JP7215918B2 - Acetic acid odor masking agent for products containing acetic acid - Google Patents

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Description

本発明は、酢酸含有製品の酢酸臭マスキング剤及びその使用方法に関する。より詳細には、本発明は、酢酸臭を抑制するためのマスキング剤、当該マスキング剤を含有する香料組成物、当該マスキング剤による酢酸含有製品の酢酸臭のマスキング方法、当該酢酸含有製品の製造方法、及び当該マスキング剤を含有する酢酸含有製品に関する。 The present invention relates to an acetic acid odor masking agent for acetic acid-containing products and a method of using the same. More specifically, the present invention provides a masking agent for suppressing acetic acid odor, a perfume composition containing the masking agent, a method for masking the acetic acid odor of acetic acid-containing products using the masking agent, and a method for producing the acetic acid-containing product. and acetic acid-containing products containing the masking agent.

食品に関して、従来、栄養、生理機能、又は物性等を付与若しくは改善するために酢酸が用いられている。 With regard to food, acetic acid is conventionally used to impart or improve nutrition, physiological functions, physical properties, or the like.

しかしながら、酢酸を用いて食品を調製すると、酢酸特有の刺激臭が生じる。 However, when acetic acid is used to prepare food, it produces a pungent odor peculiar to acetic acid.

このような酢酸臭を低減させるため、酢酸中の香気成分の生成を抑制すること、あるいは、マスキング剤により酢酸臭を抑制することが試みられてきた。 In order to reduce such acetic acid odor, attempts have been made to suppress the production of aromatic components in acetic acid or to suppress the acetic acid odor using a masking agent.

例えば、特許文献1にはクロトン酸およびマルトールを含有することを特徴とする食酢が開示されている。 For example, Patent Document 1 discloses vinegar characterized by containing crotonic acid and maltol.

特許文献2には糠を含有する原料を使用する食酢の製造方法であって、5-アセトキシメチルフルフラールを食酢中に最終濃度0.5~50ppmとなるように含有させることを特徴とする食酢の製造方法が開示されている。 Patent Document 2 describes a method for producing vinegar using a raw material containing bran, wherein 5-acetoxymethylfurfural is contained in the vinegar at a final concentration of 0.5 to 50 ppm. A method of manufacture is disclosed.

特許文献3にはぶどう果実由来原料(これを用いて製造した酢を除く)、糖類、食用有機酸一種以上及び3-ヒドロキシ4,5-ジメチル-2(5H)-フラノンを含有することを特徴とするバルサミコ酢様調味料が開示されている。 Patent Document 3 is characterized by containing grape fruit-derived raw materials (excluding vinegar produced using this), sugars, one or more edible organic acids, and 3-hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone. A balsamic vinegar-like seasoning is disclosed.

特許文献4には酢酸を0.1~10質量%含有し、且つ、酢酸とヘキサナールの含有質量比が100対0.00001~100対0.001となるようにヘキサナールを含有することを特徴とする酢酸含有飲食物が開示されている。 Patent Document 4 is characterized by containing 0.1 to 10% by mass of acetic acid and containing hexanal such that the content ratio by mass of acetic acid and hexanal is 100:0.00001 to 100:0.001. Disclosed are acetic acid-containing foods and beverages that

特許文献5には酢酸を0.01~10質量%含有し、且つ、カンファーを酢酸100に対する含有質量比が0.00001~0.001となる量で含有すること及び/又はオイゲノールを酢酸100に対する含有質量比が0.0001~0.01となる量で含有すること、を特徴とする酢酸含有飲食物が開示されている。 Patent Document 5 contains 0.01 to 10% by mass of acetic acid, and contains camphor in an amount such that the content mass ratio to 100 of acetic acid is 0.00001 to 0.001, and / or the content mass ratio of eugenol to 100 of acetic acid is 0.0001 to 0.0001. An acetic acid-containing food or drink characterized by containing 0.01 is disclosed.

特許文献6にはβ-ダマセノンを5~1300ppbおよび/またはβ-イオノンを5~1000ppbおよび/または6-メチル-5-ヘプテン-2-オールを1000~5000ppbの濃度で含有する調味料が開示されている。 Patent Document 6 discloses a seasoning containing 5 to 1300 ppb of β-damascenone and/or 5 to 1000 ppb of β-ionone and/or 1000 to 5000 ppb of 6-methyl-5-hepten-2-ol. ing.

特許文献7にはpH2.3~3.5の酢酸含有酸性液状調味料において、蛋白質0.01~0.8%と、グルコース、麦芽糖、蔗糖及び果糖の合計0.01~9.0%とを含有し、かつ、酸性液状調味料の香気成分を固相マイクロ抽出-ガスクロマトグラフ分析質量分析法で測定した場合に、酢酸1部に対しHexyl acetate0.0002~0.1部及びPhenethyl alcohol0.0005~0.25部を含有することを特徴とする酸性液状調味料が開示されている。 Patent Document 7 describes an acetic acid-containing acidic liquid seasoning with a pH of 2.3 to 3.5 containing 0.01 to 0.8% protein and 0.01 to 9.0% total of glucose, maltose, sucrose and fructose. And when the aroma components of the acidic liquid seasoning are measured by solid-phase microextraction-gas chromatograph analysis mass spectrometry, 0.0002 to 0.1 parts of Hexyl acetate and 0.0005 parts of Phenethyl alcohol per 1 part of acetic acid Disclosed is an acidic liquid seasoning characterized by containing ˜0.25 parts.

特許文献8にはpH2.3~3.5の酢酸含有酸性液状調味料において、蛋白質0.01~0.8%と、グルコース、麦芽糖、蔗糖及び果糖の合計0.01~9%とを含有し、かつ、酸性液状調味料の香気成分を固相マイクロ抽出-ガスクロマトグラフ分析質量分析法で測定した場合に、酢酸1部に対しBenzaldehyde0.0004~0.2部及びPhenethyl alcohol0.0005~0.25部を含有することを特徴とする酸性液状調味料が開示されている。 Patent Document 8 describes an acetic acid-containing acidic liquid seasoning with a pH of 2.3 to 3.5 containing 0.01 to 0.8% protein and 0.01 to 9% total of glucose, maltose, sucrose and fructose. And when the aroma components of the acidic liquid seasoning are measured by solid-phase micro-extraction-gas chromatograph analysis mass spectrometry, 0.0004 to 0.2 parts of Benzaldehyde and 0.0005 to 0.005 parts of phenyl alcohol per part of acetic acid are found. An acidic liquid seasoning is disclosed which is characterized by containing 25 parts.

特許文献9には食酢の香気成分を固相マイクロ抽出-ガスクロマトグラフ分析質量分析法で測定した場合に、βダマセノンを0.01ppb以上0.5ppb以下含有し、フェネチルアルコール1部に対するβダマセノンの含有質量比が0.00015部以上0.003部以下である、食酢が開示されている。 Patent Document 9 discloses that vinegar contains 0.01 ppb or more and 0.5 ppb or less of β-damascenone when the aromatic components of vinegar are measured by solid-phase microextraction-gas chromatograph analysis-mass spectrometry, and contains β-damascenone per 1 part of phenethyl alcohol. Vinegar having a mass ratio of 0.00015 parts or more and 0.003 parts or less is disclosed.

特許文献10には脂肪族脂肪酸を含む飲食品の酸臭低減剤であって、スピラントール又はスピラントールを含有する植物抽出物若しくは植物精油を有効成分として含むことを特徴とする上記の酸臭低減剤が開示されている。 Patent Document 10 discloses an acid odor reducing agent for foods and drinks containing aliphatic fatty acids, which is characterized by containing spiranthol or a plant extract or plant essential oil containing spiranthol as an active ingredient. disclosed.

特許文献11には以下(A)及び(B)から選ばれる少なくとも1種の香気成分を以下の分量含有し、喫食時における酢酸含有量が0.015質量%以上5質量%以下であることを特徴とする酢酸含有飲食品が開示されている:
(A)1-オクテン-3-オール;固相マイクロ抽出-ガスクロマトグラフ分析質量分析法で測定した場合におけるピーク面積比が、酢酸1部に対して1ppm部以上5部以下
(B)リモネン、テルピネン、p-シメン、ムロロール及びカダレンから選ばれる少なくとも1種のモノテルペン類またはセスキテルペン類;固相マイクロ抽出-ガスクロマトグラフ分析質量分析法で測定した場合におけるピーク面積比が、リモネン、テルピネン及びp-シメンのときに酢酸1部に対して1ppm部以上5部以下、ムロロール及びカダレンのときに酢酸1部に対して1ppm部以上10部以下。
Patent Document 11 describes that at least one aromatic component selected from (A) and (B) below is contained in the following amounts, and that the acetic acid content at the time of eating is 0.015% by mass or more and 5% by mass or less. Disclosed is an acetic acid-containing food product characterized by:
(A) 1-octen-3-ol; peak area ratio when measured by solid-phase microextraction-gas chromatograph analysis mass spectrometry is 1 ppm part or more and 5 parts or less with respect to 1 part of acetic acid (B) limonene, terpinene at least one monoterpene or sesquiterpene selected from , p-cymene, mulorol and cadalene; 1 ppm or more and 5 parts or less per 1 part of acetic acid in the case of cymene, and 1 ppm or more and 10 parts or less per 1 part of acetic acid in the case of murolol and cadalene.

しかしながら、いかなる成分により酢酸の鋭い刺激臭をマスキングできるかについて、いまだ不明な点は多い。不快な酢酸臭を選択的にマスキングできれば酢酸含有製品の嗜好度は飛躍的に増し、当該市場の拡大が大いに期待できる。 However, there are still many unclear points about what ingredients can mask the sharp, pungent odor of acetic acid. If the unpleasant acetic acid odor can be selectively masked, the preference for acetic acid-containing products will increase dramatically, and expansion of the market can be greatly expected.

特開平6-335379号公報JP-A-6-335379 WO2007/129405WO2007/129405 特開2001-061439号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-061439 特開2010-124696号公報JP 2010-124696 A 特開2011-217655号公報JP 2011-217655 A 特開2012-143190号公報JP 2012-143190 A 特開2014-103946号公報JP 2014-103946 A 特開2014-103947号公報JP 2014-103947 A 特開2015-104335号公報JP 2015-104335 A 特開2017-023064号公報JP 2017-023064 A 特許第6382461号公報Japanese Patent No. 6382461

本発明は、上記従来技術における問題点に鑑み、最終製品本来の香味または香気に影響を与えることなく、不快な酢酸臭を選択的にマスキングすることができる酢酸含有製品の酢酸臭の新規マスキング剤を提供することを課題とする。また、新規マスキング剤を含有する香料組成物、新規マスキング剤を用いた酢酸臭の新規マスキング方法、酢酸含有製品の製造方法、及び当該マスキング剤を含有する酢酸含有製品を提供することを目的とする。 In view of the above problems in the prior art, the present invention provides a novel masking agent for the acetic acid odor of acetic acid-containing products that can selectively mask the unpleasant acetic acid odor without affecting the original flavor or aroma of the final product. The task is to provide Another object of the present invention is to provide a perfume composition containing the novel masking agent, a novel method for masking the odor of acetic acid using the novel masking agent, a method for producing an acetic acid-containing product, and an acetic acid-containing product containing the masking agent. .

かかる状況の下、本発明者らは、鋭意検討した結果、酢酸含有製品に含まれる酢酸に対しマスキング効果を有するマスキング剤成分を特定し、これらのマスキング剤成分が酢酸含有製品の酢酸臭マスキング効果を奏することを確認することにより、本発明を完成するに至った。 Under such circumstances, the present inventors have made intensive studies, and as a result, have identified masking agent components that have a masking effect on acetic acid contained in acetic acid-containing products. The present invention was completed by confirming that the

従って、本発明は、以下の項を提供する:
項1.リナロールオキシド、ベンジルアルコール、エチルピルベート、イソブチルアルコール、マルトールイソブチレート、及びネオヘスペリジンジヒドロカルコンからなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する、酢酸含有製品の酢酸臭マスキング剤。
Accordingly, the present invention provides the following terms:
Section 1. An acetic acid odor masking agent for acetic acid-containing products, containing at least one compound selected from the group consisting of linalool oxide, benzyl alcohol, ethylpyruvate, isobutyl alcohol, maltol isobutyrate, and neohesperidin dihydrochalcone.

項2.項1に記載のマスキング剤と、香料成分とを含有する香料組成物。 Section 2. A perfume composition comprising the masking agent according to Item 1 and a perfume component.

項3.項1に記載のマスキング剤又は項2に記載の香料組成物を、酢酸含有製品に添加することを含む、酢酸含有製品の酢酸臭をマスキングする方法。 Item 3. Item 1. A method for masking the acetic acid odor of an acetic acid-containing product, comprising adding the masking agent according to Item 1 or the fragrance composition according to Item 2 to the acetic acid-containing product.

項4.項1に記載のマスキング剤又は項2に記載の香料組成物を、酢酸含有製品に添加することを含む、酢酸含有製品の製造方法。 Section 4. Item 1. A method for producing an acetic acid-containing product, comprising adding the masking agent according to Item 1 or the fragrance composition according to Item 2 to an acetic acid-containing product.

項5.項1に記載のマスキング剤又は項2に記載の香料組成物を含有する酢酸含有製品。 Item 5. An acetic acid-containing product containing the masking agent according to Item 1 or the perfume composition according to Item 2.

項6.食品である項5に記載の酢酸含有製品。 Item 6. Item 6. The acetic acid-containing product according to item 5, which is a food.

本発明によれば、酢酸含有製品の酢酸臭の新規マスキング剤、当該新規マスキング剤を含有する香料組成物、当該新規マスキング剤を用いた酢酸臭の新規マスキング方法、酢酸含有製品の製造方法、及び当該製造方法により得られる酢酸含有製品を提供することができる。本発明は、不快な酢酸臭を選択的にマスキングすることができるため、最終製品本来の香味または香気に影響を与えることなく酢酸含有製品の酢酸臭をマスキングすることができる。それにより、酢酸含有製品の嗜好性を向上することができる。 According to the present invention, a novel masking agent for acetic acid odor in acetic acid-containing products, a perfume composition containing the novel masking agent, a novel method for masking acetic acid odor using the novel masking agent, a method for producing an acetic acid-containing product, and An acetic acid-containing product obtained by the production method can be provided. INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can selectively mask the unpleasant acetic acid odor, so that the acetic acid odor of acetic acid-containing products can be masked without affecting the original flavor or aroma of the final product. Thereby, the palatability of acetic acid-containing products can be improved.

本明細書中、語句「含む」又は語句「含有する」は、語句「からなる」、及び語句「のみからなる」を包含することを意図して用いられる。 As used herein, the phrase "includes" or the phrase "contains" is intended to encompass the phrase "consisting of" and the phrase "consisting only of".

本明細書中に記載の操作、及び工程は、特に記載のない限り、室温で実施され得る。 The operations and steps described herein may be performed at room temperature unless otherwise specified.

本明細書中、用語「室温」は、技術常識に従って理解され、例えば、10℃~35℃の範囲内の温度を意味することができる。 As used herein, the term “room temperature” is understood according to common general technical knowledge and can mean a temperature within the range of 10° C. to 35° C., for example.

1.酢酸臭マスキング剤
以下、本発明について、詳細に説明する。
本発明の酢酸含有製品の酢酸臭マスキング剤(本明細書中、これを「酢酸臭マスキング剤」又は「マスキング剤」ということがある)は、以下の(1)~(6)の化合物が有する、酢酸に対するマスキング作用(酢酸臭抑制作用)を利用したものであり、これらの化合物の中から選択される1種又は2種以上の化合物(本明細書中、これをマスキング化合物と称する場合がある。)を有効成分として含む:
(1)リナロールオキシド、
(2)ベンジルアルコール、
(3)エチルピルベート、
(4)イソブチルアルコール、
(5)マルトールイソブチレート、及び
(6)ネオヘスペリジンジヒドロカルコン。
1. Acetic Acid Odor Masking Agent Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The acetic acid odor masking agent for acetic acid-containing products of the present invention (which may be referred to herein as "acetic acid odor masking agent" or "masking agent") has the following compounds (1) to (6): , which utilizes the masking action against acetic acid (acetic acid odor suppressing action), and one or two or more compounds selected from these compounds (in this specification, this may be referred to as a masking compound ) as an active ingredient:
(1) linalool oxide,
(2) benzyl alcohol,
(3) ethyl pyruvate,
(4) isobutyl alcohol,
(5) maltol isobutyrate, and (6) neohesperidin dihydrochalcone.

これらの化合物はいずれも公知の香料成分であり、天然香料からの精製物、化学反応による合成物、いずれも商業的に入手可能なものを制限なく用いることができる。簡便には、本発明において、これらの化合物の市販品を好適に使用することができる。なお、本発明において、リナロールオキシドとはピラノイド型をいう。 All of these compounds are known perfume ingredients, and commercially available products such as products purified from natural perfumes and compounds synthesized by chemical reaction can be used without limitation. For convenience, commercially available products of these compounds can be suitably used in the present invention. In addition, in this invention, a linalool oxide means a pyranoid type.

本発明の酢酸臭マスキング剤は、有効成分として、上記マスキング化合物の1種のみを含むものであってもよいし、また2種以上を任意に組み合わせて含有するものであってもよい。酢酸臭マスキング剤を2種以上組み合わせることにより、酢酸臭のマスキング効果を向上し得る。 The acetic acid odor masking agent of the present invention may contain, as an active ingredient, only one of the above masking compounds, or may contain two or more in any combination. By combining two or more acetic acid odor masking agents, the acetic acid odor masking effect can be improved.

マスキング化合物の組み合わせの例としては、リナロールオキシド、ベンジルアルコール、エチルピルベート、イソブチルアルコール、マルトールイソブチレート、及びネオヘスペリジンジヒドロカルコンからなる群より選択される少なくとも2種の化合物の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of masking compound combinations include combinations of at least two compounds selected from the group consisting of linalool oxide, benzyl alcohol, ethyl pyruvate, isobutyl alcohol, maltol isobutyrate, and neohesperidin dihydrochalcone. , but not limited to.

そのような例としては、リナロールオキシドとベンジルアルコールの組み合わせ、リナロールオキシドとエチルピルベートの組み合わせ、リナロールオキシドとイソブチルアルコールの組み合わせ、リナロールオキシドとマルトールイソブチレートの組み合わせ、リナロールオキシドとネオヘスペリジンジヒドロカルコンの組み合わせ、ベンジルアルコールとエチルピルベートの組み合わせ、ベンジルアルコールとイソブチルアルコールの組み合わせ、ベンジルアルコールとマルトールイソブチレートの組み合わせ、ベンジルアルコールとネオヘスペリジンジヒドロカルコンの組み合わせ、エチルピルベートとイソブチルアルコールの組み合わせ、エチルピルベートとマルトールイソブチレートの組み合わせ、エチルピルベートとネオヘスペリジンジヒドロカルコンの組み合わせ、イソブチルアルコールとマルトールイソブチレートの組み合わせ、イソブチルアルコールとネオヘスペリジンジヒドロカルコンの組み合わせ、マルトールイソブチレートとネオヘスペリジンジヒドロカルコンの組み合わせ、リナロールオキシドとベンジルアルコールとエチルピルベートとマルトールイソブチレートの組み合わせ、ベンジルアルコールとイソブチルアルコールとマルトールイソブチレートとネオヘスペリジンジヒドロカルコンの組み合わせ、及びリナロールオキシドとベンジルアルコールとエチルピルベートとイソブチルアルコールとマルトールイソブチレートとネオヘスペリジンジヒドロカルコンの組み合わせ等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of such include linalool oxide in combination with benzyl alcohol, linalool oxide in combination with ethylpyruvate, linalool oxide in combination with isobutyl alcohol, linalool oxide in combination with maltol isobutyrate, linalool oxide in combination with neohesperidin dihydrochalcone. combination, benzyl alcohol and ethylpyruvate combination, benzyl alcohol and isobutyl alcohol combination, benzyl alcohol and maltol isobutyrate combination, benzyl alcohol and neohesperidin dihydrochalcone combination, ethylpyruvate and isobutyl alcohol combination, ethylpyr Combination of bate and maltol isobutyrate, combination of ethylpyruvate and neohesperidin dihydrochalcone, combination of isobutyl alcohol and maltol isobutyrate, combination of isobutyl alcohol and neohesperidin dihydrochalcone, combination of maltol isobutyrate and neohesperidin dihydrochalcone a combination of linalool oxide and benzyl alcohol and ethylpyruvate and maltol isobutyrate; a combination of benzyl alcohol and isobutyl alcohol and maltol isobutyrate and neohesperidin dihydrochalcone; and a combination of linalool oxide and benzyl alcohol and ethylpyruvate and isobutyl alcohol. and maltol isobutyrate and neohesperidin dihydrochalcone.

酢酸臭マスキング剤中の上記マスキング化合物の割合は、酢酸臭マスキング剤が酢酸臭の抑制効果を発揮する量であればよく、0.000001~99質量%(0.01~990000ppm)の範囲で適宜設定することができる。 The ratio of the masking compound in the acetic acid odor masking agent may be any amount as long as the acetic acid odor masking agent exerts the effect of suppressing the acetic acid odor, and is appropriately in the range of 0.000001 to 99% by mass (0.01 to 990000 ppm). can be set.

また、酢酸含有製品中の上記マスキング化合物の量は、酢酸臭マスキング剤が酢酸臭の抑制効果を発揮する量であればよく、具体的には当該化合物各々の酢酸含有製品全体に対する濃度が、
1.0×10-10~0.1質量%(0.001ppb~1000000ppb)の範囲であることが好ましく、
1.0×10-9~0.01質量%(0.01ppb~100000ppb)の範囲であることがより好ましく、及び
1.0×10-8~0.001質量%(0.1ppb~10000ppb)の範囲であることが更に好ましい。
In addition, the amount of the masking compound in the acetic acid-containing product may be any amount as long as the acetic acid odor masking agent exerts the effect of suppressing the acetic acid odor.
It is preferably in the range of 1.0×10 −10 to 0.1% by mass (0.001 ppb to 1000000 ppb),
It is more preferably in the range of 1.0×10 −9 to 0.01% by mass (0.01 ppb to 100000 ppb), and 1.0×10 −8 to 0.001% by mass (0.1 ppb to 10000 ppb). is more preferably in the range of

上記の量が少なすぎると酢酸臭のマスキング効果が不十分になることがあり、一方、当上記の量が多すぎると、前記マスキング化合物自体が有する香り及び/又は味が酢酸含有製品の香り及び/又は味に望ましくない影響を与えることがある。 If the amount is too small, the effect of masking the acetic acid odor may be insufficient. /or may have an undesirable impact on taste.

本発明の好ましい実施形態においては、酢酸とマスキング化合物の合計との質量比([酢酸]:[マスキング化合物の合計])は、例えば1:10~500000000:1の範囲内の比、1:5~100000000:1の範囲内の比、1:1~50000000:1の範囲内の比である。 In a preferred embodiment of the present invention, the mass ratio of acetic acid to the sum of masking compounds ([acetic acid]:[sum of masking compounds]) is, for example, a ratio within the range of 1:10 to 500000000:1, 1:5 A ratio in the range of ˜100000000:1, a ratio in the range of 1:1 to 50000000:1.

本発明は、上記マスキング化合物の1種又は2種以上を用いることによって、酢酸含有製品の製造、流通、保管、及び販売等の各段階で、酢酸臭を、簡便に、かつ安全性が高く、しかも最終製品の香り、及び/又は味に影響を与えることなく、マスキングすることができる。 The present invention uses one or more of the above masking compounds to easily and safely remove the odor of acetic acid at each stage of the production, distribution, storage, and sale of acetic acid-containing products. Moreover, masking can be performed without affecting the aroma and/or taste of the final product.

本発明の酢酸臭マスキング剤は、マスキング化合物のみからなるものであってもよいし、当該マスキング化合物以外の化合物を含有してもよい。本発明の酢酸臭マスキング剤の形態、及び当該マスキング化合物以外の化合物の種類及び量は、適宜、本発明の酢酸臭マスキング剤の使用態様等に応じて、設定することができる。 The acetic acid odor masking agent of the present invention may consist of only the masking compound, or may contain compounds other than the masking compound. The form of the acetic acid odor masking agent of the present invention and the type and amount of the compound other than the masking compound can be appropriately set according to the mode of use of the acetic acid odor masking agent of the present invention.

本発明の酢酸臭マスキング剤は、マスキング化合物に加えて適当な希釈剤(増粘剤)若しくは担体を含有するものであってもよい。 The acetic acid odor masking agent of the present invention may contain a suitable diluent (thickener) or carrier in addition to the masking compound.

マスキング化合物と併用する希釈剤若しくは担体としては、マスキング化合物の酢酸臭抑制作用を損なわないものであればよく、その限りにおいて特に制限されるものではない。一例を挙げると、例えばアラビアガム、デキストリン、サイクロデキストリン、グルコース、スクロース等の固体状の希釈剤若しくは担体;又は水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、食用油脂等の液状の希釈剤若しくは担体を挙げることができる。これらの希釈剤若しくは担体には、本発明の酢酸臭マスキング剤を所望の形状(剤型)に調製するために用いられる添加剤、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、乳化剤、溶解剤、増粘剤、滑沢剤、矯味剤、着色料等が含まれる。なかでも乳化剤は、液状の希釈剤中にマスキング化合物を分散させて水溶液(分散液、懸濁液)又は乳液状の酢酸臭マスキング剤を調製するために好適に使用することができる。かかる乳化剤としては、制限されないものの、例えばショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、キラヤ抽出物、サポニン、ポリソルベート、アラビアガム、及びガティガムなどを挙げることができる。かかる希釈剤若しくは担体を用いることで、本発明の酢酸臭マスキング剤は、液状、懸濁液状、乳液状、ペースト状、粉末状、顆粒状、及びその他、任意の剤型にすることができる。当該本発明の酢酸臭マスキング剤の剤型は、酢酸臭を抑制する対象物の種類やその形状に応じて、適宜設定することができる。 The diluent or carrier used in combination with the masking compound is not particularly limited as long as it does not impair the acetic acid odor suppressing action of the masking compound. Examples include solid diluents or carriers such as gum arabic, dextrin, cyclodextrin, glucose and sucrose; Carriers can be mentioned. These diluents or carriers may contain additives used for preparing the acetic acid odor masking agent of the present invention into a desired shape (dosage form), such as excipients, binders, disintegrants, emulsifiers and solubilizers. , thickeners, lubricants, flavoring agents, coloring agents, and the like. Among them, emulsifiers can be suitably used to disperse the masking compound in a liquid diluent to prepare an aqueous solution (dispersion, suspension) or emulsion-like acetic acid odor masking agent. Examples of such emulsifiers include, but are not limited to, sucrose fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, lecithin, enzymatically decomposed lecithin, quillaya extract, saponin, polysorbate, gum arabic, and gum ghatti. By using such a diluent or carrier, the acetic acid odor masking agent of the present invention can be made into any dosage form such as liquid, suspension, emulsion, paste, powder, granules, and others. The dosage form of the acetic acid odor masking agent of the present invention can be appropriately set according to the type and shape of the object whose acetic acid odor is to be suppressed.

また本発明の酢酸臭マスキング剤は、前述するマスキング化合物を溶解又は分散した水溶液にデキストリン等の賦形剤を配合し、噴霧乾燥又は凍結乾燥等の定法に従って粉末化して粉末製剤として調製されてもよいし、さらに造粒されることで顆粒製剤として調製されてもよい。 The acetic acid odor masking agent of the present invention may also be prepared as a powder formulation by adding excipients such as dextrin to an aqueous solution in which the above-mentioned masking compound is dissolved or dispersed, and pulverizing according to a conventional method such as spray-drying or freeze-drying. Alternatively, it may be prepared as a granule formulation by further granulating.

本発明の酢酸臭マスキング剤は、酢酸を含有する製品(つまり酢酸含有製品)に添加して用いられることで、酢酸臭を抑制することができる。酢酸含有製品としては、飲料を含む食品が挙げられる。このため、本発明の酢酸臭マスキング剤は、酢酸を含有する食品の食品添加物として有効に使用することができる。当該添加物には、食品の製造段階で、これらの製造原料に添加配合して使用される添加物が含まれ、これらの添加物には例えば香料組成物などが含まれる。 The acetic acid odor masking agent of the present invention can suppress the acetic acid odor by being added to a product containing acetic acid (that is, an acetic acid-containing product). Acetic acid-containing products include food products, including beverages. Therefore, the acetic acid odor masking agent of the present invention can be effectively used as a food additive for foods containing acetic acid. The additives include additives that are used by being added and blended with these manufacturing raw materials in the food manufacturing stage, and these additives include, for example, flavoring compositions and the like.

2.香料組成物
本発明の酢酸臭マスキング剤は、香料製剤の形態を有し、香料組成物として使用することもできる。このため、本発明は、本発明の酢酸臭マスキング剤の香料組成物としての用途、並びに本発明の酢酸臭マスキング剤を含有する香料組成物を提供するものでもある。
2. Perfume Composition The acetic acid odor masking agent of the present invention has the form of a perfume preparation and can also be used as a perfume composition. Therefore, the present invention also provides use of the acetic acid odor masking agent of the present invention as a perfume composition, and a perfume composition containing the acetic acid odor masking agent of the present invention.

当該香料組成物は、上述の1種又は2種以上のマスキング化合物を含有し、さらに、香料製剤の形態に応じて、上述の希釈剤又は担体を含有してもよいし、当該マスキング化合物以外の1種又は2種以上の他の香料成分を含有してもよい。 The perfume composition contains one or more of the masking compounds described above, and further, depending on the form of the perfume formulation, may contain the diluent or carrier described above, or may contain a masking compound other than the masking compound. It may contain one or more other perfume ingredients.

かかる他の香料成分は、上記マスキング化合物と併用することで本発明の効果を損なうものでなければよく、また、酢酸臭マスキング剤を配合する酢酸含有製品の香調に悪影響しないものであることが好ましい。このような香料成分としては、例えば日本国特許庁編集の「特許庁公報 周知・慣用技術集(香料)第II部食品用香料」(平成12年1月14日発行)に記載されている天然香料及び合成香料などを挙げることができる。具体的には、シトラス系果実(オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ・スダチ等)の香りを有するシトラス系香料(88~135頁)、シトラス系果実以外の果実(アップル、グレープ、イチゴ、バナナ、ピーチ、メロン、アンズ、ウメ、サクランボ、ベリー類等)の香りを有するフルーツ系香料(136~257頁)、乳製品の香りを有するミルク系香料(ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー等)(258~347頁)、バニラビーンズの香りを有するバニラ系香料(348~366頁)、緑茶、烏龍茶、紅茶などの香りを有する茶系香料(367~426頁)、ココアやチョコレートの香りを有するココア・チョコレート香料(427~446頁)、コーヒーの香りを有するコーヒー香料(447~475頁)、ペパーミントやスペアミントなどの香りを有するミント系香料(476~495頁)、香辛料の香りを有するスパイス系香料(496~580頁)、アーモンドなどのナッツ類の香りを有するナッツ系香料(581~608頁)、洋酒(例えばワイン、ウイスキー、ブランデー、ラム酒、ジン、リキュール等)の香りを有する洋酒系香料(759~825頁)、花の香りを有するフラワー系香料(826~836頁)、野菜(例えばオニオン、ガーリック、ネギ、人参、ゴボウ、椎茸、松茸、三つ葉等)の香りを有する野菜系香料(837~907頁)などを例示することができる。好ましくはシトラス系香料、フルーツ系香料、ミルク系香料、ココア・チョコレート系香料、ミント系香料、野菜系香料を挙げることができる。 Such other perfume ingredients should not impair the effects of the present invention when used in combination with the masking compound, and should not adversely affect the fragrance of acetic acid-containing products in which the acetic acid odor masking agent is blended. preferable. Examples of such flavor components include, for example, natural fragrances described in "Patent Office Gazette, Collection of Well-known and Commonly Used Techniques (Fragrance), Part II Food Flavors" (published January 14, 2000) edited by the Japan Patent Office. Fragrances and synthetic fragrances can be mentioned. Specifically, citrus flavors (pages 88-135) with the scent of citrus fruits (orange, lemon, lime, grapefruit, yuzu, sudachi, etc.), fruits other than citrus fruits (apple, grape, strawberry, banana) , peach, melon, apricot, plum, cherry, berries, etc.) fruit flavors (pages 136-257), milk flavors with a dairy product flavor (milk flavor, butter flavor, cheese flavor, cream flavor , yogurt flavor, etc.) (pages 258-347), vanilla flavors with the scent of vanilla beans (pages 348-366), tea flavors with the scent of green tea, oolong tea, black tea (pages 367-426), cocoa and Cocoa and chocolate flavors with chocolate flavor (pp. 427-446), coffee flavors with coffee flavor (pp. 447-475), mint flavors with aromas such as peppermint and spearmint (pp. 476-495), spices Fragrant spice flavors (pages 496-580), nut flavors like almonds (pages 581-608), Western liquors (e.g. wine, whiskey, brandy, rum, gin, liqueur, etc.) Fragrance of western liquor (pages 759-825), fragrance of flowers (pages 826-836), fragrance of vegetables (e.g. onion, garlic, green onion, carrot, burdock, shiitake mushroom, matsutake mushroom, mitsuba, etc.) (837-907 pages) and the like can be exemplified. Citrus flavor, fruit flavor, milk flavor, cocoa/chocolate flavor, mint flavor, and vegetable flavor are preferred.

本発明の香料組成物は、本発明の効果を奏することを限度として、前述する1種又は2種以上のマスキング化合物を0.000001~99質量%(0.01~990000ppm)の割合で含有するものであればよい。本発明の香料組成物が、上記マスキング剤化合物以外に他の香料成分を含有する場合、当該他の香料成分の配合割合として、制限されないものの好ましくは0.000001~99質量%(0.01~990000ppm)、より好ましくは0.00001~10質量%(0.1~100000ppm)の割合を例示することができる。 The perfume composition of the present invention contains one or more of the masking compounds described above in a proportion of 0.000001 to 99% by mass (0.01 to 990000 ppm) as long as the effects of the present invention are exhibited. Anything is fine. When the perfume composition of the present invention contains other perfume ingredients in addition to the masking agent compound, the mixing ratio of the other perfume ingredients is not limited, but is preferably 0.000001 to 99% by mass (0.01 to 99% by mass). 990000 ppm), more preferably 0.00001 to 10% by mass (0.1 to 100000 ppm).

3.酢酸臭がマスキングされた酢酸含有製品及びその製造方法
本発明が対象とする酢酸含有製品としては、食品が挙げられる。酢酸含有製品はヒト又は非ヒト動物に適用される。
3. Acetic Acid-Containing Product with Masked Acetic Acid Smell and Production Method Thereof The acetic acid-containing product targeted by the present invention includes foods. Acetic acid-containing products are applied to human or non-human animals.

食品としては、清涼飲料、乳酸菌飲料、炭酸飲料、栄養ドリンク剤等の飲料;パン類;麺類;菓子類;ゼリー;アイスクリーム、ヨーグルト、チーズ等の乳製品;冷凍食品;粉末コーヒー等のインスタント食品;でんぷん加工製品;加工肉製品;調味料;惣菜;漬物;醗酵食品等が挙げられるがこれらに限定されない。 Beverages such as soft drinks, lactic acid beverages, carbonated drinks, nutritional drinks, etc.; breads; noodles; confectionery; jellies; starch processed products; processed meat products; seasonings; side dishes; pickles;

酢酸含有製品が食品の場合、酢酸含有製品は各種食品素材を含有することができる。 When the acetic acid-containing product is food, the acetic acid-containing product can contain various food ingredients.

当該食品素材としては、例えば、糖質、甘味料、増粘剤、乳化剤、ビタミン類、乳、乳製品、油脂、酸味料、調味料、香辛料、香料、でん粉、デキストリン、グリセリン、卵、及び色素等を挙げることができる。当該食品素材としては、より具体的には、例えば、
ショ糖、グルコース、フルクトース、パラチノース、キシロース、水あめ及び麦芽糖等の糖質;
ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、パラチニット、及び還元水飴等の糖アルコール;
アスパルテーム、ソーマチン、スクラロース、アセスルファムカリウム、及びステビア等の高甘味度甘味料;
寒天、ゼラチン、カラギーナン、グアーガム、キサンタンガム、ペクチン、ローカストビーンガム、ガラクトマンナン、グルコマンナン及びジェランガム等の増粘剤;
ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、及びレシチン等の乳化剤;
ビタミンA、ビタミンB類、ビタミンC、及びビタミンE等のビタミン類;
生乳、牛乳、脱脂乳、及び加工乳等の乳;
発酵乳、濃縮乳、練乳、全粉乳、脱脂粉乳、クリーム、チーズ、及びバター等の乳製品;
パーム油、ヤシ油等の油脂;
クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸等の酸味料;
醤油、味噌、かつお節、アミノ酸等の調味料;
シソ、ショウガ、トウガラシ等の香辛料;
上記「他の香料成分」にて例示した香料
等を挙げることができる。
Examples of such food materials include sugars, sweeteners, thickeners, emulsifiers, vitamins, milk, dairy products, oils and fats, acidulants, seasonings, spices, flavors, starch, dextrin, glycerin, eggs, and pigments. etc. can be mentioned. As the food material, more specifically, for example,
Sugars such as sucrose, glucose, fructose, palatinose, xylose, starch syrup and maltose;
Sugar alcohols such as sorbitol, xylitol, erythritol, palatinit, and reduced starch syrup;
high intensity sweeteners such as aspartame, thaumatin, sucralose, acesulfame potassium, and stevia;
Thickeners such as agar, gelatin, carrageenan, guar gum, xanthan gum, pectin, locust bean gum, galactomannan, glucomannan and gellan gum;
emulsifiers such as sucrose fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, and lecithin;
vitamins such as vitamin A, vitamin B, vitamin C, and vitamin E;
Milk such as raw milk, cow milk, skimmed milk and processed milk;
Dairy products such as fermented milk, concentrated milk, condensed milk, whole milk powder, skimmed milk powder, cream, cheese and butter;
Oils and fats such as palm oil and coconut oil;
Acidulants such as citric acid, malic acid, tartaric acid, lactic acid;
Seasonings such as soy sauce, miso, dried bonito, amino acids;
Spices such as perilla, ginger, hot pepper;
Perfume and the like exemplified in the above "other perfume ingredients" can be mentioned.

上記本発明の酢酸臭マスキング剤又は香料組成物を、酢酸を含有する製品に配合することで、当該酢酸臭が抑制された酢酸含有製品を製造することができる。 By adding the acetic acid odor masking agent or the fragrance composition of the present invention to a product containing acetic acid, it is possible to produce an acetic acid-containing product in which the acetic acid odor is suppressed.

制限されないものの、酢酸含有製品中の酢酸の量は好ましくは0.0001~10質量%であり、より好ましくは0.001~5質量%であることができる。 Although not limited, the amount of acetic acid in the acetic acid-containing product can be preferably 0.0001-10% by weight, more preferably 0.001-5% by weight.

酢酸含有食品に本発明の酢酸臭マスキング剤又は香料組成物を配合する時期及びその方法は特に限定されず、これらの製品を製造する任意の段階で定法に従って行うことができる。例えば、食品の原材料に、本発明の酢酸臭マスキング剤又は香料組成物を添加し、定法に従って食品を製造する方法を挙げることができる。 The timing and method of blending the acetic acid odor masking agent or flavor composition of the present invention with the acetic acid-containing food are not particularly limited, and the blending can be carried out at any stage of the production of these products according to the usual method. For example, a method of adding the acetic acid odor masking agent or flavor composition of the present invention to raw materials of food and producing the food according to a standard method can be mentioned.

こうした本発明の製造方法によれば、酢酸を含有しながらも、酢酸臭がマスキングされた食品を調製することができる。 According to such a production method of the present invention, it is possible to prepare food in which the odor of acetic acid is masked while containing acetic acid.

4.酢酸臭のマスキング方法
本発明はまた、酢酸臭を有する酢酸含有製品の臭いをマスキングする方法を提供する。
4. Method for Masking Acetic Acid Odor The present invention also provides a method for masking the odor of acetic acid-containing products having an acetic acid odor.

当該方法は、前記「3.酢酸臭がマスキングされた酢酸含有製品及びその製造方法」の欄に記載する方法に従って実施することできる。 The method can be carried out according to the method described in the section "3. Acetic acid-containing product masked with acetic acid odor and method for producing the same".

以下、本発明を実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。なお、以下の実施例は、特に言及しない限り、室温(25±5℃)及び大気圧条件下で行われたものとする。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below using Examples, but the present invention is not limited to these. Unless otherwise specified, the following examples were carried out at room temperature (25±5° C.) and atmospheric pressure.

以下の例において、量、及び濃度を示す数値は、特に限定が無い限り、質量に基づくことができる。 In the following examples, numerical values indicating amounts and concentrations can be based on mass unless otherwise specified.

実施例1 酢酸に対するマスキング化合物によるマスキング効果
以下の6つの被験化合物について、酢酸臭に対するマスキング効果を評価した。
Example 1 Masking effect of masking compound on acetic acid The following six test compounds were evaluated for their masking effect on acetic acid odor.

<被験化合物>
(1)リナロールオキシド
(2)ベンジルアルコール
(3)エチルピルベート
(4)イソブチルアルコール
(5)マルトールイソブチレート
(6)ネオヘスペリジンジヒドロカルコン
<Test compound>
(1) linalool oxide (2) benzyl alcohol (3) ethylpyruvate (4) isobutyl alcohol (5) maltol isobutyrate (6) neohesperidin dihydrochalcone

1.評価液の調製
酢酸含有製品として、グラニュー糖100gにイオン交換水を加えて溶かし、酢酸2gを加え、全量が1000gとなるようにイオン交換水を追加して評価液を調製した。
1. Preparation of Evaluation Solution As an acetic acid-containing product, ion-exchanged water was added to 100 g of granulated sugar to dissolve it, 2 g of acetic acid was added, and ion-exchanged water was added to make the total amount 1000 g to prepare an evaluation solution.

被験化合物を95%エタノール溶液に予め溶解させてマスキング剤を調製し、評価液に対し0.1%添加した。マスキング剤中の各被験化合物の濃度は、評価液中の各被験化合物の最終濃度が表1中の量となるように調整した。 A masking agent was prepared by previously dissolving the test compound in a 95% ethanol solution, and 0.1% was added to the evaluation solution. The concentration of each test compound in the masking agent was adjusted so that the final concentration of each test compound in the evaluation liquid was the amount shown in Table 1.

被験化合物を添加しない評価液を対照液とした。 An evaluation solution to which no test compound was added was used as a control solution.

2.官能評価試験
各化合物を上記評価液に添加して調製した被験化合物添加評価液の臭気を、臭いの官能評価についてよく訓練された5人のパネラーにより、以下の評価基準を設定し、被験化合物を添加しない評価液(対照液)と対比して評価した。評価点の平均を表1に示す。
<評価基準>
酢酸臭を強く感じる:4点 (対照液と同等)
酢酸臭をやや強く感じる:3点
酢酸臭を感じる:2点
酢酸臭をやや感じる:1点
酢酸臭を感じない:0点(酢酸を含有しないグラニュー糖液と同等)
2. Sensory evaluation test The odor of the test compound added evaluation solution prepared by adding each compound to the above evaluation solution was evaluated by five panelists who were well trained in sensory evaluation of odor, and the following evaluation criteria were set. It was evaluated in comparison with an evaluation solution (control solution) to which no addition was made. Table 1 shows the average score.
<Evaluation Criteria>
Strong sense of acetic acid odor: 4 points (same as control solution)
Slightly strong acetic acid odor: 3 points Acetic acid odor is felt: 2 points Acetic acid odor is slightly felt: 1 point Acetic acid odor is not felt: 0 points (equivalent to granulated sugar solution containing no acetic acid)

3.評価結果 3. Evaluation results

Figure 0007215918000001
Figure 0007215918000001

表1の結果から、いずれの被験化合物も評価液の酢酸臭を抑制することができることが確認された。また、被験化合物の添加濃度が増大するにつれて酢酸臭の抑制効果は強くなる傾向にあるが、被験化合物の種類によっては被験化合物自体の風味が発現するようになった。被験化合物自体の風味の発現の影響なく、酢酸(0.2質量%)の臭いがマスキングできる各被験化合物の濃度としては下記を挙げることができる。 From the results in Table 1, it was confirmed that any test compound could suppress the acetic acid odor of the evaluation solution. Also, as the concentration of the test compound added increased, the effect of suppressing the acetic acid odor tended to increase, but depending on the type of the test compound, the flavor of the test compound itself came to develop. The concentration of each test compound at which the odor of acetic acid (0.2% by mass) can be masked without affecting the development of the flavor of the test compound itself includes the following.

被験化合物(1):0.00001ppm~10ppm、好ましくは0.0001ppm~5ppm
被験化合物(2):0.00001ppm~10ppm、好ましくは0.0001ppm~5ppm
被験化合物(3):0.00001ppm~7ppm、好ましくは0.0001ppm~5ppm
被験化合物(4):0.00001ppm~10ppm、好ましくは0.0001ppm~5ppm
被験化合物(5):0.00001ppm~7ppm、好ましくは0.0001ppm~5ppm
被験化合物(6):0.00001ppm~7ppm、好ましくは0.0001ppm~5ppm
Test compound (1): 0.00001 ppm to 10 ppm, preferably 0.0001 ppm to 5 ppm
Test compound (2): 0.00001 ppm to 10 ppm, preferably 0.0001 ppm to 5 ppm
Test compound (3): 0.00001 ppm to 7 ppm, preferably 0.0001 ppm to 5 ppm
Test compound (4): 0.00001 ppm to 10 ppm, preferably 0.0001 ppm to 5 ppm
Test compound (5): 0.00001 ppm to 7 ppm, preferably 0.0001 ppm to 5 ppm
Test compound (6): 0.00001 ppm to 7 ppm, preferably 0.0001 ppm to 5 ppm

実施例2 2種以上のマスキング化合物によるマスキング効果
2種以上の被験化合物を併用した場合の酢酸臭に対するマスキング効果を評価した。
Example 2 Masking effect of two or more masking compounds The masking effect on acetic acid odor was evaluated when two or more test compounds were used in combination.

被験化合物は表2中の量となるように濃度調整した。評価液の調製及び官能評価試験は実施例1と同じ方法とし、臭いの官能評価についてよく訓練された5人のパネラーにより、被験化合物を添加しない評価液(対照液)と対比して評価した。 The concentrations of the test compounds were adjusted so that the amounts shown in Table 2 were obtained. The preparation of the evaluation solution and the sensory evaluation test were performed in the same manner as in Example 1, and five panelists who were well trained in sensory evaluation of odor evaluated in comparison with the evaluation solution (control solution) to which no test compound was added.

Figure 0007215918000002
Figure 0007215918000002

上記の結果から、2種以上の被験化合物を組み合わせた実施例2-1~2-5の評価液のいずれにおいても酢酸臭を抑制できることが示された。 The above results showed that the acetic acid odor could be suppressed in any of the evaluation liquids of Examples 2-1 to 2-5 in which two or more test compounds were combined.

実施例3 市販の酢酸含有飲料に対するマスキング化合物による酢酸臭マスキング
実施例1の被験化合物を用いて、市販の3種の酢酸含有飲料の酢酸臭に対するマスキング効果を評価した。
Example 3 Masking Acetic Acid Odor by Masking Compound for Commercially Available Beverages Containing Acetic Acid Using the test compound of Example 1, the effect of masking the acetic acid odor of three types of commercially available acetic acid-containing beverages was evaluated.

<酢酸含有飲料>
(1)市販の黒酢飲料(ストレートタイプ、黒酢15cc/200mL、200mL紙パック入り)
(2)市販のブルーベリー黒酢飲料(ストレートタイプ、酢酸750mg/500mL、1Lペットボトル入り)
(3)市販のりんご黒酢飲料(ストレートタイプ、酢酸750mg/500mL、1Lペットボトル入り)
<Acetic acid-containing beverage>
(1) Commercially available black vinegar drink (straight type, black vinegar 15cc/200mL, 200mL paper pack)
(2) Commercially available blueberry black vinegar drink (straight type, acetic acid 750 mg/500 mL, 1 L PET bottle)
(3) Commercially available apple black vinegar drink (straight type, acetic acid 750 mg/500 mL, 1 L PET bottle)

1.評価液の調製
被験化合物を95%エタノール溶液に予め溶解させてマスキング剤を調製し、上記酢酸含有飲料に対し0.1%添加した。マスキング剤中の各被験化合物の濃度は、評価液中の各被験化合物の最終濃度が表3中の量となるように調整した。
1. Preparation of Evaluation Liquid A masking agent was prepared by previously dissolving the test compound in a 95% ethanol solution, and 0.1% of the masking agent was added to the acetic acid-containing beverage. The concentration of each test compound in the masking agent was adjusted so that the final concentration of each test compound in the evaluation solution was the amount shown in Table 3.

被験化合物を添加しない評価液を対照液とした。 An evaluation solution to which no test compound was added was used as a control solution.

2.官能評価試験
各化合物を上記酢酸含有飲料に添加して調製した被験化合物添加酢酸含有飲料の臭気を、臭いの官能評価についてよく訓練された7人のパネラーにより、以下の評価基準を設定し、被験化合物を添加しない評価液(対照液)と対比して評価した。評価点の平均を表3に示す。
<評価基準>
酢酸臭を強く感じる:4点 (対照液と同等)
酢酸臭をやや強く感じる:3点
酢酸臭を感じる:2点
酢酸臭をやや感じる:1点
酢酸臭を感じない:0点
2. Sensory Evaluation Test The odor of the test compound-added acetic acid-containing beverage prepared by adding each compound to the above acetic acid-containing beverage was evaluated by seven panelists who were well trained in sensory evaluation of odor. Evaluation was performed in comparison with an evaluation solution (control solution) to which no compound was added. Table 3 shows the average score.
<Evaluation Criteria>
Strong sense of acetic acid odor: 4 points (same as control solution)
Sensing a slightly strong acetic acid odor: 3 points Sensing an acetic acid odor: 2 points Slightly sensing an acetic acid odor: 1 point Sensing no acetic acid odor: 0 points

3.評価結果 3. Evaluation results

Figure 0007215918000003
Figure 0007215918000003

表3の結果から、本発明のマスキング化合物は市販の酢酸含有飲料の酢酸臭を抑制できることが確認された。 From the results in Table 3, it was confirmed that the masking compound of the present invention can suppress the acetic acid odor of commercially available acetic acid-containing beverages.

実施例4 ヨーグルトに対するマスキング化合物による酢酸臭マスキング
実施例1の被験化合物を用いて、製造後の経日により増加するヨーグルトの酢酸臭に対するマスキング効果を評価した。<ヨーグルト>
(1)市販のプレーンヨーグルト(無糖タイプ、500gパック入り)100gにグラニュー糖5gを加えてよく混ぜたもの
(2)市販のいちごヨーグルト(加糖4連タイプ)
Example 4 Masking Acetic Acid Smell of Yogurt by Masking Compound The test compound of Example 1 was used to evaluate the masking effect on the acetic acid odor of yogurt, which increases with the passage of time after production. <Yogurt>
(1) Add 5g of granulated sugar to 100g of commercially available plain yogurt (sugar-free type, 500g pack) and mix well (2) Commercially available strawberry yogurt (sweetened quadruple type)

1.評価試料の調製
上記ヨーグルトを5℃の冷蔵庫中で、プレーンヨーグルトは9日間、いちごヨーグルトは14日間保管した。5℃保管後のヨーグルトに対して、被験化合物を95%エタノール溶液に予め溶解させて調製したマスキング剤を0.1質量%添加した。なおマスキング剤中の各被験化合物の濃度は、ヨーグルト中の各被験化合物の最終濃度が表4中の量となるように調整した。
1. Preparation of Evaluation Samples The above yogurts were stored in a refrigerator at 5° C. for 9 days for plain yogurt and for 14 days for strawberry yogurt. 0.1% by mass of a masking agent prepared by previously dissolving the test compound in a 95% ethanol solution was added to the yogurt after storage at 5°C. The concentration of each test compound in the masking agent was adjusted so that the final concentration of each test compound in yogurt was the amount shown in Table 4.

2.官能評価試験
各化合物をヨーグルトに添加して調製した被験化合物添加ヨーグルトの臭気を、臭いの官能評価についてよく訓練された7人のパネラーにより、以下の評価方法にしたがって評価した。
<評価方法>
5℃で9日間保管したプレーンヨーグルト(被験化合物未添加・グラニュー糖5g/100g添加)の酢酸臭の程度を4点とし、前記5℃で9日間保管したプレーンヨーグルトの賞味期限日の9日後の賞味期限日が表示されたプレーンヨーグルト(被験化合物未添加・グラニュー糖5g/100g添加)の酢酸臭の程度を0点として、被験化合物添加プレーンヨーグルトの酢酸臭の程度を5段階で評価した。なお、評価は後者のプレーンヨーグルトの購入日に実施した。
2. Sensory Evaluation Test The odor of test compound-added yogurt prepared by adding each compound to yogurt was evaluated by seven panelists who were well trained in sensory evaluation of odor according to the following evaluation method.
<Evaluation method>
The degree of acetic acid odor of plain yogurt (no test compound added, 5 g/100 g of granulated sugar added) stored at 5 ° C. for 9 days was set to 4 points, and 9 days after the expiration date of the plain yogurt stored at 5 ° C. for 9 days. The degree of acetic acid odor of plain yogurt labeled with the expiration date (no test compound added, 5 g/100 g of granulated sugar added) was set at 0, and the degree of acetic acid odor of plain yogurt containing the test compound was evaluated on a 5-point scale. In addition, evaluation was implemented on the purchase day of the latter plain yogurt.

いちごヨーグルトにおいては、前記プレーンヨーグルトの保管期間および賞味期限に係わる日数を14とし、グラニュー糖を未添加とした以外は、プレーンヨーグルトと同様の方法により評価を実施した。 Strawberry yogurt was evaluated by the same method as for plain yogurt, except that the number of days related to the storage period and expiration date of the plain yogurt was set to 14, and granulated sugar was not added.

3.評価結果 3. Evaluation results

Figure 0007215918000004
Figure 0007215918000004

表4の結果から、本発明のマスキング化合物は市販のヨーグルトの酢酸臭を抑制できることが確認された。 From the results in Table 4, it was confirmed that the masking compound of the present invention can suppress the acetic acid odor of commercially available yogurt.

Claims (3)

リナロールオキシド、エチルピルベート、マルトールイソブチレート、及びネオヘスペリジンジヒドロカルコンからなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する、酢酸含有製品であって、
リナロールオキシドを含有する場合の酢酸含有製品中の含量が0.0001~10ppm、
エチルピルベートを含有する場合の酢酸含有製品中の含量が0.0001~7ppm、
マルトールイソブチレートを含有する場合の酢酸含有製品中の含量が0.0001~7ppm、
ネオヘスペリジンジヒドロカルコンを含有する場合の酢酸含有製品中の含量が0.0001~7ppmである、
酢酸含有製品
An acetic acid-containing product containing at least one compound selected from the group consisting of linalool oxide, ethylpyruvate , maltol isobutyrate, and neohesperidin dihydrochalcone ,
0.0001 to 10 ppm in acetic acid-containing products containing linalool oxide,
0.0001 to 7 ppm in acetic acid-containing products containing ethylpyruvate;
0.0001 to 7 ppm in acetic acid-containing products containing maltol isobutyrate;
The content in the acetic acid-containing product when containing neohesperidin dihydrochalcone is 0.0001 to 7 ppm;
Products containing acetic acid .
食品である請求項に記載の酢酸含有製品。 The acetic acid-containing product according to claim 1 , which is a food product. リナロールオキシド、エチルピルベート、マルトールイソブチレート、及びネオヘスペリジンジヒドロカルコンからなる群より選択される少なくとも1種の化合物を、酢酸含有製品に添加することを含む、酢酸含有製品の酢酸臭をマスキングする方法であって、
リナロールオキシドを添加する場合の酢酸含有製品中の添加量が0.0001~10ppm、
エチルピルベートを添加する場合の酢酸含有製品中の添加量が0.0001~7ppm、
マルトールイソブチレートを添加する場合の酢酸含有製品中の添加量が0.0001~7ppm、
ネオヘスペリジンジヒドロカルコンを添加する場合の酢酸含有製品中の添加量が0.0001~7ppmである、
酢酸含有製品の酢酸臭をマスキングする方法。
Masking the acetic acid odor of an acetic acid-containing product comprising adding at least one compound selected from the group consisting of linalool oxide, ethylpyruvate, maltol isobutyrate, and neohesperidin dihydrochalcone to the acetic acid-containing product. a method,
When adding linalool oxide, the amount added in the acetic acid-containing product is 0.0001 to 10 ppm,
0.0001 to 7 ppm in the acetic acid-containing product when ethyl pyruvate is added;
When adding maltol isobutyrate, the added amount in the acetic acid-containing product is 0.0001 to 7 ppm,
When adding neohesperidin dihydrochalcone, the added amount in the acetic acid-containing product is 0.0001 to 7 ppm;
A method for masking the acetic acid odor of acetic acid-containing products.
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