JP7383938B2 - 抗菌剤およびそれを用いた外用剤および抗菌フィルム - Google Patents
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Description
本発明は抗菌剤およびそれを用いた外用剤および抗菌フィルムに関する。
シトラールやゲラニオールなどの精油成分が抗菌活性を有することは既に知られており、これらの精油成分と他の化学物質を組み合わせて使用することで抗菌活性が相乗的に増幅されることがあるということも知られている（特許文献１参照）。
また、精油成分同士を組み合わせることでも、抗菌活性が相乗的に高まるといった提案がされている（特許文献２参照）。
しかしながら、精油成分は揮発性を持つため、時間経過とともに大気中へ放散する。そのため抗菌剤中の精油成分量が減少、不足して抗菌活性が消滅してしまうため、あらかじめ多量の抗菌剤を用意しておかなければならなかった。
そこで本発明の課題は、時間経過による精油成分の揮発を抑制し、長期間にわたり、抗菌活性を保持できる抗菌剤およびそれを用いた外用剤およびそれを含有する抗菌フィルムを提供することである。
上記課題を解決するために、本発明の請求項１に係る発明は、シンナムアルデヒドとファルネソールとを含有する抗菌剤であり、前記シンナムアルデヒドが前記抗菌剤に対して３９０～２０００ｐｐｍ含まれ、前記ファルネソールが前記抗菌剤に対して２０００～１００００ｐｐｍ含まれることを特徴とする抗菌剤である。
また、本発明の請求項２に係る発明は、前記ファルネソールが前記抗菌剤に対して２０００～７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする請求項１に記載の抗菌剤である。
また、本発明の請求項３に係る発明は、請求項１または２のいずれかに記載の抗菌剤を含むことを特徴とする外用剤である。
また、本発明の請求項４に係る発明は、請求項１または２のいずれかに記載の抗菌剤を含むことを特徴とする抗菌フィルムである。
上記のように複数の化合物を組み合わせ、その含有量を調節することで、本発明の抗菌
剤は、精油成分単体よりも高い抗菌活性を有し、その効果の持続性を持つことができる。
剤は、精油成分単体よりも高い抗菌活性を有し、その効果の持続性を持つことができる。
本発明の抗菌剤は、炭素数９～１０のアルデヒド類または炭素数９～１０のアルコール類からなる群から選択される１種類の化合物とファルネソールとを含有する。用いることができるアルデヒド類またはアルコール類の非制限的な例は、シンナムアルデヒド（炭素数９のアルデヒド）、シトラール（炭素数１０のアルデヒド）、シトロネラール（炭素数１０のアルデヒド）、２－ノナノール（炭素数９のアルコール）、ゲラニオール（炭素数１０のアルコール）、リナロール（炭素数１０のアルコール）、オイゲノール（炭素数１０のアルコール）である。炭素数が９より少ない場合や１０より多い場合は、ファルネソールとの組み合わせで相乗効果を得ることができない。より好ましいアルデヒド類またはアルコール類は、シンナムアルデヒド、シトラール、ゲラニオールおよびオイゲノールである。これらの化合物を用いることで、より相乗的な効果を得ることができる。
本発明の抗菌剤において、炭素数９～１０のアルデヒド類または炭素数９～１０のアルコール類からなる群から選択される１種類の化合物の含有量は本発明の抗菌剤に対して３９０～２０００ｐｐｍである。この範囲内の含有量にすることで優れた相乗効果を発現することができる。含有量が３９０ｐｐｍより少ないと相乗効果が得られない。また、２０００ｐｐｍを超えてもそれ以上の効果の増大は見込めない。
また、本発明の抗菌剤は、前述のアルデヒド類またはアルコール類に加えて、ファルネソールを本発明の抗菌剤に対して３９０～１００００ｐｐｍ含む。この範囲内の含有量にすることで優れた抗菌活性と効果の持続性を両立させることができる。含有量が３９０ｐｐｍより少ないと十分な抗菌活性が得られない。また、１００００ｐｐｍを超えると、逆に抗菌活性が低下してしまう。より好ましくは、７８０～７０００ｐｐｍを含む。この範囲内の含有量にすることで、より相乗的な効果とより優れた持続性を得ることができる。
効果の持続性に関しては、ファルネソールの蒸気圧の低さが効いている可能性がある。蒸気圧は、分子を構成する原子の種類や数にもよるが、分子量が大きいほど低くなる傾向にある。炭素数９～１０のアルデヒド類またはアルコール類の分子量が、シンナムアルデヒド（分子量１３２．１６）、シトラール（分子量１５２．２３）、ゲラニオール（分子量１５４．２５）、オイゲノール（分子量１６４．２）などであるのに対して、ファルネソールは分子量２２２．３７であり、分子量が大きいことが分かる。そのため、ファルネソールを加えることで他の化合物の揮発が抑えられていると考えられる。
本発明の抗菌剤の実施形態としては、外用剤を挙げることができる。例えば、皮膚上の傷口や火傷箇所に用いることで、目的箇所の治癒を早めることが可能となる。外用剤としての製品形態は、具体的には、ゲル剤や乳液剤、クリーム剤、スプレー剤、粉末剤、軟膏剤などがある。また、剤の形態や用途等によってその他の成分を含有することができる。具体的には、剤として成形しやすいように、炭酸カルシウム、蒸留水、デンプン等の液体または固体の賦形剤または増量剤を加えてもよい。また、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、増粘剤、色材種等を加えてもよい。
また、その他の実施形態としては、抗菌フィルムが挙げられる。抗菌フィルムは、単層フィルムや複数の樹脂を積層した積層フィルムなど、任意の製品形態をとることができる。本発明の抗菌剤をフィルムに保持させる方法としては、樹脂への練り込みやコーティング、接着剤への添加など、当該技術において知られている任意の方法を用いることができる。また、フィルムに微細な穴を開けてガス透過性を付与してもよい。さらには、追加の層として、着色層、遮光層、ガスバリア層、水蒸気透過層、ＵＶ吸収層、保香層、遮熱層などを含んでもよい。
化合物の抗菌活性と相乗効果
（ＭＩＣの測定）
化合物の抗菌活性はＭＩＣ（ｍｉｎｉｍｕｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）を測定することで評価できる。まず、ＰＤＡ培地（１５ｇ）に蒸留水（４００ｍｌ）を加えたものをオートクレーブにかけて滅菌した。その後、直径５ｃｍのシャーレに滅菌したＰＤＡ培地を流し込み、培地が固化する前に、エタノールで希釈したゲラニオールを添加してよくかき混ぜてから固化させた。そこに、クロコウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）の胞子を１．０×１０３個／ｍｌの濃度で含む胞子液を塗布し、２５℃の条件で３日間にわたって培養した。
（ＭＩＣの測定）
化合物の抗菌活性はＭＩＣ（ｍｉｎｉｍｕｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）を測定することで評価できる。まず、ＰＤＡ培地（１５ｇ）に蒸留水（４００ｍｌ）を加えたものをオートクレーブにかけて滅菌した。その後、直径５ｃｍのシャーレに滅菌したＰＤＡ培地を流し込み、培地が固化する前に、エタノールで希釈したゲラニオールを添加してよくかき混ぜてから固化させた。そこに、クロコウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）の胞子を１．０×１０３個／ｍｌの濃度で含む胞子液を塗布し、２５℃の条件で３日間にわたって培養した。
培養終了時の培地の状態を確認し、視覚的に生育が全く観察されなかった最小濃度をＭＩＣとした。濃度は培地中の化合物の濃度を表しており、１２５００ｐｐｍを上限として、そこから２倍ずつ希釈していき評価を行った。シトラール、シンナムアルデヒド、オイゲノール、ウンデカナール、２－フェニルエタノール、ファルネソールも同様にしてＭＩＣを測定した。得られた評価結果を表１に示す。
（実施例１）
複数の薬剤を併用した際の併用効果はＦＩＣ（ｆｒａｃｔｉｏｎａｌ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）ｉｎｄｅｘを求めることで評価できる。ＦＩＣ ｉｎｄｅｘは以下の式から求めることができ、ＦＩＣ ｉｎｄｅｘが０．７５以下の時に相乗効果とした。
複数の薬剤を併用した際の併用効果はＦＩＣ（ｆｒａｃｔｉｏｎａｌ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）ｉｎｄｅｘを求めることで評価できる。ＦＩＣ ｉｎｄｅｘは以下の式から求めることができ、ＦＩＣ ｉｎｄｅｘが０．７５以下の時に相乗効果とした。
ＦＩＣ ｉｎｄｅｘ ＝ ＭＩＣａ１／ＭＩＣａ０ ＋ ＭＩＣｂ１／ＭＩＣｂ０
ＭＩＣａ０：化合物ａ単独のＭＩＣ
ＭＩＣａ１：化合物ａと化合物ｂ併用時の化合物ａのＭＩＣ
ＭＩＣｂ０：化合物ｂ単独のＭＩＣ
ＭＩＣｂ１：化合物ａと化合物ｂ併用時の化合物ｂのＭＩＣ
ＭＩＣａ０：化合物ａ単独のＭＩＣ
ＭＩＣａ１：化合物ａと化合物ｂ併用時の化合物ａのＭＩＣ
ＭＩＣｂ０：化合物ｂ単独のＭＩＣ
ＭＩＣｂ１：化合物ａと化合物ｂ併用時の化合物ｂのＭＩＣ
まず、前述のＭＩＣ測定の際と同様にＰＤＡ培地を滅菌した。次に、ゲラニオールとファルネソールが培地中でそれぞれのＭＩＣの半分以下になるように調製したエタノール溶液を準備した。その後、直径５ｃｍのシャーレに滅菌したＰＤＡ培地を流し込み、培地が固化する前に前述のように調製したエタノール溶液を添加して、よくかき混ぜてから固化させた。そこに、クロコウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）の胞子を１．０×１０３個／ｍｌの濃度で含む胞子液を塗布し、２５℃の条件で３日間にわたって培養した。培養終了時の培地の状態を確認し、視覚的に生育が全く観察されなかった最小濃度を併用時のＭＩＣとしてＦＩＣ ｉｎｄｅｘを求めた。得られた評価結果を表１に示す。
（実施例２）
実施例１のゲラニオールをシトラールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
実施例１のゲラニオールをシトラールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
（実施例３）
実施例１のゲラニオールをシンナムアルデヒドに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
実施例１のゲラニオールをシンナムアルデヒドに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
（実施例４）
実施例１のゲラニオールをオイゲノールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を第１表に示す。
実施例１のゲラニオールをオイゲノールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を第１表に示す。
（比較例１）
実施例１のゲラニオールをウンデカナールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
実施例１のゲラニオールをウンデカナールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
（比較例２）
実施例１のゲラニオールを２－フェニルエタノールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
実施例１のゲラニオールを２－フェニルエタノールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
（比較例３）
実施例１のゲラニオールをシトラールに変更したこと、および実施例１のファルネソールをオイゲノールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
実施例１のゲラニオールをシトラールに変更したこと、および実施例１のファルネソールをオイゲノールに変更したことを除いて、実施例１の手順を繰り返した。得られた評価結果を表１に示す。
効果の持続性
（実施例５）
まず、前述のＭＩＣ測定の際と同様にＰＤＡ培地を滅菌した。その後、直径５ｃｍのシャーレに滅菌したＰＤＡ培地を流し込んで固化させた。次に、シンナムアルデヒドを３９０ｐｐｍとファルネソールを３９０ｐｐｍ含まれるように調製したエタノール溶液を準備し、固化させた培地に塗布した。そこに、クロコウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）の胞子を１．０×１０３個／ｍｌの濃度で含む胞子液を塗布し、２５℃の条件で３日間にわたって培養した。
（実施例５）
まず、前述のＭＩＣ測定の際と同様にＰＤＡ培地を滅菌した。その後、直径５ｃｍのシャーレに滅菌したＰＤＡ培地を流し込んで固化させた。次に、シンナムアルデヒドを３９０ｐｐｍとファルネソールを３９０ｐｐｍ含まれるように調製したエタノール溶液を準備し、固化させた培地に塗布した。そこに、クロコウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）の胞子を１．０×１０３個／ｍｌの濃度で含む胞子液を塗布し、２５℃の条件で３日間にわたって培養した。
抗菌効果は、培養終了時の培地の状態を確認し、視覚的に生育が全く観察されなかった場合を「○」、視覚的に生育が表面積の１／２以下で見られた場合を「△」、視覚的に生育が表面積の１／２より広範囲で観察された場合を「×」と評価した。得られた評価結果を表２に示す。観察が終わった後、シャーレの蓋を開けてさらに２５℃の条件で培養を継続し、抗菌効果を維持していた期間を持続期間として評価した。得られた評価結果を表２に示す。
（実施例６）
実施例５のファルネソールの濃度を７８０ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
実施例５のファルネソールの濃度を７８０ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
（実施例７）
実施例５のファルネソールの濃度を２０００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
実施例５のファルネソールの濃度を２０００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
（実施例８）
実施例５のファルネソールの濃度を７０００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
実施例５のファルネソールの濃度を７０００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
（実施例９）
実施例５のファルネソールの濃度を１００００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
実施例５のファルネソールの濃度を１００００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
（比較例４）
実施例５のシンナムアルデヒドの濃度を２００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
実施例５のシンナムアルデヒドの濃度を２００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
（比較例５）
実施例５のファルネソールの濃度を２００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
実施例５のファルネソールの濃度を２００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
（比較例６）
実施例５のファルネソールの濃度を１２０００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
実施例５のファルネソールの濃度を１２０００ｐｐｍに変更したことを除いて、実施例５の手順を繰り返した。得られた評価結果を表２に示す。
表１の実施例１から４より、ファルネソールと組み合わせることで、炭素数９～１０のアルデヒド類またはアルコール類は３９０～２０００ｐｐｍの含有量で相乗効果を発揮することが分かった。比較例２でも同様に、炭素数９より少ない化合物ではファルネソールと併用しても抗菌効果は表れなかった。また、比較例３では、炭素数９～１０のアルデヒド類またはアルコール類でもファルネソールを使用しなければ、相乗効果が得られないことが分かった。
表２の比較例４より、ファルネソールと組み合わせても炭素数９～１０のアルデヒド類またはアルコール類が３９０ｐｐｍより少ないと抗菌効果が表れないことが分かった。比較例５では、炭素数９～１０のアルデヒド類またはアルコール類とファルネソールを併用しても、ファルネソールが３９０ｐｐｍより少ないと抗菌効果が表れないことが分かった。また、比較例６では、ファルネソールが１００００ｐｐｍを超えても、抗菌効果が表れないことが分かった。
以上を総合すると、炭素数９～１０のアルデヒド類またはアルコール類からなる群から選択される１種類の化合物とファルネソールとを併用し、アルデヒド類またはアルコール類を抗菌剤に対して３９０～２０００ｐｐｍ、ファルネソールを３９０ ～１００００ｐｐｍ含まれるようにすることで、抗菌活性を相乗的に高めることができるうえに、効果を持続させることが可能になることが明らかになった。
以下に、当初の特許請求の範囲に記載していた発明を付記する。
［１］
炭素数９～１０のアルデヒド類または炭素数９～１０のアルコール類からなる群から選択される１種類の化合物とファルネソールとを含有する抗菌剤であり、前記アルデヒド類またはアルコール類が前記抗菌剤に対して３９０～２０００ｐｐｍ含まれ、前記ファルネソールが前記抗菌剤に対して３９０～１００００ｐｐｍ含まれることを特徴とする抗菌剤。
［２］
前記ファルネソールが前記抗菌剤に対して７８０～７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする項１に記載の抗菌剤。
［３］
前記炭素数９～１０のアルデヒド類または炭素数９～１０のアルコール類がシンナムアルデヒド、シトラール、ゲラニオール、およびオイゲノールのいずれかであることを特徴とする項１または２のいずれかに記載の抗菌剤。
［４］
項１から３のいずれかに記載の抗菌剤を含むことを特徴とする外用剤。
［５］
項１から３のいずれかに記載の抗菌剤を含むことを特徴とする抗菌フィルム。
以下に、当初の特許請求の範囲に記載していた発明を付記する。
［１］
炭素数９～１０のアルデヒド類または炭素数９～１０のアルコール類からなる群から選択される１種類の化合物とファルネソールとを含有する抗菌剤であり、前記アルデヒド類またはアルコール類が前記抗菌剤に対して３９０～２０００ｐｐｍ含まれ、前記ファルネソールが前記抗菌剤に対して３９０～１００００ｐｐｍ含まれることを特徴とする抗菌剤。
［２］
前記ファルネソールが前記抗菌剤に対して７８０～７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする項１に記載の抗菌剤。
［３］
前記炭素数９～１０のアルデヒド類または炭素数９～１０のアルコール類がシンナムアルデヒド、シトラール、ゲラニオール、およびオイゲノールのいずれかであることを特徴とする項１または２のいずれかに記載の抗菌剤。
［４］
項１から３のいずれかに記載の抗菌剤を含むことを特徴とする外用剤。
［５］
項１から３のいずれかに記載の抗菌剤を含むことを特徴とする抗菌フィルム。
Claims (4)
- シンナムアルデヒドとファルネソールとを含有する抗菌剤であり、前記シンナムアルデヒドが前記抗菌剤に対して３９０～２０００ｐｐｍ含まれ、前記ファルネソールが前記抗菌剤に対して２０００～１００００ｐｐｍ含まれることを特徴とする抗菌剤。
- 前記ファルネソールが前記抗菌剤に対して２０００～７０００ｐｐｍ含まれることを特徴とする請求項１に記載の抗菌剤。
- 請求項１または２のいずれかに記載の抗菌剤を含むことを特徴とする外用剤。
- 請求項１または２のいずれかに記載の抗菌剤を含むことを特徴とする抗菌フィルム。
Priority Applications (1)
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| JP2019160232A JP7383938B2 (ja) | 2019-09-03 | 2019-09-03 | 抗菌剤およびそれを用いた外用剤および抗菌フィルム |
Applications Claiming Priority (1)
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Citations (2)
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| JP2008231058A (ja) | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Hirosaki Univ | イソプレノイド系化合物を含む抗菌剤 |
| JP2019081862A (ja) | 2017-10-31 | 2019-05-30 | 凸版印刷株式会社 | 抗菌フィルム及びこれを用いた包装体 |
-
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- 2019-09-03 JP JP2019160232A patent/JP7383938B2/ja active Active
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Molecules，2008年，Vol.13，pp.3069-3076 |
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| Publication number | Publication date |
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