JP7229154B2 - 織物布地の仕上げのためのフッ素を含まない水性分散液 - Google Patents
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Description
(A)以下のモノマー
a)炭素原子数16乃至18のアルコールの少なくとも1種のフッ素原子を含まない(メタ)アクリル酸エステル
b)炭素原子数18乃至22のアルコールの少なくとも1種のフッ素原子を含まない(メタ)アクリル酸エステル
c)塩化ビニル及び塩化ビニリデンの群から選択される少なくとも1種のモノマー、及び、任意の
d)2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートの群から選択される少なくとも1種のモノマー
の重合により得られる少なくとも1種のコポリマー、
(B)55℃乃至75℃の融解範囲を有するパラフィンワックス及び25℃乃至55℃の融解範囲を有するシリコンワックスの群から選択される少なくとも1種のワックス、
(C)少なくとも1種の界面活性剤、及び
(D)水
を含む、フッ素含有化学物質を含まない水性分散液であって、
コポリマー(A)のモノマーa)とb)とは異なるものであり、そして
該コポリマー(A)は、スチレン又はα-メチルスチレンの何れの重合ユニットも含まない、水性分散液に関する。
又は炭素原子数18乃至22のアルコールの少なくとも2種の異なる(メタ)アクリル酸エステルの混合物、例えば、工業用グレードのベヘニルメタクリレート(CAS:90551-86-3)として市販で入手可能である、オクタデシルメタクリレート、エイコシルメタクリレート及びドコシルメタクリレートの混合物が考慮される。
ーb)はそれぞれ同じ炭素原子数18のアルコールの(メタ)アクリル酸エステルではあり得ない。しかしながら、モノマーa)又はモノマーb)或いはモノマーa)及びb)が、少なくとも2種の(メタ)アクリル酸エステルの混合物である場合、モノマーa)及びb)の各々は、同じアルコール、例えば、炭素原子数18のアルコールの(メタ)アクリル酸エステルを含むことができるが、ここで、少なくとも2種の(メタ)アクリル酸エステルの1種のみが、同じアルコール、例えば、炭素原子数18のアルコールのエステルである。従って、モノマーa)はヘキサデシルメタクリレート及びオクタデシルメタクリレートの混合物であり得、そしてモノマーb)はオクタデシルメタクリレート、エイコシルメタクリレート及びドコシルメタクリレートの混合物であり得る。
好ましくは、少なくとも1種のコポリマー(A)は、如何なる他のモノマーを使用することなく、モノマーa)、b)、c)及び任意のd)の重合によって得られ、即ち、少なくとも1種のコポリマー(A)は、有利には、モノマーa)、b)、c)及び任意のd)からなる。
triesからのVazo 56又はWako V-50(CAS:2997-92-4)を含む。フリーラジカル重合開始剤は、慣用の既知量、例えばモノマーa)、b)、c)及び任意のd)の総質量に基づいて2.5質量%乃至5質量%の範囲内で適用される。
重合反応において使用されるモノマーa)、b)、c)及びd)の総質量に基づいて、
20質量%乃至50質量%、好ましくは、30質量%乃至40質量%のモノマーa)、
20質量%乃至50質量%、好ましくは、30質量%乃至40質量%のモノマーb)、
10質量%乃至40質量%、好ましくは、20質量%乃至30質量%のモノマーc)、
0質量%乃至10質量%、好ましくは、0質量%乃至5質量%のモノマーd)
を互いに重合することから得られるが、重合反応において使用されるモノマーa)、b)、c)及びd)の合計は、100質量%である。
a)炭素原子数16乃至18のアルコールの少なくとも1種のフッ素原子を含まない(メタ)アクリル酸エステル
b)炭素原子数18乃至22のアルコールの少なくとも1種のフッ素原子を含まない(メタ)アクリル酸エステル
c)塩化ビニル及び塩化ビニリデンの群から選択される少なくとも1種のモノマー、及び、任意の
d)2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートの群から選択される少なくとも1種のモノマー
の互いの重合から得られるコポリマー(A)にも関するが、ここで、上記で与えられた意味及び好ましいものが適用される。
水性分散液中の成分(A)及び成分(B)の総質量に基づいて、
20乃至60質量%、好ましくは、30乃至50質量%、特には、35乃至45質量%の成分(A)、及び
40乃至80質量%、好ましくは、50乃至70質量%、特には、55乃至65質量%の
、成分(B)としての55℃乃至75℃の融解範囲を有するパラフィンワックスを含むが、成分(A)及び(B)の合計は、100質量%である。
水性分散液中の成分(A)及び成分(B)の総質量に基づいて、
60乃至95質量%、好ましくは、70乃至90質量%、特には、75乃至85質量%の成分(A)、及び
5乃至40質量%、好ましくは、10乃至30質量%、特には、15乃至25質量%の、成分(B)としての25℃乃至55℃の融解範囲を有するシリコンワックスを含むが、成分(A)及び(B)の合計は、100質量%である。
が適用される。従って、水性分散液は、容器に、少なくとも1種の界面活性剤(C)、適切には少量の適切な溶媒、例えば、ジプロピレングリコール、シリコンワックス(B)、モノマーa)、b)及び任意のd)並びに温水を、Turraxを用いる撹拌下で添加することによって調製される。分散液は、混合物を、例えば、250バール及び50乃至60℃で高圧分散することにより得られる。分散液は室温に冷却され、重合開始剤及びモノマーc)が添加され、そして、重合は、例えば、55乃至65℃の温度で数時間行われて、安定な水性分散液が得られる。
・オクタデシルジメチルアミン(CAS:124-28-7)
・Tergitol TMN-10:>87% ポリエチレングリコールトリメチルノニルエーテル(CAS:60828-78-6)
・ジプロピレングリコール(CAS:25265-71-8)
・酢酸(CAS:64-19-7)
・Paraffin2222又はSasolwax 7040 約70℃で融解(CAS:8002-74-2; 64742-51-4)
・Silwax D222、34乃至42℃の融解範囲(CAS:73891-93-7)
・ベヘニルメタクリレート 1822(BEMA 1822)(CAS:90551-86-3)
・ステアリルメタクリレート(MA 16-18)(CAS:90551-83-0)
・2-ヒドロキシエチルメタクリレート(CAS:868-77-9)
・塩化ビニリデン(CAS:75-35-4)
・Wako V 50:2,2´-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(CAS:2997-92-4)
・撥油及び撥水製品のためのPHOBOL(登録商標)XAN extender
a)容器に2.2部のオクタデシルジメチルアミン、1.1部のTergitol TMN-10、6.6部のジプロピレングリコール及び2.0部の酢酸(60%)を充填する。この混合物に、15.0部のベヘニルメタクリレート、15.0部のステアリルメタクリレート及び0.7部の2-ヒドロキシエチルメタクリレート、そして、最後に110部の温水を添加する。混合物を約1分間、Turraxを用いて撹拌し、続いて250barの圧力及び50乃至60℃の温度で高圧分散させて安定なエマルジョンを得る。得られたエマルジョンを約20℃の温度に冷却する。4.6部の水中の0.4部のWako V
50及び12.0部の塩化ビニリデンを添加した後、重合を窒素雰囲気中65℃で約8時間行う。152部の水性コポリマー分散液が得られる(120℃で90分間乾燥した後、40.6部の生成物)。
容器に2.2部のオクタデシルジメチルアミン、1.1部のTergitol TMN-10、6.6部のジプロピレングリコール及び2.0部の酢酸(60%)を充填する。この混合物に、8.5部のシリコンワックス、15.0部のベヘニルメタクリレート、15.0部のステアリルメタクリレート及び0.7部の2-ヒドロキシエチルメタクリレート、そして、最後に110部の温水を添加する。混合物を約1分間、Turraxを用いて撹拌し、続いて250barの圧力及び50乃至60℃の温度で高圧分散させて安定なエマルジョンを得る。得られたエマルジョンを約20℃の温度に冷却する。4.5部の水中の0.5部のWako V 50及び12.0部の塩化ビニリデンを添加した後、重合を窒素雰囲気中65℃で約8時間行う。本発明に従う155部の水性分散液が得られる(120℃で90分間乾燥した後、47.3部の生成物)。
ポリエステル:100%ポリエステルの織布は、1g/Lの60%酢酸、5g/Lの湿潤剤(INVADINE(登録商標)PBN)及び40g/L(80g/L)の、実施例1の分散液又は実施例2の分散液の何れかを含むリカーでパディングされる(リカーピックアップ(liquor pick-up)59%)。
綿-ポリエステル混紡:織布を1g/Lの60%酢酸、5g/Lの湿潤剤(INVADINE(登録商標)PBN)及び40g/L(80g/L)の、実施例1の分散液又は実施例2の分散液の何れかを含有するリカーで、パッド-マングル(pad-mangle)中で処理する(リカーピックアップ(liquor pick-up)51%)。
綿:綿の織布(100%)を1g/Lの60%酢酸、5g/Lの湿潤剤(INVADINE(登録商標)PBN)及び40g/L(80g/L)の、実施例1の分散液又は実施例2の分散液の何れかを含有するリカーで、パッド-マングル(pad-mangle)中で処理する(リカーピックアップ(liquor pick-up)69%)。
上記の適用例は、上記の成分に加えて、5g/L(10g/L)のPHOBOL(登録商標)XAN extenderを含有する水性処理組成物を使用することにより繰り返される。
パディング後、布地(綿、ポリエステル及び木綿-ポリエステル混紡)を110℃で10分間乾燥させ、次いで150℃で5分間硬化させる。
(I)AATCC 22-2005、ISO 4920(EN 24 920)に準拠したスプレーテスト
(II)DIN EN 29865、ISO 9865に準拠したブンデスマン(Bundesmann)試験
Claims (6)
- (A)以下のモノマー
a)ヘキサデシルメタクリレート及びオクタデシルメタクリレートの混合物である工業用グレードのステアリルメタクリレートである、炭素原子数16乃至18のアルコールの少なくとも1種のフッ素原子を含まない(メタ)アクリル酸エステル
b)オクタデシルメタクリレート、エイコシルメタクリレート及びドコシルメタクリレートの混合物である工業用グレードのベヘニルメタクリレートである、炭素原子数18乃至22のアルコールの少なくとも1種のフッ素原子を含まない(メタ)アクリル酸エステル
c)塩化ビニル及び塩化ビニリデンの群から選択される少なくとも1種のモノマー、及び、任意の
d)2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートの群から選択される少なくとも1種のモノマー
の重合により得られる少なくとも1種のコポリマー、
(B)25℃乃至55℃の融解範囲を有するシリコンワックス、
(C)少なくとも1種の界面活性剤、及び
(D)水
を含む、フッ素含有化学物質を含まない水性分散液であって、
コポリマー(A)のモノマーa)とb)とは異なるものであり、そして
該コポリマー(A)は、スチレン又はα-メチルスチレンの何れの重合ユニットも含まない、水性分散液。 - 前記水性分散液における成分(A)及び成分(B)の総質量に基づいて、
60乃至95質量%の成分(A)、及び
5乃至40質量%の、成分(B)としての25℃乃至55℃の融解範囲を有するシリコンワックス
を含む請求項1記載の水性分散液。 - 前記少なくとも1種のコポリマー(A)が、重合反応において使用されるモノマーa)、b)、c)及びd)の総質量に基づいて、
20質量%乃至50質量%のモノマーa)、
20質量%乃至50質量%のモノマーb)、
10質量%乃至40質量%のモノマーc)、
0質量%乃至10質量%のモノマーd)
を互いに重合することから得られる請求項1又は2に記載の水性分散液。 - 前記少なくとも1種の界面活性剤が、脂肪族アミン又は脂肪族アルコールエトキシレート又は脂肪族アミンと脂肪族アルコールエトキシレートとの界面活性剤混合物である請求項1乃至3の何れか1項に記載の水性分散液。
- 請求項1乃至4の何れか1項に記載の水性分散液を、織物布地に適用(塗布)することを含む、織物布地の処理方法。
- 前記織物布地が、綿、ポリエステル又は綿-ポリエステル混紡布地である請求項5記載の方法。
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JP2022169275A (ja) * | 2021-04-27 | 2022-11-09 | ダイキン工業株式会社 | 分散液 |
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Citations (3)
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---|---|---|---|---|
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WO2015191326A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Wax and urethane based extender blends for surface effect compositions |
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EP2233633A1 (de) * | 2009-03-28 | 2010-09-29 | Huntsman Textile Effects (Germany) GmbH | Fluorfreie wässrige Dispersion für die Behandlung von textilen Flächengebilden |
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