JP7308513B2 - parakeratosis inhibitor - Google Patents
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Description
本発明は、新規な不全角化抑制剤に関する。 The present invention relates to novel parakeratosis inhibitors.
皮膚は外界からの様々なストレスから身を守り、かつ体内の水分喪失を防ぐバリアの役割を有する。この役割を担うのは表皮表面の角層であり、角層は表皮角化細胞により構成されている。表皮角化細胞は表皮の最下層の基底層で分裂し、成熟するにつれて有棘層、顆粒層、角層へと上方の層へ移行していく。この過程を「角化」といい、最終的に角層は徐々に剥離・脱落していく。このように、表皮は持続的な細胞分裂、角化、剥離のバランスを保つことによって一定の構造を維持しており、角化の過程で異常があると正常な角層が形成されずバリア機能が低下する（不全角化）。 The skin protects the body from various external stresses and serves as a barrier to prevent water loss in the body. The stratum corneum on the surface of the epidermis plays this role, and the stratum corneum is composed of epidermal keratinocytes. Epidermal keratinocytes divide in the basal layer, the lowest layer of the epidermis, and as they mature, they migrate to the stratum spinosum, stratum granulosum, and stratum corneum. This process is called "keratinization", and eventually the stratum corneum gradually peels off. In this way, the epidermis maintains a certain structure by maintaining a balance between continuous cell division, keratinization, and exfoliation. decreases (parakeratosis).
表皮の角化過程では、角化細胞が産生するフィラグリンがアミノ酸に分解され、そのアミノ酸とアミノ酸の誘導体が天然保湿因子（ＮＭＦ：Ｎａｔｕｒａｌ Ｍｏｉｓｔｕｒｉｚｉｎｇ Ｆａｃｔｏｒ）として角層内の水分を保ち、バリア機能を発揮している。フィラグリンからＮＭＦが産生される過程にはカスパーゼ－１４という酵素が関わっており、カスパーゼ－１４はフィラグリン分子をいくつかの断片に分解する。その後カルパインＩ、ブレオマイシンヒドラーゼによってアミノ酸レベルまで分解されＮＭＦが産生される（たとえば、非特許文献１を参照。）。 In the keratinization process of the epidermis, filaggrin produced by keratinocytes is decomposed into amino acids, and the amino acids and amino acid derivatives act as natural moisturizing factors (NMF) to retain water in the stratum corneum and exert a barrier function. are doing. An enzyme called caspase-14 is involved in the process of producing NMF from filaggrin, and caspase-14 decomposes the filaggrin molecule into several fragments. After that, it is degraded to the amino acid level by calpain I and bleomycin hydrolase to produce NMF (see, for example, Non-Patent Document 1).
このように、カスパーゼ－１４は皮膚のバリア機能形成に重要な役割を担っているため、カスパーゼ－１４の発現を促進することで、正常な角化を促し健全な角層を維持することができると考えられる。 In this way, caspase-14 plays an important role in the formation of the skin barrier function, so by promoting the expression of caspase-14, normal keratinization can be promoted and a healthy stratum corneum can be maintained. it is conceivable that.
本発明は、不全角化を抑制することができる、副作用のない安全性の高い新規な薬剤（不全角化抑制剤）を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel drug (parakeratosis inhibitor) that can suppress parakeratosis and has no side effects and is highly safe.
本発明の不全角化抑制剤は、カリンの果実、果肉、その抽出物、またはガロカテキン、エピガロカテキン、プロシアニジンＢ１およびプロシアニジンＢ２からなる群から選ばれる少なくともいずれかを有効成分として含むことを特徴とする。 The parakeratosis inhibitor of the present invention is characterized by containing as an active ingredient at least one selected from the group consisting of Chinese quince fruit, pulp, extract thereof, or gallocatechin, epigallocatechin, procyanidin B1 and procyanidin B2. do.
本発明の不全角化抑制剤は、カリンの果実または果肉の抽出物を、０．０００１～０．１％（ｗ／ｗ）の固形分濃度で含有することが好ましい。 The parakeratosis inhibitor of the present invention preferably contains a quince fruit or pulp extract at a solid content concentration of 0.0001 to 0.1% (w/w).
本発明の不全角化抑制剤の有効成分がカリンの果実の抽出物またはカリンの果肉の抽出物である場合、抽出溶媒は水であることが好ましい。 When the active ingredient of the parakeratosis inhibitor of the present invention is a Chinese quince fruit extract or Chinese quince pulp extract, the extraction solvent is preferably water.
本発明の不全角化抑制剤は、ガロカテキンを１．０Ｅ－５～１．０Ｅ－１％（ｗ／ｗ）の濃度で含有していてもよい。 The parakeratosis inhibitor of the present invention may contain gallocatechin at a concentration of 1.0E-5 to 1.0E-1% (w/w).
本発明の不全角化抑制剤は、エピガロカテキンを１．０Ｅ－５～１．０Ｅ－１％（ｗ／ｗ）の濃度で含有していてもよい。 The parakeratosis inhibitor of the present invention may contain epigallocatechin at a concentration of 1.0E-5 to 1.0E-1% (w/w).
本発明の不全角化抑制剤は、プロシアニジンＢ１を１．０Ｅ－５～１．０Ｅ－１％（ｗ／ｗ）の濃度で含有していてもよい。 The parakeratosis inhibitor of the present invention may contain procyanidin B1 at a concentration of 1.0E-5 to 1.0E-1% (w/w).
本発明の不全角化抑制剤は、プロシアニジンＢ２を１．０Ｅ－５～１．０Ｅ－１％（ｗ／ｗ）の濃度で含有していてもよい。 The parakeratosis inhibitor of the present invention may contain procyanidin B2 at a concentration of 1.0E-5 to 1.0E-1% (w/w).
本発明によれば、副作用のない安全性の高い新規な不全角化抑制剤を提供することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a novel parakeratosis inhibitor that has no side effects and is highly safe.
本発明の不全角化抑制剤は、カリンの果実、果肉、その抽出物、またはガロカテキン、エピガロカテキン、プロシアニジンＢ１およびプロシアニジンＢ２からなる群から選ばれる少なくともいずれかを有効成分として含むことを特徴とする。 The parakeratosis inhibitor of the present invention is characterized by containing as an active ingredient at least one selected from the group consisting of Chinese quince fruit, pulp, extract thereof, or gallocatechin, epigallocatechin, procyanidin B1 and procyanidin B2. do.
＜カリンの果実、果肉、その抽出物＞
カリン（Ｃｈａｅｎｏｍｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）はバラ科の植物であり、果実は倒卵円形で黄色に熟し芳香を放つ。果実にはリンゴ酸、クエン酸、ショ糖、サポニン、プロアントシアニジンなどを含む。漢方ではカリン果実を縦割りにし乾燥させたものを用い、鎮咳、鎮痛、利水、疲労回復に有効とされる。
<Chinese quince fruit, pulp, and its extract>
Chinese quince (Chaenomeles sinensis) is a plant of the family Rosaceae, and its fruits are obovate and yellow when ripe and give off a fragrance. Fruits contain malic acid, citric acid, sucrose, saponin, proanthocyanidins, etc. In traditional Chinese medicine, quince fruits are cut lengthwise and dried, and are said to be effective for cough relief, analgesia, water utilization, and recovery from fatigue.
ここで、「果実」は、果肉に種子を含んだ状態を指すが、後述する実験例において示されるように、カスパーゼ－１４の発現促進作用を顕著に示すことから、カリンの果実よりカリンの果肉を用いることが好ましく、カリンの果肉の抽出物を用いることがより好ましい。 Here, the term “fruit” refers to a state in which seeds are contained in the pulp. is preferably used, and more preferably an extract of Chinese quince pulp is used.
本発明においては、カリンの果実またはカリンの果肉をそのまま用いてもよいが、通例、各種の担体などとともに組成物として用いられ、化粧品、皮膚外用剤（医薬品、医薬部外品）として提供するという理由からは、カリンの果実の抽出物またはカリンの果肉の抽出物（以下、「カリン抽出物」と総称する）を用いることが好ましい。この場合、抽出物は、一般的な抽出方法により得ることができ、特に制限されるものではないが、たとえばカリンの果実またはカリンの果肉を抽出溶媒とともに浸漬または加熱還流した後、濾過し、濃縮して得ることができる。また、抽出液をカラムクロマトグラフィや溶媒分画などの処理により精製したりしてもよい。 In the present invention, quince fruit or quince pulp may be used as it is, but it is usually used as a composition together with various carriers, etc., and provided as cosmetics and external skin preparations (drugs, quasi-drugs). For this reason, it is preferable to use a quince fruit extract or a quince pulp extract (hereinafter collectively referred to as “quince extract”). In this case, the extract can be obtained by a general extraction method, which is not particularly limited. For example, quince fruit or quince pulp is immersed in an extraction solvent or heated under reflux, filtered, and concentrated. can be obtained by Alternatively, the extract may be purified by treatment such as column chromatography or solvent fractionation.
抽出溶媒としては、一般的に抽出に用いられる溶媒であれば任意に用いることができ、極性溶剤、非極性溶剤のいずれをも使用することができる。たとえば、水、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、ブタノール、イソブタノールなどの低級アルコール、プロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール、油脂、ワックスなどその他オイル類などの有機溶剤が挙げられる。抽出溶媒はこれらの溶媒の１種または２種以上の混液であり得る。また、好ましい抽出溶媒は極性溶媒であり、より好ましくは極性溶媒は水である。また、水と親和性を示すメタノール、エタノール、１，３－ブチレングリコールなどの有機溶媒、またはそれらと水との混液も好適に用いられる。 Any solvent commonly used for extraction can be used as the extraction solvent, and both polar and non-polar solvents can be used. Examples include organic solvents such as lower alcohols such as water, methanol, ethanol, propyl alcohol, butanol and isobutanol, polyhydric alcohols such as propylene glycol, 1,3-butylene glycol and glycerin, and other oils such as oils and waxes. be done. The extraction solvent can be one or a mixture of two or more of these solvents. Also, the preferred extraction solvent is a polar solvent, more preferably the polar solvent is water. Organic solvents such as methanol, ethanol, 1,3-butylene glycol, etc., which have affinity for water, or mixtures thereof with water are also preferably used.
本発明の不全角化抑制剤において、カリン抽出物の固形分濃度は特に制限されないが、より顕著にカスパーゼ－１４の発現促進作用を奏することから、０．０００１～０．１％（ｗ／ｗ）の範囲内であることが好ましい。 In the parakeratosis inhibitor of the present invention, the solid content concentration of the Chinese quince extract is not particularly limited. ) is preferably within the range of
本発明の不全角化抑制剤は、カリンの果実またはカリンの果肉、その抽出物（カリン抽出物）をそのまま用いることもできるが、通常、各種の担体などとともに組成物として用いられる。カリンの果実またはカリンの果肉、その抽出物（カリン抽出物）を有効成分とする場合の本発明の不全角化抑制剤において、その剤形も制限されるものではなく、皮膚に適用可能な剤形であればよく、液剤、軟膏剤、硬膏剤、乳液、ローション剤、パック剤などが例示される。また、カリンの果実またはカリンの果肉、その抽出物（カリン抽出物）を有効成分とする場合の本発明の不全角化抑制剤は、他の効果をもつ原料、たとえば保湿剤、美白剤、紫外線防御剤などと併用することが可能である。 As the parakeratosis inhibitor of the present invention, quince fruit, quince pulp, or an extract thereof (quince extract) can be used as they are, but they are usually used as a composition together with various carriers. In the parakeratosis inhibitor of the present invention when the active ingredient is Chinese quince fruit, Chinese quince pulp, or its extract (quince extract), the dosage form thereof is not limited, and the agent can be applied to the skin. Any form may be used, and examples thereof include liquids, ointments, plasters, milky lotions, lotions, packs, and the like. In addition, the parakeratosis inhibitor of the present invention in the case of using Chinese quince fruit, Chinese quince pulp, or an extract thereof (quince extract) as an active ingredient may be a raw material having other effects, such as a moisturizing agent, a whitening agent, or an ultraviolet ray. It can be used in combination with a protective agent or the like.
＜ガロカテキン、エピガロカテキン、プロシアニジンＢ１、プロシアニジンＢ２＞
本発明の不全角化抑制剤はまた、ガロカテキン、エピガロカテキン、プロシアニジンＢ１またはプロシアニジンＢ２を有効成分として含む不全角化抑制剤についても提供する。
<Gallocatechin, Epigallocatechin, Procyanidin B1, Procyanidin B2>
The parakeratosis inhibitor of the present invention also provides a parakeratosis inhibitor containing gallocatechin, epigallocatechin, procyanidin B1 or procyanidin B2 as an active ingredient.
本発明の不全角化抑制剤は、ガロカテキンを有効成分として含む場合には、その濃度は特に制限されないが、より顕著にカスパーゼ－１４の発現促進作用を奏することから、１．０Ｅ－５～１．０Ｅ－１％（ｗ／ｗ）の範囲内の濃度であることが好ましい。 When the parakeratosis inhibitor of the present invention contains gallocatechin as an active ingredient, the concentration is not particularly limited. Concentrations in the range .0E-1% (w/w) are preferred.
本発明の不全角化抑制剤は、エピガロカテキンを有効成分として含む場合には、その濃度は特に制限されないが、より顕著にカスパーゼ－１４の発現促進作用を奏することから、１．０Ｅ－５～１．０Ｅ－１％（ｗ／ｗ）の範囲内の濃度であることが好ましい。 When the parakeratosis inhibitor of the present invention contains epigallocatechin as an active ingredient, its concentration is not particularly limited. Concentrations in the range of ~1.0E-1% (w/w) are preferred.
本発明の不全角化抑制剤は、プロシアニジンＢ１を有効成分として含む場合には、その濃度は特に制限されないが、より顕著にカスパーゼ－１４の発現促進作用を奏することから、１．０Ｅ－５～１．０Ｅ－１％（ｗ／ｗ）の範囲内の濃度であることが好ましい。 When the parakeratosis inhibitor of the present invention contains procyanidin B1 as an active ingredient, the concentration is not particularly limited. Concentrations in the range 1.0E-1% (w/w) are preferred.
本発明の不全角化抑制剤は、プロシアニジンＢ２を有効成分として含む場合には、その濃度は特に制限されないが、より顕著にカスパーゼ－１４の発現促進作用を奏することから、１．０Ｅ－５～１．０Ｅ－１％（ｗ／ｗ）の範囲内の濃度であることが好ましい。 When the parakeratosis inhibitor of the present invention contains procyanidin B2 as an active ingredient, the concentration is not particularly limited. Concentrations in the range 1.0E-1% (w/w) are preferred.
本発明の不全角化抑制剤は、ガロカテキン、エピガロカテキン、プロシアニジンＢ１またはプロシアニジンＢ２をそのまま用いることもできるが、通常、各種の担体などとともに組成物として用いられる。ガロカテキン、エピガロカテキン、プロシアニジンＢ１またはプロシアニジンＢ２を有効成分とする場合の本発明の不全角化抑制剤において、その剤形も制限されるものではなく、皮膚に適用可能な剤形であればよく、液剤、軟膏剤、硬膏剤、乳液、ローション剤、パック剤などが例示される。また、ガロカテキン、エピガロカテキン、プロシアニジンＢ１またはプロシアニジンＢ２を有効成分とする場合の本発明の不全角化抑制剤においても、他の効果をもつ原料、たとえば保湿剤、美白剤、紫外線防御剤などと併用することが可能である。 As the parakeratosis inhibitor of the present invention, gallocatechin, epigallocatechin, procyanidin B1 or procyanidin B2 can be used as it is, but it is usually used as a composition together with various carriers. In the case of using gallocatechin, epigallocatechin, procyanidin B1 or procyanidin B2 as an active ingredient, the parakeratosis inhibitor of the present invention is not limited in its dosage form as long as it is applicable to the skin. , liquids, ointments, plasters, emulsions, lotions, packs, and the like. In addition, the parakeratosis inhibitor of the present invention when gallocatechin, epigallocatechin, procyanidin B1 or procyanidin B2 is used as an active ingredient may also be combined with ingredients having other effects such as moisturizing agents, whitening agents, and UV protection agents. It is possible to use them together.
以下に実験例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to experimental examples, but the present invention is not limited to these.
＜実験例＞
正常ヒト表皮角化細胞（ＮＨＥＫ（ＮＢ）、クラボウより入手）を５．０×１０４ｃｅｌｌｓ／ｃｍ２で播種した。２４時間培養後、それぞれ以下の終濃度となるように培地に添加した。
（カルシトリオール）
・４．２Ｅ－７％（ｗ／ｗ）
・４．２Ｅ－６％（ｗ／ｗ）
（ガロカテキン）
・１．５Ｅ－４％（ｗ／ｗ）
・３．１Ｅ－４％（ｗ／ｗ）
（エピガロカテキン）
・１．５Ｅ－４％（ｗ／ｗ）
・３．１Ｅ－４％（ｗ／ｗ）
（プロシアニジンＢ１）
・２．９Ｅ－４％（ｗ／ｗ）
・５．８Ｅ－４％（ｗ／ｗ）
（プロシアニジンＢ２）
・２．９Ｅ－４％（ｗ／ｗ）
・５．８Ｅ－４％（ｗ／ｗ）
（カリン果実水抽出物）
・０．００５％（ｗ／ｗ）（固形分濃度）
・０．０１％（ｗ／ｗ）（固形分濃度）
（カリン果肉水抽出物）
・０．００１％（ｗ／ｗ）（固形分濃度）
・０．００２％（ｗ／ｗ）（固形分濃度）
・０．００５％（ｗ／ｗ）（固形分濃度）
なお、カルシトリオールは、ビタミンＤ３の活性代謝体であり、陽性コントロールである。
<Experimental example>
Normal human epidermal keratinocytes (NHEK (NB), obtained from Kurabo Industries) were seeded at 5.0×10 4 cells/cm 2 . After culturing for 24 hours, each was added to the medium at the following final concentrations.
(calcitriol)
・4.2E-7% (w/w)
・4.2E-6% (w/w)
(Gallocatechin)
・1.5E-4% (w/w)
・3.1E-4% (w/w)
(Epigallocatechin)
・1.5E-4% (w/w)
・3.1E-4% (w/w)
(Procyanidin B1)
・2.9E-4% (w/w)
・5.8E-4% (w/w)
(Procyanidin B2)
・2.9E-4% (w/w)
・5.8E-4% (w/w)
(Chinese quince fruit water extract)
・ 0.005% (w / w) (solid content concentration)
・ 0.01% (w / w) (solid content concentration)
(Chinese quince pulp water extract)
・ 0.001% (w / w) (solid content concentration)
・ 0.002% (w / w) (solid content concentration)
・ 0.005% (w / w) (solid content concentration)
Calcitriol, an active metabolite of vitamin D3, is a positive control.
２４時間後、ＣｅｌｌＡｍｐ（商標） Ｄｉｒｅｃｔ ＲＮＡ Ｐｒｅｐ Ｋｉｔ ｆｏｒ ＲＴ－ＰＣＲ（Ｒｅａｌ Ｔｉｍｅ）（タカラバイオ社製）を用いて、このキットのプロトコールに従って各細胞からｍＲＮＡを抽出した。 After 24 hours, CellAmp ™ Direct RNA Prep Kit for RT-PCR (Real Time) (manufactured by Takara Bio Inc.) was used to extract mRNA from each cell according to the protocol of this kit.
抽出したｍＲＮＡについて、Ｏｎｅ Ｓｔｅｐ ＴＢ Ｇｒｅｅｎ（商標） ＰｒｉｍｅＳｃｒｉｐｔ（商標） ＲＴ－ＰＣＲ Ｋｉｔ ＩＩ （Ｐｅｒｆｅｃｔ Ｒｅａｌ Ｔｉｍｅ）（タカラバイオ社製）を用いて、このキットのプロトコールに従ってリアルタイムＲＴ－ＰＣＲを行い、カスパーゼ－１４のｍＲＮＡ発量を測定した。 The extracted mRNA was subjected to real-time RT-PCR using One Step TB Green (trademark) PrimeScript (trademark) RT-PCR Kit II (Perfect Real Time) (manufactured by Takara Bio Inc.) according to the protocol of this kit. 14 mRNA levels were measured.
また、内在性コントロールとするＧＡＰＤＨ（Ｇｌｙｃｅｒａｌｄｅｈｙｄｅ－３－ｐｈｏｓｐｈａｔｅ ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅ／グリセルアルデヒド－３－リン酸デヒドロゲナーゼ）についても同様にｍＲＮＡ発現量を測定した。各サンプル添加時のカスパーゼ－１４のｍＲＮＡ発現量は未処理コントロールのカスパーゼ－１４のｍＲＮＡ発現量を１とする相対値で表した。 In addition, the mRNA expression level of GAPDH (Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase) as an endogenous control was similarly measured. The expression level of caspase-14 mRNA at the time of addition of each sample was expressed as a relative value with the expression level of caspase-14 mRNA in the untreated control set to 1.
ガロカテキン、エピガロカテキン、プロシアニジンＢ１、プロシアニジンＢ２についての結果を、未処理コントロール（図中、単に「コントロール」と記載）、カルシトリオールの結果と共に図１に示す。また、カリン抽出物についての結果を、未処理コントロール（図中、単に「コントロール」と記載）の結果と共に図２に示す。なお、図１、２中、濃度については単に「（％）」と表記している。 The results for gallocatechin, epigallocatechin, procyanidin B1, and procyanidin B2 are shown in FIG. 1 together with the untreated control (simply referred to as "control" in the figure) and calcitriol. The results for the quince extract are also shown in FIG. 2 together with the results for the untreated control (simply referred to as "control" in the figure). In addition, in FIGS. 1 and 2, the concentration is simply written as "(%)".
図１から、ガロカテキン、エピガロカテキン、プロシアニジンＢ１、プロシアニジンＢ２はコントロールと比較してカスパーゼ－１４のｍＲＮＡ発現量を増加させる効果を有することが分かる。さらに、図２から、カリン抽出物はコントロールと比較してカスパーゼ－１４のｍＲＮＡ発現量を増加させる効果を有し、その中でも特にカリン果肉抽出物は高い効果を有することが分かる。 FIG. 1 shows that gallocatechin, epigallocatechin, procyanidin B1, and procyanidin B2 have the effect of increasing the expression level of caspase-14 mRNA compared to the control. Furthermore, it can be seen from FIG. 2 that the quince extract has the effect of increasing the expression level of caspase-14 mRNA compared to the control, and the quince pulp extract has a particularly high effect.
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