JP7018771B2 - Powdered fats and oils and manufacturing method of powdered fats and oils - Google Patents
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Description
本発明は、粉末油脂、及び粉末油脂の製造方法に関する。 The present invention relates to powdered fats and oils and a method for producing powdered fats and oils.
粉末油脂は、液状又は固形状の油脂よりも他の粉体原料と混合しやすく、さらには、水に分散及び溶解しやすく乳化を必要としない等の利点を持つため、幅広い分野で利用されている。粉末油脂は、例えば、コーヒー等の飲料に配合したり、スープ類等の食品の調味材料として用いたりすることで、飲食品に所望の味や香りを付与する等の目的で使用されている。 Powdered fats and oils are used in a wide range of fields because they have advantages such as being easier to mix with other powdered raw materials than liquid or solid fats and oils, being easily dispersed and dissolved in water, and not requiring emulsification. There is. The powdered fats and oils are used for the purpose of imparting a desired taste and aroma to food and drink by, for example, blending them in beverages such as coffee or using them as seasoning materials for foods such as soups.
例えば、特許文献１には、変色がなく酸化安定性に優れる不飽和脂肪酸含有油脂粉末を提供することを目的として、不飽和脂肪酸含有油脂及びＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを含む油相と、乳化剤及び水溶性糖類を含む水相とから得られた水中油型乳化物を乾燥させて得られる粉末油脂が提案されている。 For example, Patent Document 1 describes an oil phase containing an unsaturated fatty acid-containing oil and fat and an L-ascorbic acid fatty acid ester, an emulsifier, and an emulsifier for the purpose of providing an unsaturated fatty acid-containing oil and fat powder having no discoloration and excellent oxidative stability. There have been proposed powdered fats and oils obtained by drying an oil-in-water emulsion obtained from an aqueous phase containing water-soluble saccharides.
しかし、特許文献１における粉末油脂は、風味が良好であるかは明らかではない。また、粉末油脂に対しては、さらに酸化安定性を向上させることへのニーズがある。 However, it is not clear whether the powdered fats and oils in Patent Document 1 have a good flavor. Further, there is a need for further improving the oxidative stability of powdered fats and oils.
本発明は以上の実情に鑑みてなされたものであり、風味が良好であり、優れた酸化安定性を有する粉末油脂を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a powdered fat or oil having a good flavor and excellent oxidative stability.
本発明者らは、油脂と、乳化剤とを含む粉末油脂において、該油脂の液滴の少なくとも一部の表面上に油溶性抗酸化剤を分布させることで上記課題を解決できる点を見出し、本発明を完成するに至った。より具体的には、本発明は以下のようなものを提供する。 The present inventors have found that in powdered fats and oils containing fats and oils and emulsifiers, the above problems can be solved by distributing an oil-soluble antioxidant on the surface of at least a part of the droplets of the fats and oils. The invention was completed. More specifically, the present invention provides the following.
（１） 油脂と、乳化剤とを含む粉末油脂であって、
前記油脂の液滴の少なくとも一部の表面上に油溶性抗酸化剤が分布された、粉末油脂。
(1) Powdered fats and oils containing fats and oils and emulsifiers.
A powdered fat or oil in which an oil-soluble antioxidant is distributed on the surface of at least a part of the droplets of the fat or oil.
（２） 前記粉末油脂は、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを含む水相と、油相と、を含む水中油型乳化物を乾燥させたものである、（１）に記載の粉末油脂。 (2) The powdered oil / fat is a dried oil-in-water emulsion containing an aqueous phase containing a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester, and an oil phase. , (1).
（３） 前記水中油型乳化物は、水相又は油相に乳化剤を含む、（２）に記載の粉末油脂。 (3) The powdered oil or fat according to (2), wherein the oil-in-water emulsion contains an emulsifier in the aqueous phase or the oil phase.
（４） 前記乳化剤は、加工澱粉である、（３）に記載の粉末油脂。 (4) The powdered fat or oil according to (3), wherein the emulsifier is modified starch.
（５） 前記粉末油脂中の前記乳化剤の含量は、粉末油脂に対して３０質量％以下である、（３）又は（４）に記載の粉末油脂。 (5) The powdered fat or oil according to (3) or (4), wherein the content of the emulsifier in the powdered fat or oil is 30% by mass or less with respect to the powdered fat or oil.
（６） 前記粉末油脂中の油脂の含量は、粉末油脂に対して１６．０質量％以上である、（１）から（５）のいずれかに記載の粉末油脂。 (6) The powdered fat or oil according to any one of (1) to (5), wherein the content of the fat and oil in the powdered fat and oil is 16.0% by mass or more with respect to the powdered fat and oil.
（７） 保存開始時点での過酸化物価が１０以下であり、かつ、４０℃で３０日保存後の過酸化物価が、前記保存開始時点での過酸化物価の１５倍以下である、（１）から（６）のいずれかに記載の粉末油脂。 (7) The peroxide value at the start of storage is 10 or less, and the peroxide value after storage at 40 ° C. for 30 days is 15 times or less of the peroxide value at the start of storage (1). ) To (6).
（８） 保存開始時点で４０℃の温水に溶解させた粉末油脂のメディアン径に対する、４０℃で３０日保存後に同条件で溶解させた粉末油脂のメディアン径の比が１．２以下である、（１）から（７）のいずれかに記載の粉末油脂。 (8) The ratio of the median diameter of the powdered fat or oil dissolved in warm water at 40 ° C. to the median diameter of the powdered fat or oil dissolved in the same conditions after storage at 40 ° C. for 30 days at the start of storage is 1.2 or less. The powdered fat or oil according to any one of (1) to (7).
（９） 水性溶媒と、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルと、を混合することで水相を得る水相調製工程と、
前記水相調製工程後に、前記水相と油相とを混合することで水中油型乳化物を得る乳化物調製工程と、
前記水中油型乳化物を乾燥させる乾燥工程と、
を含む、粉末油脂の製造方法。
(9) An aqueous phase preparation step of obtaining an aqueous phase by mixing an aqueous solvent with a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester.
After the aqueous phase preparation step, an emulsion preparation step of obtaining an oil-in-water emulsion by mixing the aqueous phase and the oil phase,
The drying step of drying the oil-in-water emulsion and
A method for producing powdered fats and oils, including.
（１０） 水性溶媒と油相とを混合することで水中油型乳化物を得る第１の乳化物調製工程と、
前記水中油型乳化物と、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルと、を混合することで、前記親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを水相に配合する第２の乳化物調製工程と、
前記水中油型乳化物を乾燥させる乾燥工程と、
を含む、粉末油脂の製造方法。
(10) The first emulsion preparation step of obtaining an oil-in-water emulsion by mixing an aqueous solvent and an oil phase, and
By mixing the oil-in-water emulsion with a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester, the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbin A second emulsion preparation step of blending an acid fatty acid ester with an aqueous phase,
The drying step of drying the oil-in-water emulsion and
A method for producing powdered fats and oils, including.
（１１） 前記水中油型乳化物は、水相又は油相に乳化剤を含む、（９）又は（１０）に記載の製造方法。 (11) The production method according to (9) or (10), wherein the oil-in-water emulsion contains an emulsifier in the aqueous phase or the oil phase.
（１２） 前記乳化剤は、加工澱粉である、（１１）に記載の製造方法。 (12) The production method according to (11), wherein the emulsifier is modified starch.
（１３） 前記粉末油脂中の前記乳化剤の含量は、粉末油脂に対して３０質量％以下である、（１１）又は（１２）に記載の製造方法。 (13) The production method according to (11) or (12), wherein the content of the emulsifier in the powdered fat is 30% by mass or less with respect to the powdered fat.
（１４） 前記粉末油脂中の油脂の含量は、粉末油脂に対して１６．０質量％以上である、（９）から（１３）のいずれかに記載の製造方法。 (14) The production method according to any one of (9) to (13), wherein the content of the fat and oil in the powdered fat and oil is 16.0% by mass or more with respect to the powdered fat and oil.
本発明によれば、風味が良好であり、優れた酸化安定性を有する粉末油脂を得ることができる。 According to the present invention, it is possible to obtain powdered fats and oils having a good flavor and excellent oxidative stability.
以下、本発明の実施形態について説明するが、本発明はこれに限定されない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.
＜粉末油脂＞
本発明の粉末油脂は、油脂と、乳化剤とを含む粉末油脂であって、該油脂の液滴の少なくとも一部の表面上に油溶性抗酸化剤が分布されている。
<Powdered fats and oils>
The powdered fat and oil of the present invention is a powdered fat and oil containing a fat and oil and an emulsifier, and an oil-soluble antioxidant is distributed on the surface of at least a part of the droplets of the fat and oil.
従来は、上述した特許文献１のように、油脂及び油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル）を含む油相と、乳化剤及び水溶性糖類を含む水相とから得られた水中油型乳化物を乾燥させて得られる粉末油脂等が知られていた。このような粉末油脂は、図２に示すような外観を有する。該粉末油脂において、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルは、油脂の液滴の内部に分布しており、液滴の表面には分布していない。 Conventionally, as in Patent Document 1 described above, an oil phase in water obtained from an oil phase containing an oil and fat and an oil-soluble antioxidant (L-ascorbic acid fatty acid ester) and an aqueous phase containing an emulsifier and a water-soluble saccharide. Powdered oils and fats obtained by drying an emulsion have been known. Such powdered fats and oils have an appearance as shown in FIG. In the powdered fat and oil, the L-ascorbic acid fatty acid ester is distributed inside the droplets of the fat and oil, and is not distributed on the surface of the droplets.
他方、本発明者の検討の結果、油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル等）を、図１に示すように、油脂の液滴の表面上に分布させると、意外にも、粉末油脂の風味や酸化安定性を高められることが見出された。なお、図１中に認められる針状結晶が油溶性抗酸化剤に相当する。 On the other hand, as a result of the study by the present inventor, when an oil-soluble antioxidant (L-ascorbic acid fatty acid ester, etc.) is distributed on the surface of oil droplets as shown in FIG. 1, it is surprisingly powdered. It has been found that the flavor and oxidative stability of fats and oils can be enhanced. The needle-shaped crystals observed in FIG. 1 correspond to the oil-soluble antioxidant.
本発明において、「油脂の液滴の少なくとも一部の表面上に油溶性抗酸化剤が分布する」とは、油溶性抗酸化剤が、油脂の液滴の表面の一部又は全てと接触していることを意味する。なお、油溶性抗酸化剤は、液滴の表面と直接接触していてもよいし、乳化剤等の成分に由来する層を介して間接的に接触していてもよい。 In the present invention, "the oil-soluble antioxidant is distributed on the surface of at least a part of the oil droplets" means that the oil-soluble antioxidant comes into contact with a part or all of the surface of the oil droplets. It means that it is. The oil-soluble antioxidant may be in direct contact with the surface of the droplet, or may be indirect contact with the surface of the droplet via a layer derived from a component such as an emulsifier.
油脂の液滴の少なくとも一部の表面上に油溶性抗酸化剤が分布しているかどうかは、光学顕微鏡等による観察によって特定できる。 Whether or not the oil-soluble antioxidant is distributed on the surface of at least a part of the oil droplets can be specified by observation with an optical microscope or the like.
粉末油脂を構成する成分としては、後述する水相や油相に含まれる成分が挙げられる。ただし、油溶性抗酸化剤として、親水化されていない油溶性抗酸化剤を用いる場合、水相中に分散できる性質（乳化性等）を有するものを用いる。このような性質を有する油溶性抗酸化剤としては、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル等が挙げられる。 Examples of the components constituting the powdered fats and oils include the aqueous phase and the components contained in the oil phase, which will be described later. However, when an oil-soluble antioxidant that has not been hydrolyzed is used as the oil-soluble antioxidant, one having a property of being able to disperse in the aqueous phase (emulsifying property, etc.) is used. Examples of the oil-soluble antioxidant having such properties include L-ascorbic acid fatty acid ester and the like.
油溶性抗酸化剤を、粉末油脂において、油脂の液滴の少なくとも一部の表面上に分布させる方法としては、油溶性抗酸化剤を水相に混合させ、次いで該水相と油相とを混合し、これを乾燥させる方法等が挙げられる。 In powdered fats and oils, as a method of distributing the oil-soluble antioxidant on the surface of at least a part of the droplets of the fat and oil, the oil-soluble antioxidant is mixed with the aqueous phase, and then the aqueous phase and the oil phase are mixed. Examples thereof include a method of mixing and drying the mixture.
本発明の粉末油脂は、好ましくは、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又は水相中に分散できる性質を有する油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル等）を含む水相と、油相とを含む水中油型乳化物を乾燥させたものである。以下に、かかる態様の本発明の粉末油脂の構成について詳述する。 The powdered oil and fat of the present invention preferably has an aqueous phase containing a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or an oil-soluble antioxidant having a property of being dispersible in the aqueous phase (L-ascorbic acid fatty acid ester, etc.). , An oil-in-water emulsion containing an oil phase is dried. Hereinafter, the constitution of the powdered oil / fat of the present invention in such an embodiment will be described in detail.
（水相）
本発明における水中油型乳化物の水相には、親水化された油溶性抗酸化剤が含まれる。この点で、本発明と、水中油型乳化物の油相に油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル）が含まれる特許文献１の技術と、は少なくとも相違する。本発明者らの検討の結果、油溶性抗酸化剤を油相ではなく水相に配合し、該水相と油相とを含む水中油型乳化物を乾燥することで、油溶性抗酸化剤を油相に配合した場合と比較して、意外にも、風味が良好であり、かつ、優れた酸化安定性を有する粉末油脂を得られることが見出された。
(Water phase)
The aqueous phase of the oil-in-water emulsion in the present invention contains a hydrophilized oil-soluble antioxidant. In this respect, the present invention is at least different from the technique of Patent Document 1 in which an oil-soluble antioxidant (L-ascorbic acid fatty acid ester) is contained in the oil phase of an oil-in-water emulsion. As a result of the study by the present inventors, the oil-soluble antioxidant is blended in the aqueous phase instead of the oil phase, and the oil-in-water emulsion containing the aqueous phase and the oil phase is dried to obtain the oil-soluble antioxidant. Surprisingly, it was found that a powdered oil or fat having a good flavor and excellent oxidative stability can be obtained as compared with the case where the above is blended in the oil phase.
水中油型乳化物から得られる粉末油脂においては、気相と油相との界面や、水相と油相との界面から酸化が生じると考えられる。そのため、水中油型乳化物においては、配合した抗酸化剤を該界面付近に分布させることが酸化抑制の観点から重要と考えられる。従来は、油相へ油溶性抗酸化剤を配合することにより、酸化安定性を向上させることが試みられてきた。しかし、本発明者らによる検討の結果、通常非極性である油溶性抗酸化剤は、水との親和性が低いため、水相と油相との界面付近にはあまり存在せずに油相の中央寄りに分布していることが多く、酸化の起点となり得る界面のうち、特に水相と油相との界面から生じる酸化を十分に防げていないことがわかった。 In powdered fats and oils obtained from oil-in-water emulsions, it is considered that oxidation occurs from the interface between the gas phase and the oil phase and the interface between the aqueous phase and the oil phase. Therefore, in the oil-in-water emulsion, it is considered important to distribute the compounded antioxidant in the vicinity of the interface from the viewpoint of suppressing oxidation. Conventionally, attempts have been made to improve oxidative stability by blending an oil-soluble antioxidant into the oil phase. However, as a result of studies by the present inventors, the oil-soluble antioxidant, which is usually non-polar, has a low affinity with water, so that it does not exist much near the interface between the aqueous phase and the oil phase, and the oil phase. It was found that it is often distributed near the center of the water, and among the interfaces that can be the starting point of oxidation, the oxidation that occurs from the interface between the aqueous phase and the oil phase is not sufficiently prevented.
そこで、本発明者らが、油溶性抗酸化剤が水中油型乳化物の水相に分布するように、親水化された油溶性抗酸化剤、及び／又は、乳化性を有する油溶性抗酸化剤であるＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを水相に配合したところ、油相に油溶性抗酸化剤を配合した場合と比較して、得られる粉末油脂の酸化安定性や風味が大幅に向上した。その理由は定かではないが、以下のように推察される。水相に配合された親水化処理された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルは、水相中に均一に分散した後、親和性の低い水相中の水よりも親和性の高い（つまり、極性の差が小さい）油滴との界面付近へ近づく。その結果、油溶性抗酸化剤を油相に配合した場合と比較して、水相と油相との界面付近に分布する油溶性抗酸化剤の量が多くなり、該界面からの酸化をより効果的に抑制できるものと考えられる。 Therefore, the present inventors have made the oil-soluble antioxidant hydrolyzed so that the oil-soluble antioxidant is distributed in the aqueous phase of the oil-in-water emulsion, and / or the oil-soluble antioxidant having emulsifying property. When the agent L-ascorbic acid fatty acid ester was blended in the aqueous phase, the oxidative stability and flavor of the obtained powdered fat and oil were significantly improved as compared with the case where the oil-soluble antioxidant was blended in the oil phase. The reason is not clear, but it is inferred as follows. The hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester blended in the aqueous phase has a higher affinity than water in the aqueous phase, which has a lower affinity after being uniformly dispersed in the aqueous phase. Approaches near the interface with high oil droplets (that is, the difference in polarity is small). As a result, the amount of the oil-soluble antioxidant distributed near the interface between the aqueous phase and the oil phase is larger than that in the case where the oil-soluble antioxidant is blended in the oil phase, and the oxidation from the interface is further increased. It is considered that it can be effectively suppressed.
なお、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルの代わりに、水溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸等）を水中油型乳化物の水相に配合しても、得られる粉末油脂の酸化安定性を十分に高めることができなかった。したがって、本発明の効果は、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを水相に配合したことによる特有の効果であることがわかった。 In addition, instead of the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester, a water-soluble antioxidant (L-ascorbic acid, etc.) may be added to the aqueous phase of the oil-in-water emulsion. , The oxidative stability of the obtained powdered oil and fat could not be sufficiently enhanced. Therefore, it was found that the effect of the present invention is a peculiar effect by blending a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the aqueous phase.
［親水化された油溶性抗酸化剤］
油溶性抗酸化剤としては、油脂に溶けやすく、食品等に添加可能な抗酸化剤であれば特に限定されない。例えば、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル（Ｌ－アスコルビン酸モノステアレート、Ｌ－アスコルビン酸モノパルミテート等のＬ－アスコルビン酸モノアルキルエステル類）、フェノール系合成抗酸化剤（ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）等）、トコフェロール、ミックストコフェロール、トコトリエノール、リン脂質、ローズマリー抽出物、ヤマモモ抽出物、カンゾウ油抽出物、ゴマ油不けん化物、レスベラトロール、ゴマリグナン（セサミン等）、カロテン類（カロテン、リコペン等）、フラボン誘導体（フラボン、ケルセチン、ルチン等）、コーヒー酸（コーヒー豆やカカオ豆等に含まれるもの）、没食子酸及びそのエステル、フェルラ酸、クロロゲン酸、並びにオリザノールが挙げられる。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、親水化された油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル以外）と、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルとは併用して用いてもよい。
[Hydrophilic oil-soluble antioxidant]
The oil-soluble antioxidant is not particularly limited as long as it is easily soluble in fats and oils and can be added to foods and the like. For example, L-ascorbic acid fatty acid esters (L-ascorbic acid monoalkyl esters such as L-ascorbic acid monostearate and L-ascorbic acid monopalmitate), phenolic synthetic antioxidants (butyl hydroxyanisole (BHA), etc.). Dibutyl hydroxytoluene (BHT), etc.), tocopherol, mixed tocopherol, tocotrienol, phospholipid, rosemary extract, yamamomo extract, citrus oil extract, sesame oil unsaponifiable material, resveratrol, sesame lignan (sesamine, etc.), carotene (Carotene, lycopene, etc.), flavon derivatives (flavon, kelcetin, rutin, etc.), coffee acid (contained in coffee beans, cocoa beans, etc.), ascorbic acid and its esters, phenolic acid, chlorogenic acid, and orizanol. .. These may be used alone or in combination of two or more. The hydrophilized oil-soluble antioxidant (other than L-ascorbic acid fatty acid ester) and L-ascorbic acid fatty acid ester may be used in combination.
油溶性抗酸化剤としては、本発明の効果が特に奏されやすいという観点から、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルが好ましい。なお、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルは親水化されていなくとも水相に配合することができるが、親水化されていると、本発明の効果（長期保存時の酸化安定性）をより奏しやすくなるため好ましい。親水化された油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル以外）と、親水化されたＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルとを併用して用いてもよい。 As the oil-soluble antioxidant, L-ascorbic acid fatty acid ester is preferable from the viewpoint that the effect of the present invention is particularly easily exhibited. The L-ascorbic acid fatty acid ester can be added to the aqueous phase even if it is not hydrolyzed, but if it is hydrophilized, the effect of the present invention (oxidation stability during long-term storage) can be more easily exerted. Therefore, it is preferable. A hydrophilized oil-soluble antioxidant (other than L-ascorbic acid fatty acid ester) and a hydrophilized L-ascorbic acid fatty acid ester may be used in combination.
本発明における油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル以外）は、通常、そのままでは水相には分散できないので、親水化されている。油溶性抗酸化剤を親水化する方法としては、通常、油溶性の物質を親水化する手法を使用でき、例えば、乳化剤を用いた乳化や賦形等が挙げられる。 The oil-soluble antioxidant (other than L-ascorbic acid fatty acid ester) in the present invention is usually hydrolyzed because it cannot be dispersed in the aqueous phase as it is. As a method for hydrophilizing an oil-soluble antioxidant, a method for hydrophilizing an oil-soluble substance can be usually used, and examples thereof include emulsification and shaping using an emulsifier.
［水相中のその他の成分］
水相には、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルのほかに、水性溶媒（水等）が少なくとも含まれる。以下、「水相中の親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステル」を「水相に含まれる本発明の油溶性抗酸化剤」ともいう。また、水相には本発明の効果を阻害しない範囲で、通常食品等に添加可能な水溶性成分が含まれていてもよい。このような成分として、乳化剤（加工澱粉、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、大豆リゾレシチン、卵黄リゾレシチン、ステアロイル乳酸カルシウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、サポニン、脱脂粉乳、カゼイン類、大豆タンパク質、えんどうタンパク質、小麦タンパク質、米タンパク質、アラビアガム、ガティガム、ゼラチン、胆汁末等）、賦形剤（デキストリン等）、親水化された油溶性抗酸化剤以外の抗酸化剤、増粘剤、防腐剤、着色剤等が挙げられる。これらの成分や含量は、得ようとする効果等に応じて適宜設定できる。水中油型乳化物の乳化性を高める観点から、水相には乳化剤及び／又は賦形剤が含まれていることが好ましく、アレルゲンフリーの粉末油脂が得られるという観点から、加工澱粉が含まれていることがより好ましい。加工澱粉としては、カルボキシメチル澱粉、リン酸澱粉、オクテニルコハク酸澱粉、酢酸澱粉、ヒドロキシプロピル澱粉、湿熱処理澱粉、酸処理澱粉、架橋処理澱粉、α化澱粉等が挙げられ、これらのうち、良好な乳化性を有するオクテニルコハク酸澱粉が特に好ましい。
[Other components in the aqueous phase]
The aqueous phase contains at least an aqueous solvent (water, etc.) in addition to the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester. Hereinafter, the "hydrophilic oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the aqueous phase" is also referred to as "the oil-soluble antioxidant of the present invention contained in the aqueous phase". Further, the aqueous phase may contain a water-soluble component that can be usually added to foods and the like as long as the effect of the present invention is not impaired. Emulsifiers (processed starch, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, soybean lysolecithin, egg yolk lysolecithin, stearoyl lactate calcium, stearoyl lactate sodium, saponin, skim milk powder, caseins, etc. Soybean protein, starch protein, wheat protein, rice protein, Arabic gum, gati gum, gelatin, bile powder, etc.), excipients (dextrin, etc.), hydrolyzed antioxidants other than oil-soluble antioxidants, thickening Agents, preservatives, colorants and the like can be mentioned. These components and contents can be appropriately set according to the effect to be obtained and the like. The aqueous phase preferably contains an emulsifier and / or an excipient from the viewpoint of enhancing the emulsifying property of the oil-in-water emulsion, and contains modified starch from the viewpoint of obtaining an allergen-free powdered fat. Is more preferable. Examples of the processed starch include carboxymethyl starch, phosphoric acid starch, octenyl succinic acid starch, acetate starch, hydroxypropyl starch, wet heat-treated starch, acid-treated starch, cross-linked starch, pregelatinized starch, and the like, which are the best. Emulsifying octenyl succinic acid starch is particularly preferred.
［水相の組成］
水相の組成は、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステル、並びに水性溶媒が含まれていれば特に限定されない。水相の組成は水性溶媒の含量に応じて大きく変動し得るため、水相の各成分の含量は、油相（特に、油相中の油脂）の総量に対して設定してもよい。
[Composition of aqueous phase]
The composition of the aqueous phase is not particularly limited as long as it contains a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester, and an aqueous solvent. Since the composition of the aqueous phase can vary greatly depending on the content of the aqueous solvent, the content of each component of the aqueous phase may be set with respect to the total amount of the oil phase (particularly, the oil and fat in the oil phase).
水相に含まれる本発明の油溶性抗酸化剤の総量の下限は、本発明の油溶性抗酸化剤を十分量配合する観点から、油脂の総量に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１０質量％以上、さらに好ましくは０．２０質量％以上である。水相に含まれる本発明の油溶性抗酸化剤の総量の上限は、風味への影響の観点から、油脂の総量に対して、好ましくは２．０質量％以下、より好ましくは１．０質量％以下である。 The lower limit of the total amount of the oil-soluble antioxidant of the present invention contained in the aqueous phase is preferably 0.05% by mass or more with respect to the total amount of fats and oils from the viewpoint of blending a sufficient amount of the oil-soluble antioxidant of the present invention. , More preferably 0.10% by mass or more, still more preferably 0.20% by mass or more. The upper limit of the total amount of the oil-soluble antioxidant of the present invention contained in the aqueous phase is preferably 2.0% by mass or less, more preferably 1.0% by mass, based on the total amount of fats and oils from the viewpoint of the influence on flavor. % Or less.
水相に含まれる水性溶媒の含量の下限は、乳化安定性が高い水中油型乳化物を得られやすいという観点から、油脂の総量に対して、好ましくは１５０質量％以上、より好ましくは２００質量％以上である。水性溶媒の含量の上限は、粉末化工程における生産効率の観点から、油脂の総量に対して、好ましくは４００質量％以下、より好ましくは３００質量％以下である。 The lower limit of the content of the aqueous solvent contained in the aqueous phase is preferably 150% by mass or more, more preferably 200% by mass, based on the total amount of fats and oils, from the viewpoint that an oil-in-water emulsion having high emulsion stability can be easily obtained. % Or more. The upper limit of the content of the aqueous solvent is preferably 400% by mass or less, more preferably 300% by mass or less, based on the total amount of fats and oils, from the viewpoint of production efficiency in the powdering step.
水相に乳化剤が含まれている場合、その含量の下限は、水中油型乳化物の乳化性を十分に高める観点から、油脂の総量に対して、好ましくは０．２質量％以上、より好ましくは１．０質量％以上、さらに好ましくは２．０質量％以上である。乳化剤の含量の上限は、粉末油脂の風味への影響や、粉末油脂の溶解性の観点から、油脂の総量に対して、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。 When the aqueous phase contains an emulsifier, the lower limit of the content thereof is preferably 0.2% by mass or more, more preferably 0.2% by mass or more, based on the total amount of fats and oils, from the viewpoint of sufficiently enhancing the emulsifying property of the oil-in-water emulsion. Is 1.0% by mass or more, more preferably 2.0% by mass or more. The upper limit of the content of the emulsifier is preferably 60% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, based on the total amount of the fats and oils, from the viewpoint of the influence on the flavor of the powdered fats and oils and the solubility of the powdered fats and oils.
水相に含まれている乳化剤が賦形剤としても機能する物質（加工澱粉等）である場合、その含量の下限は、水中油型乳化物の乳化性を十分に高める観点から、油脂の総量に対して、好ましくは６０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上である。乳化剤の含量の上限は、水中油型乳化物の粘度が過度となりにくく、さらには得られる粉末油脂の溶解性が損なわれにくいという観点から、油脂の総量に対して、好ましくは３００質量％以下、より好ましくは２００質量％以下である。 When the emulsifier contained in the aqueous phase is a substance that also functions as an excipient (modified starch, etc.), the lower limit of the content is the total amount of fats and oils from the viewpoint of sufficiently enhancing the emulsifying property of the oil-in-water emulsion. On the other hand, it is preferably 60% by mass or more, more preferably 80% by mass or more. The upper limit of the content of the emulsifier is preferably 300% by mass or less with respect to the total amount of the fat and oil from the viewpoint that the viscosity of the oil-in-water emulsion is not excessive and the solubility of the obtained powdered fat and oil is not easily impaired. More preferably, it is 200% by mass or less.
（油相）
油相には、通常の粉末油脂に配合できる任意の油脂（好ましくは、食用油脂）が含まれる。このような油脂としては、植物性油脂、動物性油脂、合成油脂が挙げられる。これらは１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせた調合油を用いてもよい。油相に含まれる油脂としては、風味が良好な粉末油脂が得られやすいという観点から、植物性油脂が好ましい。
(Oil phase)
The oil phase contains any fat (preferably edible fat) that can be blended with ordinary powdered fats and oils. Examples of such fats and oils include vegetable fats and oils, animal fats and oils, and synthetic fats and oils. These may be used individually by 1 type, or may use a blended oil in which 2 or more types are combined. As the oil and fat contained in the oil phase, vegetable oil and fat are preferable from the viewpoint that powdered oil and fat having a good flavor can be easily obtained.
植物性油脂としては、エゴマ油、亜麻仁油、サフラワー油、シソ油、菜種油、大豆油、パーム油及びその分別油、パーム核油、ヤシ油、オリーブ油、綿実油、コーン油、ひまわり油、紅花油、ゴマ油、米油等が挙げられる。パーム油の分別油としては、パーム分別中融点油、パーム分別硬質油、パーム極度硬化油等が挙げられる。 Vegetable oils and fats include egoma oil, flaxseed oil, safflower oil, perilla oil, rapeseed oil, soybean oil, palm oil and its fractionated oil, palm kernel oil, palm oil, olive oil, cottonseed oil, corn oil, sunflower oil, and red flower oil. , Safflower oil, rice oil, etc. Examples of the oil for separating palm oil include a melting point oil for separating palm, a hard oil for separating palm, and an extremely hardened palm oil.
動物性油脂としては、魚油（マグロ、サバ、イワシ、カツオ、ニシン等）、豚脂、牛脂、乳脂、羊脂等が挙げられる。 Examples of animal fats and oils include fish oils (tuna, mackerel, sardines, bonito, herring, etc.), lard, beef tallow, milk fat, sheep fat and the like.
合成油脂としては、中鎖脂肪酸油が挙げられる。 Examples of synthetic fats and oils include medium-chain fatty acid oils.
油脂としては、上記の油脂に対して所望の処理を施した加工油脂であってもよい。このような処理としては、分別（例えば分別乳脂低融点部、パームスーパーオレイン等の分別）、硬化、エステル交換等が挙げられる。油脂に対しては、１又は２以上の処理を施してもよい。 The fat and oil may be a processed fat and oil obtained by subjecting the above fat and oil to a desired treatment. Examples of such treatment include separation (for example, separation of separated milk fat low melting point portion, separation of palm super olein and the like), curing, transesterification and the like. Oils and fats may be treated with one or more treatments.
油脂は、粉末油脂の溶解性が良好になりやすいという観点から、３０℃における固体脂含量（％）が、好ましくは３０％以下、より好ましくは２０％以下、さらに好ましくは１５％以下であるものが好ましい。油脂の固体脂含量（ＳＦＣ）は、基準油脂分析試験法（公益社団法人日本油化学会）の「２．２．９－２０１３ 固体脂含量（ＮＭＲ法）」に準じた測定によって特定する。 The fat and oil has a solid fat content (%) at 30 ° C. of preferably 30% or less, more preferably 20% or less, still more preferably 15% or less, from the viewpoint that the solubility of the powdered fat or oil tends to be good. Is preferable. The solid fat content (SFC) of fats and oils is specified by the measurement according to "2.2.9-2013 solid fat content (NMR method)" of the standard fat and oil analysis test method (Japan Oil Chemicals Society).
油相には本発明の効果を阻害しない範囲で、通常食品等に添加可能な油溶性成分が含まれていてもよい。このような成分として、乳化剤（グリセリン脂肪酸エステル、有機酸グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、大豆レシチン、卵黄レシチン、スフィンゴ脂質、植物ステロール類、トマト糖脂質等）、油溶性抗酸化剤、増粘剤、防腐剤、着色剤等が挙げられる。油溶性抗酸化剤としては、水相に含まれる本発明の油溶性抗酸化剤と同様のもの（ただし、親水化されていないもの）を使用してもよい。これらの成分や含量は、得ようとする効果等に応じて適宜設定できる。 The oil phase may contain an oil-soluble component that can be usually added to foods and the like, as long as the effect of the present invention is not impaired. As such components, emulsifiers (glycerin fatty acid ester, organic acid glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, soybean lecithin, egg yolk lecithin, Sphingo lipids, plant sterols, tomato glycolipids, etc.), oil-soluble antioxidants, thickeners, preservatives, colorants and the like can be mentioned. As the oil-soluble antioxidant, the same oil-soluble antioxidant of the present invention contained in the aqueous phase (however, not hydrophilized) may be used. These components and contents can be appropriately set according to the effect to be obtained and the like.
油相の組成は、油脂が含まれていれば特に限定されないが、該油脂の含量の下限は、水中油型乳化物の粘度を過度に高めにくいという観点から、水中油型乳化物を乾燥させた後に得られる粉末油脂に対して、好ましくは１６．０質量％以上、より好ましくは３０．０質量％以上、さらに好ましくは４０．０質量％以上となるように調整してもよい。該油脂の含量の上限は、乳化安定性が高い水中油型乳化物を得られやすいという観点から、水中油型乳化物を乾燥させた後に得られる粉末油脂に対して、好ましくは８０．０質量％以下、より好ましくは７０．０質量％以下となるように調整してもよい。 The composition of the oil phase is not particularly limited as long as it contains fats and oils, but the lower limit of the content of the fats and oils is to dry the oil-in-water emulsion from the viewpoint that it is difficult to excessively increase the viscosity of the oil-in-water emulsion. It may be adjusted so as to be preferably 16.0% by mass or more, more preferably 30.0% by mass or more, still more preferably 40.0% by mass or more with respect to the powdered oil and fat obtained after the above. The upper limit of the content of the oil / fat is preferably 80.0 mass with respect to the powdered oil / fat obtained after drying the oil-in-water emulsion from the viewpoint that it is easy to obtain an oil-in-water emulsion having high emulsion stability. % Or less, more preferably 70.0% by mass or less.
（水中油型乳化物）
水中油型乳化物は、上述した水相及び油相を含む。該水中油型乳化物においては、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルが水相に分布している。
(Oil-in-water emulsion)
The oil-in-water emulsion contains the above-mentioned aqueous phase and oil phase. In the oil-in-water emulsion, a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester is distributed in the aqueous phase.
水中油型乳化物において、水相と油相との割合（質量比）は、好ましくは４：１～２：１である。 In the oil-in-water emulsion, the ratio (mass ratio) between the aqueous phase and the oil phase is preferably 4: 1 to 2: 1.
（粉末油脂の組成）
水中油型乳化物を乾燥させ、水分含量を低下させることで粉末油脂を得ることができる。粉末油脂の組成は、水分含量が低い点以外は、水中油型乳化物と同様である。
(Composition of powdered fats and oils)
Powdered oils and fats can be obtained by drying the oil-in-water emulsion to reduce the water content. The composition of the powdered oil and fat is the same as that of the oil-in-water emulsion except that the water content is low.
粉末油脂中の親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルの総量の下限は、粉末油脂の酸化安定性を十分に高める観点から、粉末油脂に対して、好ましくは０．０２質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、さらに好ましくは０．１０質量％以上である。該粉末油脂中の親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルの総量の上限は、風味の観点から、粉末油脂に対して、好ましくは１．００質量％以下、より好ましくは０．５０質量％以下、さらに好ましくは０．３０質量％以下である。親水化された油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル以外）と、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルとを併用する場合、総量が上記の範囲であればよい。 The lower limit of the total amount of the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the powdered fat is preferably 0 with respect to the powdered fat from the viewpoint of sufficiently enhancing the oxidative stability of the powdered fat. It is 0.02% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more, still more preferably 0.10% by mass or more. The upper limit of the total amount of the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the powdered fat is preferably 1.00% by mass or less with respect to the powdered fat from the viewpoint of flavor. It is preferably 0.50% by mass or less, more preferably 0.30% by mass or less. When a hydrophilized oil-soluble antioxidant (other than L-ascorbic acid fatty acid ester) and L-ascorbic acid fatty acid ester are used in combination, the total amount may be within the above range.
粉末油脂中の親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルの総量は、粉末油脂に対して、好ましくは０．０２質量％以上１質量％以下、より好ましくは０．０５質量％以上０．５０質量％以下、さらに好ましくは０．１０質量％以上０．３０質量％以下である。親水化された油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル以外）と、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルとを併用する場合、総量が上記の範囲であればよい。 The total amount of the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the powdered fat is preferably 0.02% by mass or more and 1% by mass or less, more preferably 0. It is 05% by mass or more and 0.50% by mass or less, more preferably 0.10% by mass or more and 0.30% by mass or less. When a hydrophilized oil-soluble antioxidant (other than L-ascorbic acid fatty acid ester) and L-ascorbic acid fatty acid ester are used in combination, the total amount may be within the above range.
粉末油脂中の油脂の含量の下限は、粉末油脂の溶解性の観点、及び粉末油脂の用途に応じて油脂が有する機能を十分に発揮させるという観点から、粉末油脂に対して、好ましくは１６．０質量％以上、より好ましくは３０．０質量％以上、さらに好ましくは４０．０質量％以上である。該油脂の含量の上限は、粉末油脂の風味が損なわれにくいという観点から、粉末油脂に対して、好ましくは８０．０質量％以下、より好ましくは７０．０質量％以下、さらに好ましくは６０．０質量％以下である。 The lower limit of the content of fats and oils in powdered fats and oils is preferably 16. It is 0% by mass or more, more preferably 30.0% by mass or more, still more preferably 40.0% by mass or more. The upper limit of the content of the fat and oil is preferably 80.0% by mass or less, more preferably 70.0% by mass or less, still more preferably 60. It is 0% by mass or less.
粉末油脂中の油脂の含量は、粉末油脂に対して、好ましくは１６．０質量％以上８０．０質量％以下、より好ましくは３０．０質量％以上７０．０質量％以下、さらに好ましくは４０．０質量％以上６０．０質量％以下である。 The content of fats and oils in the powdered fats and oils is preferably 16.0% by mass or more and 80.0% by mass or less, more preferably 30.0% by mass or more and 70.0% by mass or less, still more preferably 40, with respect to the powdered fats and oils. It is 0.0% by mass or more and 60.0% by mass or less.
粉末油脂中に乳化剤が含まれている場合、その含量の下限は、乳化安定性の観点から、粉末油脂に対して、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１．０質量％以上である。該乳化剤の含量の上限は、粉末油脂の風味や溶解性の観点から、粉末油脂に対して、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１５質量％以下である。 When the emulsifier is contained in the powdered fat, the lower limit of the content thereof is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, based on the powdered fat or oil, from the viewpoint of emulsion stability. More preferably, it is 1.0% by mass or more. The upper limit of the content of the emulsifier is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, still more preferably 15% by mass or less with respect to the powdered fat or oil from the viewpoint of flavor and solubility of the powdered fat or oil.
粉末油脂中に乳化剤が含まれている場合、その含量は、粉末油脂に対して、好ましくは０．１質量％以上３０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以上２０質量％以下、さらに好ましくは１．０質量％以上１５質量％以下である。 When the emulsifier is contained in the powdered fat, the content thereof is preferably 0.1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or more and 20% by mass or less, and further. It is preferably 1.0% by mass or more and 15% by mass or less.
粉末油脂中に含まれている乳化剤が賦形剤としても機能する物質（加工澱粉等）である場合、その含量の下限は、粉末油脂に対して、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは３５質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上である。該乳化剤の含量の上限は、粉末油脂に対して、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下、さらに好ましくは６０質量％以下である。 When the emulsifier contained in the powdered fat or oil is a substance (processed starch or the like) that also functions as an excipient, the lower limit of the content thereof is preferably 30% by mass or more, more preferably 35 with respect to the powdered fat or oil. By mass or more, more preferably 40% by mass or more. The upper limit of the content of the emulsifier is preferably 80% by mass or less, more preferably 70% by mass or less, still more preferably 60% by mass or less, based on the powdered fat or oil.
粉末油脂中に含まれている乳化剤が賦形剤としても機能する物質（加工澱粉等）である場合、その含量は、粉末油脂に対して、好ましくは３０質量％以上８０質量％以下、より好ましくは３５質量％以上７０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以上６０質量％以下である。 When the emulsifier contained in the powdered fat is a substance (processed starch, etc.) that also functions as an excipient, the content thereof is preferably 30% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably with respect to the powdered fat or oil. Is 35% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 60% by mass or less.
従来の粉末油脂を得る際には、乳化性を高めるために、カゼイン又はその塩が配合されていた。しかし、カゼインはアレルゲン性物質であるため、アレルゲンフリーの観点からは配合しないことが好ましい。本発明においては、カゼイン又はその塩を含まなくとも良好な乳化性を実現できる点で有利である。なお、本発明において、カゼイン又はその塩を含む態様は排除されない。 When obtaining conventional powdered fats and oils, casein or a salt thereof has been blended in order to enhance the emulsifying property. However, since casein is an allergen substance, it is preferable not to add it from the viewpoint of allergen-free. In the present invention, it is advantageous in that good emulsifying property can be realized without containing casein or a salt thereof. In addition, in this invention, the aspect containing casein or a salt thereof is not excluded.
粉末油脂中には水分が含まれていてもよいが、含まれていなくともよい。粉末油脂中には水分が含まれている場合、その含量は、粉末油脂に対して、好ましくは２．０質量％以下である。 Moisture may be contained in the powdered fat or oil, but it may not be contained. When the powdered fat and oil contains water, the content thereof is preferably 2.0% by mass or less with respect to the powdered fat and oil.
＜粉末油脂の性質＞
本発明の粉末油脂は、風味が良好であり、優れた酸化安定性を有する。
<Properties of powdered fats and oils>
The powdered fats and oils of the present invention have a good flavor and excellent oxidative stability.
本発明の粉末油脂の風味は官能評価で特定できる。本発明の粉末油脂は長期（例えば２０℃で３０～３６０日間）にわたって保存しても、風味の劣化が抑制されている。 The flavor of the powdered fats and oils of the present invention can be specified by sensory evaluation. Even if the powdered fat or oil of the present invention is stored for a long period of time (for example, at 20 ° C. for 30 to 360 days), deterioration of flavor is suppressed.
本発明の粉末油脂の酸化安定性は、粉末油脂の過酸化物価を測定することによって評価できる。過酸化物価は実施例に記載した方法で特定する。例えば、本発明の粉末油脂は、保存開始時点での過酸化物価が１０以下であり、かつ、４０℃で３０日保存後の過酸化物価が、保存開始時点での過酸化物価の１５倍以下であり得る。 The oxidative stability of the powdered fat and oil of the present invention can be evaluated by measuring the peroxide value of the powdered fat and oil. The peroxide value is specified by the method described in Examples. For example, the powdered fat and oil of the present invention has a peroxide value of 10 or less at the start of storage, and the peroxide value after storage at 40 ° C. for 30 days is 15 times or less of the peroxide value at the start of storage. Can be.
また、本発明の粉末油脂は、長期（例えば２０℃で３０～３６０日間）にわたって保存しても、粉末油脂の溶解性や乳化性が安定している傾向にある。粉末油脂の溶解性や乳化性は、実施例に示した方法で、粉末油脂を溶解させた際のメディアン径を測定することで評価できる。例えば、本発明の粉末油脂においては、保存開始時点で４０℃の温水に溶解させた粉末油脂のメディアン径に対する、４０℃で３０日保存後に同条件で溶解させた粉末油脂のメディアン径の比（３０日保存後の粉末油脂のメディアン径／保存開始時点の粉末油脂のメディアン径）が１．２以下であり得る。 Further, the powdered fat / oil of the present invention tends to have stable solubility and emulsifying property even when stored for a long period of time (for example, at 20 ° C. for 30 to 360 days). The solubility and emulsifying property of the powdered fat and oil can be evaluated by measuring the median diameter when the powdered fat and oil is dissolved by the method shown in the examples. For example, in the powdered fats and oils of the present invention, the ratio of the median diameter of the powdered fats and oils dissolved in warm water at 40 ° C. to the median diameter of the powdered fats and oils dissolved under the same conditions after storage at 40 ° C. for 30 days ( The median diameter of the powdered fat or oil after storage for 30 days / the median diameter of the powdered fat or oil at the start of storage) may be 1.2 or less.
＜粉末油脂の製造方法＞
本発明の粉末油脂の製造方法は、水中油型乳化物の水相に親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを配合できる工程を含み、例えば、下記の２方法が挙げられる。
<Manufacturing method of powdered fats and oils>
The method for producing a powdered oil or fat of the present invention includes a step in which a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester can be blended in the aqueous phase of an oil-in-water emulsion, and for example, the following two methods. Can be mentioned.
製造方法１：水性溶媒と、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルと、を混合することで水相を得る水相調製工程と、水相調製工程後に、水相と油相とを混合することで水中油型乳化物を得る乳化物調製工程と、水中油型乳化物を乾燥させる乾燥工程と、を含む方法。 Production method 1: An aqueous phase preparation step of obtaining an aqueous phase by mixing an aqueous solvent with a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester, and water after the aqueous phase preparation step. A method including a emulsion preparation step of obtaining an oil-in-water emulsion by mixing a phase and an oil phase, and a drying step of drying the oil-in-water emulsion.
製造方法２：水性溶媒と油相とを混合することで水中油型乳化物を得る第１の乳化物調製工程と、水中油型乳化物と、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルと、を混合することで、油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを水相に配合する第２の乳化物調製工程と、水中油型乳化物を乾燥させる乾燥工程と、を含む方法。 Production method 2: A first emulsion preparation step of obtaining an oil-in-water emulsion by mixing an aqueous solvent and an oil phase, an oil-in-water emulsion, a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or By mixing L-ascorbic acid fatty acid ester with a second emulsion preparation step of blending an oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the aqueous phase, and drying the oil-in-water emulsion. A drying step and a method including.
上記の２方法は、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを含む水中油型乳化物の調製方法において異なる。具体的には、製造方法１では、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを含む水相と、油相とを混合することで、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを水相中に含む水中油型乳化物を得る。製造方法２では、水性溶媒と油相とを混合した後に、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルをさらに混合することで、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを水相中に含む水中油型乳化物を得る。 The above two methods differ in the method for preparing an oil-in-water emulsion containing a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester. Specifically, in the production method 1, an aqueous phase containing a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester and an oil phase are mixed to obtain a hydrophilized oil-soluble anti. An oil-in-water emulsion containing an oxidizing agent and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the aqueous phase is obtained. In the production method 2, an aqueous solvent and an oil phase are mixed, and then a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or an L-ascorbic acid fatty acid ester is further mixed to obtain a hydrophilized oil-soluble antioxidant. And / or an oil-in-water emulsion containing L-ascorbic acid fatty acid ester in the aqueous phase is obtained.
（製造方法１の水相調製工程）
水相調製工程における混合の際には、水相を構成する成分（水性溶媒、親水化された油溶性抗酸化剤、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステル等）を混合できる任意の方法を採用できる。例えば、撹拌機等を使用し、水相を構成する成分を混合できる。
(Aqueous phase preparation step of manufacturing method 1)
At the time of mixing in the aqueous phase preparation step, any method capable of mixing the components constituting the aqueous phase (aqueous solvent, hydrophilized oil-soluble antioxidant, L-ascorbic acid fatty acid ester, etc.) can be adopted. For example, a stirrer or the like can be used to mix the components constituting the aqueous phase.
（製造方法１の乳化物調製工程）
水相調製工程後に、得られた水相と、油相を構成する成分（油脂等）とを混合することで、水中油型乳化物を得る。かかる場合、水相と、油相を構成する成分とだけを混合してもよいし、水相と、油相を構成する成分と、さらにその他の成分（乳化剤等）とを加えて混合してもよい。その他の成分としては、上述した水相及び油相に含まれ得る任意の成分を選択できる。
(Emulsion preparation step of manufacturing method 1)
After the aqueous phase preparation step, the obtained aqueous phase is mixed with the components (oils and fats, etc.) constituting the oil phase to obtain an oil-in-water emulsion. In such a case, only the aqueous phase and the components constituting the oil phase may be mixed, or the aqueous phase, the components constituting the oil phase, and other components (emulsifier, etc.) are added and mixed. May be good. As the other components, any component that can be contained in the above-mentioned aqueous phase and oil phase can be selected.
水相及び油相を混合する方法としては、乳化物を製造できる任意の方法を採用できる。例えば、水相を撹拌しながら油相を添加する方法、油相を撹拌しながら水相を添加する方法、水相及び油相を同時に添加して混合する方法等が挙げられる。 As a method of mixing the aqueous phase and the oil phase, any method capable of producing an emulsion can be adopted. For example, a method of adding an oil phase while stirring an aqueous phase, a method of adding an aqueous phase while stirring an oil phase, a method of simultaneously adding and mixing an aqueous phase and an oil phase, and the like can be mentioned.
混合のために使用する装置としては、公知の撹拌機、乳化機等が挙げられる。 Examples of the device used for mixing include known stirrers, emulsifiers and the like.
（製造方法１の乾燥工程）
得られた水中油型乳化物を乾燥させる方法としては、水分を乾燥させること（つまり水分含量を低下させること）ができる通常の方法を用いることができ、例えば、噴霧乾燥、凍結乾燥、真空乾燥等が挙げられる。これらのうち、製造の簡便さと製造コストの安さの観点、及び得られる粉末油脂の粒子サイズが均一になりやすいため固結しづらいという観点から噴霧乾燥が好ましい。
(Drying step of manufacturing method 1)
As a method for drying the obtained oil-in-water emulsion, a usual method capable of drying the water content (that is, reducing the water content) can be used, and for example, spray drying, freeze drying, and vacuum drying can be used. And so on. Of these, spray drying is preferable from the viewpoints of ease of production and low production cost, and from the viewpoint that the particle size of the obtained powdered fat or oil tends to be uniform and is difficult to solidify.
（製造方法２の第１の乳化物調製工程）
第１の乳化物調製工程は、水相に親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルが含まれない点以外は（製造方法１の乳化物調製工程）と同様である。つまり、第１の乳化物調製工程で得られる水中油型乳化物は、水性溶媒（及び、任意で、上述した水相中のその他の成分）及び油相を構成する成分（油脂等）を含むが、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを含まない水中油型乳化物である。
(First emulsion preparation step of manufacturing method 2)
The first emulsion preparation step is the same as the emulsion preparation step of Production Method 1 except that the aqueous phase does not contain a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester. be. That is, the oil-in-water emulsion obtained in the first emulsion preparation step contains an aqueous solvent (and optionally other components in the above-mentioned aqueous phase) and components constituting the oil phase (oils and fats, etc.). Is an oil-in-water emulsion that does not contain a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester.
（製造方法２の第２の乳化物調製工程）
第２の乳化物調製工程においては、第１の乳化物調製工程で得られた水中油型乳化物の水相に、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを配合するために、水中油型乳化物と、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルとを混合する。
(Second emulsion preparation step of manufacturing method 2)
In the second emulsion preparation step, a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester is added to the aqueous phase of the oil-in-water emulsion obtained in the first emulsion preparation step. An oil-in-water emulsion is mixed with a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester for compounding.
水中油型乳化物と、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルとを混合する方法としては、乳化物を製造できる任意の方法を採用できる。例えば、水中油型乳化物を撹拌しながら親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを添加する方法、水中油型乳化物及び親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを同時に添加して混合する方法が挙げられる。 As a method for mixing the oil-in-water emulsion with the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester, any method capable of producing the emulsion can be adopted. For example, a method of adding a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester while stirring an oil-in-water emulsion, an oil-in-water emulsion and a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / Or a method of simultaneously adding and mixing L-ascorbic acid fatty acid ester can be mentioned.
混合のために使用する装置としては、公知の撹拌機、乳化機等が挙げられる。 Examples of the device used for mixing include known stirrers, emulsifiers and the like.
（製造方法２の乾燥工程）
製造方法２の乾燥工程は、（製造方法１の乾燥工程）と同様である。
(Drying step of manufacturing method 2)
The drying step of the manufacturing method 2 is the same as that of (the drying step of the manufacturing method 1).
以下に、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.
＜粉末油脂の作製＞
下記の方法に基づき、水相及び油相を含む水中油型乳化物を調製し、該水中油型乳化物を用いて、最終的な組成が表１～３で表される粉末油脂を作製した。表中、「油相」及び「水相」の項の値の単位は「質量％」である。
<Making powdered fats and oils>
An oil-in-water emulsion containing an aqueous phase and an oil phase was prepared based on the following method, and the oil-in-water emulsion was used to prepare powdered fats and oils having a final composition represented by Tables 1 to 3. .. In the table, the unit of the values in the items of "oil phase" and "water phase" is "mass%".
なお、表中、使用した抗酸化剤及び加工澱粉の詳細は下記のとおりである。
（１）Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル含有水溶性製剤（親水化された油溶性抗酸化剤であり、かつ、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルに相当する。）
商品名「ドライＥミックスＣＰ－１３」、理研ビタミン株式会社製を用いた。
（２）Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル含有油溶性製剤（親水化されていない油溶性抗酸化剤であり、かつ、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルに相当する。）
商品名「ＥＣ－１００Ｖ」、理研ビタミン株式会社製を用いた。
（３）Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル（親水化されていない油溶性抗酸化剤であり、かつ、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルに相当する。）
商品名「Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル」、ＤＳＭ社製を用いた。
（４）ミックストコフェロール（ビタミンＥの混合物であり、親水化されていない油溶性抗酸化剤に相当する。）
商品名「Ｅオイルスーパー６０」、理研ビタミン社製を用いた。
（５）Ｌ－アスコルビン酸２－グルコシド（水溶性抗酸化剤に相当する。）
商品名「アスコフレッシュ」、林原社製を用いた。
（６）オクテニルコハク酸澱粉
商品名「ピュリティガムＢＥ」、日本エヌエスシー社製を用いた。
The details of the antioxidant and modified starch used in the table are as follows.
(1) L-ascorbic acid palmitic acid ester-containing water-soluble preparation (a hydrophilized oil-soluble antioxidant and corresponding to L-ascorbic acid fatty acid ester).
The product name "Dry Emix CP-13", manufactured by RIKEN Vitamin Co., Ltd. was used.
(2) L-ascorbic acid palmitic acid ester-containing oil-soluble preparation (an oil-soluble antioxidant that is not hydrophilized and corresponds to L-ascorbic acid fatty acid ester).
The product name "EC-100V", manufactured by RIKEN Vitamin Co., Ltd., was used.
(3) L-ascorbic acid palmitic acid ester (It is an oil-soluble antioxidant that is not hydrophilized and corresponds to L-ascorbic acid fatty acid ester).
The product name "L-ascorbic acid palmitic acid ester", manufactured by DSM, was used.
(4) Mixed tocopherol (a mixture of vitamin E, which corresponds to a non-hydrophilic oil-soluble antioxidant)
The product name "E Oil Super 60", manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd. was used.
(5) L-ascorbic acid 2-glucoside (corresponds to a water-soluble antioxidant)
The product name "Asco Fresh", manufactured by Hayashibara Co., Ltd., was used.
(6) Octenyl succinic acid starch Product name "Purity Gum BE", manufactured by Nippon NSC Co., Ltd. was used.
（粉末油脂の製造方法）
実施例２０以外の実施例、及び比較例に係る粉末油脂は、下記［製造方法１］に基づき作製した。実施例２０に係る粉末油脂は、下記［製造方法２］に基づき作製した。
(Manufacturing method of powdered fats and oils)
The powdered fats and oils according to Examples other than Example 20 and Comparative Examples were produced based on the following [Production Method 1]. The powdered oil and fat according to Example 20 was produced based on the following [Production Method 2].
［製造方法１］
（水相の調製（水相調製工程））
表に記載した水相及び油相に含まれる全成分の総量と同量の水（水性溶媒）をホモミクサー（商品名「Ｔ．Ｋ ＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫＩＩ」、プライミクス社製）で撹拌しながら、水相の全成分を添加し、水相の成分を十分に溶解することで水相を得た。
[Manufacturing method 1]
(Preparation of aqueous phase (aqueous phase preparation process))
While stirring the same amount of water (aqueous solvent) as the total amount of all the components contained in the aqueous phase and the oil phase shown in the table with a homomixer (trade name "TK HOMOMIXER MARKII", manufactured by Primix Co., Ltd.), the aqueous phase An aqueous phase was obtained by adding all the components and sufficiently dissolving the components of the aqueous phase.
（水中油型乳化物の調製（乳化物調製工程））
水相を６０℃まで昇温した後、油相の全成分を添加し、６０００ｒｐｍで１０分撹拌した。その後、ホモジナイザー（商品名「ＨＶ－Ａ型」、イズミフードマシナリ社製）で２００ｋｇ／ｃｍ２の圧力をかけて均質化することで水中油型乳化物を得た。
(Preparation of oil-in-water emulsion (emulsion preparation process))
After raising the temperature of the aqueous phase to 60 ° C., all the components of the oil phase were added, and the mixture was stirred at 6000 rpm for 10 minutes. Then, an oil-in-water emulsion was obtained by homogenizing with a homogenizer (trade name "HV-A type", manufactured by Izumi Food Machinery Co., Ltd.) under a pressure of 200 kg / cm 2 .
（水中油型乳化物の乾燥（乾燥工程））
水中油型乳化物を、噴霧乾燥機（商品名「モービルマイナー２０００」、ＧＥＡ社製）を用いて、熱風入口温度１８０℃、出口温度９５℃の条件下で噴霧乾燥し、粉末油脂を得た。
(Drying of oil-in-water emulsion (drying process))
The oil-in-water emulsion was spray-dried using a spray dryer (trade name "Mobile Minor 2000", manufactured by GEA) under the conditions of a hot air inlet temperature of 180 ° C. and an outlet temperature of 95 ° C. to obtain powdered oil and fat. ..
［製造方法２］
（水相の調製（水相調製工程））
表に記載した水相及び油相に含まれる全成分の総量と同量の水（水性溶媒）をホモミクサー（商品名「Ｔ．Ｋ ＨＯＭＯＭＩＸＥＲ ＭＡＲＫＩＩ」、プライミクス社製）で撹拌しながら、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステル以外の水相の全成分を添加し、水相の成分を十分に溶解することで水相を得た。
[Manufacturing method 2]
(Preparation of aqueous phase (aqueous phase preparation process))
The same amount of water (aqueous solvent) as the total amount of all the components contained in the aqueous phase and the oil phase shown in the table is hydrolyzed while stirring with a homomixer (trade name "TK HOMOMIXER MARKII", manufactured by Primix). The aqueous phase was obtained by adding all the components of the aqueous phase except the oil-soluble antioxidant and / or the L-ascorbic acid fatty acid ester, and sufficiently dissolving the components of the aqueous phase.
（水中油型乳化物の調製－１（第１の乳化物調製工程））
水相を６０℃まで昇温した後、油相の全成分を添加し、６０００ｒｐｍで１０分撹拌し、水中油型乳化物（第１の乳化物）を得た。
(Preparation of oil-in-water emulsion-1 (first emulsion preparation step))
After raising the temperature of the aqueous phase to 60 ° C., all the components of the oil phase were added, and the mixture was stirred at 6000 rpm for 10 minutes to obtain an oil-in-water emulsion (first emulsion).
（水中油型乳化物の調製－２（第２の乳化物調製工程））
第１の乳化物に、親水化された油溶性抗酸化剤を添加し、十分に溶解し、次いで、ホモジナイザー（商品名「ＨＶ－Ａ型」、イズミフードマシナリ社製）で２００ｋｇ／ｃｍ２の圧力をかけて均質化することで水中油型乳化物（第２の乳化物）を得た。
(Preparation of oil-in-water emulsion-2 (second emulsion preparation step))
A hydrolyzed oil-soluble antioxidant was added to the first emulsion and sufficiently dissolved, and then a homogenizer (trade name "HV-A type", manufactured by Izumi Food Machinery Co., Ltd.) was used at 200 kg / cm 2 . An oil-in-water emulsion (second emulsion) was obtained by homogenizing under pressure.
（水中油型乳化物の乾燥（乾燥工程））
第２の乳化物を、噴霧乾燥機（商品名「モービルマイナー２０００」、ＧＥＡ社製）を用いて、熱風入口温度１８０℃、出口温度９５℃の条件下で噴霧乾燥し、粉末油脂を得た。
(Drying of oil-in-water emulsion (drying process))
The second emulsion was spray-dried using a spray dryer (trade name "Mobile Minor 2000", manufactured by GEA) under the conditions of a hot air inlet temperature of 180 ° C. and an outlet temperature of 95 ° C. to obtain powdered fats and oils. ..
＜粉末油脂の評価＞
得られた各粉末油脂について、製造直後、製造３０日後（４０℃で保存）での諸特性を下記の方法で評価した。その結果を表４～６に示す。
<Evaluation of powdered fats and oils>
The characteristics of each of the obtained powdered fats and oils immediately after production and 30 days after production (stored at 40 ° C.) were evaluated by the following methods. The results are shown in Tables 4-6.
（過酸化物価（ＰＯＶ））
粉末油脂２０ｇに、混合溶剤（クロロホルム及びメタノール）１５０ｇを添加し、スターラーバーで３０分間撹拌して油脂分を抽出した。次いで、該油脂分を含む溶剤溶液をろ過し、エバポレーターにて溶剤を除去し、油脂分を得た。得られた油脂分のＰＯＶを、基準油脂分析法（公益社団法人日本油化学会）「２．５．２．１－２０１３」に準じて測定した。
(Peroxide value (POV))
To 20 g of powdered fat and oil, 150 g of a mixed solvent (chloroform and methanol) was added, and the mixture was stirred with a stirrer bar for 30 minutes to extract the fat and oil. Then, the solvent solution containing the oil and fat was filtered, and the solvent was removed by an evaporator to obtain the oil and fat. The POV of the obtained fat and oil was measured according to the standard fat and oil analysis method (Japan Oil Chemicals Society) "2.5.2.1-2013".
製造直後の粉末油脂のＰＯＶに対する、製造３０日後の粉末油脂のＰＯＶ（製造３０日後の粉末油脂のＰＯＶ／製造直後の粉末油脂のＰＯＶ）の値を「ＰＯＶ比」の項に示した。「ＰＯＶ比」の値が低いほど、粉末油脂の製造から３０日間保存した後であっても、過酸化物価の上昇が抑制されていることを示す。 The value of the POV of the powdered fat and oil 30 days after the production (POV of the powdered fat and oil 30 days after the production / POV of the powdered fat and oil immediately after the production) with respect to the POV of the powdered fat and oil immediately after the production is shown in the section of "POV ratio". The lower the value of the "POV ratio", the more the increase in the peroxide value is suppressed even after storage for 30 days from the production of the powdered fat.
（粉末油脂の溶解性）
粉末油脂を、濃度が０．１ｇ／ｍｌとなるように湯（６０℃）に入れ、１分間撹拌した後の溶け残りの有無を下記の基準に基づき評価した。
◎：溶け残りが認められない
○：溶け残りがほとんど認められない
△：溶け残りが少し認められた
×：溶け残りが多く認められた
(Solubility of powdered fats and oils)
The powdered fats and oils were placed in hot water (60 ° C.) so as to have a concentration of 0.1 g / ml, and the presence or absence of undissolved residue after stirring for 1 minute was evaluated based on the following criteria.
⊚: No undissolved residue ○: Almost no undissolved residue △: A little undissolved residue was observed ×: A large amount of undissolved residue was observed
（粉末油脂の油滴径）
粉末油脂を濃度が０．１ｇ／ｍｌとなるように湯（６０℃）に入れ、１分間撹拌した後の油滴径（メディアン径）を、レーザー回折式粒子径分布測定装置（商品名「ＳＡＬＤ－２３００」、株式会社島津製作所製）によって測定した。
(Oil drop diameter of powdered oil)
The oil droplet diameter (median diameter) after putting the powdered oil and fat in hot water (60 ° C.) so as to have a concentration of 0.1 g / ml and stirring for 1 minute is measured by a laser diffraction type particle size distribution measuring device (trade name "SALD"). -2300 ”, manufactured by Shimadzu Corporation).
製造直後の粉末油脂の油滴径に対する、製造３０日後の粉末油脂の油滴径（製造３０日後の粉末油脂の油滴径／製造直後の粉末油脂の油滴径）の値を「油滴径比」の項に示した。「油滴径比」の値が低いほど、粉末油脂の製造から３０日間保存した後であっても、粉末油脂の溶解性や乳化性が製造直後から変化していないことを示し、粉末油脂の溶解性や乳化性が安定していることを意味する。 The value of the oil droplet diameter of the powdered oil and fat 30 days after the production (oil droplet diameter of the powdered oil and fat after 30 days of production / the oil droplet diameter of the powdered oil and fat immediately after the production) with respect to the oil droplet diameter of the powdered oil and fat immediately after production is "oil droplet diameter". Shown in the section "Ratio". The lower the value of the "oil drop size ratio", the more the solubility and emulsifying property of the powdered fat and oil did not change immediately after the production of the powdered fat and oil even after storage for 30 days from the production of the powdered fat and oil. It means that the solubility and emulsifying property are stable.
（３０℃における固体脂含量（％））
３０℃における油脂の固体脂含量（ＳＦＣ）を、基準油脂分析試験法（公益社団法人日本油化学会）の「２．２．９－２０１３ 固体脂含量（ＮＭＲ法）」に準じて測定した。
(Solid fat content (%) at 30 ° C)
The solid fat content (SFC) of fats and oils at 30 ° C. was measured according to "2.2.9-2013 solid fat content (NMR method)" of the standard fat and oil analysis test method (Japan Oil Chemists' Society).
（粉末油脂の風味）
製造後４０℃、３０日後の粉末油脂の風味を、パネルによる官能評価によって、下記の基準に基づき評価した。
◎：異臭が全く感じられない
○：異臭がほとんど感じられない
△：異臭を少し感じる
×：異臭を強く感じる
(Flavor of powdered fats and oils)
The flavor of the powdered fats and oils at 40 ° C. and 30 days after production was evaluated by sensory evaluation using a panel based on the following criteria.
◎: No offensive odor is felt ○: Almost no offensive odor is felt △: Offensive odor is slightly felt ×: Offensive odor is strongly felt
（粉末油脂の総合評価）
「過酸化物価」及び「風味」の評価結果に基づき、下記の基準で総合的な評価を行った。
◎：製造３０日後のＰＯＶが１００未満であり、かつ、風味の評価結果が◎である
○：製造３０日後のＰＯＶが１００未満であり、かつ、風味の評価結果が○以下である
△：製造３０日後のＰＯＶが１００以上であり、かつ、風味の評価結果が△以上である
×：製造３０日後のＰＯＶが１００以上であり、かつ、風味の評価結果が×である
(Comprehensive evaluation of powdered fats and oils)
Based on the evaluation results of "peroxide value" and "flavor", a comprehensive evaluation was performed according to the following criteria.
⊚: POV after 30 days of manufacture is less than 100 and the evaluation result of flavor is ◎ ○: POV after 30 days of manufacture is less than 100 and the evaluation result of flavor is ○ or less Δ: Manufacture The POV after 30 days is 100 or more and the flavor evaluation result is Δ or more. ×: The POV after 30 days after production is 100 or more and the flavor evaluation result is ×.
表４及び５の「ＰＯＶ」、「ＰＯＶ比」及び「風味」の結果から理解されるとおり、水相に、親水化された油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル含有水溶性製剤）及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステル（Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル）を含む水中油型乳化物から得た、本発明の粉末油脂は、粉末油脂の製造から３０日間保存した後であっても、過酸化物価の上昇が抑制されつつ、風味に優れていた。このような効果は比較例（表６）においては見出せなかった。 As can be seen from the results of "POV", "POV ratio" and "flavor" in Tables 4 and 5, an oil-soluble antioxidant (L-ascorbic acid palmitic acid ester-containing water-soluble preparation) hydrolyzed in the aqueous phase. ) And / or the oil-in-water emulsion containing the L-ascorbic acid fatty acid ester (L-ascorbic acid palmitic acid ester), the powdered fat of the present invention was stored for 30 days from the production of the powdered fat. However, the flavor was excellent while the increase in peroxide value was suppressed. No such effect was found in Comparative Example (Table 6).
特に、比較例２及び３は、油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル含有油溶性製剤、Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル、又は、ミックストコフェロール）を水相に配合する代わりに油相に配合した点以外は、実施例４～６とほぼ同条件である。なお、実施例４～６で用いた親水化された油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル含有水溶性製剤）には、親水化されていない油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル及びミックストコフェロール）が少量含まれている。そこで、比較例３においては、親水化されていない油溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル及びミックストコフェロール）の含量が、実施例４～６で用いた親水化された油溶性抗酸化剤に含まれる親水化されていない油溶性抗酸化剤の割合と同程度になるように調整した。 In particular, Comparative Examples 2 and 3 have an oil phase instead of blending an oil-soluble antioxidant (an oil-soluble preparation containing L-ascorbic acid palmitic acid ester, L-ascorbic acid palmitic acid ester, or mixed tocopherol) in the aqueous phase. The conditions are almost the same as those of Examples 4 to 6 except that they are blended in. The hydrophilized oil-soluble antioxidant (L-ascorbic acid palmitate-containing water-soluble preparation) used in Examples 4 to 6 includes the non-hydrophilic oil-soluble antioxidant (L-ascorbic acid). It contains a small amount of palmitic acid ester and mixed tocopherol). Therefore, in Comparative Example 3, the content of the non-hydrophilic oil-soluble antioxidant (L-ascorbic acid palmitate and mixed tocopherol) was the hydrophilized oil-soluble antioxidant used in Examples 4 to 6. The ratio was adjusted to be similar to the proportion of the non-hydrophilic oil-soluble antioxidant contained in the agent.
しかし、比較例２及び３においては、実施例４～６と比較して、粉末油脂の製造から３０日間保存した後にＰＯＶが顕著に上昇したうえ、風味が損なわれていた。抗酸化剤を水相に配合するか、又は、油相に配合するかの相違が、粉末油脂のＰＯＶや風味にこのような大きな影響を及ぼすという結果は極めて意外なものといえる。 However, in Comparative Examples 2 and 3, the POV was remarkably increased and the flavor was impaired after storage for 30 days from the production of the powdered fats and oils, as compared with Examples 4 to 6. It can be said that the result that the difference between blending the antioxidant in the aqueous phase or blending in the oil phase has such a large effect on the POV and flavor of the powdered oil and fat is extremely surprising.
また、比較例５は、油溶性抗酸化剤の代わりに、水溶性抗酸化剤（Ｌ－アスコルビン酸２－グルコシド）を水相に配合した点以外は、実施例４～６とほぼ同条件である。しかし、該比較例においては、実施例４～６と比較して、粉末油脂の製造から３０日間保存した後にＰＯＶが顕著に上昇したうえ、風味が損なわれていた。したがって、本発明の効果は、油溶性抗酸化剤（親水化されたもの及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステル）を水相に配合したことによる特有の効果であるといえる。 Further, Comparative Example 5 had almost the same conditions as in Examples 4 to 6 except that a water-soluble antioxidant (L-ascorbic acid 2-glucoside) was blended in the aqueous phase instead of the oil-soluble antioxidant. be. However, in the comparative example, the POV was remarkably increased and the flavor was impaired after storage for 30 days from the production of the powdered fat and oil, as compared with Examples 4 to 6. Therefore, it can be said that the effect of the present invention is a peculiar effect by blending an oil-soluble antioxidant (hydrophilized and / or L-ascorbic acid fatty acid ester) in the aqueous phase.
また、表４の「油滴径」の結果から理解されるとおり、本発明の粉末油脂は、粉末油脂の製造から３０日間保存した後であっても、良好な溶解性や乳化性が維持される傾向にあった。さらに、表４の「油滴径比」の結果から理解されるとおり、粉末油脂の製造から３０日間保存した後の本発明の粉末油脂は、溶解後の油滴径が、製造直後の粉末油脂におけるものと大きな差がない傾向にあり、長期保存後も粉末油脂の溶解性及び乳化性が安定している傾向にあった。 Further, as can be understood from the results of "oil droplet diameter" in Table 4, the powdered fat and oil of the present invention maintains good solubility and emulsifying property even after being stored for 30 days from the production of the powdered fat and oil. There was a tendency to Further, as can be understood from the results of "oil drop size ratio" in Table 4, the powdered fat and oil of the present invention after being stored for 30 days from the production of the powdered fat and oil has an oil droplet diameter after dissolution, which is the powdered fat and oil immediately after production. There was a tendency that there was no big difference from that of the above, and the solubility and emulsifying property of the powdered oil and fat tended to be stable even after long-term storage.
なお、実施例５及び１９の粉末油脂について、上記（過酸化物価（ＰＯＶ））と同様の方法で、製造５０日後（４０℃で保存）のＰＯＶを測定したところ、それぞれ、１６７、２１０だった。実施例５と実施例１９との相違は、前者では親水化されたＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステル（Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル含有水溶性製剤）を用いたのに対し、後者では親水化されていないＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステル（Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル）を用いた点にある。この結果から、Ｌ－アスコルビン酸脂肪酸エステルの代わりに、親水化されたＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを用いる方が、より優れた酸化安定性を有する粉末油脂が得られることがわかった。 The POVs of the powdered fats and oils of Examples 5 and 19 were measured 50 days after production (stored at 40 ° C.) by the same method as above (peroxide value (POV)) and found to be 167 and 210, respectively. .. The difference between Example 5 and Example 19 is that the former used a hydrophilized L-ascorbic acid fatty acid ester (L-ascorbic acid palmitic acid ester-containing water-soluble preparation), whereas the latter used a hydrophilized one. The point is that L-ascorbic acid fatty acid ester (L-ascorbic acid palmitic acid ester) was used. From this result, it was found that using a hydrophilic L-ascorbic acid fatty acid ester instead of the L-ascorbic acid fatty acid ester can obtain powdered fats and oils having better oxidative stability.
＜粉末油脂の外観観察＞
上記で得られた実施例５及び比較例２の粉末油脂について、以下の方法で電子顕微鏡を用いて外観観察を行った。なお、比較例２は、上述した特許文献１に示された粉末油脂に相当する。
<Observation of the appearance of powdered fats and oils>
The appearance of the powdered fats and oils of Example 5 and Comparative Example 2 obtained above was observed using an electron microscope by the following method. Comparative Example 2 corresponds to the powdered fats and oils shown in Patent Document 1 described above.
各粉末油脂をスライドガラスに載せ、カバーガラスを載せずに、光学顕微鏡（商品名「ＤＩＧＩＴＡＬ ＭＩＣＲＯＳＣＯＰＥ ＫＨ－８７００」、ハイロックス社製）を用いて２００倍で偏向をかけて観察した。実施例５の観察結果を図１に示し、比較例２の観察結果を図２に示す。 Each powdered oil and fat was placed on a slide glass, and the cover glass was not placed on the slide glass. The observation result of Example 5 is shown in FIG. 1, and the observation result of Comparative Example 2 is shown in FIG.
図１から理解されるとおり、本発明の粉末油脂（油溶性抗酸化剤を水相に配合して得られたもの）である実施例５の粉末油脂は、油脂の液滴の表面上に油溶性抗酸化剤（針状結晶）が分布している。他方、図２から理解されるとおり、比較例２の粉末油脂（油溶性抗酸化剤を油相に配合して得られたもの）においては、油脂の液滴の表面に針状結晶が認められず、本発明の粉末油脂とは異なる外観であることがわかる。 As can be understood from FIG. 1, the powdered fat and oil of Example 5, which is the powdered fat and oil of the present invention (obtained by blending an oil-soluble antioxidant in an aqueous phase), is oil on the surface of droplets of the fat and oil. Soluble antioxidants (needle crystals) are distributed. On the other hand, as can be understood from FIG. 2, in the powdered fat and oil of Comparative Example 2 (obtained by blending an oil-soluble antioxidant in the oil phase), needle-like crystals were observed on the surface of the droplets of the fat and oil. However, it can be seen that the appearance is different from that of the powdered oil and fat of the present invention.
Claims (14)
前記油脂の液滴の少なくとも一部の表面上に親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルが分布され、
前記粉末油脂中の親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルの総量が、粉末油脂に対して０．０２質量％以上１質量％以下である、
粉末油脂。 A powdered fat or oil containing an oil or fat and an emulsifier.
A hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester is distributed on the surface of at least a part of the oil droplets.
The total amount of the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the powdered fat is 0.02% by mass or more and 1% by mass or less with respect to the powdered fat.
Powdered fats and oils.
前記水相調製工程後に、前記水相と油相とを混合することで水中油型乳化物を得る乳化物調製工程と、
前記水中油型乳化物を乾燥させることで粉末油脂を得る乾燥工程と、
を含み、
前記粉末油脂中の親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルの総量が、粉末油脂に対して０．０２質量％以上１質量％以下である、
粉末油脂の製造方法。 An aqueous phase preparation step of obtaining an aqueous phase by mixing an aqueous solvent with a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester.
After the aqueous phase preparation step, an emulsion preparation step of obtaining an oil-in-water emulsion by mixing the aqueous phase and the oil phase,
A drying step of obtaining a powdered oil or fat by drying the oil-in-water emulsion,
Including
The total amount of the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the powdered fat is 0.02% by mass or more and 1% by mass or less with respect to the powdered fat.
Manufacturing method of powdered fats and oils.
前記水中油型乳化物と、親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルと、を混合することで、前記親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルを水相に配合する第２の乳化物調製工程と、
前記水中油型乳化物を乾燥させることで粉末油脂を得る乾燥工程と、
を含み、
前記粉末油脂中の親水化された油溶性抗酸化剤及び／又はＬ－アスコルビン酸脂肪酸エステルの総量が、粉末油脂に対して０．０２質量％以上１質量％以下である、
粉末油脂の製造方法。 The first emulsion preparation step of obtaining an oil-in-water emulsion by mixing an aqueous solvent and an oil phase, and
By mixing the oil-in-water emulsion with a hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester, the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbin A second emulsion preparation step of blending an acid fatty acid ester with an aqueous phase,
A drying step of obtaining a powdered oil or fat by drying the oil-in-water emulsion,
Including
The total amount of the hydrophilized oil-soluble antioxidant and / or L-ascorbic acid fatty acid ester in the powdered fat is 0.02% by mass or more and 1% by mass or less with respect to the powdered fat.
Manufacturing method of powdered fats and oils.
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