JP7410965B2 - ホスファゼン化合物、潤滑剤およびコネクタ接点部材 - Google Patents
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Description
<1>下記式(1)で表されるホスファゼン化合物。
式(1)中、xは1より大きく6以下の実数であり、Rfは、-OCH2-(CF2)n(CF(CF3))l-O-(CF2CF2CF2O)q(CF2CF(CF3)O)s(CF2)m(CF(CF3))k-Rであり、k、l、m、nは0~4の整数であり、k、l、m、nの少なくとも一つ以上は1以上の整数であり、q、sは0~40の実数でありq、sの少なくとも一つは1以上の実数であり、Rは非極性基である。
<2>官能基を有さないパーフルオロポリエーテルと、<1>に記載のホスファゼン化合物とを含む潤滑剤。
<3>固形分を含まない、<2>に記載の潤滑剤。
<4>上記パーフルオロポリエーテルは、下記式(4)で表される構造を有する、<2>または<3>に記載の潤滑剤。
F-(CF2)f(CF(CF3))h-(OCF2)a(OCF2CF2)b(OCF2CF2CF2)c(OCF2CF2CF2CF2)d(OCF2CF(CF3))e-O(CF2)g(CF(CF3))i-F・・・(4)
(上記式(4)中、a、b、c、d、eはそれぞれ0~200の実数であり、f、g、h、iはそれぞれ0~3の実数であり、a、b、c、d、e、f、g、h、iの少なくとも一つは1以上の実数である。)
<5>潤滑層を備えるコネクタ接点部材であって、
上記潤滑層が<2>~<4>のいずれか1つに記載の潤滑剤を含む、コネクタ接点部材。
本発明の一実施形態に係るホスファゼン化合物は、ホスファゼン基(P3N3)を中心骨格とする化合物であって、パーフルオロポリエーテル構造を有する。具体的には、上記ホスファゼン化合物は下記式(1)で表される。
式(1)中、xは1より大きく6以下の実数であり、Rfはパーフルオロポリエーテル構造である。
-OCH2-(CF2)n(CF(CF3))l-O-(CF2CF2CF2O)q(CF2CF(CF3)O)s(CF2)m(CF(CF3))k-R・・・(2)
式(2)中、k、l、m、nは0~4の整数であり、k、l、m、nの少なくとも一つ以上は1以上の整数であり、q、sは0~40の実数であり、q、sの少なくとも一つは1以上の実数であり、Rは非極性基である。
前記ホスファゼン化合物の製造方法については特に限定されるものではない。例えば、前記ホスファゼン化合物は、末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテルと、ヘキサクロロシクロトリホスファゼンと、ヘキサフルオロキシレンおよびトリフルオロフェノールとを反応させること等により得られる。
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、官能基を有さないパーフルオロポリエーテルと、前記ホスファゼン化合物とを含む。以下、官能基を有さないパーフルオロポリエーテルを「無官能パーフルオロポリエーテル」とも称する。
F-(CF2)f(CF(CF3))h-(OCF2)a(OCF2CF2)b(OCF2CF2CF2)c(OCF2CF2CF2CF2)d(OCF2CF(CF3))e-O(CF2)g(CF(CF3))i-F・・・(4)
(上記式(4)中、a、b、c、d、eはそれぞれ0~200の実数であり、f、g、h、iはそれぞれ0~3の実数であり、a、b、c、d、e、f、g、h、iの少なくとも一つは1以上の実数である。)
上記式(4)中、a、b、c、d、eはそれぞれ0~200の実数であるが、3~200の実数であることが好ましく、60~120の実数であることがより好ましい。
-(OCF2)a(OCF2CF2)b- ・・・(5)
上記式(5)中、a+bは10~300の実数であり、150~200の実数がより好ましい。上記式(5)中、b/aは0.5~2の実数であり、0.8~1.2の実数がより好ましい。
CF3-(OCF2)a(OCF2CF2)b-OCF3・・・(6)
上記式(6)中、a+bは10~300の実数であり、50~250の実数が好ましく、150~200の実数がより好ましい。上記式(6)中、b/aは0.5~2の実数であり、0.8~1.2の実数が好ましい。
CF3-[(OCF2CF2)b-(OCF2)a]-OCF3・・・(7)
上記式(7)で表され、分子量が5400であるFomblin(登録商標) M07、
下記式(8)で表される構造を有するFomblin(登録商標) Y(Solvay社製)
CF3-(OCF(CF3)CF2)e(OCF2)a-O-CF3・・・(8)
(上記式(8)中、a、eはそれぞれ0~200の実数である)、
下記式(9)で表される構造を有するDemnum(登録商標)(ダイキン工業(Daikin Kogyo Co., Ltd., Japan)製)
CF3CF2CF2-(OCF2CF2CF2)d-O-CF2CF3・・・(9)
(上記式(9)中、dは0~200の実数である)、
および下記式(10)で表される構造を有するKrytox(登録商標)(DuPont Specialty Chemicals, DeepWater, N.J.)
CF3CF2-(OCF2CF(CF3))e-F・・・(10)
(上記式(10)中、eは0~200の実数である)も挙げられる。
本発明の一実施形態に係るコネクタ接点部材は、潤滑層を備え、上記潤滑層が上記潤滑剤を含んでいればよい。
接点基材5において、摺動部材1との接触面に潤滑層4を形成する方法は、特に限定されないが、例えば、接点基材5を潤滑剤に浸漬させて、潤滑剤を塗布する方法が挙げられる。また、接点基材5において、摺動部材1との接触面に上記潤滑剤を浸漬させた後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。
<実施例1>
下記式で表される化合物1を以下のように合成した。
アルゴン雰囲気下、ヘキサフルオロキシレン(600g)、CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテル(600g)、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(77g)を混合し、氷浴で冷却しながらt-ブトキシカリウム(30g)を加えた。その後、室温で1時間撹拌し、さらに80℃で19時間加熱撹拌した。その後、氷浴で冷却し、次いでトリフルオロフェノール(260g)を加え、さらにt-ブトキシカリウム(150g)を少しずつ加えた。氷浴を外し、80℃で17時間加熱撹拌し、次いで水洗、脱水した。その後、分子蒸留により低沸成分を除去することにより、シクロトリホスファゼン基に4つのトリフルオロフェノキシ基と2つのパーフルオロポリエーテル構造を含む化合物1を550g得た。
δ=-129.7ppm[40F、-OCF2CF2CF2O-]
δ=-84.1ppm[80F、-OCF2CF2CF2O-]
δ=-130.7ppm[4F、-OCF2CF2CF3]
δ=-84.7ppm[4F、-OCF2CF2CF3]
δ=-82.4ppm[6F、-OCF2CF2CF3]
δ=-64.8ppm[12F、-OC6H4-CF3]
19F-NMRの結果、化合物1はq=10であることがわかった。
ヘキサクロロシクロトリホスファゼンを20g使用したこと以外は化合物1と同様にして、下記式で表される化合物2を得た。
NMRを用いて行った化合物2の同定結果を示す。
δ=-129.7ppm[80F、-OCF2CF2CF2O-]
δ=-84.1ppm[160F、-OCF2CF2CF2O-]
δ=-130.7ppm[6F、-OCF2CF2CF3]
δ=-84.7ppm[6F、-OCF2CF2CF3]
δ=-82.4ppm[9F、-OCF2CF2CF3]
δ=-64.8ppm[9F、-OC6H4-CF3]
19F-NMRの結果、化合物2はq=13であることがわかった。化合物2はパーフルオロポリエーテル構造を3つ持つ。
下記式で表される化合物3を以下のように合成した。
アルゴン雰囲気下、ヘキサフルオロキシレン(370g)、CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテル(124g)、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン(2g)、金属ナトリウム(2.6g)を混合し、80℃で2日間加熱撹拌し、水洗、脱水した後、分子蒸留により低沸成分を除去し、シクロトリホスファゼン基に6つのパーフルオロポリエーテル構造を含む化合物3を84g得た。
NMRを用いて行った化合物3の同定結果を示す。
19F-NMR(溶媒:なし、基準物質:生成物中の-OCF2CF2CF2O-を-129.7ppmとする。)
δ=-129.7ppm[100F、-OCF2CF2CF2O-]
δ=-84.1ppm[200F、-OCF2CF2CF2O-]
δ=-130.7ppm[12F、-OCF2CF2CF3]
δ=-84.7ppm[12F、-OCF2CF2CF3]
δ=-82.4ppm[18F、-OCF2CF2CF3]
19F-NMRの結果、化合物3はq=8であることがわかった。
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OHで表されるパーフルオロポリエーテルの代わりに、CF3CF2CF2O(CF2CF(CF3)O)sCF(CF3)CH2OHの式で表されるパーフルオロポリエーテルを使用したこと以外は化合物1と同様にして、下記式で表される化合物4を得た。
NMRを用いて行った化合物4の同定結果を示す。
δ=-130.0ppm[4F、-OCF2CF2CF3]
δ=-82.4ppm[6F、-OCF2CF2CF3]
δ=-143.8ppm[22F、-(OCF3)CFCF2-]
δ=-134.5ppm[2F、-OCH2(CF3)CF-]
δ=-83.0ppm[6F、-OCH2(CF3)CF-]
δ=-64.3ppm[12F、-OC6H4-CF3]
δ=-80.6ppm[114F、-(OCF3)CFCF2-、-OCF2CF2CF3]
19F-NMRの結果、化合物4はs=11であることがわかった。化合物4はパーフルオロポリエーテル構造を2つ持つ。
市販のフッ素系潤滑油用添加剤であるモレスコホスファロール UP-3000(MORESCO社製)(以下、UP-3000とも称する)を化合物1の代わりに用いたこと以外は実施例1と同様に、相溶性確認サンプルを作製した。当該添加剤は、デムナム骨格を含むパーフルオロポリエーテル構造を1つ有する。
フッ素系潤滑油用添加剤であるA20H-2000(MORESCO社製)を化合物1の代わりに用いたこと以外は実施例1と同様に、相溶性確認サンプルを作製した。当該添加剤は、フォンブリン骨格を含むパーフルオロポリエーテル構造を1つ有する。
作製した相溶性確認サンプルに攪拌子を投入し、25℃で10分攪拌後、目視で分離または濁りの有無を確認することにより、無官能パーフルオロポリエーテルに対するホスファゼン化合物の相溶性を評価した。ホスファゼン化合物が溶解した場合に〇、溶解しなかった場合に×と評価した。実施していない項目は‐と記す。
実施例1~3、10、比較例1および2の相溶性確認サンプルについて、試験温度を0℃にしたこと以外は、相溶性評価試験1と同様にして相溶性を評価した。
実施例1~3、10、および比較例1の相溶性確認サンプルについて、試験温度を100℃にしたこと以外は、相溶性評価試験1と同様にして相溶性を評価した。
Fomblin M07(1.99g)をFomblin M30の代わりに用いたこと以外は実施例1と同様に、相溶性確認サンプルを作製した。
化合物1の代わりに化合物2を用いたこと以外は実施例4と同様に、相溶性確認サンプルを作製した。
化合物1の代わりに化合物3を用いたこと以外は実施例4と同様に、相溶性確認サンプルを作製した。
化合物1の代わりに化合物4を用いたこと以外は実施例4と同様に、相溶性確認サンプルを作製した。
化合物1の代わりにUP-3000を用いたこと以外は実施例4と同様に、相溶性確認サンプルを作製した。
化合物1の代わりにA20H-2000を用いたこと以外は実施例4と同様に相溶性確認サンプルを作製した。
実施例4~6および比較例3、4について、相溶性評価試験1と同様にして相溶性を評価した。添加剤およびそれぞれの添加量、相溶性評価の結果を表4に示す。
<実施例7>
化合物1の添加量が0.5重量%となるようにFomblin M30に上述の化合物1を加えて、さらに攪拌子を投入し、25℃で10分攪拌することにより、耐摩耗性確認サンプルを作製した。同様にして、化合物1の添加量が1.0重量%である耐摩耗性確認サンプルも作製した。
化合物1の代わりに化合物2を用いたこと以外は実施例7と同様に耐摩耗性確認サンプルを作製した。
化合物1の代わりに化合物3を用いたこと以外は実施例7と同様に耐摩耗性確認サンプルを作製した。
化合物1の代わりに化合物4を用いたこと以外は実施例7と同様に耐摩耗性確認サンプルを作製した。
Fomblin M30のみを耐摩耗性確認サンプルとして用いた。
化合物1の代わりにUP-3000を用いたこと以外は実施例7と同様に耐摩耗性確認サンプルを作製した。
Optimol社製、振動摩擦摩耗試験機SRV 5およびSUJ2材のφ10ベアリング球を用い評価を行った。C5191材のリン青銅(28×18×1.0 mm)の表面に各サンプルを100μL滴下し試験温度100℃にて実施した。試験条件は、荷重10N、周波数10Hz、振幅1mm、試験時間30sにて慣らし運転した直後、試験条件を荷重50N、周波数50Hz、振幅1mm、試験時間20minにて本運転を実施し、耐摩耗性評価用試験片を得た。KEYENCE社製、デジタルマイクロスコープVHS-5000にて、図2のように試験片摩耗部位の長軸径11と短軸径12の測定を行った。得られた長軸径11、短軸径12の長さを以下の式に適用して、摩耗面積Cを求めて比較評価を行った。
長軸径11÷2=A
短軸径12÷2=B
A×B×π=C
実施例7~9、12、比較例5および6の添加剤および添加量、摩耗面積についての結果を表5に示す。
2 流動層
3 固着層
4 潤滑層
5 接点基材
6 コネクタ接点部材
11 長軸径
12 短軸径
Claims (5)
- 下記式(1)で表されるホスファゼン化合物。
(CF3-C6H4-O)6-x-(P3N3)-Rfx・・・(1)
式(1)中、xは1より大きく6以下の実数であり、Rfは、-OCH2-(CF2)n(CF(CF3))l-O-(CF2CF2CF2O)q(CF2CF(CF3)O)s(CF2)m(CF(CF3))k-Rであり、k、l、m、nは0~4の整数であり、k、l、m、nの少なくとも一つ以上は1以上の実数であり、q、sは0~40の実数であり、q、sの少なくとも一つは1以上の実数であり、RはFまたはCF3である。
(ただし、前記ホスファゼン化合物は、式(1)においてRfが-OCH2-(CF(CF3))-O-(CF2CF(CF3)O)s(CF2)2-Rであり、かつx=6、s=1~10である化合物を除く化合物である。) - 官能基を有さないパーフルオロポリエーテルと、請求項1に記載のホスファゼン化合物とを含む潤滑剤。
- 固形分を含まない、請求項2に記載の潤滑剤。
- 上記パーフルオロポリエーテルは、下記式(4)で表される構造を有する、請求項2または3に記載の潤滑剤。
F-(CF2)f(CF(CF3))h-(OCF2)a(OCF2CF2)b(OCF2CF2CF2)c(OCF2CF2CF2CF2)d(OCF2CF(CF3))e-O(CF2)g(CF(CF3))i-F・・・(4)
(上記式(4)中、a、b、c、d、eはそれぞれ0~200の実数であり、f、g、h、iはそれぞれ0~3の実数であり、a、b、c、d、e、f、g、h、iの少なくとも一つは1以上の実数である。) - 潤滑層を備えるコネクタ接点部材であって、
上記潤滑層が請求項2~4のいずれか1項に記載の潤滑剤を含む、コネクタ接点部材。
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