JP7267375B2 - Aqueous suspension pesticide composition - Google Patents

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JP7267375B2 JP2021170764A JP2021170764A JP7267375B2 JP 7267375 B2 JP7267375 B2 JP 7267375B2 JP 2021170764 A JP2021170764 A JP 2021170764A JP 2021170764 A JP2021170764 A JP 2021170764A JP 7267375 B2 JP7267375 B2 JP 7267375B2
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Description

本発明は、低水溶解度の農薬活性成分を含有する水性懸濁状農薬組成物に関する。さらに詳しくは、製造後の保管状態にあっても、活性成分の粒子成長が抑制される水性懸濁状農薬組成物に関する。 The present invention relates to an aqueous suspension pesticide composition containing an agrochemical active ingredient with low water solubility. More particularly, the present invention relates to an aqueous pesticide suspension composition in which particle growth of active ingredients is suppressed even in storage conditions after production.

従来、農薬の製剤型としては、粉剤、水和剤、乳剤、水溶剤および粒剤等が主であった。これらの製剤のうち、粉剤および水和剤は、製造時および施用時における固形薬剤の粉立ちによる作業者の健康上の問題を引き起こすおそれがあり、乳剤は、当該乳剤に含まれる溶剤による環境への負荷の問題や可燃性溶剤による火災の危険の問題等が指摘されている。そこで近年はこのような問題の少ない、水性懸濁組成物および粒状水和剤が新しい製剤の中心となりつつある。 Conventionally, pesticide formulations were mainly powders, wettable powders, emulsions, aqueous solutions, granules, and the like. Among these formulations, powders and wettable powders may cause health problems for workers due to dusting of solid drugs during manufacturing and application. It is pointed out that there is a problem with the load on the solvent and the risk of fire due to the flammable solvent. Therefore, in recent years, aqueous suspension compositions and granular wettable powders, which are free from such problems, have become the main new formulations.

水性懸濁組成物は、取扱い時に粉立ちがなく、計量が容易で、可燃性溶剤による引火の危険も少ないことから、特に安全面や環境面で優れている。しかしながら、水性懸濁組成物は、水中に界面活性剤および増粘剤により農薬活性成分が分散・懸濁されているため、既存の水性懸濁組成物は、製造後の保管状態にあると、農薬活性成分の粒子が成長して粒径が大きくなり易いこと、または農薬活性成分が沈降して再分散が困難な固化層を形成し易いという課題がある。特に、粒子が大きくなった水性懸濁組成物は、生物効果の著しい低下を招く場合がある。 Aqueous suspension compositions do not dust during handling, are easy to measure, and are less likely to catch fire due to flammable solvents, and are particularly excellent in terms of safety and the environment. However, since an aqueous suspension composition has an agrochemically active ingredient dispersed/suspended in water by a surfactant and a thickener, existing aqueous suspension compositions, when stored after production, There is a problem that the particles of the agricultural chemical active ingredient tend to grow and become large in diameter, or that the agricultural chemical active ingredient tends to settle and form a solidified layer that is difficult to redisperse. In particular, aqueous suspension compositions with increased particle size may result in significant reduction in biological efficacy.

製造後の保管状態で、粒子成長を抑えた技術として知られ、本発明に最も近い組成物は、特定のスルホニルウレア除草活性化合物、カルボキシメチルセルロース塩、リグニンスルホン酸塩、界面活性剤、及び水を含有する水性懸濁状除草剤組成物(但し、有効成分量のピラクロニルを含有する水性懸濁状除草剤組成物を除く)(特許文献1)が挙げられる。 The composition closest to the present invention, which is known to reduce grain growth under storage conditions after manufacture, contains a specific sulfonylurea herbicidally active compound, a carboxymethylcellulose salt, a lignin sulfonate, a surfactant, and water. and an aqueous suspension herbicidal composition (excluding an aqueous suspension herbicidal composition containing an active ingredient amount of pyraclonil) (Patent Document 1).

特開2008-069142号公報JP 2008-069142 A

しかしながら、特許文献1の方法では、農薬活性成分の種類や保管条件によっては十分に粒子成長を抑制できない場合や、粒子成長は抑制されるものの、希釈液の植物への濡れ性が何ら評価さていない場合や評価された当該濡れ性が十分でない場合があった。また特に希釈液の植物への濡れ性を高めるために表面張力を低下させる界面活性剤を配合した場合、粒子成長が大きくなり易いなど、既存の製剤は、満足のいくものではなかった。 However, in the method of Patent Document 1, there is no evaluation of wettability of the diluent to plants when particle growth cannot be sufficiently suppressed depending on the type of pesticidal active ingredient and storage conditions, and although particle growth is suppressed. In some cases, the evaluated wettability was not sufficient. In addition, existing formulations are unsatisfactory, especially when a surfactant that lowers the surface tension is added in order to increase the wettability of the diluent to the plant, as the particles tend to grow larger.

本発明の課題は、希釈液の植物への濡れ性が高く、また保管後も粒子成長が少ない水性懸濁状農薬組成物を提供することにある。 SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an aqueous pesticidal pesticide composition in which the diluted solution has high wettability to plants and little particle growth after storage.

発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、20℃における水溶解度が100ppm以下で固体の農薬活性成分と特定の界面活性剤とを組み合わせることで、保管後も粒子成長が少ないことを見出して本発明を完成するに至った。 As a result of extensive studies to solve the above problems, the inventors found that by combining a solid pesticidal active ingredient with a water solubility of 100 ppm or less at 20 ° C. and a specific surfactant, there is little particle growth even after storage. The inventors have found that and completed the present invention.

すなわち、本発明は、
[1]20℃における水溶解度が100ppm以下である固体の農薬活性成分;
ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシアルキレン植物油並びにそれらの塩からなる群から選択される界面活性剤を少なくとも1種;並びに
アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物
を含有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物、
[2]界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルまたはその塩である、[1]に記載の組成物、
[3]界面活性剤が、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルまたはその塩である、[1]または[2]に記載の組成物、
[4]界面活性剤が、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩、特にポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩である、[1]ないし[3]のいずれかに記載の組成物、
[5]アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物が、モノアルキルナフタレンスルホン酸塩もしくはジアルキルナフタレンスルホン酸塩またはそれらの縮合物である、[1]ないし[4]のいずれかに記載の組成物、
[6]アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物が、メチルナフタレンスルホン酸塩、エチルナフタレンスルホン酸塩、プロピルナフタレンスルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸塩、ブチルナフタレンスルホン酸塩もしくはイソブチルナフタレンスルホン酸塩、ジメチルナフタレンスルホン酸塩、ジエチルナフタレンスルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸塩、ジブチルナフタレンスルホン酸塩もしくはジイソブチルナフタレンスルホン酸塩もしくはメチルノニルナフタレンスルホン酸塩またはそれらの縮合物である、[1]ないし[5]のいずれかに記載の組成物、
[7]アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物が、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩ホルマリン縮合物である、[1]ないし[6]のいずれかに記載の組成物、
[8]農薬活性成分が、ブロフラニリド、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリンおよびシメコナゾール並びにそれらの塩から選ばれる1種以上である、[1]ないし[7]のいずれかに記載の水性懸濁状農薬組成物、
[9]農薬活性成分が、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、0.05~50重量部である、[1]ないし[8]のいずれかに記載の水性懸濁状農薬組成物、
[10]界面活性剤が、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、0.05~10重量部である、[1]ないし[9]のいずれかに記載の水性懸濁状農薬組成物、
[11]アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物が、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、0.05~20重量部である、[1]ないし[10]のいずれかに記載の水性懸濁状農薬組成物、
[12]20℃における水性懸濁状農薬組成物の0.05重量%水希釈液の表面張力が、50~70mN/mである、[1]ないし[11]のいずれかに記載の農園芸用水和剤、および
[13]20℃における水性懸濁状農薬組成物の0.05重量%水希釈液の表面張力が、55~65mN/mである、[12]に記載の農園芸用水和剤の使用に関する。
That is, the present invention
[1] A solid pesticidal active ingredient having a water solubility of 100 ppm or less at 20°C;
a surfactant selected from the group consisting of polyoxyalkylene alkylphenyl ethers, polyoxyalkylene arylphenyl ethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyalkylene fatty acid esters, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters and polyoxyalkylene vegetable oils and salts thereof; at least one; and an alkylnaphthalene sulfonate or a condensate thereof.
[2] The composition of [1], wherein the surfactant is a polyoxyalkylene arylphenyl ether or a salt thereof;
[3] The composition of [1] or [2], wherein the surfactant is polyoxyethylene tristyrylphenyl ether or a salt thereof;
[4] The composition according to any one of [1] to [3], wherein the surfactant is polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate, particularly polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate ammonium salt;
[5] The composition according to any one of [1] to [4], wherein the alkylnaphthalenesulfonate or condensate thereof is a monoalkylnaphthalenesulfonate or dialkylnaphthalenesulfonate or a condensate thereof;
[6] Alkylnaphthalenesulfonates or condensates thereof are methylnaphthalenesulfonates, ethylnaphthalenesulfonates, propylnaphthalenesulfonates, isopropylnaphthalenesulfonates, butylnaphthalenesulfonates or isobutylnaphthalenesulfonates, dimethylnaphthalenesulfonate, diethylnaphthalenesulfonate, diisopropylnaphthalenesulfonate, dibutylnaphthalenesulfonate, diisobutylnaphthalenesulfonate, methylnonylnaphthalenesulfonate, or condensates thereof, [1] to [5] ] The composition according to any one of
[7] The composition according to any one of [1] to [6], wherein the alkylnaphthalenesulfonate or condensate thereof is an alkylnaphthalenesulfonate sodium salt formalin condensate;
[8] The pesticidal active ingredient is one or more selected from brofuranilide, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline and simeconazole and salts thereof The aqueous suspension pesticide composition according to any one of [1] to [7],
[9] The aqueous pesticide suspension according to any one of [1] to [8], wherein the pesticidal active ingredient is 0.05 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of the aqueous pesticide suspension composition. Composition,
[10] The aqueous pesticide suspension according to any one of [1] to [9], wherein the surfactant is 0.05 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the aqueous pesticide suspension composition. Composition,
[11] Any one of [1] to [10], wherein the alkylnaphthalenesulfonate or condensate thereof is 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the aqueous suspension pesticide composition. an aqueous suspension pesticide composition of
[12] Agriculture and horticulture according to any one of [1] to [11], wherein a 0.05% by weight aqueous dilution of the aqueous pesticide suspension has a surface tension of 50 to 70 mN/m at 20°C. and [13] The agricultural and horticultural hydration according to [12], wherein the surface tension of a 0.05% by weight water dilution of the aqueous pesticide suspension at 20°C is 55 to 65 mN/m. Regarding the use of agents.

本発明の水性懸濁状農薬組成物は、保管後も粒子成長が抑制され、植物への濡れ性が高く、そのため良好な生物効果が期待される。 The aqueous pesticidal suspension composition of the present invention is expected to exhibit good biological effects because it inhibits particle growth even after storage and has high wettability to plants.

本発明の水性懸濁状農薬組成物における農薬活性成分は、殺生物活性を有し、農園芸用に使用されるものであって、20℃における水溶解度が100ppm以下で固体の農薬活性成分であれば任意の農薬活性成分を用いることができる。
優れた保管後の粒子成長抑制や植物への濡れ性および生物効果が得られる点で、前記20℃における水溶解度は、80ppm以下、特に60ppm以下が好ましい。なお、前記20℃における水溶解度には特に下限値はないが、例えば、0.01ppm以上であってもよい。
農薬活性成分の具体例としては、例えば殺虫剤、殺菌剤または除草剤等を挙げることができる。
The agricultural chemical active ingredient in the aqueous suspension agricultural chemical composition of the present invention has biocidal activity and is used for agriculture and horticulture, and is a solid agricultural chemical active ingredient with a water solubility of 100 ppm or less at 20°C. Any pesticidally active ingredient, if any, can be used.
The water solubility at 20° C. is preferably 80 ppm or less, particularly 60 ppm or less, in order to obtain excellent particle growth suppression after storage, wettability to plants, and biological effects. There is no particular lower limit for the water solubility at 20° C., but it may be, for example, 0.01 ppm or more.
Specific examples of agricultural chemical active ingredients include insecticides, fungicides, herbicides, and the like.

殺虫剤とは、例えば、クロマフェノジド、ピリミジフェン、ミルベメクチン、レピメクチン、ブロフラニリド、インドキサカルブ、エチプロール、カルバリル、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、ジアフェンチウロン、シアントラニリプロール、ジフルベンズロン、テブフェノジド、テブフェノジド、テフルベンズロン、トルフェンピラド、フェンピロキシメート、ブプロフェジン、フラチオカルブ、フルフェノクスロン、フルベンジアミド、ヘキサフルムロン、ベンゾエピン、メタフルミゾンまたはルフェヌロンあるいはそれらの塩等を挙げることができる。 Insecticides include, for example, Chromafenozide, Pyrimidifen, Milbemectin, Lepimectin, Brofuranilide, Indoxacarb, Ethiprole, Carbaryl, Chlorantraniliprole, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, Diafenthiuron, Cyantraniliprole, Diflubenzuron, Tebufenozide, tebufenozide, teflubenzuron, tolfenpyrad, fenpyroximate, buprofezin, furatiocarb, flufenoxuron, flubendiamide, hexaflumuron, benzoepine, metaflumizone or lufenuron, or salts thereof, and the like.

殺菌剤とは、例えば、シメコナゾール、トルプロカルブ、フルスルファミド、ペンチオピラド、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、アゾキシストロビン、オリサストロビン、カルプロパミド、キャプタン、シアゾファミド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジチアノン、チアジニル、チフルザミド、ファモキサドン、フサライド、フルオルイミド、フルトラニル、プロシミドンまたはペンシクロンあるいはそれらの塩等を挙げることができる。 Bactericides include, for example, simeconazole, tolprocarb, fursulfamide, penthiopyrad, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline, azoxystrobin, orysastrobin, carpropamide, captan, cyazofamid, diclosimet, diclomedine, dithianone, thiazinyl, thifluzamide, famoxadone, fthalide, fluorimide, flutolanil, procymidone, pencycuron, or salts thereof.

除草剤とは、例えば、ピラゾレート、シクロピリモネート、オキサジクロメホン、カフェンストロール、キザロホップエチル、クミルロン、クロメプロップ、ダイムロン、テニルクロール、ビフェノックス、ピラクロニル、ピラゾキシフェン、ピリフタリド、ピリブチカルブ、ピラゾスルフロンエチル、ピラフルフェンエチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェンメディファム、フルミオキサジン、プロジアミン、プロピリスルフロン、ブロモブチド、ベンスルフロンメチル、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、ペントキサゾンまたはメフェナセット等を挙げることができる。 Herbicides include, for example, pyrazolate, cyclopyrimonate, oxadiclomefone, caffenstrol, quizalofop-ethyl, cumyluron, clomeprop, daimuron, thenylchlor, bifenox, pyraclonil, pyrazoxifen, pyriftalide, piributicarb, pyrazosulfuron-ethyl, pyraflufen-ethyl , phenoxasulfone, fentrazamide, phenmedifam, flumioxazin, prodiamine, propyrisulfuron, bromobutide, bensulfuron-methyl, benzofenap, benzobicirone, pentoxazone or mefenacet.

本発明に使用する農薬活性成分として、ブロフラニリド、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリンおよびシメコナゾール等が好ましい。 Brofuranilide, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline, simeconazole, and the like are preferred as the agricultural chemical active ingredient used in the present invention.

本発明に使用する農薬活性成分は、1種のみを使用してもよいが、1種に限定されることはなく、2種以上を併用してもよく、適宜、上記の殺虫剤、殺菌剤または除草剤を組み合わせて使用することができる。 The pesticide active ingredient used in the present invention may be used alone, but is not limited to one type, and may be used in combination of two or more types. Or a combination of herbicides can be used.

さらに、例えば、「農薬ハンドブック2011年版」(財団法人 日本植物防疫協会)、「The Pesticide Manual sixteenth edition」(British Crop Production Council)などの文献に記載されている、20℃における水に対する溶解度が100ppm以下である農薬も本発明の農薬活性成分として使用することができる。これらの農薬活性成分はそれぞれ単独でまたは2種以上組み合わせて使用することができる。 Furthermore, for example, the solubility in water at 20 ° C. is 100 ppm or less, which is described in literature such as "Pesticide Handbook 2011 Edition" (Japan Plant Protection Association) and "The Pesticide Manual sixteenth edition" (British Crop Production Council). can also be used as an agrochemical active ingredient of the present invention. These pesticidal active ingredients can be used alone or in combination of two or more.

本発明の水性懸濁状農薬組成物における農薬活性成分の含有量は、当該活性成分の物性、適用場面等によって、適宜、選択して決定することができるが、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、通常0.05~50重量部であり、好ましくは0.1~40重量部であり、より好ましくは1~20重量部の範囲である。 The content of the pesticide active ingredient in the aqueous pesticide suspension composition of the present invention can be appropriately selected and determined depending on the physical properties of the active ingredient, the application scene, etc. However, the aqueous suspension pesticide composition 100 It is usually 0.05 to 50 parts by weight, preferably 0.1 to 40 parts by weight, and more preferably 1 to 20 parts by weight.

本発明の水性懸濁状農薬組成物における界面活性剤(以下「本発明界面活性剤」という)は、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシアルキレン植物油並びにそれらの塩からなる群から選択される。本発明界面活性剤として、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルまたはその塩が好ましく、さらにポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルまたはその塩が好ましく、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルまたはその塩が一層好ましい。
Surfactants (hereinafter referred to as "surfactants of the present invention") in the aqueous suspension pesticide composition of the present invention include polyoxyalkylene alkylphenyl ethers, polyoxyalkylene arylphenyl ethers, sorbitan fatty acid esters, and polyoxyalkylene fatty acid esters. , polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters and polyoxyalkylene vegetable oils and salts thereof. The surfactant of the present invention is preferably polyoxyalkylene arylphenyl ether or its salt, more preferably polyoxyethylene aryl phenyl ether or its salt, and more preferably polyoxyethylene tristyrylphenyl ether or its salt.

本発明界面活性剤の塩としては、例えば、硫酸塩、リン酸塩等が挙げられるが、硫酸塩が好ましい。
これら硫酸塩またはリン酸塩等としては、例えば、当該硫酸またはリン酸等のアルカリ金属塩(例えば、リチウム塩、ナトリウム塩もしくはカリウム塩)、当該硫酸またはリン酸等のアルカリ土類金属塩(例えば、カルシウム塩もしくはマグネシウム塩)、当該硫酸またはリン酸等とアンモニウムとの塩、あるいは当該硫酸またはリン酸等と各種アミンとの塩(例えば、アルキルアミン塩、シクロアルキルアミン塩およびアルカノールアミン塩)等を挙げることができ、特に硫酸アンモニウム塩が好ましい。
Examples of the salt of the surfactant of the present invention include sulfates and phosphates, and sulfates are preferred.
Examples of these sulfates or phosphates include alkali metal salts such as sulfuric acid or phosphoric acid (e.g. lithium salt, sodium salt or potassium salt), alkaline earth metal salts such as sulfuric acid or phosphoric acid (e.g. , calcium salts or magnesium salts), salts of sulfuric acid or phosphoric acid and ammonium, or salts of sulfuric acid or phosphoric acid and various amines (for example, alkylamine salts, cycloalkylamine salts and alkanolamine salts), etc. ammonium sulfate is particularly preferred.

ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの塩としては、例えば、硫酸塩、リン酸塩等が挙げられるが、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩が好ましい。
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩とは、例えば、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸のアルカリ金属塩(例えば、リチウム塩、ナトリウム塩もしくはカリウム塩)もしくはアルカリ土類金属塩(例えば、カルシウム塩もしくはマグネシウム塩)、当該硫酸とアンモニウムとの塩、または当該硫酸と各種アミンとの塩(例えば、アルキルアミン塩、シクロアルキルアミン塩およびアルカノールアミン塩)等を挙げることができ、特にポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩が好ましい。
Examples of salts of polyoxyethylene tristyrylphenyl ether include sulfates and phosphates, and polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfates are preferred.
Polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate is, for example, an alkali metal salt (e.g., lithium salt, sodium salt or potassium salt) or an alkaline earth metal salt (e.g., calcium salt or magnesium salts), salts of said sulfuric acid and ammonium, or salts of said sulfuric acid and various amines (e.g., alkylamine salts, cycloalkylamine salts and alkanolamine salts), etc., particularly polyoxyethylene tristyryl Phenyl ether sulfate ammonium salts are preferred.

なお、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩に付加するエチレンオキサイドのモル数は特に限定されず、各種の付加モル数を採用することができる。具体的には、例えば9ないし16を挙げることができる。 The number of moles of ethylene oxide to be added to the polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate is not particularly limited, and various number of moles to be added can be employed. Specifically, for example, 9 to 16 can be mentioned.

汎用されているポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩の代表例としては、例えば、ソルポールTMT-10SPG、ソルポールTMT-15SPG、ソルポールTMT-20SPG(東邦化学工業社製)、ニューカルゲンTMFS-72PG、ニューカルゲンTMFS-75PG、ニューカルゲンTMFS-77PG(竹本油脂社製)、SoprophorTM 4D384(ローディア日華社製)等を挙げることができる。 Typical examples of widely used polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfates include Solpol T-10SPG, Solpol T-15SPG, Solpol T-20SPG (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), Nucalgen FS. -72PG, Nucalgen FS-75PG, Nucalgen FS-77PG (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.), Soprophor 4D384 (manufactured by Rhodia Nicca Co., Ltd.) and the like.

本発明の水性懸濁状農薬組成物中の本発明界面活性剤の含有量は、本発明界面活性剤の物性、適用場面等によって、適宜選択して決定することができるが、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、通常0.05~10重量部であり、好ましくは0.1~10重量部、より好ましくは1~5重量部である。
The content of the surfactant of the present invention in the aqueous suspension pesticide composition of the present invention can be appropriately selected and determined depending on the physical properties of the surfactant of the present invention, the application scene, etc. It is generally 0.05 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 1 to 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the agricultural chemical composition.

本発明の水性懸濁状農薬組成物におけるアルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物とは、例えば、モノアルキルナフタレンスルホン酸塩もしくはジアルキルナフタレンスルホン酸塩またはそれらの縮合物等を意味し、具体的には、例えば、メチルナフタレンスルホン酸塩、エチルナフタレンスルホン酸塩、プロピルナフタレンスルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸塩、ブチルナフタレンスルホン酸塩もしくはイソブチルナフタレンスルホン酸塩等のモノアルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物;例えば、ジメチルナフタレンスルホン酸塩、ジエチルナフタレンスルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸塩、ジブチルナフタレンスルホン酸塩もしくはジイソブチルナフタレンスルホン酸塩等のジアルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物;あるいは例えばメチルノニルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物を挙げることができ、特にアルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物が好ましい。また、アルキルナフタレンスルホン酸塩としては、ナトリウム塩が好ましい。特に、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩のホルマリン縮合物が好ましい。
具体例としては、例えば、(モノまたはジ)アルキル(例えばC1~6)ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩のホルマリン縮合物等を挙げることができる。汎用されているアルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物の代表例としては、例えば、MorwetTM D-425 Powder(ライオンアクゾ社製)、SupragilTM MNS90、SupragilTM RM/210EI(ローディア日華社製)、デモールTMRN、デモールTMSNB(花王社製)、ラベリンTMFA-N(第一工業製薬社製)等を挙げることができる。
本発明では、これらのアルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物はそれぞれ単独でまたは2種以上組み合わせて使用することができる。
The alkylnaphthalenesulfonate or condensate thereof in the aqueous suspension pesticide composition of the present invention means, for example, monoalkylnaphthalenesulfonate or dialkylnaphthalenesulfonate or condensates thereof. is, for example, a monoalkylnaphthalenesulfonate such as methylnaphthalenesulfonate, ethylnaphthalenesulfonate, propylnaphthalenesulfonate, isopropylnaphthalenesulfonate, butylnaphthalenesulfonate or isobutylnaphthalenesulfonate, or a condensation thereof dialkylnaphthalenesulfonates or condensates thereof, such as dimethylnaphthalenesulfonate, diethylnaphthalenesulfonate, diisopropylnaphthalenesulfonate, dibutylnaphthalenesulfonate or diisobutylnaphthalenesulfonate; or, for example, methylnonylnaphthalene Sulfonates or condensates thereof may be mentioned, and formalin condensates of alkylnaphthalene sulfonates are particularly preferred. A sodium salt is preferred as the alkylnaphthalene sulfonate. In particular, a formalin condensate of sodium alkylnaphthalenesulfonate is preferred.
Specific examples include formalin condensates of (mono- or di)alkyl (eg, C 1-6 )naphthalenesulfonic acid sodium salts. Representative examples of commonly used alkylnaphthalene sulfonates or condensates thereof include Morwet D-425 Powder (manufactured by Lion Akzo), Supragil MNS90, and Supragil RM/210EI (manufactured by Rhodia Nika). , Demol RN, Demol SNB (manufactured by Kao Corporation), Labelin FA-N (manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), and the like.
In the present invention, these alkylnaphthalene sulfonates or condensates thereof can be used alone or in combination of two or more.

本発明の水性懸濁状農薬組成物中のアルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物の含有量は、当該アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物の物性、適用場面等によって、適宜選択して決定することができるが、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、通常0.05~20重量部であり、好ましくは0.1~15重量部、より好ましくは1~10重量部である。 The content of the alkylnaphthalenesulfonate or the condensate thereof in the aqueous suspension pesticide composition of the present invention is appropriately selected and determined depending on the physical properties of the alkylnaphthalenesulfonate or the condensate thereof, the application scene, and the like. However, it is usually 0.05 to 20 parts by weight, preferably 0.1 to 15 parts by weight, and more preferably 1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the aqueous suspension pesticide composition. .

本発明の水性懸濁状農薬組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、本発明界面活性剤以外の界面活性剤およびアルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物以外の界面活性剤を含有することが可能である。それらの界面活性剤としては、具体的には、農薬製剤に通常使用される、例えば、本発明界面活性剤以外のノニオン系界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、または両性界面活性剤等を挙げることができる。
The aqueous pesticide suspension composition of the present invention may optionally contain a surfactant other than the surfactant of the present invention and an interface other than the alkylnaphthalene sulfonate or condensate thereof, as long as the effects of the present invention are not impaired. It can contain an active agent. Specific examples of these surfactants include, for example, nonionic surfactants other than the surfactants of the present invention, anionic surfactants, cationic surfactants, which are commonly used in agricultural chemical formulations. Alternatively, an amphoteric surfactant or the like can be used.

具体的には、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアルキルフェノール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルグルコシド、ポリオキシエチレンアルキルアミン等のノニオン系界面活性剤;例えば、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、アリールスルホン酸塩、メチルタウリン酸塩、ポリオキシエチレンアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸塩等の陰イオン性界面活性剤;例えば、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩等の陽イオン性界面活性剤;または例えば、アルキルベタイン、アミンオキサイド等の両性界面活性剤等を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種でもよいが、同種のものあるいは異種のものを併用してもよい。本発明におけるこれら界面活性剤の量は、通常、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、0.01~10重量部であり、好ましくは0.1~5重量部である。 Specifically, for example, nonions such as polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyethylene aryl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, polyoxyethylene alkylphenols, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymers, alkyl glucosides, polyoxyethylene alkylamines, etc. surfactants; for example, polycarboxylates, ligninsulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkylsulfates, α-olefinsulfonates, sulfosuccinates, arylsulfonates, methyltaurate, polyoxyethylene Anionic surfactants such as aryl ether sulfates, polyoxyalkylene aryl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene aryl ether phosphates; for example, alkylamine salts, quaternary ammonium salts, etc. or amphoteric surfactants such as alkylbetaines and amine oxides. These surfactants may be used alone or in combination of the same or different types. The amount of these surfactants in the present invention is generally 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the aqueous pesticide suspension.

本発明の水性懸濁状農薬組成物には、更に、必要に応じて、例えば、有機溶剤、増粘剤、pH調整剤、凍結防止剤、消泡剤、防黴剤、塩、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の補助剤を含有することができる。 The aqueous pesticide suspension composition of the present invention further contains, if necessary, for example, an organic solvent, a thickener, a pH adjuster, an antifreezing agent, an antifoaming agent, an antifungal agent, a salt, and an antioxidant. , an ultraviolet absorber, and other auxiliary agents.

有機溶剤としては、例えば、1,2-ジメチル-4-エチルベンゼン、メチルナフタレン、1-フェニル-1-キシリルエタン、1-キシリル-1,3-ジフェニルブタン等の芳香族炭化水素;例えば、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、流動パラフィン等のパラフィン系炭化水素;アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジデシル、フタル酸ジエチルヘキシル、トリメット酸2-エチルヘキシル、トリメット酸トリデシル等の多塩基酸アルコールエステル;例えば、2-エチルヘキサン酸セチル、ヤシ脂肪酸セチル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル等の脂肪酸アルコールエステル;例えば、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレエート等の多価アルコール脂肪酸エステル;例えば、オクチルアルコール、ラウリルアルコール等の高級アルコール等を挙げることができる。 Examples of organic solvents include aromatic hydrocarbons such as 1,2-dimethyl-4-ethylbenzene, methylnaphthalene, 1-phenyl-1-xylylethane, and 1-xylyl-1,3-diphenylbutane; Paraffinic hydrocarbons such as isoparaffin and liquid paraffin; polybasic acid alcohol esters such as diisobutyl adipate, diisodecyl adipate, didecyl phthalate, diethylhexyl phthalate, 2-ethylhexyl trimetate and tridecyl trimetate; for example, 2-ethyl Fatty acid alcohol esters such as cetyl hexanoate, cetyl cocoate, methyl laurate and methyl oleate; polyhydric alcohol fatty acid esters such as sorbitan monolaurate and sorbitan monooleate; higher alcohols such as octyl alcohol and lauryl alcohol Alcohol and the like can be mentioned.

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、ウエランガム、グアーガム、トラガントガム、アラビアガム等の天然ガム類;例えば、スメクタイト、セピオライト、アタパルジャイト、ラポナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト等の無機鉱物質の微粉;例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等のセルロース誘導体またはその塩;例えば、種々のグレードのデキストリン、カルボキシメチルスターチナトリウム塩等の澱粉誘導体;例えば、アルギン酸ナトリウム、カゼイン酸ナトリウム等の天然物またはそれらの誘導体;例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸とその誘導体、ポリビニルピロリドン等の水溶性合成高分子等を挙げることができる。又、これら増粘剤は、単独でまたは2種以上組み合わせて使用することができる。使用される増粘剤の配合量は、増粘剤の種類により異なるが、通常、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、0.01~10重量部であり、好ましくは0.05~5重量部である。 Examples of thickening agents include natural gums such as xanthan gum, welan gum, guar gum, tragacanth gum, and gum arabic; fine powders of inorganic mineral substances such as smectite, sepiolite, attapulgite, laponite, montmorillonite, and hectorite; , hydroxyethyl cellulose, carboxyethyl cellulose, methyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and other cellulose derivatives or salts thereof; for example, various grades of dextrin, starch derivatives such as carboxymethyl starch sodium salt; for example, sodium alginate, sodium caseinate, etc. or derivatives thereof; examples include water-soluble synthetic polymers such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid and derivatives thereof, and polyvinylpyrrolidone. Moreover, these thickening agents can be used individually or in combination of 2 or more types. The amount of the thickener to be used varies depending on the type of thickener, but it is usually 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.01 to 10 parts by weight, per 100 parts by weight of the aqueous pesticide suspension composition. 05 to 5 parts by weight.

pH調整剤としては、例えば、塩酸、リン酸等の無機酸;例えば、クエン酸、フタル酸、コハク酸等の有機酸;例えば、クエン酸ナトリウム、フタル酸水素カリウム等の有機金属塩;例えば、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸ナトリウム等の無機金属塩;例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物;またはトリエタノールアミン等の有機アミン類等を挙げることができる。また例えば、リン酸-リン酸ナトリウム水溶液、酢酸-酢酸ナトリウム水溶液、クエン酸-クエン酸ナトリウム水溶液等の各種の緩衝液等を所定量添加してpHをコントロールすることもできる。これらpH調整剤は、単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。 Examples of pH adjusters include inorganic acids such as hydrochloric acid and phosphoric acid; organic acids such as citric acid, phthalic acid and succinic acid; organic metal salts such as sodium citrate and potassium hydrogen phthalate; Inorganic metal salts such as disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium borate; hydroxide; or organic amines such as triethanolamine. Further, for example, the pH can be controlled by adding a predetermined amount of various buffer solutions such as phosphoric acid-sodium phosphate aqueous solution, acetic acid-sodium acetate aqueous solution, citric acid-sodium citrate aqueous solution. These pH adjusters can be used alone or in combination of two or more.

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。 Examples of antifreezing agents that can be used include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, glycerin, and the like.

消泡剤としては、例えば、シリコーン系、アセチレングリコール系、フッ素系、脂肪酸系のもの等を挙げることができる。 Examples of antifoaming agents include silicone-based, acetylene glycol-based, fluorine-based, and fatty acid-based antifoaming agents.

防黴剤としては、例えば、ベンゾチアゾール誘導体、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、p-オキシ安息香酸ブチル等を挙げることができる。 Examples of antifungal agents include benzothiazole derivatives, sorbic acid, potassium sorbate, and butyl p-oxybenzoate.

塩としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、炭酸、スルホン酸、カルボン酸等の各種の無機酸、または、例えば、クエン酸、フタル酸、コハク酸等の各種の有機酸のアルカリ金属塩(例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等);当該無機酸または当該有機酸のアルカリ土類金属塩(例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩等);当該無機酸または当該有機酸のアンモニウム塩;当該無機酸または当該有機酸と各種アミンとの塩(例えば、アルキルアミン塩、シクロアルキルアミン塩、アルカノールアミン塩等)等を挙げることができる。 Salts include, for example, various inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, carbonic acid, sulfonic acid and carboxylic acid, or alkali metal salts of various organic acids such as citric acid, phthalic acid and succinic acid ( lithium salt, sodium salt, potassium salt, etc.); alkaline earth metal salt of the inorganic acid or organic acid (e.g., calcium salt, magnesium salt, etc.); ammonium salt of the inorganic acid or organic acid; Salts of acids or the organic acids and various amines (for example, alkylamine salts, cycloalkylamine salts, alkanolamine salts, etc.) and the like can be mentioned.

酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤、ビタミンE系酸化防止剤等を挙げることができる。 Examples of antioxidants include hindered phenol-based antioxidants, sulfur-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, amine-based antioxidants, lactone-based antioxidants, vitamin E-based antioxidants, and the like. can be done.

紫外線吸収剤としては、例えば、二酸化チタン等の無機化合物系紫外線吸収剤;ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、トリアジン、ベンゾエート、サリシレート等の有機化合物系紫外線吸収剤等を挙げることができる。 Examples of ultraviolet absorbers include inorganic compound ultraviolet absorbers such as titanium dioxide; and organic compound ultraviolet absorbers such as benzotriazole, benzophenone, triazine, benzoate, and salicylate.

本発明の水性懸濁状農薬組成物は、例えば、前記農薬活性成分、本発明界面活性剤、前記アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物および適宜前述の補助剤を、水に添加して混合することにより、製造することができる。
The aqueous pesticidal suspension composition of the present invention is prepared by, for example, adding and mixing the above-mentioned active ingredient of pesticide, the surfactant of the present invention, the above-mentioned alkylnaphthalenesulfonate or a condensate thereof and optionally the above-mentioned adjuvant to water. It can be manufactured by

また前記農薬活性成分は、その原体そのまま用いることも可能であるが、原体の粒度の粗さに起因して、水性懸濁状農薬組成物の効力不足や薬害等の不具合が生じる原因となる。従って農薬活性成分の水溶解度が高いものであっても、通常、農薬活性成分の原体をある程度微粉砕することが好ましく、特に水溶解度が低いものは微粉砕しておくことがより好ましい。このため、ジェットミル、ハンマーミルまたはピンミル等による乾式粉砕や、必要に応じて、界面活性剤及び水等の溶剤を用いて、サンドミル、ボールミル、ダイノミル、アペックスミル、アトライター等で、湿式粉砕を行い、当該原体を粉末状乃至液体状プレミックスに調製することができる。当該プレミックスに、例えば、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩等の本発明界面活性剤、前記アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩またはその縮合物、その他界面活性剤、有機溶剤、増粘剤、pH調整剤、凍結防止剤、消泡剤、防黴剤、塩、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を水に加えて、本発明の水性懸濁状農薬組成物を得ることもできる。
In addition, although it is possible to use the active ingredients of the agrochemical as they are, the coarseness of the particle size of the active ingredients may cause problems such as insufficient effectiveness of the aqueous suspension pesticide composition and phytotoxicity. Become. Therefore, even if the agricultural chemical active ingredient has a high water solubility, it is usually preferable to finely pulverize the active ingredient of the agricultural chemical active ingredient to some extent, and it is particularly preferable to finely pulverize the active ingredient having a low water solubility. For this reason, dry pulverization with a jet mill, hammer mill, pin mill, etc., or, if necessary, wet pulverization with a sand mill, ball mill, dyno mill, apex mill, attritor, etc. using a surfactant and a solvent such as water. and the active ingredient can be prepared into a powdery or liquid premix. In the premix, for example, the surfactant of the present invention such as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate, the alkylnaphthalene sulfonic acid sodium salt or its condensate, other surfactants, organic solvents, thickeners, pH adjustment An antifreeze agent, an antifoaming agent, an antifungal agent, a salt, an antioxidant, an ultraviolet absorber and the like can be added to water to obtain the aqueous pesticide suspension composition of the present invention.

本発明の水性懸濁状農薬組成物は、植物への良好な濡れ性や好適な表面張力を有する。例えば、0.05重量%水希釈液の20℃における表面張力は、50~70mN/m、より好ましくは55~65mN/mである。なお、本発明の表面張力は、試験例1に記載された方法で測定される。 The aqueous pesticide suspension composition of the present invention has good wettability to plants and suitable surface tension. For example, the surface tension of a 0.05% by weight water dilution at 20° C. is 50-70 mN/m, more preferably 55-65 mN/m. The surface tension of the present invention is measured by the method described in Test Example 1.

本発明の水性懸濁状農薬組成物は、原液そのままで、または水に適当な濃度(約5倍~20000倍程度)に希釈して、噴霧散布すればよい。このとき、噴霧器を用いて地上で散布するのみならず、航空機やヘリコプターを使用して空中から散布することもできるが、これらに限定されるものではない。 The aqueous pesticide suspension composition of the present invention may be used as a stock solution or after being diluted with water to an appropriate concentration (approximately 5- to 20000-fold) and sprayed. At this time, it is possible not only to spray on the ground using a sprayer, but also to spray from the air using an aircraft or a helicopter, but it is not limited to these.

以下に、実施例、比較例及び試験例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。尚ここで示す配合割合はすべて重量部とする。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to Examples, Comparative Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these. All of the compounding ratios shown here are parts by weight.

(調製例1)
ブロフラニリド原体(20℃における水溶解度0.7ppm)50.0部、SoprophorTM FLK(ポリオキシエチレンスチリル化フェノールリン酸エステル塩、ローディア日華社製)2.0部、ニューカルゲンTMEP-70G(ジオクチルスルホコハク酸塩、竹本油脂社製)1.0部、プロナールTMEX-150(シリコーン消泡剤、東邦化学工業社製)0.1部及び水46.9部を混合し、得られた混合物をアトライターにて湿式粉砕して、中位径が0.6μmのブロフラニリドスラリーを得た。なお、本発明の水性懸濁状農薬組成物の中位径を算出するための粒度分布は、レーザー回折式粒度分布測定装置LA-950(堀場製作所製)で測定した。
(Preparation Example 1)
Brofuranilide raw material (solubility in water at 20 ° C. 0.7 ppm) 50.0 parts, Soprophor TM FLK (polyoxyethylene styryl phenol phosphate ester salt, manufactured by Rhodia Nika Co., Ltd.) 2.0 parts, Nucalgen TM EP-70G (Dioctyl sulfosuccinate, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) 1.0 part, Pronal TM EX-150 (silicone antifoaming agent, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0.1 part and water 46.9 parts were mixed to obtain The mixture was wet pulverized with an attritor to obtain a brofuranilide slurry with a median diameter of 0.6 μm. The particle size distribution for calculating the median diameter of the aqueous pesticide suspension of the present invention was measured with a laser diffraction particle size distribution analyzer LA-950 (manufactured by Horiba, Ltd.).

(調製例2)
3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン原体(20℃における水溶解度2.4ppm、以後化合物Aという。)50.0部、SoprophorTM FLK 2.0部、ニューカルゲンTMEP-70G 1.0部、プロナールTMEX-150 0.1部及び水46.9部を混合し、得られた混合物をアトライターにて湿式粉砕して、中位径が0.7μmの化合物Aスラリーを得た。
(Preparation Example 2)
50.0 parts of 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline raw material (water solubility 2.4 ppm at 20° C., hereinafter referred to as compound A); 2.0 parts of Soprophor FLK, 1.0 part of Nucalgen EP-70G, 0.1 part of Pronal EX-150 and 46.9 parts of water were mixed, and the resulting mixture was wet pulverized with an attritor. Thus, a compound A slurry having a median diameter of 0.7 μm was obtained.

(調製例3)
シメコナゾール原体(20℃における水溶解度57.5ppm)50.0部、SoprophorTM FLK 2.0部、ニューカルゲンTMEP-70G 1.0部、プロナールTMEX-150 0.1部及び水46.9部を混合し、得られた混合物をアトライターにて湿式粉砕して、中位径が4.3μmのシメコナゾールスラリーを得た。
(Preparation Example 3)
50.0 parts of simeconazole drug substance (water solubility 57.5 ppm at 20° C.), 2.0 parts of Soprophor FLK, 1.0 parts of Nucalgen EP-70G, 0.1 parts of Pronal EX-150 and 46.0 parts of water. 9 parts were mixed, and the resulting mixture was wet pulverized with an attritor to obtain a simeconazole slurry having a median diameter of 4.3 μm.

(調製例4)
ケルザンTMS(キサンタンガム、CPケルコ社製)0.47部、プロクセルTMGXL(S)(1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン、アーチ・ケミカルズ・ジャパン社製)0.33部、プロピレングリコール13.33部及び水85.87部を混合し、増粘剤溶液Aを試製した。
(Preparation Example 4)
Kelzan TM S (xanthan gum, manufactured by CP Kelco) 0.47 parts, Proxel TM GXL (S) (1,2-benzisothiazol-3(2H)-one, manufactured by Arch Chemicals Japan) 0.33 parts , 13.33 parts of propylene glycol and 85.87 parts of water were mixed to prepare a thickener solution A.

(調製例5)
ケルザンTMS 0.47部、プロクセルTMGXL(S) 0.50部、プロピレングリコール18.75部及び水80.28部を混合し、増粘剤溶液Bを試製した。
(Preparation Example 5)
0.47 parts of Kelzan TM S, 0.50 parts of Proxel TM GXL(S), 18.75 parts of propylene glycol and 80.28 parts of water were mixed to prepare a thickener solution B.

[実施例1]
調製例1のブロフラニリドスラリー10.0部、ソルポールTMT-15SPG(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩・エチレンオキサイド付加モル数14、東邦化学工業社製)3.0部、MorwetTM D-425 Powder(アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩、ライオンアクゾ社製)5.0部、増粘剤溶液A60.0部及び水22.0部を混合して、水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Example 1]
Brofuranilide slurry of Preparation Example 1 10.0 parts, Sorpol TM T-15SPG (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate ammonium salt, ethylene oxide addition mole number 14, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 3.0 parts, Morwet TM D -425 Powder (alkylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, manufactured by Lion Akzo Co., Ltd.) 5.0 parts, thickener solution A 60.0 parts and water 22.0 parts were mixed to form an aqueous suspension pesticide composition. got

[実施例2]
実施例1において、MorwetTM D-425 Powder 5.0部を10.0部に変え、水22.0部を17.0部に変えた以外は実施例1と同様にして、水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Example 2]
In Example 1, an aqueous suspension was prepared in the same manner as in Example 1 except that 5.0 parts of Morwet TM D-425 Powder was changed to 10.0 parts and 22.0 parts of water was changed to 17.0 parts. A pesticide composition was obtained.

[実施例3]
実施例2において、ソルポールTMT-15SPG 3.0部を5.0部に変え、水17.0部を15.0部に変えた以外は実施例2と同様にして、水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Example 3]
In Example 2, an aqueous pesticide suspension was prepared in the same manner as in Example 2, except that 3.0 parts of Sorpol TM T-15SPG was changed to 5.0 parts and 17.0 parts of water was changed to 15.0 parts. A composition was obtained.

[実施例4]
実施例1において、ソルポールTMT-15SPGをソルポールTMT-10SPG(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩・エチレンオキサイド付加モル数9、東邦化学工業社製)に代えた以外は実施例1と同様にして、水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Example 4]
Same as Example 1, except that Sorpol T-15SPG was replaced with Solpol T-10SPG (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate ammonium salt, ethylene oxide addition mole number: 9, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.). to obtain an aqueous pesticide suspension composition.

[実施例5]
調製例1のブロフラニリドスラリー40.0部、ソルポールTMT-15SPG 3.0部、MorwetTM D-425 Powder 5.0部、増粘剤溶液B 40.0部及び水12.0部を混合して、水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Example 5]
40.0 parts of the brofuranilide slurry of Preparation Example 1 , 3.0 parts of Sorpol TM T-15SPG, 5.0 parts of Morwet TM D-425 Powder, 40.0 parts of thickener solution B and 12.0 parts of water After mixing, an aqueous pesticide suspension composition was obtained.

[実施例6]
実施例1において、ブロフラニリドスラリーを化合物Aスラリーに代えた以外は実施例1と同様にして、水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Example 6]
An aqueous pesticide suspension composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the brofuranilide slurry was replaced with the compound A slurry.

[実施例7]
実施例1において、ブロフラニリドスラリーをシメコナゾールスラリーに代えた以外は実施例1と同様にして、水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Example 7]
An aqueous pesticide suspension composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the brofuranilide slurry was replaced with a simeconazole slurry.

[実施例8]
実施例1において、ソルポールTMT-15SPGをSoprophorTM 4D384(ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸アンモニウム塩・エチレンオキサイド付加モル数16、ローディア日華社製)に代えた以外は実施例1と同様にして、水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Example 8]
In Example 1, the same procedure as in Example 1 was repeated except that Soprophor 4D384 (polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate ammonium salt, ethylene oxide addition mole number: 16, manufactured by Rhodia Nika Co., Ltd.) was used instead of Soprophor T-15SPG. , to obtain an aqueous suspension pesticide composition.

[比較例1]
調製例1のブロフラニリドスラリー10.0部、増粘剤溶液A 60.0部及び水30.0部を混合して、比較例1の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 1]
10.0 parts of the brofuranilide slurry of Preparation Example 1 , 60.0 parts of thickener solution A and 30.0 parts of water were mixed to obtain an aqueous pesticide suspension composition of Comparative Example 1.

[比較例2]
調製例1のブロフラニリドスラリー10.0部、ソルポールTMT-15SPG 3.0部、増粘剤溶液A 60.0部及び水27.0部を混合して、比較例2の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 2]
10.0 parts of the brofuranilide slurry of Preparation Example 1 , 3.0 parts of Sorpol TM T-15SPG, 60.0 parts of thickener solution A and 27.0 parts of water were mixed to form an aqueous suspension of Comparative Example 2. A pesticide composition was obtained.

[比較例3]
調製例1のブロフラニリドスラリー10.0部、MorwetTM D-425 Powder 5.0部、増粘剤溶液A 60.0部及び水25.0部を混合して、比較例3の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 3]
10.0 parts of the brofuranilide slurry of Preparation Example 1 , 5.0 parts of Morwet TM D-425 Powder, 60.0 parts of thickener solution A and 25.0 parts of water were mixed to prepare an aqueous suspension of Comparative Example 3. A turbid pesticide composition was obtained.

[比較例4]
調製例1のブロフラニリドスラリー10.0部、ノイゲンTMTDS-50(ポリオキシエチレントリデシルエーテル、第一工業製薬社製)3.0部、MorwetTM D-425 Powder 5.0部、増粘剤溶液A 60.0部及び水22.0部を混合して、比較例3の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 4]
Brofuranilide slurry 10.0 parts of Preparation Example 1 , Noigen TM TDS-50 (polyoxyethylene tridecyl ether, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) 3.0 parts, Morwet TM D-425 Powder 5.0 parts, increased 60.0 parts of viscous solution A and 22.0 parts of water were mixed to obtain an aqueous pesticide suspension composition of Comparative Example 3.

[比較例5]
比較例4において、ノイゲンTMTDS-50をノイゲンTMTDS-80(ポリオキシエチレントリデシルエーテル、第一工業製薬社製)に代えた以外は比較例4と同様にして、比較例5の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 5]
In Comparative Example 4, the aqueous suspension of Comparative Example 5 was prepared in the same manner as in Comparative Example 4 except that Noigen TM TDS-50 was replaced with Noigen TM TDS-80 (polyoxyethylene tridecyl ether, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.). A turbid pesticide composition was obtained.

[比較例6]
比較例4において、ノイゲンTMTDS-50をノイゲンTMXL-6190(ポリオキシアルキレンデシルエーテル、第一工業製薬社製)に代えた以外は比較例4と同様にして、比較例6の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 6]
In Comparative Example 4, the aqueous suspension of Comparative Example 6 was prepared in the same manner as in Comparative Example 4 except that Noigen TM TDS-50 was replaced with Noigen TM XL-6190 (polyoxyalkylene decyl ether, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) A pesticide composition was obtained.

[比較例7]
比較例4において、ノイゲンTMTDS-50をPluronicTM L-61(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、BASF社製)に代えた以外は比較例4と同様にして、比較例7の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 7]
In Comparative Example 4, the aqueous suspension of Comparative Example 7 was prepared in the same manner as in Comparative Example 4 except that Neugen TM TDS-50 was replaced with Pluronic TM L-61 (polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, manufactured by BASF) A pesticide composition was obtained.

[比較例8]
比較例4において、ノイゲンTMTDS-50をEmulanTM LVA(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、BASF社製)に代えた以外は比較例4と同様にして、比較例8の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 8]
In Comparative Example 4, the aqueous pesticide suspension composition of Comparative Example 8 was prepared in the same manner as in Comparative Example 4 except that Neugen TDS-50 was replaced with Emulan LVA (polyoxyethylene alkyl ether, manufactured by BASF). Obtained.

[比較例9]
比較例4において、ノイゲンTMTDS-50をニューカルゲンTM4000G(アルキルグルコシド、竹本油脂社製)に代えた以外は比較例4と同様にして、比較例9の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 9]
An aqueous pesticide suspension composition of Comparative Example 9 was obtained in the same manner as in Comparative Example 4, except that Noigen TM TDS-50 was replaced with Nucalgen TM 4000G (alkyl glucoside, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.). rice field.

[比較例10]
調製例1のブロフラニリドスラリー10.0部、ソルポールTMT-15SPG 3.0部、ソカランTMPA-20(ポリアクリル酸ナトリウム、BASF社製)5.0部、増粘剤溶液A 60.0部及び水22.0部を混合して、比較例10の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 10]
Brofuranilide slurry of Preparation Example 1 10.0 parts, Sorpol TM T-15SPG 3.0 parts, Sokalan TM PA-20 (sodium polyacrylate, manufactured by BASF) 5.0 parts, thickener solution A 60. 0 part and 22.0 parts of water were mixed to obtain an aqueous pesticide suspension composition of Comparative Example 10.

[比較例11]
比較例10において、ソカランTMPA-20をサンエキスTMP252(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙社製)に代えた以外は比較例10と同様にして、比較例11の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 11]
An aqueous pesticide suspension composition of Comparative Example 11 was prepared in the same manner as in Comparative Example 10, except that Sokalan TM PA-20 was replaced with Sanex TM P252 (sodium ligninsulfonate, manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd.). got

[比較例12]
比較例10において、ソルポールTMT-15SPGをニューカルゲンTM4000Gに代えた以外は比較例10と同様にして、比較例12の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 12]
An aqueous pesticide suspension composition of Comparative Example 12 was obtained in the same manner as in Comparative Example 10, except that Sorpol T-15SPG was replaced with Nucalgen 4000G.

[比較例13]
調製例1のブロフラニリドスラリー40.0部、ノイゲンTMTDS-80 3.0部、MorwetTM D-425 Powder 5.0部、増粘剤溶液B 40.0部及び水12.0部を混合して、比較例13の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 13]
40.0 parts of Brofuranilide slurry of Preparation Example 1 , 3.0 parts of Neugen TM TDS-80, 5.0 parts of Morwet TM D-425 Powder, 40.0 parts of thickener solution B and 12.0 parts of water By mixing, an aqueous pesticide suspension composition of Comparative Example 13 was obtained.

[比較例14]
比較例2において、ブロフラニリドスラリーを化合物Aスラリーに代えた以外は比較例2と同様にして、比較例14の水性懸濁状農薬組成物を得た。
[Comparative Example 14]
An aqueous pesticide suspension composition of Comparative Example 14 was obtained in the same manner as in Comparative Example 2 except that the brofuranilide slurry in Comparative Example 2 was replaced with the Compound A slurry.

次に本発明の水性懸濁状農薬組成物の有用性を示すために、試験例1~3を行った。
評価結果を表1、表2及び表3に示す。
Next, Test Examples 1 to 3 were conducted in order to demonstrate the usefulness of the aqueous pesticide suspension composition of the present invention.
Evaluation results are shown in Tables 1, 2 and 3.

[試験例1](表面張力)
製造直後の実施例1~8、比較例1~14の水性懸濁状農薬組成物を用いて0.05重量%水希釈液を調製し、水温20℃条件下においてデュヌイ表面張力試験器((株)伊藤製作所製)により白金プレートを用いて表面張力を測定した。
[Test Example 1] (surface tension)
Using the aqueous pesticide suspension compositions of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 14 immediately after production, 0.05 wt% water dilutions were prepared, and subjected to a Dunui surface tension tester (( The surface tension was measured using a platinum plate by Ito Seisakusho Co., Ltd.).

[試験例2](希釈液の植物への濡れ性)
製造直後の実施例1~8、比較例1~14の水性懸濁状農薬組成物を用いて0.2重量%水希釈液を調製した。次にキャベツ(品種:四季穫、直径:約11cm)にハンドスプレーを用いて、希釈液を10mL散布した。散布後のキャベツ葉表面の濡れ性を以下の3段階で評価した。
A:葉が濡れて、水滴が多く葉の上に残る。
B:葉がある程度濡れ、水滴も少量葉の上に残る。
C:葉が濡れず、水滴がほとんど葉に残らない。
[Test Example 2] (Wettability of diluted solution to plants)
0.2% by weight water dilutions were prepared using the aqueous pesticide suspension compositions of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 14 immediately after production. Next, 10 mL of the diluted solution was sprayed on cabbage (variety: four seasons, diameter: about 11 cm) using a hand spray. The wettability of the surface of cabbage leaves after spraying was evaluated in the following three grades.
A: Leaves get wet, and many water droplets remain on the leaves.
B: The leaves are wet to some extent, and a small amount of water droplets remain on the leaves.
C: The leaves did not get wet, and almost no water droplets remained on the leaves.

[試験例3](製剤保管後の粒子成長性)
製造直後の実施例1~8、比較例1~14の水性懸濁状農薬組成物の中位径を測定した。100mLを100mL容量のプラボトルに入れて密栓し、54℃恒温機の中に静置した。30日後に取り出し、各試料の中位径を測定した。
測定より下記式に基づき粒子成長率を計算した。
粒子成長率 =(54℃30日後の中位径/製造直後の中位径)×100
計算した粒子成長率から、粒子成長性を以下の3段階で評価した。
A:粒子成長率150%未満
B:粒子成長率150%以上250%未満
C:粒子成長率250%以上
[Test Example 3] (Particle growth after storage of formulation)
The median diameters of the aqueous pesticide suspension compositions of Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 14 immediately after production were measured. 100 mL was placed in a plastic bottle with a capacity of 100 mL, sealed, and allowed to stand in a 54° C. constant temperature machine. After 30 days, they were taken out and the median diameter of each sample was measured.
From the measurements, the particle growth rate was calculated based on the following formula.
Particle growth rate = (median diameter after 30 days at 54°C/median diameter immediately after production) x 100
From the calculated particle growth rate, the particle growth property was evaluated in the following three stages.
A: Particle growth rate less than 150% B: Particle growth rate 150% or more and less than 250% C: Particle growth rate 250% or more

Figure 0007267375000001
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Figure 0007267375000002
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Figure 0007267375000003
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本発明によれば、水溶解度が低い固体の農薬活性成分であっても、前記農薬活性成分、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩等の本発明界面活性剤、及び前記アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物を含有する水性懸濁状農薬組成物は、調製された当該組成物中の成分の粒子成長が抑制されるのみならず、植物への濡れ性が良好であるので、本発明の水性懸濁状農薬組成物は、充分な生物効果を発揮することが可能である。
According to the present invention, even if a solid agrochemical active ingredient with low water solubility is used, the agrochemical active ingredient, the surfactant of the present invention such as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate, The aqueous pesticidal suspension composition containing the condensate not only suppresses particle growth of the components in the prepared composition, but also has good wettability to plants. Suspended pesticide compositions are capable of exerting a sufficient biological effect.

Claims (13)

20℃における水溶解度が100ppm以下である固体であって、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリンおよびシメコナゾール並びにそれらの塩から選ばれる1種以上の農薬活性成分;
ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシアルキレン植物油並びにそれらの塩からなる群から選択される界面活性剤を少なくとも1種;並びに
アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物
を含有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物。
A solid having a water solubility of 100 ppm or less at 20°C , selected from 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline and simeconazole and salts thereof one or more agrochemical active ingredients;
a surfactant selected from the group consisting of polyoxyalkylene alkylphenyl ethers, polyoxyalkylene arylphenyl ethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyalkylene fatty acid esters, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters and polyoxyalkylene vegetable oils and salts thereof; at least one; and an alkylnaphthalene sulfonate or a condensate thereof.
界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルまたはその塩である、請求項1に記載の組成物。 A composition according to claim 1, wherein the surfactant is a polyoxyalkylenearylphenyl ether or salt thereof. 界面活性剤が、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルまたはその塩である、請求項1に記載の組成物。 A composition according to claim 1, wherein the surfactant is polyoxyethylene tristyrylphenyl ether or a salt thereof. 界面活性剤が、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル硫酸塩である、請求項1に記載の組成物。 A composition according to claim 1, wherein the surfactant is polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate. アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物が、モノアルキルナフタレンスルホン酸塩もしくはジアルキルナフタレンスルホン酸塩またはそれらの縮合物である、請求項1に記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the alkylnaphthalenesulfonate or condensate thereof is a monoalkylnaphthalenesulfonate or dialkylnaphthalenesulfonate or a condensate thereof. アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物が、メチルナフタレンスルホン酸塩、エチルナフタレンスルホン酸塩、プロピルナフタレンスルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸塩、ブチルナフタレンスルホン酸塩もしくはイソブチルナフタレンスルホン酸塩、ジメチルナフタレンスルホン酸塩、ジエチルナフタレンスルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸塩、ジブチルナフタレンスルホン酸塩もしくはジイソブチルナフタレンスルホン酸塩もしくはメチルノニルナフタレンスルホン酸塩またはそれらの縮合物である、請求項1に記載の組成物。 Alkylnaphthalenesulfonates or condensates thereof are methylnaphthalenesulfonates, ethylnaphthalenesulfonates, propylnaphthalenesulfonates, isopropylnaphthalenesulfonates, butylnaphthalenesulfonates or isobutylnaphthalenesulfonates, and dimethylnaphthalenesulfonates. 2. The composition according to claim 1, which is an acid salt, diethylnaphthalenesulfonate, diisopropylnaphthalenesulfonate, dibutylnaphthalenesulfonate or diisobutylnaphthalenesulfonate or methylnonylnaphthalenesulfonate or condensates thereof. アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物が、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩ホルマリン縮合物である、請求項1に記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the alkylnaphthalenesulfonate or condensate thereof is an alkylnaphthalenesulfonate sodium salt formalin condensate. 農薬活性成分が、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリンもしくはシメコナゾールまたはそれらの塩である、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の水性懸濁状農薬組成物。 8. Any one of claims 1 to 7, wherein the agricultural chemical active ingredient is 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline or simeconazole or a salt thereof Aqueous suspension pesticide composition according to the above paragraph. 農薬活性成分が、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、0.05~50重量部である、請求項1に記載の水性懸濁状農薬組成物。 2. The aqueous suspension pesticide composition according to claim 1, wherein the agricultural chemical active ingredient is 0.05 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of the aqueous suspension pesticide composition. 界面活性剤が、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、0.05~10重量部である、請求項1に記載の水性懸濁状農薬組成物。 The aqueous suspension pesticide composition according to claim 1, wherein the surfactant is 0.05 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the aqueous suspension pesticide composition. アルキルナフタレンスルホン酸塩またはその縮合物が、水性懸濁状農薬組成物100重量部に対して、0.05~20重量部である、請求項1に記載の水性懸濁状農薬組成物。 2. The aqueous suspension pesticide composition according to claim 1, wherein the alkylnaphthalene sulfonate or its condensate is 0.05 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the aqueous suspension pesticide composition. 20℃における水性懸濁状農薬組成物の0.05重量%水希釈液の表面張力が、50~70mN/mである、請求項1に記載の農園芸用水和剤。 2. The agricultural and horticultural wettable powder according to claim 1, wherein a 0.05% by weight water dilution of the aqueous pesticide suspension has a surface tension of 50 to 70 mN/m at 20.degree. 20℃における水性懸濁状農薬組成物の0.05重量%水希釈液の表面張力が、55~65mN/mである、請求項12に記載の農園芸用水和剤の使用。
Use of the agricultural and horticultural wettable powder according to claim 12, wherein a 0.05% by weight water dilution of the aqueous pesticide suspension at 20°C has a surface tension of 55 to 65 mN/m.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7266350B2 (en) * 2018-11-14 2023-04-28 三井化学クロップ&ライフソリューション株式会社 Pesticidal composition and method for controlling pests
MX2021007194A (en) * 2018-12-18 2021-07-21 Bayer Ag Insecticidal formulation for vector and pest control with increased contact efficacy.
EP3897132A1 (en) * 2018-12-18 2021-10-27 Bayer Aktiengesellschaft Insecticidal formulation for vector and pest control with increased contact efficacy
JPWO2021085395A1 (en) * 2019-10-28 2021-05-06

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014028796A (en) 2012-06-29 2014-02-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Herbicidal composition having improved herbicidal effect
WO2014119620A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Meiji Seikaファルマ株式会社 Agrochemical composition in form of aqueous suspension
WO2014208674A1 (en) 2013-06-27 2014-12-31 石原産業株式会社 Herbicidal composition having improved safety to plants
JP2015091895A (en) 2015-02-13 2015-05-14 住友化学株式会社 Pest controlling composition and method for controlling pest
WO2015114106A1 (en) 2014-01-31 2015-08-06 Basf Se Pyrazoles for controlling invertebrate pests

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2926495B2 (en) * 1988-04-06 1999-07-28 クミアイ化学工業株式会社 Suspended pesticide composition
JP2688822B2 (en) * 1988-04-18 1997-12-10 クミアイ化学工業株式会社 Pesticide composition in suspension
JP3778527B2 (en) * 1996-04-09 2006-05-24 アグロカネショウ株式会社 Stable aqueous suspension composition of 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014028796A (en) 2012-06-29 2014-02-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Herbicidal composition having improved herbicidal effect
WO2014119620A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Meiji Seikaファルマ株式会社 Agrochemical composition in form of aqueous suspension
WO2014208674A1 (en) 2013-06-27 2014-12-31 石原産業株式会社 Herbicidal composition having improved safety to plants
WO2015114106A1 (en) 2014-01-31 2015-08-06 Basf Se Pyrazoles for controlling invertebrate pests
JP2015091895A (en) 2015-02-13 2015-05-14 住友化学株式会社 Pest controlling composition and method for controlling pest

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
The Pesticide manual,Sixteenth Edition,2012年,p. 88
農薬抄録 トルピラレート(除草剤),2014年,pp. 3-12
農薬抄録 フロメトキン(殺虫剤),2017年,pp. I-1~II-4

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