JP7300522B2 - カチオン性ゲルマニウム(ii)化合物の存在下でのシロキサンの調製 - Google Patents
カチオン性ゲルマニウム(ii)化合物の存在下でのシロキサンの調製 Download PDFInfo
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Description
(a)(a1)一般式(I)の化合物、および/または
(a2)一般式(I’)の化合物
から選択される少なくとも1つの化合物Aと、
(b)(b1)一般式(II)の化合物、および/または
(b2)一般式(II’)の化合物
から選択される少なくとも1つの化合物Bと、
(c)一般式(III)のカチオン性ゲルマニウム(II)化合物から選択される少なくとも1つの化合物Cと
を含有する混合物Mに関する。
[式(I)中、基R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(iv)非置換または置換のC1~C20ヒドロカルボノキシ基(hydrocarbonoxy radical)からなる群から選択され、ここで基R1、R2およびR3のうちの2つは、互いに、単環式または多環式の、非置換または置換のC2~C20炭化水素基を形成していてもよく、ここで置換とは、それぞれの場合において、炭化水素基またはヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲン、-C≡N、-ORz、-SRz、-NRz 2、-PRz 2、-O-CO-Rz、-NH-CO-Rz、-O-CO-ORzまたは-COORzで置換されることができ、CH2基は、-O-、-S-または-NRz-で置換されることができ、炭素原子は、Si原子で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択される。]
基Rxは、それぞれ独立して、(i)ハロゲン、(ii)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(iii)非置換または置換のC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、ここで置換とは、それぞれの場合において、炭化水素基またはヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲンで置換されることができ、CH2基は、-O-または-NRz-で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択され;
添え字a、b、b’、c、c’、c”、d、d’、d”、d’’’は、化合物中のそれぞれのシロキサン単位の数を示し、それぞれ独立して、0~100,000の範囲の整数であり、ただし、a、b、b’、c、c’、c”、d、d’、d”、d’’’の合計は少なくとも2の値を有し、添え字b’、c’、c”、d’、d”またはd’’’の少なくとも1つは0ではない。]
[式(II)中、
基R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、(iv)非置換または置換の、O結合またはC結合したC1~C20ヒドロカルボノキシ基、(v)1~100,000個のSi原子を有する有機ケイ素基からなる群から選択され、ここで基R4、R5およびR6のうちの2つは、互いに、単環式または多環式の、非置換または置換のC2~C20炭化水素基を形成していてもよく、ここで置換とは、それぞれの場合において、炭化水素基またはヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲン、-C≡N、-ORz、-SRz、-NRz 2、-PRz 2、-O-CO-Rz、-NH-CO-Rz、-O-CO-ORzまたは-COORzで置換されることができ、CH2基は、-O-、-S-または-NRz-で置換されることができ、炭素原子は、Si原子で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択され;
基R7は、(i)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(ii)非置換または置換の、C結合したC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、ここで置換とは、それぞれの場合において、炭化水素基またはヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲン、-C≡N、-ORz、-SRz、-NRz 2、-PRz 2、-O-CO-Rz、-NH-CO-Rz、-O-CO-ORzまたは-COORzで置換されることができ、CH2基は、-O-、-S-または-NRz-で置換されることができ、炭素原子は、Si原子で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択される。]
基Rxは、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)-O-R7、(iv)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(v)非置換または置換の、C結合したC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され;
基R7は、それぞれの場合において、(i)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(ii)非置換または置換の、C結合したC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から独立して選択され、ここで置換とは、それぞれの場合において、炭化水素基またはヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲン、-C≡N、-ORz、-SRz、-NRz 2、-PRz 2、-O-CO-Rz、-NH-CO-Rz、-O-CO-ORzまたは-COORzで置換されることができ、CH2基は、-O-、-S-または-NRz-で置換されることができ、炭素原子は、Si原子で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択され;
mおよびnは、それぞれ独立して、0~100,000の範囲の整数であり、ただし、少なくとも1つの基-O-R7が化合物中に存在する。]
[式(III)中、Cpは、一般式(IIIa)のπ結合したシクロペンタジエニル基である。
基Ryは、それぞれ独立して、(i)式-SiRb 3のトリオルガノシリル基(ここで基Rbは、それぞれ独立して、C1~C20炭化水素基である)、(ii)水素、(iii)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(iv)非置換または置換のC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、それぞれの場合において、2つの基Ryは、互いに、単環式または多環式のC2~C20炭化水素基を形成していてもよく、ここで置換とは、それぞれの場合において、炭化水素基またはヒドロカルボノキシ基において少なくとも1つの炭素原子がSi原子で置換されることができることを意味する。]
Xa-は、a価のアニオンであり;
aは、1、2または3の値を有することができる。]
少なくとも1つの化合物Aが、混合物M中に存在し、それは、一般式(I)の化合物の混合物および/または一般式(I’)の化合物の混合物も包含する。
少なくとも1つの化合物Bが、混合物M中に存在し、それは、一般式(II)の化合物の混合物および/または一般式(II’)の化合物の混合物も包含する。
そのような分子の例は、ジメチルエトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、ジフェニルメトキシシラン、ジフェニルエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシランである。
式(III)中の基Ryの例は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基およびtert-ペンチル基;n-ヘキシル基等のヘキシル基;n-ヘプチル等のヘプチル基;n-オクチル基、および2,4,4-トリメチルペンチル基などのイソオクチル基などのオクチル基;n-ノニル基などのノニル基;n-デシル基などのデシル基;n-ドデシル基などのドデシル基;n-ヘキサデシル基などのヘキサデシル基;n-オクタデシル基などのオクタデシル基などのアルキル基;;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル基;;フェニル基、ナフチル基、アントラセン基およびフェナントレン基などのアリール基;;o-、m-およびp-トリル基、キシリル基、メシチレニル基ならびにo-、m-およびp-エチルフェニル基などのアルカリール基;;ベンジル基、α-およびβ-フェニルエチル基などのアルカリール基;;ならびにトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルtert-ブチルシリル基およびジエチルメチルシリル基などのアルキルシリル基である。
ハロゲン化物;
塩素酸塩ClO4 -;
テトラクロロメタレート[MCl4]-(ここでM=Al、Ga);
テトラフルオロボレート[BF4]-;
トリクロロメタレート[MCl3]-(ここでM=Sn、Ge);
ヘキサフルオロメタレート[MF6]-(ここでM=As、Sb、Ir、Pt);
パーフルオロアンチモネート
[Sb2F11]-、[Sb3F16]-および[Sb4F21]-;
トリフレート(=トリフルオロメタンスルホネート)[OSO2CF3]-;
テトラキス(トリフルオロメチル)ボレート[B(CF3)4]-;
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)メタレート
[M(C6F5)4]-(ここでM=Al、Ga);
テトラキス(ペンタクロロフェニル)ボレート[B(C6Cl5)4]-;
テトラキス[(2,4,6-トリフルオロメチル(フェニル))]ボレート
{B[C6H2(CF3)3]}-;
[ビス[トリス(ペンタフルオロフェニル)]ヒドロキシド
{HO[B(C6F5)3]2}-;
クロソ-カルボレート(closo-carborates)[CHB11H5Cl6]-、[CHB11H5Br6]-、[CHB11(CH3)5Br6]-、[CHB11F11]-、[C(Et)B11F11]-、[CB11(CF3)12]-およびB12Cl11N(CH3)3]-;
テトラ(パーフルオロアルコキシ)アルミネート[Al(ORPF)4]-(ここでRPF=それぞれ独立してパーフルオロ化C1~C14炭化水素基である);
トリス(パーフルオロアルコキシ)フルオロアルミネート[FAl(ORPF)3]-(ここでRPF=それぞれ独立してパーフルオロ化C1~C14炭化水素基である);
ヘキサキス(オキシペンタフルオロオキソテルラト(tellurato))アンチモネート
[Sb(OTeF5)6]-;
式[B(Ra)4]-および式[Al(Ra)4]-のボレートおよびアルミネート(ここで基Raは、それぞれ独立して、芳香族C6~C14炭化水素基から選択され、ここで少なくとも1つの水素原子が、(i)フッ素、(ii)パーフルオロ化C1~C6アルキル基、および(iii)式-SiRb 3のトリオルガノシリル基(ここで基Rbは、それぞれ独立して、C1~C20アルキル基である)からなる群から選択される基によって相互に独立して置換されている。)
Cp*Ge+ B(C6F5)4 -;
Cp*Ge+ B[C6F4(4-TBS)]4 -
(ここでTBS=SiMe2tert-ブチル);
Cp*Ge+ B(2-NaphF)4 -
(ここで2-NaphF=パーフルオロ化2-ナフチル基);および
Cp*Ge+ B[(C6F5)3(2-NaphF)]-
(ここで2-NaphF=パーフルオロ化2-ナフチル基)
からなる群から選択される。
アルゴン雰囲気下、701mg(2.04mmol)のデカメチルゲルマノセン(Cp*2Ge、Cp*=ペンタメチルシクロペンタジエニル)を5mlのジクロロメタンに溶解させ、5mlのジクロロメタンに溶解させた1.70g(1.83mmol)の(C6H5)3C+ B(C6F5)4 -の溶液を振動させながら室温でゆっくり加えた。その後、生成物の沈殿が起こらなくなるまで、沈殿剤として充分な量のヘプタンを加えた。上澄み液をデカンテーションし、沈殿物をジクロロメタンに再溶解させ、ヘプタンを用いて再び沈殿させた。沈殿した生成物を吸引濾過し、乾燥させ、最後に高真空下で乾燥させた。収量:1.63g(97%)、淡いピンク色の固体。
13C-NMR(CD2Cl2):δ=8.82(メチル基)、δ=123.1(Cp*環炭素)、δ=124(ブロード)、δ=135.3(m)、δ=137.3(m)、δ=139.2(m)、δ=147.2(m)、δ=149.1(m):芳香族C-F。
11B-NMR(CD2Cl2):δ= -16.66(s)。
19F-NMR(CD2Cl2):δ= -167.4(mc、8 ortho-F)、δ= -163.5(mc、4 para-F)、δ= -132.9(m、ブロード、8 meta-F)。
475mgのジクロロメタンに溶解させた0.30mg(0.45μmol)の(π-Me5C5)Ge+ B(C6F5)4 -の溶液に、3時間酸素を通じた。次いで、この溶液に178mg(0.650mmol)のジエトキシジフェニルシランと101mg(0.752mmol)の1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンとを加え、混合物を60℃に8時間加熱した。次いで、高真空下で溶媒を除去した。残渣は無色の高粘性油であった。
GPC:Mw=20,700、Mn=6800、Mw/Mn=3.00。
160mg(0.587mmol)のジエトキシジフェニルシランと101mg(0.660mmol)の1,4-ビス(ジメチルシリル)ベンゼンとを、800mgのジクロロメタンに溶解させた0.30mg(0.45μmol)の(π-Me5C5)Ge+ B(C6F5)4 -の溶液に加え、注射器で3×3mlの空気を注入し、混合物を70℃に4時間加熱した。次いで、高真空下で溶媒を除去した。残渣は無色の高粘性油であった。
GPC:Mw=14,600、Mn=5700、Mw/Mn=2.57。
341mg(1.25mmol)のジエトキシジフェニルシランと361mg(2.43mmol)のペンタメチルジシロキサンとを、1020mgのジクロロメタンに溶解させた0.4mg(0.5μmol)の(π-Me5C5)Ge+ B(C6F5)4 -の溶液に加え、注射器で3×3mlの空気を注入し、混合物を50℃に2時間加熱した。上記反応の主生成物は、1,1,1,3,3,7,7,9,9,9-デカメチル-5,5-ジフェニルペンタシロキサンである。29Si-NMR(CD2Cl2):δ= -48.2(SiPh2)、-20.2(2 TMS-SiMe2)、7.74(2 Me3Si)。GC-MS:m/z=508(1%、M+)、493(15%、M+-CH3)。
Claims (15)
- (a)(a1)一般式(I)の化合物、および/または
(a2)一般式(I’)の化合物
から選択される少なくとも1つの化合物Aと、
(b)(b1)一般式(II)の化合物、および/または
(b2)一般式(II’)の化合物
から選択される少なくとも1つの化合物Bと、
(c)一般式(III)のカチオン性ゲルマニウム(II)化合物から選択される少なくとも1つの化合物Cと
を含有する混合物M。
R1R2R3Si-H (I)
[式(I)中、基R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(iv)非置換または置換のC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、ここで前記基R1、R2およびR3のうちの2つは、互いに、単環式または多環式の、非置換または置換のC2~C20炭化水素基を形成していてもよく、ここで置換とは、それぞれの場合において、前記炭化水素基または前記ヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲン、-C≡N、-ORz、-SRz、-NRz 2、-PRz 2、-O-CO-Rz、-NH-CO-Rz、-O-CO-ORzまたは-COORzで置換されることができ、CH2基は、-O-、-S-または-NRz-で置換されることができ、炭素原子は、Si原子で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択される。]
基Rxは、それぞれ独立して、(i)ハロゲン、(ii)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(iii)非置換または置換のC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、ここで置換とは、それぞれの場合において、前記炭化水素基または前記ヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲンで置換されることができ、CH2基は、-O-または-NRz-で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択され;
添え字a、b、b’、c、c’、c”、d、d’、d”、d’’’は、前記化合物中のそれぞれのシロキサン単位の数を示し、それぞれ独立して、0~100,000の範囲の整数であり、ただし、a、b、b’、c、c’、c”、d、d’、d”、d’’’の合計は少なくとも2の値を有し、添え字b’、c’、c”、d’、d”またはd’’’の少なくとも1つは0ではない。]
R4R5R6Si-O-R7 (II)
[式(II)中、
基R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、(iv)非置換または置換の、O結合またはC結合したC1~C20ヒドロカルボノキシ基、(v)1~100,000個のSi原子を有する有機ケイ素基からなる群から選択され、ここで前記基R4、R5およびR6のうちの2つは、互いに、単環式または多環式の、非置換または置換のC2~C20炭化水素基を形成していてもよく、ここで置換とは、それぞれの場合において、前記炭化水素基または前記ヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲン、-C≡N、-ORz、-SRz、-NRz 2、-PRz 2、-O-CO-Rz、-NH-CO-Rz、-O-CO-ORzまたは-COORzで置換されることができ、CH2基は、-O-、-S-または-NRz-で置換されることができ、炭素原子は、Si原子で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択され;
基R7は、(i)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(ii)非置換または置換の、C結合したC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、ここで置換とは、それぞれの場合において、前記炭化水素基または前記ヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲン、-C≡N、-ORz、-SRz、-NRz 2、-PRz 2、-O-CO-Rz、-NH-CO-Rz、-O-CO-ORzまたは-COORzで置換されることができ、CH2基は、-O-、-S-または-NRz-で置換されることができ、炭素原子は、Si原子で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択される。]
基Rxは、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)ハロゲン、(iii)-O-R7、(iv)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(v)非置換または置換の、C結合したC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され;
基R7は、それぞれの場合において、(i)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(ii)非置換または置換の、C結合したC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から独立して選択され、ここで置換とは、それぞれの場合において、前記炭化水素基または前記ヒドロカルボノキシ基がそれぞれ独立して以下の置換のうちの少なくとも1つを有することを意味する:水素原子は、ハロゲン、-C≡N、-ORz、-SRz、-NRz 2、-PRz 2、-O-CO-Rz、-NH-CO-Rz、-O-CO-ORzまたは-COORzで置換されることができ、CH2基は、-O-、-S-または-NRz-で置換されることができ、炭素原子は、Si原子で置換されることができ、ここでRzは、それぞれの場合において、水素、C1~C6アルキル基、C6~C14アリール基およびC2~C6アルケニル基からなる群から独立して選択され;
mおよびnは、それぞれ独立して、0~100,000の範囲の整数であり、ただし、少なくとも1つの基-O-R7が前記化合物中に存在する。]
([Ge(II)Cp]+)a Xa- (III)
[式(III)中、Cpは、一般式(IIIa)のπ結合したシクロペンタジエニル基である。
基Ryは、それぞれ独立して、(i)式-SiRb 3のトリオルガノシリル基(ここで基Rbは、それぞれ独立して、C1~C20炭化水素基である)、(ii)水素、(iii)非置換または置換のC1~C20炭化水素基、および(iv)非置換または置換のC1~C20ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、それぞれの場合において、2つの基Ryは、互いに、単環式または多環式のC2~C20炭化水素基を形成していてもよく、ここで置換とは、それぞれの場合において、前記炭化水素基または前記ヒドロカルボノキシ基において少なくとも1つの炭素原子がSi原子で置換されることができることを意味する。]
前記X - が、式[B(R a ) 4 ] - の化合物であり、ここで基R a は、それぞれの場合において、芳香族C 6 ~C 14 炭化水素基から独立して選択され、ここで少なくとも1つの水素原子が、(i)フッ素、(ii)パーフルオロ化C 1 ~C 6 アルキル基、および(iii)式-SiR b 3 のトリオルガノシリル基(ここで基R b は、それぞれ独立して、C 1 ~C 20 アルキル基である)からなる群から選択される基によって相互に独立して置換されており;
aは、1、2または3の値を有することができる。] - 式(I)において、前記基R1、R2およびR3が、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)塩素、(iii)非置換または置換のC1~C12炭化水素基、および(iv)非置換または置換のC1~C12ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、ここで置換は、前記と同じ定義を有し;式(I’)において、前記基Rxが、それぞれ独立して、塩素、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、フェニルおよびC1~C6アルコキシ基からなる群から選択され、前記添え字a、b、b’、c、c’、c”、d、d’、d”、d’’’が、それぞれ独立して、0~1000の範囲の整数から選択される、請求項1に記載の混合物M。
- 式(I)において、前記基R1、R2およびR3が、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)塩素、(iii)C1~C6アルキル基、(iv)C2~C6アルケニル基、(v)非置換または置換フェニル基、および(vi)C1~C6アルコキシ基からなる群から選択され;式(I’)において、前記基Rxが、それぞれ独立して、塩素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、n-プロピル、n-プロポキシおよびフェニルからなる群から選択され、前記添え字a、b、b’、c、c’、c”、d、d’、d”、d’’’が、それぞれ独立して、0~1000までの範囲の整数から選択される、請求項2に記載の混合物M。
- 式(I)における前記基R1、R2およびR3、ならびに式(I’)における前記基Rxが、それぞれ独立して、水素、塩素、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、n-プロピル、n-プロポキシおよびフェニルからなる群から選択され、前記添え字a、b、b’、c、c’、c”、d、d’、d”、d’’’が、それぞれ独立して、0~1000の範囲の整数から選択される、請求項3に記載の混合物M。
- 式(II)において、前記基R4、R5およびR6が、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)塩素、(iii)非置換または置換のC1~C14炭化水素基、および(iv)非置換または置換の、O結合またはC結合したC1~C14ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、前記基R7が、(i)非置換または置換のC1~C6炭化水素基、および(ii)非置換または置換の、C結合したC1~C6ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され;式(II’)において、前記基Rxが、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)塩素、(iii)-O-R7、(iv)非置換または置換のC1~C14炭化水素基、および(v)非置換または置換の、C結合したC1~C14ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され、前記基R7が、それぞれの場合において、(i)非置換または置換のC1~C6炭化水素基、および(ii)非置換または置換の、C結合したC1~C6ヒドロカルボノキシ基からなる群から独立して選択される、請求項1~4のいずれか一項に記載の混合物M。
- 式(II)において、前記基R4、R5およびR6が、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)塩素、(iii)C1~C6アルキル基、(iv)C1~C6アルケニル基、(v)フェニル基および(vi)C1~C6アルコキシ基からなる群から選択され、前記基R7が、(i)非置換または置換のC1~C6炭化水素基、および(ii)非置換または置換の、C結合したC1~C6ヒドロカルボノキシ基からなる群から選択され;式(II’)において、前記基Rxが、それぞれ独立して、(i)水素、(ii)塩素、(iii)C1~C6アルキル基、(iv)C1~C6アルケニル基、(v)フェニル基、(vi)-O-R7からなる群から選択され、前記基R7が、それぞれの場合において、(i)非置換または置換のC1~C6炭化水素基、および(ii)非置換または置換の、C結合したC1~C6ヒドロカルボノキシ基からなる群から独立して選択される、請求項5に記載の混合物M。
- 式(III)において、前記基Ryが、それぞれ独立して、(i)C1~C3アルキル基、および(ii)式-SiRb 3のトリオルガノシリル基(ここで基Rbは、それぞれ独立して、C1~C20アルキル基である)からなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一項に記載の混合物M。
- 式(III)において、全ての基Ryがメチルであり、前記アニオンX-が前記式[B(Ra)4]-の化合物からなる群から選択され、ここで基Raは、それぞれ独立して、芳香族C6~C14炭化水素基から選択され、ここで全ての水素原子が(i)フッ素、および(ii)式-SiRb 3のトリオルガノシリル基(ここで基Rbは、それぞれ独立して、C1~C20アルキル基である)からなる群から選択される基によって相互に独立して置換されている、請求項7に記載の混合物M。
- 前記化合物Cが、Cp*Ge+ B(C6F5)4 -;Cp*Ge+ B[C6F4(4-TBS)]4 -(ここでTBS=SiMe2tert-ブチル);Cp*Ge+ B(2-NaphF)4 -(ここで2-NaphF=パーフルオロ化2-ナフチル基);およびCp*Ge+ B[(C6F5)3(2-NaphF)]-(ここで2-NaphF=パーフルオロ化2-ナフチル基)からなる群から選択される、請求項8に記載の混合物M。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の混合物MのPiers-Rubinsztajn反応によってシロキサンを調製する方法であって、少なくとも1つの化合物Aを、少なくとも1つの化合物Cの存在下、かつ酸素の存在下で、少なくとも1つの化合物Bと反応させる、前記方法。
- 温度が+40℃~+200℃の範囲にあり、圧力が0.01bar~100barの範囲にある、請求項10に記載の方法。
- 前記酸素が、0.1~100体積%の酸素含有量を有する酸素含有ガス混合物に由来する、請求項10または11のいずれかに記載の方法。
- 前記反応を、空気、リーンエアまたは酸素雰囲気下で行う、請求項12に記載の方法。
- 前記化合物A中に存在するSi-H部位に対するカチオン性ゲルマニウム(II)化合物のモル割合が、0.001mol%~10mol%の範囲にある、請求項10~13のいずれかに記載の方法。
- Piers-Rubinsztajn反応の触媒としての、請求項1、7、8または9に記載の前記一般式(III)のカチオン性ゲルマニウム(II)化合物の使用。
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