JP7124843B2 - エポキシ樹脂分解剤およびエポキシ樹脂の分解方法 - Google Patents
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Description
本実施形態に係るエポキシ樹脂分解剤は、大気圧、室温下でエポキシ樹脂の架橋点以外の結合を切断できるエポキシ樹脂分解化合物と、有機溶媒と、を含む。
本実施形態に係るエポキシ樹脂の分解方法は、上記エポキシ樹脂分解剤を用いてエポキシ樹脂を分解する方法である。
[エポキシ樹脂の作製]
エポキシ基含有化合物(プレポリマー)としてビスフェノールA型エポキシ(三菱ケミカル、エポキシ当量176g/eq)と、硬化剤として4,4-methylenebis(2,6-diethylaniline)(東京化成)とを2:1(モル比)の割合で混合し、160℃のホットプレートで30分間加熱した。その後、加熱物をアセトニトリルで洗浄し、未反応原料を取り除いて、エポキシ樹脂を作製した。
作製したエポキシ樹脂50mgをセーフロックチューブに入れ、有機溶媒としてモレキュラシーブにて脱水したジクロロメタン1mLを添加してエポキシ樹脂が溶解したエポキシ樹脂溶液を得た。このエポキシ樹脂溶液にエポキシ樹脂分解化合物としてトリメチルシリルヨージド100μLを滴下した。セーフロックチューブのふたを閉め、大気圧(1013hPa)下、室温(25℃)で48時間分解を進行させた。なお、ジクロロメタンの量は、トリメチルシリルヨージドとジクロロメタンとの合計質量に対して、90質量%である。
[エポキシ樹脂の作製]
エポキシ基含有化合物(プレポリマー)としてビスフェノールA型エポキシ(三菱ケミカル、エポキシ当量176g/eq)と、硬化剤として4,4-methylenebis(2,6-diethylaniline)(東京化成)とを2:1(モル比)の割合で混合し、160℃の恒温槽内で2時間加熱した。その後、加熱物を冷凍粉砕機(日本分析工業)で処理して、エポキシ樹脂を作製した。
作製したエポキシ樹脂100mgをセーフロックチューブに入れ、有機溶媒としてモレキュラシーブにて脱水したジクロロメタン350μLを添加してエポキシ樹脂分散液を得た。このエポキシ樹脂分散液に、水5μLと、エポキシ樹脂分解化合物としてトリメチルシリルヨージド400μLを滴下した。セーフロックチューブのふたを閉め、大気圧(1013hPa)下、室温(25℃)で72時間分解を進行させた。なお、ジクロロメタンの量は、トリメチルシリルヨージドとジクロロメタンとの合計質量に対して、82質量%である。
[水の添加効果確認]
水を反応系に添加し、実施例2と同じ操作で9時間分解を行った。水の添加量は、添加なし、エポキシ樹脂とトリメチルシリルヨージドとジクロロメタンと水との合計質量に対して、0.4質量%添加、0.9質量%添加、4質量%添加の各条件で行った。分解後の溶液を過剰量のメタノール中に滴下し、未反応のトリメチルシリルヨージドを失活させた後、溶液と残渣とに分け、残渣の重量を調べた。水を添加しない系の残渣量を1としたときの水を添加した系の残渣量を図5に示す。水の添加量と共に残渣量は減っていくことから、反応系への水の添加が分解の促進に効果的であることがわかった。
Claims (11)
- 大気圧、室温下でエポキシ樹脂の架橋点以外の結合を切断できるエポキシ樹脂分解化合物と、有機溶媒と、を含み、
前記エポキシ樹脂分解化合物は、トリメチルシリルハロゲン、ハロゲン化水素、ハロゲン化ホウ素、アゾ化合物、有機過酸化物、トリアルキルボラン、ジアルキル亜鉛、white触媒、フェントン試薬、および、ニトロキシド化合物のうちの少なくとも1つであることを特徴とするエポキシ樹脂分解剤。 - 請求項1に記載のエポキシ樹脂分解剤であって、
前記エポキシ樹脂分解化合物は、トリメチルシリルハロゲン、ハロゲン化水素、または、ハロゲン化ホウ素のうちの少なくとも1つであることを特徴とするエポキシ樹脂分解剤。 - 請求項2に記載のエポキシ樹脂分解剤であって、
前記エポキシ樹脂分解化合物は、トリメチルシリルハロゲンであることを特徴とするエポキシ樹脂分解剤。 - 請求項1~3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂分解剤であって、
前記有機溶媒は、前記エポキシ樹脂分解化合物を失活させる作用のない溶媒、または、前記エポキシ樹脂分解化合物と反応しない溶媒であることを特徴とするエポキシ樹脂分解剤。 - 請求項4に記載のエポキシ樹脂分解剤であって、
前記有機溶媒は、塩素系有機溶媒、脂肪族炭化水素、または、芳香族炭化水素のうちの少なくとも1つであることを特徴とするエポキシ樹脂分解剤。 - 請求項1~5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂分解剤であって、
前記エポキシ樹脂は、アミノ基を有するアミノ基含有化合物とエポキシ基を有するエポキシ基含有化合物との反応により得られるエポキシ樹脂、または、無水カルボン酸とエポキシ基を有するエポキシ基含有化合物との反応により得られるエポキシ樹脂のうちの少なくとも1つであることを特徴とするエポキシ樹脂分解剤。 - 請求項1~6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂分解剤を用いてエポキシ樹脂を分解することを特徴とするエポキシ樹脂の分解方法。
- 請求項7に記載のエポキシ樹脂の分解方法であって、
前記エポキシ樹脂分解剤と前記有機溶媒との合計質量に対して前記有機溶媒を10質量%以上含ませることを特徴とするエポキシ樹脂の分解方法。 - 請求項8に記載のエポキシ樹脂の分解方法であって、
前記エポキシ樹脂分解剤と前記有機溶媒との合計質量に対して前記有機溶媒を40質量%以上含ませることを特徴とするエポキシ樹脂の分解方法。 - 請求項8または9に記載のエポキシ樹脂の分解方法であって、
さらに水を含ませ、前記水の含有量は、前記エポキシ樹脂分解剤と前記エポキシ樹脂と前記有機溶媒と前記水との合計質量に対して0.4質量%以上であることを特徴とするエポキシ樹脂の分解方法。 - 請求項10に記載のエポキシ樹脂の分解方法であって、
前記水の含有量は、前記エポキシ樹脂分解剤と前記エポキシ樹脂と前記有機溶媒と前記水との合計質量に対して4質量%以上であることを特徴とするエポキシ樹脂の分解方法。
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