JP7353058B2 - 染色された毛髪の褪色抑制剤及びこれを含有する毛髪洗浄料 - Google Patents
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Description
(A)下記(a)、(b)、(c)及び(d)のラジカル重合性モノマーを反応させて得られ、(a)、(b)、(c)及び(d)のラジカル重合性モノマー全体に対して、(a)=20~50質量%、(b)=0.5~4質量%、(c)及び(d)=46~79.5質量%である、(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体
(a)下記一般式(I)
(b)下記一般式(II)
(c)下記一般式(IV)
(d)下記一般式(V)
本発明に用いられる成分(A)の(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体は、少なくとも、下記(a)、(b)、(c)及び(d)のラジカル重合性モノマーを反応させて得られる重合体であり、その他、(a)~(d)以外の共重合可能なモノマーを加えて反応させて得られる重合体を包含する。
本発明において(メタ)アクリルとは、アクリル及びメタアクリルを包含することを意味する。
各モノマーの仕込割合は、(a)~(d)のモノマーの全体に対して、(a)=20~50質量%、(b)=0.5~4質量%、(c)及び(d)=46~79.5質量%であり、(a)~(d)以外の共重合可能なモノマーを使用する場合は、(a)~(d)のモノマーの合計は、全体の66.5質量%以上であることが好ましい。
なお、本発明において、モノマーの仕込割合とは共重合体中のそれらの組成割合と略同義である。
本発明の(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体は、共重合体を20質量%となるように99.5%エタノールに溶解させたときのエタノール溶液の、25℃においてB型回転粘度計を用いて測定した粘度(単位mPa・s=CS)は、50~250、好ましくは、70~150である。
さらに、本発明の(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体は、ランダム共重合体、ブロック共重合体等の種々の形態を包含する。
(a)一般式(I)で表されるラジカル重合性モノマー
R2は直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~10の2価の飽和炭化水素基を表し、1又は2個のエーテル結合を含んでいてもよい。具体的には、-CH2-,-(CH2)2,-(CH2)5-,-(CH2)10-、-CH2-CH(CH3)-CH2-,-CH2CH2OCH2CH2CH2-,-CH2CH2OCH2(CH3)CH2-,-CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2-などが例示される。
R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を表し、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基等の炭素数1~10のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基等の炭素数1~10のシクロアルキル基;シクロプロピルメチル基、2-シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、3-シクロペンチルプロピル基、シクロへキシルメチル基、2-シクロヘキシルエチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基等の炭素数1~10のシクロアルキルアルキル基が挙げられる。
mは5~100の整数を表す。
(b)成分は、下記式(II)又は式(III)で表されるカチオン性化合物から選ばれる少なくとも1種である。
R5、R6、R7は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を表し、炭素数1~4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基が例示される。
Xは-O-、-NH-、-O-CH2-又は-O-CH2CH(OH)-を表す。
Yは直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~4の2価の飽和炭化水素基を表し、-CH2-,-(CH2)2,-(CH2)3-,-(CH2)4-,-CH2-CH(CH3)-CH2-等が例示される。
Z-は対アニオンであり、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硫酸水素イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、四フッ化ホウ素イオン、六フッ化リンイオン等が例示される。
R10、R11は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~18のアルキル基を表し、炭素数1~18のアルキル基としては、 メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、n-ペンタデシル基、パルミチル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が例示される。
R13は水素原子又は直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~3のアルキル基を表し、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基が例示される。
R15は炭素数1~4のヒドロキシアルキル基を表し、ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシ-n-プロピル基、4-ヒドロキシ-n-ブチル基等が例示される。
((メタ)アクリル系モノマー)
(メタ)アクリル酸n-ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t-ブチル、(メタ)アクリル酸2-エチルへキシル、(メタ)アクリル酸n-へキシル、(メタ)アクリル酸n-オクチル、(メタ)アクリル酸シクロへキシル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ウンデシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸トリデシル、(メタ)アクリル酸ミリスチル、(メタ)アクリル酸ペンタデシル、(メタ)アクリル酸パルミチル、(メタ)アクリル酸へプタデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸イソステアリル、(メタ)アクリル酸オレイル、(メタ)アクリル酸ベヘニル、直鎖状、分岐鎖状又は脂環式の炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル;アクリロニトリル;アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N-t-ブチルアクリルアミド、N-オクチルアクリルアミド、N-t-オクチルアクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド;2-(メタ)アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸等のスルホン酸基含有(メタ)アクリルアミド;アミノエチル(メタ)アクリレート、t-ブチルアミノエチルメタクリレート、メチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド等のジアルキルアミノアルキル(メタ)メタアクリルアミド;(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸グリシジル等の、環式化合物とメタ)アクリル酸のエステル類;(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル;ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールと(メタ)アクリル酸とのモノエステル類;スルホン酸基含有(メタ)アクリルエステル;(メタ)アクリロイルオキシエチルホスフェート等のメタアクリロイルオキシアルキルリン酸モノエステル;(メタ)アクリル酸グリセリル、2-メタアクリロイルオキシエチルコハク酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルフタル酸、β-カルボキシエチルアクリレート、アクリロイルオキシエチルサクシネート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルテトラヒドロフタル酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸;1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレン(n=2~50)グリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレン(n=2~50)グリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、メチレンビスアクリルアミド、ビスフェノールF EO変性(n=2~50)ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA EO変性(n=2~50)ジアクリレート、ビスフェノールS EO変性(n=2~50)ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリカプロラクトネートトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールヘキサントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネート、テトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールエタンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールブタンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールヘキサンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和二重結合を2個以上有する(メタ)アクリレート等が例示される。
クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸;スチレン等の芳香族ビニル化合物;イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、シトラコン酸等の不飽和ジカルボン酸;マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノアルキルエステル、イタコン酸モノアルキルエステル等の不飽和ジカルボン酸のモノアルキルエステル;スルホン酸基含有単量体としては、例えばビニルスルホン酸、(メタ)アリルスルホン酸等のアルケンスルホン酸;α-メチルスチレンスルホン酸等の芳香族ビニル基含有スルホン酸;(メタ)アリルアミン等の1~3級アミノ基含有不飽和化合物;N,N-ジメチルアミノスチレン等のアミノ基含有芳香族ビニル系化合物;ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、トリビニルベンゼン等のエチレン性不飽和二重結合を2個以上有する化合物;エチレン性不飽和二重結合を2個以上有するウレタンオリゴマー;エチレン性不飽和二重結合を2個以上有するシリコーン化合物;酢酸ビニル、ビニルピロリドン等が例示される。
より詳細に説明すると、成分(A)の共重合体はカチオン性を有することから、毛髪に吸着されやすい性質を持つ。このことにより成分(A)の共重合体が毛髪上に均一に密着することができる。さらに本共重合体自体が弾力性を有し、毛髪上に付着した際にその効果が発揮され、ハリコシ感のある毛髪に仕上がる。
前記成分(A)のINCI(International Nomenclature of Cosmetic Ingredients)名としては、例えばポリクオタニウム-104が挙げられる。
<(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体の製造>
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)40g、エチルアクリレート(EA)(注4)31g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)27g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(MAPTAC)(注6)4g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を87g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=2:31:27:40
(注1)IPA 関東化学株式会社製
(注2)V-601 和光純薬工業株式会社製
(注3)X-24-8201 信越化学工業社製
(注4)EA 関東化学株式会社社製
(注5)HEMA 関東化学株式会社社製
(注6)MAPTAC エボニック・デグサ・ジャパン株式会社製,50%水溶液
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(注1)50gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-22-174DX)(注7)40g、エチルアクリレート(注4)31g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(注5)27g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(注6)4g、イソプロパノール(注1)170gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を90g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-22-174DX=2:31:27:40
(注7)X-22-174DX 信越化学工業社製
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-22-174ASX)(注8)40g、エチルアクリレート(注4)31g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(注5)27g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(注6)4g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を83g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-22-174ASX=2:31:27:40
(注8)X-22-174ASX 信越化学工業社製
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)40.4g、エチルアクリレート(注4)27.3g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(注5)31.3g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(注6)2g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を86g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=1:27.3:31.3:40.4
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(注1)50gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)40g、エチルアクリレート(注4)26g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(注5)30g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(注6)8g、イソプロパノール(注1)120gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を83g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=4:26:30:40
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)20g、エチルアクリレート(注4)41.5g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(注5)36.5g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(注6)4g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を86g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=2:41.5:36.5:20
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(注1)50gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)50g、エチルアクリレート(注4)23g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(注5)25g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(注6)4g、イソプロパノール(注1)100gを3~4時間かけて添加した。次いで、IPAに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を96g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=2:23:25:50
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)40g、エチルアクリレート(EA)(注4)31g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)27g、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド(DADMAC)(注9)3.34g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を87g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
DADMAC:EA:HEMA:X-24-8201=2:31:27:40
(注9)DADMAC 東京化成工業株式会社製,60%水溶液
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)40g、エチルアクリレート(EA)(注4)30g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)27g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(MAPTAC)(注6)6g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を89g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
また、EA、HEMAから理論的に計算されるガラス転移温度(Tg)は、11℃である。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=3:30:27:40
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)30g、エチルアクリレート(EA)(注4)35g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)32g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(MAPTAC)(注6)6g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を88g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
また、EA、HEMAから理論的に計算されるガラス転移温度(Tg)は、11℃である。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=3:35:32:30
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)30g、エチルアクリレート(EA)(注4)36g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)32g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(MAPTAC)(注6)4g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を88g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
また、EA、HEMAから理論的に計算されるガラス転移温度(Tg)は、11℃である。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=2:36:32:30
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)30g、エチルアクリレート(EA)(注4)37g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)32g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(MAPTAC)(注6)2g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を90g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
また、EA、HEMAから理論的に計算されるガラス転移温度(Tg)は、10℃である。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=1:37:32:30
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-22-174DX)(注7)30g、エチルアクリレート(EA)(注4)36g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)32g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(MAPTAC)(注6)4g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を86g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
また、EA、HEMAから理論的に計算されるガラス転移温度(Tg)は、11℃である。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-22-174DX=2:36:32:30
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)40g、エチルアクリレート(EA)(注4)16g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)42g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(MAPTAC)(注6)2g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を91g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
また、EA、HEMAから理論的に計算されるガラス転移温度(Tg)は、30℃である。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=1:16.2:42.4:40.4
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)40g、エチルアクリレート(EA)(注4)27g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)31g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(MAPTAC)(注6)2g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を88g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
また、EA、HEMAから理論的に計算されるガラス転移温度(Tg)は、15℃である。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=1:27.3:31.3:40.4
3つ口フラスコ内、窒素雰囲気下で、イソプロパノール(IPA)(注1)100gを攪拌下、70~80℃にて、ジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(V-601)(注2)4g、片末端メタクリレート置換ジメチルポリシロキサン(X-24-8201)(注3)20.2g、エチルアクリレート(EA)(注4)65.7g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)(注5)13.1g、3-トリメチルアンモニウムプロピルメタクリルアミドクロライド(MAPTAC)(注6)2g、イソプロパノール(注1)50gを3~4時間かけて添加した。次いで、イソプロパノールに溶解したジメチル2,2-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(注2)1gを添加し、70~80℃の温度範囲内で5時間反応させ、粘稠な溶液を得た。この溶液を精製水に注ぎ込み、グラフトポリマーを沈殿析出させた後、沈殿物を濾別し、80℃にて減圧乾燥させて透明ゴム状物を87g得た。
赤外吸収スペクトルにて、得られたゴム状物が目的とする(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体であることを確認した(この生成物は、赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシロキサン、アミド結合、エステル結合、アルキル基、水酸基を有するポリマーであることが確認された)。
また、EA、HEMAから理論的に計算されるガラス転移温度(Tg)は、-10℃である。
モノマーの仕込割合は以下のとおりである。
MAPTAC:EA:HEMA:X-24-8201=1:65.7:13.1:20.2
下記表1に示すシャンプーを下記製造方法により調製し、(イ)褪色抑制効果、(ロ)ハリコシ改善効果、(ハ)毛髪保護効果、(ニ)成分(A)の配合性、の各項目について、以下に示す評価方法及び判定基準により評価判定し、結果を合わせて表1に示した。
A:成分1~3、15、16を均一に混合し、75℃に加熱する。
B:Aに5を添加し、均一に混合する。
C:Bに6~12を添加し、均一に混合する。
D:Cを45℃まで冷却し、4、13、14を添加し、均一に混合し、シャンプーを得た。
スタッフス社製毛束(人毛黒、10cm、1g)を市販のブリーチ剤にて処理した後、染毛剤(スティーブンノル カラークチュール ヘアカラー ライトブラウン)にて処理し、染色毛束を作製した。作製した染色毛束をシャンプー1gで洗髪し、イオン交換水ですすいだ。(以下、シャンプー処理と記載)シャンプー処理1回の後、100mLのイオン交換水(40℃)に24時間浸漬し、波長600nmにおける溶出液の透過率を紫外可視分光光度計UV-2600(島津製作所社製)にて測定した。この際、ポリスチレン製ディスポセル(ニッコー・ハンセン社製)を使用した。また、これにより褪色抑制効果の認められたサンプルに関して、シャンプー処理20回後における測定も同様の方法で実施した。
[評価結果] :[判定]
効果が持続(シャンプー処理20回後の溶出液の透過率90%以上) : ◎
効果あり(シャンプー処理1回後の溶出液の透過率80%以上) : ○
効果なし : ×
化粧品評価専門パネル10名に、実施例及び比較例のシャンプーを髪に使用してもらい、その後ドライヤーで十分に乾燥させ、(ロ)ハリコシ改善効果について、各自が以下の評価基準(I)に従って3段階に官能評価し、更に全パネルの評点の平均点を以下の判定基準(II)に従って判定した。
[評価結果] :[評点]
非常に良好 : 3点
良好 : 2点
不良 : 1点
評価基準(II)
[評点の平均点] :[判定]
2.5以上 : ◎
1.5以上2.5未満 : ○
1.5未満 : ×
スタッフス社製毛束(人毛黒、10cm、1g)を市販のブリーチ剤にて処理した後、ヘアアイロンによる物理処理を100回行い、ダメージ毛束を作製した。作製した毛束をシャンプー処理1回の後、専門評価者2名で、SEM観察(倍率:1000倍)にて1視野あたりのキューティクルのめくれ箇所をカウントした。
[評価結果] :[判定]
保護効果あり(1視野あたりのめくれが10箇所以下) :○
保護効果なし(1視野あたりのめくれが11箇所以上) :×
シャンプー作成後、外観の目視評価を行った。
[評価結果] :[判定]
透明 : ◎
半透明~濁りあり : ○
一方、成分(A)を含有しなかった比較例1は、褪色抑制効果、毛髪保護効果、ハリコシ改善効果ともに得ることはできなかった。成分(A)の代わりに、毛髪に固いフィルムを形成することで知られる(ビニルピロリドン/VA)コポリマーを配合した比較例2は、ある程度のハリコシ感を得ることはできたが、褪色抑制効果に劣るものであった。成分(A)の代わりに、ヘアカラーの色落ち防止効果があることで知られるポリクオタニウム―47を配合した比較例3は、ある程度の褪色抑制効果は得られたものの、毛髪保護効果や、ハリコシ改善効果に劣るものであった。
以下に示す組成のシャンプーを下記の方法により製造した。
(成分) (%)
1.オレフィンスルホン酸ナトリウム 10.0
2.ラウレス硫酸ナトリウム 5.0
3.コカミドプロピルベタイン 5.0
4.PPG-2コカミド(注11) 4.0
5.ジステアリン酸グリコール 1.0
6.塩化ナトリウム 0.5
7.精製水 残量
8.ポリクオタニウム-10 0.5
9.参考製造例2の(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体 0.05
10.エタノール 0.5
11.メチルパラベン 0.1
12.イソステアリン酸PEG-50水添ヒマシ油(注15) 0.5
13.香料 適量
(製法)
A:成分1~7を均一に混合し、75℃に加熱する。
B:Aに8、9を添加し、均一に混合する。
C:Bを45℃まで冷却し、10~13を添加し、均一に混合し、シャンプーを得た。
実施例6のシャンプーは、褪色抑制効果、毛髪保護効果、ハリコシ改善効果に優れていた。
以下に示す組成のコンディショナーを下記の方法により製造した。
(成分) (%)
1.ベヘニルアルコール 2.0
2.セトステアリルアルコール 1.0
3.ジメチコン 3.0
4.オレイン酸エチル 0.5
5.塩化アルキルトリメチルアンモニウム 1.0
6.精製水 残量
7.参考製造例2の(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体 0.5
8.エタノール 0.5
9.メチルパラベン 0.1
10.香料 適量
(製法)
A:成分1~5、7を80℃にて均一に混合する。
B:成分6を80℃にて均一に混合する。
C:BにAを添加し、乳化する。
D:Cを45℃まで冷却し、8~10を添加し、均一に混合し、コンディショナーを得た。
実施例7のコンディショナーは、褪色抑制効果、毛髪保護効果、ハリコシ改善効果に優れていた。
以下に示す組成のヘアオイルを下記の方法により製造した。
(成分) (%)
1.水添ポリイソブテン 20.0
2.ジメチコン 残量
3.ジメチコノール 10.0
4.参考製造例2の(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体 1.0
5.イソステアリン酸 0.5
6.エタノール 1.0
7.香料 適量
(製法)
A:成分1~7を常温にて均一に混合し、ヘアオイルを得た。
実施例8のヘアオイルは、褪色抑制効果、毛髪保護効果、ハリコシ改善効果に優れていた。
Claims (11)
- 次の成分(A)を有効成分とする、染色された毛髪の褪色抑制剤を含み、さらに成分(B)分子量400以下の極性油を前記成分(A)に対して質量比0.5以上で含有する、毛髪洗浄料。
(A)下記(a)、(b)、(c)及び(d)のラジカル重合性モノマーを反応させて得られ、(a)、(b)、(c)及び(d)のラジカル重合性モノマー全体に対して、(a)=20~50質量%、(b)=0.5~4質量%、(c)及び(d)の合計=46~79.5質量%である、(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体
(a)下記一般式(I)
(式中、Meはメチル基、R1は水素原子又はメチル基、R2は1又は2個のエーテル結合を含んでいてもよい、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~10の2価の飽和炭化水素基、R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基、mは5~100の整数を表す。)で表される化合物
(b)下記一般式(II)
(式中、R4は水素原子又はメチル基、R5、R6、R7は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基、Xは-O-、-NH-、-O-CH2-又は-O-CH2CH(OH)-、Yは直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~4の2価の飽和炭化水素基、Z-は対アニオンを表す。)で表される化合物、及び、式(III)
(式中、R8、R9は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基、R10、R11は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~18のアルキル基、Z-は対アニオンを表す。)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種
(c)下記一般式(IV)
(式中、R12は水素原子又はメチル基、R13は水素原子又は直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~3のアルキル基を表す。)で表される化合物
(d)下記一般式(V)
(式中、R14は水素原子又はメチル基、R15は炭素数1~4のヒドロキシアルキル基を表す。)で表される化合物 - 25℃におけるpHが7以下である、請求項1記載の毛髪洗浄料。
- 毛髪染料は含まない、請求項1または2に記載の毛髪洗浄料。
- 前記成分(B)が、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、イソノナン酸イソトリデシル、およびエチルヘキサン酸セチルからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~3のいずれか1項に記載の毛髪洗浄料。
- 次の成分(A)を含む毛髪洗浄料を用いて毛髪を洗浄する、染色された毛髪の褪色抑制方法。
(A)下記(a)、(b)、(c)及び(d)のラジカル重合性モノマーを反応させて得られ、(a)、(b)、(c)及び(d)のラジカル重合性モノマー全体に対して、(a)=20~50質量%、(b)=0.5~4質量%、(c)及び(d)の合計=46~79.5質量%である、(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体
(a)下記一般式(I)
(式中、Meはメチル基、R1は水素原子又はメチル基、R2は1又は2個のエーテル結合を含んでいてもよい、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~10の2価の飽和炭化水素基、R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基、mは5~100の整数を表す。)で表される化合物
(b)下記一般式(II)
(式中、R4は水素原子又はメチル基、R5、R6、R7は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基、Xは-O-、-NH-、-O-CH2-又は-O-CH2CH(OH)-、Yは直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~4の2価の飽和炭化水素基、Z-は対アニオンを表す。)で表される化合物、及び、式(III)
(式中、R8、R9は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基、R10、R11は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~18のアルキル基、Z-は対アニオンを表す。)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種
(c)下記一般式(IV)
(式中、R12は水素原子又はメチル基、R13は水素原子又は直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~3のアルキル基を表す。)で表される化合物
(d)下記一般式(V)
(式中、R14は水素原子又はメチル基、R15は炭素数1~4のヒドロキシアルキル基を表す。)で表される化合物 - 前記毛髪洗浄料が25℃におけるpHが7以下である、請求項5記載の褪色抑制方法。
- 前記毛髪洗浄料がさらに成分(B)分子量400以下の極性油を含有する、請求項5または6記載の褪色抑制方法。
- 前記毛髪洗浄料が毛髪染料は含まない、請求項5~7のいずれか1項に記載の褪色抑制方法。
- 次の成分(A)を含む、アウトバストリーメント料(ただし、毛髪染料は含まない)を毛髪に用いる、染色された毛髪の褪色抑制方法。
(A)下記(a)、(b)、(c)及び(d)のラジカル重合性モノマーを反応させて得られ、(a)、(b)、(c)及び(d)のラジカル重合性モノマー全体に対して、(a)=20~50質量%、(b)=0.5~4質量%、(c)及び(d)の合計=46~79.5質量%である、(メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体
(a)下記一般式(I)
(式中、Meはメチル基、R1は水素原子又はメチル基、R2は1又は2個のエーテル結合を含んでいてもよい、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~10の2価の飽和炭化水素基、R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基、mは5~100の整数を表す。)で表される化合物
(b)下記一般式(II)
(式中、R4は水素原子又はメチル基、R5、R6、R7は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基、Xは-O-、-NH-、-O-CH2-又は-O-CH2CH(OH)-、Yは直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~4の2価の飽和炭化水素基、Z-は対アニオンを表す。)で表される化合物、及び、式(III)
(式中、R8、R9は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基、R10、R11は同一又は異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1~18のアルキル基、Z-は対アニオンを表す。)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種
(c)下記一般式(IV)
(式中、R12は水素原子又はメチル基、R13は水素原子又は直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~3のアルキル基を表す。)で表される化合物
(d)下記一般式(V)
(式中、R14は水素原子又はメチル基、R15は炭素数1~4のヒドロキシアルキル基を表す。)で表される化合物 - 25℃におけるpHが7以下である、請求項9記載の褪色抑制方法。
- さらに成分(B)分子量400以下の極性油を含有する、請求項9または10記載の褪色抑制方法。
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FRAGRANCE JOURNAL,1992年05月15日,第20巻,第5号,p.87-92 |
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