JP6994540B2 - 発酵ブロス処理にとって有用な、塩化水素酸を用いた沈殿によるカルボン酸のそれらのマグネシウム塩からの回収 - Google Patents
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Description
マグネシウムカルボキシレートを用意する工程、ここで該カルボキシレートに対応するカルボン酸は20℃の水中で80 g/100 g水又はそれより低い溶解度を有する、
該マグネシウムカルボキシレートを塩化水素(HCl)、例えば塩酸により酸性化することにより、カルボン酸及び塩化マグネシウム(MgCl2)を含む溶液を得る工程、
任意的に、濃厚化工程、ここでカルボン酸及びMgCl2を含む該溶液が濃厚化される、
該カルボン酸及びMgCl2を含む該溶液から該カルボン酸を沈殿させることにより、カルボン酸沈殿物及びMgCl2溶液を得る工程。
該MgCl2溶液を少なくとも300℃の温度での熱分解工程に付し、それにより該MgCl2を酸化マグネシウム(MgO)及びHClに分解する工程;及び、
任意的に、該熱分解工程において形成された該HClを水に溶解し、それによりHCl溶液を得る工程;及び
任意的に、該MgOを水と接触させ、それによりMg(OH)2を得、該Mg(OH)2溶液が任意的に、発酵プロセス、好ましくは前記最初の工程からの該マグネシウムカルボキシレートが用意される該発酵プロセス、における使用の為に再利用される工程。
該MgCl2溶液を、少なくとも300℃の温度での熱分解工程に付し、それにより該MgCl2をMgO及びHClに分解する工程; 及び
該熱分解工程において形成された該HClを水に溶解し、それによりHCl溶液を得る工程; 及び
該MgOを水と接触させ、それによりMg(OH)2を得る工程
を含む。
Claims (37)
- カルボン酸を回収する方法であって、
a)溶液又は懸濁物の一部としての、溶解された形でのマグネシウムカルボキシレートを用意する工程、ここで、該カルボキシレートに対応するカルボン酸は、20℃の水中での80 g/100 g水又はそれより低い溶解度を有する;
b)該マグネシウムカルボキシレートを塩化水素(HCl)によって酸性化し、それによりカルボン酸及び塩化マグネシウム(MgCl2)を含む溶液を得る工程;
c)カルボン酸及びMgCl2を含む該溶液から該カルボン酸を沈殿し、それによりカルボン酸沈殿物及びMgCl2溶液を得る工程;及び、
d)該MgCl 2 溶液を少なくとも300℃の温度での熱分解工程に付し、それにより該MgCl 2 を酸化マグネシウム(MgO)及びHClに分解する工程、ここで、該熱分解工程で得られた該HClは、HClガスとして前記酸性化工程b)で使用される、
を含む、前記方法。 - a)発酵プロセスで得られた溶液又は懸濁物の一部としての、溶解された形でのマグネシウムカルボキシレートを用意する工程、ここで、該カルボキシレートに対応するカルボン酸は、20℃の水中での80 g/100 g水又はそれより低い溶解度を有する;
b)該溶液又は該懸濁物から固形のマグネシウムカルボキシレートを得ること、そして該マグネシウムカルボキシレートを塩化水素(HCl)によって酸性化し、それによりカルボン酸及び塩化マグネシウム(MgCl 2 )を含む溶液を得る工程;
c)カルボン酸及びMgCl 2 を含む該溶液からカルボン酸を沈殿し、それによりカルボン酸沈殿物及びMgCl 2 溶液を得る工程;及び、
d)該MgCl 2 溶液を少なくとも300℃の温度での熱分解工程に付し、それにより該MgCl 2 を酸化マグネシウム(MgO)及びHClに分解する工程、ここで、該熱分解工程で得られた該HClは、HClガスとして前記工程b)での酸性化に使用される、
を含む、請求項1に記載の方法。 - 該固形のマグネシウムカルボキシレートが、結晶形態で得られ、及び任意的に、酸性化の前に水に再溶解されて水性溶液を形成する、請求項2に記載の方法。
- 該固形のマグネシウムカルボキシレートが、固液分離の後のケーキとして得られる、請求項2に記載の方法。
- 該酸性化する工程と該沈殿する工程との間に中間の濃厚化する工程をさらに含み、カルボン酸及びMgCl 2 を含む該溶液が濃厚化される、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。
- 該カルボン酸及びMgCl 2 を含む該溶液が、該カルボン酸の飽和点と等しい又は該カルボン酸の飽和点よりも最大で5g/L低いカルボン酸濃度に濃厚化される、請求項5に記載の方法。
- 該カルボン酸及びMgCl 2 を含む該溶液が、該カルボン酸の飽和点と等しい又は該カルボン酸の飽和点よりも最大で10g/L低いカルボン酸濃度に濃厚化される、請求項5に記載の方法。
- 該マグネシウムカルボキシレートを酸性化すること及びこのようにして形成された該カルボン酸を沈殿することが、一つの工程において行われる、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。
- マグネシウムカルボキシレートを酸性化する工程でHCl溶液が使用される、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。
- 該HCl溶液が、少なくとも5重量%のHClを含む、請求項9に記載の方法。
- 該HCl溶液が、少なくとも10重量%のHClを含む、請求項9に記載の方法。
- 該MgCl 2 溶液又は濃厚にされたMgCl 2 溶液が第二の沈殿工程に付されて、第一の沈殿工程において得られた該MgCl 2 溶液中に残る該カルボン酸の少なくとも一部を回収する、請求項1~11のいずれか1項に記載の方法。
- 該第二の沈殿が、該MgCl 2 溶液を冷却し及び/又は濃厚化することにより行われる、請求項12に記載の方法。
- 該第二の沈殿が、少なくとも30℃の温度から25℃未満の温度へ、該MgCl 2 溶液を冷却することにより行われる、請求項12に記載の方法。
- 該第二の沈殿の前に、追加のMgCl 2 が該MgCl 2 溶液に添加される、請求項12~14のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)において用意された溶液又は懸濁物が、1リットルの溶液又は懸濁物当たり1~700 gのマグネシウムカルボキシレートを有する、請求項1~15のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)において用意された溶液又は懸濁物が、該溶液又は懸濁物の合計重量に基づき1~50重量%のマグネシウムカルボキシレートを含む、請求項1~16のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)において用意された溶液又は懸濁物が、該溶液又は懸濁物の合計重量に基づき10~50重量%のマグネシウムカルボキシレートを含む、請求項17に記載の方法。
- 工程a)において用意された溶液又は懸濁物が、75℃の最高温度までのマグネシウムカルボキシレートの溶解度によって決定された場合に、マグネシウムカルボキシレートの最大濃度を含む、請求項1~18に記載の方法。
- 該熱分解がスプレーロースターを用いて行われる、請求項1~19のいずれか1項に記載の方法。
- 該熱分解が、0.1~10barの圧力で行われる、請求項1~20のいずれか1項に記載の方法。
- 該熱分解が、大気圧で行われる、請求項21に記載の方法。
- 該熱分解が、300~450℃の温度で行われる、請求項1~22のいずれか1項に記載の方法。
- 該熱分解が、該MgCl2溶液をスプレーして熱ガスの流と接触させることにより行われる、請求項1~23のいずれか1項に記載の方法。
- 該熱分解工程で得られたMgOの少なくとも1部を水に接触させ、それによりMg(OH) 2 を得ることをさらに含む、請求項1~24のいずれか1項に記載の方法。
- 該カルボン酸が、20℃での水中での、MgCl2の溶解度よりも低い溶解度を有する、請求項1~25のいずれか1項に記載の方法。
- 該カルボン酸が、20℃の水中で60g/100g水より低い溶解度を有する、請求項1~26のいずれか1項に記載の方法。
- 該カルボン酸が、20℃の水中で30g/100g水より低い溶解度を有する、請求項27に記載の方法。
- 該カルボン酸が、20℃の水中で10g/100g水より低い溶解度を有する、請求項27に記載の方法。
- 工程a)において、該マグネシウムカルボキシレートが、発酵プロセスにおいて得られた水性溶液の一部として又は水性懸濁物の一部として、溶解された形で用意される、請求項1~29のいずれか1項に記載の方法。
- 発酵プロセスで得られた該水性溶液又は水性懸濁物が、該カルボン酸を含む、請求項30に記載の方法。
- 該マグネシウムカルボキシレートが、発酵生成物として得られたカルボン酸をマグネシウム塩基で中和することにより、発酵プロセスの間に溶解された形で直接的に得られる、請求項30又は31に記載の方法。
- 工程a)において、該マグネシウムカルボキシレートが、カルボン酸をマグネシウム塩基で中和することによって、発酵プロセスで得られた水性懸濁物の一部としての、溶解された形で用意され、ここで、該水性懸濁物において、該マグネシウムカルボキシレートの少なくとも95重量%が溶解された形である、請求項30~32のいずれか1項に記載の方法。
- 該水性懸濁物が、溶解されたマグネシウムカルボキシレート及び不溶性バイオマスを含む、請求項30~33のいずれか1項に記載の方法。
- 該熱分解工程d)で得られた該MgOの少なくとも一部が、該発酵プロセスにおいて使用する為にリサイクルされる、請求項30~34のいずれか1項に記載の方法。
- 該熱分解工程d)で得られた該MgOの少なくとも一部を水と接触させ、それによりMg(OH) 2 を得ることをさらに含み、ここで、該Mg(OH) 2 の少なくとも一部が、該発酵プロセスにおいて使用する為にリサイクルされる、請求項30~35のいずれか1項に記載の方法。
- 該MgOの少なくとも一部を水と接触させ、それによりMg(OH) 2 を得る工程;及び
該Mg(OH) 2 の少なくとも一部をMgCO 3 に転化する工程、該MgCO 3 が次に発酵プロセスにおいて中和剤として用いられる、請求項30~36のいずれか1項に記載の方法。
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KR101952061B1 (ko) * | 2015-03-17 | 2019-02-25 | 푸락 바이오켐 비.브이. | 염 용액으로부터 푸란-2,5-디카복실산(fdca)을 제조하는 방법 |
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001030699A1 (en) | 1999-10-25 | 2001-05-03 | Nedmag Industries Mining & Manufacturing B.V. | Magnesium oxide, a mixture of metal oxides, methods for preparation thereof and the use of the materials as frac proppant |
JP2005295998A (ja) | 2003-11-07 | 2005-10-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機酸アンモニウム溶液の製造方法 |
US20100323416A1 (en) | 2009-06-19 | 2010-12-23 | Mbi International | Fermentation Method Using A Magnesium Compound Containing Oxygen |
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IL118796A0 (en) * | 1996-07-05 | 1996-10-31 | Innova Sa | A process for the recovery of dicarboxylic acid |
IL126264A0 (en) * | 1998-09-17 | 1999-05-09 | Tami Inst For Research & Dev L | Process for preparing lactic acid |
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US8829237B2 (en) * | 2011-03-03 | 2014-09-09 | The Michigan Biotechnology Institute | Production of carboxylic acid and salt co-products |
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EA027269B1 (ru) * | 2011-08-16 | 2017-07-31 | Пурак Биокем Б.В. | Извлечение карбоновой кислоты из ее магниевых солей путем осаждения с применением хлористо-водородной кислоты, пригодное для выделения продукта реакции из ферментативного бульона |
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WO2001030699A1 (en) | 1999-10-25 | 2001-05-03 | Nedmag Industries Mining & Manufacturing B.V. | Magnesium oxide, a mixture of metal oxides, methods for preparation thereof and the use of the materials as frac proppant |
JP2005295998A (ja) | 2003-11-07 | 2005-10-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機酸アンモニウム溶液の製造方法 |
US20100323416A1 (en) | 2009-06-19 | 2010-12-23 | Mbi International | Fermentation Method Using A Magnesium Compound Containing Oxygen |
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Non-Patent Citations (2)
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