JP7408153B2 - 抗微生物性コンタクトレンズ - Google Patents
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CH2=C(CH3)C(O)O(CH2)12N+(C5H5)Br-
MDPB
である。
CH2=C(CH3)C(O)O(CH2)2N+(CH3)2(CH2)15CH3Cl-
DMAE-CB
CH2=C(CH3)C(O)O(CH2)2N+(CH3)(CH2)2O(O)CC(CH3)=CH2(CH2)12CH3Br-
MAE-DB
である。
CH2=C(CH3)C(O)O(CH2)2N+(CH3)(CH2)2O(O)CC(CH3)=CH2(CH2)16CH3Br-
MAE-HB
である。
CH2=C(CH3)C(O)O(CH2)2N+(CH3)2(CH2)2O(O)CC(CH3)=CH2Br-
IDMA-1
である。
Claims (24)
- 抗微生物性ポリマを含む、コンタクトレンズであって、
前記抗微生物性ポリマは、
少なくとも1種の抗微生物性モノマと、
少なくとも1種の他のモノマと、
を含み、
少なくとも1種の前記抗微生物性モノマは、
1-[12-(メタクリロイルオキシ)ドデシル]ピリジニウムブロミド(MDPB)、メタクリルオキシルエチルセチルジメチルアンモニウムクロリド(DMAE-CB)、2-メタクリルオキシエチルドデシルメチルアンモニウムブロミド(MAE-DB)、2-メタクリルオキシエチルヘキサデシルメチルアンモニウムブロミド(MAE-HB)、若しくは、ビス(2-メタクリルオキシエチル)ジメチルアンモニウムブロミド(IDMA-1)から選択される第4級アンモニウム塩系モノマ、
または、
ジメチルアミノプロピルメタクリレート(DMAPM)、ジメチルアミノヘキシルメタクリレート(DMAHM)、ジメチルアミノヘプチルメタクリレート(DMAHPM)、ジメチルアミノオクチルメタクリレート(DMAOM)、ジメチルアミノノニルメタクリレート(DMANM)、ジメチルアミノデシルメタクリレート(DMADM)、ジメチルアミノウンデシルメタクリレート(DMAUDM)、ジメチルアミノドデシルメタクリレート(DMADDM)、ジメチルアミノトリデシルメタクリレート(DMATDM)、ジメチルアミノテトラデシルメタクリレート(DMATTDM)、ジメチルアミノペンタデシルメタクリレート(DMAPDM)、ジメチルアミノヘキサデシルメタクリレート(DMAHDM)、ジメチルアミノヘプタデシルメタクリレート(DMAHPDM)、ジメチルアミノオクタデシルメタクリレート(DMAODM)、ジメチルアミノノナデシルメタクリレート(DMANDM)、ジメチルアミノイコシルメタクリレート(DMAIOM)、ジメチルアミノヘンイコシルメタクリレート(DMAHOM)、若しくは、ジメチルアミノドコシルメタクリレート(DMADOM)から選択されるモノマ、
であり、
少なくとも1種の前記他のモノマは、
アクリルモノマ、疎水性アクリルモノマ、親水性アクリルモノマ、ビニルモノマ、若しくは、コラーゲンモノマから選択される、
ことを特徴とするコンタクトレンズ。 - 少なくとも1種の前記抗微生物性モノマは、抗微生物性ペプチドと共有結合する、
請求項1記載のコンタクトレンズ。 - 前記抗微生物性ペプチドは、
2つから4つのジスルフィド架橋により安定化されるβ-シートペプチド、
αヘリックスペプチド、
グリシン、プロリン、トリプトファン、アルギニン、若しくはヒスチジンに富む拡張された構造、
または
1つ若しくは複数のジスルフィド架橋を有するループペプチド、
から選択される、
請求項2記載のコンタクトレンズ。 - 前記アクリルモノマは、グリセロールモノメタクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、N-(2-ヒドロキシプロピル)メタクリルアミド、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ポリ(エチレングリコール)、モノメチルエーテルモノメタクリレート、N-ビニル-2-ピロリドン、イソブチルメタクリレート、メチルメタクリレート、N-オクチルメタクリレート、アリルフェニルエーテル、ベンズヒドリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、N-ベンジルメタクリルアミド、ベンジルメタクリレート、2-(9H-カルバゾール-9-イル)エチルメタクリレート、4-クロロフェニルアクリレート、1H,1H,7H-ドデカフルオロヘプチルメタクリレート、1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、1H,1H-ヘプタフルオロブチルアクリレート、1H,1H,3H-ヘキサフルオロブチルアクリレート、1H,1H,3H-ヘキサフルオロブチルメタクリレート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルメタクリレート、ペンタブロモフェニルアクリレート、ペンタブロモフェニルメタクリレート、ペンタフルオロフェニルアクリレート、ペンタフルオロフェニルメタクリレート、1H,1H,3H-テトラフルオロプロピルメタクリレート、2,4,6-トリブロモフェニルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレート、N-(3-アミノプロピル)メタクリルアミドモノヒドロクロリド、2-(N,N-ジメチルアミノ)モノエチルメタクリレート、メタクリル酸、2-アミノエチルメタクリレートヒドロクロリド、4-(2-アクリルオキシエトキシ)2-ヒドロキシベンゾフェノン、フェニルアクリレート、4-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノン、2-(2’-メタクリルオキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-シンナモイルオキシエチルアクリレート、シンナミルメタクリレート、グリシジルシンナメート、2-ナフチルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、および/または1,4-フェニレンジアクリレート、およびポリ(エチレングリコール)ジアクリレートから選択される、
請求項1記載のコンタクトレンズ。 - 前記アクリルモノマは、メチルアクリレートとメチルメタクリレートとから選択される、
請求項1記載のコンタクトレンズ。 - 前記疎水性アクリルモノマは、
ブタンジオールジアクリレートで架橋され、フェニルエチルアクリレートとフェニルエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、フェニルエチルアクリレートとフェニルエチルメタクリレートとブタンジオールジアクリレートとのモノマ、
エチレングリコールジメタクリレートで架橋され、エチルアクリレートとエチルメタクリレートと2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、エチレングリコールジメタクリレートで架橋される、エチルアクリレートとエチルメタクリレートと2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレートとのモノマ、
フェニルエチルメタクリレートとn-ブチルアクリレートとフルオロアルキルメタクリレートとが架橋されたコポリマを形成する、フェニルエチルメタクリレートとn-ブチルアクリレートとフルオロアルキルメタクリレートとのモノマ、
ブタンジオールジアクリレートで架橋され、フェニルエチルアクリレートとフェニルエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、フェニルエチルアクリレートとフェニルエチルメタクリレートとブタンジオールジアクリレートとのモノマ、
2-フェニルエチルアクリレートと2-フェニルエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、2-フェニルエチルアクリレートと2-フェニルエチルメタクリレートとのモノマ、および/または
2-フェニルエチルアクリレートと2-フェニルエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、2-フェニルエチルアクリレートと2-フェニルエチルメタクリレートとのモノマ、
から選択される、
請求項1記載のコンタクトレンズ。 - 前記親水性アクリルモノマは、
ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのコポリマを形成する、ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのモノマ、
ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのコポリマを形成する、ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのモノマ、
ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのコポリマを形成する、ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのモノマ、
2-ヒドロキシエチルメタクリレートと2-エトキシエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、2-ヒドロキシエチルメタクリレートと2-エトキシエチルメタクリレートとのモノマ、および/または
2-ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのコポリマを形成する、2-ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのモノマ、
から選択される、
請求項1記載のコンタクトレンズ。 - 前記ビニルモノマは、ビニルカーボネート、ビニルカルバメート、N-ビニル-2-ピロリドン、および/またはN-ビニルカルバゾールのモノマから選択される、
請求項1記載のコンタクトレンズ。 - 前記コラーゲンモノマは、天然由来のI-XXVIII型コラーゲンモノマ、遺伝子組換えコラーゲンモノマおよびその断片、および/または合成コラーゲンモノマおよびその断片、のモノマから選択される、
請求項1記載のコンタクトレンズ。 - 前記抗微生物性ポリマは、透明である、
請求項1記載のコンタクトレンズ。 - 抗微生物性ポリマを含む、コンタクトレンズの調製方法であって、
前記抗微生物性ポリマは、
少なくとも1種の抗微生物性モノマと、
少なくとも1種の他のモノマと、
を含み、
前記抗微生物性ポリマを提供するために、少なくとも1種の前記抗微生物性モノマを、アクリルモノマ、疎水性アクリルモノマ、親水性アクリルモノマ、ビニルモノマ、若しくは、コラーゲンモノマから選択される少なくとも1種の前記他のモノマと反応させる工程と、
少なくとも1種の前記抗微生物性モノマは、
1-[12-(メタクリロイルオキシ)ドデシル]ピリジニウムブロミド(MDPB)、メタクリルオキシルエチルセチルジメチルアンモニウムクロリド(DMAE-CB)、2-メタクリルオキシエチルドデシルメチルアンモニウムブロミド(MAE-DB)、2-メタクリルオキシエチルヘキサデシルメチルアンモニウムブロミド(MAE-HB)、若しくは、ビス(2-メタクリルオキシエチル)ジメチルアンモニウムブロミド(IDMA-1)から選択される第4級アンモニウム塩系モノマ、
または、
ジメチルアミノプロピルメタクリレート(DMAPM)、ジメチルアミノヘキシルメタクリレート(DMAHM)、ジメチルアミノヘプチルメタクリレート(DMAHPM)、ジメチルアミノオクチルメタクリレート(DMAOM)、ジメチルアミノノニルメタクリレート(DMANM)、ジメチルアミノデシルメタクリレート(DMADM)、ジメチルアミノウンデシルメタクリレート(DMAUDM)、ジメチルアミノドデシルメタクリレート(DMADDM)、ジメチルアミノトリデシルメタクリレート(DMATDM)、ジメチルアミノテトラデシルメタクリレート(DMATTDM)、ジメチルアミノペンタデシルメタクリレート(DMAPDM)、ジメチルアミノヘキサデシルメタクリレート(DMAHDM)、ジメチルアミノヘプタデシルメタクリレート(DMAHPDM)、ジメチルアミノオクタデシルメタクリレート(DMAODM)、ジメチルアミノノナデシルメタクリレート(DMANDM)、ジメチルアミノイコシルメタクリレート(DMAIOM)、ジメチルアミノヘンイコシルメタクリレート(DMAHOM)、若しくは、ジメチルアミノドコシルメタクリレート(DMADOM)から選択されるモノマ、
であり、
前記抗微生物性ポリマをコンタクトレンズに使用する工程と、
を含む、
ことを特徴とするコンタクトレンズの調製方法。 - 少なくとも1種の前記抗微生物性モノマは、抗微生物性ペプチドと共有結合する、
請求項11記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記抗微生物性ペプチドは、
2つから4つのジスルフィド架橋により安定化されるβ-シートペプチド、
αヘリックスペプチド、
グリシン、プロリン、トリプトファン、アルギニン、若しくはヒスチジンに富む拡張された構造、
または
1つ若しくは複数のジスルフィド架橋を有するループペプチド、
から選択される、
請求項12記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記アクリルモノマは、グリセロールモノメタクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、N-(2-ヒドロキシプロピル)メタクリルアミド、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ポリ(エチレングリコール)、モノメチルエーテルモノメタクリレート、N-ビニル-2-ピロリドン、イソブチルメタクリレート、メチルメタクリレート、N-オクチルメタクリレート、アリルフェニルエーテル、ベンズヒドリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、N-ベンジルメタクリルアミド、ベンジルメタクリレート、2-(9H-カルバゾール-9-イル)エチルメタクリレート、4-クロロフェニルアクリレート、1H,1H,7H-ドデカフルオロヘプチルメタクリレート、1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、1H,1H-ヘプタフルオロブチルアクリレート、1H,1H,3H-ヘキサフルオロブチルアクリレート、1H,1H,3H-ヘキサフルオロブチルメタクリレート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルメタクリレート、ペンタブロモフェニルアクリレート、ペンタブロモフェニルメタクリレート、ペンタフルオロフェニルアクリレート、ペンタフルオロフェニルメタクリレート、1H,1H,3H-テトラフルオロプロピルメタクリレート、2,4,6-トリブロモフェニルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレート、N-(3-アミノプロピル)メタクリルアミドモノヒドロクロリド、2-(N,N-ジメチルアミノ)モノエチルメタクリレート、メタクリル酸、2-アミノエチルメタクリレートヒドロクロリド、4-(2-アクリルオキシエトキシ)2-ヒドロキシベンゾフェノン、フェニルアクリレート、4-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシベンゾフェノン、2-(2’-メタクリルオキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-シンナモイルオキシエチルアクリレート、シンナミルメタクリレート、グリシジルシンナメート、2-ナフチルメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、および/または1,4-フェニレンジアクリレート、およびポリ(エチレングリコール)ジアクリレートから選択される、
請求項11記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記アクリルモノマは、メチルアクリレートとメチルメタクリレートとから選択される、
請求項11記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記疎水性アクリルモノマは、
ブタンジオールジアクリレートで架橋され、フェニルエチルアクリレートとフェニルエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、フェニルエチルアクリレートとフェニルエチルメタクリレートとブタンジオールジアクリレートとのモノマ、
エチレングリコールジメタクリレートで架橋され、エチルアクリレートとエチルメタクリレートと2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、エチレングリコールジメタクリレートで架橋される、エチルアクリレートとエチルメタクリレートと2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレートとのモノマ、
フェニルエチルメタクリレートとn-ブチルアクリレートとフルオロアルキルメタクリレートとが架橋されたコポリマを形成する、フェニルエチルメタクリレートとn-ブチルアクリレートとフルオロアルキルメタクリレートとのモノマ、
ブタンジオールジアクリレートで架橋され、フェニルエチルアクリレートとフェニルエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、フェニルエチルアクリレートとフェニルエチルメタクリレートとブタンジオールジアクリレートとのモノマ、
2-フェニルエチルアクリレートと2-フェニルエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、2-フェニルエチルアクリレートと2-フェニルエチルメタクリレートとのモノマ、および/または
2-フェニルエチルアクリレートと2-フェニルエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、2-フェニルエチルアクリレートと2-フェニルエチルメタクリレートとのモノマ、
から選択される、
請求項11記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記親水性アクリルモノマは、
ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのコポリマを形成する、ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのモノマ、
ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのコポリマを形成する、ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのモノマ、
ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのコポリマを形成する、ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのモノマ、
2-ヒドロキシエチルメタクリレートと2-エトキシエチルメタクリレートとのコポリマを形成する、2-ヒドロキシエチルメタクリレートと2-エトキシエチルメタクリレートとのモノマ、および/または
2-ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのコポリマを形成する、2-ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートとのモノマ、
から選択される、
請求項11記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記ビニルモノマは、ビニルカーボネート、ビニルカルバメート、N-ビニル-2-ピロリドン、および/またはN-ビニルカルバゾールのモノマから選択される、
請求項11記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記コラーゲンモノマは、天然由来のI-XXVIII型コラーゲンモノマ、遺伝子組換えコラーゲンモノマおよびその断片、および/または合成コラーゲンモノマおよびその断片、のモノマから選択される、
請求項11記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記抗微生物性ポリマは、透明である、
請求項11記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記抗微生物性ポリマは、少なくとも20個の原子を含有する、
請求項1乃至10のいずれかに記載のコンタクトレンズ。 - 前記抗微生物性ポリマは、少なくとも40個の原子を含有する、
請求項1乃至10のいずれかに記載のコンタクトレンズ。 - 前記抗微生物性ポリマは、少なくとも20個の原子を含有する、
請求項11乃至20のいずれかに記載のコンタクトレンズの調製方法。 - 前記抗微生物性ポリマは、少なくとも40個の原子を含有する、
請求項11乃至20のいずれかに記載のコンタクトレンズの調製方法。
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