JP7308346B1 - carbonation enhancer - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【課題】 炭酸刺激飲食品用炭酸感増強剤を提供することを目的とする。【解決手段】【化１】TIFF0007308346000016.tif4072で表わされるエステル（式中、Ｒ1は炭素数１～４の分岐もしくは直鎖状のアルキレン基、Ｒ2は炭素数１～５の分岐もしくは直鎖状のアルキル基を示し、Ｒ1とＲ2の炭素数は足して４以上である。）から選択される１種または２種以上を炭酸刺激飲食品用炭酸感増強剤として使用する。【選択図】なしAn object of the present invention is to provide a carbonation enhancer for carbonic acid stimulating food and drink. [Solution] One or two or more selected from esters represented by TIFF0007308346000016.tif4072 (wherein R1 is a branched or straight-chain alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, R2 represents a branched or straight-chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the total number of carbon atoms of R1 and R2 is 4 or more) is used as a carbonic sensation enhancer for carbonic acid stimulation food and drink. [Selection figure] None
Description
本発明は、特定の化合物を使用する炭酸飲料などの炭酸刺激飲食品における炭酸感を増強させる組成物に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition that enhances the feeling of carbonation in carbonated beverages such as carbonated beverages using a specific compound.
炭酸飲料などの炭酸刺激飲食品の分野においては、近年、炭酸刺激飲食品の摂取時に強い炭酸感を求める消費者のニーズがある。
これまでに、炭酸刺激飲食品における炭酸感を増強させるために、様々な試みがなされてきた。
炭酸刺激飲食品を収納する容器の気密性を上げることや、炭酸刺激飲食品の流通過程における炭酸ガスの漏れをも予め加味して、炭酸刺激飲食品中の炭酸ガス圧を上げておくこともそれらの試みの一つである。
また、炭酸刺激飲食品に、各種の化合物を配合することで、炭酸刺激飲食品の摂取時の炭酸感を増強する試みもなされてきた。炭酸感を増強させる有効成分として、クマリン、エレミシン、ミリスチシン、５－ＨＭＦ、または５－ＭＦ（特許文献１）、炭素数５～１１の２－飽和メチルケトン（特許文献２）、ロタンドン、スピラントール、またはポリゴジアール（特許文献３）、アマノリ抽出物（特許文献４）などが知られている。
In the field of carbonic acid-stimulated food and drink such as carbonated beverages, in recent years, there is a consumer need for a strong carbonic acid sensation when ingesting carbonic acid-stimulated food and drink.
Various attempts have been made so far to enhance the feeling of carbonation in carbonated food and drink.
It is also possible to increase the airtightness of the container for storing the carbonic acid stimulation food and drink, and to increase the carbon dioxide gas pressure in the carbonic acid stimulation food and drink by considering in advance the leakage of carbon dioxide gas during the distribution process of the carbonic acid stimulation food and drink. This is one of those attempts.
Attempts have also been made to enhance the feeling of carbonation at the time of ingestion of carbonic acid stimulating food and drink by adding various compounds to the carbonic acid stimulating food and drink. Coumarin, elemicin, myristicin, 5-HMF, or 5-MF (Patent Document 1), 2-saturated methyl ketone having 5 to 11 carbon atoms (Patent Document 2), rotandone, spiranthol, or Polygodial (Patent Document 3), laver extract (Patent Document 4), and the like are known.
特許文献１～４に記載されている有効成分は主に辛味成分や強い刺激的な香味を有する成分であり、これらを含有する植物抽出物や精油が炭酸感増強剤として用いられる場合も多い。しかし、辛味成分や香味の強い成分は飲食品の香味に影響を及ぼす可能性が高く、その影響を考慮しながら使用する必要がある。また、植物抽出物や精油は天候やその他の影響により、需要に応じた量の確保が困難となる場合や、有効成分の含有量が不安定になるなど、供給や品質面に不安がある。
このため、供給や品質面で不安がなく、飲食品の香味に影響を与えることがない炭酸感増強剤の提供が求められている。
本発明は、特定の構造を有する化合物を有効成分とする新規な炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強剤、斯かる炭酸感増強剤を含有する炭酸刺激飲食品、斯かる炭酸刺激飲食品の製造方法、特定の構造を有する化合物を使用する炭酸刺激飲食品の炭酸感増強方法を提供することを目的とする。
The active ingredients described in Patent Documents 1 to 4 are mainly pungent ingredients and ingredients with a strong stimulating flavor, and plant extracts and essential oils containing these are often used as carbonic acid enhancers. However, pungent components and components with strong flavor are highly likely to affect the flavor of food and drink, and it is necessary to use them while taking into consideration the effect. In addition, there are concerns about the supply and quality of plant extracts and essential oils, such as when it is difficult to secure an amount that meets demand due to weather and other factors, and when the content of active ingredients becomes unstable.
Therefore, there is a demand for providing a carbonic acid enhancer that does not affect the flavor of food and drink, without worrying about supply and quality.
The present invention provides a novel carbonic acid stimulation food and drink containing a compound having a specific structure as an active ingredient, a carbonic acid stimulation food and drink containing such a carbonic acid sensation enhancer, and production of such a carbonic acid stimulation food and drink. An object of the present invention is to provide a method for enhancing the carbonation sensation of carbonated food and drink using a compound having a specific structure.
本発明は、少なくとも以下の態様を含むものである。 The present invention includes at least the following aspects.
＜１＞次の一般式（１）で表わされるエステルから選択される１種または２種以上を有効成分とする、炭酸刺激飲食品用炭酸感増強剤。
＜２＞さらにスピラントール、ポリゴジアール、メントール、メンチルラクテートからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、＜１＞に記載の炭酸感増強剤。
＜３＞次の一般式（１）で表わされるエステルから選択される１種または２種以上を０．０００５ｐｐｂ～５％含有することを特徴とする、炭酸刺激飲食品用香料組成物。
<2> The carbonic acid sensation enhancer according to <1>, further comprising at least one compound selected from the group consisting of spiranthol, polygodial, menthol and menthyl lactate.
<3> A flavoring composition for carbonic acid-stimulating foods and drinks, characterized by containing 0.0005 ppb to 5% of one or more selected from esters represented by the following general formula (1).
＜４＞さらにスピラントール、ポリゴジアール、メントール、メンチルラクテートからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、＜３＞に記載の炭酸刺激飲食品用香料組成物。
＜５＞次の一般式（１）で表わされるエステルから選択される１種または２種以上を０．０００５ｐｐｔ～５０ｐｐｍ含有することを特徴とする、炭酸刺激飲食品。
＜６＞さらにスピラントール、ポリゴジアール、メントール、メンチルラクテートからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、＜５＞に記載の炭酸刺激飲食品。
＜７＞次の一般式（１）で表わされるエステルから選択される１種または２種以上を、炭酸刺激飲食品に０．０００５ｐｐｔ～５０ｐｐｍ添加することを特徴とする、炭酸刺激飲食品の製造方法。
<5> A carbonic acid-stimulating food or drink containing 0.0005ppt to 50ppm of one or more selected from esters represented by the following general formula (1).
<6> The carbonic acid-stimulating food or drink according to <5>, further comprising at least one compound selected from the group consisting of spiranthol, polygodial, menthol, and menthyl lactate.
<7> Production of carbonic acid stimulating food and drink, characterized by adding 0.0005 ppt to 50 ppm of one or more selected from esters represented by the following general formula (1) to the carbonic acid stimulating food and drink. Method.
＜８＞さらにスピラントール、ポリゴジアール、メントール、メンチルラクテートからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物を添加することを特徴とする、＜７＞に記載の炭酸刺激飲食品の製造方法。
＜９＞次の一般式（１）で表わされるエステルから選択される１種または２種以上を、炭酸飲料に０．０００５ｐｐｔ～５０ｐｐｍ添加することを特徴とする、炭酸刺激飲食品の炭酸感増強方法。
＜１０＞さらにスピラントール、ポリゴジアール、メントール、メンチルラクテートからなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を添加することを特徴とする、＜９＞に記載の炭酸刺激飲食品の炭酸感増強方法。
<8> The method for producing a carbonated food or drink according to <7>, further comprising adding at least one compound selected from the group consisting of spiranthol, polygodial, menthol and menthyl lactate.
<9> Enhancement of carbonated sensation of carbonated stimulating food and drink, characterized by adding 0.0005ppt to 50ppm of one or more selected from esters represented by the following general formula (1) to carbonated beverages: Method.
<10> The method for enhancing the carbonation sensation of a carbonated food and drink according to <9>, further comprising adding at least one compound selected from the group consisting of spiranthol, polygodial, menthol and menthyl lactate.
本発明の炭酸感増強剤を炭酸飲料などの炭酸刺激飲食品に使用することにより、斯かる炭酸刺激飲食品を摂取した際の炭酸感が向上する。
本発明の炭酸感増強剤は辛味等の刺激の強い香味を飲食品に付与するおそれがないので、炭酸刺激飲食品の香味に過度な影響を与えることなく炭酸感を増強することができる。
本願明細書において、「炭酸感」あるいは「炭酸刺激」とは、炭酸ガスの気泡が口腔内や喉（中咽頭部）で発生・成長する時やはじける時に感じられる刺激を意味する。
By using the carbonated sensation enhancer of the present invention in carbonated beverages such as carbonated beverages, the carbonated sensation is improved when such carbonated beverages are ingested.
Since the carbonic acid sensation enhancer of the present invention does not impart a strongly stimulating flavor such as pungent taste to the food or drink, it can enhance the carbonic acid sensation without excessively affecting the flavor of the carbonic acid stimulation food or drink.
As used herein, the term “carbonic acid sensation” or “carbonic acid stimulus” means the stimulus felt when carbon dioxide gas bubbles are generated, grown, or popped in the oral cavity or throat (oropharynx).
以下に本発明を詳細に記載する。
本発明の炭酸感増強剤は、次の一般式（１）で表わされるエステルから選択される１種または２種以上を有効成分とするものである。
上記の一般式（１）で表される脂肪族酸と芳香族アルコールのエステルは、フルーティー、フローラルな穏やかな香調を有し、香料素材として使用される化合物である。しかしながら、斯かる化合物が炭酸飲料等の炭酸刺激飲食品における炭酸感を増強する効果を有することは知られていなかった。
斯かる一般式で記載される化合物としては、スチラリルイソブチレート、スチラリルブチレート、スチラリルプロピオネート、フェニルエチルイソバレレート、フェニルエチルヘキサノエート、ベンジルブチレート、ベンジルイソバレレート、3-フェニルプロピルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレートを例示することができるが、これらに限定されるものではない。
スチラリルイソブチレート（CAS：７７７５－３９－５）は、ジャスミン様のフローラルな香りがあることが知られている（Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press）。
スチラリルブチレート（CAS：３４６０－４４－４）は、フローラルフルーティーな香りがあることが知られている（Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press）。
スチラリルプロピオネート（CAS：１２０－４５－６）は、フローラルグリーンな香りがあることが知られている（Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press）。
フェニルエチルイソバレレート（CAS：１４０－２６－１）は、フルーティーなバラの香りがあることが知られている（https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_JP_CB7664746.htm）。
フェニルエチルヘキサノエート（CAS：６２９０－３７－５）は、フルーティーグリーンな香りがあることが知られている（Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press）。
ベンジルブチレート（CAS：１０３－３７－７）は、プラム様のフルーティーフローラルな香りがあることが知られている（Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press）。
ベンジルイソバレレート（CAS：１０３－３８－８）は、重厚な花の香りを持つ香料化合物であって、オリエンタルな香りや重厚な花の香りを有する香水に使用することが知られている（https://m.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7365094_JP.htm）。
The invention is described in detail below.
The carbonic acid sensation enhancer of the present invention contains, as an active ingredient, one or more selected from esters represented by the following general formula (1).
Esters of aliphatic acids and aromatic alcohols represented by the above general formula (1) are compounds that have mild fruity and floral scent notes and are used as perfume materials. However, it has not been known that such compounds have the effect of enhancing the feeling of carbonation in carbonated beverages such as carbonated beverages.
Compounds described by such general formulas include styraryl isobutyrate, styraryl butyrate, styraryl propionate, phenylethyl isovalerate, phenylethylhexanoate, benzyl butyrate, benzyl isovalerate, Examples include, but are not limited to, 3-phenylpropyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, and dimethylbenzylcarbinylbutyrate.
Styraryl isobutyrate (CAS: 7775-39-5) is known to have a jasmine-like floral scent (Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press).
Styraryl butyrate (CAS: 3460-44-4) is known to have a floral-fruity scent (Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press).
Styraryl propionate (CAS: 120-45-6) is known to have a floral green scent (Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press).
Phenylethyl isovalerate (CAS: 140-26-1) is known to have a fruity rose scent (https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_JP_CB7664746.htm).
Phenylethylhexanoate (CAS: 6290-37-5) is known to have a fruity green flavor (Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press).
Benzyl butyrate (CAS: 103-37-7) is known to have a plum-like fruity floral scent (Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press).
Benzyl isovalerate (CAS: 103-38-8) is a fragrance compound with a heavy floral scent, and is known to be used in perfumes with oriental scents and heavy floral scents ( https://m.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7365094_JP.htm).
３－フェニルプロピルアセテート（CAS：１２２－７２－５）は、フローラルでスパイシーな香りを有する香料化合物として知られている（https://www.chemicalbook.com/Che
micalProductProperty_JP_CB6128366.htm）。
ジメチルベンジルカルビニルアセテート（CAS：１５１－０５－３）は、フローラルでウッディな香りを有する香料化合物であって、スズラン、ローズ、ゼラニウム様香料組成物の調製に使用することが知られている（https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_JP_CB0697646.htm）。
ジメチルベンジルカルビニルブチレート（CAS：１００９４－３４－５）は、草っぽさとプラム様のフルーティーな香りがあることが知られている（Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press）。
上記のエステル化合物はいずれも香料素材や試薬として市販されており、市場で容易に入手することができる。
3-phenylpropyl acetate (CAS: 122-72-5) is known as a fragrance compound with floral and spicy notes (https://www.chemicalbook.com/Che
micalProductProperty_JP_CB6128366.htm).
Dimethylbenzylcarbyl acetate (CAS: 151-05-3) is a fragrance compound having a floral and woody fragrance, and is known to be used in the preparation of lily of the valley, rose and geranium-like fragrance compositions ( https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_JP_CB0697646.htm).
Dimethylbenzylcarbyl butyrate (CAS: 10094-34-5) is known to have a grassy and plum-like fruity flavor (Fenaroli's Handbook of flavor ingredients fifth edition, 2005, CRC Press).
All of the above ester compounds are commercially available as perfume materials and reagents, and are readily available on the market.
炭酸刺激飲食品の炭酸感を向上させるために、対象の炭酸刺激飲食品に上記の一般式（１）で表わされるエステル化合物を１種以上配合することが必要であり、単独で使用してもよいし、２種以上の該エステル化合物を組み合わせて使用することもできる。2種以上の該エステル化合物を組み合わせて使用することにより、炭酸刺激飲食品の種類に応じて所望の炭酸感や香りを調整することができる。 In order to improve the carbonic sensation of the carbonic acid-stimulating food and drink, it is necessary to add one or more ester compounds represented by the above general formula (1) to the target carbonic acid-stimulating food and drink. Alternatively, two or more of the ester compounds can be used in combination. By using two or more of the ester compounds in combination, it is possible to adjust the desired carbonic acid sensation and flavor according to the type of the carbonated stimulating food and drink.
また、該エステル化合物と共に、スピラントール、ポリゴジアール、メントール、またはメンチルラクテートの１種または２種以上を使用することもできる。これらの組み合わせ成分の炭酸刺激飲食品への添加濃度は、炭酸感増強効果が得られる限り制限はないが、好ましくはスピラントール：０．０１～１５０ｐｐｂ、ポリゴジアール：０．０１～５００ｐｐｂ、メントール：０．１～１０００ｐｐｂ、メンチルラクテート：０．０１～１０００ｐｐｂであり、さらに好ましくはスピラントール：０．１～１0０ｐｐｂ、ポリゴジアール：０．１～１００ｐｐｂ、メントール：１～１００ｐｐｂ、メンチルラクテート：０．１～１００ｐｐｂである。
スピラントール、ポリゴジアールには、それら自身に炭酸感増強作用があることが知られている化合物である（特許文献３）。
スピラントール（Spilanthol、IUPAC名(2E,6Z,8E)-N-Isobutyl-2,6,8-decatrienamide）は、分子式Ｃ14Ｈ23ＮＯ、分子量２２１．３４、融点２３℃の化合物であり、以下の構造を有する脂肪酸アミドである。
Spilanthol and polygodial are compounds known to have a carbonic acid sensation-enhancing effect (Patent Document 3).
Spilanthol (IUPAC name: (2E,6Z,8E)-N-Isobutyl- 2,6,8 -decatrienamide) is a compound having a molecular formula of C14H23NO , a molecular weight of 221.34, and a melting point of 23°C. It is a fatty acid amide with the structure
スピラントールは、化学的な手法で合成された合成品の他、動植物から抽出されたもの（オランダセンニチ（Spilanthes acmella）又はキバナオランダセンニチ（Spilanthes acmella var. oleracea）の抽出物又は精油を例示することができる）であっても使用でき、また、本発明の効果が得られる限り、純度が高いものである必要はない。
ポリゴジアール（Polygodial、IUPAC名(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxaldehyde）は、分子式Ｃ15Ｈ22Ｏ2、分子量２３４．３３、融点５７℃の化合物であり、以下の構造を有するジテルペンアルデヒドである。
Polygodial (IUPAC name ( 1R ,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxaldehyde) has the molecular formula C15H22O 2 is a compound with a molecular weight of 234.33 and a melting point of 57° C. It is a diterpene aldehyde having the following structure.
上記のスピラントール、ポリゴジアール、メントール、メンチルラクテートはいずれも口腔内で温度感覚や疼痛感覚を刺激する化合物であり、炭酸感を増強する効果を有することが知られているが、それらの炭酸刺激に対する作用や感覚刺激の程度は一様ではない。例えば、スピラントールとポリゴジアールはいずれも辛味を有するが、スピラントールの炭酸感増強効果はポリゴジアールに比べて遅効性である。また、メントールとメンチルラクテートはいずれも冷涼感を与える化合物であるが、メントールがハッカ様の強い香味と清涼感を有するのに対し、メンチルラクテートは持続する穏やかな冷涼感を付与する。そのため、本発明の一般式（１）で表されるエステル化合物とこれらの感覚刺激物質を適宜組み合わせることにより、炭酸刺激飲食品の種類に応じて炭酸刺激強度を好ましいレベルに調整することが可能となる。 Spilanthol, polygodial, menthol, and menthyl lactate are all compounds that stimulate temperature and pain sensations in the oral cavity, and are known to have the effect of enhancing carbonic acid sensation. and the degree of sensory stimulation is not uniform. For example, both spiranthol and polygodial have a pungent taste, but the effect of spiranthol to enhance carbonic acidity is delayed compared to that of polygodial. In addition, both menthol and menthyl lactate are compounds that impart a cooling sensation, but menthol has a strong peppermint-like flavor and cooling sensation, while menthyl lactate imparts a long-lasting mild cooling sensation. Therefore, by appropriately combining the ester compound represented by the general formula (1) of the present invention with these sensory stimulation substances, it is possible to adjust the carbonation intensity to a preferable level according to the type of the carbonation stimulation food and drink. Become.
本発明の炭酸感増強剤の炭酸刺激飲食品への添加方法は、特に制限はされない。例えば、炭酸刺激を増強したい飲食品に本願発明に係る炭酸感増強剤をそのまま添加することができるし、また、水、アルコール、グリセリン、プロピレングリコール等の単独又は混合の溶剤に溶解させた希釈液剤として飲食品に添加してもよい。
さらに、例えば、本願発明に係る炭酸感増強剤を、各種の飲食品用香料と組み合わせ、炭酸感増強剤を含有する香料組成物として、炭酸刺激飲食品に添加してもよい。
ここで、組み合わせる香料として、例えば、「特許庁公報 周知慣用技術集（香料） 第II部 食品用香料」（平成１２（２０００）年１月１４日発行、日本国特許庁）等に記載された香料原料（精油、エッセンス、コンクリート、アブソリュート、エキストラクト、オレオレジン、レジノイド、回収フレーバー、炭酸ガス抽出精油、合成香料）、各種植物エキス、酸化防止剤等が例示される。
The method of adding the carbonic acid sensation enhancer of the present invention to the carbonated food and drink is not particularly limited. For example, the carbonic acid sensation enhancer according to the present invention can be added as it is to a food or drink whose carbonic stimulation is desired to be enhanced, or a diluent prepared by dissolving it in a single or mixed solvent such as water, alcohol, glycerin, or propylene glycol. You may add it to food and drink as.
Further, for example, the carbonic acid sensation enhancer according to the present invention may be combined with various flavorings for food and drink to form a flavor composition containing the carbonic acid sensation enhancer, which may be added to carbonic acid stimulation food and drink.
Here, as a flavor to be combined, for example, "Patent Office Gazette Well-known Common Techniques (Fragrance) Part II Food Flavor" (issued January 14, 2000, Japan Patent Office) etc. Perfume raw materials (essential oils, essences, concrete, absolutes, extracts, oleoresins, resinoids, recovered flavors, carbon dioxide extracted essential oils, synthetic perfumes), various plant extracts, antioxidants and the like are exemplified.
本発明の炭酸感増強用香料組成物は、添加する対象の飲食品の形態に応じて適宜、剤形を変えて使用することができる。例えば、乳化剤を利用して乳化組成物として、又、賦形剤を利用して粉末として飲食品に添加することができる。 The flavor composition for enhancing carbonic acid sensation of the present invention can be used by appropriately changing its dosage form according to the form of food or drink to which it is added. For example, it can be added to food and drink as an emulsified composition using an emulsifier, or as a powder using an excipient.
炭酸刺激飲食品用香料組成物中における上記の一般式（１）で表わされるエステル化合物（１種または２種以上）の含有量は、０．０００５ｐｐｂ～５％である。好ましくは５０ｐｐｂ～１％であり、さらに好ましくは１ｐｐｍ～１０００ｐｐｍである。 The content of the ester compound (one or more) represented by the general formula (1) in the flavor composition for carbonated food and drink is 0.0005 ppb to 5%. It is preferably 50 ppb to 1%, more preferably 1 ppm to 1000 ppm.
本発明の炭酸感増強剤、香料組成物は、各種の炭酸刺激飲食品に用いることができる。
炭酸刺激飲食品とは、炭酸刺激を呈する飲食物であれば特に限定は無く、炭酸飲料、炭酸刺激が付与された冷菓、キャンディ、ゼリー、グミ、錠菓、チュイーンガムなどを例示することができる。
非飲料の固形食品の態様では重曹（炭酸水素ナトリウム）と酸味料（クエン酸など）を共存させておき、口腔内で両成分が溶ける際に炭酸ガスが発生することで特有の発泡感を呈する食品（サイダー、ラムネ風の錠菓子など）、内部の空洞に炭酸ガスを封入したキャンディなどを例示することができる。
なお、炭酸飲料とは「炭酸飲料品質表示基準」（平成12年12月19日農林水産省告示第1682号）では、飲用に適した水に二酸化炭素を圧入したもの、及び、これに甘味料、酸味料、フレーバリング等を加えたものをいうが、本発明においてはさらに炭酸入りアルコール飲料も炭酸飲料に含まれる。
たとえば以下の炭酸飲料に使用することができるが、これらに限定されるものではない。
The carbonation enhancer and flavor composition of the present invention can be used in various carbonic acid-stimulating foods and beverages.
Carbonated food and drink are not particularly limited as long as they exhibit carbonic acid stimulation, and examples thereof include carbonated beverages, frozen desserts to which carbonic acid stimulation is applied, candies, jellies, gummies, tablet sweets, and chewing gums. .
In the form of non-drinkable solid food, baking soda (sodium bicarbonate) and acidulant (citric acid, etc.) are allowed to coexist, and when both components dissolve in the oral cavity, carbon dioxide gas is generated, resulting in a unique effervescent feeling. Examples include foods (cider, ramune-like tablet confectionery, etc.), and candies in which carbon dioxide gas is enclosed in the internal cavity.
According to the "Carbonated Beverage Quality Labeling Standards" (Ministry of Agriculture, Forestry and Fisheries Notification No. 1682 of December 19, 2000), carbonated beverages are water that is suitable for drinking and in which carbon dioxide is injected, and sweeteners are added to this. , acidulant, flavoring, etc., but in the present invention, carbonated alcoholic beverages are also included in carbonated beverages.
For example, it can be used for the following carbonated beverages, but is not limited to them.
（１）非アルコール系炭酸飲料
炭酸入りナチュラルミネラルウォーター、炭酸水（ソーダ水）、トニックウォーター；レモン、レモンライム、ライム、オレンジ、グレープフルーツ、グレープ、アップル等の香味を付与した炭酸飲料（サイダー、ラムネ、クリームソーダ等）；ジンジャエール、コーラ、ガラナ飲料等の炭酸飲料、果汁入り炭酸飲料、乳類入り炭酸飲料、ビール風味のノンアルコール炭酸飲料、シャンパン風味のノンアルコール炭酸飲料、缶チューハイ風味のノンアルコール炭酸飲料、ハイボール風味のノンアルコール炭酸飲料；エナジードリンク等の炭酸入り栄養ドリンク、炭酸入りコーヒー、炭酸入り紅茶、ルートビア。
（２）アルコール系の炭酸飲料
焼酎、ウイスキー、ジン、ウォッカ、テキーラ等の蒸留酒を炭酸水で割った酒類（例えば、缶チューハイ、サワー、ハイボール、カンパリソーダ等）；スパークリングワイン（発泡性ワイン）、発泡日本酒、クワス；ビール、発泡酒、ビール風味の発泡アルコール飲料。
(1) Non-alcoholic carbonated beverages Carbonated natural mineral water, carbonated water (soda water), tonic water; carbonated beverages flavored with lemon, lemon-lime, lime, orange, grapefruit, grape, apple, etc. , cream soda, etc.); Ginger ale, cola, carbonated drinks such as guarana drinks, carbonated drinks with fruit juice, carbonated drinks with milk, beer-flavored non-alcoholic carbonated drinks, champagne-flavored non-alcoholic carbonated drinks, canned chuhai-flavored non-alcoholic drinks Carbonated drinks, highball-flavored non-alcoholic carbonated drinks; carbonated nutritional drinks such as energy drinks, carbonated coffee, carbonated tea, root beer.
(2) Alcoholic carbonated drinks Alcoholic beverages made by mixing distilled liquor such as shochu, whiskey, gin, vodka, and tequila with carbonated water (e.g., canned chuhai, sour, highball, Campari soda, etc.); sparkling wine (sparkling wine) ), low-malt beer, kvass; beer, low-malt beer, beer-flavored sparkling alcoholic beverages.
炭酸刺激飲食品中での上記の一般式（１）で表わされるエステル化合物（１種または２種以上）の使用量は、０．０００５ｐｐｔ～５０ｐｐｍである。好ましくは５０ｐｐｔ～１０ｐｐｍであり、さらに好ましくは１ｐｐｂ～１ｐｐｍである。炭酸刺激飲食品中で５０ｐｐｍを超える量を使用すると、配合されている炭酸刺激飲食品の風味や香りが該エステル化合物の有する風味や香りによって損なわれることがあり、好ましくない。 The amount of the ester compound (one or more) represented by the general formula (1) used in the carbonated food and drink is 0.0005 ppt to 50 ppm. It is preferably 50ppt to 10ppm, more preferably 1ppb to 1ppm. If the amount exceeds 50 ppm in the carbonated food and drink, the flavor and aroma of the carbonated food and drink may be impaired by the flavor and aroma of the ester compound, which is not preferable.
炭酸飲料においては、容器中において炭酸ガスが加圧により飲料に溶解しているが、開栓して常圧に戻るときに溶け込んでいた二酸化炭素が飲料からガス状の炭酸ガスの気泡となって発生する。
ヒトが感じる炭酸刺激は口腔内でその気泡がはじける際に舌の感覚細胞の圧覚又は痛覚を刺激して、独特の感覚を生じさせるという説があり、飲料の味にも影響を与える感覚であるとも考えられている。
また、溶存する二酸化炭素が味覚や体性感覚を刺激することで、我々が炭酸感と感じる感覚が誘起されるとする説もある。
炭酸感は、甘味、苦味のように感覚受容器やその作用機構の研究が進んでいる感覚に比べて、正確な科学的根拠はいまだ明らかにされておらず、一義的な定義も困難である。従って、炭酸感増強効果の評価についても、専門パネリストによる官能評価に頼らざるを得ないのが現状である。
In carbonated beverages, carbon dioxide gas is dissolved in the beverage due to pressurization in the container, but when the bottle is opened and the pressure returns to normal pressure, the dissolved carbon dioxide becomes gaseous carbon dioxide gas bubbles from the beverage. Occur.
There is a theory that the carbonic acid stimulation that humans feel when the bubbles pop in the oral cavity stimulates the pressure or pain sensation of the sensory cells of the tongue, giving rise to a unique sensation, which also affects the taste of beverages. is also considered.
There is also a theory that dissolved carbon dioxide stimulates the sense of taste and somatosensory sensation to induce the sensation of carbonic acid that we perceive.
Compared to sweet and bitter tastes, where research on sensory receptors and their mechanisms of action is progressing, the exact scientific basis for carbonic acid has not yet been clarified, and it is difficult to define it univocally. . Therefore, at present, the evaluation of the effect of enhancing carbonic acid sensation must rely on the sensory evaluation by expert panelists.
以下、実施例を挙げて本発明をさらに説明する。 The present invention will be further described below with reference to examples.
（実施例１）
一般式（１）で表わされるエステル化合物として、スチラリルイソブチレート、スチラリルブチレート、スチラリルプロピオネート、フェニルエチルイソバレレート、フェニルエチルヘキサノエート、ベンジルブチレート、ベンジルイソバレレート、３－フェニルプロピルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレートを選択した。これらの化合物のそれぞれを市販の炭酸水（原料：水、炭酸）に表中の濃度になるよう添加して評価サンプルを作成した。
(Example 1)
Examples of ester compounds represented by the general formula (1) include styraryl isobutyrate, styraryl butyrate, styraryl propionate, phenylethyl isovarate, phenylethylhexanoate, benzyl butyrate, benzyl isovarate, 3-phenylpropyl acetate, dimethylbenzylcarbylacetate, dimethylbenzylcarbylbutyrate were selected. Evaluation samples were prepared by adding each of these compounds to commercially available carbonated water (raw materials: water, carbonic acid) at concentrations shown in the table.
表１の評価基準で、市販の炭酸水（有効成分無添加品）をコントロールとして、熟練したパネリスト４名にて官能評価を行った。
パネリストの評価点の平均値を、各化合物の炭酸水中の濃度毎に表２に示す。
Based on the evaluation criteria shown in Table 1, sensory evaluation was performed by four skilled panelists using commercially available carbonated water (product with no added active ingredient) as a control.
Table 2 shows the average evaluation points of the panelists for each concentration of each compound in carbonated water.
パネリストは、上記化合物を配合した炭酸水を摂取し、上記化合物を加えていない炭酸水（コントロール）を摂取した際の炭酸感よりも強い炭酸感を感じた。 The panelists ingested the carbonated water containing the compound and felt a stronger carbonation than the carbonated water (control) to which the compound was not added (control).
（実施例２）
以下の化合物を表中の濃度になるように市販の炭酸水に添加（いずれも、合計で０．１ｐｐｍ）し、表１の評価基準で、熟練したパネリスト３名にて官能評価を行った。パネリストの評価点の平均値を［表３］に示す。
The following compounds were added to commercially available carbonated water at concentrations shown in the table (total 0.1 ppm for all), and sensory evaluation was performed by three skilled panelists according to the evaluation criteria shown in Table 1. [Table 3] shows the average evaluation scores of the panelists.
たとえば、スチラリルイソブチレート単独を０．１ｐｐｍとなるように使用した場合の炭酸感の評価点数は５．３、フェニルエチルヘキサノエート単独を０．１ｐｐｍとなるように使用した場合の炭酸感の評価点数は５．４であったが、スチラリルイソブチレートを０．０５ｐｐｍとフェニルエチルヘキサノエートを０．０５ｐｐｍとを使用した場合の炭酸感は５．７と、２成分を使用することによって炭酸感が向上した。他の組み合わせにおいても、個々の化合物を倍量使用した場合と比較して、同等ないしはわずかに向上した効果があった。 For example, when styraryl isobutyrate was used alone at 0.1 ppm, the evaluation score for carbonation was 5.3, and when phenylethylhexanoate alone was used at 0.1 ppm, carbonation was evaluated. was 5.4, but when 0.05 ppm of styralyl isobutyrate and 0.05 ppm of phenylethylhexanoate were used, the feeling of carbonation was 5.7. Carbonation was improved by this. Other combinations had similar or slightly improved effects compared to double doses of the individual compounds.
（実施例３）
一般式（１）で表わされるエステル化合物として、スチラリルイソブチレートを選択し、スピラントール、ポリゴジアール、メントール、またはメンチルラクテートと共に、表中の濃度で添加し、表１の評価基準で、熟練したパネリスト３名にて官能評価を行った。パネリストの評価点の平均値を［表４］に示す。
(Example 3)
Styraryl isobutyrate was selected as the ester compound represented by the general formula (1), and was added together with spiranthol, polygodial, menthol, or menthyl lactate at the concentration shown in the table. A sensory evaluation was performed by three people. [Table 4] shows the average evaluation scores of the panelists.
実施例２での結果と同様に、個々の化合物を倍量使用した場合と比較して、同等ないしはわずかに向上した効果があった。 Similar to the results in Example 2, there was an equivalent or slightly improved effect compared to the double amount of each compound.
上記官能試験で、スチラリルイソブチレートに代えて、一般式（１）で表わされる他のエステル化合物を使用しても同様の効果が得られる。 Similar effects can be obtained by using other ester compounds represented by the general formula (1) instead of styralyl isobutyrate in the above sensory test.
（実施例４）
本発明を使用した応用事例と共にその効果を以下に示す。
(Example 4)
Application examples using the present invention and its effects are shown below.
（４－１）レモン風味炭酸飲料への適用
蒸留水１９４．９ｇ、砂糖６０ｇ、果糖ブドウ糖液糖４０ｇ、レモン透明ストレート果汁３．０ｇ、クエン酸１．０ｇ、レモン香料１．０ｇ及びスチラリルイソブチレート１０ｐｐｍ希釈品０．１ｇを添加し均一に溶解させた。この溶液を氷水で５ ℃ まで冷却し、２５０ｍｌ容量の缶に７５ｇ量りとった。この溶液に炭酸水１７５ｇを加えることにより評価サンプルを作製した。（飲料中のスチラリルイソブチレート濃度は１ｐｐｂ）
また、スチラリルイソブチレートの代わりに蒸留水を添加した以外は、上記内容と同じ
方法でコントロールの評価サンプルを作製した。
レモン風味炭酸飲料について、熟練したパネリスト３名により官能評価を行った。その結果、専門パネリスト３名全員がコントロールと比較して、炭酸感が増強されたと回答した。
スチラリルイソブチレートの代わりに、スチラリルブチレート、スチラリルプロピオネート、フェニルエチルイソバレレート、フェニルエチルヘキサノエート、ベンジルブチレート、ベンジルイソバレレート、３－フェニルプロピルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレートを使用した場合も、同様の結果が得られた。
(4-1) Application to lemon-flavored carbonated drink Distilled water 194.9 g, sugar 60 g, fructose glucose liquid sugar 40 g, lemon transparent straight juice 3.0 g, citric acid 1.0 g, lemon flavoring 1.0 g and styralyl iso 0.1 g of 10 ppm diluted butyrate was added and uniformly dissolved. This solution was cooled to 5° C. with ice water, and 75 g was weighed into a 250 ml can. An evaluation sample was prepared by adding 175 g of carbonated water to this solution. (Concentration of styralyl isobutyrate in beverage is 1 ppb)
A control evaluation sample was prepared in the same manner as described above, except that distilled water was added instead of styralyl isobutyrate.
The lemon-flavored carbonated beverages were subjected to sensory evaluation by three skilled panelists. As a result, all three expert panelists answered that the feeling of carbonation was enhanced compared to the control.
In place of styraryl isobutyrate, styraryl butyrate, styralyl propionate, phenylethyl isovarate, phenylethylhexanoate, benzyl butyrate, benzyl isovarate, 3-phenylpropyl acetate, dimethylbenzyl Similar results were obtained when vinyl acetate and dimethylbenzylcarbinyl butyrate were used.
（４－２）１０％オレンジ果汁入り炭酸飲料への適用
蒸留水４６３ｇにオレンジ５倍濃縮果汁２０ｇ 、果糖ブドウ糖液糖１１４．３ｇ 、クエン酸１．５ｇ 、ビタミンC０．１ｇ 、オレンジ香料１．０ｇ（ 小川香料株式会社製）
及びスチラリルイソブチレート１０ｐｐｍ希釈品０．１ｇを添加し均一に溶解させた。この溶液を氷水で５ ℃ まで冷却し、２５０ｍｌ容量の缶に１５０ｇ量りとった。この溶液に炭酸水１００ｇを加えることにより評価サンプルを作製した。（飲料中のスチラリルイソブチレート濃度は１ｐｐｂ）
また、スチラリルイソブチレートの代わりに蒸留水を添加した以外は、上記内容と同じ方法でコントロールの評価サンプルを作製した。
１０％オレンジ果汁入り炭酸飲料について、熟練したパネリスト３名により官能評価を行った。その結果、専門パネリスト３名全員がコントロールと比較して、炭酸感が増強されたと回答した。
スチラリルイソブチレートの代わりに、スチラリルブチレート、スチラリルプロピオネート、フェニルエチルイソバレレート、フェニルエチルヘキサノエート、ベンジルブチレート、ベンジルイソバレレート、３－フェニルプロピルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレートを使用した場合も、同様の結果が得られた。
(4-2) Application to carbonated drinks containing 10% orange juice Distilled water 463 g, orange 5 times concentrated juice 20 g, fructose glucose liquid sugar 114.3 g, citric acid 1.5 g, vitamin C 0.1 g, orange flavor 1.0 g (Manufactured by Ogawa Koryo Co., Ltd.)
and 0.1 g of styralyl isobutyrate diluted to 10 ppm were added and uniformly dissolved. This solution was cooled to 5° C. with ice water, and 150 g was weighed into a 250 ml can. An evaluation sample was prepared by adding 100 g of carbonated water to this solution. (Concentration of styralyl isobutyrate in beverage is 1 ppb)
A control evaluation sample was prepared in the same manner as described above, except that distilled water was added instead of styralyl isobutyrate.
The 10% orange juice-containing carbonated beverage was subjected to sensory evaluation by three skilled panelists. As a result, all three expert panelists answered that the feeling of carbonation was enhanced compared to the control.
In place of styraryl isobutyrate, styraryl butyrate, styralyl propionate, phenylethyl isovarate, phenylethylhexanoate, benzyl butyrate, benzyl isovarate, 3-phenylpropyl acetate, dimethylbenzyl Similar results were obtained when vinyl acetate and dimethylbenzylcarbinyl butyrate were used.
（４－３）レモンチューハイ飲料への適用
蒸留水１６８．９ｇ にウォッカ１８０ｇ 、レモン透明５倍濃縮果汁６．１ｇ 、果糖ブドウ糖液糖４２ｇ 、クエン酸０．９ｇ 、レモン香料２ｇ（小川香料株式会社製） 及びスチラリルイソブチレート１０ｐｐｍ希釈品０．１ｇを添加し均一に溶解させた。この溶液を氷水で５℃まで冷却し、２５０ｍｌ容量の缶に１0０ｇ量りとった。この溶液に炭酸水１５０ｇを加えることにより評価サンプルを作製した。（飲料中のスチラリルイソブチレート濃度は１ｐｐｂ）
また、スチラリルイソブチレートの代わりに蒸留水を添加した以外は、上記内容と同じ方法でコントロールの評価サンプルを作製した。
レモンチューハイ飲料について、熟練したパネリスト３名により官能評価を行った。その結果、専門パネリスト３名全員がコントロールと比較して、炭酸感が増強されたと回答した。
スチラリルイソブチレートの代わりに、スチラリルブチレート、スチラリルプロピオネート、フェニルエチルイソバレレート、フェニルエチルヘキサノエート、ベンジルブチレート、ベンジルイソバレレート、３－フェニルプロピルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレートを使用した場合も、同様の結果が得られた。
(4-3) Application to lemon chuhai beverage Distilled water 168.9 g, vodka 180 g, lemon transparent 5 times concentrated juice 6.1 g, fructose glucose liquid sugar 42 g, citric acid 0.9 g, lemon flavor 2 g (Ogawa Koryo Co., Ltd.) ) and 0.1 g of styralyl isobutyrate diluted to 10 ppm were added and uniformly dissolved. This solution was cooled to 5° C. with ice water, and 100 g was weighed into a 250 ml can. An evaluation sample was prepared by adding 150 g of carbonated water to this solution. (Concentration of styralyl isobutyrate in beverage is 1 ppb)
A control evaluation sample was prepared in the same manner as described above, except that distilled water was added instead of styralyl isobutyrate.
The lemon chuhai beverage was subjected to sensory evaluation by three skilled panelists. As a result, all three expert panelists answered that the feeling of carbonation was enhanced compared to the control.
In place of styraryl isobutyrate, styraryl butyrate, styralyl propionate, phenylethyl isovarate, phenylethylhexanoate, benzyl butyrate, benzyl isovarate, 3-phenylpropyl acetate, dimethylbenzyl Similar results were obtained when vinyl acetate and dimethylbenzylcarbinyl butyrate were used.
（４－４）コーラ飲料への適用
市販のコーラ飲料（原材料：糖類、炭酸、カラメル色素、酸味料、香料、カフェイン）に、スチラリルイソブチレートを飲料中の濃度が１ｐｐｐとなるよう添加し、評価サンプルを作製した。
上記評価サンプルついて、熟練したパネリスト３名により官能評価を行った。その結果、専門パネリスト３名全員が有効成分無添加の市販品と比較して、炭酸感が増強されたと回答した。
スチラリルイソブチレートの代わりに、スチラリルブチレート、スチラリルプロピオネート、フェニルエチルイソバレレート、フェニルエチルヘキサノエート、ベンジルブチレート、ベンジルイソバレレート、３－フェニルプロピルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレートを使用した場合も、同様の結果が得られた。
(4-4) Application to cola beverage Styraryl isobutyrate is added to a commercially available cola beverage (ingredients: sugars, carbonic acid, caramel color, acidulant, flavor, caffeine) so that the concentration in the beverage is 1 ppp. Then, an evaluation sample was produced.
A sensory evaluation was performed on the evaluation samples by three skilled panelists. As a result, all three expert panelists answered that the carbonated feeling was enhanced compared to the commercial product containing no active ingredient.
In place of styraryl isobutyrate, styraryl butyrate, styralyl propionate, phenylethyl isovarate, phenylethylhexanoate, benzyl butyrate, benzyl isovarate, 3-phenylpropyl acetate, dimethylbenzyl Similar results were obtained when vinyl acetate and dimethylbenzylcarbinyl butyrate were used.
（４－５）ノンアルコールビール風味飲料への適用
市販のノンアルコールビールテイスト飲料（原材料：麦芽、ホップ、酸味料、香料、カラメル色素、酸化防止剤(ビタミンC)、甘味料(アセスルファムK)）に、スチラリルイソブチレートを飲料中の濃度が１ｐｐｐとなるよう添加し、評価サンプルを作製した。
上記評価サンプルついて、熟練したパネリスト３名により官能評価を行った。その結果、専門パネリスト３名全員が有効成分無添加の市販品と比較して、炭酸感が増強されたと回答した。
スチラリルイソブチレートの代わりに、スチラリルブチレート、スチラリルプロピオネート、フェニルエチルイソバレレート、フェニルエチルヘキサノエート、ベンジルブチレート、ベンジルイソバレレート、３－フェニルプロピルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレートを使用した場合も、同様の結果が得られた。
(4-5) Application to non-alcoholic beer-flavored beverages Commercially available non-alcoholic beer-flavored beverages (ingredients: malt, hops, acidulant, fragrance, caramel pigment, antioxidant (vitamin C), sweetener (acesulfame K)) To the above, styralyl isobutyrate was added so that the concentration in the beverage was 1 ppp to prepare an evaluation sample.
A sensory evaluation was performed on the evaluation samples by three skilled panelists. As a result, all three expert panelists answered that the carbonated feeling was enhanced compared to the commercial product containing no active ingredient.
In place of styraryl isobutyrate, styraryl butyrate, styralyl propionate, phenylethyl isovarate, phenylethylhexanoate, benzyl butyrate, benzyl isovarate, 3-phenylpropyl acetate, dimethylbenzyl Similar results were obtained when vinyl acetate and dimethylbenzylcarbinyl butyrate were used.
一般式（１）で表わされるエステル化合物は、炭酸刺激飲食品を摂取した際の炭酸感を増強する効果を有しており、炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強剤として有用である。 The ester compound represented by the general formula (1) has the effect of enhancing the feeling of carbonic acid when ingesting a carbonated food and drink, and is useful as a carbonic acid feeling enhancer for carbonic acid stimulating food and drink.
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