JP7137490B2 - 消臭剤組成物 - Google Patents
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Description
まず、本実施の形態に係る、上記一般式(1)により示される環状オリゴ糖(環状セロオリゴ糖とも称する)について詳細に説明する。
本発明の実施形態に係る環状セロオリゴ糖は、たとえば、後述のように、下記一般式(2)で表されるオリゴ糖の末端のヒドロキシ基同士を結合させて環化させる等により得られる。ただし、式(2)中、Rは水素原子又はその置換基を示し、複数のRは同一でも異なってもよく、kは3~6の整数を示す。
又はその誘導体基を有するものなどが挙げられる。ここでのエステル基を構成する炭化水素基としては、例えば、炭素数1~20のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基が挙げられる。
。
エアゾール等どのような剤型でも構わない。
以下、本実施例で使用する環状セロオリゴ糖の合成等について示す。分析及び測定方法は以下の通りである。
フーリエ変換赤外分光光度計(日本分光(株)製「FT/IR4700ST型」)により測定(ATR法)。
日本電子(株)製「JNM-ECS400」により測定。
マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析計(MALDI-TOF MS)(日本パーセプティブリミテッド製「VoyagerTM RP」)により測定。
カラム:ODS(和光純薬工業株式会社製「Wakosil 5C18 AR」、内径4.6mm、長さ150mm)
移動相:アセトニトリル/水=8/2(体積比)
流速:1.0mL/分
温度:30℃
検出:ELSD(米国SofTA社製「Model400 ELSD」)。
展開溶媒:メタノール/クロロホルム=1/40(体積比)。
まず、本実施の形態にかかる環状セロオリゴ糖の一態様であるメチル化環状セロオリゴ糖の合成ついて説明する。
J.N. Bemiller, Earle E. Allen, JR., J.Polym. Sci. 1967, 5, 2133.に記載の方法に
従い行った。反応式及び合成方法の詳細は以下の通りである。
1H-NMR (400MHz, chloroform-d): δ 2.92 (t, 1H), 3.19 (t, 1H),3.27(m,1H),3.37 (s, 3H), 3.52 (s,3H),3.56 (s, 3H), 3.69-3.61 (m, 2H),3.75 (m, 1H), 4.31 (d, 1H)。
T.Kondo, D. G. Gray, J. Appl. Polym.Sci. 1992, 45, 417に記載の方法を参考にして、完全メチル化セルロースから部分メチル化セロオリゴ糖(5~8グルコースユニット)の合成を行った。反応式及び合成方法の詳細は以下の通りである。
・装置:日本分析工業(株)製、リサイクル分取HPLC LC-9210 NE×T・カラム:日本分析工業(株)製、JAIGEL-2HR(排除限界分子量5,000)×2本
・流速:9.5mL/分
・溶離液:クロロホルム
・1回あたりの注入量:67mg(クロロホルム1mL)
・検出器:日本分析工業(株)製、RI-700 II NE×T。
・カラム:ODS(山善株式会社製「ユニバーサルカラムODS」、内径20mm、長さ84mm)
・移動相:アセトニトリル/水=8/2(体積比)。
1H NMR (400 MHz, chloroform-d):5.08 (d, J = 2.3 Hz, 6H),4.33 (dd, J = 2.3, 7.7 Hz, 6H), 4.20 (ddd, J = 2.3, 4.5, 7.3 Hz, 6H), 4.03 (dd,J = 2.3, 6.8 Hz, 6H), 3.96 (dd, J = 6.8, 7.7 Hz, 6H), 3.67 (dd, J = 8.2, 9.9Hz, 6H), 3.50 (dd, J = 4.5, 9.5 Hz, 6H), 3.42 (s, 18H), 3.40 (s, 18H), 3.32 (s,18H) ppm。
13C NMR (400 MHz, chloroform-d):105.38, 90.72, 87.34,79.27, 74.20, 72.59, 59.11, 58.86, 57.69 ppm。
MALDI-TOF MS (m/z):1246 [M+Na]+。
次に、本実施の形態に係る環状セロオリゴ糖の他の態様である環状セロオリゴ糖(式(1)中のR=水素原子)の合成について説明する。
P.Arndt et al., Cellulose, 2005, 12, 317.に記載の方法に従い、完全アセチル化セ
ルロースの合成を行った。反応式及び合成方法の詳細は以下の通りである。
T. Kondo, D. G. Gray, J. Appl. Polym. Sci.1992, 45, 417に記載の方法を参考にして、完全アセチル化セルロースから部分アセチル化セロオリゴ糖の合成を行った。反応式及び合成方法の詳細は以下の通りである。
クロロホルム100mLで抽出後、溶媒を留去して茶黄白色固体(200mg)を得た。これを脱水ピリジン(3.0mL)に溶解させ、無水酢酸(1.5mL,1.5×10-2mol)を加えて室温で24時間撹拌することで遊離した水酸基のアセチル化を行った。飽和食塩水(100mL)とクロロホルム(100mL)で抽出し、クロロホルム層から溶媒を留去して茶黄白色固体(250mg)を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを2回行い(1回目の移動層:メタノール/クロロホルム(1/99)、2回目の移動層:メタノール/クロロホルム(1/150))、粗生成物(6mg)を得た。反応式は上記の通りである。
(評価方法)
表1の各成分を混合し、実施例1,2および比較例1~3に係るボディーローション(消臭剤組成物)を得た。なお、表中「CD」はシクロデキストリンを示す。
得られた消臭剤組成物ごとに、消臭効果を確認する試験を以下のように行った。すなわち、男女各5名、計10名それぞれに、消臭剤組成物を左右のわき部分に塗布してもらい3時間後にわき部分の臭いを専門パネルにより5点法で判定した。試験結果は表2の通りであった。表中の「判定値」は判定者の、男5名または女5名の判定結果の平均値であり、数値が高い程臭いの強いことを示す。
表3の配合量で各成分を混合して実施例3に係るボディーローション(消臭剤組成物)を得た。
表4の配合量で各成分を混合して実施例4に係る口腔消臭剤(消臭剤組成物)を得た。
表5の配合量で各成分を混合し、ノズル付きエアゾール缶に充填して実施例5に係るエアゾールボディーローション(消臭剤組成物)を得た。
たものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。これら実施形態は、その他
の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省
略、置き換え、変更を行うことができる。これら実施形態やその省略、置き換え、変更な
どは、発明の範囲や要旨に含まれると同様に、特許請求の範囲に記載された発明とその均
等の範囲に含まれるものである。
Claims (1)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019024142A JP7137490B2 (ja) | 2019-02-14 | 2019-02-14 | 消臭剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2019024142A JP7137490B2 (ja) | 2019-02-14 | 2019-02-14 | 消臭剤組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
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ID=72261461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019024142A Active JP7137490B2 (ja) | 2019-02-14 | 2019-02-14 | 消臭剤組成物 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7137490B2 (ja) |
-
2019
- 2019-02-14 JP JP2019024142A patent/JP7137490B2/ja active Active
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
Electrophoresis,2017年,38,1851-1859 |
European Journal of Organic Chemistry,2001年,20,3849-3869 |
Masahiro Wakao et.al.,Chemical Synthesis of Cyclodextrins by Using Intramolecular Glycosylation,Journal of Organic Chemistry,2002年,Vol.67,No.23,8182-8190 |
Tetrahedron: Asymmetry,1994年,5,2045-2060 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020130292A (ja) | 2020-08-31 |
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