JP7242216B2 - ポリマーの製造方法 - Google Patents
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Description
前記マイクロリアクターが、モノマー成分を導入する第1導入口と、前記第1導入口よりも下流に位置する他の導入口とを備え、
前記第1導入口と前記他の導入口とにモノマー成分を導入することを特徴とするポリマーの製造方法を提供する。
本発明のポリマー核形成反応、すなわち第1反応は、第1導入口からマイクロリアクターに導入されたモノマー成分がラジカル重合する反応である。第1導入口から導入されたモノマー成分は、マイクロリアクター系中に存在する重合開始剤によりラジカル重合が開始され、反応物(ラジカル重合物)が形成される。モノマー成分をマイクロリアクターに導入する手段は特に限定されないが、導入路(以下、「モノマー導入路」と称することがある)を介してマイクロリアクターに導入する手段が挙げられる。
ポリマー鎖伸長反応、すなわち第N反応(Nは2以上の整数)は、第N導入口の下流に位置する流路において、第N-1導入口と第N導入口との間に位置する流路において生じた反応物と、第N導入口により導入されたモノマー成分とがラジカル重合する反応である。モノマー成分をマイクロリアクターに導入する手段は特に限定されないが、導入路を介してマイクロリアクターに導入する手段が挙げられる。例えば、第2反応は、第2導入口の下流に位置する流路(マイクロリアクターが第3導入口を備える場合は、第2導入口と第3導入口との間に位置する流路)において、第1導入口と第2導入口との間に位置する流路において生じた反応物と、第2導入口により導入されたモノマー成分とがラジカル重合する反応である。また、モノマー成分をマイクロリアクターに導入する手段として、導入路を介してマイクロリアクターに導入する手段が挙げられる。
マイクロリアクターは、複数の液体を混合可能な流路を備えるマイクロリアクターを使用することができる。前記マイクロリアクターは流れに沿って流路の異なる位置に複数の導入口を備え、少なくともモノマー成分をマイクロリアクターに導入する導入口(第1導入口)、及び前記第1導入口よりも下流に位置する、モノマー成分をマイクロリアクターに導入する他の導入口(第N導入口)を備える。前記マイクロリアクターは前記他の導入口を1つ備えていてもよいし、2以上を備えていてもよい。また、必要に応じて、前記流路に連通し、前記第1導入口又は他の導入口を経て前記流路に液体を導入するための導入路を備えてもよい。前記導入路としては、例えば、前記の重合開始剤導入路、連鎖移動剤導入路、重合開始剤等導入路、及びモノマー導入路等が挙げられる。なお、マイクロリアクターが導入路を備える場合、前記の導入口(例えば、第1導入口、第2導入口)は、前記導入路と流路との合流部を意味する。また、さらに必要に応じて、前記の流路、導入口、及び導入路以外の構成を含んでいてもよい。
本発明のモノマー成分は、2種以上のモノマーを含むことを特徴とする。モノマー成分を構成するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル系モノマー、芳香族ビニルモノマー、カルボン酸ビニルエステル、共役ジエン系モノマー、オレフィン系モノマー、ハロゲン化ビニル、及びハロゲン化ビニリデン等が挙げられるが、その反応性の観点から(メタ)アクリル系モノマーであることが好ましい。すなわち、前記第1導入口と前記他の導入口とに導入するモノマー成分は、2種以上の(メタ)アクリル系モノマーを含むことが好ましい。
本発明で得られるポリマーは共重合組成が均一であって、且つ分子量分布が狭いとする特徴を有するため、例えば、溶媒に対する溶解性が極めて高いという特性を有する。このため、前記ポリマーはフォトレジスト用樹脂等として好適に利用可能である。
本発明で得られるポリマーは、上述の通りフォトレジスト用樹脂として利用することができる。すなわち、本発明で得られるポリマーと、感放射線性酸発生剤とを含む組成物はフォトレジスト用樹脂組成物として利用可能である。
前記のフォトレジスト用樹脂組成物を基材又は基板上に塗布し、乾燥した後、所定のマスクを介して、塗膜(レジスト膜)に露光して(又は、さらに露光後ベークを行い)潜像パターンを形成し、次いでアルカリ溶解することにより、微細なパターンを高い精度で形成することができる。
(第1段階目の反応)
重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)と、第1のモノマー成分として等モル量のGBLMA(γ-ブチロラクトン(メタ)アクリレート)及びMCPMA(1-メチルシクロペンチル(メタ)アクリレート)の混合物とを、それぞれ重合開始剤等導入路及び第1のモノマー導入路を介してマイクロリアクターに導入した。その後、反応溶液を採取し、残存モノマーの量や反応物(ポリマー)の重量分子量等を測定した。なお、第1段階目の反応におけるモノマーの転化率、ポリマーの重量分子量及び分子量分布、並びにマイクロリアクターの流速等の条件は表1に記載した通りである。
第1段階目の反応後、さらに第2のモノマー成分として等モル量のGBLMA及びMCPMAの混合物を、第2のモノマー導入路を介してマイクロリアクターに導入した。その後、反応溶液を採取し、残存モノマーの量や反応物(ポリマー)の重量分子量等を測定した。なお、第2段階目の反応におけるモノマーの転化率、ポリマーの重量分子量及び分子量分布、並びにマイクロリアクターの流速等の条件は表2に記載した通りである。
(第1段階目の反応)
重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)と、連鎖移動剤としてRAFT-A(2-シアノ-2-プロピル4-シアノベンゾジチオエート)との混合物、第1のモノマー成分として等モル量のGBLMA(γ-ブチロラクトン(メタ)アクリレート)及びMCPMA(1-メチルシクロペンチル(メタ)アクリレート)の混合物とを、それぞれ重合開始剤等導入路及び第1のモノマー導入路を介してマイクロリアクターに導入した。その後、反応溶液を採取し、残存モノマーの量や反応物(ポリマー)の重量分子量等を測定した。なお、第1段階目の反応におけるモノマーの転化率、ポリマーの重量分子量及び分子量分布、並びにマイクロリアクターの流速等の条件は表1に記載した通りである。
第1段階目の反応後、さらに第2のモノマー成分として等モル量のGBLMA及びMCPMAの混合物を、第2のモノマー導入路を介してマイクロリアクターに導入した。その後、反応溶液を採取し、残存モノマーの量や反応物(ポリマー)の重量分子量等を測定した。なお、第2段階目の反応におけるモノマーの転化率、ポリマーの重量分子量及び分子量分布、並びにマイクロリアクターの流速等の条件は表2に記載した通りである。
重合開始剤及び連鎖移動剤、並びに反応条件を表1及び2に記載されたものに変更したこと以外は実施例3と同様にして、第1及び2段階目の反応において得られたポリマーの重量分子量等を測定し、それぞれ表1及び2に記載した。
2 第1のモノマー導入路
3 マイクロミキサー
4 第2のモノマー導入路
5 チューブリアクター
6 マイクロミキサー
7 チューブリアクター
Claims (5)
- 複数の液体を混合可能な流路を備えるマイクロリアクターを用い、重合開始剤及び連鎖移動剤の存在下で2種以上のモノマーを含むモノマー成分をラジカル重合するポリマーの製造方法であって、
前記マイクロリアクターが、モノマー成分を導入する第1導入口と、前記第1導入口よりも下流に位置する他の導入口とを備え、
前記第1導入口と前記他の導入口とにモノマー成分を導入し、
前記第1導入口と前記他の導入口とに導入するモノマー成分が2種以上の(メタ)アクリル系モノマーを含み、
マイクロリアクターに導入した直後の流路における連鎖移動剤の濃度が0.0001~3.0mol/Lであることを特徴とするポリマーの製造方法。 - 前記第1導入口と前記他の導入口とに導入するモノマー成分に含まれるモノマーが同一であり、各モノマーの含有比率の誤差が±5%以内である請求項1に記載のポリマーの製造方法。
- 連鎖移動剤が、シアノ基を含まず、チオカルボニルチオ基を含む連鎖移動剤であって、重合開始剤が、シアノ基を含まない重合開始剤である、請求項1又は2に記載のポリマーの製造方法。
- 連鎖移動剤が、シアノ基及びチオカルボニルチオ基を含む連鎖移動剤である、請求項1又は2に記載のポリマーの製造方法。
- ポリマーの分子量分布(Mw/Mn)が1.45以下である、請求項1~4のいずれか1項に記載のポリマーの製造方法。
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