、デカノール、ウンデカノール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、オレイルアルコール及びイソステアリルアルコール等が好ましく、デカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール及びセチルアルコールが更に好ましい。 From the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition, examples of the alcohol represented by the general formula (3) include octanol, decanol, undecanol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol, myristyl alcohol, pentadecyl alcohol, cetyl alcohol, and heptadecyl alcohol. Preferred are decyl alcohol, octadecyl alcohol, nonadecyl alcohol, oleyl alcohol and isostearyl alcohol, and more preferred are decanol, lauryl alcohol, myristyl alcohol and cetyl alcohol.
本発明の界面活性剤組成物は、前記のエーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）を含有する。有機酸（塩）の炭素数である２～１８には、有機酸（塩）が有するカルボニル基にある炭素原子を含む。
エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）としては、炭素数２～１８の飽和脂肪族モノカルボン酸（塩）、炭素数３～１８の不飽和脂肪族モノカルボン酸（塩）、炭素数２～１８の飽和脂肪族ポリカルボン酸（塩）、炭素数２～１８の飽和脂肪族ポリカルボン酸（塩）、炭素数４～１８の不飽和脂肪族ポリカルボン酸（塩）、及び炭素数２～１８のヒドロキシカルボン酸（塩）等があげられる。
なお、本明細書において、カルボン酸（塩）はカルボン酸及び／又はカルボン酸塩を意味し、例えば飽和脂肪族モノカルボン酸（塩）は飽和脂肪族モノカルボン酸及び／又は飽和脂肪族モノカルボン酸塩を意味する。
The surfactant composition of the present invention contains an organic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms other than the above-mentioned ether carboxylic acid (salt). The carbon number of 2 to 18 in the organic acid (salt) includes carbon atoms in the carbonyl group of the organic acid (salt).
Examples of organic acids (salts) having 2 to 18 carbon atoms other than ether carboxylic acids (salts) include saturated aliphatic monocarboxylic acids (salts) having 2 to 18 carbon atoms, and unsaturated aliphatic monocarboxylic acids (salts) having 3 to 18 carbon atoms. Acid (salt), saturated aliphatic polycarboxylic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms, saturated aliphatic polycarboxylic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms, unsaturated aliphatic polycarboxylic acid having 4 to 18 carbon atoms (salt), and hydroxycarboxylic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms.
In addition, in this specification, carboxylic acid (salt) means carboxylic acid and/or carboxylic acid salt, for example, saturated aliphatic monocarboxylic acid (salt) means saturated aliphatic monocarboxylic acid and/or saturated aliphatic monocarboxylic acid. means acid salt.
炭素数２～１８の飽和脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、オクタン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸及びステアリン酸等があげられる。
炭素数３～１８の不飽和脂肪族モノカルボン酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、リノール酸及びリノレン酸等があげられる。
炭素数２～１８の飽和脂肪族ポリカルボン酸としては、炭素数２～１８の飽和脂肪族ジカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸及びセバシン酸等）等があげられる。
炭素数４～１８の不飽和脂肪族ポリカルボン酸としては、炭素数４～１８の不飽和脂肪族ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸、イソプロピリデンコハク酸及びドデセニルコハク酸等）等があげられる。
Examples of the saturated aliphatic monocarboxylic acid having 2 to 18 carbon atoms include acetic acid, octanoic acid, lauric acid, myristic acid, and stearic acid.
Examples of the unsaturated aliphatic monocarboxylic acid having 3 to 18 carbon atoms include acrylic acid, methacrylic acid, linoleic acid, and linolenic acid.
Examples of the saturated aliphatic polycarboxylic acids having 2 to 18 carbon atoms include saturated aliphatic dicarboxylic acids having 2 to 18 carbon atoms (oxalic acid, malonic acid, succinic acid, adipic acid, sebacic acid, etc.).
Examples of the unsaturated aliphatic polycarboxylic acids having 4 to 18 carbon atoms include unsaturated aliphatic dicarboxylic acids having 4 to 18 carbon atoms (maleic acid, fumaric acid, isopropylidenesuccinic acid, dodecenylsuccinic acid, etc.).
炭素数２～１８のヒドロキシカルボン酸としては、グリコール酸（炭素数が２、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、乳酸（炭素数が３、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、ヒドロキシマロン酸（炭素数が３、水酸基数が１、カルボキシル基数が２）、グリセリン酸（炭素数が３、水酸基数が２、カルボキシル基数が１）、ヒドロキシ酪酸（炭素数が４、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、リンゴ酸（炭素数が４、水酸基数が１、カルボキシル基数が２）、酒石酸（炭素数が４、水酸基数が２、カルボキシル基数が２）、クエン酸（炭素数が６、水酸基数が１、カルボキシル基数が３）、メバロン酸（炭素数が６、水酸基数が２、カルボキシル基数が１）、リシノール酸（炭素数が１８、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、シキミ酸（炭素数が７、水酸基数が３、カルボキシル基数が１）、ｏ－、ｐ－又はｍ－ヒドロキシ安息香酸（炭素数が７、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、バニリン酸（炭素数が８、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、プロトカテク酸（炭素数が７、水酸基数が２、カルボキシル基数が１）、３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸（炭素数が７、水酸基数が３、カルボキシル基数が１）、ジフェニルヒドロキシ酢酸（炭素数が１４、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）、２－ヒドロキシ－２－フェニル酢酸（炭素数が８、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）及びフロレト酸（炭素数が９、水酸基数が１、カルボキシル基数が１）等があげられる。 Examples of hydroxycarboxylic acids having 2 to 18 carbon atoms include glycolic acid (2 carbon atoms, 1 hydroxyl group, and 1 carboxyl group), lactic acid (3 carbon atoms, 1 hydroxyl group, and 1 carboxyl group), hydroxy Malonic acid (3 carbon atoms, 1 hydroxyl group, 2 carboxyl groups), glyceric acid (3 carbon atoms, 2 hydroxyl groups, 1 carboxyl group), hydroxybutyric acid (4 carbon atoms, 1 hydroxyl group) , the number of carboxyl groups is 1), malic acid (the number of carbon atoms is 4, the number of hydroxyl groups is 1, the number of carboxyl groups is 2), tartaric acid (the number of carbon atoms is 4, the number of hydroxyl groups is 2, the number of carboxyl groups is 2), citric acid (the number of carbon atoms is 2), 6. Number of hydroxyl groups is 1, number of carboxyl groups is 3), mevalonic acid (number of carbon atoms is 6, number of hydroxyl groups is 2, number of carboxyl groups is 1), ricinoleic acid (number of carbon atoms is 18, number of hydroxyl groups is 1, number of carboxyl groups is 1) , shikimic acid (7 carbon atoms, 3 hydroxyl groups, 1 carboxyl group), o-, p- or m-hydroxybenzoic acid (7 carbon atoms, 1 hydroxyl group, 1 carboxyl group), vanillic acid (number of carbon atoms is 8, number of hydroxyl groups is 1, number of carboxyl groups is 1), protocatechuic acid (number of carbon atoms is 7, number of hydroxyl groups is 2, number of carboxyl groups is 1), 3,4,5-trihydroxybenzoic acid (number of carbon atoms is 1), 7. Number of hydroxyl groups is 3, number of carboxyl groups is 1), diphenylhydroxyacetic acid (number of carbons is 14, number of hydroxyl groups is 1, number of carboxyl groups is 1), 2-hydroxy-2-phenylacetic acid (number of carbons is 8, number of hydroxyl groups is 1) 1, the number of carboxyl groups is 1) and fluoretic acid (the number of carbon atoms is 9, the number of hydroxyl groups is 1, and the number of carboxyl groups is 1).
有機酸としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、炭素数２～１８のヒドロキシカルボン酸が好ましく、なかでも１～３個の水酸基と１～３個のカルボキシル基とを有する有機酸が更に好ましく、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、クエン酸、ｐ－ヒドロキシ安息香酸、ｍ－ヒドロキシ安息香酸、及びｏ－ヒドロキシ安息香酸が特に好ましい。
有機酸としては、炭素数７～１８の芳香族モノカルボン酸、炭素数８～１８の芳香族ポリカルボン酸、及び炭素数３～１０のアミノ酸を用いることもできる。
From the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition, the organic acid is preferably a hydroxycarboxylic acid having 2 to 18 carbon atoms, and especially an organic acid having 1 to 3 hydroxyl groups and 1 to 3 carboxyl groups. are more preferred, and glycolic acid, lactic acid, malic acid, citric acid, p-hydroxybenzoic acid, m-hydroxybenzoic acid, and o-hydroxybenzoic acid are particularly preferred.
As the organic acid, aromatic monocarboxylic acids having 7 to 18 carbon atoms, aromatic polycarboxylic acids having 8 to 18 carbon atoms, and amino acids having 3 to 10 carbon atoms can also be used.
有機酸塩として好ましいものとしては、前記有機酸のアルカリ金属塩（更に好ましくはナトリウム塩及びカリウム塩）、前記有機酸とアンモニアとの塩、前記有機酸と第１級～第３級アミンとの塩、及び前記有機酸と第４級アンモニウムとの塩等があげられる。
中でも、有機酸塩としては、洗浄剤組成物の起泡性の観点から、アルカリ金属塩及び前記有機酸とアンモニアとの塩が好ましく、アルカリ金属塩が更に好ましい。
Preferred organic acid salts include alkali metal salts (more preferably sodium salts and potassium salts) of the organic acids, salts of the organic acids with ammonia, and salts of the organic acids with primary to tertiary amines. salts, and salts of the organic acids and quaternary ammonium.
Among these, as the organic acid salt, from the viewpoint of foaming properties of the cleaning composition, alkali metal salts and salts of the organic acid and ammonia are preferable, and alkali metal salts are more preferable.
本発明の界面活性剤組成物は、有機酸及び有機酸塩のいずれか一方、または両方を含む。中でも、有機酸塩を含むことが好ましい。 The surfactant composition of the present invention contains one or both of an organic acid and an organic acid salt. Among these, it is preferable to include an organic acid salt.
本発明の界面活性剤組成物は、水を含有する。
本発明の界面活性剤組成物に含まれる水の種類に限定はなく、水道水、精製水（イオン交換水及びＲＯ水等）、及び天然水（井戸水及び湧き水等）を用いることができる。
The surfactant composition of the present invention contains water.
The type of water contained in the surfactant composition of the present invention is not limited, and tap water, purified water (ion exchange water, RO water, etc.), and natural water (well water, spring water, etc.) can be used.
界面活性剤組成物に含まれる一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）の合計含有重量割合は、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物、一般式（３）で表されるアルコール、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）及び水の合計重量に基づいて、１７～３２重量％であり、界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物を製造するときの取り扱い性等の観点から、好ましくは２０～２９重量％である。
エーテルカルボン酸（塩）の合計含有重量割合が１７～３２重量％の範囲にあることで、起泡性が良好となる。
なお、本出願において、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物、一般式（３）で表されるアルコール、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）及び水の合計重量は、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸及び一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸塩、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物、一般式（３）で表されるアルコール、前記エーテルカルボン酸以外の炭素数２～１８の有機酸及び前記エーテルカルボン酸塩以外の炭素数２～１８の有機酸塩及び水の合計重量を意味し、エーテルカルボン酸（塩）の合計含有重量はエーテルカルボン酸とエーテルカルボン酸塩の合計含有重量を意味する。
The total weight proportion of the ether carboxylic acid (salt) represented by the general formula (1) contained in the surfactant composition is the ether carboxylic acid (salt) represented by the general formula (1), the general formula (2). Based on the total weight of the alkylene oxide adduct represented by the formula (3), the alcohol represented by the general formula (3), the organic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms other than the ether carboxylic acid (salt), and water, The content is 17 to 32% by weight, and preferably 20 to 29% by weight from the viewpoint of ease of handling when producing a cleaning composition containing a surfactant composition.
When the total weight proportion of the ether carboxylic acid (salt) is in the range of 17 to 32% by weight, foaming properties are improved.
In this application, the ether carboxylic acid (salt) represented by the general formula (1), the alkylene oxide adduct represented by the general formula (2), the alcohol represented by the general formula (3), and the ether carboxylic acid represented by the general formula (2) The total weight of organic acids (salts) having 2 to 18 carbon atoms other than acids (salts) and water is the ether carboxylic acid represented by the general formula (1) and the ether carboxylate salt represented by the general formula (1). , an alkylene oxide adduct represented by the general formula (2), an alcohol represented by the general formula (3), an organic acid having 2 to 18 carbon atoms other than the ether carboxylic acid, and a carbon number other than the ether carboxylate salt. It means the total weight of 2 to 18 organic acid salts and water, and the total content weight of ether carboxylic acid (salt) means the total content weight of ether carboxylic acid and ether carboxylate.
界面活性剤組成物に含まれる一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物及び一般式（３）で表されるアルコールの合計含有重量割合は、前記エーテルカルボン酸（塩）、前記アルキレンオキサイド付加物、前記アルコール、前記有機酸（塩）及び水の合計重量に基づいて、０．５～５重量％であり、泡質等の観点から、好ましくは０．７～４重量％である。
前記アルキレンオキサイド付加物及び前記アルコールの合計含有重量割合が０．５～５重量％の範囲にあることで、泡安定性が良好となり、優れた泡質を達成することができる。
The total weight proportion of the alkylene oxide adduct represented by general formula (2) and the alcohol represented by general formula (3) contained in the surfactant composition is the ether carboxylic acid (salt), the alkylene oxide Based on the total weight of the adduct, the alcohol, the organic acid (salt), and water, the amount is 0.5 to 5% by weight, and preferably 0.7 to 4% by weight from the viewpoint of foam quality.
When the total weight ratio of the alkylene oxide adduct and the alcohol is in the range of 0.5 to 5% by weight, foam stability becomes good and excellent foam quality can be achieved.
界面活性剤組成物に含まれる、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）の合計含有重量割合は、前記エーテルカルボン酸（塩）、前記アルキレンオキサイド付加物、前記アルコール、前記有機酸（塩）及び水の合計重量に基づいて、０．３～５重量％であり、保存安定性等の観点から、好ましくは０．５～４重量％である。
前記有機酸（塩）の合計含有重量割合が０．３～５重量％の範囲にあることで、界面活性剤組成物の低温での保存安定性が良好となる。
なお、本出願において、有機酸（塩）の合計含有重量は有機酸と有機酸塩の合計含有重量を意味する。
The total weight proportion of organic acids (salts) having 2 to 18 carbon atoms other than the ether carboxylic acid (salt) contained in the surfactant composition is the ether carboxylic acid (salt), the alkylene oxide adduct, Based on the total weight of the alcohol, the organic acid (salt) and water, the amount is 0.3 to 5% by weight, and preferably 0.5 to 4% by weight from the viewpoint of storage stability.
When the total weight ratio of the organic acids (salts) is in the range of 0.3 to 5% by weight, the surfactant composition has good storage stability at low temperatures.
In this application, the total content weight of organic acids (salts) means the total content weight of organic acids and organic acid salts.
界面活性剤組成物に含まれる水の含有重量割合は、前記エーテルカルボン酸（塩）、前記アルキレンオキサイド付加物、前記アルコール、前記有機酸（塩）及び水の合計重量に基づいて、５８～８２．２重量％であり、界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物を製造するときの取り扱い性等の観点から、好ましくは６５～７５重量％である。 The weight percentage of water contained in the surfactant composition is 58 to 82, based on the total weight of the ether carboxylic acid (salt), the alkylene oxide adduct, the alcohol, the organic acid (salt), and water. .2% by weight, and preferably from 65 to 75% by weight from the viewpoint of ease of handling when producing a cleaning composition containing a surfactant composition.
一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と一般式（３）で表されるアルコールとの合計重量に対する前記アルキレンオキサイド付加物の重量割合は、泡質等の観点から、好ましくは３０～９９重量％であり、更に好ましくは４０～９０重量％である。 From the viewpoint of foam quality, etc., the weight ratio of the alkylene oxide adduct to the total weight of the alkylene oxide adduct represented by general formula (2) and the alcohol represented by general formula (3) is preferably 30 to 30. It is 99% by weight, more preferably 40 to 90% by weight.
本発明の界面活性剤組成物は、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）と、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と、一般式（３）で表されるアルコールと、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）と、水とを公知の方法で混合することで得ることが出来る。
前記エーテルカルボン酸（塩）と前記アルキレンオキサイド付加物と前記アルコールと前記有機酸（塩）と水との混合順序に制限は無く、例えば、エーテルカルボン酸（塩）とアルキレンオキサイド付加物とアルコールと水とを含む混合物を作製し、その混合物に有機酸（塩）を混合する方法等があげられる。
また、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と一般式（３）で表されるアルコールとは、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）を製造した後の反応混合物中に、前記のエーテルカルボン酸（塩）と共に含まれている場合がある。そのため、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）を製造する際に用いる原料（アルコール及びハロゲン化カルボン酸アルカリ金属塩等）の使用量を調整することにより、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）と一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と一般式（３）で表されるアルコールとを含む混合物を作製し、その混合物に前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）を混合することでも得ることが出来る。
The surfactant composition of the present invention comprises an ether carboxylic acid (salt) represented by general formula (1), an alkylene oxide adduct represented by general formula (2), and an alkylene oxide adduct represented by general formula (3). It can be obtained by mixing alcohol, an organic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms other than the ether carboxylic acid (salt), and water using a known method.
There is no restriction on the order of mixing the ether carboxylic acid (salt), the alkylene oxide adduct, the alcohol, the organic acid (salt), and water; for example, the ether carboxylic acid (salt), the alkylene oxide adduct, and the alcohol. Examples include a method of preparing a mixture containing water and mixing an organic acid (salt) with the mixture.
In addition, the alkylene oxide adduct represented by general formula (2) and the alcohol represented by general formula (3) are reacted after producing the ether carboxylic acid (salt) represented by general formula (1). It may be contained together with the above-mentioned ether carboxylic acid (salt) in the mixture. Therefore, by adjusting the amount of raw materials (alcohol and alkali metal halogenated carboxylic acid salts, etc.) used when producing the ether carboxylic acid (salt) represented by the general formula (1), A mixture containing an ether carboxylic acid (salt) represented by the formula (2), an alkylene oxide adduct represented by the general formula (2), and an alcohol represented by the general formula (3) is prepared, and the ether carboxylic acid is added to the mixture. It can also be obtained by mixing an organic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms other than (salt).
本発明の界面活性剤組成物は、泡質（起泡性及び泡安定性）に優れ、かつ保存安定性（特に低温での保存安定性）にも優れるため、泡質（起泡性及び泡安定性）と保存安定性に優れた洗浄剤組成物を得ることができ、洗浄剤組成物用の界面活性剤組成物として好ましく用いることができる。 The surfactant composition of the present invention has excellent foam quality (foaming property and foam stability) as well as excellent storage stability (especially storage stability at low temperatures). A cleaning composition having excellent stability) and storage stability can be obtained, and can be preferably used as a surfactant composition for a cleaning composition.
第二の本願発明である洗浄剤組成物は、前記の界面活性剤組成物を含む洗浄剤組成物である。 A second cleaning composition according to the present invention is a cleaning composition containing the above-mentioned surfactant composition.
本発明の洗浄剤組成物に含まれる、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）と、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物と、一般式（３）で表されるアルコールと、前記エーテルカルボン酸（塩）以外の炭素数２～１８の有機酸（塩）との合計重量割合は、洗浄剤組成物の合計重量に基づいて、泡立ち、洗浄力等の観点から、好ましくは１～４０重量％であり、更に好ましくは２～３０重量％である。 The ether carboxylic acid (salt) represented by the general formula (1), the alkylene oxide adduct represented by the general formula (2), and the alkylene oxide adduct represented by the general formula (3) contained in the cleaning composition of the present invention. The total weight ratio of the alcohol to be used and the organic acid (salt) having 2 to 18 carbon atoms other than the ether carboxylic acid (salt) is determined based on the total weight of the cleaning composition, from the viewpoint of foaming, cleaning power, etc. It is preferably 1 to 40% by weight, more preferably 2 to 30% by weight.
本発明の洗浄剤組成物は水を含む。
本発明の洗浄剤組成物が含む水には、前記の界面活性剤組成物に由来する水も含まれる。
洗浄剤組成物に含まれる水の含有量は、洗浄剤組成物の泡安定性の観点から、洗浄剤組成物の合計重量に基づいて、好ましくは５０～９５重量％であり、更に好ましくは６０～９０重量％である。
The cleaning composition of the present invention contains water.
The water contained in the cleaning composition of the present invention also includes water derived from the surfactant composition described above.
The content of water contained in the cleaning composition is preferably 50 to 95% by weight, more preferably 60% by weight, based on the total weight of the cleaning composition, from the viewpoint of foam stability of the cleaning composition. ~90% by weight.
本発明の洗浄剤組成物は、炭素数１～６のアルコール、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）以外のアニオン性界面活性剤、一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物以外のノニオン界面活性剤、増粘剤、ゲル化剤、薬効剤、抗炎症剤、抗菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、コンディショニング剤、エモリエント剤、シリコーン、パール化剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、色素及び香料等の公知の化粧料用原料及び洗浄剤原料を含有することができ、これら公知の化粧料用原料及び洗浄剤原料の含有量は洗浄剤組成物の洗浄対象及び使用態様等に応じて調整することができる。 The cleaning composition of the present invention includes an alcohol having 1 to 6 carbon atoms, an amphoteric surfactant, a cationic surfactant, and an anionic surfactant other than the ether carboxylic acid (salt) represented by the general formula (1). , nonionic surfactants other than alkylene oxide adducts represented by general formula (2), thickeners, gelling agents, medicinal agents, anti-inflammatory agents, antibacterial agents, preservatives, ultraviolet absorbers, antioxidants, It can contain known cosmetic raw materials and cleaning agent raw materials such as conditioning agents, emollients, silicones, pearlizing agents, chelating agents, pH adjusters, pigments and fragrances, and these known cosmetic raw materials and cleaning agents. The content of the agent raw material can be adjusted depending on the object to be cleaned and the manner in which the cleaning agent composition is used.
本発明の洗浄剤組成物が炭素数１～６のアルコールを含む場合、炭素数１～６のアルコールの含有量は、好ましくは０．２～１５重量％であり、更に好ましくは０．５～１０重量％である。
本発明の洗浄剤組成物が両性界面活性剤を含む場合、両性界面活性剤の含有量は、好ましくは１～７重量％であり、更に好ましくは２～６重量％である。
When the cleaning composition of the present invention contains an alcohol having 1 to 6 carbon atoms, the content of the alcohol having 1 to 6 carbon atoms is preferably 0.2 to 15% by weight, more preferably 0.5 to 6% by weight. It is 10% by weight.
When the cleaning composition of the present invention contains an amphoteric surfactant, the content of the amphoteric surfactant is preferably 1 to 7% by weight, more preferably 2 to 6% by weight.
本発明の洗浄剤組成物におけるカチオン性界面活性剤の含有量は、好ましくは０～３重量％であり、更に好ましくは０～２重量％である。 The content of the cationic surfactant in the cleaning composition of the present invention is preferably 0 to 3% by weight, more preferably 0 to 2% by weight.
発明の洗浄剤組成物における前記エーテルカルボン酸以外のアニオン性界面活性剤の含有量は、好ましくは０～１５重量％であり、更に好ましくは０～１０重量％である。 The content of the anionic surfactant other than the ether carboxylic acid in the cleaning composition of the invention is preferably 0 to 15% by weight, more preferably 0 to 10% by weight.
本発明の洗浄剤組成物が前記アルキレンオキサイド付加物以外のノニオン界面活性剤を含む場合、前記アルキレンオキサイド付加物以外のノニオン界面活性剤の含有量は、好ましくは０．１～１０重量％であり、更に好ましくは０．３～５重量％である。 When the cleaning composition of the present invention contains a nonionic surfactant other than the alkylene oxide adduct, the content of the nonionic surfactant other than the alkylene oxide adduct is preferably 0.1 to 10% by weight. , more preferably 0.3 to 5% by weight.
本発明の洗浄剤組成物における増粘剤、ゲル化剤、薬効剤、抗炎症剤、抗菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、コンディショニング剤、エモリエント剤、シリコーン、パール化剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、色素及び香料の含有量は、それぞれ好ましくは０～３重量％であり、更に好ましくは０～２重量％である。 Thickener, gelling agent, medicinal agent, anti-inflammatory agent, antibacterial agent, preservative, ultraviolet absorber, antioxidant, conditioning agent, emollient, silicone, pearlizing agent, chelate in the cleaning composition of the present invention The content of the agent, pH adjuster, pigment, and fragrance is preferably 0 to 3% by weight, more preferably 0 to 2% by weight.
炭素数１～６のアルコールとしては、エタノール、イソプロパノール、１，２－プロピレングリコール、グリセリン、１，３－ブチレングリコール、１，２－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール及びジプロピレングリコール等が挙げられる。 Examples of alcohols having 1 to 6 carbon atoms include ethanol, isopropanol, 1,2-propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 2-methyl-2, Examples include 4-pentanediol and dipropylene glycol.
両性界面活性剤としては、アミノ酸型両性界面活性剤、カルボベタイン型両性界面活性剤及びスルホベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。 Examples of the amphoteric surfactant include amino acid type amphoteric surfactants, carbobetaine type amphoteric surfactants, and sulfobetaine type amphoteric surfactants.
アミノ酸型両性界面活性剤としては、アルキルアミノプロピオン酸塩（ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等）が挙げられる。
カルボベタイン型両性界面活性剤としては、アルキルジメチル酢酸ベタイン（ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン及びラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等）、アルキルアミド酢酸ベタイン｛ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン及びラウリン酸アミドプロピルベタイン等｝及びアルキルジヒドロキシアルキルベタイン（ラウリルジヒドロキシエチルベタイン等）等が挙げられる。
スルホベタイン型両性界面活性剤としては、アルキルジメチルヒドロキシスルホベタイン（ラウリルジメチルヒドロキシスルホベタイン等）、アルキルアミドヒドロキシスルホベタイン（ラウリルアミドプロピルヒドロキシスルホベタイン等）等が挙げられる。
Examples of amino acid type amphoteric surfactants include alkylaminopropionate salts (sodium lauryl aminopropionate, etc.).
Carbobetaine-type amphoteric surfactants include alkyl dimethyl acetate betaines (stearyl dimethylamino acetate betaine and lauryl dimethyl amino acetate betaine, etc.), alkylamido acetic acid betaines {coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, lauric acid amidopropyl betaine, etc.} and alkyl Examples include dihydroxyalkyl betaine (lauryl dihydroxyethyl betaine, etc.).
Examples of the sulfobetaine-type amphoteric surfactants include alkyldimethylhydroxysulfobetaines (lauryldimethylhydroxysulfobetaine, etc.), alkylamidohydroxysulfobetaines (laurylamidepropylhydroxysulfobetaine, etc.), and the like.
カチオン性界面活性剤としては、第４級アンモニウム塩型及びアミン塩型などが挙げられる。 Examples of the cationic surfactant include quaternary ammonium salt type and amine salt type.
一般式（１）で表されるエーテルカルボン酸（塩）以外のアニオン性界面活性剤としては、炭素数２３以上の脂肪族炭化水素基を有するエーテルカルボン酸塩、エーテル基を有さない脂肪族カルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、高級アルキルエーテル硫酸エステル塩、硫酸化油、アルキルスルホコハク酸塩、硫酸化オレフィン、アルキルスルホン酸塩及びアルキルリン酸エステル塩などが挙げられる。 Examples of anionic surfactants other than the ether carboxylic acid (salt) represented by the general formula (1) include ether carboxylic acid salts having an aliphatic hydrocarbon group having 23 or more carbon atoms, and aliphatic surfactants having no ether group. Examples include carboxylic acid salts, alkyl sulfate ester salts, higher alkyl ether sulfate ester salts, sulfated oils, alkyl sulfosuccinates, sulfated olefins, alkyl sulfonates, and alkyl phosphate ester salts.
一般式（２）で表されるアルキレンオキサイド付加物以外のノニオン界面活性剤としては、アルキレンオキサイド付加型非イオン界面活性剤［炭素数２３以上の脂肪族アルコール、高級脂肪酸、アルキルフェノール又は高級アルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物、ポリオキシアルキレングリコールと高級脂肪酸とのエステル、ポリオールと高級脂肪酸との部分エステルにアルキレンオキサイドを付加したアルキレンオキサイド付加物、高級脂肪酸アミドのアルキレンオキサイド付加物、多価アルコールの部分アルキルエーテルのアルキレンオキサイド付加物及び前記のアルキレンオキサイド付加物のアルキルエーテル化物］、多価アルコール型非イオン界面活性剤［多価アルコール脂肪酸エステル（ソルビタン脂肪酸エステル等）及び多価アルコールアルキルエーテル等］、脂肪酸アルカノールアミド（ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、及びヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド等）等が挙げられる。 Nonionic surfactants other than alkylene oxide adducts represented by general formula (2) include alkylene oxide adduct type nonionic surfactants [aliphatic alcohols having 23 or more carbon atoms, higher fatty acids, alkylphenols, or higher alkylamines]. Alkylene oxide adducts, esters of polyoxyalkylene glycol and higher fatty acids, alkylene oxide adducts with alkylene oxide added to partial esters of polyols and higher fatty acids, alkylene oxide adducts of higher fatty acid amides, partial alkyls of polyhydric alcohols alkylene oxide adducts of ethers and alkyl etherified products of the above-mentioned alkylene oxide adducts], polyhydric alcohol type nonionic surfactants [polyhydric alcohol fatty acid esters (sorbitan fatty acid esters, etc.) and polyhydric alcohol alkyl ethers, etc.], fatty acids Examples include alkanolamides (coconut oil fatty acid monoethanolamide, coconut oil fatty acid diethanolamide, etc.).
増粘剤、ゲル化剤、薬効剤、抗炎症剤、抗菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、及び香料としては、「香粧品科学」田村健夫著 社団法人日本毛髪科学協会１９７６年発行のｐ２０４～２１１に記載のゲル化剤としての高分子化合物、ｐ１８５～１９６に記載の殺菌剤と防腐剤、ｐ１７７～１８３に記載の紫外線吸収剤、ｐ１９９～２０３に記載の酸化防止剤、ｐ１４５～１４８に記載の着色料、およびｐ１５０～１７６に記載の香料などが挙げられる。
エモリエント剤としては、カルナウバ蝋、蜜蝋、鉱油、扁桃油、ヒマシ油、ゴマ油、水素化ポリイソブテン、及びジカプリル酸ジカプリン酸ブチレングリコール［Ｓａｓｏｌ社からＭｙｇｌｙｏｌ（登録商標）として市販されている］、及びこれらの混合物が挙げられる。
コンディショニング剤としては、重量平均分子量５００～５００万のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン類、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体、セラミド類、擬似セラミド類、炭素数１６～４０の脂肪酸及びパンテノール等が挙げられる。
キレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸、ポリリン酸、ピロリン酸、グルコン酸、アスコルビン酸及びこれらの塩等が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素アンモニウム、乳酸、コハク酸及びクエン酸等が挙げられる。
色素としては、青色１号、青色２号、緑色３号及び赤色１号等が挙げられる。
Thickeners, gelling agents, medicinal agents, anti-inflammatory agents, antibacterial agents, preservatives, ultraviolet absorbers, antioxidants, and fragrances include "Cosmetics Science" by Takeo Tamura, Japan Hair Science Association, 1976. Polymer compounds as gelling agents as described on pages 204 to 211 of the issue, disinfectants and preservatives as described on pages 185 to 196, ultraviolet absorbers as described on pages 177 to 183, antioxidants as described on pages 199 to 203, p 145 Examples include the coloring agents described on pages 150 to 176, and the fragrances described on pages 150 to 176.
Emollients include carnauba wax, beeswax, mineral oil, tonsil oil, castor oil, sesame oil, hydrogenated polyisobutene, and butylene glycol dicaprylate [sold as Myglyol® by Sasol]; Mixtures may be mentioned.
Conditioning agents include cationized cellulose with a weight average molecular weight of 5 million to 5 million, cationized guar gum, silicones, polyethylene glycol, sodium polyacrylate, hydroxyethyl cellulose, protein derivatives, ceramides, pseudoceramides, carbon atoms 16 to 40. fatty acids and panthenol.
Examples of the chelating agent include ethylenediaminetetraacetic acid, polyphosphoric acid, pyrophosphoric acid, gluconic acid, ascorbic acid, and salts thereof.
Examples of the pH adjuster include potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, ammonium hydrogen carbonate, lactic acid, succinic acid, and citric acid.
Examples of the dye include Blue No. 1, Blue No. 2, Green No. 3, and Red No. 1.
本発明の洗浄剤組成物の性状は特に限定されないが、液体状及びペースト状が挙げられる。これらのうち、取り扱い易さの観点から好ましくは液体状である。 The properties of the cleaning composition of the present invention are not particularly limited, but include liquid and paste. Among these, liquid forms are preferred from the viewpoint of ease of handling.
本発明の洗浄剤組成物は、本発明の界面活性剤組成物と、必要により添加する界面活性剤及び水とを混合容器に量り取って、加温（好ましくは室温～７０℃）し、撹拌装置（撹拌棒をセットしたスリーワンモーター等）で混合したあと、その他の成分を添加し混合すること等により得ることが出来る。 The cleaning composition of the present invention is prepared by weighing the surfactant composition of the present invention, a surfactant and water to be added as necessary into a mixing container, heating the mixture (preferably to room temperature to 70°C), and stirring. It can be obtained by mixing with a device (such as a three-one motor equipped with a stirring rod), then adding and mixing other ingredients.
本発明の洗浄剤組成物は、低温で保管しても濁りや分離等の外観変化が生じないだけでなく、泡立ちがよく刺激性も低いため、シャンプー、ボディーソープ及び洗顔料に用いる洗浄剤として好ましく用いることができる。 The cleaning composition of the present invention not only does not change its appearance such as turbidity or separation even when stored at low temperatures, but also has good foaming properties and low irritation, so it can be used as a cleaning agent for shampoos, body soaps, and facial cleansers. It can be preferably used.
以下、実施例および比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The present invention will be further explained below with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.
＜製造例１＞（界面活性剤組成物（Ｙ１）の製造）
撹拌及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコールを１８６重量部（１モル）及び三フッ化ホウ素０．２重量部を仕込み、混合した後に系内の気相を窒素で置換した。続いて、オートクレーブ内を撹拌しながら８０℃に昇温し、エチレンオキサイド１３２重量部（３モル）を、オートクレーブの内の圧力がゲージ圧で０．１～０．３ＭＰａとなるように徐々に導入してエチレンオキサイドの付加反応を行った。エチレンオキサイドの付加反応に要した合計時間は５時間であった。
その後、５０℃まで冷却し、水酸化ナトリウム４８重量％水溶液０．２５重量部を加えて混合し、前記一般式（２）においてＲ３がラウリル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して９３重量％含み、ラウリルアルコールを６．９６重量％含み、水を０．０４重量％含有する界面活性剤組成物（Ｙ１）を得た。なお、界面活性剤組成物（Ｙ１）の組成は、ガスクロマトグラフとカールフィッシャー水分計とを用いて分析することにより確認した。実施例２～３における界面活性剤組成物の組成も同様の方法で確認した。
<Production Example 1> (Production of surfactant composition (Y1))
186 parts by weight (1 mol) of lauryl alcohol and 0.2 parts by weight of boron trifluoride were placed in a stainless steel autoclave equipped with stirring and temperature control functions, and after mixing, the gas phase in the system was replaced with nitrogen. Next, the temperature inside the autoclave was raised to 80°C while stirring, and 132 parts by weight (3 moles) of ethylene oxide was gradually introduced so that the pressure inside the autoclave was 0.1 to 0.3 MPa in gauge pressure. Then, addition reaction of ethylene oxide was carried out. The total time required for the addition reaction of ethylene oxide was 5 hours.
Thereafter, it was cooled to 50°C, and 0.25 parts by weight of a 48% by weight aqueous solution of sodium hydroxide was added and mixed . , a surfactant containing a total of 93% by weight of ethylene oxide adducts of lauryl alcohol with n ranging from 1 to 20, 6.96% by weight of lauryl alcohol, and 0.04% by weight of water. A composition (Y1) was obtained. The composition of the surfactant composition (Y1) was confirmed by analysis using a gas chromatograph and a Karl Fischer moisture meter. The compositions of the surfactant compositions in Examples 2 and 3 were also confirmed in the same manner.
＜製造例２＞（界面活性剤組成物（Ｙ２）の製造）
製造例１において、ラウリルアルコール１８６重量部（１モル）をミリスチルアルコール２１４重量部（１モル）に変更したこと以外は製造例１と同様にして、前記一般式（２）においてＲ３がミリスチル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１から２０までの範囲内にあるミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して９３重量％含み、ミリスチルアルコールを６．９６重量％含み、水を０．０４重量％含有する界面活性剤組成物（Ｙ２）を得た。
<Production Example 2> (Production of surfactant composition (Y2))
Production Example 1 was carried out in the same manner as in Production Example 1 except that 186 parts by weight (1 mol) of lauryl alcohol was changed to 214 parts by weight (1 mol) of myristyl alcohol, and R 3 in the general formula (2) was a myristyl group. , A 2 O is an ethyleneoxy group, n is in the range of 1 to 20, contains a total of 93% by weight of ethylene oxide adducts of myristyl alcohol, and contains 6.96% by weight of myristyl alcohol, A surfactant composition (Y2) containing 0.04% by weight of water was obtained.
＜製造例３＞（界面活性剤組成物（Ｙ３）の製造）
製造例１において、ラウリルアルコール１８６重量部（１モル）をセチルアルコール２４２重量部（１モル）に変更したこと以外は製造例１と同様にして、前記一般式（２）においてＲ３がセチル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１から２０までの範囲内にあるセチルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して９３重量％含み、セチルアルコールを６．９６重量％含み、水を０．０４重量％含有する界面活性剤組成物（Ｙ３）を得た。
<Production Example 3> (Production of surfactant composition (Y3))
Production Example 1 was carried out in the same manner as in Production Example 1 except that 186 parts by weight (1 mol) of lauryl alcohol was changed to 242 parts by weight ( 1 mol) of cetyl alcohol. , A 2 O is an ethyleneoxy group, n is in the range of 1 to 20, contains a total of 93% by weight of an ethylene oxide adduct of cetyl alcohol, and contains 6.96% by weight of cetyl alcohol, A surfactant composition (Y3) containing 0.04% by weight of water was obtained.
＜製造例４＞（界面活性剤組成物（Ｙ４）の製造）
撹拌及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコール１８６重量部（１モル）及びナトリウムメチラート２８％メタノール溶液０．５重量部を仕込み、混合した後、系内の気相を窒素で置換した。その後、減圧下（２．６ＫＰａ）に、１２０℃にて２時間脱メタノールを行った。続いて、オートクレーブ内を撹拌しながら１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド１３２重量部（３モル）を、オートクレーブの内の圧力がゲージ圧で０．１～０．３ＭＰａとなるように徐々に導入してエチレンオキサイドの付加反応を行い、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物を３１８重量部得た。エチレンオキサイドの付加反応に要した合計時間は３時間であった。
続いて、前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物２３８．５重量部（ラウリルアルコールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）とモノクロル酢酸ナトリウム１７４．８重量部（１．５モル）とを撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込み、温度を５０℃に保ちながら１０ＫＰａまで徐々に減圧しながら脱水を行い、次いで、同圧力で顆粒状の水酸化ナトリウム６７．８重量部（１．７モル）を３時間かけて仕込んだ後、更に４時間攪拌を続けて反応を行った。反応後に、水３５０重量部を加え、さらに３５％の塩酸１３３重量部を加えて３０分間撹拌した後、３時間静置することで分液した。副生塩を含有する下液を廃棄して残った上層を７０℃に加熱し、水６６７重量部を加え、更に４８．５％の水酸化ナトリウム水溶液６４重量部（０．７９モル）を徐々に加えて中和し、界面活性剤組成物（Ｙ４）を得た。
界面活性剤組成物（Ｙ４）は、前記一般式（１）においてＲ１がラウリル基でありＡ１Ｏがエチレンオキシ基であり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウムを合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がラウリル基であり、Ａ２Ｏがエチレンオキシ基であり、ｎが１～２０であるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物を合計して０．１重量％含み、ラウリルアルコールを０．１重量％含み、水を７０．８重量％含む界面活性剤組成物であった。
<Production Example 4> (Production of surfactant composition (Y4))
186 parts by weight (1 mol) of lauryl alcohol and 0.5 parts by weight of a 28% sodium methylate methanol solution were charged into a stainless steel autoclave equipped with stirring and temperature control functions, and after mixing, the gas phase in the system was purged with nitrogen. Replaced. Thereafter, methanol removal was performed at 120° C. for 2 hours under reduced pressure (2.6 KPa). Next, the temperature inside the autoclave was raised to 150°C while stirring, and 132 parts by weight (3 mol) of ethylene oxide was gradually introduced so that the pressure inside the autoclave was 0.1 to 0.3 MPa in gauge pressure. An addition reaction of ethylene oxide was carried out to obtain 318 parts by weight of a mixture of lauryl alcohol and an ethylene oxide adduct of lauryl alcohol in which n is within the range of 1 to 20 in the general formula (2). The total time required for the addition reaction of ethylene oxide was 3 hours.
Subsequently, 238.5 parts by weight of a mixture of the ethylene oxide adduct of lauryl alcohol obtained by the ethylene oxide addition reaction and lauryl alcohol (number of moles when converted to 3 moles of EO adduct of lauryl alcohol: 0. 75 mol) and 174.8 parts by weight (1.5 mol) of sodium monochloroacetate were placed in a glass reaction vessel equipped with stirring and temperature control functions, and dehydrated while maintaining the temperature at 50°C and gradually reducing the pressure to 10 KPa. Next, 67.8 parts by weight (1.7 mol) of granular sodium hydroxide was charged at the same pressure over 3 hours, and the reaction was continued with stirring for an additional 4 hours. After the reaction, 350 parts by weight of water was added, and further 133 parts by weight of 35% hydrochloric acid were added, and the mixture was stirred for 30 minutes and then allowed to stand for 3 hours to separate the layers. The lower liquid containing by-product salts was discarded, the remaining upper layer was heated to 70°C, 667 parts by weight of water was added, and 64 parts by weight (0.79 mol) of a 48.5% aqueous sodium hydroxide solution was gradually added. In addition, it was neutralized to obtain a surfactant composition (Y4).
The surfactant composition (Y4) has the formula (1) in which R 1 is a lauryl group, A 1 O is an ethyleneoxy group, R 2 is a methylene group, and m is in the range of 0 to 20. lauryl alcohol containing a total of 29% by weight of sodium ether carboxylate in the general formula (2), in which R 3 is a lauryl group, A 2 O is an ethyleneoxy group, and n is 1 to 20. The surfactant composition contained a total of 0.1% by weight of ethylene oxide adducts, 0.1% by weight of lauryl alcohol, and 70.8% by weight of water.
＜実施例１＞（界面活性剤組成物（Ｘ１）の製造）
撹拌及び温度調節機能の付いたステンレス製オートクレーブに、デカノール１５８重量部（１モル）及びナトリウムメチラート２８％メタノール溶液０．５重量部を仕込み、混合した後、オートクレーブ内の気相を窒素で置換した。その後、オートクレーブ内を１２０℃、２．６ＫＰａ（絶対圧）まで加熱減圧し、メタノールを留去する操作を２時間行った。続いて、オートクレーブ内を撹拌しながら１５０℃に昇温し、エチレンオキサイド１３２部（３モル）をオートクレーブの圧力が０．１～０．３ＭＰａ（ゲージ圧）の範囲を維持するように徐々に導入してエチレンオキサイドの付加反応を行い、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物を２９０重量部得た。エチレンオキサイドの付加反応に要した合計時間は３時間であった。
続いて、前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物２１７．５重量部（デカノールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）とモノクロル酢酸ナトリウム１１６．５重量部（１．０モル）とを撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込み、温度を５０℃に保ちながら１０ＫＰａまで徐々に減圧しながら脱水を行い、次いで、同圧力で顆粒状の水酸化ナトリウム４５．２重量部（１．１３モル）を３時間かけて仕込んだ後、更に４時間攪拌を続けて反応を行った。反応後に、水３５０重量部を加え、さらに３５％の塩酸１３３重量部を加えて３０分間撹拌した後に３時間静置することで分液した。副生塩を含有する下液を廃棄して残った上層を７０℃に加熱し、水６００重量部とクエン酸２重量部とを加え、更に４８．５％の水酸化ナトリウム水溶液５９重量部（０．７２モル）を徐々に加え、前記一般式（１）においてＲ１がデシル基であり、Ａ１ＯがＥＯであり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウム（エーテルカルボン酸塩（Ａ１））を合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がデシル基でありＡ２Ｏがエチレンオキシ基でありｎが１から２０までの範囲内にあるデカノールのエチレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイド付加物（Ｂ１））を合計して０．６重量％含み、デカノール（アルコール（Ｃ１））を０．５重量％含み、クエン酸三ナトリウム（有機酸塩（Ｄ１））を０．３重量％含み、水を６９．６重量％含有する本発明の界面活性剤組成物（Ｘ１）を得た。
界面活性剤組成物（Ｘ１）の組成のうち、デカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールの濃度は高速液体クロマトグラフを用いて定量した。
界面活性剤組成物（Ｘ１）を１０５℃で６０分加熱して減少した重量を水の重量として界面活性剤組成物（Ｘ１）の水の濃度を計算し、クエン酸三ナトリウムの濃度は、原料に用いたクエン酸の重量から計算した。
また、エーテルカルボン酸ナトリウムの濃度は、界面活性剤組成物（Ｘ１）からデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとクエン酸三ナトリウムと水とを除いた残分がエーテルカルボン酸ナトリウムであるものとして計算した。
実施例２、３及び比較例１における界面活性剤組成物の組成も同様の方法で計算した。
<Example 1> (Production of surfactant composition (X1))
158 parts by weight (1 mol) of decanol and 0.5 parts by weight of a 28% sodium methylate methanol solution were placed in a stainless steel autoclave equipped with stirring and temperature control functions, and after mixing, the gas phase inside the autoclave was replaced with nitrogen. did. Thereafter, the inside of the autoclave was heated and depressurized to 120° C. and 2.6 KPa (absolute pressure), and methanol was distilled off for 2 hours. Next, the temperature inside the autoclave was raised to 150°C while stirring, and 132 parts (3 moles) of ethylene oxide was gradually introduced so as to maintain the autoclave pressure in the range of 0.1 to 0.3 MPa (gauge pressure). An addition reaction of ethylene oxide was carried out to obtain 290 parts by weight of a mixture of decanol and an ethylene oxide adduct of decanol in which n is within the range of 1 to 20 in the general formula (2). The total time required for the addition reaction of ethylene oxide was 3 hours.
Subsequently, 217.5 parts by weight of a mixture of decanol and the ethylene oxide adduct of decanol obtained by the above-mentioned addition reaction of ethylene oxide (number of moles when converted to EO3 mole adduct of decanol: 0.75 mol) and 116.5 parts by weight (1.0 mol) of sodium monochloroacetate were placed in a glass reaction vessel equipped with stirring and temperature control functions, and while maintaining the temperature at 50°C, dehydration was performed while gradually reducing the pressure to 10 KPa. Next, 45.2 parts by weight (1.13 mol) of granular sodium hydroxide was charged at the same pressure over 3 hours, and the reaction was continued with stirring for an additional 4 hours. After the reaction, 350 parts by weight of water was added, and 133 parts by weight of 35% hydrochloric acid were added, stirred for 30 minutes, and then allowed to stand for 3 hours to separate the liquids. The lower liquid containing by-product salts was discarded, the remaining upper layer was heated to 70°C, 600 parts by weight of water and 2 parts by weight of citric acid were added, and 59 parts by weight of a 48.5% aqueous sodium hydroxide solution ( 0.72 mol) is gradually added, and in the general formula (1), R 1 is a decyl group, A 1 O is EO, R 2 is a methylene group, and m is within the range of 0 to 20. contains a total of 29% by weight of sodium ether carboxylate (ether carboxylate (A1)), and in the general formula (2), R 3 is a decyl group, A 2 O is an ethyleneoxy group, and n is 1. Contains a total of 0.6% by weight of ethylene oxide adducts of decanol (alkylene oxide adducts (B1)) ranging from A surfactant composition (X1) of the present invention containing 0.3% by weight of trisodium acid (organic acid salt (D1)) and 69.6% by weight of water was obtained.
In the composition of the surfactant composition (X1), the concentrations of the ethylene oxide adduct of decanol and decanol were determined using a high performance liquid chromatograph.
The concentration of water in the surfactant composition (X1) is calculated by heating the surfactant composition (X1) at 105°C for 60 minutes and assuming the weight of water as the weight of water, and the concentration of trisodium citrate is determined by the concentration of trisodium citrate. Calculated from the weight of citric acid used.
In addition, the concentration of sodium ether carboxylate is calculated assuming that the remainder after removing the ethylene oxide adduct of decanol, decanol, trisodium citrate, and water from the surfactant composition (X1) is sodium ether carboxylate. did.
The compositions of the surfactant compositions in Examples 2 and 3 and Comparative Example 1 were also calculated in the same manner.
＜実施例２＞（界面活性剤組成物（Ｘ２）の製造）
実施例１において、デカノール１５８重量部（１モル）をラウリルアルコール１８６重量部（１モル）に変更したこと以外は実施例１と同様にしてラウリルアルコールのＥＯ３モル付加物を含み、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物を３１８重量部得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込んだデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物２１７．５重量部を前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物とラウリルアルコールとの混合物２３８．５重量部（ラウリルアルコールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）に変更し、分液後の上層に加える水６００重量部を６３８重量部に変更し、クエン酸２重量部を８重量部に変更し、４８．５％の水酸化ナトリウム水溶液５９重量部（０．７２モル）を６４重量部（０．７９モル）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、本発明の界面活性剤組成物（Ｘ２）を得た。
界面活性剤組成物（Ｘ２）の組成は、前記一般式（１）においてＲ１がラウリル基であり、Ａ１ＯがＥＯであり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウム（エーテルカルボン酸塩（Ａ２））を合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がラウリル基でありＡ２Ｏがエチレンオキシ基でありｎが１から２０までの範囲内にあるラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２））を合計して０．６重量％含み、ラウリルアルコールアルコール（Ｃ２）を０．５重量％含み、クエン酸三ナトリウム（有機酸塩（Ｄ１））を１．１重量％含み、水を６８．８重量％含む界面活性剤組成物であった。
<Example 2> (Production of surfactant composition (X2))
Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1 except that 158 parts by weight (1 mol) of decanol was changed to 186 parts by weight (1 mol) of lauryl alcohol, and a 3 mol adduct of EO of lauryl alcohol was included, and the general formula ( In step 2), 318 parts by weight of a mixture of ethylene oxide adduct of lauryl alcohol with n in the range of 1 to 20 and lauryl alcohol was obtained.
A mixture of 217.5 parts by weight of the ethylene oxide adduct of decanol and decanol, which was charged in a glass reaction vessel equipped with stirring and temperature control functions, was added to the ethylene oxide adduct of lauryl alcohol obtained by the above-mentioned addition reaction of ethylene oxide. and lauryl alcohol (number of moles when converted to EO3 mole adduct of lauryl alcohol: 0.75 mole), and added 600 parts by weight of water to the upper layer after liquid separation to 638 parts by weight. parts by weight, 2 parts by weight of citric acid was changed to 8 parts by weight, and 59 parts by weight (0.72 mol) of a 48.5% aqueous sodium hydroxide solution was changed to 64 parts by weight (0.79 mol). A surfactant composition (X2) of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1 except for this.
The composition of the surfactant composition (X2) is that in the general formula (1), R 1 is a lauryl group, A 1 O is EO, R 2 is a methylene group, and m is from 0 to 20. Contains a total of 29% by weight of sodium ether carboxylate (ether carboxylate (A2)) within the range, and in the general formula (2), R 3 is a lauryl group, A 2 O is an ethyleneoxy group, and n Contains a total of 0.6% by weight of ethylene oxide adducts of lauryl alcohol (alkylene oxide adducts (B2)) with a range of 1 to 20, and 0.5% by weight of lauryl alcohol (C2). , a surfactant composition containing 1.1% by weight of trisodium citrate (organic acid salt (D1)) and 68.8% by weight of water.
＜実施例３＞（界面活性剤組成物（Ｘ３）の製造）
実施例１において、デカノール１５８重量部（１モル）をミリスチルアルコール２１４重量部（１モル）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、前記一般式（２）においてｎが１から２０までの範囲内にあるミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物とミリスチルアルコールとの混合物を３４６重量部得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製反応容器に仕込んだデカノールのエチレンオキサイド付加物とデカノールとの混合物２１７．５重量部を前記のエチレンオキサイドの付加反応で得られたミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物とミリスチルアルコールとの混合物２５９．５重量部（ミリスチルアルコールのＥＯ３モル付加物に換算した場合のモル数：０．７５モル）に変更し、分液後の上層に加える水６００重量部を７００部に変更したこと以外は実施例１と同様にし、本発明の界面活性剤組成物（Ｘ３）を得た。
界面活性剤組成物（Ｘ３）の組成は、前記一般式（１）においてＲ１がミリスチル基であり、Ａ１Ｏがとミリスチルアルコールとの混合物であり、Ｒ２がメチレン基であり、ｍが０から２０までの範囲内にあるエーテルカルボン酸ナトリウム（エーテルカルボン酸塩（Ａ３））を合計して２９重量％含み、前記一般式（２）においてＲ３がミリスチル基でありＡ２Ｏがエチレンオキシ基でありｎが１から２０までの範囲内にあるミリスチルアルコールのエチレンオキサイド付加物（アルキレンオキサイド付加物（Ｂ３））を合計して０．６重量％含み、ミリスチルアルコール（アルコール（Ｃ３））を０．５重量％含み、クエン酸三ナトリウム（有機酸塩（Ｄ１））を１．０重量％含み、水を６８．９重量％含む界面活性剤組成物であった。
<Example 3> (Production of surfactant composition (X3))
Example 1 was carried out in the same manner as in Example 1, except that 158 parts by weight (1 mol) of decanol was changed to 214 parts by weight (1 mol) of myristyl alcohol, and n was from 1 to 20 in the general formula (2). 346 parts by weight of a mixture of an ethylene oxide adduct of myristyl alcohol and myristyl alcohol within the range of 346 parts by weight were obtained.
The ethylene oxide adduct of myristyl alcohol obtained by the above-mentioned addition reaction of ethylene oxide was added to a mixture of 217.5 parts by weight of the ethylene oxide adduct of decanol and decanol, which was charged in a glass reaction vessel equipped with stirring and temperature control functions. and myristyl alcohol (259.5 parts by weight of a mixture of myristyl alcohol and EO3 mol adduct: 0.75 mol), and 600 parts by weight of water added to the upper layer after liquid separation to 700 parts. A surfactant composition (X3) of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1 except that the following was changed.
The composition of the surfactant composition (X3) is that in the general formula (1), R 1 is a myristyl group, A 1 O is a mixture of and myristyl alcohol, R 2 is a methylene group, and m is Contains a total of 29% by weight of sodium ethercarboxylate (ethercarboxylate (A3)) in the range from 0 to 20, and in the general formula (2), R 3 is myristyl group and A 2 O is ethylene. Myristyl alcohol (alcohol (C3)) containing a total of 0.6% by weight of an ethylene oxide adduct (alkylene oxide adduct (B3)) of myristyl alcohol, which is an oxy group and n is within the range of 1 to 20. The surfactant composition contained 0.5% by weight of trisodium citrate (organic acid salt (D1)), 1.0% by weight of trisodium citrate (organic acid salt (D1)), and 68.9% by weight of water.
＜実施例４～１１、比較例１～４＞
製造例１～４で得られた界面活性剤組成物（Ｙ１）～（Ｙ４）、実施例１～３で得られた界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ３）、アルコール、有機酸（塩）及び水を表１に記載した重量部で混合し、実施例４～１５にかかる本発明の界面活性剤組成物（Ｘ４）～（Ｘ１１）及び比較例１～４にかかる比較用の界面活性剤組成物（Ｘ１２）～（Ｘ１５）を作製した。
表１の組成の列に記載した略称は、それぞれ表３に記載の化合物を意味する。
なお、製造例１～４及び実施例１～３で用いた化合物は富士フィルム和光純薬（株）製の試薬を用いた。実施例４～１１及び比較例１～４で用いた有機酸塩のうち、ＤＬ－りんご酸二ナトリウムはナカライテスク（株）製の試薬を用い、アルコール及び他の有機酸塩は、富士フィルム和光純薬（株）製の試薬をそれぞれ用いた。
<Examples 4 to 11, Comparative Examples 1 to 4>
Surfactant compositions (Y1) to (Y4) obtained in Production Examples 1 to 4, surfactant compositions (X1) to (X3) obtained in Examples 1 to 3, alcohol, organic acid (salt) ) and water in the parts by weight listed in Table 1 to prepare surfactant compositions (X4) to (X11) of the present invention according to Examples 4 to 15 and comparative surfactants according to Comparative Examples 1 to 4. Agent compositions (X12) to (X15) were prepared.
The abbreviations listed in the composition column of Table 1 mean the compounds listed in Table 3, respectively.
The compounds used in Production Examples 1 to 4 and Examples 1 to 3 were reagents manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Among the organic acid salts used in Examples 4 to 11 and Comparative Examples 1 to 4, DL-malate disodium was used as a reagent manufactured by Nacalai Tesque Co., Ltd., and alcohol and other organic acid salts were prepared using Fuji Film Wa Reagents manufactured by Hikari Junyaku Co., Ltd. were used.
実施例１～３にかかる界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ３）、実施例４～１１にかかる界面活性剤組成物（Ｘ４）～（Ｘ１１）、比較例１～４にかかる比較用の界面活性剤組成物（Ｘ１２）～（Ｘ１５）の組成を表２に記載した。
界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ１５）をそのまま洗浄剤組成物として用い、起泡性及び泡安定性、並びに低温（５℃）での外観安定性を下記の方法で評価し、その評価結果を表２に記載した。
それぞれの評価は後述の方法を用いた。
なお、表２で記載した略称は、それぞれ表３に記載の化合物を意味する。
Surfactant compositions (X1) to (X3) according to Examples 1 to 3, surfactant compositions (X4) to (X11) according to Examples 4 to 11, and comparative surfactant compositions according to Comparative Examples 1 to 4. The compositions of surfactant compositions (X12) to (X15) are listed in Table 2.
Surfactant compositions (X1) to (X15) were used as they were as cleaning compositions, and the foaming properties, foam stability, and appearance stability at low temperatures (5°C) were evaluated using the following methods. The results are listed in Table 2.
Each evaluation used the method described below.
Note that the abbreviations listed in Table 2 mean the compounds listed in Table 3, respectively.
表２において、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）がそれぞれエーテルカルボン酸（塩）、アルキレンオキサイド付加物、アルコール及び有機酸（塩）を示し、（Ａ）／［（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）＋水］はエーテルカルボン酸（塩）、アルキレンオキサイド付加物、アルコール、有機酸（塩）及び水の合計重量に基づく前記エーテルカルボン酸及び前記エーテルカルボン酸塩の合計含有重量割合を意味する。
表２において、［（Ｂ)＋（Ｃ）］／［（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）＋水］は、エーテルカルボン酸、エーテルカルボン酸塩、アルキレンオキサイド付加物、アルコール、有機酸、有機酸塩及び水の合計重量に基づく前記アルキレンオキサイド付加物及び前記アルコールの塩の合計含有重量割合を意味する。
表２において、（Ｄ）／［（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）＋水］は、エーテルカルボン酸、エーテルカルボン酸塩、アルキレンオキサイド付加物、アルコール、有機酸、有機酸塩及び水の合計重量に基づく前記有機酸及び前記有機酸塩の合計含有重量割合を意味する。
単位はそれぞれ重量％である。
In Table 2, (A), (B), (C), and (D) respectively represent ether carboxylic acid (salt), alkylene oxide adduct, alcohol, and organic acid (salt), and (A)/[(A ) + (B) + (C) + (D) + water] is the ether carboxylic acid (salt), alkylene oxide adduct, alcohol, organic acid (salt), and water based on the total weight of the ether carboxylic acid and the ether. It means the total weight percentage of carboxylic acid salts.
In Table 2, [(B)+(C)]/[(A)+(B)+(C)+(D)+water] represents ether carboxylic acid, ether carboxylate, alkylene oxide adduct, alcohol , means the total weight proportion of the alkylene oxide adduct and the salt of the alcohol based on the total weight of the organic acid, organic acid salt, and water.
In Table 2, (D)/[(A)+(B)+(C)+(D)+water] represents ether carboxylic acid, ether carboxylate, alkylene oxide adduct, alcohol, organic acid, organic acid It means the total weight proportion of the organic acid and the organic acid salt based on the total weight of salt and water.
Each unit is % by weight.
＜起泡性＞
界面活性剤組成物を水道水で１００倍に希釈し、ｐＨが７．０になるように水酸化ナトリウムを加えた。得られた水溶液２００ｍＬを２５℃に温調し、東芝（株）製、ジュースミキサー（ＭＸ－３９０ＧＭ）を用いて３０秒間撹拌した直後の泡高さ（ｍｍ）を読みとり、読み取った泡の高さを起泡性として結果を表２に記載した。数値が大きいほど泡の高さが高く、起泡性に優れることを意味する。
<Foaming property>
The surfactant composition was diluted 100 times with tap water, and sodium hydroxide was added so that the pH was 7.0. The temperature of 200 mL of the obtained aqueous solution was adjusted to 25°C, and the foam height (mm) was read immediately after stirring for 30 seconds using a juice mixer (MX-390GM) manufactured by Toshiba Corporation. The results are shown in Table 2, with the foaming property being defined as foaming property. The larger the value, the higher the height of the foam, meaning that the foaming property is excellent.
＜泡安定性＞
上記起泡性の試験と同様の方法で調整した水溶液２００ｍＬを２５℃に温調し、東芝（株）製、ジュースミキサー（ＭＸ－３９０ＧＭ）を用いて３０秒間撹拌した後、撹拌を停止した。
直ぐに泡の高さ（ｍｍ）を読み取り、更に撹拌停止から５分間静置した後の泡高さ（ｍｍ）を読み取った。
撹拌停止から５分間静置した後の泡高さと撹拌停止後すぐの泡の高さとの差を計算し、その値を泡安定性として表２に記載した。値が小さいほど静置中の泡高さの減少がないこと、すなわち泡安定性が高いことを意味する。
<Foam stability>
200 mL of an aqueous solution prepared in the same manner as the above foaming test was heated to 25° C., stirred for 30 seconds using a juice mixer (MX-390GM, manufactured by Toshiba Corporation), and then the stirring was stopped.
The foam height (mm) was immediately read, and then the foam height (mm) was read after the mixture was allowed to stand for 5 minutes after the stirring was stopped.
The difference between the foam height after standing still for 5 minutes after the stirring was stopped and the foam height immediately after the stirring was stopped was calculated, and the value is listed in Table 2 as the foam stability. The smaller the value, the less the foam height decreases during standing, that is, the higher the foam stability.
＜低温（５℃）での外観安定性＞
界面活性剤組成物を高さ４１ｍｍ、直径９０ｍｍの円筒型ガラス製容器に入れて密閉し、５℃の恒温槽内で静置保管し、１日おきに外観変化を観察し、白濁又は分離が確認されるまでの日数を低温での外観安定性として表２に記載した。
表２に記載した白濁又は分離が確認されるまでの日数の値が大きいほど、外観安定性が良好であることを意味し、「＞３０」は、静置保管を開始してから３０日目の時点でも白濁も分離も生じなかったことを意味し、「＜１」は、静置保管を開始してから１日目（保管開始の翌日）には白濁及び／又は分離が発生していたことを意味する。
<Appearance stability at low temperature (5℃)>
The surfactant composition was placed in a cylindrical glass container with a height of 41 mm and a diameter of 90 mm, sealed, and stored in a constant temperature bath at 5°C, and observed for changes in appearance every other day to determine if there was any cloudiness or separation. The number of days until confirmation is listed in Table 2 as appearance stability at low temperature.
The larger the value of the number of days until cloudiness or separation listed in Table 2 is confirmed, the better the appearance stability is. ">30" means 30 days after the start of static storage. "<1" means that cloudiness and/or separation did not occur on the first day after the start of static storage (the day after the start of storage). It means that.
＜実施例１２～２２＞（洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）の作製）
実施例１～１１にかかる界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ１１）、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン［三洋化成工業（株）製、レボンＨＣ－３０Ｗ］、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド［三洋化成工業（株）製、プロファンＡＢ－２０］、ポリオキシエチレン（６０）セトステアリルヒドロキシミリスチレンエーテル［ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製、エルファコスＧＴ ２８２Ｓ］、クエン酸、水酸化ナトリウム、ｐ－安息香酸メチル及び水を含む洗浄剤組成物を以下の方法で作製し、実施例１２～２２にかかる洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）を得た。
得られた洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）について、起泡性、及び泡安定性を実施例１と同様に評価し、その評価結果を表４に記載した。また、洗浄剤組成物を製造してから２４時間後の２５℃におけるＢ型粘度計（単位：ｍＰａ・ｓ）を測定し、洗浄剤組成物の粘度として表４に記載した。
なお、クエン酸、水酸化ナトリウム、及びｐ－安息香酸メチルは、富士フィルム和光純薬（株）製の試薬を用いた。
<Examples 12 to 22> (Preparation of cleaning compositions (W1) to (W11))
Surfactant compositions (X1) to (X11) according to Examples 1 to 11, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine [Revon HC-30W, manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.], coconut oil fatty acid monoethanolamide [Sanyo Chemical Co., Ltd.] Polyoxyethylene (60) cetostearyl hydroxymyristyrene ether [Lion Specialty Chemicals Co., Ltd., Elphacos GT 282S], citric acid, sodium hydroxide, p- A cleaning composition containing methyl benzoate and water was prepared by the following method to obtain cleaning compositions (W1) to (W11) according to Examples 12 to 22.
The resulting cleaning compositions (W1) to (W11) were evaluated for foaming properties and foam stability in the same manner as in Example 1, and the evaluation results are listed in Table 4. In addition, 24 hours after the cleaning composition was produced, it was measured using a B-type viscometer (unit: mPa·s) at 25°C, and the viscosity of the cleaning composition is listed in Table 4.
Note that, as citric acid, sodium hydroxide, and methyl p-benzoate, reagents manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd. were used.
＜洗浄剤組成物の作製方法＞
表４に記載された重量部の界面活性剤組成物（Ｘ１）～（Ｘ１１）、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレン（６０）セトステアリルヒドロキシミリスチレンエーテル、ｐ－安息香酸メチル及び水の順に混合容器に入れ、６０℃に加熱しながら撹拌して均一にした。均一になった混合物を４０℃に冷却した後、ｐＨが７．０になるように水酸化ナトリウム酸を加え、更に２５℃まで冷却して洗浄剤組成物（Ｗ１）～（Ｗ１１）を作製した。
<Method for producing cleaning composition>
Parts by weight of surfactant compositions (X1) to (X11) listed in Table 4, coconut oil fatty acid amidopropyl betaine, coconut oil fatty acid monoethanolamide, polyoxyethylene (60) cetostearyl hydroxymyristyrene ether, p - Methyl benzoate and water were placed in a mixing container in that order and stirred while heating to 60°C to make the mixture uniform. After cooling the homogeneous mixture to 40°C, sodium hydroxide acid was added so that the pH became 7.0, and the mixture was further cooled to 25°C to prepare cleaning compositions (W1) to (W11). .
本発明の界面活性剤組成物は起泡性及び泡安定性に優れた洗浄剤組成物を得ることができるだけでなく、低温での保存安定性にも優れているため、頭髪用洗浄用又は皮膚用等に用いる洗浄剤組成物の原料として好適である。
また、本発明の界面活性剤組成物は、家庭用洗浄剤（衣料用洗剤及び食器用洗剤等）及び工業用洗浄剤（金属及び精密部品等の洗浄剤等）としても使用できる。
The surfactant composition of the present invention not only makes it possible to obtain a detergent composition with excellent foaming properties and foam stability, but also has excellent storage stability at low temperatures. It is suitable as a raw material for cleaning compositions used for commercial purposes.
The surfactant composition of the present invention can also be used as a household cleaning agent (clothing detergent, dishwashing detergent, etc.) and an industrial cleaning agent (cleaning agent for metals, precision parts, etc.).
Claims (4)
前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）、前記アルコール（Ｃ）、前記有機酸（塩）（Ｄ）及び水の合計重量に基づいて、
前記エーテルカルボン酸（塩）（Ａ）の合計重量割合が１７～３２重量％であり、
前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ）と前記アルコール（Ｃ）との合計重量割合が０．５～５重量％であり、
前記有機酸（塩）（Ｄ）の合計重量割合が０．３～５重量％であり、
水の含有量が５８～８２．２重量％である界面活性剤組成物。
［Ｒ１Ｏ－（Ａ１Ｏ）ｍ－Ｒ２－ＣＯＯ］ｑＭ （１）
［一般式（１）中、Ｒ１は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数１～３のアルキレン基、ｍは０～２０の整数であり、Ａ１は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｍが２～２０である場合にｍ個あるＡ１Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基であり、ｑは１又は２であり、ｑが１の場合のＭは水素原子、アルカリ金属原子、又はアンモニウムであり、ｑが２の場合のＭはアルカリ土類金属原子である。］
Ｒ３Ｏ－（Ａ２Ｏ）ｎ－Ｈ （２）
［一般式（２）中、Ｒ３は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基であり、ｎは１～２０の整数であり、Ａ２は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｎが２～２０である場合にｎ個あるＡ２Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基である。］
Ｒ４Ｏ－Ｈ （３）
［一般式（３）中、Ｒ４は炭素数８～２２の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基である。］ Ether carboxylic acid (salt) (A) represented by the following general formula (1), alkylene oxide adduct (B) represented by the following general formula (2), and represented by the following general formula (3) Contains alcohol (C), an organic acid (salt) (D) having 2 to 18 carbon atoms other than the ether carboxylic acid (salt) (A), and water,
Based on the total weight of the ether carboxylic acid (salt) (A), the alkylene oxide adduct (B), the alcohol (C), the organic acid (salt) (D) and water,
The total weight proportion of the ether carboxylic acid (salt) (A) is 17 to 32% by weight,
The total weight ratio of the alkylene oxide adduct (B) and the alcohol (C) is 0.5 to 5% by weight,
The total weight proportion of the organic acid (salt) (D) is 0.3 to 5% by weight,
A surfactant composition having a water content of 58 to 82.2% by weight.
[R 1 O-(A 1 O)m-R 2 -COO]qM (1)
[In the general formula (1), R 1 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, R 2 is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and m is an integer of 0 to 20. , A 1 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and when m is 2 to 20, m A 1 O's are each independently an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and q is 1 or 2, and when q is 1, M is a hydrogen atom, an alkali metal atom, or ammonium, and when q is 2, M is an alkaline earth metal atom. ]
R 3 O-(A 2 O)n-H (2)
[In general formula (2), R 3 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, n is an integer of 1 to 20, and A 2 is alkylene having 2 to 4 carbon atoms. group, and when n is 2 to 20, each of the n A 2 O's is independently an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms. ]
R 4 O-H (3)
[In the general formula (3), R 4 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms. ]
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