JP7187477B2 - マルチステップ化学反応を行うためのモジュール式システム、及びその使用法 - Google Patents
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Description
本願は、2017年4月6日に出願された同時係属の米国仮特許出願第62/482,515号の優先権及び出願日の利益を主張する。前述の特許出願の全開示は参照により本明細書に参照により組み込まれる。
本発明は、米国陸軍により授与された契約番号W911N-16-0051の下で政府の支援によりなされた。政府は本発明に一定の権利を有する。
本明細書で使用される場合、単数形「a」、「an」及び「the」は、文脈が別段であると明確に指示しない限り、複数の指示対象を含む。したがって、例えば、「表面」への言及は、文脈がそうでないことを明確に示さない限り、2つ以上のそのような表面を有する態様を含む。
本明細書では、モジュール式化学反応システムが開示されている。開示されたシステムは、ベンチスケールで従来の化学プラントの配管と反応器をシミュレートする構成要素を含むことができ、実験室から生産への直接的なスケールアップを可能にすることが考えられる。さらに、開示されたシステムは、品質を維持するためのフィードバック制御モデルを作成するためにデータベースに入力する様々な分析技術及びセンサと統合することができる。このシステムは、従来のバッチ実験では達成できない危険な試薬や温度と圧力の処理も可能にしながら、完全な実験の設計(DoE)を自動化して実験者の生産性をさらに向上させることもできる。開示されたシステムのこれら及び他の態様は、システムがプロセス開発を加速し、変換化学の実行方法を完全に変更することさえ可能にすることができる。
本明細書では、様々な態様において、図1~3Cを参照して、モジュール式化学反応システム10が開示される。システム10は、基板層20と、さらに本明細書に開示されている複数のモジュール50を含む表面実装層40とを有することができる。システム10は、複数のシーリング要素90をさらに備えることができる。
開示されたシステムを使用する例示的な方法は、少なくとも1つの試薬(例えば、液体の試薬)をシステムの流体流路に導入し、次に少なくとも1つの試薬(例えば、液体の試薬)を使用して化学反応を行うことを含むことができる。
以下の実施例は、本明細書で特許請求される化合物、組成物、物品、デバイス及び/または方法がどのように作られ評価されるかについての完全な開示及び説明を当業者に提供するために提示され、本発明を純粋に例示することを意図しており、本発明者らが発明とみなす範囲を限定することを意図するものではない。数値(例えば、量、温度など)に関して正確性を確保するための努力がなされてきたが、いくつかの誤差と偏差は考慮されるべきである。特に指定のない限り、部は重量部であり、温度は℃または周囲温度であり、圧力は大気圧または大気圧に近い。
開示されたシステムは、必要なモジュールの数を最小限に抑え、ルート間での使用者の再構成を排除しながら、広範囲の化学的事象を実行できる、フローケミストリユニット操作モジュールの標準化された構成を提供できる。開示されたシステムは、モジュール間の接続及び/またはバイパスのためのセレクタバルブを備えた並列モジュールの直列配置を含むことができる。最初に、様々な分光センサ(UV/VIS、NIR、ラマン、MS、及びFTIR)の単一のProcess Analytical Technologies(PAT)のブロックをモジュールの下流に配置して、プロセスステップの連続的な最適化を可能にする。本明細書で使用されるユニットの動作の例示的な配置の概略図を図4に示す。ステンレス鋼水素化反応器56aは、1つ以上の耐酸性流動反応器56cに連続的に接続されている様々なステンレス鋼流動反応器56bの1つ以上に連続的に接続されているステンレス鋼分離反応器60aに、連続的に接続されている。耐酸性流動反応器56cは、ステンレス鋼流動反応器56d及び56eの1つ以上の追加セットとさらに連続的に接続される1つ以上の耐酸性急冷または抽出分離反応器60bと、連続的に接続される。ステンレス鋼流動反応器56eの1つ以上の追加のセットは、耐酸性及びステンレス鋼抽出及び分離反応器60cの両方の追加のセットとさらに連続的に接続される。各反応器の出力でのサンプルが収集され、様々な分析技術100、例えば、インライン光学試験またはオンライン質量分析によって進行することが理解される。分析試験装置100及び流動反応器56eの追加のセット及び抽出及び分離反応器の追加のセット60cを出るサンプルは、生成物として収集される。
物理的構成要素の設計、及び本明細書で使用される構成要素の具体的な寸法要件は、ANSI/ISA-76.00.02-2002 Modular Component Interfaces for Surface-Mount Fluid Distribution Components - Part 1: Elastomeric Sealsとしても知られるSP76規格に該当し得る。この規格は、図5に示されているように、表面実装構成要素の取り付け穴とポート接続の位置を画定し、エラストマーシールの使用を規定できるが、それ以外の場合は各メーカーがアーキテクチャを設計することが可能である。
ユニット操作モジュールの標準化された構成の例示的なベースライン構成は、管状反応器PFA、管状反応器HC、入口/混合ティー、膜分離器、充填触媒床反応器、バイパスマニホルド、及び切り替えバルブを含むことができる。
例示的な流れのシステムを構築するために、様々なフロー構成要素が利用された。開示されたシステムのベース(すなわち、基板及びマニホルド層)は、様々な基板及びマニホルドチャネルを含むことができる。例示的な基板及びマニホルドチャネルは、表面実装構成要素、追加のマニホルド、及び支持ブロックを取り付けるための穴を備えた陽極酸化2024アルミニウム合金から機械加工することができる。このような基板には、表面実装構成要素
用の取り付け穴、マニホルドチャネル取り付け用の貫通穴、支持ブロック取り付け用の貫通穴、サイド構成要素用の位置決め穴、及びセンター及びドロップダウン構成要素用の位置決め穴を含めることができる。
ウェット型材料は、CF3M本体、316SSポペット及びポペットストップ、302SSスプリング、及びFKM/FFKM Oリングである。
1/8インチOD×1/16インチIDのPFAチューブは、72°F、-320~450°Fで370psiまでグレードアップさせた。1/8インチOD×1.59mm IDのPFAチューブは、最大1050psiまでグレードアップさせた。1/16インチOD×1.00mm IDのPFAチューブは、800psiまでグレードアップさせた。1/8インチOD×1/16インチIDMFAチューブは、72°F、-100~485°Fで440psiまでグレードアップさせた。また、1/8インチOD×0.062インチIDのPEEKチューブは、72°F、-320~480°Fで、1000psiまでグレードアップさせた。
1/8インチOD×0.028インチの壁316LのSSシームレス管は、8500psiまでグレードアップさせた。1/8インチOD×0.035インチの壁316L SSシームレスチューブは、10900psiまでグレードアップさせた。また、1/8インチOD×0.070インチIDのハステロイCチューブは8500psiまでグレードアップさせた。表1は、様々なタイプのフローチューブの単位長さあたりの体積を示している。
開示されたシステムの例示的な送達サブシステムは、より堅いピストンばね、位置にあるVitonまたはKalrezのOリング、ステンレス鋼の固定子支持体、及び断熱用のポンプとモータの間のスタンドオフで改変された、商業ベンダーから入手可能な回転ピストンポンプを使用した。ポンプは、ポンプステッピングモータのコンピューター制御に市販のモジュールを使用した。
開示されたシステムは、フロー反応器をさらに含むことができる。流動反応器は、本明細書に開示されるように基板層に表面実装されるステンレス鋼またはPEEKベースプレートに実装される中心加熱マンドレルの周りのチューブを任意で含むことができる。ベースライン構成では、アルミニウムマンドレルの周囲に1/8インチのハステロイまたはPFAチューブを使用できる。異なる体積を実現するには、異なる長さのチューブと、チューブを支持するための異なる高さのマンドレルも使用できる。熱電対またはRTDを使用して、マンドレル内の温度を監視し、制御ハードウェアに接続して、中央の穴に挿入されたカートリッジヒーターを介して温度を制御できる。反応器は、外側のアルミニウム筐体と内側の硬質セラミックまたはケイ酸カルシウム断熱材で構成される長方形のクラムシェル絶縁体を使用して断熱できる。反応器は、マンドレルの基部の下にフェノールスペーサーを追加することにより、アルミニウム基板チャネルからさらに切り離すことができる。さらに、反応器の流体接続は、反応チューブに使用される材料の種類によって異なる場合がある。例示的な反応器ベースの写真を図8に示す。
特定の反応は、システムの冷却を必要とする、すなわち、吸熱の拡散、熱分解、または副反応を防ぐことが理解される。当業者が容易に理解するように、一般的に、ウェットアイスまたはドライアイス浴によって低温は生成される。ただし、この方法では、動作温度が冷却媒体の温度に制限される。混合塩浴も利用して温度を調整することもできるが、それ以外の場合、これらの受動的な方法には制御メカニズムがない。システムを能動的に冷却するには、熱電冷却器を利用した冷却反応器を使用することができる。任意で、流れ冷却反応器は、本明細書に開示されるように基板に表面実装するように構成することができる。
例示的な態様では、開示されたシステムは、本明細書に開示された基板層に表面実装するように構成された膜ベースの液液分離器を含むことができる。
当業者が理解することができるように、インラインのガスの存在は、流れを噴出させる、減圧調節器後の急速な膨張による一貫した流れへの難題を生じさせ得る。理論に縛られることなく、この問題は液体と比較して気体の高い圧縮率に起因すると考えられている。いくつかの態様では、この問題を処理するには、ガス分離モジュールが必要になる場合がある。例えば、非限定的に、これらのモジュールは、圧力低下後にフラッシュアウトされた永久ガスの分離、または反応から形成されるガスの除去に必要であることがある。
開示されたシステムは、多面的アプローチを使用して、プロセス分析技術(PAT)機器によって提供されるオンライン反応フィードバック及び制御に対処することができる。機器は戦略的に選択され、反応生成物の幅広い特性評価と低い計測フットプリントと忠実度の高いデータの中間ステップをもたらす。可用性、パフォーマンス、及びサポートとスケールアップの能力により、COTS機器が使用される。開示されたシステムで使用される機器は、次の3つのカテゴリに分類される。開示されたシステムで使用される機器は、(a)インライン機器(UV/Vis、NIR、及びラマン)、(b)任意でオフラインで操作できるインライン/オンライン機器(FTIR及びMS)、及び(c)開発作業をサポートするために使用されるオフライン機器という3つのカテゴリに含まれる。
例示的な態様では、市販のUV/Vis分光計をインライン機器として利用して、旋光分散分析及び芳香族及び共役の種の検証のための分析能力を付与した。典型的な光学範囲200~1100nmの光ファイバインターフェイスは、本明細書に開示されているフローコネクタ及び表面実装構成要素によって画定される流体流路から機器を遠隔でスタンドオフする機能を付与する。ファイバプローブは、カスタムの低容量ステンレス鋼/Kalrezサンプリングセルに適合している。データは通常2~5秒にて1サンプルで取得できるが、必要に応じて、より高速な取得が可能である。例示的な態様において、データファイルは、市販のソフトウェアを使用して取得及び保存される。
例示的な態様では、FTIRを使用して、詳細な官能基及び振動フィンガープリンティングが得られた。FTIR機器は、インラインでの監視に適している。いくつかの例示的な態様では、インラインのFTIRが任意でオフラインで使用された。そのような態様では、サンプルをガラスバイアルに収集し、その後FTIR分光計に移した。多くの場合、このインターフェイスでは、幾分かの溶媒の損失が発生する。市販のソフトウェアを使用して分析を実施した。純粋な化合物の標準的なサンプルと開示されたプラットフォームの出力との間で比較測定が行われる。
この実施例では、開示されたシステムを使用してジフェンヒドラミンを合成した。マルチステッププロセスを構築するために接続できる流れ反応器及び分離器などの単一ステップモジュールを上記のように設計した。ジフェンヒドラミンの反応出力は、一連のプロセス分析技術(PAT)、すなわちオフライン分析装置、例えばDART-MS、FTIR、NMRによって測定された(ただし、このような分析装置は、本明細書でさらに開示するように、オンラインで使用すべく構成することもできる)。
本実施例では、本明細書に開示される例示的なシステムを使用して、抗真菌性フルコナゾールが形成された。当業者が容易に理解するように、フルコナゾールの現在の合成は、バッチ化学のみを伴う(図19)(例えば、Wang, Assoc. J. Chem., 2014 26(24), 8593;またはWu, Zhongguo Yawu Huaxue Zazhil, 2011, 21(4), 304;またはJinana Luofeng Pharmaceutical Technology Co.)。2-クロロ-2’、4’-ジフルオロアセトフェノンからのフルコナゾールの連続3ステップ合成が、中間精製を必要とせずに達成された。
cクロロアセチルクロリド(1.15等量)及びAlCl3(1.15等量)。
dクロロアセチルクロリド(1.3等量)及びAlCl3(1.15等量)。
bトリアゾールの濃度が増加するにつれて過度にアルキル化された副産物が減少する。
c百分率の変換は、粗製混合物のLCMSによって判定した。
本明細書に開示される例示的な自動化された合成プラットフォームは、図22に示され、利用された。図22は、様々な合成に利用できるシステムの全体像の写真を示している。図23は、本明細書に開示される反応プラットフォーム用の通気式ポリカーボネート筐体の拡大写真を示す。システムは、起動からシャットダウンまで少なくとも1つのターゲットの自動合成を実現させながら、様々なバルブを使用して2時間未満に少なくとも2つのターゲットを切り替えて流路を選択する機能も提供することができ、図24に示すように、一方でプロセスステップ及び成形された生成物のインライン及びオフラインの特性評価を可能にする。
説明している生成物、システム、及び方法及びそれらの変形を考慮して、本明細書の以下では、本発明の特定のより詳細に説明された態様を説明する。しかし、これらの特定の記された態様は、本明細書に記載の異なるまたはより一般的な教示を含む任意の異なる請求項に対していかなる制限効果をも有すると解釈されるべきではなく、または「特定の」態様は本明細書にて文字通り使用される文言の固有の意味以外何らかの形で制限されると解釈されるべきではない。
Claims (15)
- モジュール式化学反応システムであって、
基板及び前記基板内に配置された複数のフロー構成要素を有する基板層であって、前記基板が外面を有する前記基板層、
前記複数のフロー構成要素に対して上にくる関係で前記基板の前記外面に選択的に取り付ける複数のフローモジュールを有する表面実装層であって、前記複数のフローモジュールの各フローモジュールをそれぞれのインターフェイスで前記複数のフロー構成要素の少なくとも1つのフロー構成要素と流体連通で配置される前記表面実装層、
前記複数のフローモジュールのフローモジュールと前記複数のフロー構成要素のフロー構成要素との間の各インターフェイスに流体緊密シールを確立するように構成された複数のシール要素、
化学反応が起こると該化学反応の少なくとも1つの特性を示す少なくとも1つの出力を生成するように構成された分析装置、及び
前記分析装置と前記複数のフローモジュールの少なくとも一部に通信可能に結合されたコンピューティングデバイス、
を含み、
前記複数のフローモジュールと前記複数のフロー構成要素が協働して、前記化学反応の少なくとも1つのステップを行うための流体流路を確立し、
前記複数のフローモジュールの少なくとも1つのフローモジュールは、反応器または分離器であり、
前記複数のフローモジュールの第1のフローモジュールが、
前記複数のフロー構成要素の第1のフロー構成要素と流体連通で配置するように構成された入口と、
前記流体流路と前記分析装置との間に作動的な連通を提供するため、前記分析装置と作動的に連通するように位置づけられた分析出口を、画定する、
モジュール式化学反応システム。 - 前記基板の前記外面に選択的に取り付ける少なくとも1つの調節器モジュールをさらに含み、前記少なくとも1つの調節器モジュールの各調節器モジュールが、前記化学反応の1つ以上の所望の状態を達成、維持、及び/または変更するように構成される、請求項1に記載のモジュール式化学反応システム。
- 前記第1のフローモジュールが前記複数のフローモジュールの少なくとも1つの他のフローモジュールの上流に配置される、請求項1または請求項2に記載のモジュール式化学反応システム。
- 前記コンピューティングデバイスが前記分析装置から前記少なくとも1つの出力を受け取り、前記少なくとも1つの出力を使用して、前記複数のフローモジュールの少なくとも1つのフローモジュールの動作を調整して前記化学反応を最適化するように構成される、請求項1~3のいずれか一項に記載のモジュール式化学反応システム。
- 前記基板層の下に少なくとも1つのマニホルド本体を含むマニホルド層をさらに含み、前記複数のフロー構成要素は複数のフローコネクタを含み、前記複数のフローコネクタが前記基板層内に配置される第1の複数のフローコネクタと、前記マニホルド層内に配置される第2の複数のフローコネクタとを含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のモジュール式化学反応システム。
- 反応器または分離器である前記少なくとも1つのフローモジュールが流体入口部と流体出口部を有し、前記少なくとも1つのフローモジュールの前記流体入口部と前記流体出口部の少なくとも1つが前記複数のフローコネクタの隣接するフローコネクタと一貫した内径を共有する、請求項5に記載のモジュール式化学反応システム。
- 前記流体流路が液体流路であり、前記複数のシール要素が、前記複数のフローモジュールのフローモジュールと前記複数のフロー構成要素のフロー構成要素との間の各インターフェイスに液体緊密シールを確立するように構成される、請求項1~6のいずれか一項に記載のモジュール式化学反応システム。
- 前記表面実装層は、少なくとも1つの監視モジュールを含み、前記少なくとも1つの監視モジュールの各々の監視モジュールは、前記化学反応の少なくとも1つの状態を示す少なくとも1つの出力を生成するように構成されたセンサまたは処理構成要素を含み、前記少なくとも1つの条件は、温度、圧力、流量、第1の化学反応によって生成される生成物の識別、試薬の消費速度、副産物の識別、収率、選択性、純度を含み、前記分析装置は、UV-Vis分光計、近赤外(NIR)分光計、ラマン分光計、フーリエ変換赤外線(FT-IR)分光計、核磁気共鳴(NMR)分光計、または質量分析計(MS)を含む、請求項4に記載のモジュール式化学反応システム。
- 前記複数のフローモジュールの少なくとも一部が前記複数のフロー構成要素の少なくとも一部と協働して、前記第1の化学反応の少なくとも1つのステップを行うための第1の流体流路を生成し、
前記少なくとも1つの監視モジュールは、前記第1の化学反応の少なくとも1つの状態を示す少なくとも1つの出力を生成するように構成され、
前記コンピューティングデバイスは、前記少なくとも1つの監視モジュールと前記分析装置に通信可能に結合され、
前記コンピューティングデバイスは、前記化学反応が起こると前記少なくとも1つの監視モジュールと前記分析装置から前記出力を受け取り前記化学反応を監視するように構成され、
前記複数のフローモジュール及び前記基板層内の前記複数のフロー構成要素は、第2の化学反応の少なくとも1つのステップを実行するための第2の流体流路を生成するために、最短切り替え期間内の選択的再配置のために構成され、前記第2の流体流路が、前記第1の流体流路とは異なる、
請求項8に記載のモジュール式化学反応システム。 - 前記モジュール式化学反応システムは更に、前記化学反応のステップの位置に対応する少なくとも1つの処理モジュールを含み、
前記少なくとも1つの処理モジュールは反応器または分離器を含み、
前記少なくとも1つの監視モジュールが、少なくとも1つの調節器モジュールを含み、各調節器モジュールが、前記流体流路と流体連通または熱連通で配置され、前記化学反応の1つ以上の所望の状態を達成、維持、及び/または測定するように構成され、
前記コンピューティングデバイスが前記少なくとも1つの監視モジュールと前記分析装置からの前記出力を使用して、前記少なくとも1つの処理モジュールと前記少なくとも1つの調節器モジュールの動作を調整し、前記化学反応を最適化するように構成されている、請求項9に記載のモジュール式化学反応システム。 - 前記少なくとも1つの調節器モジュールの第1の調節器モジュールは、前記流体流路の一部と流体連通及び/または熱連通して配置され、前記調節器モジュール内の流体の少なくとも1つの特性を示す出力を生成するように構成された 温度、圧力、または流量センサである、請求項10に記載のモジュール式化学反応システム。
- 前記複数のフロー構成要素が、複数のフローコネクタを含み、各フローコネクタが選択的に
(a)前記化学反応を行うための前記流体流路の一部を形成するように、または
(b)フローコネクタが前記流体流路と流体連通しないよう前記流体流路を形成する前記フローコネクタから外れるように
構成される、請求項9~11のいずれか一項に記載のモジュール式化学反応システム。 - 前記複数のフローモジュール及び前記複数のフローコネクタが、前記基板に対する前記複数のフローモジュールと前記複数のフローコネクタの位置を変化させることなく前記第2の流体流路への前記第1の流体流路の修正を可能にするように構成され、前記第2の流体流路は、前記第1の流体流路の一部を画定しない少なくとも1つのフローモジュールを含む、請求項12に記載のモジュール式化学反応システム。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載のモジュール式化学反応システムの前記流体流路に少なくとも1つの試薬を導入すること、及び
前記少なくとも1つの試薬を用いて化学反応の少なくとも1つのステップを行うこと
を含むモジュール式化学反応の方法。 - 前記モジュール式化学反応の方法は、
前記表面実装層の少なくとも1つのフローモジュール及び前記基板層の少なくとも1つのフロー構成要素を使用して、前記流体流路を修正すること、及び
前記修正された流体流路を使用して、第2の化学反応の少なくとも1つのステップを実行すること、
をさらに含み、
前記少なくとも1つのフローモジュール及び前記少なくとも1つのフロー構成要素は、最短の切り替え期間内に前記修正された流体流路を生成するように選択的に再配置され、
任意的に、
前記少なくとも1つのフローモジュール及び前記少なくとも1つのフロー構成要素の位置は、前記基板に対して変更されず、前記修正された流体流路は、前記流体流路の一部を画定しなかった少なくとも1つのフローモジュールを含む、請求項14に記載のモジュール式化学反応の方法。
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