JP7405891B2 - Raft重合用反応液 - Google Patents
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Description
[2] 前記式(1)中、Zは置換されていてもよいアルキルチオ基である、[1]に記載のRAFT重合用反応液。
[3] 前記重合開始剤が水溶性の重合開始剤である、[1]又は[2]に記載のRAFT重合用反応液。
[4] 後述の式(2)で表されるポリマー型RAFT剤と、水と、水溶性無機塩基とを含み、前記ポリマー型RAFT剤が有する酸基の少なくとも一部は、前記水溶性無機塩基のカチオン成分と塩を形成している、RAFT重合用反応液。
[5] 前記R1は前記Xに結合する炭素原子を有する有機基であり、前記有機基の前記炭素原子は三級である、[4]に記載のRAFT重合用反応液。
[6] 前記R1が結合する前記Xはメタクリル酸エステルであり、前記R1は前記Xに結合する炭素原子を有する有機基であり、前記有機基の前記炭素原子は四級であり、前記炭素原子にシアノ基が結合している、[4]に記載のRAFT重合用反応液。
[7] 後述の式(3)で表される親水性共重合型RAFT剤と、水と、水溶性無機塩基とを含み、前記親水性共重合型RAFT剤が有する酸基の少なくとも一部は、前記水溶性無機塩基のカチオン成分と塩を形成している、RAFT重合用反応液。
「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。
「C1~C6」の表記は「炭素数1~6」の意味であり、その表記における「C」は炭素数を表す略語である。
数値範囲を示す「~」は、その前後に記載された数値を下限値および上限値として含むことを意味する。
本発明の第一態様は、式(1)で表されるRAFT剤と、水と、水溶性無機塩基とを含み、さらに任意成分として重合開始剤を含んでいてもよい、RAFT重合用反応液である。
上記範囲の下限値以上であると、RAFT重合の反応時間を短縮でき、目的生成物の収率が高まり、凝塊物の量を低減でき、目的生成物の分子量分布を狭めることができる。
上記範囲の上限値以下であると、本態様のRAFT重合用反応液のpHが高くなり過ぎることを抑制し、目的生成物の体積平均粒子径(MV)を小さくすることができる。
第一態様のRAFT重合用反応液に含まれる前記重合開始剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。前記モル数M2は、全重合開始剤の酸基の合計のモル数である。
第一態様のRAFT重合用反応液に含まれる前記水溶性無機塩基は1種でもよいし、2種以上でもよい。前記モル数M3は、全無機塩基の合計のモル数である。
なお、水溶性無機塩基は、20℃の水100gに対して1g以上溶解する無機塩基である。
また、前記アルキル基の任意の1つ以上の水素原子は、-CNに置換されていてもよい。
前記Ra及びRbはそれぞれ独立に、H、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C6~C12アリール基、C7~C18アルキルアリール基、及びC6~C12ヘテロアリール基から選択される基である。ただし、前記Ra及びRbが有する水素原子のうち少なくとも1つは-CO2H、-SO3H及び-PO4Hから選択される酸基によって置換されており、前記酸基は塩を形成している。前記Ra及びRbは互いに同じでもよく、異なっていてもよい。
前記アリールチオ基は、スルフィド基にアリール基が結合した基である。
前記アリールアルキルチオ基は、スルフィド基にアリールアルキル基が結合した基である。
重合開始剤が酸基を有する場合は、例えば水溶性無機塩基と反応させて重合開始剤が有する酸基の塩を形成することが好ましい。
重合開始剤が有する酸基としては、例えば、-CO2H、-SO3H及び-PO4Hから選択される1種以上が挙げられる。なかでも、塩を形成して反応液のpHを調整することが容易である観点から、-CO2Hが好ましい。
重合開始剤は水溶性であることが好ましい。水溶性重合開始剤は、20℃の水100gに対して1g以上溶解し得る重合開始剤である。
なお、本態様のRAFT剤が有する酸基は塩を形成しているのでモノマーの反応性が良好である。このため、界面活性剤を使用せずとも良好にRAFT重合を行うことができる。
前記RAFT剤の塩を形成する調製は、温度20~100℃が好ましく、25~90℃がより好ましい。これらの好適な調製温度において、調製が完了するまでの時間の目安は、10~300分程度である。上記範囲内であれば、水に溶解または分散したRAFT剤調製液が得られる。
第一態様のRAFT重合用反応液に、重合性のモノマーを添加してRAFT重合させることにより、RAFT剤の作用によるリビングラジカル重合反応が起き、分子量分布(Mw/Mn)の狭いポリマーを短い反応時間で得ることができる。また、反応後の反応液に不純物として残る残渣(凝塊物)の量を低減することができる。
本明細書において、「ヘテロシクリル」の用語は、カルボシクリル基の環を構成する1個以上の原子が、窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子により置換されている基をいう。
本明細書において、「アラルキル」の用語は、アルキル基の任意の水素原子の1つ以上がアリール基によって置換された基をいう。
本明細書において、「アルカリール」の用語は、アリール基の任意の水素原子の1つ以上がアルキル基によって置換された基をいう。
前記反応液中のRAFT重合におけるモノマー反応率を高め、RAFT重合により得られるポリマー(ポリマー型RAFT剤)の体積平均粒子径を小さくし、凝塊物の量を低減し、反応時間を短縮する観点からすると、水の含有量は多いほど好ましく、例えば、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、95質量%以上がさらに好ましく、98質量%以上が特に好ましい。この場合の上限値の目安としては99.5質量%以下が挙げられる。
逆に、前記反応液中のRAFT重合により得られるポリマー(ポリマー型RAFT剤)の体積平均粒子径を大きくする観点からすると、水の含有量は少ないほど好ましく、例えば、97質量%以下が好ましく、92質量%以下がより好ましく、85質量%以下がさらに好ましく、75質量%以下が特に好ましい。この場合の下限値の目安としては50質量%が挙げられる。
第一態様のRAFT重合用反応液を用いたRAFT重合後の反応液は、次に説明する本発明の第二態様のRAFT重合用反応液の一実施形態である。
第一態様のRAFT重合用反応液を用いたRAFT重合により、次に説明するポリマー型RAFT剤が得られる。
本発明の第二態様は、式(2)で表されるポリマー型RAFT剤と、水と、水溶性無機塩基とを含み、前記ポリマー型RAFT剤が有する酸基の少なくとも一部は、前記水溶性無機塩基のカチオン成分と塩を形成している、RAFT重合用反応液である。
nが上記下限値以上であると、重合した部位(X)nがポリマーの一塊(ブロック)として機能を発現しうる。
第二態様のRAFT重合用反応液のpHは8~13が好ましく、10~13がより好ましく、11~13がさらに好ましく、12~13が特に好ましい。これらの好適な範囲であると、RAFT重合によって形成されるポリマーの分子量分布をより狭めることができる。
第二態様のRAFT重合用反応液に含まれる前記ポリマー型RAFT剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。
第二態様のRAFT重合用反応液に添加する重合開始剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。
なお、本態様のポリマー型RAFT剤が有する酸基は塩を形成しているのでモノマーの反応性が良好である。このため、界面活性剤を使用せずとも良好にRAFT重合を行うことができる。
第二態様のRAFT重合用反応液は、第一態様のRAFT重合用反応液に重合性のモノマーを添加してRAFT重合させることにより得られる。具体的な方法は上述した。
第二態様のRAFT重合用反応液に、重合性のモノマーを1種以上添加してRAFT重合させることにより、水系においてポリマー型RAFT剤の作用によるリビングラジカル重合反応が起き、分子量分布の狭いポリマーを短い反応時間で得ることができる。また、反応後の反応液に不純物として残る残渣(凝塊物)の量を低減することができる。
第二態様のRAFT重合用反応液を用いたRAFT重合後の反応液は、次に説明する本発明の第三態様のRAFT重合用反応液の一実施形態である。
第二態様のRAFT重合用反応液を用いたRAFT重合により、次に説明する親水性共重合型RAFT剤が得られる。
本発明の第三態様は、式(3)で表される親水性共重合型RAFT剤と、水と、水溶性無機塩基とを含む、RAFT重合用反応液である。
前記親水性共重合型RAFT剤が有する酸基の少なくとも一部は、前記水溶性無機塩基のカチオン成分と塩を形成している。
式(3)におけるX及びnの説明は第二態様の式(2)におけるX及びnの説明と同じであるので、ここで重複する説明は省略する。
mが上記下限値以上であると、重合した部位(Y)mがポリマーの一塊(ブロック)として機能を発現しうる。
第三態様のRAFT重合用反応液に含まれる前記親水性共重合型RAFT剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。
第三態様のRAFT重合用反応液に添加する重合開始剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。
なお、本態様の親水性共重合型RAFT剤が有する酸基は塩を形成しているのでモノマーの反応性が良好である。このため、界面活性剤を使用せずとも良好にRAFT重合を行うことができる。
第三態様のRAFT重合用反応液は、第二態様のRAFT重合用反応液に重合性のモノマーを添加してRAFT重合させることにより得られる。具体的な方法は上述した。
第三態様のRAFT重合用反応液に、重合性のモノマーを1種以上添加してRAFT重合させることにより、親水性共重合型RAFT剤の作用によるリビングラジカル重合反応が起き、分子量分布の狭いポリマーを短い反応時間で得ることができる。また、反応後の反応液に不純物として残る残渣(凝塊物)の量を低減することができる。同様に、得られたポリマー溶液をRAFT重合用反応液として、さらモノマーを重合させることで、任意の多段ブロック共重合体溶液を得ることができる。
第一態様~第三態様のRAFT重合用反応液を用いて上述のようにRAFT重合して得られたポリマーは、構成する各ブロックの特性を反映した熱可塑性樹脂であり得る。この熱可塑性樹脂に、他の任意成分を必要に応じて添加し、熱可塑性樹脂組成物とすることもできる。
他の任意成分としては、公知の熱可塑性樹脂組成物に配合され得る成分が挙げられ、例えば、金属成分、前記ポリマー以外の他の熱可塑性樹脂、添加剤等が挙げられる。
他の熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアセタール、変性ポリフェニレンエーテル(変性PPE)、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリアリレート、液晶ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、フッ素樹脂、ポリアミド(ナイロン)等が挙げられる。
添加剤としては、例えば、酸化防止剤、滑剤、加工助剤、顔料、染料、充填剤、シリコーンオイル、パラフィンオイル等が挙げられる。
熱可塑性樹脂組成物の製造方法は特に限定されず、例えば、RAFT重合で得た熱可塑性樹脂と、必要に応じて他の任意成分とを、V型ブレンダやヘンシェルミキサー等により混合分散させ、これにより得られた混合物をスクリュー式押出機、バンバリーミキサ、加圧ニーダ、ミキシングロール等の溶融混練機等を用いて溶融混練することにより熱可塑性樹脂組成物が得られる。溶融混練後に、必要に応じてペレタイザー等を用いて、溶融混練物をペレット化してもよい。
本明細書において、「成形品」の用語は、熱可塑性樹脂組成物を成形してなるものを意味する。
前記熱可塑性樹脂組成物を公知の成形方法によって成形加工することにより成形品が得られる。成形方法としては、例えば、射出成形法、プレス成形法、押出成形法、真空成形法、ブロー成形法等が挙げられる。
成形品の用途としては、車輌内外装部品、事務機器、家電、建材等が挙げられる。
[実施例1a]
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、滴下ロート、および還流冷却器を備えた容器に水138質量部を入れ、水酸化カリウム3.3質量部を溶解させ、2-{[(ドデシルスルファニル)カルボノチオイル]スルファニル}プロパン酸6質量部(BRON MOLECULAR社製、型番:BM1430)を添加し、窒素置換後に60℃に保温しながら1時間攪拌した。これにより、BM1430のカルボキシ基を水酸化カリウムで処理したけん化RAFT剤(下記式Q)水溶液を得た。この反応液において、塩基である水酸化カリウムと酸であるBM1430のモル比(塩基/酸基)は3.4であった。ここで、BM1430は分子中に1つのカルボキシ基を有するので、前記モル比を産出する際の酸基のモル数はBM1430のモル数に等しい。
この反応完了時点で、反応液に含まれる全固形分量が1.18質量%であり、モノマー反応率は98.4%であった。ここで、全固形分量とは反応液の総質量に含まれる全固形分のことである。また、モノマー反応率は[(全固形分量-RAFT剤仕込み量-重合開始剤仕込み量-水酸化カリウム仕込み量)÷STモノマー仕込み量]×100(%)で計算される値である。
また、反応液のpHは11であった。
反応器の内壁面に凝集した凝塊物(反応残渣)の量は使用したスチレンモノマーに対して0.1質量部であった。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、滴下ロート、および還流冷却器を備えた反応器に水75質量部を入れ、実施例1aで得たpH11のポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液424質量部(含有固形分として5質量部)を添加して撹拌し、窒素置換した。その後、80℃に加温しながら、重合開始剤としてV-501を0.1質量部で添加し、続けてスチレン32.5質量部、アクリロニトリル(AN)12.5質量部の混合液を60分間かけて反応器内に滴下し、滴下完了後さらに30分間攪拌した。
この時点のモノマー反応率が95%であることを確認した。ここで、モノマー反応率は[(全固形分量-ポリマー型RAFT剤仕込み量-重合開始剤仕込み量-持ち込みの水酸化カリウム量)÷モノマー仕込み量]×100%で計算される値である。90%以上であったので反応時間を90分間として反応を完了させた。これにより、下記式Yで表されるブロック共重合体1(親水性共重合型RAFT剤)が水中に分散したRAFT重合用反応液を得た。
なお、後述の試験例において、反応溶液中の固形分量(不揮発成分量)変化を確認したとき、モノマー反応率が90%を超えない場合、モノマー反応率が90%を超えるか、固形分量変化が落ち着くまで攪拌を延長し、反応を完了させた。
また、反応溶液のpHは11であり、全固形分量は8.8質量%であった。
実施例1bで得られたブロック共重合体1を含むRAFT重合用反応液544.1質量部を80℃に加温しながら、ブチルアクリレート(BA)50質量部を30分間かけて滴下し、さらに60分間攪拌した。
この時点のモノマー反応率を確認した。ここで、モノマー反応率は[(全固形分量-ブロック共重合体1の仕込み量-持ち込みの水酸化カリウム量)÷モノマー仕込み量]×100%で計算される値である。モノマー反応率が90%以上であったので反応時間を90分間として反応を完了させた。これにより、下記式Zで表されるブロック共重合体2が水中に分散した分散液を得た。
なお、後述の試験例において、反応液中の固形分量(不揮発成分量)変化を確認したとき、モノマーの反応率が90%を超えない場合、モノマー反応率が90%を超えるか、固形分量変化が落ち着くまで攪拌を延長し、反応を完了させた。
また、反応液のpHは8であり、全固形分量は16.2質量%であり実施例1cの工程においてモノマーの反応率96.8%であった。
反応器の内壁面に凝集した凝塊物(反応残渣)の量は使用したブチルアクリレートモノマーに対して0.1質量部であった。
表1に記載の通り、反応開始直前の反応液中の各成分の濃度を変更し、その他は実施例1aと同様にして、前記式Xで表されるポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を得た。得られたポリマー型RAFT剤の体積平均粒子径(MV)等を測定した結果を表1に示す。なお、反応液中の各成分の濃度は反応液中の水分量の増減によって調整した。
表2に記載の通り、実施例2a~実施例6a、実施例R1a、実施例R2aで得た各々のポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を用い、十分に反応が進行するように反応時間等を変更し、その他は実施例1bと同様にして、前記式Yで表されるブロック共重合体1を得た。
得られたブロック共重合体1の体積平均粒子径(MV)等を測定した結果を表2に示す。
表3に記載の通り、実施例2b~実施例6b、実施例R1b、実施例R2bで得た各々のブロック共重合体1を含むRAFT重合用反応液を用い、十分に反応が進行するように反応時間等を変更し、その他は実施例1bと同様にして、前記式Zで表されるブロック共重合体2を得た。
得られたブロック共重合体2の体積平均粒子径(MV)等を測定した結果を表3に示す。
[実施例7a~9a、実施例R3a、実施例R4a]
表4に記載の通り、BM1430のカルボキシ基をけん化し、その状態を維持するために塩基/酸基のモル比を変更し、その他は実施例1aと同様にして、前記式Xで表されるポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を得た。
得られたポリマー型RAFT剤の分子量分布等を測定した結果を表4に示す。
実施例R3aは、塩基/酸基のモル比が小さく、収率が低く、凝塊物の量が多く、分子量分布が広かった。生産性とポリマーの品質を高める観点からすると、より短い反応時間で反応させ、凝塊物の量を低減し、分子量分布を狭めることが好ましい。また、実施例R4bは、塩基/酸基のモル比が大きく、反応液のpHが高く、後工程(肥大化処理や凝固処理等)において、モノマーの分解反応が併発し、反応収率が低下する恐れがあるので、生産性を高める観点からすると、pHが高すぎるのは好ましくない。
表5に記載の通り、実施例7a~実施例9a、実施例R3a、実施例R4aで得た各々のポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を用い、十分に反応が進行するように反応時間等を変更し、その他は実施例1bと同様にして、前記式Yで表されるブロック共重合体1を得た。
得られたブロック共重合体1の分子量分布等を測定した結果を表5に示す。
表6に記載の通り、実施例7b~実施例9b、実施例R3b、実施例R4bで得た各々のブロック共重合体1を含むRAFT重合用反応液を用い、十分に反応が進行するように反応時間等を変更し、その他は実施例1bと同様にして、前記式Zで表されるブロック共重合体2を得た。
得られたブロック共重合体2の分子量分布等を測定した結果を表6に示す。
また、実施例R4cは、分子量分布が広かった。ポリマーの品質を高める観点からすると、分子量分布を狭めることが好ましい。
[実施例10a~13a、実施例R5a、実施例R6a]
表7に記載の通り、V-501とBM1430の量を変更し、塩基/酸基のモル比が一定になるように水酸化カリウムの量を調整し、その他は実施例1aと同様にして、前記式Xで表されるポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を得た。
得られたポリマー型RAFT剤の分子量分布等を測定した結果を表7に示す。
表8に記載の通り、実施例10a~13a、実施例R5a、実施例R6aで得た各々のポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を用い、各実施例の反応液に含まれるポリマー型RAFT剤の分子数を揃えるためにRAFT剤の使用量を変更し、十分に反応が進行するように反応時間等も変更し、その他は実施例1bと同様にして、前記式Yで表されるブロック共重合体1を得た。
得られたブロック共重合体1の分子量分布等を測定した結果を表8に示す。
また、実施例R6bは、分子量分布が広かった。ポリマーの品質を高める観点からすると、分子量分布を狭めることが好ましい。
表9に記載の通り、実施例10b~13b、実施例R5b、実施例R6bで得た各々のブロック共重合体1を含むRAFT重合用反応液を用い、十分に反応が進行するように反応時間等を変更し、その他は実施例1cと同様にして、前記式Zで表されるブロック共重合体2を得た。
得られたブロック共重合体2の分子量分布等を測定した結果を表9に示す。
また、実施例R6cは、凝塊物の量が多く、分子量分布が広かった。生産性とポリマーの品質を高める観点からすると、凝塊物の量を低減し、分子量分布を狭めることが好ましい。
[実施例14a~19a]
表10に記載の通り、重合するモノマーの種類を変更し、対応するRAFT剤の種類を組合せ、その他は実施例1aと同様にして、前記式Xで表されるポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を得た。ただし、前記式XのPS鎖ブロックは各例で使用したモノマーの重合体鎖に置換されている。得られたポリマー型RAFT剤の数平均分子量等を測定した結果を表10に示す。
表11に記載の通り、実施例14a~実施例19aで得た各々のポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を用い、モノマーの配合量等を変更し、その他は実施例1bと同様にして、前記式Yで表されるブロック共重合体1を得た。ただし、前記式YのPS鎖ブロックは、各例のポリマー型RAFT剤に由来する重合体鎖に置換されている。
得られたブロック共重合体1の数平均分子量等を測定した結果を表11に示す。
表12に記載の通り、実施例14b~実施例19bで得た各々のブロック共重合体1を含むRAFT重合用反応液を用い、その他は実施例1cと同様にして、前記式Zで表されるブロック共重合体2を得た。ただし、前記式ZのPS鎖ブロックは、各例のポリマー型RAFT剤に由来する重合体鎖に置換されている。
得られたブロック共重合体2の数平均分子量等を測定した結果を表12に示す。
[実施例20b~実施例22b]
表14に記載の通り、実施例3aで得た各々のポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を用い、その使用量等を変更し、その他は実施例1bと同様にして、前記式Yで表されるブロック共重合体1を得た。
得られたブロック共重合体1の数平均分子量等を測定した結果を表13に示す。
表14に記載の通り、実施例20b~実施例22bで得た各々のブロック共重合体1を含むRAFT重合用反応液を用い、その他は実施例1cと同様にして、前記式Zで表されるブロック共重合体2を得た。
得られたブロック共重合体2の数平均分子量等を測定した結果を表14に示す。
[実施例23b~実施例29b]
表15に記載の通り、実施例3aで得たポリマー型RAFT剤を含むRAFT重合用反応液を用い、その反応液中で重合させるモノマーの種類及び組成比等を変更し、その他は実施例1bと同様にして、前記式Yで表されるブロック共重合体1を得た。ただし、前記式YのAS鎖ブロックは各例で使用したモノマーの(共)重合体鎖に置換されている。
得られたブロック共重合体1の数平均分子量等を測定した結果を表15に示す。
表16に記載の通り、実施例23b~実施例29bで得た各々のブロック共重合体1を含むRAFT重合用反応液を用い、その反応液中で重合させるモノマーの種類及び組成比等を変更し、その他は実施例1cと同様にして、前記式Zで表されるブロック共重合体2を得た。ただし、前記式ZのPBA鎖ブロックは各例で使用したモノマーの(共)重合体鎖に置換されている。得られたブロック共重合体2の数平均分子量等を測定した結果を表16に示す。
Claims (4)
- 式(1)で表されるRAFT剤と、水と、水溶性無機塩基とを含み、さらに任意成分として重合開始剤を含んでいてもよい、RAFT重合用反応液であって、
前記RAFT剤が有する酸基のモル数M1と、前記重合開始剤が有していてもよい酸基のモル数M2と、前記水溶性無機塩基のモル数M3との、M3/(M1+M2)で表されるモル比が、1.0~10であり、
前記RAFT剤が有する酸基の少なくとも一部及び前記重合開始剤が有していてもよい酸基の少なくとも一部は、前記水溶性無機塩基のカチオン成分と塩を形成している、RAFT重合用反応液。
- 式(1)中、Zは置換されていてもよいアルキルチオ基である、請求項1に記載のRAFT重合用反応液。
- 前記重合開始剤が水溶性の重合開始剤である、請求項1又は2に記載のRAFT重合用反応液。
- 式(2)で表されるポリマー型RAFT剤と、水と、水溶性無機塩基とを含み、
前記ポリマー型RAFT剤が有する酸基の少なくとも一部は、前記水溶性無機塩基のカチオン成分と塩を形成しており、pHが8~13である、RAFT重合用反応液。
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