JP7252141B2 - 官能化ポリエステルを製造する方法 - Google Patents
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Description
本明細書中で用いる場合、単数形「a」「an」(ある)、および「the」(該)は、文脈が明瞭にそうでないことを指示するのでなければ、複数の指示対象を含む。
上で定義されるプロセスの第1の段階-本明細書の以下では段階Aと呼んでもよい-では、前記グリセリンカーボネートを多官能性無水物と反応させる。このエステル化反応により、カルボン酸基を有する付加物(A)が得られ、この付加物では、本明細書の以下に例示されるように、エステル基がベータ(β)位に配置されている。
R10はC4~C20アルケニル基である。
誘導された付加物(A)を、少なくとも1つのポリエポキシド化合物と反応させて前記環状カーボネート官能性ポリエステル(CC-PES)を形成する。ポリエポキシド化合物の選択にかかわらず、この反応は、カルボキシル基とエポキシ基の当量比が少なくとも1:1であり、好ましくは(1.0~1.2):1または(1.0~1.1):1の範囲内にあることを特徴とすべきである。
発明の様式の詳細な説明
本発明のこの様式の段階Bは、ポリカルボン酸を提供することからなる。一般に、飽和もしくは不飽和、脂肪族、芳香族もしくは脂環式であってもよい、または2つ以上の脂肪族、芳香族もしくは脂環式部分を有してもよい二価炭化水素基によってカルボン酸基が分離された任意のポリカルボン酸を使用することができる。ジカルボン酸およびトリカルボン酸が好ましいと言及してもよく、前者が特に好まれる。さらに、好まれるポリカルボン酸は一般に、50~1200mgKOH/g、例えば80~1100mgKOH/gの酸価(Av)を特徴とすべきである。
本発明のプロセスのこの段階では、ポリカルボン酸-該当する場合はカルボキシル官能性ポリエステル(カルボキシ-PES)である-を1つ以上のジグリシジルエーテル化合物と反応させてエポキシ官能性ポリエステル(エポキシ-PES)を得る。概して、適切なジグリシジルエーテル化合物は、液体、固体、または溶媒中の溶液であってもよい。前記ジグリシジルエーテル化合物は、本質的に芳香族、脂肪族または脂環式であってもよく、よって、二価フェノールおよび二価アルコールから誘導することができる。また、このようなジグリシジルエーテル(エポキシ樹脂)の有用なクラスは、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,12-ドデカンジオール、シクロペンタンジオールおよびシクロヘキサンジオールなどの脂肪族および脂環式ジオールのジグリシジルエーテル;ビスフェノールA系ジグリシジルエーテル;ビスフェノールFジグリシジルエーテル;ポリアルキレングリコール系ジグリシジルエーテル、特にポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル;ならびにポリカーボネートジオール系グリシジルエーテルである。
プロセスのこの段階では、段階Aの付加物(A)を、段階Cから得られたエポキシ官能性ポリエステル(エポキシ-PES)と反応させる。この反応を通して、末端環状カーボネート基を有するポリエステル(CC-PES)が得られる。
前記のように、本発明のプロセスを使用して得られる環状カーボネート官能性ポリエステル(CC-PES)は、硬化性コーティング、接着剤またはシーラント組成物の反応性成分として使用することができる。このような組成物のさらなる反応物質は、一般に、第一級アミノ基;第二級アミノ基;ヒドロキシ基;ホスフィン基;ホスホネート基;およびメルカプタン基からなる群から選択される少なくとも2つの官能基(F)を有する1つ以上の多官能性化合物(H)である。官能基(F)がブロックされているが、特定の物理化学的条件下で活性化される潜在化合物も、コーティング、接着剤またはシーラント組成物のための適切なさらなる反応物質として想起される。
a)エチレンジアミン、1,2-および1,3-プロパンジアミン、ネオペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、1,10-ジアミノデカン、1,12-ジアミノドデカン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、2,2-ジメチルプロピレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、1-(3-アミノプロピル)-3-アミノプロパン、1,3-ビス(3-アミノプロピル)プロパンおよび4-エチル-4-メチルアミノ-1-オクチルアミンなどの脂肪族ポリアミン;
b)1,2-ジアミノシクロヘキサン、1,2-、1,3-および1,4-ビス(アミノ-メチル)シクロヘキサン、1-メチル-2,4-ジアミノシクロヘキサン、N-シクロヘキシルプロピレン-1,3-ジアミン、4-(2-アミノプロパン-2-イル)-1-メチルシクロヘキサン-1-アミン、イソホロンジアミン、4,4’-ジアミノ-ジシクロヘキシルメタン(Dicykan)、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン、3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,8-ジアミノ-トリシクロ[5.2.1.0]デカン、ノルボルナンジアミン、メンタンジアミンおよびメンテンジアミンなどの脂環式ジアミン;
c)トルイレンジアミン、キシリレンジアミン、特にメタキシリレンジアミン(MXDA)、ビス(4-アミノフェニル)メタン(MDAまたはメチレンジアニリン)およびビス(4-アミノ-フェニル)スルホン(DADS、DDSまたはDapsoneとしても知られている)などの芳香族ジアミン;
d)ピペラジンおよびN-アミノエチルピペラジンなどの環状ポリアミン;
e)ポリエーテルアミン、特にポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリブチレンオキシド、ポリ(1,4-ブタンジオール)、ポリテトラヒドロフラン(ポリTHF)またはポリペンチレンオキシドに基づく二官能性および三官能性第一級ポリエーテルアミン;
f)ダイマー脂肪酸(例えば、ダイマーリノール酸)を、ジエチレントリアミン、1-(3-アミノプロピル)-3-アミノプロパンもしくはトリエチレンテトラミンなどの低分子量ポリアミン、または上記脂肪族もしくは脂環式ジアミンなどの他のジアミンと反応させることによって得ることができるポリアミドアミン(アミドポリアミン);
g)アミン、特にジアミンを欠乏のエポキシ樹脂または反応性希釈剤と反応させることによって得られる付加物、好ましくはエポキシ基の約5~20%がアミン、特にジアミンと反応した反応物が使用される;
h)エポキシド化学から知られているフェナルカミン;および
i)典型的にはポリアミン、好ましくはジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、2,2,4-または2,4,4-トリメチル-ヘキサメチレンジアミン、1,3-および1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサンとアルデヒド、好ましくはホルムアルデヒドおよび少なくとも1つのアルデヒド反応性コア部位を有する一価または多価フェノール、例えば、種々のクレゾールおよびキシレノール、p-tert-ブチルフェノール、レゾルシノール、4,4’-ジヒドロキシ-ジフェニルメタン、4,4’-ジヒドロキシジフェニル-2,2-プロパン、但し好ましくはフェノールの縮合によって調製してもよいマンニッヒ塩基である。
コーティング、シーラントまたは接着剤組成物を形成するために、反応性化合物を一緒にし、バインダーの硬化を誘導するように混合する。より具体的には、環状カーボネート官能性ポリエステル(CC-PES)および化合物(H)を、手で、機械で、(共)押出によりまたはその微細で高度に均質な混合を確実にすることができる任意の他の手段により所定量で混合してもよい。
DER 732:液体エポキシ樹脂、エピクロロヒドリンとポリプロピレングリコールの反応生成物;The Dow Chemical Companyから入手可能。
DER 331:液体エポキシ樹脂、エピクロロヒドリンとビスフェノールAの反応生成物;The Dow Chemical Companyから入手可能。
TIPT:チタン酸テトライソプロピル、Connect Chemicalsから入手可能。
ERISYS(登録商標)GE-35H:ヒマシ油トリグリシジルエーテル、CVC Thermoset Specialtiesから入手可能。
Jeffamine EDR-176:176g/molの重量平均分子量(Mw)を有するポリエーテルジアミン、Huntsman Corporationから入手可能。
PEI:800g/molの重量平均分子量(Mw)を有するポリエチレンイミン、Sigma-Aldrichから入手可能。
上記の定義された環状カーボネート官能化ポリエステルのうち3つ(表3:CC2、CC4およびCC6)を求核試薬と混合することによって、6つの接着剤配合物(AF1~AF6)を調製した。配合物を本明細書の以下の表4で定義する。
Claims (12)
- 環状カーボネート官能性ポリエステルを調製する方法であって、
A)グリセリンカーボネートを無水物と反応させて付加物(A)を形成する段階;
B)ポリカルボン酸を提供する段階;
C)前記ポリカルボン酸を少なくとも1つのジグリシジルエーテルと反応させてエポキシ官能性ポリエステルを形成する段階;および
D)前記エポキシ官能性ポリエステルを前記付加物(A)と反応させて前記環状カーボネート官能性ポリエステルを形成する段階
を含み、
前記反応物質である無水物が、マレイン酸無水物;アジピン酸無水物;コハク酸無水物;アルキルコハク酸無水物;アルケニルコハク酸無水物;グルタル酸無水物;アルキルグルタル酸無水物;アルケニルグルタル酸無水物;およびこれらの混合物からなる群から選択され、
前記ポリカルボン酸が、
i)2つ以上のヒドロキシル基を有するポリエステルを提供する工程;および
ii)前記2つ以上のヒドロキシル基を有するポリエステルをカルボン酸またはその無水物と反応させる工程
によって提供される、方法。 - 前記グリセリンカーボネートと前記無水物の反応が、以下の制限の少なくとも1つの下で実施される:
i)2:1~0.8:1の範囲の無水物:グリセリンカーボネートモル比;
ii)60℃~180℃の範囲の温度;および
iii)無水条件下
請求項1に記載の方法。 - 段階Bの前記ポリカルボン酸がカルボキシル官能性ポリエステル(カルボキシ-PES)である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記2つ以上のヒドロキシル基を有するポリエステルが50~300mgKOH/gのヒドロキシル価を有する、請求項1~3のいずれかに記載の方法。
- 前記カルボキシル官能性ポリエステル(カルボキシ-PES)が、触媒量のエステル化触媒の存在下での化学量論的に過剰のジカルボン酸と少なくとも1つのジオールの反応によって提供される、請求項3に記載の方法。
- 段階Cで、前記少なくとも1つのジグリシジルエーテルが、100~700g/当量のエポキシ当量を有する、請求項1~5のいずれかに記載の方法。
- 段階Cで、前記少なくとも1つのジグリシジルエーテルと前記カルボキシル官能性ポリエステルのモル比が1.5:1~3:1である、請求項3に記載の方法。
- 段階CおよびDが、
i)40℃~180℃の範囲の温度で;および/または
ii)触媒量の塩基性触媒の存在下で
実施される、請求項1~7のいずれかに記載の方法。 - 段階B~Dが1つの容器で連続的に、中間体生成物を分離することなく行われる、請求項1~8のいずれかに記載の方法。
- 前記付加物(A)の前記反応で、カルボキシル基とエポキシ基の当量比が少なくとも1:1である、請求項1~9のいずれかに記載の方法。
- 400~2500g/当量の環状カーボネート当量;
500~5000g/molの数平均分子量(Mn);および
50~300mgKOH/gのOH価
の少なくとも1つを特徴とする環状カーボネート官能性ポリエステルを調製する、請求項1~10のいずれかに記載の方法。 - 請求項1~11のいずれかに記載の方法により調製した環状カーボネート官能性ポリエステル;並びに
第一級アミノ基;第二級アミノ基;ヒドロキシ基;ホスフィン基;ホスホネート基;およびメルカプタン基からなる群から選択される少なくとも2つの官能基(F)を有する少なくとも1つの多官能性化合物(H)
を用いる、硬化性コーティング、接着剤またはシーラント組成物の製造方法。
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