JP7406355B2 - sweetness enhancer - Google Patents

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Description

本発明は、甘味を増強する甘味増強剤に関する。 The present invention relates to a sweet taste enhancer that enhances sweet taste.

近年、糖類の健康への影響に関する研究が盛んに行われ、減糖を特徴とした食品が増加している。減糖の食品は、糖類に代えて非糖質系の高甘味度甘味料を使用することが一般的であるが、特許文献1及び2のように、甘味を増強させることができる甘味増強物質を使用する技術についても提案されている。 In recent years, much research has been conducted on the health effects of sugars, and the number of foods featuring reduced sugar content is increasing. In reduced-sugar foods, non-carbohydrate high-intensity sweeteners are generally used in place of sugars, but as in Patent Documents 1 and 2, sweetness-enhancing substances that can enhance sweetness are used. Techniques using this have also been proposed.

一方、α-リノレン酸(C18:3)は、ω3系高度不飽和脂肪酸の一つであり、抗動脈硬化作用、抗血圧作用、抗アレルギー作用等があることが報告されている(非特許文献1~3)。また、構成脂肪酸としてα-リノレン酸を多く含むジアシルグリセロール含有油脂に、内臓脂肪低減作用、血中の中性脂肪低減作用、体脂肪燃焼作用等があることが報告されている(特許文献3)。また、野菜ジュースに、脂肪酸基の大部分が不飽和脂肪酸であるグリセリンジエステルを添加すると、野菜ジュースの青臭さが低減し、おいしさや甘さが増強するとの報告もある(特許文献4)。 On the other hand, α-linolenic acid (C18:3) is one of the ω3-based highly unsaturated fatty acids, and has been reported to have anti-arteriosclerotic, anti-hypertensive, and anti-allergic effects (Non-patent Literature 1-3). In addition, it has been reported that diacylglycerol-containing fats and oils containing a large amount of α-linolenic acid as a constituent fatty acid have a visceral fat reducing effect, a blood neutral fat reducing effect, a body fat burning effect, etc. (Patent Document 3) . There is also a report that when glycerin diester, in which most of the fatty acid groups are unsaturated fatty acids, is added to vegetable juice, the grassy odor of the vegetable juice is reduced and the taste and sweetness are enhanced (Patent Document 4).

しかしながら、構成脂肪酸としてα-リノレン酸を多く含むジアシルグリセロールが甘味へ与える影響については知られていない。 However, the influence of diacylglycerol, which contains a large amount of α-linolenic acid as a constituent fatty acid, on sweetness is not known.

特開2009-284859号公報Japanese Patent Application Publication No. 2009-284859 国際公開第2014/077019号International Publication No. 2014/077019 特開2002-138297号公報Japanese Patent Application Publication No. 2002-138297 特開平7-51034号公報Japanese Patent Application Publication No. 7-51034

Djousse et al.,Circulation.2005、111(22)、p.2921-2926Djousse et al. ,Circulation. 2005, 111(22), p. 2921-2926 Djousse et al.,Hypertension.2005、45(3)、p.368-373Djousse et al. , Hypertension. 2005, 45(3), p. 368-373 Kunisawa et al.,Sci Rep.2015、5、9750Kunisawa et al. , Sci Rep. 2015, 5, 9750

本発明は、甘味を増強する甘味増強剤を提供することに関する。 The present invention relates to providing sweet taste enhancers that enhance sweet taste.

本発明者は、上記課題を解決するため、油脂のグリセリド組成と脂肪酸種に着目して鋭意研究を行ったところ、構成脂肪酸としてα-リノレン酸を多く含むジアシルグリセロールが甘味を増強することを見出した。 In order to solve the above problems, the present inventor conducted intensive research focusing on the glyceride composition and fatty acid species of oils and fats, and discovered that diacylglycerol, which contains a large amount of α-linolenic acid as a constituent fatty acid, enhances sweetness. Ta.

すなわち、本発明は、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロールを有効成分とする甘味増強剤を提供するものである。 That is, the present invention provides a sweetness enhancer containing as an active ingredient diacylglycerol in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids are α-linolenic acid.

本発明の甘味増強剤は、経口摂取可能なものに用いることでその甘味を増強することができる。 The sweetness enhancer of the present invention can enhance the sweetness of orally ingestible products.

本発明で用いられるジアシルグリセロールは、その構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸である。
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のα-リノレン酸の含有量は、甘味の増強効果の点から、好ましくは40質量%以上、より好ましくは45質量%以上、更に好ましくは50質量%以上、更に好ましくは52質量%以上であり、また、酸化安定性の点から、好ましくは80質量%以下、より好ましくは70質量%以下、更に好ましくは60質量%以下である。
In the diacylglycerol used in the present invention, 20 to 95% by mass of its constituent fatty acids are α-linolenic acid.
The content of α-linolenic acid in the fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 40% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, still more preferably 50% by mass or more, and even more preferably is 52% by mass or more, and from the viewpoint of oxidative stability, preferably 80% by mass or less, more preferably 70% by mass or less, still more preferably 60% by mass or less.

本発明において、ジアシルグリセロールを構成するα-リノレン酸以外の構成脂肪酸としては、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよい。
ジアシルグリセロールの風味・工業的生産性の点からは、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは60質量%以上100質量%以下、より好ましくは70質量%以上100質量%以下、更に好ましくは75質量%以上99質量%以下、更に好ましくは80質量%以上98質量%以下である。
不飽和脂肪酸の炭素数は、生理効果の点から、好ましくは14~24、より好ましくは16~22である。
In the present invention, the constituent fatty acids other than α-linolenic acid constituting diacylglycerol are not particularly limited, and may be either saturated fatty acids or unsaturated fatty acids.
From the viewpoint of flavor and industrial productivity of diacylglycerol, the content of unsaturated fatty acids in the fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 60% by mass or more and 100% by mass or less, more preferably 70% by mass or more and 100% by mass. % or less, more preferably 75% by mass or more and 99% by mass or less, still more preferably 80% by mass or more and 98% by mass or less.
The number of carbon atoms in the unsaturated fatty acid is preferably 14 to 24, more preferably 16 to 22, from the viewpoint of physiological effects.

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のリノール酸(C18:2)の含有量は、工業的生産性の点から、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上であり、また、生理効果の点から、好ましくは40質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは20質量%以下である。 The content of linoleic acid (C18:2) in the fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more from the point of view of industrial productivity. From this point of view, the content is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, even more preferably 20% by mass or less.

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のオレイン酸(C18:1)の含有量は、工業的生産性の点から、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上であり、また、生理効果の点から、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下である。 The content of oleic acid (C18:1) in the fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more from the point of view of industrial productivity. From this point of view, the content is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, and still more preferably 30% by mass or less.

ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、外観、生理効果、工業的生産性の点から、好ましくは40質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは18質量%以下、更に好ましくは8質量%以下、更に好ましくは6質量%以下であり、また、0.5質量%以上であるのが好ましい。
飽和脂肪酸の炭素数は、好ましくは14~24、より好ましくは16~22である。
The total content of saturated fatty acids in the fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and even more preferably 18% by mass from the viewpoint of appearance, physiological effects, and industrial productivity. The content is more preferably 8% by mass or less, still more preferably 6% by mass or less, and preferably 0.5% by mass or more.
The saturated fatty acid preferably has 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms.

本発明の甘味増強剤は、甘味の増強効果の点から、更にモノアシルグリセロールを有効成分として含有することが好ましい。
モノアシルグリセロールの構成脂肪酸は、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、ジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、甘味の増強効果の点で好ましい。すなわち、モノアシルグリセロールは、その構成脂肪酸の20~95質量%、好ましくは40~80質量%、より好ましくは45~70質量%、更に好ましくは50~70質量%、更に好ましくは52~60質量%がα-リノレン酸であることが好ましい。
The sweetness enhancer of the present invention preferably further contains monoacylglycerol as an active ingredient from the viewpoint of sweetness enhancement effect.
The constituent fatty acids of monoacylglycerol are not particularly limited and may be either saturated fatty acids or unsaturated fatty acids, but the same constituent fatty acids as diacylglycerol are preferred from the viewpoint of sweetness enhancing effect. That is, monoacylglycerol accounts for 20 to 95% by mass of its constituent fatty acids, preferably 40 to 80% by mass, more preferably 45 to 70% by mass, even more preferably 50 to 70% by mass, and even more preferably 52 to 60% by mass. % is alpha-linolenic acid.

本発明において、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロールとモノアシルグリセロールを組み合わせて用いる場合、当該ジアシルグリセロールのモノアシルグリセロールに対する質量比率[ジアシルグリセロール/モノアシルグリセロール]は、甘味の増強効果の点から、好ましくは10~500、より好ましくは15~300、更に好ましくは20~200、更に好ましくは25~180、更に好ましくは30~150、更に好ましくは40~120である。 In the present invention, when diacylglycerol and monoacylglycerol in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids are α-linolenic acid are used in combination, the mass ratio of the diacylglycerol to monoacylglycerol [diacylglycerol/monoacylglycerol] is , from the viewpoint of sweetness enhancing effect, preferably from 10 to 500, more preferably from 15 to 300, even more preferably from 20 to 200, even more preferably from 25 to 180, even more preferably from 30 to 150, even more preferably from 40 to 120. be.

本発明で用いられる構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロール、及びモノアシルグリセロールは、常法に従って、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応(グリセロリシス)等により得ることができる。
本発明において、油脂は、食用油脂として使用できるものであれば特に制限はなく、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂;魚油、アザラシ油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂;あるいはこれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。
これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にシソ油、アマニ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる1種又は2種以上の油脂を用いるのが、α-リノレン酸を豊富に含むため好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法2.3.8-27による冷却試験を実施した場合、20℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。
Diacylglycerol and monoacylglycerol, in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids are α-linolenic acid, used in the present invention are prepared by an esterification reaction between fatty acids derived from fats and oils and glycerin, and a reaction between fats and oils and glycerin according to conventional methods. It can be obtained by transesterification (glycerolysis) or the like.
In the present invention, the fats and oils are not particularly limited as long as they can be used as edible fats, such as soybean oil, rapeseed oil, safflower oil, rice oil, corn oil, sunflower oil, cottonseed oil, olive oil, sesame oil, and peanut oil. , pearl barley oil, wheat germ oil, perilla oil, linseed oil, perilla oil, sacha inchi oil, walnut oil, kiwi seed oil, salvia seed oil, grape seed oil, macadamia nut oil, hazelnut oil, pumpkin seed oil, camellia oil, tea seed oil Vegetable oils and fats such as , borage oil, palm oil, palm olein, palm stearin, coconut oil, palm kernel oil, cocoa butter, monkey fat, shea butter, algae oil; fish oil, seal oil, lard, beef tallow, butter fat, etc. Animal oils and fats; or oils and fats such as these transesterified oils, hydrogenated oils, and fractionated oils can be mentioned.
These oils may be used alone or in a suitable mixture. Among them, from the viewpoint of usability, it is preferable to use vegetable oils and fats, and it is more preferable to use liquid oils and fats that have excellent low temperature resistance, and furthermore, one selected from the group consisting of perilla oil, linseed oil, and perilla oil. It is preferable to use two or more types of fats and oils because they contain abundant α-linolenic acid. Note that liquid fats and oils refer to fats and oils that are liquid at 20°C when a cooling test is performed according to Standard Fats and Oils Analysis Test Method 2.3.8-27. Moreover, it is preferable that the edible oil or fat is a refined oil or fat that has undergone a refining process.

本発明において、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロール、及びモノアシルグリセロールは、当該ジアシルグリセロールやモノアシルグリセロールを含む油脂として使用することが、工業的生産性の点から好ましい。本発明において、油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか1種以上を含むものである。
油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、甘味の増強効果の点、風味の点、及び生理効果の点から、好ましくは0.5質量%以上、より好ましくは2質量%以上、更に好ましくは3質量%以上、更に好ましくは10質量%以上、更に好ましくは25質量%以上、更に好ましくは30質量%以上、更に好ましくは40質量%以上、更に好ましくは50質量%以上、更に好ましくは70質量%以上、更に好ましくは80質量%以上であり、また、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは95質量%以下、より好ましくは92質量%以下、更に好ましくは90質量%以下である。
油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、甘味の増強効果の点から、好ましくは0.001質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上、更に好ましくは0.2質量%以上、更に好ましくは0.3質量%以上、更に好ましくは0.6質量%以上、更に好ましくは1質量%以上であり、また、風味の点、及び油脂の工業的生産性の点から、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下、更に好ましくは3質量%以下、更に好ましくは2質量%以下、更に好ましくは1.5質量%以下である。
油脂中のトリアシルグリセロールの含有量は、風味の点、及び生理効果の点から好ましくは98質量%以下であり、より好ましくは80質量%以下、更に好ましくは60質量%以下、更に好ましくは50質量%以下、更に好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下であり、また、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは2質量%以上、より好ましくは5質量%以上、更に好ましくは10質量%以上である。
また、油脂に含まれる遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、風味、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは0~5質量%、より好ましくは0~2質量%、更に好ましくは0~1質量%、更に好ましくは0.05~0.9質量%、更に好ましくは0.1~0.8質量%である。
In the present invention, diacylglycerol and monoacylglycerol in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids are α-linolenic acid are used as fats and oils containing the diacylglycerol and monoacylglycerol, from the point of view of industrial productivity. preferred. In the present invention, the fat or oil contains one or more of monoacylglycerol, diacylglycerol, and triacylglycerol.
The content of diacylglycerol in the oil is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, and even more preferably 3% by mass, from the viewpoint of sweetness enhancement effect, flavor, and physiological effect. % or more, more preferably 10% by mass or more, still more preferably 25% by mass or more, even more preferably 30% by mass or more, even more preferably 40% by mass or more, still more preferably 50% by mass or more, even more preferably 70% by mass or more. , more preferably 80% by mass or more, and from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils, preferably 95% by mass or less, more preferably 92% by mass or less, still more preferably 90% by mass or less.
The content of monoacylglycerol in the fat and oil is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.01% by mass or more, still more preferably 0.1% by mass or more, and even more preferably is 0.2% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, even more preferably 0.6% by mass or more, even more preferably 1% by mass or more, and also from the viewpoint of flavor and industrial production of fats and oils. From the viewpoint of properties, the content is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, even more preferably 3% by mass or less, still more preferably 2% by mass or less, and still more preferably 1.5% by mass or less.
The content of triacylglycerol in fats and oils is preferably 98% by mass or less, more preferably 80% by mass or less, still more preferably 60% by mass or less, even more preferably 50% by mass or less, from the viewpoint of flavor and physiological effect. % by mass or less, more preferably 40% by mass or less, still more preferably 30% by mass or less, and from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils, preferably 2% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and Preferably it is 10% by mass or more.
In addition, the content of free fatty acids or their salts contained in the fats and oils is preferably 0 to 5% by mass, more preferably 0 to 2% by mass, and even more preferably 0 to 2% by mass, from the viewpoint of flavor and industrial productivity of the fats and oils. The amount is 1% by weight, more preferably 0.05 to 0.9% by weight, and even more preferably 0.1 to 0.8% by weight.

後記実施例に示すとおり、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロールは、甘味を増強させる作用を有する。また、モノアシルグリセロールを組み合わせるとより高い効果が得られる。
従って、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロール、及び構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロールとモノアシルグリセロールの組み合わせは、甘味を増強する甘味増強剤となり得、甘味の増強のために使用することができ、また、甘味増強剤を製造するために使用することができる。
本発明において、「甘味増強」は、甘味を強めることを意味する。甘味の有無、甘味の程度は専門パネルによる官能評価により評価することができる。甘味は、単糖(グルコース、フルクトース等)、二糖(ショ糖、麦芽糖、ラクトース等)、多糖(オリゴ糖、デンプン)、糖アルコール(マルチトール、還元麦芽糖水アメ、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール等)、アミノ酸(グリシン、アラニン等)、天然甘味料(甘草、ステビア)、合成甘味料(スクラロース、ステビア、アセスルファムカリウム等)等の甘味である。
As shown in the Examples below, diacylglycerol, in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids is α-linolenic acid, has the effect of enhancing sweetness. Furthermore, higher effects can be obtained by combining monoacylglycerols.
Therefore, diacylglycerol in which 20 to 95 mass% of the constituent fatty acids are α-linolenic acid, and combinations of diacylglycerol and monoacylglycerol in which 20 to 95 mass% of the constituent fatty acids are α-linolenic acid enhance sweetness. It can be a sweet taste enhancer and can be used for sweet taste enhancement and can also be used to make a sweet taste enhancer.
In the present invention, "sweetness enhancement" means increasing sweetness. The presence or absence of sweetness and the degree of sweetness can be evaluated by sensory evaluation by a specialized panel. Sweetness includes monosaccharides (glucose, fructose, etc.), disaccharides (sucrose, maltose, lactose, etc.), polysaccharides (oligosaccharides, starch), and sugar alcohols (maltitol, reduced maltose starch syrup, erythritol, xylitol, sorbitol, etc.) , amino acids (glycine, alanine, etc.), natural sweeteners (licorice, stevia), and synthetic sweeteners (sucralose, stevia, acesulfame potassium, etc.).

本発明の甘味増強剤は、経口摂取可能なすべてのものに用いることができる。例としては、食品、医薬品、造影剤等が挙げられるが、食品に用いることが好ましい。「食品」は、経口的に摂取可能なすべての飲食物を意味する。 The sweetness enhancer of the present invention can be used in all orally ingestible products. Examples include foods, medicines, contrast agents, etc., but use in foods is preferred. "Food" means any food or drink that can be consumed orally.

食品としては、特に制限されず、生鮮食品(野菜、果実、乳等)、加工食品(野菜加工品、果実加工品、穀類加工品、菓子類、乳製品、加工卵製品、油脂加工品、飲料、顆粒剤、シロップ剤、糖衣等)、食品添加物が挙げられ、果実加工品(ジャム、果実飲料等)、菓子類(ケーキ、プリン、チョコレート菓子等)、乳製品(生クリーム等)、油脂加工品(マーガリン、ホイップクリーム等)に用いることが甘味増強の点から好ましい。 Foods are not particularly limited, and include fresh foods (vegetables, fruits, milk, etc.), processed foods (vegetable products, fruit products, processed grain products, confectionery, dairy products, processed egg products, processed oil and fat products, beverages) , granules, syrups, sugar coatings, etc.), food additives, processed fruit products (jams, fruit drinks, etc.), confectionery (cakes, puddings, chocolate confections, etc.), dairy products (fresh cream, etc.), oils and fats. It is preferable to use it in processed products (margarine, whipped cream, etc.) from the viewpoint of enhancing sweetness.

食品の甘味を増強させるには、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロール、又は構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロールとモノアシルグリセロールの組み合わせを、食品の製造、調理時や食品の経口摂取時に食品と接触させて、経口摂取させればよい。 To enhance the sweetness of foods, use diacylglycerol in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids are α-linolenic acid, or combinations of diacylglycerol and monoacylglycerol in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids are α-linolenic acid. The combination may be brought into contact with the food during production, cooking, or oral ingestion of the food, and the combination may be ingested orally.

本発明の甘味増強剤の形態としては、固形状、半固形状又は液状であり得、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロール、又は構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロールとモノアシルグリセロールの組み合わせを、必要に応じて、他の食品又は医薬品に許容される添加物、例えば、溶剤、軟化剤、油、乳化剤、防腐剤、酸味料、甘味料、苦味料、pH調整剤、安定剤、着色剤、酸化防止剤、保湿剤、増粘剤、流動性改善剤、発泡剤、香科、調味料等や、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロールとモノアシルグリセロール以外の有効成分と適宜組み合わせて、それぞれ一般的な製造方法により調製することができる。
なかでも、本発明の甘味増強剤は、油脂組成物の形態として用いられるのが好ましい。
The sweetness enhancer of the present invention may be in solid, semi-solid or liquid form, and may be diacylglycerol in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids is α-linolenic acid, or 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids. A combination of diacylglycerol and monoacylglycerol in which α-linolenic acid is α-linolenic acid, if necessary, with other food or pharmaceutical acceptable additives, such as solvents, softeners, oils, emulsifiers, preservatives, and acidulants. , sweeteners, bittering agents, pH adjusters, stabilizers, colorants, antioxidants, humectants, thickeners, fluidity improvers, foaming agents, aromatics, seasonings, etc., and constituent fatty acids of 20 to 95 The diacylglycerol containing α-linolenic acid in mass % and an active ingredient other than monoacylglycerol can be appropriately combined and prepared by a common manufacturing method.
Among these, the sweetness enhancer of the present invention is preferably used in the form of an oil or fat composition.

本発明の甘味増強剤において、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロールは、自由に配合できる。例えば、甘味増強剤中の当該ジアシルグリセロール濃度は、0.5~98質量%、好ましくは1~97質量%、より好ましくは2~96質量%、更に好ましくは5~95質量%、更に好ましくは10~92質量%、更に好ましくは20~90質量%、更に好ましくは30~89質量%、更に好ましくは40~88質量%の範囲である。
また、構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロールとモノアシルグリセロールを組み合わせて用いる場合、モノアシルグリセロールも同様に自由に配合できる。例えば、甘味増強剤中の当該モノアシルグリセロール濃度は、0.001~9質量%、好ましくは0.01~5質量%、より好ましくは0.03~3質量%、更に好ましくは0.05~2質量%、更に好ましくは0.1~1.8質量%、更に好ましくは0.2~1.7質量%、更に好ましくは0.5~1.5質量%の範囲である。
In the sweetness enhancer of the present invention, diacylglycerol in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids is α-linolenic acid can be freely blended. For example, the concentration of diacylglycerol in the sweetness enhancer is 0.5 to 98% by weight, preferably 1 to 97% by weight, more preferably 2 to 96% by weight, even more preferably 5 to 95% by weight, even more preferably The content is in the range of 10 to 92% by weight, more preferably 20 to 90% by weight, even more preferably 30 to 89% by weight, even more preferably 40 to 88% by weight.
In addition, when using a combination of diacylglycerol and monoacylglycerol in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids are α-linolenic acid, monoacylglycerol can also be mixed freely. For example, the monoacylglycerol concentration in the sweetness enhancer is 0.001 to 9% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.03 to 3% by weight, even more preferably 0.05 to 9% by weight. 2% by weight, more preferably 0.1 to 1.8% by weight, even more preferably 0.2 to 1.7% by weight, even more preferably 0.5 to 1.5% by weight.

本発明の甘味増強剤の使用量は、当該甘味増強剤が用いられるもの(食品、医薬品等)の甘味を増強し得る量であればよく、その使用形態により適宜決定することができる。例えば、食品中又は医薬品中に0.01~98質量%、好ましくは0.05~95質量%、より好ましくは0.1~90質量%、更に好ましくは0.2~80質量%、更に好ましくは0.3~60質量%、更に好ましくは0.5~50質量%、更に好ましくは0.8~40質量%、更に好ましくは1~30質量%となる量で使用できる。 The amount of the sweetness enhancer of the present invention to be used may be any amount that can enhance the sweetness of the product (food, medicine, etc.) for which the sweetness enhancer is used, and can be appropriately determined depending on the form of use. For example, 0.01 to 98% by mass, preferably 0.05 to 95% by mass, more preferably 0.1 to 90% by mass, even more preferably 0.2 to 80% by mass, even more preferably in food or medicine. can be used in an amount of 0.3 to 60% by weight, more preferably 0.5 to 50% by weight, even more preferably 0.8 to 40% by weight, even more preferably 1 to 30% by weight.

〔分析方法〕
(i)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約20mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント7890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB-1ht 10m×0.25mm×0.2μm(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=340℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
[Analysis method]
(i) Glyceride composition of fats and oils Approximately 20 mg of fats and oils sample and 0.5 mL of a trimethylsilylating agent ("silylating agent TH", manufactured by Kanto Kagaku) were added to a glass sample bottle, the bottle was tightly stoppered, and heated at 70° C. for 15 minutes. 1.0 mL of water and 1.5 mL of hexane were added to this, and the mixture was shaken. After standing still, the upper layer was subjected to gas chromatography (GLC) and analyzed.
<GLC analysis conditions>
(conditions)
Equipment: Agilent 7890 series (manufactured by Agilent Technologies)
Column: DB-1ht 10m x 0.25mm x 0.2μm (manufactured by Agilent J&W)
Carrier gas: 1.0mL He/min
Injector: Split (1:50), T=340℃
Detector: FID, T=350℃
Oven temperature: Raise the temperature from 80℃ to 340℃ at 10℃/min and hold for 15 minutes.

(ii)油脂の構成脂肪酸組成
油脂サンプル約40mgにヘキサンを1mL加え、固相抽出カートリッジ(「InertSep Si」、ジーエルサイエンス製)にアプライした。
ヘキサン:酢酸エチル=95:5の混合溶液を40mL、ヘキサン:酢酸エチル=80:20の混合溶液を10mL順次通液した。続いて、ヘキサン:酢酸エチル=70:30の混合溶液を30mL通液し、DAG画分として回収した。続いて、ヘキサン:酢酸エチル=50:50の混合溶液を25mL通液し、MAG画分として回収した。
DAG画分、MAG画分については、溶媒を窒素で留去した後、日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.-1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f-96(GLC法)に準拠して測定した。
<GLC分析条件>
装置:アジレント7890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
カラム:CP-SIL88 50m×0.25mm×0.2μm (Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=300℃
ディテクター:FID、T=300℃
オーブン温度:150℃5min保持→1℃/min昇温→160℃5min保持→2℃/min昇温→200℃10min保持→10℃/min昇温→220℃5min保持
(ii) Constituent fatty acid composition of fats and oils 1 mL of hexane was added to about 40 mg of fats and oils sample, and the mixture was applied to a solid phase extraction cartridge ("InertSep Si", manufactured by GL Sciences).
40 mL of a mixed solution of hexane: ethyl acetate = 95:5 and 10 mL of a mixed solution of hexane: ethyl acetate = 80:20 were sequentially passed through. Subsequently, 30 mL of a mixed solution of hexane:ethyl acetate = 70:30 was passed through and collected as a DAG fraction. Subsequently, 25 mL of a mixed solution of hexane:ethyl acetate=50:50 was passed through and collected as a MAG fraction.
For the DAG and MAG fractions, after distilling off the solvent with nitrogen, follow the method for preparing fatty acid methyl esters (2.4.1.-1996) in the Standard Oil and Fat Analysis Test Methods edited by the Japan Oil Chemists' Society. Fatty acid methyl esters were prepared according to American Oil Chemists. It was measured in accordance with Society Official Method Ce 1f-96 (GLC method).
<GLC analysis conditions>
Equipment: Agilent 7890 series (manufactured by Agilent Technologies)
Column: CP-SIL88 50m x 0.25mm x 0.2μm (manufactured by Agilent J&W)
Carrier gas: 1.0mL He/min
Injector: Split (1:50), T=300℃
Detector: FID, T=300℃
Oven temperature: Hold at 150°C for 5 min → Increase temperature at 1°C/min → Hold at 160°C for 5 min → Raise temperature at 2°C/min → Hold at 200°C for 10 min → Raise temperature at 10°C/min → Hold at 220°C for 5 min.

〔試験油の調製〕
(i)比較例1
精製菜種油(日清オイリオ(株)製)を用いた。
[Preparation of test oil]
(i) Comparative example 1
Refined rapeseed oil (manufactured by Nisshin Oilio Co., Ltd.) was used.

(ii)比較例2
ジオレイン酸グリセロール(富士フイルムワコーケミカル(株)製(試薬))を用いた。
(ii) Comparative example 2
Glycerol dioleate (manufactured by Fuji Film Wako Chemical Co., Ltd. (reagent)) was used.

(iii)比較例3
半精製菜種油及び半精製大豆油を酵素により加水分解して得た脂肪酸をウィンタリングにより飽和脂肪酸含量を低減させた。次いで、市販の固定化1,3位選択リパーゼを触媒として、分別脂肪酸とグリセリンとを減圧下でエステル化反応を行った。固定化酵素を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけ、精製して比較例3の油脂を得た。
(iii) Comparative example 3
The saturated fatty acid content of fatty acids obtained by enzymatic hydrolysis of semi-refined rapeseed oil and semi-refined soybean oil was reduced by wintering. Next, the fractionated fatty acid and glycerin were subjected to an esterification reaction under reduced pressure using a commercially available immobilized 1,3-position selective lipase as a catalyst. After the immobilized enzyme was filtered off, the reaction product was purified by molecular distillation to obtain the oil and fat of Comparative Example 3.

(iv)比較例4
精製亜麻仁油(サミット製油(株)製)を用いた。
(iv) Comparative example 4
Refined flaxseed oil (manufactured by Summit Oil Co., Ltd.) was used.

(v)実施例1
原料として精製亜麻仁油(サミット製油(株)製)を使用した以外は、比較例3と同様の方法にて実施例1の油脂を得た。
(v) Example 1
The fat and oil of Example 1 was obtained in the same manner as Comparative Example 3 except that purified linseed oil (manufactured by Summit Oil Co., Ltd.) was used as the raw material.

(vi)実施例2
原料として半精製亜麻仁油(ADM製)を使用した以外は、比較例3と同様の方法にて実施例2の油脂を得た。
(vi) Example 2
The fat and oil of Example 2 was obtained in the same manner as Comparative Example 3 except that semi-refined linseed oil (manufactured by ADM) was used as the raw material.

(vii)実施例3
実施例2を精製亜麻仁油(サミット製油(株)製)と1:1の質量比で混合することで実施例3の油脂を得た。
(vii) Example 3
The fat and oil of Example 3 was obtained by mixing Example 2 with purified linseed oil (manufactured by Summit Oil Co., Ltd.) at a mass ratio of 1:1.

試験油の分析値を表1に示す。 The analytical values of the test oil are shown in Table 1.

Figure 0007406355000001
Figure 0007406355000001

〔試験例1 ホイップクリーム〕
コントロール:ガラスバイアル(SV-50,日電理化硝子株式会社、以下同じ)に上白糖を1.8g、ホイップクリーム(ホイップ低脂肪、雪印メグミルク製)を30g加え、ホモジナイザー(IKA T25-digital ULTRA TURRAX、以下同じ)にて10,000r/minで1分間攪拌したものをコントロールとした。
評価サンプル:ガラスバイアル(SV-50)に上白糖を1.8g、ホイップクリーム(ホイップ低脂肪)を27g、比較例1、実施例1又は実施例2の油脂を3g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで1分間攪拌したものを評価サンプルとした。
4名の専門パネル(A、B、C、D)が各サンプルの甘味を評価し、甘味が強い方から1位、2位、3位、4位の順に順位をつけた。
結果を表2に示す。
[Test Example 1 Whipped cream]
Control: Add 1.8 g of caster sugar and 30 g of whipped cream (whipped low fat, manufactured by Megmilk Snow Brand) to a glass vial (SV-50, Nichiden Rika Glass Co., Ltd., same hereinafter), and add a homogenizer (IKA T25-digital ULTRA TURRAX, The control was prepared by stirring at 10,000 r/min for 1 minute at 10,000 r/min.
Evaluation sample: Add 1.8 g of caster sugar, 27 g of whipped cream (whipped low-fat), and 3 g of the fats and oils of Comparative Example 1, Example 1, or Example 2 to a glass vial (SV-50), and mix with a homogenizer for 10 g. An evaluation sample was obtained by stirring at 000 r/min for 1 minute.
A panel of four experts (A, B, C, and D) evaluated the sweetness of each sample and ranked them in descending order of sweetness: 1st, 2nd, 3rd, and 4th.
The results are shown in Table 2.

Figure 0007406355000002
Figure 0007406355000002

表2より、実施例1及び実施例2はパネル全員がコントロール及び比較例1よりも甘いと回答し、明確に甘味を増強することが示された。また、パネル全員が実施例1よりも実施例2の方が甘いと回答した。比較例1はコントロールとほとんど順位が変わらなかった。 From Table 2, all the panelists answered that Example 1 and Example 2 were sweeter than the control and Comparative Example 1, indicating that the sweetness was clearly enhanced. Furthermore, all of the panelists answered that Example 2 was more lenient than Example 1. Comparative Example 1 had almost no difference in ranking from the control.

〔試験例2 ホイップクリーム〕
コントロール:ガラスバイアル(SV-50)に上白糖を1.8g、ホイップクリーム(ホイップ低脂肪、雪印メグミルク製)を30g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで1分間攪拌したものをコントロールとした。
評価サンプル:ガラスバイアル(SV-50)に上白糖を1.8g、ホイップクリーム(ホイップ低脂肪)を27g、実施例1又は実施例3の油脂を3g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで1分間攪拌したものを評価サンプルとした。
4名の専門パネル(A、B、C、D)が各サンプルの甘味を評価し、甘味が強い方から1位、2位、3位の順に順位をつけた。
結果を表3に示す。
[Test Example 2 Whipped cream]
Control: A control was prepared by adding 1.8 g of caster sugar and 30 g of whipped cream (whipped low fat, manufactured by Megmilk Snow Brand) to a glass vial (SV-50) and stirring for 1 minute at 10,000 r/min with a homogenizer. .
Evaluation sample: Add 1.8 g of caster sugar, 27 g of whipped cream (whipped low-fat), and 3 g of the fats and oils of Example 1 or 3 to a glass vial (SV-50), and mix with a homogenizer at 10,000 r/min. The sample that was stirred for 1 minute was used as an evaluation sample.
A panel of four experts (A, B, C, and D) evaluated the sweetness of each sample and ranked them in order of sweetness: 1st, 2nd, and 3rd.
The results are shown in Table 3.

Figure 0007406355000003
Figure 0007406355000003

表3より、実施例1及び実施例3はパネル全員がコントロールよりも甘いと回答し、明確に甘味を増強することが示された。また、パネル4名中3名が実施例3よりも実施例1の方が甘いと回答した。 From Table 3, all the panelists answered that Examples 1 and 3 were sweeter than the control, indicating that they clearly enhanced the sweetness. Additionally, three out of four panelists answered that Example 1 was more lenient than Example 3.

〔試験例3 ホイップクリーム〕
コントロール:ガラスバイアル(SV-50)に上白糖を1.8g、ホイップクリーム(ホイップ低脂肪)を30g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで1分間攪拌したものをコントロールとした。
評価サンプル:ガラスバイアル(SV-50)に上白糖を1.8g、ホイップクリーム(ホイップ低脂肪)を27g、比較例2又は実施例1の油脂を3g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで1分間攪拌したものを評価サンプルとした。
4名の専門パネル(A、B、C、D)が各サンプルの甘味を評価し、甘味が強い方から1位、2位、3位の順に順位をつけた。
結果を表4に示す。
[Test Example 3 Whipped cream]
Control: A control was prepared by adding 1.8 g of caster sugar and 30 g of whipped cream (whipped low fat) to a glass vial (SV-50) and stirring for 1 minute at 10,000 r/min with a homogenizer.
Evaluation sample: Add 1.8 g of white sugar, 27 g of whipped cream (whipped low-fat), and 3 g of the fats and oils of Comparative Example 2 or Example 1 to a glass vial (SV-50), and mix with a homogenizer at 10,000 r/min. The sample that was stirred for 1 minute was used as an evaluation sample.
A panel of four experts (A, B, C, and D) evaluated the sweetness of each sample and ranked them in order of sweetness: 1st, 2nd, and 3rd.
The results are shown in Table 4.

Figure 0007406355000004
Figure 0007406355000004

表4より、実施例1はパネル全員がコントロール及び比較例2よりも甘いと回答し、明確に甘味を増強することが示された。一方で比較例2はコントロールとほとんど順位が変わらなかった。 From Table 4, all the panelists answered that Example 1 was sweeter than the control and Comparative Example 2, indicating that the sweetness was clearly enhanced. On the other hand, the ranking of Comparative Example 2 was almost the same as that of the control.

〔試験例4 ジャム〕
コントロール:ガラスバイアル(SV-50)にオレンジマーマレード(アヲハタ株式会社)を30g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで1分間攪拌したものをコントロールとした。
評価サンプル:ガラスバイアル(SV-50)にオレンジマーマレード(アヲハタ株式会社)を29g、比較例3又は実施例1の油脂を1g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで1分間攪拌したものを評価サンプルとした。
4名の専門パネル(A、B、C、D)が各サンプルの甘味を評価し、甘味が強い方から1位、2位、3位の順に順位をつけた。
結果を表5に示す。
[Test Example 4 Jam]
Control: A control was prepared by adding 30 g of orange marmalade (Aohata Co., Ltd.) to a glass vial (SV-50) and stirring for 1 minute at 10,000 r/min with a homogenizer.
Evaluation sample: Add 29 g of orange marmalade (Aohata Co., Ltd.) and 1 g of the oil or fat of Comparative Example 3 or Example 1 to a glass vial (SV-50), stir for 1 minute at 10,000 r/min with a homogenizer, and evaluate. It was used as a sample.
A panel of four experts (A, B, C, and D) evaluated the sweetness of each sample and ranked them in order of sweetness: 1st, 2nd, and 3rd.
The results are shown in Table 5.

Figure 0007406355000005
Figure 0007406355000005

表5より、実施例1はパネル全員がコントロール及び比較例3よりも甘いと回答し、明確に甘味を増強することが示された。一方で比較例3はコントロールとほとんど順位が変わらなかった。 From Table 5, all the panelists answered that Example 1 was sweeter than the control and Comparative Example 3, indicating that the sweetness was clearly enhanced. On the other hand, the ranking of Comparative Example 3 was almost the same as that of the control.

〔試験例5 ジャム〕
コントロール:ガラスバイアル(SV-50)にオレンジマーマレード(アヲハタ株式会社)を30g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで1分間攪拌したものをコントロールとした。
評価サンプル:ガラスバイアル(SV-50)にオレンジマーマレード(アヲハタ株式会社)を29g、比較例4又は実施例3の油脂を1g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで1分間攪拌したものを評価サンプルとした。
4名のパネル(A、B、C、D)が各サンプルの甘味を評価し、甘味が強い方から1位、2位、3位の順に順位をつけた。
結果を表6に示す。
[Test Example 5 Jam]
Control: A control was prepared by adding 30 g of orange marmalade (Aohata Co., Ltd.) to a glass vial (SV-50) and stirring for 1 minute at 10,000 r/min with a homogenizer.
Evaluation sample: Add 29 g of orange marmalade (Aohata Co., Ltd.) and 1 g of the oil or fat of Comparative Example 4 or Example 3 to a glass vial (SV-50), stir for 1 minute at 10,000 r/min with a homogenizer, and evaluate. It was used as a sample.
A panel of four people (A, B, C, and D) evaluated the sweetness of each sample and ranked them in order of sweetness: 1st, 2nd, and 3rd.
The results are shown in Table 6.

Figure 0007406355000006
Figure 0007406355000006

表6より、実施例3はパネル全員がコントロール及び比較例4よりも甘いと回答し、明確に甘味を増強することが示された。一方で比較例4はコントロールとほとんど順位が変わらなかった。 From Table 6, all the panelists answered that Example 3 was sweeter than the control and Comparative Example 4, indicating that the sweetness was clearly enhanced. On the other hand, the ranking of Comparative Example 4 was almost the same as that of the control.

〔試験例6 チョコレート〕
コントロール:ガラスバイアル(SV-50)にカカオマス(大東カカオ株式会社)を22g、果糖ぶどう糖液糖(ハイフラクトース F-550、三和澱粉工業株式会社)を8g加え、80℃で溶解した。その後、ホモジナイザーにて10,000r/minで2分間攪拌したのち、冷蔵庫で3時間冷却したものをコントロールとした。
評価サンプル:ガラスバイアル(SV-50)にカカオマスを22g、果糖ぶどう糖液糖(ハイフラクトース F-550)を8g加え、80℃で溶解した。その後、比較例1又は実施例1の油脂を3g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで2分間攪拌したのち、冷蔵庫で3時間冷却したものを評価サンプルとした。
4名のパネル(A、B、C、D)が各サンプルの甘味を評価し、甘味が強い方から1位、2位、3位の順に順位をつけた。
結果を表7に示す。
[Test Example 6 Chocolate]
Control: 22 g of cacao mass (Daito Cacao Co., Ltd.) and 8 g of high fructose corn syrup (High Fructose F-550, Sanwa Starch Industries Co., Ltd.) were added to a glass vial (SV-50) and dissolved at 80°C. Thereafter, the mixture was stirred with a homogenizer at 10,000 r/min for 2 minutes, and then cooled in a refrigerator for 3 hours, which was used as a control.
Evaluation sample: 22 g of cacao mass and 8 g of high fructose corn syrup (High Fructose F-550) were added to a glass vial (SV-50) and dissolved at 80°C. Thereafter, 3 g of the fat or oil of Comparative Example 1 or Example 1 was added, stirred for 2 minutes at 10,000 r/min with a homogenizer, and then cooled in a refrigerator for 3 hours, which was used as an evaluation sample.
A panel of four people (A, B, C, and D) evaluated the sweetness of each sample and ranked them in order of sweetness: 1st, 2nd, and 3rd.
The results are shown in Table 7.

Figure 0007406355000007
Figure 0007406355000007

表7より、実施例1はパネル全員がコントロール及び比較例1よりも甘いと回答し、明確に甘味を増強することが示された。一方で比較例1はコントロールと順位が変わらなかった。 From Table 7, all the panelists answered that Example 1 was sweeter than the control and Comparative Example 1, indicating that the sweetness was clearly enhanced. On the other hand, the ranking of Comparative Example 1 was unchanged from that of the control.

〔試験例7 野菜ジュース〕
コントロール:ガラスバイアル(SV-50)に野菜ジュース(野菜生活100オリジナル、カゴメ株式会社)を30g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで2分間攪拌したものをコントロールとした。
評価サンプル:ガラスバイアル(SV-50)に野菜ジュース(野菜生活100オリジナル)を29g、及び実施例1の油脂を1g加え、ホモジナイザーにて10,000r/minで2分間攪拌したものを評価サンプルとした。
4名のパネル(A、B、C、D)が各サンプルの甘味を評価し、甘味が強い方から1位、2位の順に順位をつけた。
結果を表8に示す。
[Test Example 7 Vegetable juice]
Control: A control was prepared by adding 30 g of vegetable juice (Yasai Seikatsu 100 Original, Kagome Co., Ltd.) to a glass vial (SV-50) and stirring with a homogenizer at 10,000 r/min for 2 minutes.
Evaluation sample: 29 g of vegetable juice (Yasai Seikatsu 100 Original) and 1 g of the oil from Example 1 were added to a glass vial (SV-50) and stirred for 2 minutes at 10,000 r/min using a homogenizer. did.
A panel of four people (A, B, C, D) evaluated the sweetness of each sample and ranked them in order of sweetness, first and second.
The results are shown in Table 8.

Figure 0007406355000008
Figure 0007406355000008

表8より、実施例1はパネル全員がコントロールよりも甘いと回答し、明確に甘味を増強することが示された。 From Table 8, all the panelists answered that Example 1 was sweeter than the control, indicating that it clearly enhanced the sweetness.

〔試験例8 プリン〕
コントロール:市販プリンの素(プリンミクス、ハウス食品グループ)77gを75℃のお湯200mLに溶解した。ガラスバイアル(SV-50)に上記を20g及び水を10g加え、ホモジナイザーにて6,000r/minで1分間攪拌し、冷蔵庫にて1時間冷却したものをコントロールとした。
評価サンプル:市販プリンの素(プリンミクス)77gを75℃のお湯200mLに溶解した。ガラスバイアル(SV-50)に上記を20g、水を10g及び実施例2の油脂を1g加え、ホモジナイザーにて6,000r/minで1分間攪拌し、冷蔵庫にて1時間冷却したものを評価サンプルとした。
4名のパネル(A、B、C、D)が各サンプルの甘味を評価し、甘味が強い方から1位、2位の順に順位をつけた。
結果を表9に示す。
[Test Example 8 Pudding]
Control: 77 g of commercially available pudding mix (Purinmix, House Foods Group) was dissolved in 200 mL of 75°C hot water. A control was prepared by adding 20 g of the above and 10 g of water to a glass vial (SV-50), stirring for 1 minute at 6,000 r/min with a homogenizer, and cooling in a refrigerator for 1 hour.
Evaluation sample: 77 g of commercially available pudding mix (Purin Mix) was dissolved in 200 mL of 75°C hot water. An evaluation sample was obtained by adding 20 g of the above, 10 g of water, and 1 g of the oil and fat of Example 2 to a glass vial (SV-50), stirring with a homogenizer at 6,000 r/min for 1 minute, and cooling in a refrigerator for 1 hour. And so.
A panel of four people (A, B, C, D) evaluated the sweetness of each sample and ranked them in order of sweetness, first and second.
The results are shown in Table 9.

Figure 0007406355000009
Figure 0007406355000009

表9より、実施例2はパネル全員がコントロールよりも甘いと回答し、明確に甘味を増強することが示された。 From Table 9, all the panelists answered that Example 2 was sweeter than the control, indicating that it clearly enhanced the sweetness.

〔試験例9 ケーキ〕
コントロール:ガラスバイアル(SV-150,日電理化硝子株式会社、以下同じ)に市販チョコレートケーキの素(ガトー・オ・ショコラミックス、共立食品株式会社)を20g、溶き卵を15g、牛乳を8g及び菜種油を15g加え、混合した。上記をホモジナイザーにて8,000r/minで2分間攪拌した後、電子レンジにて500W、3分間加熱したものをコントロールとした。
評価サンプル:ガラスバイアル(SV-150)に市販チョコレートケーキの素(ガトー・オ・ショコラミックス)を20g、溶き卵を15g、牛乳を8g、菜種油を12.5g、及び実施例2の油脂を2.5g加え、混合した。上記をホモジナイザーにて8,000r/minで2分間攪拌した後、電子レンジにて500W、3分間加熱したものを評価サンプルとした。
4名のパネル(A、B、C、D)が各サンプルの甘味を評価し、甘味が強い方から1位、2位の順に順位をつけた。
結果を表10に示す。
[Test Example 9 Cake]
Control: In a glass vial (SV-150, Nichiden Rika Glass Co., Ltd., the same applies hereinafter), add 20 g of commercially available chocolate cake mix (Gateau au Chocolat Mix, Kyoritsu Shokuhin Co., Ltd.), 15 g of beaten egg, 8 g of milk, and rapeseed oil. 15g of was added and mixed. The above mixture was stirred with a homogenizer at 8,000 r/min for 2 minutes, and then heated in a microwave oven at 500 W for 3 minutes as a control.
Evaluation sample: In a glass vial (SV-150), 20 g of commercially available chocolate cake mix (Gateau au Chocolat mix), 15 g of beaten egg, 8 g of milk, 12.5 g of rapeseed oil, and 2 g of the fat and oil of Example 2 were added. .5g was added and mixed. The above mixture was stirred for 2 minutes at 8,000 r/min using a homogenizer, and then heated for 3 minutes at 500 W in a microwave oven to obtain an evaluation sample.
A panel of four people (A, B, C, D) evaluated the sweetness of each sample and ranked them in order of sweetness, first and second.
The results are shown in Table 10.

Figure 0007406355000010
Figure 0007406355000010

表10より、実施例2はパネル全員がコントロールよりも甘いと回答し、明確に甘味を増強することが示された。 From Table 10, all the panelists answered that Example 2 was sweeter than the control, indicating that the sweetness was clearly enhanced.

Claims (4)

構成脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸であるジアシルグリセロール、及びモノアシルグリセロールを有効成分とする甘味増強剤であって、前記ジアシルグリセロールの濃度が40~98質量%、モノアシルグリセロールの濃度が0.01~9質量%である甘味増強剤A sweetness enhancer containing diacylglycerol in which 20 to 95% by mass of the constituent fatty acids is α-linolenic acid , and monoacylglycerol as active ingredients , wherein the concentration of the diacylglycerol is 40 to 98% by mass, and the monoacylglycerol is A sweetness enhancer having a concentration of 0.01 to 9% by mass . 前記モノアシルグリセロールを構成する脂肪酸の20~95質量%がα-リノレン酸である請求項記載の甘味増強剤。 The sweetness enhancer according to claim 1, wherein 20 to 95% by mass of the fatty acids constituting the monoacylglycerol is α-linolenic acid. 前記ジアシルグリセロールのモノアシルグリセロールに対する質量比率[ジアシルグリセロール/モノアシルグリセロール]が10~500である請求項1又は2記載の甘味増強剤。 The sweetness enhancer according to claim 1 or 2, wherein the mass ratio of the diacylglycerol to monoacylglycerol [diacylglycerol/monoacylglycerol] is 10 to 500. 油脂組成物の形態である請求項1~のいずれか1項記載の甘味増強剤。 The sweetness enhancer according to any one of claims 1 to 3 , which is in the form of an oil or fat composition.
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