JP6967775B2 - アリル化合物のヒドロシリル化による有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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また、各種ロジウム錯体もオレフィンのヒドロシリル化触媒として有効であることが知られており(特許文献1、非特許文献4〜7参照)、(R3P)3RhClで表されるWilkinson錯体及びその類縁体を触媒に用いる反応系ではリン原子上の置換基Rが触媒の安定性および活性に大きな影響を及ぼすことや(非特許文献7参照)、二座ホスフィン配位子を有するロジウム−ヒドリド錯体が触媒活性を有することが報告されている(非特許文献7参照)。
即ち、本発明は以下の通りである。
構造を有するハロゲン化アリルと下記式(b)で表される構造を有するヒドロシランを反応させて下記式(c)で表される構造を有する3−ハロプロピルシランを生成する反応工程を含むことを特徴とする有機ケイ素化合物の製造方法。
<2> 前記二座ホスフィン配位子が、下記式(P−1)〜(P−3)の何れかで表され
る化合物である、<1>に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
<3> 前記ハロゲン化アリルが、下記式(A)で表される化合物である、<1>又は<
2>に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
<4> 前記ヒドロシランが、下記式(B−1)〜(B−4)の何れかで表される化合物
である、<1>〜<3>の何れかに記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
本発明の一態様である有機ケイ素化合物の製造方法(以下、「本発明の製造方法」と略す場合がある。)は、二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体の存在下、下記式(a)で表される構造を有するハロゲン化アリルと下記式(b)で表される構造を有するヒドロシランを反応させて下記式(c)で表される構造を有する3−ハロプロピルシランを生成する反応工程(以下、「反応工程」と略す場合がある。)を含むことを特徴とする。
本発明者らは、ハロゲン化アリルとヒドロシランの反応において、二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体を触媒として利用することで、π−アリル錯体の形成による各種の副反応を抑制しつつ、目的とするヒドロシリル化反応を選択的に進行させ、3−ハロプロピルシランを効率良く製造することができることを見出したのである。
なお、式(a)、(b)、及び(c)中の波線は、その先の構造が任意であることを意味し、反応に関与しない官能基等を含んでいてもよいものとする。
以下、「二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体」、「式(a)で表される構造を有するハロゲン化アリル」、「式(b)で表される構造を有するヒドロシラン」、「反応工程」の条件、「式(c)で表される構造を有する3−ハロプロピルシラン」等について詳細に説明する。
式(P−1)〜(P−3)中のR1は、それぞれ独立して「水素原子」、又は「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基」を表しているが、「炭化水素基」は、分
岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合(炭素−炭素二重結合、炭素−炭素三重結合)のそれぞれを有していてもよく、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基等の何れであってもよいものとする。
また、「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい」とは、炭化水素基の水素原子がハロゲン原子からなる1価の官能基で置換されていてもよいほか、炭化水素基の炭素骨格内部の炭素原子が酸素原子からなる2価の官能基(連結基)で置換されていてもよいことを意味する。
R1の炭化水素基の炭素原子数は、通常15以下、好ましくは10以下、より好ましくは8以下であり、R1が芳香族炭化水素基の場合の炭素原子数は、通常6以上である。
R1に含まれる官能基や連結基としては、エーテル基(オキサ基、−O−)、フルオロ基(フッ素原子,−F)、クロロ基(塩素原子,−Cl)、ブロモ基(臭素原子,−Br)、ヨード基(ヨウ素原子,−I)等が挙げられる。
R1としては、水素原子、メチル基(−CH3,−Me)、エチル基(−C2H5,−Et)、n−プロピル基(−nC3H7,−nPr)、i−プロピル基(−iC3H7,−iPr)、n−ブチル基(−nC4H9,−nBu)、i−ブチル基(−iC4H9,−iBu)、t−ブチル基(−tC4H9,−tBu)、n−ペンチル基(−nC5H11)、n−ヘキシル基(−nC6H13,−nHex)、シクロペンチル基(−cC5H9,−cPent)、シクロヘキシル基(−cC6H11,−Cy)、フェニル基(−C6H5,−Ph)、p−トリル基(−C6H4CH3,−pTol)、キシリル基(−C6H3(CH3)2,−Xylyl)、p−トリフルオロメチルフェニル基(−C6H4CF3)、p−メトキシフェニル基(−C6H4OCH3))、p−、ジメチルアミノフェニル基(−C6H4N(CH3)2)等が挙げられる。
R2の炭化水素基の炭素原子数は、通常20以下、好ましくは15以下、より好ましくは10以下であり、R2が芳香族炭化水素基の場合の炭素原子数は、通常6以上である。
R2に含まれる官能基や連結基としては、エーテル基(オキサ基、−O−)、フルオロ基(フッ素原子,−F)、クロロ基(塩素原子,−Cl)、ブロモ基(臭素原子,−Br)、ヨード基(ヨウ素原子,−I)等が挙げられる。
R2としては、メチレン基(−CH2−)、エチレン基(−C2H4−)、n−プロピレン基(−C3H6−)、n−ブチレン基(−C4H8−)、n−ペンチレン基(−C5H10−)、n−ヘキシレン基(−C6H12−)、フェニレン基(−C6H4−)等が挙げられる。この中でも、n−プロピレン基、n−ブチレン基が好ましく、n−プロピレン基が特に好ましい。
R3の炭化水素基の炭素原子数は、通常15以下、好ましくは10以下、より好ましくは8以下であり、R3が芳香族炭化水素基の場合の炭素原子数は、通常6以上である。
R3に含まれる官能基や連結基としては、エーテル基(オキサ基、−O−)、フルオロ基(フッ素原子,−F)、クロロ基(塩素原子,−Cl)、ブロモ基(臭素原子,−Br
)、ヨード基(ヨウ素原子,−I)等が挙げられる。
R3としては、単結合、オキサ基(−O−)、メチレン基(−CH2−)、エチレン基(−C2H4−)、n−プロピレン基(−C3H6−)、n−ブチレン基(−C4H8−)、n−ペンチレン基(−C5H10−)、n−ヘキシレン基(−C6H12−)等が挙げられる。
R4やR5が「互いに連結していてもよい」とは、例えば下記の真ん中の式のように、同一の環に結合している2つのR4やR5が互いに結合してナフタレン構造のような多環を形成していること、また下記の右側の式のように、異なる環に結合している2つのR4やR5が互いに結合して、2つの環を連結していることが含まれるものとする。
R4やR5の炭化水素基の炭素原子数は、通常15以下、好ましくは10以下、より好ましくは8以下であり、R4やR5が芳香族炭化水素基の場合の炭素原子数は、通常6以上である。
R4やR5に含まれる官能基や連結基としては、エーテル基(オキサ基、−O−)、フルオロ基(フッ素原子,−F)、クロロ基(塩素原子,−Cl)、ブロモ基(臭素原子,−Br)、ヨード基(ヨウ素原子,−I)等が挙げられる。
R4やR5としては、メチル基(−CH3,−Me)、エチル基(−C2H5,−Et)、n−プロピル基(−nC3H7,−nPr)、i−プロピル基(−iC3H7,−iPr)、n−ブチル基(−nC4H9,−nBu)、t−ブチル基(−tC4H9,−tBu)、n−ペンチル基(−nC5H11)、n−ヘキシル基(−nC6H13,−nHex)、シクロヘキシル基(−cC6H11,−Cy)、フェニル基(−C6H5,−Ph)等が挙げられる。
)プロパン等が挙げられる(下記式参照。)。
ロジウム(Rh)を含む前駆体としては、[Rh(diolefin)X]2、[Rh(diolefin)2X]、[Rh(olefin)2X]2で表されるロジウム錯体が挙げられ、具体的には[Rh(cod)Cl]2、[Rh(nbd)Cl]2、[Rh(coe)2Cl]2、[Rh(ethylene)2Cl]2が挙げられる。
ロジウム(Rh)の酸化数は、通常+1である。
配位子若しくは対イオン、又はこれらになり得る化合物としては、塩化物イオン(Cl−)、臭化物イオン(Br−)、ヨウ化物イオン(I−)、メトキシド(MeO−)、テトラフルオロボレート(BF4 −)、ヘキサフルオロアンチモネート(SbF6 −)、テトラキス[ビス(3,5−トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、トリフラート(O
Tf−)等が挙げられる。
反応器内で「二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体」を形成させる場合の「二座ホスフィン配位子」の使用量(仕込量)は、ロジウムを含む前駆体に対して物質量換算で、通常0.5当量以上、好ましくは0.8当量以上、より好ましくは1当量以上であり、通常2当量以下、好ましくは1.5当量以下、より好ましくは1.1当量以下である。前記範囲内であると、有機ケイ素化合物が収率良く生成し易くなる。
式(A)中のXは、「塩素原子」、「臭素原子」、又は「ヨウ素原子」を表しているが、塩素原子が特に好ましい。
式(A)中のR6は、それぞれ独立して「水素原子」、又は「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基」を表しているが、「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」は、R1の場合と同義である。
R6の炭化水素基の炭素原子数は、通常15以下、好ましくは10以下、より好ましくは8以下であり、R6が芳香族炭化水素基の場合の炭素原子数は、通常6以上である。
R6に含まれる官能基や連結基としては、フルオロ基(フッ素原子,−F)、クロロ基(塩素原子,−Cl)、ブロモ基(臭素原子,−Br)、ヨード基(ヨウ素原子,−I)等が挙げられる。
R6としては、水素原子、メチル基(−CH3,−Me)、エチル基(−C2H5,−Et)、n−プロピル基(−nC3H7,−nPr)、i−プロピル基(−iC3H7,−iPr)、n−ブチル基(−nC4H9,−nBu)、t−ブチル基(−tC4H9,−tBu)、n−ペンチル基(−nC5H11)、n−ヘキシル基(−nC6H13,−nHex)、シクロヘキシル基(−cC6H11,−Cy)、フェニル基(−C6H5,−Ph)等が挙げられる。
式(A)中のR7は、それぞれ独立して「水素原子」、又は「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基」を表しているが、「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」は、R1の場合と同義である。
R7の炭化水素基の炭素原子数は、通常15以下、好ましくは10以下、より好ましくは8以下であり、R7が芳香族炭化水素基の場合の炭素原子数は、通常6以上である。
R7に含まれる官能基や連結基としては、フルオロ基(フッ素原子,−F)、クロロ基(塩素原子,−Cl)、ブロモ基(臭素原子,−Br)、ヨード基(ヨウ素原子,−I)等が挙げられる。
R7としては、水素原子、メチル基(−CH3,−Me)、エチル基(−C2H5,−Et)、n−プロピル基(−nC3H7,−nPr)、i−プロピル基(−iC3H7,−iPr)、n−ブチル基(−nC4H9,−nBu)、t−ブチル基(−tC4H9,−tBu)、n−ペンチル基(−nC5H11)、n−ヘキシル基(−nC6H13,−
nHex)、シクロヘキシル基(−cC6H11,−Cy)、フェニル基(−C6H5,−Ph)等が挙げられる。
式(A)中のR8は、それぞれ独立して「水素原子」、又は「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基」を表しているが、「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」は、R1の場合と同義である。
R8の炭化水素基の炭素原子数は、通常15以下、好ましくは10以下、より好ましくは8以下であり、R8が芳香族炭化水素基の場合の炭素原子数は、通常6以上である。
R8に含まれる官能基や連結基としては、フルオロ基(フッ素原子,−F)、クロロ基(塩素原子,−Cl)、ブロモ基(臭素原子,−Br)、ヨード基(ヨウ素原子,−I)等が挙げられる。
R8としては、水素原子、メチル基(−CH3,−Me)、エチル基(−C2H5,−Et)、n−プロピル基(−nC3H7,−nPr)、i−プロピル基(−iC3H7,−iPr)、n−ブチル基(−nC4H9,−nBu)、t−ブチル基(−tC4H9,−tBu)、n−ペンチル基(−nC5H11)、n−ヘキシル基(−nC6H13,−nHex)、シクロヘキシル基(−cC6H11,−Cy)、フェニル基(−C6H5,−Ph)等が挙げられる。
式(A)中のR9は、それぞれ独立して「水素原子」、又は「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基」を表しているが、「酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」は、R1の場合と同義である。
R9の炭化水素基の炭素原子数は、通常15以下、好ましくは10以下、より好ましくは8以下であり、R9が芳香族炭化水素基の場合の炭素原子数は、通常6以上である。
R9に含まれる官能基や連結基としては、フルオロ基(フッ素原子,−F)、クロロ基(塩素原子,−Cl)、ブロモ基(臭素原子,−Br)、ヨード基(ヨウ素原子,−I)等が挙げられる。
R9としては、水素原子、メチル基(−CH3,−Me)、エチル基(−C2H5,−Et)、n−プロピル基(−nC3H7,−nPr)、i−プロピル基(−iC3H7,−iPr)、n−ブチル基(−nC4H9,−nBu)、t−ブチル基(−tC4H9,−tBu)、n−ペンチル基(−nC5H11)、n−ヘキシル基(−nC6H13,−nHex)、シクロヘキシル基(−cC6H11,−Cy)、フェニル基(−C6H5,−Ph)等が挙げられる。
−4)の何れかで表される化合物が挙げられる。以下、「式(B−1)〜(B−4)の何れかで表される化合物」について詳細に説明する。
(B−1)〜(B−4)中のR10は、それぞれ独立して「塩素原子」、「臭素原子」、「ヨウ素原子」、「炭素原子素数1〜20のアルコキシ基」、「炭素原子素数0〜30のシリルオキシ基」、又は「ハロゲン原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基」を表しているが、「ハロゲン原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」は、R1の場合と同義である。
R10の炭化水素基の炭素原子数は、通常15以下、好ましくは10以下、より好ましくは8以下であり、R10が芳香族炭化水素基の場合の炭素原子数は、通常6以上である。
R10に含まれる官能基や連結基としては、フルオロ基(フッ素原子,−F)、クロロ基(塩素原子,−Cl)、ブロモ基(臭素原子,−Br)、ヨード基(ヨウ素原子,−I)等が挙げられる。
R10としては、水素原子、メチル基(−CH3,−Me)、エチル基(−C2H5,−Et)、n−プロピル基(−nC3H7,−nPr)、i−プロピル基(−iC3H7,−iPr)、n−ブチル基(−nC4H9,−nBu)、t−ブチル基(−tC4H9,−tBu)、n−ペンチル基(−nC5H11)、n−ヘキシル基(−nC6H13,−nHex)、シクロヘキシル基(−cC6H11,−Cy)、フェニル基(−C6H5,−Ph)、メトキシ基(−OMe)、エトキシ基(−OEt)、トリメチルシリルオキシ基(−OSi(CH3)3)等が挙げられる。
反応工程の反応時間は、通常96時間以下、好ましくは72時間以下、より好ましくは48時間以下、特に好ましくは24時間以下である。
反応工程は、通常窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下で行う。
前記範囲内であると、3−ハロプロピルシランがより収率良く生成し易くなる。
素原子、又は酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を、R7は水素原子、又は酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を、R8は水素原子、又は酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を、R9は水素原子、又は酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を、R10はそれぞれ独立して塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素原子素数1〜20のアルコキシ基、炭素原子素数0〜30のシリルオキシ基、又はハロゲン原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を表す。)
なお、X、R6、R7、R8、R9、R10は、「式(a)で表される構造を有するハロゲン化アリル」、「式(b)で表される構造を有するヒドロシラン」のものと同義である。
窒素雰囲気下にて、[Rh(cod)Cl]2(2.5mg、0.5mol%)と表1に示す配位子(1mol%)をトルエン(20μL)に溶解させた。塩化アリル(81.6μL、1.0mmol)、トリクロロシラン(101μL、1.0mmol)を順次加えたのち、反応混合物を60℃で撹拌した。2.5から3時間後に反応混合物を室温に戻し、1H NMRを測定することで目的とするトリクロロ(3−クロロプロピル)シランの収率を測定した。
収率の結果を表1に示す。
窒素雰囲気下にて、[Rh(cod)Cl]2の0.05mol/Lトルエン溶液(1μL又は5μL、0.005mol%又は0.025mol%)と表2に示す配位子の0.10mol/Lトルエン溶液(1μL又は5μL、0.01mol%又は0.05mol%)を反応容器にとり、さらにトルエン(10μL)を加えた。塩化アリル(81.6μL、1.0mmol)、トリクロロシラン(151.5μL、1.5mmol)を順次加えたのち、反応混合物を60℃で撹拌した。反応混合物を室温に戻したのち、1H NMRを測定することで目的とするトリクロロ(3−クロロプロピル)シランの収率を測定した。
Claims (4)
- 下記式(P−1)〜(P−3)の何れかで表される二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体の存在下、下記式(A)で表されるハロゲン化アリルと下記式(B−1)〜(B−4)の何れかで表されるヒドロシランを反応させて下記式(C−1)〜(C−4)の何れかで表される3−ハロプロピルシランを生成する反応工程を含むことを特徴とする有機ケイ素化合物の製造方法。
(式(P−1)〜(P−3)中、R 1 はそれぞれ独立して水素原子、又は酸素原子、窒素原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を、R 2 はn−プロピレン基、n−ブチレン基、又はフェニレン基であり、R 3 は単結合、オキサ基(−O−)、又は酸素原子及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の2価の炭化水素基を、R 4 及びR 5 はそれぞれ独立して酸素原子及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を、m及びnはそれぞれ独立して0〜4の整数を表す。但し、式(P−2)中に2つ以上のR 4 が存在する場合、2つ以上のR 4 が互いに連結していてもよく、式(P−3)中に2つ以上のR 5 が存在する場合、2つ以上のR 5 が互いに連結してもよい。)
(式(A)中、Xは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を、R 6 は水素原子、又は酸素原子及び/若しくは窒素原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を、R 7 は水素原子、又は酸素原子及び/若しくは窒素原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を、R 8 は水素原子、又は酸素原子及び/若しくは窒素原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を、R 9 は水素原子、又は酸素原子及び/若しくは窒素原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素基を表す。)
(式(B−1)〜(B−4)中、R 10 はそれぞれ独立して塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。)
(式(C−1)〜(C−4)中、X、R 6 、R 7 、R 8 、及びR 9 は、それぞれ、式(A)中のX、R 6 、R 7 、R 8 、及びR 9 と同義であり、R 10 は、式(B−1)〜(B−4)中のR 10 と同義である。) - 前記ヒドロシランが前記式(B−1)で表され、前記3−ハロプロピルシランが前記式(C−1)で表される、請求項1に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
- 前記ハロゲン化アリルが塩化アリルであり、前記ヒドロシランがトリクロロシランであり、前記3−ハロプロピルシランがトリクロロ(3−クロロプロピル)シランである、請求項1に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
- 前記二座ホスフィン配位子が、前記式(P−1)で表され、前記式(P−1)中のR 2
がn−プロピレン基である、請求項1〜3の何れか1項に記載の有機ケイ素化合物の製造方法。
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