JP7103768B2 - 第3の成分を加えることによる(Z)-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233zd(Z))と1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HCFC-244fa)の分離 - Google Patents
第3の成分を加えることによる(Z)-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233zd(Z))と1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HCFC-244fa)の分離 Download PDFInfo
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比較実施例1:
[0043]蒸留カラム(2リットルのリボイラー、1/8インチのInconel Helicoli充填材を40インチの充填高さに充填した内径1インチのInconelカラム)に、26:72の244fa:1233zd(Z)の比を有する約900gの244fa/1233zd(Z)混合物を充填した。約7psig~約10psigの範囲の圧力において、混合物の蒸留を行った。留出物の回収速度は、約10g/時~約15g/時の範囲に維持した。これらの条件下において、全部で120gの留出物が回収され、1233zd(Z)は、塔頂流(留出物)中において、リボイラー内に残留した組成物と比べて僅かしか濃縮されなかった。具体的には、留出物における244fa:1233zd(Z)の比は約14:86であり、一方、リボイラー中においては、244fa:1233zd(Z)の比は約28:71であった。
[0044]比較実施例1の実験が完了した後、98gの無水フッ化水素(HF)をリボイラーに加えた。次に、蒸留カラムを20psigの圧力において安定化した。これらの条件において、留出物は約12g/時の速度で回収された。約40gの留出物を回収した後、蒸留水を用いてHFを吸収し、ガスクロマトグラフィー(GC)を用いて留出物の有機部分を分析して、留出物中に約1GC面積%未満の244faが存在し、一方で留出物中の1233zd(Z)の濃度は98.5GC面積%であったことが明らかになった。
[0046]蒸留カラム(10ガロンのリボイラー、シェル・チューブ凝縮器を備えた内径2インチ×長さ8フィートのプロパックカラム)に、90ポンドの1233zd(Z)/244fa混合物(75重量%の1233zd(Z)、25重量%の244fa)を充填した。カラムは約30の理論段を有しており、温度、圧力、及び差圧の送信機を装備していた。次に、8ポンドの無水フッ化水素をリボイラーに加え、蒸留カラムを20~25psigの範囲の圧力で安定化した。留出物の排出速度は、0.5~1.2ポンド/時の範囲に維持した。これらの条件において、留出物は少量(0.5~2.5GC面積%)の244faしか含んでいなかった。
[0048]実施例2において記載した蒸留カラムに、63.5ポンドの1233zd(Z)/244fa/243fa混合物(68重量%の1233zd(Z)/30重量%の244fa/2重量%の243fa)を充填し、次に12ポンドの無水フッ化水素をリボイラーに加えた。20~25psigの範囲の圧力で蒸留カラムを運転し、留出物の排出速度を0.5~1.2ポンド/時の範囲に維持した。HFが減少したので、更に17ポンドの無水フッ化水素をリボイラーに加えた。これらの条件においては、リボイラー中における1233zd(Z)の濃度が15GC面積%より低い値に減少するまで、留出物中における244faの濃度は3GC面積%より低かった。
[0049]実施例4の実験が完了した後、実施例3の実験の終了時に蒸留カラムから排出した31ポンドの物質をリボイラーに加えた。リボイラー中において得られた有機物質の組成は、約14.2GC面積%の1233zd(Z)/84.5GC面積%のHCFC-244fa/0.8GC面積%のHCFC-243faであった。次に、更に5.3ポンドのHFを蒸留カラムリボイラーに加えた。約20psigの圧力において蒸留を行い、留出物の排出速度を0.25~1.0ポンド/時の範囲に維持した。これらの条件においては、リボイラー中における1233zd(Z)の濃度が5GC面積%より低い値に減少するまで、留出物中における244faの濃度は3GC面積%より低かった。
[0051]2リットルのリボイラー及び凝縮器を装備した1インチのバッチ蒸留カラム内で、244fa/1233zd(Z)/HF混合物の低圧蒸留を行った。蒸留カラムは60の概算理論段を有しており、12~15psigの圧力範囲で運転した。1820グラムの有機物(96.92/3.06GC面積%の1233zd(Z)/244fa)、及び468グラムのHFを蒸留カラムに充填して、有機物/HFが79.5/20.5重量%の混合物を得た。蒸留カラムにおける244fa及び1233zd(Z)の開始時の量は3.06GC面積%及び96.92GC面積%であり、蒸留カラムにおける244fa及び1233zd(Z)の終了時の量は、それぞれ5.35GC面積%及び94.49GC面積%であった。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
1233zd(Z)と244faの混合物を蒸留カラムに供給し;
所定量のフッ化水素(HF)を蒸留カラムに加えて、1233zd(Z)及びHFから実質的に構成される共沸性又は共沸混合物様の混合物を形成し;
244fa及び1233zd(Z)とHFの共沸混合物様の混合物を蒸留し;そして
1233zd(Z)とHFの共沸性又は共沸混合物様の混合物を塔頂流中に回収する;
工程を含む、(Z)-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233zd(Z))と1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HCFC-244fa)を分離する方法。
[2]
1233zd(Z)と244faの混合物を供給する工程が、1233zd(Z)及び244faの合計重量を基準として5.0重量%~98.0重量%の間の1233zd(Z)、及び2.0重量%~95.0重量%の間の244faを有する1233zd(Z)と244faの混合物を供給することを更に含む、[1]に記載の方法。
[3]
1233zd(Z)とHFの共沸性又は共沸混合物様の混合物が、約3~73psiaの圧力において約0~60℃の沸点を有する、[1]に記載の方法。
Claims (5)
- 1233zd(Z)と244faの混合物を蒸留カラムに供給し;
1233zd(Z)、244fa、及びHFの合計重量を基準として1.0重量%~34.3重量%の間の量のフッ化水素(HF)を蒸留カラムに加えて、1233zd(Z)及びHFから実質的に構成される共沸性又は共沸混合物様の混合物を形成し;
244fa及び1233zd(Z)とHFの共沸混合物様の混合物を蒸留し、10.0重量%未満の1233zd(Z)を含む塔底流中に244faを回収し;そして
1233zd(Z)とHFの共沸性又は共沸混合物様の混合物を5.0重量%未満の244faを含む塔頂流中に回収する;
工程を含む、(Z)-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233zd(Z))と1-クロロ-1,3,3,3-テトラフルオロプロパン(HCFC-244fa)を分離する方法。 - 1233zd(Z)と244faの混合物を供給する工程が、1233zd(Z)及び244faの合計重量を基準として5.0重量%~98.0重量%の間の1233zd(Z)、及び2.0重量%~95.0重量%の間の244faを有する1233zd(Z)と244faの混合物を供給することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 1233zd(Z)とHFの共沸性又は共沸混合物様の混合物が、3~73psiaの圧力において0~60℃の沸点を有する、請求項1に記載の方法。
- 1233zd(Z)とHFの共沸性又は共沸混合物様の混合物を塔頂流中に回収する工程の後に、1233zd(Z)とHFを分離して、1.0重量%未満のHFを含む精製形態の1233zd(Z)を生成させる更なる工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 244faを回収する工程の後に、
回収された244faを脱フッ化水素化反応にかけて、244faを(E)-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233zd(E))に転化すること;及び
回収された244faをフッ素化反応にかけて、244faを1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)に転化すること;
からなる群から選択される更なる工程を更に含む、請求項4に記載の方法。
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