JP7343216B2 - 高輝度発光を示すポリオキソメタレート化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年8月17日に出願された米国仮出願第62/764,890号の利益を主張し、その全内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
該当せず。
本発明は、ポリオキソメタレート化合物の合成及び特性に関する。より詳細には、本発明は、高輝度(bright)発光特性を示すポリオキソメタレートクラスターの合成に関する。
R2-R4は、夫々同じか又は異なっており、H、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ニトリル基、ハロゲン基、アシル基、又はチオール基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、メチルエチルエーテル、メチルヘキシルエーテル、3-メチルペンタン、2-ヘプテン、1-オクテン、1-ペンテン、メトキシ、エトキシ、ペントキシ、フェノキシ、2-メチルピペリジン、3-メチルピペリジン、4-エチルモルホリン、2-プロペン-1-チオール、ピペリジン-4-チオール、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-チオール、1-オクタンチオール、1-ドデカンチオール、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、アセチル、ニトロビニル)が挙げられる。
R6及びR7は、夫々同じか又は異なっており、H、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ニトリル基、ハロゲン基、アシル基、又はチオール基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソブチル、sec-ブチル、イソペンチル、メチルエチルエーテル、メチルヘキシルエーテル、3-メチルペンタン、2-ヘプテン、1-オクテン、1-ペンテン、メトキシ、エトキシ、ペントキシ、フェノキシ、2-メチルピペリジン、3-メチルピペリジン、4-エチルモルホリン、2-プロペン-1-チオール、ピペリジン-4-チオール、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-チオール、1-オクタンチオール、1-ドデカンチオール、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、アセチル、ニトロビニル)が挙げられる。
R9-R10は、夫々同じか又は異なっており、H、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ニトリル基、ハロゲン基、アシル基、又はチオール基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、メチルエチルエーテル、メチルヘキシルエーテル、3-メチルペンタン、2-ヘプテン、1-オクテン、1-ペンテン、メトキシ、エトキシ、ペントキシ、フェノキシ、2-メチルピペリジン、3-メチルピペリジン、4-エチルモルホリン、2-プロペン-1-チオール、ピペリジン-4-チオール、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-チオール、1-オクタンチオール、1-ドデカンチオール、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、アセチル、ニトロビニル)が挙げられる。
R12及びR13は、夫々同じか又は異なっており、H、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ニトリル基、ハロゲン基、アシル基、又はチオール基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、メチルエチルエーテル、メチルヘキシルエーテル、3-メチルペンタン、2-ヘプテン、1-オクテン、1-ペンテン、メトキシ、エトキシ、ペントキシ、フェノキシ、2-メチルピペリジン、3-メチルピペリジン、4-エチルモルホリン、2-プロペン-1-チオール、ピペリジン-4-チオール、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-チオール、1-オクタンチオール、1-ドデカンチオール、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、アセチル、ニトロビニル)が挙げられる。
R15-R17は、夫々同じか又は異なっており、H、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ニトリル基、ハロゲン基、アシル基、又はチオール基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、メチルエチルエーテル、メチルヘキシルエーテル、3-メチルペンタン、2-ヘプテン、1-オクテン、1-ペンテン、メトキシ、エトキシ、ペントキシ、フェノキシ、2-メチルピペリジン、3-メチルピペリジン、4-エチルモルホリン、2-プロペン-1-チオール、ピペリジン-4-チオール、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-チオール、1-オクタンチオール、1-ドデカンチオール、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、アセチル、ニトロビニル)が挙げられる。
1Lのフラスコ内にて、ヘキサデカン50mL及びヘキサデシルアミン5gを真空下で1時間、80℃にて加熱して溶液Aを作製した。200mLバイアル内にて、ヘキサデシルアミン10g及びヘキサデカン50mLを80℃で脱ガスして、溶液Bを作製した。250mL丸底フラスコ内にて、溶液Bを1.32gのMo(CO)6に加えて、120℃にて撹拌して溶液Cを作製した。溶液Aを250℃に加熱し、そこに溶液Cの5mL部を、5分毎に1時間添加した。250℃に保ったまま1-ドデカンチオール7.5mLをシリンジポンプで1時間かけて添加し、その後、250℃で更に1時間撹拌し、60℃に冷却した。400mLのアセトンを加えた後に、遠心分離した(8000rpm、30分)。残留固体をヘキサン125mLに分散させた。
予め調製した溶液から真空蒸発によってアセトニトリルを除去した後、トルエン(30mL)に材料を再分散させた。そのトルエン溶液を分離漏斗に入れた。水(25mL)を分離漏斗に加え、混合物を20秒間振盪した後、沈殿させた。水抽出物を回収した。洗浄工程を繰り返して合計20回行った。トルエン(5mL)を各画分に添加した後、9000rpmで5分間遠心分離して、水相から濁ったトルエンの泡を分離した。全ての画分を組み合せて、分離漏斗を用いて分離することで、水相からトルエンアドレイヤーを分離した。水溶液を約30mLの体積に減らして、淡黄色の溶液として分離した。材料のPL等値線図は、図1に示されており、励起波長(y軸)に対するPL発光(x軸)をマッピングしている。PL等値線図は、PL強度が高い2つの領域を持つ明確なプロファイルを示している。一方では、励起波長は300nmを中心とし、他方では、励起波長は340nmを中心としている。PLmaxは約435nmである。水中の材料のPLQYは77%であった。
蒸留ヘッドを取り付けたコンデンサーに接続された100mL丸底フラスコに、発光水溶液を加えた。ピリジン(50mL)をフラスコに加えた後、反応温度を3時間105℃に設定した。H2Oの蒸発が起こるので、当初、反応液を96℃を超えて加熱しなかった。(蒸留ヘッドに集められた)凝縮H2Oを、H2Oが蒸発しなくなるまで、つまり、反応液の温度が約105°Cと測定されるまで除去した。この時点で溶液の色は、淡い黄色から濃い緑色に変化した。反応液を105℃で更に2時間攪拌したままにした。冷却した後、反応液中のピリジンを40℃の真空下で蒸発させると、濃緑色の固体が残った。この固体をアセトン(20mL)に溶解させ、ヘキサン100mLで沈殿させた後、遠心分離(8000rpm、5分間)を行い、濃緑色の固体を回収した。得られた緑色粉末を高真空下で72時間乾燥させた。その材料は、メタノール、アセトニトリル、及びアセトンに良好な溶解性を示した。アセトニトリルでは、PLQYは92%であった。材料のPL等値線図は図2に示されており、励起波長(y軸)に対するPL発光(x軸)をマップしている。ピリジンで処理する前の材料と同様に、PL等値線図は、高いPL強度の2つの領域の明確なプロファイルを示している。一方では、励起波長は300nmを中心としており、他方では、励起波長は340nmを中心としている。PLmaxは約435nmである。
分取手順を変更することにより、先行技術の非発光性材料に発光を誘導することができることが分かった。
以前に文献で報告された合成方法[E.M.McCarron,III,J.F.Whitney and D.B.Chase,Inorg.Chem.,1984,23,3275]において、(C5H5NH)4[(C5H5N)2Mo8O26]を、三酸化モリブデン二水和物(100mg)を過剰ピリジン(5mL)中で45℃で24時間加熱することによって合成した。得られた白色粉末を濾過し、アセトンで洗浄し、その後、真空下で50℃で乾燥させた。得られた材料は、ジメチルスルホキシドとピリジンの混合物に溶解させると、フォトルミネッセンスを示さなかった。
ピリジンをヘキシルアミンに置き換えて、実施例2Aの合成方法を再度行った。未反応/アミン不溶性の材料を濾過して分離し、アミンに溶解する黄色材料を残した。材料を乾燥するまで真空処理し、トルエンに溶解させ、その後水で抽出して、435nmで発光する材料を得た。材料のPLQYは、材料を窒素下で放置することで増加し、48時間後に33%に達した。
反応を、不活性なN2雰囲気下で行った。乾燥アセトニトリル(1mL)をMo(CO)6(0.1g)と16時間反応させた。乾燥ヘキシルアミン(1g)を60℃で加えて、16時間反応させた。次に、反応生成物を4つの同等の部に分けた。第1の部をアセトン(2mL)と反応させ、その後、約30分間空気に曝した。第2の部を30%H2O2水溶液(2mL)と反応させ、その後、約30分間空気に曝した。第3の部をH2O(2mL)と反応させ、その後、約30分間空気に曝した。第4の部を2-プロパノール(2mL)と反応させ、その後、約30分間空気に曝した。より大規模にバッチ合成が行われる同様の実験(例えば、反応生成物の重量が10グラム以上)では、空気曝露時間は約6時間までとされてよい。
本実施例では、青色発光ポリオキソメタレート化合物をモリブデン前駆体又はタングステン前駆体から直接合成した。
脱イオン水(DI H2O)100mLに5g(24.2mmol)のNa2MoO4を加えて可溶化した。この溶液に1-ヘキシルアミン13.5mL(5 equiv.)を激しく撹拌しながら加えた。1M HClを用いて5に溶液のpHを調節した。1M HClを用いて溶液のpHを5に調節した。白色の沈殿物として形成された生成物を濾過し、冷水(1回)とMeOH(5回)とで洗浄し、高真空下で24時間乾燥させた。
60mLのDI H2Oに、3g(14.5mmol)のNa2MoO4を加えて可溶化した。この溶液にC4H9N(C2H4OH)2(10g、62mmol、5 equiv.)を加え、1M HClを用いてpH値を4.0に調節した。形成された固体生成物を濾過し、冷水(1回)及びMeOH(5回)で洗浄した。
2,4,6-トリメチルピリジン5mL(38mmol)に、1-ブロモヘキサン5.32mL(1 equiv.)を加えた。溶液を還流温度(約105℃)にして、72時間反応させた。そして、この溶液を室温(RT)まで冷却すると、固体生成物が形成された。この固体生成物を濾過し、ヘキサンで洗浄し(10回)、高真空下で乾燥させて白色粉末を得た。
0.1gのMo又はW前駆体(表2、第1列)に0.03のピリジニウム塩(表2、第2列;約1 equiv.)を加え、次に溶媒(表2、第3列)2mLを加えた。反応液を150℃で72時間攪拌した。生成物溶液を室温まで冷却し、アセトニトリル(MeCN)30mLに分散させ、8000rpmで5分間遠心分離し、シリンジフィルターで濾過した。得られた溶液の揮発性溶媒画分を回転蒸発を用いて除去した。残留溶媒を100℃で高真空下で除去した。溶媒除去後、青色発光を有する結晶として生成物を昇華により分離した。
本実施例では、青色発光ポリオキソモリブデート化合物を合成し、その結晶構造を解析した。
脱イオン水(DI H2O)100mLに5g(24.2mmol)のNa2MoO4を加えて可溶化させた。この溶液に1-ヘキシルアミン13.5mL(5 equiv.)を激しく撹拌しながら加えた。1M HClを用いて溶液のpHを5に調整した。白色の沈殿物として形成された生成物を濾過し、冷水(1回)とMeOH(5回)とで洗浄し、高真空下で24時間乾燥させた。
0.1gのMo8O26[C6H13NH3]4に1-ヘキシル,2-ペンチル,4,6-ジメチルピリジニウム0.03g(約1 equiv.)を加え、次にホルムアミド2mLを加えた。反応液を150℃で72時間撹拌し続けた。反応液を室温まで冷却し、30mLのMeCNに分散させ、8000rpmで5分間遠心分離し、シリンジフィルターで濾過した。得られた溶液の揮発性溶媒画分を回転蒸発で除去した。残留溶媒を100℃で高真空下で除去した。溶媒を除去した後、昇華によって、青色発光を示す(C(C5H11)CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)N(C6H13))2(C6H13NH3)2[Mo8O26]の結晶として分離した。図11乃至13は、得られたポリオキソモリブデート化合物について、単結晶XRDによって得られた単位セル、2次元結晶構造、及び3次元結晶構造を示す。図示されているように、各1-ヘキシルアンモニウムイオンは、隣接する2つの[Mo8O26]4-クラスターに配位する一方で、1-ヘキシル,2-ペンチル,4,6-ジメチルピリジニウムイオンは、[Mo8O26]4-クラスターの平面の間に配置される。理解されるように、ポリオキソメタレート化合物の合成に使用される有機塩のプロトン化アルキルアミン及びカチオン部の各々のサイズ、形状及び組成は、同じ平面内で隣接するポリオキソメタレートクラスター間の距離、及び/又は、ポリオキソメタレートクラスターの隣接する平面間の距離に相乗的に影響を与える可能性がある。実施例4で調製された青色発光モリブデート又はタングステート化合物は、類似の度合いが様々な2次元及び3次元結晶構造を示すと考えられる。
開示事項は、以下の通りである。
を含む方法。
式A4-xB4-y[POM]を有しており、
Aはプロトン化アルキルアミンであり、
Bは有機塩のカチオン部であり、
x,y≦4、x+y=4であり、
POMはポリオキソメタレートクラスターである、化合物。
Claims (21)
- 式A 2 B 2 [POM]である発光性ポリオキソメタレート化合物を製造する方法であって、
Aはプロトン化C 3 -C 20 アルキルアミンであり、
Bは以下の式を有するピリジニウムイオンであり、
R 2 及びR 3 は、H、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ニトリル基、ハロゲン基、アシル基、又はチオール基であり、
R 4 は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ニトリル基、ハロゲン基、アシル基、又はチオール基であり、
POMは、[Mo 8 O 26 ] 4- クラスター又は[W 8 O 26 ] 4- クラスターであり、
モリブデン含有前駆体又はタングステン含有前駆体を有機塩と高温の溶媒中で反応させて、発光性ポリオキソメタレート化合物を形成する工程と、
発光性ポリオキソメタレート化合物を溶媒から分離する工程と、
発光性ポリオキソメタレート化合物を結晶化させる工程と、
を含む方法。 - モリブデン含有前駆体は、高温の溶媒中で有機塩と反応して発光性ポリオキソメタレート化合物を形成する、請求項1に記載の方法。
- モリブデン含有前駆体は、MoO3、MoO3・H2O、Mo(CO)6、H2MoO4、Li2MoO4、Na2MoO4、Na2MoO4・2H2O、K2MoO4、(NH4)2MoO4、(NH4)6Mo7O24・4H2O、ZnMoO4、FeMoO4、PbMoO4、及びBi2Mo3O12からなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- タングステン含有前駆体は、高温の溶媒中で有機塩と反応して発光性ポリオキソメタレート化合物を形成する、請求項1に記載の方法。
- タングステン含有前駆体は、W(CO)6、WO3、WO3・H2O、CaWO4、Li2WO4、Na2WO4・2H2O、3Na2WO4・9WO3、K2WO4、BaWO4、CdWO4、MgWO4、(NH4)6H2W12O40・xH2O、(NH4)10H2(W2O7)6、及びH2WO4からなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 高温は60℃乃至250℃である、請求項1に記載の方法。
- 溶媒はホルムアミドである、請求項1に記載の方法。
- ポリオキソメタレート化合物はポリオキソモリブデート化合物である、請求項1に記載の方法。
- ポリオキソメタレート化合物はポリオキソタングステート化合物である、請求項1に記載の方法。
- ポリオキソメタレート化合物は、電磁スペクトルの青色領域においてPL極大(PLmax)を示す、請求項1に記載の方法。
- ポリオキソメタレート化合物は、電磁スペクトルの紫色領域においてPL極大(PLmax)を示す、請求項1に記載の方法。
- POMは[Mo8O26]4-クラスターである、請求項12に記載の化合物。
- Aは1-ヘキシルアンモニウムイオンであり、Bは1-ヘキシル,2-ペンチル,4,6-ジメチルピリジニウムイオンである、請求項12に記載の化合物。
- 最大で92%のフォトルミネッセンス量子収率(PLQY)を示す、請求項14に記載の化合物。
- 400nm乃至435nmのPLmaxを示す、請求項12に記載の化合物。
- BはN-ヘキシル-2,4,6-トリメチルピリジニウムイオンである、請求項13に記載の化合物。
- Bは1,2,4,6-テトラメチルピリジニウムイオンである、請求項13に記載の化合物。
- POMは[W 8 O 26 ] 4- クラスターである、請求項12に記載の化合物。
- BはN-ヘキシル-2,4,6-トリメチルピリジニウムイオンである、請求項19に記載の化合物。
- Bは1,2,4,6-テトラメチルピリジニウムイオンである、請求項19に記載の化合物。
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