JP7145376B2 - Composition and its manufacturing method - Google Patents

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Description

本発明は、組成物及びその製造方法に関する。 The present invention relates to compositions and methods of making them.

ルイボス(アスパラサス・リネアリス)エキスの製造方法(抽出方法)が種々提案されている(例えば、特許文献1,2参照)。これらの方法によって抽出されたルイボスエキスは、苦味を有することが課題として挙げられる。苦味成分として、ポリフェノールの1種であるケルセチン類が知られており、ケルセチン類は、ルイボスに含まれることが知られている。 Various methods for producing a rooibos (Aspalathus linearis) extract (extraction method) have been proposed (see, for example, Patent Documents 1 and 2). A problem with rooibos extracts extracted by these methods is that they have a bitter taste. Quercetins, which are a kind of polyphenol, are known as bitter components, and quercetins are known to be contained in rooibos.

苦味を除去する技術としては、樹脂処理によって分離する方法が知られている(例えば、特許文献3参照)。しかしながら、ルイボスエキスに当該技術を適用すると、苦味と同時に、ルイボス特有の香り成分も除去される。食品のおいしさにおいて、「香り」は非常に重要な要素であり、香り成分が除去されると、消費者の嗜好性が著しく減じられるため好ましくない。 As a technique for removing bitterness, a method of separating by resin treatment is known (see, for example, Patent Document 3). However, when the technology is applied to the rooibos extract, the bitterness and the aroma component peculiar to rooibos are removed at the same time. "Aroma" is a very important factor in the palatability of food, and the removal of the aroma component is not preferable because the consumer's palatability is remarkably reduced.

ところで、O2-に代表される活性酸素種は、通常、生体内において活性化されたマクロファージ等の食細胞から産生され、殺菌作用や殺腫瘍作用を示す。しかしながら、これらの活性酸素種には選択毒性がなく、正常細胞にも作用できる結果、生体に対して種々の障害も引き起こすことが知られている。例えば、脂質の過酸化による膜の損傷、タンパク質の酸化修飾によるタンパク質の構造変化、DNAの切断等の結果、細胞に障害作用を示し、様々な疾病の原因となることが明らかにされている。 By the way, reactive oxygen species typified by O 2- are usually produced by phagocytic cells such as macrophages activated in vivo, and exhibit bactericidal and tumoricidal effects. However, it is known that these reactive oxygen species have no selective toxicity and can act on normal cells, resulting in various disorders in living organisms. For example, it has been clarified that lipid peroxidation causes membrane damage, protein conformational changes due to oxidative modification of proteins, DNA cleavage, etc., and as a result, they exhibit cytotoxic effects and cause various diseases.

スーパーオキシドジスムターゼ(以下、「SOD」という。)は、酸素分子の1電子還元で生成するスーパーオキシドラジカル(O2-)の不均化反応(下式(1))を拡散律速に近い速さで触媒し、細胞内のO2-濃度を低下させる酵素である。
式(1):2O2-+2H→H+O
2-の除去酵素であるSODは、生体を活性酸素種から守るために存在し、この活性酸素種を起因として生じると考えられる病気等に有効である。かかる観点から、近年、その反応機構、生理機構等が研究されている(例えば、非特許文献1参照)。
Superoxide dismutase (hereinafter referred to as “SOD”) performs a disproportionation reaction (formula (1) below) of superoxide radicals (O 2− ) generated by one-electron reduction of oxygen molecules at a rate close to diffusion control. is an enzyme that catalyzes and lowers intracellular O 2- concentration.
Formula (1): 2O 2− +2H + →H 2 O 2 +O 2
SOD, which is an O 2- removing enzyme, exists to protect living organisms from reactive oxygen species, and is effective for diseases and the like thought to be caused by these reactive oxygen species. From this point of view, the reaction mechanism, physiological mechanism, etc. have been studied in recent years (see, for example, Non-Patent Document 1).

高いスーパーオキシド消去活性(以下、「SOD様活性」という。)を有する成分が、様々な用途に用いられており、血圧抑制剤、便秘改良剤、ウイルス増殖阻害剤等に活用されている。
例えば、緑茶等に、抗酸化作用があり、SOD様活性を有することが周知である。ルイボスは、お茶としても利用されており、抗酸化作用の指標であるSOD様活性を有することも公知である。しかしながら、ルイボス茶のSOD様活性は、ほうじ茶に比べると4分の1程度、玉露茶に比べると10分の1程度である(例えば、非特許文献2参照)。
従って、玉露茶と同じSOD様活性を期待してルイボス茶を摂取する場合、玉露茶に対して10倍量のルイボス茶を飲む必要がある。
Ingredients with high superoxide scavenging activity (hereinafter referred to as "SOD-like activity") are used in various applications, such as antihypertensive agents, constipation improving agents, and virus growth inhibitors.
For example, it is well known that green tea and the like have antioxidant effects and have SOD-like activity. Rooibos is also used as tea, and is known to have SOD-like activity, which is an indicator of antioxidant action. However, the SOD-like activity of rooibos tea is about 1/4 that of hojicha and about 1/10 that of gyokuro tea (see, for example, Non-Patent Document 2).
Therefore, when ingesting rooibos tea in anticipation of the same SOD-like activity as gyokuro tea, it is necessary to drink 10 times the amount of rooibos tea as compared to gyokuro tea.

健康の面から、ルイボスのSOD様活性を高める方法が種々検討されている。例えば、含タンニン性植物や含フラボノイド植物を配合する方法、ルバス・スアビシムス乾燥葉を配合する方法が知られている(例えば、特許文献4~5参照)。 Various methods for enhancing the SOD-like activity of rooibos have been investigated from the viewpoint of health. For example, a method of blending a tannin-containing plant or a flavonoid-containing plant, and a method of blending dried leaves of Rubus suavisimus are known (see, for example, Patent Documents 4 and 5).

特表2010-520913号公報Japanese Patent Publication No. 2010-520913 特開平10-113148号公報JP-A-10-113148 特開2016-210767号公報JP 2016-210767 A 特開平6-70681号公報JP-A-6-70681 特許第3467576号公報Japanese Patent No. 3467576

中野稔ら編著、「活性酸素-生物での生成・消去・作用の分子機構」(新装版2刷、共立出版株式会社発行)、p223~230Edited by Minoru Nakano et al., "Reactive Oxygen-Molecular Mechanisms of Generation, Elimination, and Action in Living Things" (2nd edition of new edition, published by Kyoritsu Shuppan Co., Ltd.), pp.223-230 尾立 純子、檜山 圭一郎、「ヨモギ(蓬)の作用・活用について」、帝塚山大学現代生活学部紀要、第9号、p1~9(2013)Junko Odachi, Keiichiro Hiyama, "Effects and Utilization of Mugwort", Bulletin of the Faculty of Modern Life, Tezukayama University, No. 9, pp. 1-9 (2013)

消費者の嗜好性から、ルイボスエキスの香り成分を維持しながら、苦みを低減する技術が望まれている。また、ルイボス茶として摂取した際、緑茶等の摂取量と同量で、同等の抗酸化作用を奏することも、近年の健康食品の観点から望まれている。 Because of consumer preference, a technology that reduces bitterness while maintaining the aroma components of rooibos extract is desired. It is also desired from the viewpoint of health foods in recent years that rooibos tea, when ingested as rooibos tea, exhibits the same antioxidant action as that of green tea, etc., in the same amount.

本発明の課題は、香り成分を維持しながら、苦みを低減することで、消費者の嗜好に適するとともに、抗酸化作用を向上し得るアスパラサス・リネアリス由来の組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a composition derived from Aspalathus linearis that is suitable for consumer tastes and can improve antioxidant activity by reducing bitterness while maintaining aroma components.

本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、フェニルピルビン酸-2-O-β-D-グルコピラノシドと、ケルセチン及びその配糖体の少なくともいずれかと、ポリフェノール化合物のそれぞれの含有量を所望の範囲に制御することにより、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明者らは、下記の〔1〕~〔4〕を提供する。
〔1〕アスパラサス・リネアリス由来の組成物であって、(a1)成分:フェニルピルビン酸-2-O-β-D-グルコピラノシドと、(a2)成分:ケルセチン及びその配糖体の少なくともいずれかと、を少なくとも含む(A)成分:ポリフェノール化合物を含有し、前記(a1)成分の含有量が、0.05質量%以上であり、前記(a2)成分の含有量が、0.5質量%以下であり、前記(A)成分の含有量が、0.5~25質量%である、組成物。
〔2〕前記(a1)成分と前記(a2)成分の含有比率((a1)/(a2))が、0.7以上である上記〔1〕に記載の組成物。
〔3〕上記〔1〕又は〔2〕に記載の組成物の製造方法であって、アスパラサス・リネアリスの茶葉である原料を、水又は水と有機溶媒Aの抽出溶媒で抽出して抽出物を得る工程と、前記抽出物を、水又は水と有機溶媒Bの質量比(水/有機溶媒B)が0.25以上の吸着剤処理溶媒に溶解し、多孔質吸着剤と接触させる工程と、を含む組成物の製造方法。
〔4〕前記多孔質吸着剤が、活性炭又は合成吸着剤である上記〔3〕に記載の組成物の製造方法。
As a result of intensive studies on the above problems, the present inventors have found that the content of each of phenylpyruvate-2-O-β-D-glucopyranoside, quercetin and at least one of its glycosides, and polyphenol compounds is reduced to the desired level. The inventors have found that the above problems can be solved by controlling the amount within the range, and have completed the present invention.
That is, the present inventors provide the following [1] to [4].
[1] A composition derived from Aspalathus linearis, comprising (a1) component: phenylpyruvate-2-O-β-D-glucopyranoside and (a2) component: at least one of quercetin and its glycoside (A) component containing at least: a polyphenol compound, the content of the component (a1) is 0.05% by mass or more, and the content of the component (a2) is 0.5% by mass or less and the content of component (A) is 0.5 to 25% by mass.
[2] The composition according to [1] above, wherein the content ratio ((a1)/(a2)) of the component (a1) and the component (a2) is 0.7 or more.
[3] A method for producing the composition according to [1] or [2] above, wherein the raw material, which is tea leaves of Aspalathus linearis, is extracted with water or an extraction solvent of water and organic solvent A to obtain an extract. and dissolving the extract in water or an adsorbent-treated solvent having a mass ratio of water and organic solvent B (water/organic solvent B) of 0.25 or more, and contacting the extract with a porous adsorbent. A method of making a composition comprising
[4] The method for producing a composition according to [3] above, wherein the porous adsorbent is activated carbon or a synthetic adsorbent.

本発明によれば、香り成分を維持しながら、苦みを低減することで、消費者の嗜好に適するとともに、抗酸化作用を向上し得るアスパラサス・リネアリス由来の組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an Aspalathus linearis-derived composition that is suitable for consumer tastes and that can improve antioxidant activity by reducing bitterness while maintaining aroma components.

以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。 BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will now be described in detail with reference to its preferred embodiments.

[1.組成物]
本発明の組成物は、アスパラサス・リネアリス由来の組成物である。ここでいう「アスパラサス・リネアリス由来」とは、茶葉等の抽出物であることをいう。本発明の組成物は、既存のルイボスエキスと、構成成分の含有量が異なる点で相違する。
[1. Composition]
The composition of the present invention is a composition derived from Aspalathus linearis. The term "derived from Aspalathus linearis" used herein means an extract of tea leaves or the like. The composition of the present invention differs from existing rooibos extracts in that the contents of the constituent components are different.

本発明の組成物は、(a1)成分:フェニルピルビン酸-2-O-β-D-グルコピラノシド(以下、「PPAG」とも記載する)と、(a2)成分:ケルセチン及びその配糖体(以下、総称して「ケルセチン類」とも記載する)の少なくともいずれかと、を少なくとも含む(A)成分:ポリフェノール化合物を含有する。
PPAG及びケルセチン類もポリフェノール化合物の一種であり、アスパラサス・リネアリスに含まれることが知られている。ポリフェノール化合物は、アスパラサス・リネアリスに含まれる他のポリフェノール化合物(例えば、アスパラチン、イソオリエンチン、オリエンチン、イソビテキシン、ノトファジン、ルテオリン、ビテキシン、4-ヒドロキシ安息香酸、p-ヒドロキシフェニルエタノール、バニルグリコール、p-クマル酸、エスクレチン、シリンギン、ヘミフロリン、セコイソラリシレシノール、ブラジノールF、シナロシド、アスパラリニン)を含んでもよい。
The composition of the present invention comprises (a1) component: phenylpyruvate-2-O-β-D-glucopyranoside (hereinafter also referred to as “PPAG”) and (a2) component: quercetin and its glycoside (hereinafter (also collectively referred to as “quercetins”) and (A) component: contains a polyphenol compound.
PPAG and quercetins are also a kind of polyphenol compounds and are known to be contained in Aspalathus linearis. Polyphenolic compounds include other polyphenolic compounds contained in Aspalathus linearis (for example, aspalathin, isoorientin, orientin, isovitexin, notofadine, luteolin, vitexin, 4-hydroxybenzoic acid, p-hydroxyphenylethanol, vanyl glycol, p-coumaric acid, esculetin, syringin, hemiflorin, secoisolariciresinol, brazinol F, cinaroside, aspararinine).

本発明の組成物は、(a1)成分の含有量が、0.05質量%以上であり、(a2)成分の含有量が、0.5質量%以下であり、(A)成分の含有量が、0.5~25質量%である。
既存のルイボスエキスでは、(a2)成分の含有量を0.5質量%以下に低減すると、(a1)成分の含有量を0.05質量%以上に維持できなかった。そのため、苦みの低減を試みた場合、ルイボスの香りを損ない、消費者の嗜好性を減じるものであった。また、(a2)成分もポリフェノール化合物の1種であるので、こちらの低減を試みた場合、抗酸化作用も低下することが容易に予想される。
一方、本発明の組成物は、既存のルイボスエキスで達成できない、(a2)成分の含有量を0.5質量%以下に低減しつつ、(a1)成分の含有量を0.05質量%以上に維持するものである。そのため、苦みの低減をしつつ、ルイボスの香りを維持し、消費者の嗜好性に適するものである。
In the composition of the present invention, the content of component (a1) is 0.05% by mass or more, the content of component (a2) is 0.5% by mass or less, and the content of component (A) is is 0.5 to 25% by mass.
In the existing rooibos extract, when the content of component (a2) was reduced to 0.5% by mass or less, the content of component (a1) could not be maintained at 0.05% by mass or more. Therefore, attempts to reduce the bitterness impair the aroma of rooibos and reduce consumer preference. In addition, since the component (a2) is also a type of polyphenol compound, it is easily expected that an attempt to reduce this component would result in a decrease in the antioxidant action.
On the other hand, the composition of the present invention reduces the content of component (a2) to 0.5% by mass or less, which cannot be achieved with existing rooibos extracts, while reducing the content of component (a1) to 0.05% by mass or more. to be maintained. Therefore, while reducing the bitterness, it maintains the aroma of rooibos and is suitable for consumer taste.

ところで、ルイボスに含まれるケルセチン、ルテオリン等のポリフェノール成分は、高いSOD様活性を有することが知られている。そのため、ルイボスのSOD様活性もこれらのポリフェノールに拠るものと考えられている。そのため、(a2)成分の含有量を0.5質量%以下に低減すると、SOD様活性も低下することが予想される。
しかしながら、本発明者等は、ルイボスに含まれるケルセチンを低減したところ、ルイボスのSOD様活性が向上するという、当業者の予想に反する効果を見出した。即ち、本発明の組成物は、従来技術から予測不可能な顕著な効果を奏するものである。
By the way, polyphenol components such as quercetin and luteolin contained in rooibos are known to have high SOD-like activity. Therefore, it is believed that the SOD-like activity of rooibos is also due to these polyphenols. Therefore, if the content of component (a2) is reduced to 0.5% by mass or less, it is expected that the SOD-like activity will also decrease.
However, the present inventors found that the SOD-like activity of rooibos was improved by reducing the amount of quercetin contained in rooibos, which is an effect contrary to the expectations of those skilled in the art. That is, the composition of the present invention exhibits remarkable effects that cannot be predicted from the prior art.

(a1)成分は、フェニルピルビン酸-2-O-β-D-グルコピラノシドである。当該成分は、香りの強さと相関すると考えられる。
(a1)成分の含有量の下限値は、通常、0.05質量%以上であり、好ましくは0.2質量%以上であり、より好ましくは0.3質量%以上であり、さらに好ましくは0.4質量%以上である。(a1)成分の含有量が0.05質量%以上であると、香りの強さが良好となる。また、その上限値は特に限定されなく、通常、1.0質量%以下である。
なお、(a1)成分の含有量は、HPLCにより定量し得る。
Component (a1) is phenylpyruvate-2-O-β-D-glucopyranoside. The component is considered to correlate with the intensity of fragrance.
The lower limit of the content of component (a1) is usually 0.05% by mass or more, preferably 0.2% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, and still more preferably 0. .4% by mass or more. When the content of the component (a1) is 0.05% by mass or more, the strength of the fragrance is good. Moreover, the upper limit is not particularly limited, and is usually 1.0% by mass or less.
In addition, content of (a1) component can be quantified by HPLC.

(a2)成分は、ケルセチン及びその配糖体である。当該成分が、ルイボスエキスの苦みをもたらす。ケルセチンの配糖体としては、例えば、ケルセチン-3-ロビノビオシド、ヒペロシド、ルチン、イソケルシトリンが挙げられる。
(a2)成分の含有量の上限値は、通常、0.5質量%以下であり、好ましくは0.4質量%以下であり、より好ましくは0.3質量%以下であり、さらに好ましくは0.2質量%以下である。(a2)成分の含有量が0.5質量%以下であると、苦みを低減し得る。また、その下限値は特に限定されなく、検出限界以下であってもよい。(a2)成分が複数存在する場合、(a2)成分の含有量は、合算値である。
なお、(a2)成分の含有量は、HPLCにより定量し得る。
The (a2) component is quercetin and its glycoside. This component provides the bitterness of the rooibos extract. Glycosides of quercetin include, for example, quercetin-3-robinobioside, hyperoside, rutin, and isoquercitrin.
The upper limit of the content of component (a2) is usually 0.5% by mass or less, preferably 0.4% by mass or less, more preferably 0.3% by mass or less, and still more preferably 0. .2% by mass or less. If the content of component (a2) is 0.5% by mass or less, bitterness can be reduced. Moreover, the lower limit is not particularly limited, and may be equal to or lower than the detection limit. (a2) When multiple components exist, content of (a2) component is a total value.
In addition, content of (a2) component can be quantified by HPLC.

(A)成分は、(a1)成分と(a2)成分を含むポリフェノール化合物である。(A)成分を含有することで抗酸化作用に寄与するものと考えられる。例えば、アスパラチン、イソオリエンチン、オリエンチン、イソビテキシン、ノトファジン、ルテオリン、ビテキシン、4-ヒドロキシ安息香酸、p-ヒドロキシフェニルエタノール、バニルグリコール、p-クマル酸、エスクレチン、シリンギン、ヘミフロリン、セコイソラリシレシノール、ブラジノールF、シナロシド、アスパラリニンが挙げられる。
(A)成分の含有量の下限値は、通常、0.5質量%以上であり、好ましくは1質量%以上であり、より好ましくは3質量%以上である。また、その上限値は、通常、25質量%以下であり、好ましくは20質量%以下であり、より好ましくは18質量%以下である。
Component (A) is a polyphenol compound containing components (a1) and (a2). (A) Containing the component is considered to contribute to the antioxidant action. For example, aspalathin, isoorientin, orientin, isovitexin, notofadine, luteolin, vitexin, 4-hydroxybenzoic acid, p-hydroxyphenylethanol, vanyl glycol, p-coumaric acid, esculetin, syringin, hemiflorin, secoisolariciresinol. , Bradinol F, Cynaroside, Aspararinine.
The lower limit of the content of component (A) is usually 0.5% by mass or more, preferably 1% by mass or more, and more preferably 3% by mass or more. Moreover, the upper limit is usually 25% by mass or less, preferably 20% by mass or less, and more preferably 18% by mass or less.

(a2)成分の含有量に対する(a1)成分の含有量の比((a1)/(a2))は、0.7以上が好ましく、2以上がより好ましい。上限値は特に限定されないが、通常50以下である。((a1)/(a2))は、0.7以上が好ましく、2~50がより好ましい。((a1)/(a2))が0.7以上であると、苦みを低減し得る。 The ratio of the content of component (a1) to the content of component (a2) ((a1)/(a2)) is preferably 0.7 or more, more preferably 2 or more. Although the upper limit is not particularly limited, it is usually 50 or less. ((a1)/(a2)) is preferably 0.7 or more, more preferably 2 to 50. When ((a1)/(a2)) is 0.7 or more, bitterness can be reduced.

(a2)成分の含有量に対する(A)成分の含有量の比((A)/(a2))は、27を超えることが好ましく、50以上がさらに好ましい。((A)/(a2))が27を超えると、SOD様活性が良好となり、抗酸化作用を向上し得る。 The ratio of the content of component (A) to the content of component (a2) ((A)/(a2)) is preferably greater than 27, more preferably 50 or more. When ((A)/(a2)) exceeds 27, the SOD-like activity becomes favorable, and the antioxidant effect can be improved.

本発明の組成物は、食品組成物、医薬品組成物としても使用し得る。食品組成物、医薬品組成物としても使用する場合、本発明の組成物を飲食品や機能性食品に添加剤として使用し得る。添加剤として使用する場合、その様態は、抽出物自体、抽出物の乾燥物、抽出物の希釈液、抽出物の希釈液の乾燥物、抽出物の濃縮液(濃縮エキス)、抽出物の濃縮液の乾燥物、乾燥物の粉末等として使用し得る。 The composition of the present invention can also be used as food compositions and pharmaceutical compositions. When used as a food composition or pharmaceutical composition, the composition of the present invention can be used as an additive in food, drink or functional foods. When used as an additive, the form is the extract itself, the dried extract, the diluted extract, the dried diluted extract, the concentrated extract (concentrated extract), and the concentrated extract It can be used as a dried liquid, a dried powder, or the like.

本発明の組成物は、摂取(投与)経路は特に限定されない。例えば、経口(例えば、口腔内、舌下)、非経口(例えば、点眼、静脈内、筋肉内、皮下、経皮、経鼻、経肺)いずれの経路であってもよい。これらの中でも、侵襲性の少ない経路が好ましく、経口がより好ましい。 The intake (administration) route of the composition of the present invention is not particularly limited. For example, oral (eg, intraoral, sublingual) or parenteral (eg, eye drops, intravenous, intramuscular, subcutaneous, transdermal, nasal, pulmonary) routes may be used. Among these, less invasive routes are preferred, and oral route is more preferred.

経口摂取(経口投与)の場合の態様としては、例えば、粉末、細粒、顆粒、カプセル、サシェ、タブレット、ボーラス、ロゼンジ等の固体態様;水溶液、エキス、懸濁液、シロップ、エリキシル、エマルジョン、分散体等の液体態様;半液体状、クリーム状、ペースト状等の態様が挙げられる。
中でも、カプセル中の粉末又は濃縮液であるピルの形態;粉末茶を飲むのと同様に、水やお湯等の液体に入れたり又は溶かしたりした後で摂取され得る粉末形態;フリーズドライ顆粒等の顆粒形態で摂取(投与)することが好ましい。
In the case of oral intake (oral administration), for example, solid forms such as powders, granules, granules, capsules, sachets, tablets, boluses, lozenges; aqueous solutions, extracts, suspensions, syrups, elixirs, emulsions, Liquid forms such as dispersions; semi-liquid forms, cream forms, paste forms and the like.
Among others, the form of pills, which are powders or concentrates in capsules; the form of powders, which can be ingested after being placed in or dissolved in a liquid such as water or hot water, similar to drinking powdered tea; the form of freeze-dried granules, etc. It is preferably taken (administered) in granular form.

非経口投与の場合の態様としては、例えば、水溶液、エキス、懸濁液、エマルジョン、分散体等の液体等の点眼剤;半液体状、クリーム状、ペースト等の眼科用剤;水溶液、エキス、懸濁液、エマルジョン、分散体等の液体等の静脈内注射剤、筋肉内注射剤又は皮下注射剤;水溶液、エキス、懸濁液、エマルジョン、分散体等の液体等の経皮投与剤;水溶液、エキス、懸濁液、エマルジョン、分散体等の液体、粉末、細粒等の経鼻投与剤又は経肺投与剤等の態様が挙げられる。 Examples of parenteral administration include eye drops such as liquids such as aqueous solutions, extracts, suspensions, emulsions and dispersions; ophthalmic agents such as semi-liquids, creams and pastes; aqueous solutions, extracts, Intravenous injections, intramuscular injections or subcutaneous injections such as liquids such as suspensions, emulsions and dispersions; Transdermal administrations such as liquids such as aqueous solutions, extracts, suspensions, emulsions and dispersions; , liquids such as extracts, suspensions, emulsions and dispersions, nasal administration agents such as powders and fine granules, and transpulmonary administration agents.

本発明の組成物を、添加剤として配合し得る飲食品や機能性食品には、特に制限はない。例えば、飲料(清涼飲料、炭酸飲料、栄養飲料、粉末飲料、果実飲料、乳飲料、ゼリー飲料など)、菓子類(クッキー、ケーキ、ガム、キャンディー、タブレット、グミ、饅頭、羊羹、プリン、ゼリー、アイスクリーム、シャーベット等)、水産加工品(かまぼこ、ちくわ、はんぺん等)、畜産加工品(ハンバーグ、ハム、ソーセージ、ウィンナー、チーズ、バター、ヨーグルト、生クリーム、マーガリン、発酵乳等)、スープ(粉末状スープ、液状スープ等)、主食類(ご飯類、麺(乾麺、生麺)、パン、シリアル等)、調味料(マヨネーズ、ショートニング、ドレッシング、ソース、たれ、しょうゆ等)が挙げられる。 There are no particular restrictions on the foods, beverages and functional foods in which the composition of the present invention can be added as an additive. For example, beverages (soft drinks, carbonated drinks, nutritional drinks, powdered drinks, fruit drinks, milk drinks, jelly drinks, etc.), confectionery (cookies, cakes, gums, candies, tablets, gummies, buns, yokan, pudding, jelly, ice cream, sherbet, etc.), processed marine products (kamaboko, chikuwa, hanpen, etc.), processed livestock products (hamburgers, hams, sausages, sausages, wieners, cheese, butter, yogurt, fresh cream, margarine, fermented milk, etc.), soups (powder) soups, liquid soups, etc.), staple foods (rice, noodles (dried noodles, raw noodles), bread, cereals, etc.), seasonings (mayonnaise, shortening, dressings, sauces, sauces, soy sauces, etc.).

本発明の組成物は、固形剤形や液体剤形を製造するのに用いられている慣用の任意の補助成分、例えば、賦形剤、崩壊剤、希釈剤、緩衝剤、着香剤、着色剤、矯味剤、結合剤、界面活性剤、増粘剤、滑択剤、懸濁剤、防腐剤、酸化防止剤等の1種以上を含有せしめてもよい。 The compositions of the present invention may contain any of the conventional auxiliary ingredients used in preparing solid and liquid dosage forms, such as excipients, disintegrants, diluents, buffers, flavoring agents, coloring agents. agents, flavoring agents, binders, surfactants, thickeners, lubricants, suspending agents, preservatives, antioxidants and the like.

賦形剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース及びその薬理学的に許容される誘導体;ポリビニルピロリドン、部分けん化ポリビニルアルコール等の合成高分子;ゼラチン、アラビアゴム末、プルラン、寒天、アルギン酸、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム等の多糖類;トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α化デンプン、ヒドロキシプロピルスターチ等のスターチ及びその薬理学的に許容される誘導体;乳糖、果糖、ブドウ糖、白糖、トレハロース、パラチノース、マンニトール、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、還元パラチノース、粉末還元麦芽糖水飴、マルチトール等の糖類及び糖アルコール類;軽質無水ケイ酸、微粒酸化ケイ素、酸化チタン、水酸化アルミニウムゲル等の無機賦形剤が挙げられる。 Excipients include, for example, cellulose such as hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, methylcellulose, crystalline cellulose, ethylcellulose, low-substituted hydroxypropylcellulose, and pharmacologically acceptable derivatives thereof; polyvinylpyrrolidone, partially saponified polyvinyl alcohol. Synthetic polymers such as gelatin, gum arabic powder, pullulan, agar, alginic acid, sodium alginate, xanthan gum and other polysaccharides; corn starch, potato starch, pregelatinized starch, hydroxypropyl starch and other starches, and their pharmacologically acceptable lactose, fructose, glucose, sucrose, trehalose, palatinose, mannitol, sorbitol, erythritol, xylitol, reduced palatinose, powdered reduced maltose starch syrup, maltitol and other sugars and sugar alcohols; light anhydrous silicic acid, fine silicon oxide , titanium oxide, and aluminum hydroxide gel.

崩壊剤としては、例えば、クロスポビドン、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルスターチナトリウム、クロスカルメロースナトリウム、ヒドロキシプロピルスターチ、部分α化デンプンが挙げられる。 Examples of disintegrants include crospovidone, carmellose calcium, croscarmellose sodium, low-substituted hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl cellulose, carboxymethyl starch sodium, croscarmellose sodium, hydroxypropyl starch, and partially pregelatinized starch. .

結合剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、デキストリン、シクロデキストリン、デンプン、アルファー化デンプンが挙げられる。 Binders include, for example, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, methylcellulose, ethylcellulose, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, gelatin, dextrin, cyclodextrin, starch, pregelatinized starch.

滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ショ糖脂肪酸エステル、軽質無水ケイ酸、フマル酸ステアリルナトリウム、ポリエチレングリコール、タルク、ステアリン酸が挙げられる。 Examples of lubricants include calcium stearate, magnesium stearate, sucrose fatty acid ester, light anhydrous silicic acid, sodium stearyl fumarate, polyethylene glycol, talc, and stearic acid.

本発明の組成物は、1回あたりの服用量としては、10~200mgが好ましい。また、服用回数は、通常、1日に1~3回とし、服用期間は、通常、1日以上であり、3日以上が好ましい、7日以上がより好ましい。 The dosage of the composition of the present invention is preferably 10-200 mg per dose. The frequency of dosing is usually 1 to 3 times a day, and the dosing period is usually 1 day or more, preferably 3 days or more, more preferably 7 days or more.

[2.組成物の製造方法]
本発明の組成物の製造方法は、[1.組成物]に記載の組成物の製造方法である。より詳細には、本発明の組成物の製造方法は、アスパラサス・リネアリスの茶葉である原料を、水又は水と有機溶媒Aの抽出溶媒で抽出して抽出物を得る工程と、抽出物を、水又は水と有機溶媒Bの質量比(水/有機溶媒B)が0.25以上の吸着剤処理溶媒に溶解し、多孔質吸着剤と接触させる工程と、を含む。
ルイボス抽出物を水又は水と有機溶媒の吸着剤処理溶媒中で多孔質吸着剤と接触させることによって、PPAGの香りの強さを維持したまま、苦味を低減する組成物を製造し得る。これは、既存の方法ではできなかった、(a2)成分の含有量を0.5質量%以下に低減しつつ、(a1)成分の含有量を0.05質量%以上に維持できるためである。また、ポリフェノール化合物の1種である(a2)成分の含有量を低減するにも関わらず、抗酸化作用が向上するという、予想し得ない顕著な効果を奏する組成物を製造し得る。
[2. Composition manufacturing method]
The method for producing the composition of the present invention includes [1. Composition]. More specifically, the method for producing the composition of the present invention includes a step of extracting a raw material, which is tea leaves of Aspalathus linearis, with water or an extraction solvent of water and organic solvent A to obtain an extract; and a step of dissolving in water or an adsorbent-treated solvent having a mass ratio of water and organic solvent B (water/organic solvent B) of 0.25 or more, and bringing the solution into contact with the porous adsorbent.
By contacting the rooibos extract with a porous adsorbent in an adsorbent treatment solvent of water or water and an organic solvent, a composition can be produced that reduces bitterness while maintaining the PPAG aroma intensity. This is because the content of component (a1) can be maintained at 0.05% by mass or more while reducing the content of component (a2) to 0.5% by mass or less, which was not possible with existing methods. . In addition, it is possible to produce a composition exhibiting an unexpectedly remarkable effect that the antioxidative effect is improved in spite of the reduced content of component (a2), which is one type of polyphenol compound.

アスパラサス・リネアリス(ルイボス)の茶葉は、発酵、非発酵のいずれでもよい。但し、発酵茶葉が好ましい。茶葉の部位は、若葉部、枝部等が好ましい。茶葉の前処理として粉砕処理、又は乾燥処理、或いはこれらの処理を組み合わせて行ってもよい。 Aspalathus linearis (Rooibos) tea leaves can be either fermented or unfermented. However, fermented tea leaves are preferred. The portion of the tea leaves is preferably a young leaf portion, a branch portion, or the like. As a pretreatment of tea leaves, a pulverization treatment, a drying treatment, or a combination of these treatments may be performed.

抽出溶媒は、水、低級アルコール、低級脂肪族ケトン、多価アルコール等が挙げられる。抽出溶媒は、水又はエタノール、或いはこれらの混合溶液が好ましい。例えば、水とエタノールの混合溶液は、質量比(水/有機溶媒A)が0.1以上の混合溶液とし得る。抽出溶媒は、水がより好ましい。
抽出溶媒の温度は、20~100℃が好ましく、80~100℃がより好ましい。抽出時間は、0.5~12時間が好ましく、0.5~4時間がより好ましい。また、抽出溶媒の量は、質量換算で、5~20倍が好ましく、7~15倍がより好ましい。
Extraction solvents include water, lower alcohols, lower aliphatic ketones, polyhydric alcohols, and the like. The extraction solvent is preferably water, ethanol, or a mixed solution thereof. For example, a mixed solution of water and ethanol can be a mixed solution having a mass ratio (water/organic solvent A) of 0.1 or more. The extraction solvent is more preferably water.
The temperature of the extraction solvent is preferably 20-100°C, more preferably 80-100°C. The extraction time is preferably 0.5 to 12 hours, more preferably 0.5 to 4 hours. Also, the amount of the extraction solvent is preferably 5 to 20 times, more preferably 7 to 15 times, in terms of mass.

吸着剤処理溶媒は、水、低級アルコール、低級脂肪族ケトン、多価アルコール等が挙げられる。吸着剤処理溶媒は、水又はエタノール、或いはこれらの混合溶液が好ましい。例えば、水とエタノールの混合溶液は、質量比(水/有機溶媒B)が0.25以上の混合溶液とし得る。
吸着剤処理溶媒の温度は、20~90℃が好ましく、20~70℃がより好ましい。
なお、抽出溶媒と吸着剤処理溶媒は、同一であってもよく、異なっていてもよい。同一のものを使用する場合、そのまま使用してもよく、乾燥により抽出溶媒を一部あるいは全部除去して濃度を調整して使用してもよい。
Adsorbent treatment solvents include water, lower alcohols, lower aliphatic ketones, polyhydric alcohols and the like. The adsorbent treatment solvent is preferably water, ethanol, or a mixed solution thereof. For example, a mixed solution of water and ethanol can be a mixed solution having a mass ratio (water/organic solvent B) of 0.25 or more.
The temperature of the adsorbent treatment solvent is preferably 20 to 90°C, more preferably 20 to 70°C.
The extraction solvent and the adsorbent treatment solvent may be the same or different. When the same one is used, it may be used as it is, or it may be used after removing part or all of the extraction solvent by drying to adjust the concentration.

多孔質吸着剤としては、例えば、活性炭、活性白土、酸性白土、活性アルミナ、ゼオライト、シリカゲル、合成吸着剤等が挙げられる。これらの中でも、多孔質吸着剤は、活性炭、活性白土、合成吸着剤が好ましく、活性炭、合成吸着剤がより好ましい。 Examples of porous adsorbents include activated carbon, activated clay, acid clay, activated alumina, zeolite, silica gel, and synthetic adsorbents. Among these, the porous adsorbent is preferably activated carbon, activated clay or synthetic adsorbent, more preferably activated carbon or synthetic adsorbent.

活性炭の形状は、粉末、破砕又は成型された粒状、繊維状、ハニカム状、シート状、板状等が挙げられ、いずれの形状であってもよい。
活性炭原料は、オガ屑、木材チップ、木炭、草炭、ヤシ殻炭、石炭、オイルカーボン、フェノール樹脂、レーヨン、アクリロニトリル、石炭ピッチ、石油ピッチ等が挙げられる。
活性炭は、賦活してもよい。賦活方法は、薬品賦活、ガス賦活等が挙げられる。
The shape of the activated carbon may be powder, crushed or molded granules, fibrous, honeycomb, sheet, or plate, and any shape may be used.
Activated carbon raw materials include sawdust, wood chips, charcoal, grass charcoal, coconut shell charcoal, coal, oil carbon, phenolic resin, rayon, acrylonitrile, coal pitch, and petroleum pitch.
Activated carbon may be activated. The activation method includes chemical activation, gas activation, and the like.

合成吸着剤としては、スチレン-ジビニルベンゼン系の合成吸着剤、アクリル系の合成吸着剤、メタクリル系の合成吸着剤、アクリル酸エステル系の合成吸着剤、アミド系の合成吸着剤、二酸化ケイ素系の合成吸着剤、デキストラン系の合成吸着剤、ポリビニル系の合成吸着剤、ポリビニルアミド系のポリビニルポリピロリドン(PVPP)等が挙げられる。 Synthetic adsorbents include styrene-divinylbenzene synthetic adsorbents, acrylic synthetic adsorbents, methacrylic synthetic adsorbents, acrylate synthetic adsorbents, amide synthetic adsorbents, and silicon dioxide-based synthetic adsorbents. Examples include synthetic adsorbents, dextran-based synthetic adsorbents, polyvinyl-based synthetic adsorbents, and polyvinylamide-based polyvinylpolypyrrolidone (PVPP).

合成吸着剤は、合成品を使用してもよく、市販品を使用してもよい。市販品としては、例えば、次の商品が挙げられる。
(スチレン-ジビニルベンゼン系の合成吸着剤)
「ダイヤイオンHP20」、「ダイヤイオンHP21」、「セパビーズSP825」、「セパビーズSP850」(以上、三菱ケミカル社製)、「アンバーライトXAD2」、「アンバーライトXAD4」、「アンバーライトXAD16HP」(以上、オルガノ社製)。
(アクリル系の合成吸着剤)
「ダイヤイオンWK-10」(三菱化学社製)。
(メタクリル系の合成吸着剤)
「ダイヤイオンHP-2MG」(三菱化学社製)。
(アクリル酸エステル系の合成吸着剤)
「アンバーライトXAD-7」(オルガノ社製)。
(アミド系の合成吸着剤)
「アンバーライトXAD-11」(オルガノ社製)。
(二酸化ケイ素系の合成吸着剤)
「サイロピュート202」(富士シリシア化学社製)。
(デキストラン系の合成吸着剤)
「セファデックスG-25」(アマシャム ファルマシア バイオテク社製)。
(ポリビニル系の合成吸着剤)
「ダイヤイオンFP-II」(三菱化学社製)。
(ポリビニルアミド系のポリビニルポリピロリドン(PVPP))
「ポリクラール」(アイエスピー・ジャパン社製)、「ダイバガン」(BASF社製)。
なお、「ダイヤイオン」、「セパビーズ」、「アンバーライト」、「サイロピュート」、「セファデックス」、「ポリクラール」、及び「ダイバガン」は、全て登録商標である。
A synthetic product may be used for the synthetic adsorbent, and a commercially available product may be used. Examples of commercially available products include the following products.
(Styrene-divinylbenzene-based synthetic adsorbent)
"Diaion HP20", "Diaion HP21", "Sepabeads SP825", "Sepabeads SP850" (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), "Amberlite XAD2", "Amberlite XAD4", "Amberlite XAD16HP" (above, manufactured by Organo).
(acrylic synthetic adsorbent)
"Diaion WK-10" (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
(methacrylic synthetic adsorbent)
"Diaion HP-2MG" (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
(acrylic acid ester-based synthetic adsorbent)
"Amberlite XAD-7" (manufactured by Organo).
(Amide-based synthetic adsorbent)
"Amberlite XAD-11" (manufactured by Organo).
(silicon dioxide-based synthetic adsorbent)
"Sylopute 202" (manufactured by Fuji Silysia Chemical Co., Ltd.).
(Dextran-based synthetic adsorbent)
"Sephadex G-25" (manufactured by Amersham Pharmacia Biotech).
(polyvinyl-based synthetic adsorbent)
"Diaion FP-II" (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
(Polyvinylamide-based polyvinylpolypyrrolidone (PVPP))
"Polyclar" (manufactured by ISP Japan) and "Daibagan" (manufactured by BASF).
"Diaion", "Sepabeads", "Amberlite", "Sylopute", "Sephadex", "Polyclar" and "Daibagan" are all registered trademarks.

多孔質吸着剤の量は、抽出物の固形分に対して、5~300%が好ましく、15~200%がより好ましい。なお、ここでいう、固形分とは抽出物の乾燥物のことをいう。より詳細には、抽出液を一部採取して、105℃、16時間乾燥して、固形分量を算出して換算する。 The amount of the porous adsorbent is preferably 5-300%, more preferably 15-200%, relative to the solid content of the extract. The term "solid content" as used herein refers to the dried product of the extract. More specifically, a part of the extract is sampled, dried at 105° C. for 16 hours, and the solid content is calculated and converted.

処理方法は、攪拌、通液等があり、攪拌が好ましい。吸着剤処理溶媒の温度、時間及び量等の条件は、処理方法によって異なる。
撹拌の場合、吸着剤処理溶媒の温度は、20~90℃が好ましく、30~70℃がより好ましい。吸着剤処理時間は、0.5~5時間が好ましく、0.5~3時間がより好ましい。また、吸着剤処理溶媒の量は、質量換算で、3~30倍が好ましく、5~20倍がより好ましい。
通液の場合、吸着剤処理溶媒の温度は、20~60℃が好ましく、20~40℃がより好ましい。吸着剤処理時間は、0.5~5時間が好ましく、0.5~3時間がより好ましい。また、吸着剤処理溶媒の量は、質量換算で、30~120倍が好ましく、40~80倍がより好ましい。
The treatment method includes stirring, liquid passing, etc., and stirring is preferred. Conditions such as temperature, time and amount of adsorbent treatment solvent vary depending on the treatment method.
In the case of stirring, the temperature of the adsorbent treatment solvent is preferably 20 to 90°C, more preferably 30 to 70°C. The adsorbent treatment time is preferably 0.5 to 5 hours, more preferably 0.5 to 3 hours. Also, the amount of the adsorbent treatment solvent is preferably 3 to 30 times, more preferably 5 to 20 times, in terms of mass.
In the case of liquid flow, the temperature of the adsorbent treatment solvent is preferably 20 to 60°C, more preferably 20 to 40°C. The adsorbent treatment time is preferably 0.5 to 5 hours, more preferably 0.5 to 3 hours. Also, the amount of the adsorbent treatment solvent is preferably 30 to 120 times, more preferably 40 to 80 times, in terms of mass.

抽出物を多孔質吸着剤と接触させた後は、必要に応じて、濃縮・乾燥してもよい。濃縮工程は、蒸発濃縮、膜濃縮、凍結濃縮等が挙げられる。乾燥工程は、噴霧乾燥、凍結乾燥等が挙げられる。 After the extract is brought into contact with the porous adsorbent, it may be concentrated and dried, if necessary. The concentration step includes evaporative concentration, membrane concentration, freeze concentration and the like. The drying process includes spray drying, freeze drying, and the like.

以下、本発明を実施例により詳細に説明する。以下の実施例は、本発明を好適に説明するためのものであって、本発明を限定するものではない。なお、物性値等の測定方法は、別途記載がない限り、上記に記載した測定方法である。 EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples. The following examples are intended to better illustrate the present invention and are not intended to limit the present invention. Unless otherwise specified, the method for measuring physical properties is the method described above.

[PPAG含量(%)]
下記の条件でHPLCにて定量した。なお、単離したものの純度をNMRで求め、標準品として使用した。
カラム: Wakosil-ll 5C18HG
溶媒: アセトニトリル:0.1%TFA(トリフルオロ酢酸)=15:85
温度: 40℃
波長: 287nm
[PPAG content (%)]
It was quantified by HPLC under the following conditions. The purity of the isolated product was determined by NMR and used as a standard product.
Column: Wakosil-II 5C18HG
Solvent: Acetonitrile: 0.1% TFA (trifluoroacetic acid) = 15:85
Temperature: 40°C
Wavelength: 287nm

[ケルセチン含量(%)]
5.5%塩酸メタノール溶液に混合し、沸騰水浴中で2時間加熱分解を行う。その後、下記の条件でHPLCにて定量した。標準品としてケルセチン(ケルセチン(中国産)、メディエンス社製)を使用した。
カラム: Wakosil-ll 5C18AR
溶媒: アセトニトリル:THF(テトラヒドロフラン):0.1%リン酸水=30:5:65
温度: 42℃
波長: 360nm
[Quercetin content (%)]
It is mixed with a 5.5% hydrochloric acid methanol solution and thermally decomposed in a boiling water bath for 2 hours. Then, it was quantified by HPLC under the following conditions. Quercetin (Quercetin (made in China), manufactured by Medience) was used as a standard product.
Column: Wakosil-ll 5C18AR
Solvent: Acetonitrile: THF (tetrahydrofuran): 0.1% phosphoric acid water = 30:5:65
Temperature: 42°C
Wavelength: 360nm

[ポリフェノール含量]
酒石酸鉄法にて定量した。標準品として没食子酸エチルを使用。より詳細には、試料溶液及び検量線作成溶液、対照溶液、各0.6mLに酒石酸鉄発色試液0.6mL、ゼーレンゼンリン酸緩衝液1.8mLを加え混合した。試料溶液及び検量線作成溶液について、調整後40分以内に波長540nmにおける吸光度を測定した。
[Polyphenol content]
It was quantified by the iron tartrate method. Ethyl gallate is used as standard. More specifically, 0.6 mL of iron tartrate coloring test solution and 1.8 mL of Seerensen phosphate buffer were added to 0.6 mL each of the sample solution, calibration curve preparation solution, and control solution, and mixed. Absorbance at a wavelength of 540 nm was measured within 40 minutes after preparation for the sample solution and the calibration curve preparation solution.

[官能評価、物性評価]
官能評価は、「新版 官能検査ハンドブック」(1999年、日科技連出版社)を参考に下記の手法で実施した。なお、官能評価は、同ハンドブックにおける専門家パネル(p.583)を用いた。また、同ハンドブックにおける「19.3 嗜好表現用語」(p.679~681)を参考に、評価基準を設定した。
[Sensory evaluation, physical property evaluation]
The sensory evaluation was carried out by the following method with reference to "Sensory Test Handbook, New Edition" (1999, Nikkagiren Publishing Co., Ltd.). For the sensory evaluation, an expert panel (p.583) in the same handbook was used. In addition, the evaluation criteria were set with reference to "19.3 Preference Expression Terms" (p.679-681) in the same handbook.

[苦味のなさ]
表1の組成のタブレットを用いて苦味の官能評価を行った。より詳細には、10名の評価者にタブレット1錠を噛み砕いてもらい、噛み砕き始めから噛み砕き終わるまでの苦味を下記尺度で評価した。
なお、評価者は、事前にケルセチン(ケルセチン(中国産)、メディエンス社製)を用いて、ケルセチン特有の苦味を確認し、ケルセチン自体の苦味を評価した。また、非常に苦い検体として比較例1のタブレットを指標とした。
[No bitterness]
Sensory evaluation of bitterness was performed using the tablets having the composition shown in Table 1. More specifically, 10 evaluators were asked to chew one tablet, and the bitterness from the beginning of chewing until the end of chewing was evaluated according to the following scale.
The evaluator used quercetin (quercetin (manufactured in China), manufactured by Medience) in advance to confirm the bitterness peculiar to quercetin, and evaluated the bitterness of quercetin itself. Moreover, the tablet of Comparative Example 1 was used as an index as a very bitter sample.

[苦味評価尺度]
5点:苦くない
4点:やや苦い
3点:少し苦い
2点:かなり苦い
1点:非常に苦い(比較例1)
[Bitterness evaluation scale]
5 points: not bitter 4 points: slightly bitter 3 points: slightly bitter 2 points: quite bitter 1 point: very bitter (Comparative Example 1)

[香りの強さ]
表1の組成のタブレットを用いて香りの強さの官能評価を行った。より詳細には、10名の評価者にタブレット1錠を噛み砕いてもらい、噛み砕き始めから噛み砕き終わるまでの香りの強さを下記尺度で評価した。
なお、評価者は、事前にルイボス抽出物から分取したPPAGを用いて、PPAG特有の香りを確認し、PPAG自体の香りを評価した。また、香らない検体として、比較例1からPPAGを除去した検体を指標とした。
[Strength of fragrance]
Sensory evaluation of fragrance strength was performed using the tablets having the composition shown in Table 1. More specifically, 10 evaluators were asked to chew one tablet, and the strength of the fragrance from the beginning of chewing until the end of chewing was evaluated according to the following scale.
The evaluator used the PPAG fractionated from the rooibos extract in advance to confirm the odor peculiar to PPAG, and evaluated the odor of the PPAG itself. Moreover, the sample from Comparative Example 1 from which PPAG was removed was used as an index as a sample without fragrance.

[香り評価尺度]
5点:非常に香る
4点:かなり香る
3点:少し香る
2点:やや香る
1点:香らない(比較例1からPPAGを除いた検体)
[Aroma evaluation scale]
5 points: Very fragrant 4 points: Quite fragrant 3 points: Slightly fragrant 2 points: Slightly fragrant 1 point: No scent (specimen from Comparative Example 1 excluding PPAG)

[香り・苦味の総合評価]
苦味と香りの強さの評価の10名の評価者の平均値を基に、下記評価基準で判定した。
[Comprehensive evaluation of aroma and bitterness]
Based on the average values of 10 evaluators of the strength of bitterness and aroma, evaluation was made according to the following evaluation criteria.

[評価基準]
A:苦味、香りの強さがともに4点以上
B:苦味が3点以上、4点未満であり、香りの強さが4点以上
C:苦味、香りの強さのいずれかが3点未満
Bは、多少苦味があっても、香りにより苦味が気にならない水準。
[Evaluation criteria]
A: Both bitterness and aroma strength are 4 points or more B: Bitterness is 3 points or more and less than 4 points, and aroma strength is 4 points or more C: Either bitterness or aroma strength is less than 3 points B is a level at which even if there is some bitterness, the bitterness is not noticeable due to the aroma.

[SOD様活性(×10Unit/g)]
活性測定にはSODテストワコー(和光純薬工業社製)を用い、NBT還元法にて測定した。NBT還元法は、スーパーオキシドがニトロブルーテトラゾリウムを還元し、ホルマザンを生じることを利用した測定法であり、SOD様活性が高いほど波長560nmにおける吸光度が低くなることを特徴とする。操作手順は付属の説明書に従い、波長560nmにおける吸光度を測定した。標準品としてウシ赤血球由来スーパーオキシドディスムターゼ(Cu/Zn型)(和光純薬工業、4700Unit/mg)を用いて検量線を作成し、各検体の重量あたりの活性を算出した。
[SOD-like activity (×10 4 Unit/g)]
The activity was measured by the NBT reduction method using SOD Test Wako (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). The NBT reduction method is a measurement method utilizing the fact that superoxide reduces nitroblue tetrazolium to form formazan, and is characterized in that the higher the SOD-like activity, the lower the absorbance at a wavelength of 560 nm. The absorbance at a wavelength of 560 nm was measured according to the operating procedure attached to the manual. A calibration curve was prepared using bovine erythrocyte-derived superoxide dismutase (Cu/Zn type) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 4700 Unit/mg) as a standard, and the activity per weight of each sample was calculated.

(実施例1)
実施例1では、アスパラサス・リネアリスの発酵茶葉(スーペリア、ルイボスマーケティングリミテッド製)である原料50gを90℃の水で抽出した後、抽出物を30%エタノール水溶液に溶解した(エタノール濃度が30%になるように調整)。該30%エタノール水溶液を60℃で活性炭(粉末活性炭太閤、フタムラ化学社製)と接触させ、1時間攪拌した後、濾過し、凍結乾燥してルイボス抽出物である組成物(1)を得た。
(Example 1)
In Example 1, 50 g of the raw material, which is fermented tea leaves of Aspalathus linearis (superior, manufactured by Rooibos Marketing Limited), was extracted with water at 90 ° C., and then the extract was dissolved in a 30% ethanol aqueous solution (ethanol concentration is 30% ). The 30% ethanol aqueous solution was brought into contact with activated carbon (powder activated carbon Taiko, manufactured by Futamura Chemical Co., Ltd.) at 60° C., stirred for 1 hour, filtered, and freeze-dried to obtain composition (1), which is a rooibos extract. .

(比較例1)
比較例1では、アスパラサス・リネアリスの発酵茶葉である原料50gを90℃の水で抽出した後、濾過、乾燥してルイボス抽出物である組成物(1’)を得た。
(Comparative example 1)
In Comparative Example 1, 50 g of raw material, fermented tea leaves of Aspalathus linearis, was extracted with water at 90° C., filtered and dried to obtain composition (1′), which is a rooibos extract.

(実施例2~10、比較例2)
ルイボス抽出物の調製条件を下記条件にしたこと以外は、実施例1又は比較例1と同様にしてルイボス抽出物である組成物(2)~(10)又は(2’)を得た。なお、調製条件も表1に記す。
実施例2~4では、実施例1の吸着剤(活性炭)量を対固形分で、それぞれ5%、10%、15%に変更した。なお、ここでいう固形分とは、水抽出物の乾燥物のことをいう。より詳細には、抽出水溶液を一部採取して、105℃、16時間乾燥して、固形分量を算出した。
実施例5~7では、実施例1の吸着剤処理溶媒である30%エタノール水溶液を、それぞれ水、50%エタノール水溶液、80%エタノール水溶液に変更した。
実施例8では、実施例1の抽出溶媒である水を50%エタノール水溶液に変更した。
実施例9~10では、実施例1の吸着剤を合成吸着剤(ダイヤイオンHP20、三菱ケミカル社製)に変更するとともに、実施例1の処理方法である撹拌を、それぞれ通液(対固形分120%)、攪拌(対固形分40%)に変更した。
比較例2では、比較例1の抽出溶媒である水を、50%エタノール水溶液に変更した。
なお、実施例1~10及び比較例1~2の原料には、いずれも同一ロットの茶葉を使用した。また、表1中、「PPAG」とは、フェニルピルビン酸-2-O-β-D-グルコピラノシドを示す。
(Examples 2 to 10, Comparative Example 2)
Compositions (2) to (10) or (2'), which are rooibos extracts, were obtained in the same manner as in Example 1 or Comparative Example 1, except that the conditions for preparing the rooibos extract were as follows. The preparation conditions are also shown in Table 1.
In Examples 2 to 4, the amount of adsorbent (activated carbon) in Example 1 was changed to 5%, 10% and 15%, respectively, based on the solid content. In addition, solid content here means the dry matter of a water extract. More specifically, a portion of the aqueous extraction solution was sampled and dried at 105° C. for 16 hours to calculate the solid content.
In Examples 5 to 7, the 30% aqueous ethanol solution used as the adsorbent treatment solvent in Example 1 was changed to water, 50% aqueous ethanol solution, and 80% aqueous ethanol solution, respectively.
In Example 8, water, which is the extraction solvent in Example 1, was changed to a 50% aqueous ethanol solution.
In Examples 9 and 10, the adsorbent of Example 1 was changed to a synthetic adsorbent (Diaion HP20, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and the stirring, which is the treatment method of Example 1, was performed. 120%) and agitation (40% solids content).
In Comparative Example 2, the water used as the extraction solvent in Comparative Example 1 was changed to a 50% aqueous ethanol solution.
The raw materials of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 and 2 used the same lot of tea leaves. In Table 1, "PPAG" indicates phenylpyruvate-2-O-β-D-glucopyranoside.

Figure 0007145376000001
Figure 0007145376000001

[タブレットの作製方法]
評価試験に用いたタブレットは、次のようにして作製した。実施例1~10又は比較例1~2で得た組成物50mg、エリスリトール(エリスリトール50M、物産フードサイエンス社製)100mg、結晶セルロース(セオラスST-100、旭化成社製)90mg、及びステアリン酸カルシウム(ステアリン酸カルシウム、太平化学産業社製)10mgを均一に混合し、12kNで直打することで、1錠のタブレットを作製した。
[How to make a tablet]
The tablet used for the evaluation test was produced as follows. 50 mg of the composition obtained in Examples 1 to 10 or Comparative Examples 1 and 2, erythritol (Erythritol 50M, manufactured by Bussan Food Science) 100 mg, crystalline cellulose (Seolus ST-100, manufactured by Asahi Kasei) 90 mg, and calcium stearate (steria Calcium phosphate, manufactured by Taihei Kagaku Sangyo Co., Ltd.) (10 mg) was uniformly mixed and directly compressed at 12 kN to prepare one tablet.

作製したタブレットを用いて実施例1~10及び比較例1~2で得た組成物の評価試験を行った。結果を表2に記す。 Evaluation tests of the compositions obtained in Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 and 2 were performed using the produced tablets. Table 2 shows the results.

Figure 0007145376000002
Figure 0007145376000002

表1及び表2からわるように、本発明に該当する組成物は、PPAG含量を維持しつつ、ケルセチン含量が少ないため、香り・苦味の総合評価がA又はBであった。また、本発明に該当する組成物は、ポリフェノール含量が少ないにも関わらず、SOD様活性が高く、抗酸化作用が向上している。即ち、多孔質吸着剤処理を施すことで、PPAGの香りを維持しつつ、ケルセチン類を低減し、なおかつSOD様活性が向上した。また多孔質吸着剤処理を施したルイボスエキスはポリフェノール含量が低下していた。
一方、通常の抽出物に対応する比較例の組成物は、PPAG含量が多いので、香りの強さの評点は高いものの、ケルセチン量が多いので苦みの評点が低く、香り・苦味の総合評価がCであった。また、ポリフェノール含量が多いにも関わらず、SOD様活性が低く、抗酸化作用が低下している。
As can be seen from Tables 1 and 2, the composition according to the present invention had a low quercetin content while maintaining the PPAG content, so the overall evaluation of aroma and bitterness was A or B. In addition, the composition according to the present invention has a high SOD-like activity and an improved antioxidative effect despite the low polyphenol content. That is, by applying the porous adsorbent treatment, quercetins were reduced while maintaining the aroma of PPAG, and the SOD-like activity was improved. In addition, the polyphenol content of rooibos extract treated with porous adsorbent was decreased.
On the other hand, the composition of the comparative example corresponding to the ordinary extract has a high PPAG content, so the score for strength of aroma is high, but the score for bitterness is low because the amount of quercetin is high, and the overall evaluation of aroma and bitterness is low. was C. In addition, although the polyphenol content is high, the SOD-like activity is low and the antioxidant action is low.

Claims (4)

アスパラサス・リネアリス由来の組成物であって、
(a1)成分:フェニルピルビン酸-2-O-β-D-グルコピラノシドと、
(a2)成分:ケルセチン及びその配糖体の少なくともいずれかと、を少なくとも含む(A)成分:ポリフェノール化合物を含有し、
前記(a1)成分の含有量が、0.05質量%以上であり、
前記(a2)成分の含有量が、0.5質量%以下であり、
前記(A)成分の含有量が、0.5~25質量%である、組成物。
A composition derived from Aspalathus linearis, comprising:
(a1) component: phenylpyruvate-2-O-β-D-glucopyranoside;
(a2) component: containing at least one of quercetin and its glycoside (A) component: containing a polyphenol compound,
The content of the component (a1) is 0.05% by mass or more,
The content of the component (a2) is 0.5% by mass or less,
A composition in which the content of component (A) is 0.5 to 25% by mass.
前記(a1)成分と前記(a2)成分の含有比率((a1)/(a2))が、0.7以上である請求項1に記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the content ratio ((a1)/(a2)) of the component (a1) and the component (a2) is 0.7 or more. 請求項1又は2に記載の組成物の製造方法であって、
アスパラサス・リネアリスの茶葉である原料を、水又は水と有機溶媒Aの抽出溶媒で抽出して抽出物を得る工程と、
前記抽出物を、水又は水と有機溶媒Bの質量比(水/有機溶媒B)が0.25以上の吸着剤処理溶媒に溶解し、多孔質吸着剤と接触させる工程と、を含む組成物の製造方法。
A method for producing the composition according to claim 1 or 2,
A step of extracting the raw material, which is tea leaves of Aspalathus linearis, with water or an extraction solvent of water and organic solvent A to obtain an extract;
a step of dissolving the extract in water or an adsorbent-treated solvent having a mass ratio of water and organic solvent B (water/organic solvent B) of 0.25 or more, and bringing the extract into contact with the porous adsorbent. manufacturing method.
前記多孔質吸着剤が、活性炭又は合成吸着剤である請求項3に記載の組成物の製造方法。 4. The method for producing a composition according to claim 3, wherein the porous adsorbent is activated carbon or a synthetic adsorbent.
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