JP7094228B2 - N-[5-(3,5-ジフルオロ-ベンジル)-1h-インダゾール-3-イル]-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルアミノ)-ベンズアミドの新規結晶形 - Google Patents
N-[5-(3,5-ジフルオロ-ベンジル)-1h-インダゾール-3-イル]-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルアミノ)-ベンズアミドの新規結晶形 Download PDFInfo
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Description
a)式(II)
c)得られた式(I)の化合物をエタノール中に懸濁する工程;
d)工程c)の懸濁液を約50℃~約70℃の温度に加熱し、室温に冷却する工程;及び
e)水を添加し、濾過し、乾燥させて、上記で定義した式(I)の化合物の結晶形4を得る工程
を含む方法を開示する。
f)エタノール中で上記で定義した式(I)の化合物の結晶形2のスラリーを還流温度(約78℃)で加熱し、混合物を約50℃~約65℃の温度に冷却する工程;
g)工程a)~e)で定義したようにして得られた一定量の結晶形4のシードを工程f)の混合物に添加し、続いて水を添加する工程;
h)工程g)の混合物を還流温度で30~90分間加熱し、続いて混合物を室温に冷却し、約12時間撹拌する工程;及び
i)工程h)の混合物を濾過し、約40℃で乾燥させて、上記で定義した式(I)の化合物の結晶形4を得る工程
を含む方法が本明細書で提供される。
以下の実施例は、本開示の実施形態を例示するために含まれるものであり、本開示の範囲を限定することを意図しない。
式(I)の化合物の結晶形4の調製。
工程a)及びb)は、国際公開第2013/174876号の4ページ、15~28行に記載されている。
国際公開第2013/174876号に記載された手順(3~4ページの工程a及びb)によって得られた乾燥非晶質N-[5-(3,5-ジフルオロ-ベンジル)-1H-インダゾール-3-イル]-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルアミノ)-ベンズアミド(式(I)の化合物)2.88Kgを約10倍容量のエタノールに懸濁する(懸濁液A)。
工程c)で得られた懸濁液A 20mLを約60℃に加熱して溶液を得、次いでこの溶液を室温に冷却する。
工程d)から得られた懸濁液に水20mLを添加し、沈殿物を濾過する。生成物を減圧下で乾燥して、N-[5-(3,5-ジフルオロ-ベンジル)-1H-インダゾール-3-イル]-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルアミノ)-ベンズアミドを結晶形4として得る(DSC分析を図2に報告する)。
播種による結晶形4の調製。
工程f)
エタノール110mLを、国際公開第2013/174876号(工程c2、4及び11~12ページ)に記載されているようにして得られた、2N-[5-(3,5-ジフルオロベンジル)-1H-インダゾール-3-イル]-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルアミノ)-ベンズアミドの結晶形2 11.3gに添加し、溶液が得られるまで混合物を加熱還流する。次いで、混合物を約58℃に冷却する。
実施例1に記載したように調製した結晶形4のシード20mgを工程f)の混合物に添加する;次いで、水220mLを約15分以内に混合物に滴下し、完全な沈殿を得る。
このようにして得られた混合物を再び約60分間加熱還流し、室温まで緩やかに冷却する;次いで、この混合物を室温で12時間撹拌する。
沈殿物を濾過し、減圧下に約40℃で乾燥させて、9.5gのN-[5-(3,5-ジフルオロベンジル)-1H-インダゾール-3-イル]-4-(4-メチル-ピペラジン-1-イル)-2-(テトラヒドロ-ピラン-4-イルアミノ)-ベンズアミドの結晶形4を得る。
X線粉末回折(XRPD)による分析結果
化合物(I)の結晶形4を、Thermo/ARL XTRA装置を用いて実施したX線粉末回折(XRPD)によって特徴付け、室温で2°~40°の2θにてCuKα線源(45kV、40mA、1.8kW-Kα1放射線、波長λ=1.54060オングストローム)を用いて粉末試料を照射した。
示差走査熱量測定(DSC)による分析結果
DSC分析は、Mettler Toledo Starシステム装置を用いて実施した。アルミニウム製のDSCパンに試料2~4mgを充填した。分析の温度範囲は、25℃から最大値の300℃までであった。試料を窒素静的条件下に10℃/分の加熱速度で分析した。
Claims (2)
- 式(I):
前記結晶は、8.6±0.2、15.6±0.2及び17.9±0.2度の反射角2θにピークを含むX線粉末回折パターンを特徴とし、
以下の工程:
a)式(II)
b)得られた式(IV):
c)得られた式(I)の化合物をエタノール中に懸濁する工程;
d)工程c)の懸濁液を50℃~70℃の温度に加熱し、室温に冷却する工程;及び
e)工程d)から得られた懸濁液に水を添加し、沈殿物を濾過し、乾燥させて、式(I)の化合物の結晶形4の結晶を得る工程;
あるいは、
f)エタノール中で式(I)の化合物の結晶形2の結晶のスラリーを還流温度で加熱して溶液を得、前記溶液を55℃~60℃の温度に冷却する工程;
g)工程a)~e)に記載のようにして得られた一定量の結晶形4の結晶のシードを工程f)の溶液に添加し、続いて水を添加する工程;
h)工程g)の混合物を還流温度で30~90分間加熱し、続いて前記混合物を室温に冷却し、12時間撹拌する工程;及び
i)工程h)の混合物を濾過し、40℃で乾燥させて、式(I)の化合物の結晶形4の結晶を得る工程
を含む、結晶形4の結晶を調製する方法。 - 工程g)の混合物を還流温度で60分間加熱する、請求項1に記載の方法。
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