JP7380060B2 - 感光性着色組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 - Google Patents
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Description
着色剤(A)は、下記一般式(1)で示すアニオン性染料(F)、およびカチオン性樹脂(P)を有する造塩染料を含み、
重合性化合物(B)は、酸基含有多官能単量体(B1)、およびカプロラクトン変性多官能単量体(B2)を含み、
熱硬化性化合物(E)は、環状エーテル基含有化合物を含む。
X2及びX4は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。
着色剤(A)は、下記一般式(1)で示すアニオン性染料(F)、およびカチオン性樹脂(P)を有する造塩染料を含み、
重合性化合物(B)は、酸基含有多官能単量体(B1)、およびカプロラクトン変性多官能単量体(B2)を含み、
熱硬化性化合物(E)は、環状エーテル基含有化合物を含む。
X2及びX4は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。
着色剤(A)は、下記一般式(1)で示すアニオン性染料(F)、およびカチオン性樹脂(P)を有する造塩染料を含む。一般式(1)で示すアニオン性染料(F)は透過率が高いうえに耐熱性が良好である。またカチオン性樹脂(P)と造塩染料を形成することでカチオン性樹脂(P)がアニオン染料(F)の熱分解を抑制するするため、耐熱性より向上する。
一般式(1)
X2及びX4は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。
X1及びX3において、脂肪族炭化水素基が有することができる置換基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、等のアルコキシ基、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等の1価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
カチオン性樹脂(P)は、下記一般式(2)で示す単位を有する樹脂である。カチオン性樹脂(P)は、一般式(1)で示すアニオン性染料(F)と塩を形成することで造塩染料になる。
一般式(2)で示す単位を有する樹脂は、一般式(2)で示す単位以外にその他単量体単位を有することが好ましい。これにより感光性着色組成物中の他の成分との相溶性を調整できる。
マレイン酸ジエステル類は、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン 酸ジブチル等が挙げられる。
スチレン類は、例えば、スチレン、メチルスチレン等が挙げられる。
熱架橋性基含有単量体を単量体単位として含有すると造塩染料は、例えば、加熱工程での架橋により被膜の耐熱性等が向上する。
熱架橋性基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、オキセタン基、及びt-ブチル基からなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
t-ブチル基含有単量体は、例えば、t-ブチルアクリレート、t-ブチルメタクリレート等が、t-ブチル基を有していれば、これ以外にも使用することができる。
オキセタニル基含有単量体としては、3-(アクリロイルオキシメチル)3-メチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)3-メチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)3-エチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)3-エチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)3-ブチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)3-ブチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)3-ヘキシルオキセタン及び3-(メタクリロイルオキシメチル)3-ヘキシルオキセタン等が挙げられる。
カチオン性樹脂(P)の合成法は、例えば、アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合、リビングカチオン重合、フリーラジカル重合、及びリビングラジカル重合等が挙げられる。これらの中でもフリーラジカル重合、リビングラジカル重合が好ましい。
(参考文献2)特表2000-500516号公報
(参考文献3)特表2000-514479号公報
(参考文献4)ChemicalReview (2001)101,3689
(参考文献5)特表2000-515181号公報
(参考文献6)国際公開第1999-05099号パンフレット参照
(参考文献7)特開2007-277533号公報
(参考文献8)JournalofAmericanChemicalSociety(2002)124,2874
Aブロック中の一般式(2)で示す単位の含有率は、80質量%~100質量%が好ましく、90質量%~100質量%がより好ましく、100質量%がさらに好ましい。
カチオン性樹脂(P)の重量平均分子量は、ランダム樹脂、およびブロック樹脂を問わず、1,000~500,000が好ましく、3,000~15,000がより好ましい。上記範囲内であると造塩染料の経時安定性と耐溶剤性を高度に両立できる。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の測定するポリスチレン換算の数値である。
また、C.I.ダイレクトオレンジ1、2、3、4、5、6、7、8、10、13、17、19、20、21、24、25、26、29、29:1、30、31、32、33、43、49、51、56、59、69、72、73、74、75、76、79、80、83、84、85、87、88、90、91、92、95、96、97、98、101、102、102:1、104、108、112、114等が挙げられる。
また、C.I.ダイレクトグリーン11、13、14、24、30、34、38、42、49、55、56、57、60、78、79、80等が挙げられる。
感光性着色組成物が有機顔料を含有する場合、有機顔料はソルトミリング処理などにより微細化された微細化顔料であることが好ましい。顔料の平均一次粒子径は、分散性の面で10nm以上が好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを形成できることから、80nm以下が好ましい。より好ましい範囲は、20~60nmである。
造塩染料の含有量は、着色剤(A)全質量%中、15~50質量%が好ましい。造塩染料を上記範囲で含有することにより、染料が効率よく顔料近傍に存在するようになり、染料から顔料へのエネルギー移動が起こり耐熱性が非常に良好となる。
本発明の感光性着色組成物には、必要に応じて色素誘導体を使用できる。色素誘導体は、着色剤(A)が有機顔料の場合、色素誘導体が有機顔料の表面に吸着することで、有機顔料の表面が極性を持ち、分散剤(B)と親和し易くなることで有機顔料の分散性がより向上する。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素は、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
感光性着色組成物は、樹脂型分散剤を含有できる。樹脂型分散剤としては、着色剤(A)に吸着する着色剤親和性部位と、着色剤以外の成分と親和性が高く、分散粒子間を立体反発させる緩和部位とを有する。
樹脂型分散剤は、例えば、ポリウレタン等のウレタン系分散剤、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸-スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ-ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。
塩基性官能基を有する高分子分散剤は、例えば、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に3級アミノ基、4級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体及びウレタン系高分子分散剤等が挙げられる。
カルボキシル基を有する櫛型の樹脂型分散剤は、WO2008/007776号公報、特開2008-029901号公報、特開2009-155406号公報等の公知の方法で製造することができる。
例えば、水酸基を有する重合体の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤であるか、水酸基を有する化合物の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤である。
カルボキシル基を有する櫛型の樹脂型分散剤は、WO2008/007776号公報、特開2009-155406号公報、特開2010-185934号公報、特開2011-157416号公報等の公知の方法で製造することができる。
例えば、水酸基を有する化合物の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、水酸基、t-ブチル基あるいはオキセタン骨格、ブロックイソシアネートなどの熱架橋基含有単量体とそれ以外を重合した側鎖を持つ樹脂型分散剤とさらにその側鎖の水酸基にイソシアネート基含有単量体を反応させて得られる樹脂型分散剤である。
カルボキシル基を有する直鎖状の樹脂型分散剤は、特開2009-251481号公報、特開2007-23195号公報、特開1996-143651号公報等の公知の方法で製造することができる。直鎖の分散剤の製造方法の一例として、カルボキシル基を有する分散剤は、片末端に1つの水酸基を有するビニル系重合体を原料として、トリカルボン酸無水物を水酸基に付加することによって製造することが出来る。
本明細書では、これらの樹脂型分散剤に種々の方法で環状エーテル基を導入し、後述の熱硬化性化合物(E)として使用できる。
本明細書の感光性着色組成物は、バインダ樹脂(D)を含む。バインダ樹脂(D)は、400~700nmの全波長領域において透過率が80%以上の樹脂である。なお、透過率は、95%以上が好ましい。バインダ樹脂(D)は硬化性の面でいうと、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂等が挙げられる。なお、活性エネルギー線硬化性樹脂は、熱可塑性樹脂、または熱硬化樹脂に活性エネルギー線反応性官能基を有しても良い。また、バインダ樹脂(D)は、物性面でいうと、現像性の観点からアルカリ可溶性樹脂が好ましい。アルカリ可溶性は、カラーフィルタ作製時のアルカリ現像工程において現像溶解性を付与するためのものであり、酸性基が必要である。
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン-マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
アルカリ可溶性を有する熱可塑性樹脂は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性を有する熱可塑性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α-オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも現像性、耐熱性、透明性が向上する面で酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体が好ましい。
活性エネルギー線硬化性アルカリ可溶性樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有することが好ましい。エチレン性不飽和二重結合は、例えば以下に示す(i) (ii)の方法で導入できる。活性エネルギー線による効果で樹脂は、3次元架橋されることで架橋密度が上がり、薬品耐性が向上する。
方法(i)は、例えば、エポキシ基含有単量体と、他の単量体とを共重合して得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有するカルボキシル基含有単量体のカルボキシル基を付加反応させる。次いで、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させることで、エチレン性不飽和二重結合及びカルボキシル基を導入する方法である。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類スチレン、又はα-メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
方法(ii)は、水酸基含有単量体と、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させる方法である。
N-置換マレイミド類は、例えば、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2-ビスマレイミドエタン1,6-ビスマレイミドヘキサン、3-マレイミドプロピオン酸、6,7-メチレンジオキシ-4-メチル-3-マレイミドクマリン、4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、N,N’-1,3-フェニレンジマレイミド、N,N’-1,4-フェニレンジマレイミド、N-(1-ピレニル)マレイミド、N-(2,4,6-トリクロロフェニル)マレイミド、N-(4-アミノフェニル)マレイミド、N-(4-ニトロフェニル)マレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-ブロモメチル-2,3-ジクロロマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオナート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチラート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドヘキサノアート、N-[4-(2-ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9-マレイミドアクリジン等が挙げられる。アルキレンオキシ基含有単量体は、例えば、EO変性クレゾールアクリレート、n-ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、フェノールのエチレンオキサイド(EO)変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのEO又はプロピレンオキサイド(PO)変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのEO変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのPO変性(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本明細書の感光性着色組成物は、被膜の硬化度を調整するために、エチレン性不飽和基を有しないアルカリ可溶性樹脂を含有できる。
バインダ樹脂(D)の酸価は、50~200(mgKOH/g)が好ましく、70~180がより好ましく、90~170がさらに好ましい。適度な酸価によりアルカリ現像溶解性が向上し、残渣の発生を抑制できる。
感光性着色組成物は、熱硬化性化合物(E)を含有する。カラーフィルタを作製する際、熱硬化性化合物(E)は、ポストベーク時に反応し被膜の架橋密度を高める。これによりフィルタセグメントの耐熱性が向上し、ポストベーク時の顔料凝集が抑えられるため、コントラスト比が向上する。
エポキシ化合物は、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール-A型エポキシ樹脂、ビスフェノール-F型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、ビスフェノール-Aノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でもエポキシ化合物が脂環式エポキシ樹脂であることが、水しみの改善、もしくは耐熱性や耐薬品性の観点から好ましい。
オキセタン化合物は、オキセタン基を有する化合物である。オキセタン化合物は、1官能オキセタン化合物、2官能オキセタン化合物、3官能以上のオキセタン化合物が挙げられる。
市販品は、大阪有機化学工業社製OXE-10、OXE-30、東亞合成社製OXT-101、OXT-212等が挙げられる。
市販品は、宇部興産社製OXBP、OXTP、東亞合成社製OXT-121、OXT-221等が挙げられる。
重合性化合物(B)は、エチレン性不飽和基を有し、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー(単量体)、オリゴマーである。本発明の感光性着色組成物は酸基含有多官能単量体(B1)とカプロラクトン変性多官能単量体(B2)を必須とする。発明者は、酸基含有多官能単量体(B1)は酸基が塗膜中の環状エーテル基と結合を形成することで塗膜の硬度を向上できる。カプロラクトン変性多官能単量体(B2)はカプロラクトン部位を有することで塗膜との相溶性が良好で水しみ低減に効果があると推測している。また、感光性着色組成物は酸基含有多官能単量体(B1)とカプロラクトン変性多官能単量体(B2)を併用すると、カプロラクトン変性多官能単量体(B2)の影響で酸基含有多官能単量体(B1)の塗膜との相溶性が向上し、より効果的に塗膜を硬化することが可能となり、耐熱性やガラス密着成果向上すると推測している。
重合性化合物(B)は、酸基含有多官能単量体(B1)、およびカプロラクトン変性多官能単量体(B2)を含む。前記酸基は、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等が挙げられる。
カプロラクトン変性多官能単量体(B2)は、例えば、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート等が挙げられる。市販品は、例えば日本化薬社製のKAYARAD DPCA-20、KAYARAD DPCA-30、KAYARAD DPCA-60、KAYARAD DPCA-120等が挙げられる。に由来する結合を有する重合性化合物は、カプロラクトン変性に由来する結合を有する光重合性化合物を含有してもよい。たとえばカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート等があげられる。市販品としては日本化薬社製のKAYARAD DPCA-20、KAYARAD DPCA-30、KAYARAD DPCA-60、KAYARAD DPCA-120等があげられる。 本発明におけるカプロラクトン変性に由来する結合を有する重合性化合物は、カプロラクトン変性に由来する結合を有する光重合性化合物を含有してもよい。たとえばカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート等があげられる。市販品としては日本化薬社製のKAYARAD DPCA-20、KAYARAD DPCA-30、KAYARAD DPCA-60、KAYARAD DPCA-120等があげられる。
重合性化合物(B)は、酸基含有多官能単量体(B1)、およびカプロラクトン変性多官能単量体(B2)以外のその他多官能単量体(B3)をできる。
その他多官能単量体(B3)は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
その他多官能単量体(B3)は、上記以外にウレタン結合含有多官能単量体を含有できる。ウレタン結合含有多官能単量体は、例えば、水酸基を有する(メタ)アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレートや、アルコールに多官能イソシアネートを反応させ、さらに水酸基を有する(メタ)アクリレートを反応さて得られる多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
光重合開始剤(C)は、例えば、4-フェノキシジクロロアセトフェノン、4-t-ブチル-ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-1-[4-(4-モルホリノ)フェニル]-2-(フェニルメチル)-1-ブタノン、又は2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、又は3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2-クロルチオキサントン、2-メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン、又は2,4-ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6-トリクロロ-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-トリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ピペロニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-スチリル-s-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(ピペロニル)-6-トリアジン、又は2,4-トリクロロメチル-(4’-メトキシスチリル)-6-トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2-オクタンジオン,1-〔4-(フェニルチオ)フェニル-,2-(O-ベンゾイルオキシム)〕、又はエタノン,1-〔9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-,1-(O-アセチルオキシム)等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、又はジフェニル-2,4,6-トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物;ボレート系化合物;カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が挙げられる。これらの中でも、オキシムエステル系化合物が好ましい。
オキシムエステル系化合物は、紫外線を吸収することによってオキシムのN-O結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、塗膜の紫外線透過率が低くなり塗膜の硬化度が低くなることがあるが、オキシムエステル系化合物は高い量子効率を持つため好適に使用される。
感光性着色組成物は、増感剤(S)を含有できる。
増感剤(S)は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2-ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ-ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α-アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’-ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
感光性着色組成物は、連鎖移動剤を含有できる。連鎖移動剤は、チオール系連鎖移動剤が好ましい。チオール系連鎖移動剤は、光重合開始剤と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の感度が向上する。
感光性着色組成物は、重合禁止剤を含有できる。これによりフォトリソグラフィー法の露光時にマスクの回折光による感光を抑制できるため、所望の形状のパターンが得やすくなる。
感光性着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、及びサリシレート系化合物等が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、オリゴマーやポリマーのような高分子量であってもよい
感光性着色組成物は、酸化防止剤(G)を含有できる。酸化防止剤は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化による黄変を防ぎ、被膜の透過率の低下を抑制できる。特に感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、相対的に重合性化合物(D)の含有量が減少するため、光重合開始剤の増量や、熱硬化性化合物の配合で対応すると被膜が黄変し易い。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、被膜の透過率の低下を抑制できる。
感光性着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより、被膜形成時の透明基板に対する濡れ性および被膜の乾燥性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t-ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
感光性着色組成物は、密着向上剤を含有できる。これにより被膜と基材の密着性がより向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。密着向上剤は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、例えば、着色剤(A)、分散剤、および溶剤等を使用して分散処理を行い着色剤(A)分散体を作製する。次いで、着色剤(A)分散体、バインダ樹脂(D)、重合性化合物(D)、および光重合性開始剤(E)を混合して作製できる。分散処理の際、色素誘導体等の分散助剤を併用すると着色剤(A)をより微細に分散できる、また、着色剤(A)が、染料や無機顔料等溶剤への溶解性が高い場合、分散処理を必要としない場合がある。着色剤(A)を2種類以上併用する場合、着色剤(A)分散体は、別個に着色剤(A)を使用、または、複数の着色剤(A)を併用してもよい。なお、各材料を配合するタイミングが任意であることはいうまでもない。
感光性着色組成物は、溶剤を含有できる。カラーフィルタ用被膜を形成する場合、厚さ0.2~5μm程度の乾燥被膜を形成するための粘度調整に使用する。
感光性着色組成物は、本明細書では、着色剤(A)分散体の段階、または感光性着色組成物を作製してから、含有する粗大粒子を除去することが好ましい。これにより、被膜から異物を除去できるため微細なパターンを形成し易くなる。
前記除去は、例えば、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の方法で行うことが好ましい。これにより5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子等の異物を除去できる。このように感光性着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましく、0.3μm以下を含まないことが好ましい。
本明細書でカラーフィルタは、基材(透明基板ともいう)、および感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備える。カラーフィルタセグメント(以下、フィルタセグメントともいう)は、使用する着色剤(A)の種類を適宜選択することで、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有することが好ましい。また、カラーフィルタは、前記フィルタセグメントに代えて、マゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、透明基板に代えて反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ガラス基板が挙げられる。反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。
カラーフィルタは、まず基材上にブラックマトリクスを形成し、次いでフィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、基材上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成してからブラックマトリクスを形成することができる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
印刷法は、印刷インキとして調製した感光性着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン形成ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
本明細書の液晶表示装置は、カラーフィルタを備える。
液晶表示装置は、本発明のカラーフィルタと、光源とを具備する。光源は、例えば、冷陰極管(CCFL),白色LEDが挙げられるが、本発明においては赤の再現領域が広がるという点で、白色LEDを使用することが好ましい。図1は、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置10の概略断面図である。図1に示す装置10は、離間対向して配置された一対の透明基板11および21を備え、それらの間には、液晶LCが封入される。
以下、本発明を実施例で説明するが、本発明はこれらに限定されない。また、特に断りの無い限り「部」は「質量部」、「%」は「質量%」を意味する。なお、実施例20と21は参考例である。
樹脂の数平均分子量(Mn)、質量平均分子量(Mw)は、RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置としてHLC-8220GPC(東ソー社製)を用い、分離カラムを2本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「TSK-GEL SUPER HZM-N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてTHF溶液を用い、流速0.35ml/minで測定した。サンプルは1wt%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
樹脂溶液0.5~1gに、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価(mgKOH/g)を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。なお、以下、酸価の単位を省略する場合がある。
5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、測定した全アンモニウム塩価を樹脂の不揮発分換算した値(mgKOH/g)である。なお、以下、アンモニウム塩価の単位を省略する場合がある。
(青色微細化顔料(PB-1))
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー社製「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の青色微細化顔料(PB-1)を得た。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6をフタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15(珠海東洋科美化学社製「COSMOS BLUE ASF」)に変えた以外は青色微細化顔料(PB-1)と同様にして青色微細化顔料(PB-2)を得た。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6をフタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:3(大日精化工業社製「クロモファインブルーA-220JC」)に変えた以外は青色微細化顔料(PB-1)と同様にして青色微細化顔料(PB-3)を得た。
下記に示す色素誘導体(Q-1)と色素誘導体(Q-2)とを同量混合し、色素誘導体(Q)とした。
(カチオン性樹脂(P-1)溶液)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート33.2部、n-ブチルメタクリレート27.3部、2-エチルヘキシルメタクリレート27.3部、を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル2.1部、塩化第一銅1.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテル62.3部を仕込み、窒素気流下で、100℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.1部、第二ブロックモノマーとしてメタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部を投入し、100℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして不揮発分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が98%以上であることを確認し50℃へ冷却した。その後、メタノールを加え、樹脂成分が40質量%のカチオン性樹脂(P-1)を得た。カチオン性樹脂(P-1)の重量平均分子量(Mw)は、7,300であった。
以下、単量体の種類及び配合量(部)を表1に示す通り変更した以外はカチオン性樹脂(P-1)と同様にして、カチオン性樹脂(P-2)~(P-4)を得た。
DMC78: メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩
MMA:メチルメタクリレート、
n-BMA:n-ブチルメタクリレート、
2-EHMA:2-エチルヘキシルメタクリレート、
MAA:メタクリル酸、
OXMA:3-エチル-3-メタクリロキシメチルオキセタン、
t-BMA:t-ブチルメタクリレート、
(アニオン性染料(F-1)の合成)
C.I.アシッド レッド 289を45.0部と、1-ヨードプロパン45.3部および炭酸カリウム36.8部をN-メチルピロリドン280部中に加え、90℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル3000部に添加し室温下、1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル2500部で洗浄後、1晩60℃減圧乾燥し、下記化学式で示すアニオン性染料(F-1)47.6部を得た。
C.I.アシッド レッド 289を45.0部と、2-ヨードプロパン56.6部および炭酸カリウム46.0部をN-メチルピロリドン360部中に加え、85℃で12時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル3600部に添加し室温下、1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル3000部で洗浄後、1晩60℃減圧乾燥し、下記化学式で示すアニオン性染料(F-2)43.0部を得た。
1-ヨードプロパン45.3部を1-ヨードデカン71.4部へ変更した以外は、アニオン性染料1の合成法と同様の操作を行い、下記化学式で示すアニオン性染料(F-3)53.2部を得た。
式(3)で示される化合物20.0部とスルファニル酸 8.5部を、N-メチルピロリドン180部中添加し、100℃で2時間攪拌した。次いで、アニリン 10.0部を添加し、120度で4時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル2000部添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、1晩減圧乾燥し、中間体1を25.7部得た。
東京化成工業社製 C.I.アシッド レッド 52を用いた。
以下、表2にアニオン性染料(F-1)~(F-5)の構造を示す。
(造塩染料(X1-1)の調製)
水2000部に42部のカチオン性樹脂(P-2)を添加し、十分に攪拌混合を行い樹脂溶液を作製後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のアニオン性染料(F-1)を溶解させた水溶液を調製し、前記樹脂溶液に30分かけて滴下した。。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩染料が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過と水洗によってカチオン性樹脂(P-2)の対アニオンとアニオン性染料(F-1)の対カチオンとからなる塩を除去した後、濾紙上に残った造塩染料を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のアニオン性染料(F-1)とカチオン性樹脂(P-2)との造塩染料(X1-1)を得た。
以下、カチオン性樹脂及びアニオン性染料を表3に示すものに変更した以外は(X1-1)の調整と同様にして、造塩染料(X1-2)~(X1-12)、(X2-1)、(X2-2)、(X3-1)~(X3-3)をそれぞれ作製した。
(分散剤(E1-1)溶液)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール12部、ピロメリット酸二無水物9部、トリメリット酸無水物16部、シクロヘキサノン38部、触媒としてモノブチルスズオキシド0.06部を追加し、100℃で7時間反応させ、酸価を測定し98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した。次にn-ブチルアクリレート80部、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート20部、3-エチル-3-メタクリロキシメチルオキセタン(宇部興産社製ETERNACOLL OXMA)60部、メタクリル酸2部、t-ブチルメタクリレート40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.5部を溶解したシクロヘキサノン溶液200部を添加して、10時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認し、反応を終了した。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分30%に調整し、酸価60mgKOH/g、重量平均分子量13,100の分散剤(E1-1)溶液を得た。
表4に記載した原料と使用量を用いた以外は分散剤(E1-1)溶液と同様にして合成を行い、分散剤(E1-2)~(E1-4)溶液を得た。
PMA:ピロメリット酸二無水物、(ダイセル化学工業社製)
C-1015N:2官能ポリカーボネートポリオール、商品名クラレポリオールC-1015N、(水酸基価112mgKOH/g、クラレ社製)
ETERNACOLL OXMA:(メタクリル酸(3‐エチルオキセタン‐3‐イル)メチル 、宇部興産社製)
t-BMA:t-ブチルメタクリレート
(分散剤(I-1)溶液)
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i-ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱撹拌し、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。サンプリングで不揮発分を測定し95%が反応したことを確認した。次いでピロメリット酸無水物19部、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート50部、シクロヘキサノン50部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分測定で不揮発分30%となるようプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを加えて希釈し、酸価70mgKOH/g、重量平均分子量8,500の分散剤(I-1)溶液を得た。
(バインダ樹脂(D-1)の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート20.0部、n-ブチルメタクリレート17.2部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を行い反応を終了した。次いで不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して重量平均分子量(Mw)は26,000のバインダ樹脂(D-1)溶液を得た。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、ベンジルメタクリレート20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル25部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'-アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、樹脂溶液を得た。次に得られた樹脂溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を行い反応を終了した。次いで不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加して重量平均分子量(Mw)は18,000のバインダ樹脂(D-2)溶液を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成社製FA-513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、さらに100℃で5時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を行い反応を終了した。次いで不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加して重量平均分子量13,000で、分子量分布(Mw/Mn)2.1であり、不揮発分酸価79mgKOH/gのバインダ樹脂(D-2)溶液を得た。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成社製FA-513M)41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け不揮発分酸価が0.8となったところで反応を終了した。次いで、次いで不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加して重量平均分子量12,000でのバインダ樹脂(D-2)溶液を得た。
(着色組成物(A1-1)の製造)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(A1-1)を作製した。
青色微細化顔料(PB-1):8.0部
造塩染料(X1-1):4.0部
色素誘導体(Q):1.0部
分散剤(E1-1)溶液:8.0部
バインダ樹脂(D-1)溶液 :23.0部
溶剤(プロピレングリコール/3-メトキシ-1-ブタノール=2/1):56.0部
表5に示す組成に変更した以外は着色組成物(A1-1)と同様にして、着色組成物(A1-2)~(A1-13)、(A2)、(A3)、(A4-1)~(A4-3)、(A5-1)~(A5-4)、(A6)を調製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌、溶解した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(A7)を作製した。
造塩染料(X1-1):5.0部
造塩染料(X1-6):4.0部
造塩染料(X1-11):4.0部
分散剤(E1-1)溶液:8.0部
バインダ樹脂(D-1)溶液:23.0部
溶剤(プロピレングリコール/3-メトキシブタノール=2/1):56.0部
上記で製造したバインダ樹脂(D-1)~(D-4)溶液を同量にて混合しバインダ樹脂(DM)溶液とした。
・オキセタン化合物(E2-1):3-エチル-3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシメチル]オキセタン
[アロンオキセタンOXT-221(東亞合成社製)]
・オキセタン化合物(E2-2):2-エチルヘキシルオキセタン
[アロンオキセタンOXT-212(東亞合成社製)]
・高分子脂環族主鎖エポキシ化合物(E3-1):2,2'-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物
[EHPE-3150(ダイセル社製)]、
・クレゾールノボラック型エポキシ化合物(E3-2):クレゾールノボラック型エポキシ樹脂
[EOCN-103S(日本化薬社製)]、
・トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ化合物(E3-3):トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂
[EPPN-501H(日本化薬社製)]、
脂肪族エポキシ化合物(E4):ソルビトールのグリシジルエーテル化エポキシ化合物
[デナコールEX611(ナガセケムテックス社製)]、
(酸基含有多官能単量体(B1))
(B1-1):多塩基酸変性アクリルオリゴマー
[アロニックスM520(東亞合成社製)]
(B1-2):多塩基酸変性アクリルオリゴマー
[アロニックスM510(東亞合成社製)]
容量1Lの四つ口フラスコ内に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート578部、メルカプト酢酸20部、N,N-ジメチルベンジルアミン0.5部、及び4-メトキシフェノール0.6部を仕込み、50~60℃の温度で6時間反応を行い、酸基含有多官能単量体(B1-3)を得た。この酸価は20であり、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより、酸基含有多官能単量体(B1-3)の含有量は、面積換算で25%であった。また酸基含有多官能単量体(B1-3)の二重結合当量は128g/eqであった。
1L容の四つ口フラスコ内に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート515部、テトラヒドロ無水フタル酸50部、及びN,N-ジメチルベンジルアミン0.5部を仕込み、80~100℃の温度で10時間反応を行い、酸基含有多官能単量体(B1-4)を得た。その酸価は38であり、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより、酸基含有多官能単量体(B1-4)の含有量は、面積換算で40%であった。また酸基含有多官能単量体(B1-4)の二重結合当量は135g/eqであった。
(B2-1):カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
[KAYARAD DPCA-30(日本化薬社製)]
(B2-2):カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
[KAYARAD DPCA-60(日本化薬社製)]
(B2-3):カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
[KAYARAD DPCA-120(日本化薬社製)]
(B3-1):2官能のビスフェノールA型(メタ)アクリレート
[ABE-300(新中村化学社製)]
(B3-2):エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート
[A-9300(新中村化学社製)]
(B3-3):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物
[アロニックスM402(東亞合成社製)]
以上、(B3-1)~(B3-3)をそれぞれ同量にて混合し、多官能単量体(B3)とした。
(C-1):Omnirad 907(IGM Resins社製)
(C-2):Omnirad 369(IGM Resins社製)
(C-3):Omnirad TPO(IGM Resins社製)]
(C-4):ビイミダゾール(黒金化成社製)
(C-5):DMA(ダイキファイン社製)
(C-6):イルガキュアOXE02(BASFジャパン社製)
(C-7):イルガキュアOXE04(BASFジャパン社製)
以上、(C-1)~(C-7)をそれぞれ同量にて混合し、光重合開始剤(C)とした。
(H-1):ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
[PEMP(堺化学工業社製)]
(H-2):トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトブチレート)
[TPMB(昭和電工社製)]
(H-3):トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)
[TMMP(堺化学工業社製)]
(H-4):トリス[(3-メルカプトプロピオニルオキシ)-エチル]-イソシアヌレート
[TEMPIC(堺化学工業社製)]
ビックケミ-社製「BYK-330 」1部、DIC社製「メガファックF-551」1部、および花王社製「エマルゲン103」1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート97部に溶解し、レベリング剤(L)とした。
2,4-ジエチルチオキサントン[カヤキュアDETX-S(日本化薬社製)]と4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン[CHEMARK DEABP(Chemark Chemical社製)]とをそれぞれ同量にて混合し、増感剤(S)とした。
(J-1):3-メチルカテコール
(J-2):メチルヒドロキノン
(J-3):tert-ブチルヒドロキノン
以上、(J-1)~(J-3)をそれぞれ同量にて混合し、重合禁止剤(J)とした。
(K-1):2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-(ドデシルおよびトリデシル)オキシプロピル)オキシ]-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン[TINUVIN400(BASFジャパン社製)]
(K-2):2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール[TINUVIN900(BASFジャパン社製)]
以上、(K-1)(K-2)をそれぞれ同量にて混合し、紫外線吸収剤(K)とした。
(G-1):ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート
(G-2):3,3'-チオジプロパン酸ジオクタデシル
(G-3):トリス[2,4-ジ-(tert)-ブチルフェニル]ホスフィン
(G-4):ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート
2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール[BHT(本州化学工業社製)]および(L-2)トリフェニルホスフィン[TPP(北興化学工業社製)]
をそれぞれ同量にて混合し、貯蔵安定剤(M)とした。
(N-1):3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン[信越シリコーン シランカップリング剤KBM-403(信越化学工業社製)]
(N-2):3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン[信越シリコーン シランカップリング剤KBE-503(信越化学工業社製)]
(N-3):N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン[信越シリコーン シランカップリング剤KBM-603(信越化学工業社製)]
(N-4):3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン[信越シリコーン シランカップリング剤KBM-803(信越化学工業社製)]
以上、(N-1)~(N-4)をそれぞれ同量にて混合し、密着向上剤(N)とした。
(O-1):シクロヘキサノン
(O-2):3-エトキシプロピオン酸エチル
(O-3):プロピレングリコールモノメチルエーテル
(O-4):シクロヘキサノールアセテート
(O-5):ジプロプレングリコールメチルエーテルアセテート
(O-1)~(O-5)をそれぞれ同量にて混合し、溶剤(O)とした。
[実施例1]
(感光性着色組成物(Y-1))
以下の原料を混合、攪拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物(Y-1)を得た。
着色組成物(A1-1):30.0部
重合性化合物(酸基含有多官能単量体(B1-1)):3.5部
重合性化合物(カプロラクトン変性多官能単量体(B2-1)):3.5部
重合性化合物(多官能単量体(B3)):2.0部
光重合開始剤(C):1.0部
バインダ樹脂(DM):4.0部
熱硬化性化合物(E3-1):1.2部
酸化防止剤(G-1):0.2部
多官能チオール(H-1):1.0部
増感剤(S):0.2部
重合禁止剤(J):0.01部
紫外線吸収剤(K):0.05部
レベリング剤(L):1.0部
貯蔵安定剤(M):0.01部
密着向上剤(N):0.5部
溶剤(O):51.8部
(感光性着色組成物(Y-2~51)の作製)
実施例1の着色組成物、バインダ樹脂、重合性化合物、熱硬化性化合物、酸化防止剤、多官能チオールおよび溶剤の種類および量を表6-1、表6-2に記載した通りに変更した以外は、実施例1と同様に行い感光性着色組成物(Y-2~51)をそれぞれ作製した。
各試験を下記の方法で行った。試験の結果を表7に示す。
評価ランクの意味は、次の通りである。◎:極めて良好、〇:良好、△:実用可能、×:実用には適さない
得られた感光性着色組成物を縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)上に、スピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート(アズワン社製「EC-1200N(商品名)」)を用いて95℃で2分間プリベークした。ついで220℃で20分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、C光源でy=0.080の色度に合うようにした。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔE*abを求めた。なお、評価基準は以下の通りである。
ΔE*ab= √((L×(2)- L×(1))2+ (a×(2)- a×(1))2+( b×(2)- b×(1)) 2)
◎:ΔE*abが3.0未満
○:ΔE*abが3.0以上4.5未満
△:ΔE*abが4.5以上、10.0未満
×:ΔE*abが10.0以上
得られた感光性着色組成物を縦100mm×横100mmのガラス基板(コーニング社製イーグル2000)上に塗布し、ホットプレート(アズワン社製「EC-1200N(商品名)」)を用いて95℃で2分間プリベークし膜厚2.0μmの塗膜を形成した。この塗膜を1~50μm幅のストライプパターンを有するマスクを通して高圧水銀灯で照度20mW/cm2、50mJ/cm2で露光後、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水系現像液を用いて23℃で60秒間スプレー現像した後、イオン交換水にて充分に洗浄し、クリーンエアで乾燥することで評価塗膜を得た。現像後残った光硬化部分上において、Nikon社製ECLIPSE LV100POL Modelの光学顕微鏡を用いて反射モードで1μm~50μmのパターンの消失の有無を確認し、どれくらい細いパターンが残っているかで密着性を評価した。なお、評価基準は次の通りである。1μm以上25μm未満のパターンが残っている場合を◎、25μm以上40μm未満の場合を〇、40μm以上50μm未満の場合を△、すべてのバターンが消失した場合を×とした。
得られた感光性樹脂組成物を、縦100mm×横100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製イーグル2000)上に、スピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート(アズワン社製「EC-1200N(商品名)」)を用いて95℃で2分間プリベークした。その後、高圧水銀灯を用いて、照度20mW/cm2、露光量200mJ/cm2で紫外線露光を行った。次いで基板を95℃で60分加熱、放冷して膜厚が2.0μmの硬化膜を得た。得られた硬化膜について、「JIS K5600-5-4(1999)」に準拠して鉛筆硬度を測定した。
◎;鉛筆硬度が、5H以上
〇;鉛筆硬度が、4H
△;鉛筆硬度が、3H
×;鉛筆硬度が、2H以下
得られた感光性着色組成物について、縦100mm×横100mm、0.7mmのガラス基板(コーニング社製イーグル2000)上にとなるように塗布し、ホットプレート(アズワン社製「EC-1200N(商品名)」)を用いて95℃で2分間プリベークし、膜厚3.4μmの塗膜を得た。次いで100μm幅のストライプパターンを有するマスクを通して高圧水銀灯を用いて照度20mW/cm2、40mJ/cm2の条件下にて紫外線露光を行った。その後、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水系現像液に、23℃で40秒間浸漬して現像し、純水で洗浄することにより、パターンを得た。パターンのないベタ塗り部分の水しみを拡大鏡で観察した。なお、評価基準は以下の通り。
◎:水しみがなかった。
〇:水しみがベタ部分の10%未満であった。
△:水しみがベタ部分の10%以上~30%未満であった。
×:水しみがベタ部分の30%以上であった。
11 透明基板
12 TFTアレイ
13 透明電極層
14 配向層
15 偏光板
21 透明基板
22 カラーフィルタ
23 透明電極層
24 配向層
25 偏光板
30 バックライトユニット
31 白色LED光源
LC 液晶
Claims (8)
- 着色剤(A)、重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)、バインダ樹脂(D)、および熱硬化性化合物(E)を含み、
着色剤(A)は、下記一般式(1)で示すアニオン性染料(F)、およびカチオン性樹脂(P)を有する造塩染料を含み、
重合性化合物(B)は、カルボキシル基含有多官能単量体(B1)、およびカプロラクトン変性多官能単量体(B2)を含み、
バインダ樹脂(D)は、アクリル樹脂を含み、
熱硬化性化合物(E)は、エポキシ化合物またはオキセタン化合物を含む、ガラス基材用アルカリ現像用感光性着色組成物。
一般式(1)
[X1及びX3は、それぞれ独立して、1価の炭素数1~20の脂肪族炭化水素基を表す。X2 は、アルキル基を有していてもよい1価のフェニル基を表す。X 4 は、N + のパラ位にスルホナートアニオンが置換された、アルキル基を有していてもよい1価のフェニル基を表す。] - 前記エポキシ化合物またはオキセタン化合物が、エポキシ基またはオキセタン基含有樹脂型分散剤を含む、請求項1記載の感光性着色組成物。
- 前記カチオン性樹脂(P)が、オキセタン基を含有する樹脂である、請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- さらに、酸化防止剤(G)を含む、請求項1~3いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- さらに、多官能チオール(H)を含む、請求項1~4いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 着色剤(A)が、有機顔料を含む、請求項1~5いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 基材、および請求項1~6いずれか1項に記載の感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
- 請求項7記載のカラーフィルタを備える、画像表示装置。
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